JP4509211B2 - 電子障壁層を介して2つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
電子障壁層を介して2つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Description
[1]一対の電極と、それら電極間に少なくとも二層の有機発光層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、
(1)2つの有機発光層が電子障壁層を介して配置されており、
(2)該2つの有機発光層がともに電子輸送性発光材料からなる
有機エレクトロルミネッセンス素子;
[2]前記2つの有機発光層の電子移動度がともに10−6cm2/Vs以上である上記[1]記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[3]前記電子障壁層のアフィニティレベルが、前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層(以下、「陰極側発光層」という)のアフィニティレベルよりも0.2eV以上小さい上記[1]又は[2]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[4]前記電子障壁層のイオン化ポテンシャルと前記電子障壁層に対して陽極側に位置する有機発光層(以下、「陽極側発光層」という)のイオン化ポテンシャルとの差が0.2eV以下である上記[1]〜[3]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[5]前記電子障壁層のイオン化ポテンシャルと前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層のイオン化ポテンシャルとの差が0.2eV以下である上記[1]〜[4]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[6]前記電子障壁層に対して陽極側に位置する有機発光層からの発光が青色系発光である上記[1]〜[5]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[7]前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層からの発光が黄色〜赤色系発光である上記[1]〜[6]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[8]前記電子障壁層に対して陽極側に位置する有機発光層からの発光が黄色〜赤色系発光であることを特徴とする上記[1]〜[5]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[9]前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層からの発光が青色系発光である上記[1]〜[5]及び[8]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[10]前記青色系発光の発光最大波長が450〜500nmである上記[6]〜[9]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[11]前記黄色〜赤色系発光の発光最大波長が550〜650nmである上記[6]〜[9]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[12]白色を発光する上記[1]〜[11]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
[13]上記[1]〜[12]のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
一対の電極と、それら電極間に少なくとも二層の有機発光層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、
(1)2つの有機発光層が電子障壁層を介して配置されており、
(2)該2つの有機発光層がともに電子輸送性発光材料からなる
ことを特徴とする。
陽極/青系発光層/電子障壁層/黄色〜赤色系発光層/陰極
陽極/黄色〜赤色系発光層/電子障壁層/青系発光層/陰極
陽極/正孔輸送層/青系発光層/電子障壁層/黄色〜赤色系発光層/陰極
陽極/正孔輸送層/黄色〜赤色系発光層/電子障壁層/青系発光層/陰極
陽極/正孔輸送層/青系発光層/電子障壁層/黄色〜赤色系発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔輸送層/黄色〜赤色系発光層/電子障壁層/青系発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青系発光層/電子障壁層/黄色〜赤色系発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔注入層/正孔輸送層/黄色〜赤色系発光層/電子障壁層/青系発光層/電子輸送層/陰極
陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青系発光層/電子障壁層/黄色〜赤色系発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極/正孔注入層/正孔輸送層/黄色〜赤色系発光層/電子障壁層/青系発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
等が挙げられ、電子輸送性材料からなる2つの発光層の間に電子障壁層が積層されていれば特に限定されるものではない。
なお、イオン化ポテンシャルの差であるので、電子障壁層と陽極側発光層、又は電子障壁層と陰極側発光層とは、どちらのイオン化ポテンシャルが高くてもよい。
(1)青色系発光層
本発明における、電子障壁層を介して配置される2つの発光層のうち、いずれを青色系発光層とするかは限定されないが、陽極側発光層を青色系発光層とすることが好ましい。
本発明における、電子障壁層を介して配置される2つの発光層のうち、いずれを黄色〜赤色系発光層とするかは限定されないが、陰極側発光層を黄色〜赤色系発光層とすることが好ましい。
また、一般式〔12〕〜〔26〕の化合物は、アミノ基又はアルケニル基を含有することが好ましい。
色系ドーパントとしては2−フェニルキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体等が、好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
本発明における、電子障壁層を介して配置される2つの発光層は、共に電子輸送性である。従って、本発明において、青色系発光層と黄色〜赤色系発光層で用いられる発光材料は、電子輸送性発光材料である。電子輸送性発光材料とは、好ましくは、電子移動度が10−6cm2/Vs以上である発光材料であり、具体的には、アントラセン誘導体や8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体等が挙げられる。電子移動度及び正孔移動度はTime of Flight法等により、測定することができる。Time of
Flight法による移動度測定はオプテル社TOF−301等を用いることができる。
電子障壁層は好ましくは陰極側発光層の材料よりもアフィニティーレベルの小さい化合物からなる。この場合、陰極側発光層材料よりもアフィニティーレベルが小さい化合物であれば、特に制限はなく、種々の有機化合物、無機化合物を用いることができる。電子障壁層として用いる材料としては、陰極側発光層の材料よりもアフィニティーレベルが0.2eV以上小さいことが好ましい。例えば、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、第三級アミン化合物等有機EL素子の正孔注入層/正孔輸送層に使用されている化合物等を用いることができる。電子障壁層の膜厚は、好ましくは1〜30nm、より好ましくは1〜20nmである。
Af=Ip−Eg
(1)第一の有機層
陽極と陽極側発光層の間に、第一の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層又は有機半導体層等を設けることができる。正孔注入層又は正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。正孔注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。このような正孔注入層又は正孔輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−6cm2/V・秒であるものが好ましい。正孔注入層又は正孔輸送層を形成する材料としては、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
陰極と陰極側発光層の間に、第二の有機層として、電子注入層又は電子輸送層等を設けることができる。電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層は、エネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
R及びR’は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0から5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のRは、互いに同一又は異なっていてもよい。
また、隣接する複数のR基同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ar26は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。
Ar26’は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリーレン基である。
Ar27は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。
ただし、Ar26、Ar27のいずれか一方は、置換基を有していてもよい炭素数10〜60の縮合環基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロ縮合環基である。
L3、L4及びL’は、それぞれ単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の縮合環、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロ縮合環又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。)
HAr−L5−Ar28−Ar29
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭素数3〜40の含窒素複素環であり、
L5は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ar28は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、
Ar29は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。)
陽極及び/又は陰極に接して無機化合物層を有していてもよい。無機化合物層は、付着改善層として機能する。無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、SiOX、AlOX、SiNX、SiON、AlON、GeOX、LiOX、LiON、TiOX、TiON、TaOX、TaON、TaNX、C等各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、SiOX、AlOX、SiNX、SiON、AlON、GeOX、Cが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、LiF、MgF2、CaF2、MgF2、NaFが好ましい。無機化合物層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、0.1nm〜100nmである。
陽極としては、仕事関数の大きい(例えば、4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を使用することが好ましい。具体的には、インジウムチンオキサイド(ITO)、インジウムジンクオキサイド、スズ、酸化亜鉛、金、白金、パラジウム等の1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。また、陽極の厚さも特に制限されるものではないが、10〜1,000nmの範囲内の値とするのが好ましく、10〜200nmの範囲内の値とするのがより好ましい。
陰極には、仕事関数の小さい(例えば、4.0eV未満)金属、合金、電気電導性化合物又はこれらの混合物を使用することが好ましい。具体的には、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、銀等の1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。また陰極の厚さも特に制限されるものではないが、10〜1000nmの範囲内の値とするのが好ましく、10〜200nmの範囲内の値とするのがより好ましい。
陽極又は陰極の少なくとも一方は、発光層から放射された光を外部に有効に取り出すことが出来るように、実質的に透明、より具体的には、光透過率が10%以上の値であることが好ましい。電極は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、電子ビーム蒸着法、CVD法、MOCVD法、プラズマCVD法等により製造できる。
なお、各例で得られた有機EL素子の評価は下記の通りである。
(1)初期性能:CIE1931色度座標にて色度を測定し評価した。
(2)イオン化ポテンシャル(以下、IPと表す):理研計器製AC−1を用いて測定した。
(3)アフィニティレベル(以下、Afと表す):Af=IP−Egとした。(ただし、Egは紫外可視吸収スペクトルから算出した光学的バンドギャップを表す。)
(4)発光効率:素子に所定の電圧を印加し、ミノルタ社製輝度計CS−1000にて輝度を測定し、同時にケースレー社製電流計を用いて電流値を測定し、その結果より算出した。
(有機EL素子の形成)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄を行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのN,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(以下「TPD232膜」;下記に構造式を示す)を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。TPD232膜の成膜に続けて、このTPD232膜上に膜厚20nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「NPD膜」;下記に構造式を示す)を成膜した。このNPD膜は正孔輸送層として機能する。
電子障壁層としてNPDの代わりにトリアゾール誘導体(以下、「TAZ」;下記に構造式を示す)を膜厚5nmにて成膜した以外は、参考例1と同様に有機EL素子を作製をした。参考例1と同様に、発光色、発光効率等を下記表1に示し、得られた素子の電子障壁層前後のエネルギーレベルを図3(b)に示す。
正孔輸送層として機能するNPD膜の成膜に続けて、膜厚30nmにて上記式〔32〕で示されるアントラセン誘導体と上記式〔33〕で示されるB1を40:2の重量比で蒸着して成膜し、青色系発光層とした。次いで、5nmにてTAZ膜を成膜した。ついで、膜厚10nmにて上記式〔32〕で示されるアントラセン誘導体と、上記式〔34〕で示されるR1(蛍光ピーク波長545nm)を40:2の重量比で蒸着して成膜し、黄色〜赤色系発光層とした以外は、参考例1と同様に素子作製をした。参考例1と同様に、発光色、発光効率等を下記表1に示し、得られた素子の電子障壁層前後のエネルギーレベルを図3(c)に示す。
正孔輸送層として機能するNPD膜の成膜に続けて、膜厚30nmにて上記式〔32〕で示されるアントラセン誘導体と上記式〔33〕で示されるB1を40:2の重量比で蒸着して成膜し、青色系発光層とした。次いで、5nmにてNPD膜を成膜した。ついで、膜厚10nmにてAlqと、上記式〔34〕で示されるR1(蛍光ピーク波長545nm)を40:2の重量比で蒸着し成膜し、黄色〜赤色系発光層とした以外は、参考例1と同様に有機EL素子を作製した。参考例1と同様に、発光色、発光効率等を下記表1に示し、得られた素子の電子障壁層前後のエネルギーレベルを図3(d)に示す。
陽極側発光層(黄色〜赤色系発光層)と陰極側発光層(青色系発光層)との間に電子障壁層を成膜しなかった以外は参考例1と同様にして有機EL素子を作製した。この素子の色度は(0.50,0.42)となり、白色発光は得られずに、黄色発光が観察された。参考例1と同様に、発光色、発光効率等を下記表1に示し、得られた素子の電子障壁層前後のエネルギーレベルを図3(e)に示す。
陽極側発光層(青色系発光層)と陰極側発光層(黄色〜赤色系発光層)との間に電子障壁層を成膜しなかった以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製した。この素子の色度は(0.28,0.28)となり、白色発光が得られた。参考例1と同様に、発光色、発光効率等を下記表1に示し、得られた素子の電子障壁層前後のエネルギーレベルを図3(f)に示す。
参考例1における正孔輸送層であるNPD膜を成膜することなく、正孔注入層であるTPD232膜の成膜に続けて、このTPD232膜上に膜厚20nmのトリカルバゾリル−トリフェニルアミン(以下、「TCTA」;構造式を下記に示す)を成膜した。TCTA膜の成膜に続けて、膜厚30nmにて下記式〔35〕で示されるカルバゾール誘導体と、下記式〔36〕で示されるイリジウム錯体を50:4の重量比で蒸着して成膜し、青色系発光層(IP/Af(eV)=5.8/2.6)とした。次いで、5nmにて下記式〔38〕で示されるカルバゾール誘導体を成膜した。この膜は電子障壁層(IP/Af(eV)=5.7/2.2)として機能する。ついで、膜厚30nmにてカルバゾール誘導体〔35〕と下記式〔37〕で示されるイリジウム錯体を30:3の重量比で蒸着して成膜し、黄色〜赤色系発光層(IP/Af(eV)=5.8/2.6)とした。この膜上に、膜厚10nmにてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノラート(以下、「BAlq」;構造式を下記に示す)を成膜した。この後、Li(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層としてAlq:Li膜を10nm形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し有機EL発光素子を形成した。
陽極側発光層と陰極側発光層との間に電子障壁層を成膜しなかった以外は参考例3と同様にして有機EL素子を作製した。この素子は直流電圧13Vで発光輝度100cd/m2、効率2.2cd/A、色度は(0.60,0.34)となり、白色発光は得られず、効率も低い素子であった。
2 陽極
3 正孔注入層(第一の有機層)
4 正孔輸送層
5 陽極側発光層
6 電子障壁層
7 陰極側発光層
8 電子輸送層(第二の有機層)
9 陰極
Claims (9)
- 一対の電極と、それら電極間に挟持される、少なくとも異なる2色を発光する2つの有機発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
(1)前記2つの有機発光層が電子障壁層を介して配置されており、
(2)前記2つの有機発光層がともに電子移動度が10−6cm2/Vs以上である電子輸送性発光材料からなり、
前記電子障壁層のアフィニティレベルが、前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層のアフィニティレベルよりも0.2eV以上小さく、
前記電子障壁層のイオン化ポテンシャルと前記電子障壁層に対して陽極側に位置する有機発光層のイオン化ポテンシャルとの差が0.2eV以下であり、
前記電子障壁層のイオン化ポテンシャルと前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層のイオン化ポテンシャルとの差が0.2eV以下であり、
前記2つの有機発光層の少なくとも一方が蛍光発光性ドーパントを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記電子障壁層に対して陽極側に位置する有機発光層からの発光が青色系発光である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層からの発光が黄色〜赤色系発光である請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子障壁層に対して陽極側に位置する有機発光層からの発光が黄色〜赤色系発光であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子障壁層に対して陰極側に位置する有機発光層からの発光が青色系発光である請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色系発光の発光最大波長が450〜500nmである請求項2,3又は5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記黄色〜赤色系発光の発光最大波長が540〜700nmである請求項3,4又は5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色を発光する請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
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