JP4970934B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4970934B2 JP4970934B2 JP2006511166A JP2006511166A JP4970934B2 JP 4970934 B2 JP4970934 B2 JP 4970934B2 JP 2006511166 A JP2006511166 A JP 2006511166A JP 2006511166 A JP2006511166 A JP 2006511166A JP 4970934 B2 JP4970934 B2 JP 4970934B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 149
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 70
- -1 styryl compound Chemical class 0.000 claims description 63
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 19
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims description 9
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 237
- 239000010408 film Substances 0.000 description 51
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 44
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 26
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 21
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 12
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 11
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001275 scanning Auger electron spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical class C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017109 AlON Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001774 Perfluoroether Chemical group 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 238000002366 time-of-flight method Methods 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpyridine Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLPIUPYWXZCNR-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C=1C(=C(C=CC=1N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C=1C(=C(C=CC=1N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 VLLPIUPYWXZCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003071 TaON Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010282 TiON Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000313 electron-beam-induced deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002488 metal-organic chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N tantalum nitride Chemical compound [Ta]#N MZLGASXMSKOWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical class FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004377 trifluoropropoxy group Chemical group FC(CCO*)(F)F 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
白色系有機EL素子の色度変化は、製品としての品位を損なうだけではなく、例えばカラーフィルターと組み合わせたフルカラー表示ディスプレイでは色再現性の低下を引き起こす原因となるため、色度変化の少ない白色系有機EL素子が要求される。
2種類の発光材料を使用する場合は、青系とその補色となる黄色〜橙色又は赤色系の発光材料を選択するが、黄色〜橙色又は赤色系の発光が強くなることが多く、色度変化を引き起こし易い。
しかしながら、実用性を考えると、さらに色度変化の小さい、安定な白色系有機ELが求められている。
1.少なくとも陽極層、有機発光層及び陰極層をこの順に積層した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機発光層が少なくとも、蛍光性ドーパントを含む第一の発光層と、燐光性ドーパントを含む第二の発光層とを積層した有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記第一の発光層が、第二の発光層よりも陽極側にある1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記第一の発光層が、第二の発光層よりも陰極側にある1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記電子輸送性化合物の電子移動度が10−5cm2/V・s以上である4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記正孔輸送性化合物の正孔移動度が10−4cm2/V・s以上である4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
8.前記第二の発光層の発光が、青色領域の発光、黄色〜橙色又は赤色領域の発光である1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.白色発光する1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
有機EL素子10は、基板(図示せず)上に陽極1、第一の有機層2、有機発光層(第一の発光層3、第二の発光層4)、第二の有機層5及び陰極6をこの順に積層した構造を有している。
この有機EL素子10は、第一の発光層3として青色系発光層を、第二の発光層4として黄色〜橙色又は赤色系発光層を積層することにより、白色の発光を得ている。
このように、蛍光性発光層と燐光性発光層を積層することにより、白色を得るために必要な、青色系発光と黄色〜橙色又は赤色系発光のバランスを取りやすいため、どちらかの発光層の膜厚を極端に薄くしたり、ドープ濃度を極端に薄くする必要がない。その結果、2つの発光層を効率的かつ安定に発光させることができるため、色味の調整が容易で高効率な白色発光が得られる。
従って、本発明の有機EL素子は、白色発光に限られないが、白色系有機EL素子の構成として、特に適するものである。
本発明の有機EL素子の構成例を以下に示す。尚、白色発光系のEL素子を得るためには、第一の発光層が青色系の発光層の場合、第二の発光層は黄色〜橙色系又は赤色系発光層とし、第一の発光層が黄色〜橙色系又は赤色系発光層の場合、第二の発光層は青色系の発光層とすればよい。
b.陽極/第二発光層/第一発光層/陰極
c.陽極/正孔輸送層/第一発光層/第二発光層/陰極
d.陽極/正孔輸送層/第二発光層/第一発光層/陰極
e.陽極/正孔輸送層/第一発光層/第二発光層/電子輸送層/陰極
f.陽極/正孔輸送層/第二発光層/第一発光層/電子輸送層/陰極
g.陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第一発光層/第二発光層/電子輸送層/陰極
h.陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第二発光層/第一発光層/電子輸送層/陰極
i.陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第一発光層/第二発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
j.陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第二発光層/第一発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
尚、本発明においては、第一の発光層(蛍光性ドーパントを包含する発光層)と、第二の発光層(燐光性ドーパントを包含する発光層)が積層してあれば、その他の構成については特に限定されるものではなく、例えば、発光層を3層以上形成しても、また、発光層の間に電荷障壁層等を挿入してもよい。
以下、本発明の特徴的部分である第一の発光層と第二の発光層について説明する。その他の構成要素である有機層、無機化合物層、陽極、陰極等の構成や製法については、一般的な構成を採ることができるため、簡単に説明する。
第一の発光層は、ホスト材料と蛍光性ドーパントを含む。
ホスト材料の例としては、スチリル誘導体、アリーレン誘導体、芳香族アミン誘導体、又は8−ヒドロキシキノリンとその誘導体が挙げられる。
好ましいスチリル誘導体は、ジスチリル誘導体、トリススチリル誘導体、テトラスチリル誘導体又はスチリルアミン誘導体である。
好ましいアリーレン誘導体は、アントラセン誘導体、特にアリールアントラセン骨格を含有する化合物である。
上記芳香族アミンとしては、例えば、下記一般式〔7〕〜〔8〕で示される化合物が挙げられる。
ホスト材料として、スチリル誘導体や芳香族アミンのような正孔輸送性の化合物を用いる場合は、青色系発光層と黄色〜赤色系発光層に用いるホスト材料は異なっていることが好ましい。
青色系ドーパントは、異なる複数の化合物から構成されていてもよい。
スチリルアミン及びアミン置換スチリル化合物としては、例えば下記式〔9〕、〔10〕で示される化合物が挙げられる。
また、式〔12〕〜〔26〕の化合物は、アミノ基又はアルケニル基を含有すると好ましい。
第二の発光層は、ホスト材料と燐光性ドーパントを含む。
燐光発光に好適なホストは、その励起状態から燐光性ドーパントへ、エネルギー移動が起こる結果、燐光性ドーパントを発光させる機能を有する化合物である。即ち、励起子エネルギーを燐光性ドーパントにエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
このような化合物として、ヘテロ環とカルバゾリル基から選ばれる少なくとも1つの部分構造を分子内に包含する化合物が好ましく使用できる。
ホスト化合物は単独で使用しても、また、2種以上を併用してもよい。
燐光性ドーパントは単独で使用しても良いし、2種以上を併用しても良い。
これらの誘導体は、必要に応じて置換基を有しても良い。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
第一の発光層又は第二の発光層が黄色〜橙色又は赤色系の発光するときは、黄色〜橙色又は赤色系ドーパントの発光の最大ピーク波長は、540nm〜700nmであることが好ましい。
青色系発光層であるときの膜厚は、好ましくは5〜30nm、より好ましくは7〜30nm、最も好ましくは10〜30nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、30nmを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
黄色〜橙色又は赤色系発光層であるときの膜厚は、好ましくは5〜100nm、より好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光効率が低下するおそれがあり、100nmを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
一方、正孔輸送性化合物とは、正孔移動度が大きい化合物を意味し、正孔移動度が10−4cm2/V・s以上であることが好ましい。具体的には、上述したスチリル誘導体や芳香族アミン等が挙げられる。
(1)第一の有機層
陽極と第一の発光層の間に、第一の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層又は有機半導体層等を設けることができる。正孔注入層又は正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。正孔注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。正孔注入層又は正孔輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば、104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10−6cm2/V・sであるものが好ましい。
陰極と発光層の間に、第二の有機層として、電子注入層又は電子輸送層等を設けることができる。電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば、上述したAlqを電子注入層として用いることができる。
下記式で表される含窒素複素環誘導体
Rは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基であり、nは0から5の整数であり、nが2以上の整数であるとき、複数のRは互いに同一又は異なっていてもよい。
また、隣接する複数のR基同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ar26は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。
Ar27は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。
ただし、Ar26、Ar27のいずれか一方は置換基を有していてもよい炭素数10〜60の縮合環基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロ縮合環基である。
L3、L4は、それぞれ単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の縮合環、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロ縮合環又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。)
HAr−L5−Ar28−Ar29
(式中、HArは、置換基を有していても良い炭素数3〜40の含窒素複素環であり、
L5は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ar28は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60の2価の芳香族炭化水素基であり、
Ar29は、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基又は、
置換基を有していてもよい炭素数3〜60のヘテロアリール基である。)
この金属錯体はn型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、1〜100nmである。
陽極及び/又は陰極に接して、無機化合物層を形成してもよい。無機化合物層は、付着改善層として機能する。無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ゲルマニウム、酸化リチウム、酸化チタン、酸化タンタル、窒化ケイ素、窒化タンタル、SiON、AlON、LiON、TiON、TaON、C等、各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、窒化ケイ素、酸化ゲルマニウム、SiON、AlON、Cが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、LiF、MgF2、CaF2、MgF2、NaFが好ましい。無機化合物層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、0.1nm〜100nmである。
陽極としては、仕事関数の大きい(例えば、4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を使用することが好ましい。具体的には、インジウムチンオキサイド(ITO)、インジウムジンクオキサイド、スズ、酸化亜鉛、金、白金、パラジウム等の1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、陽極の厚さも特に制限されるものではないが、10〜1,000nmの範囲内の値とするのが好ましく、10〜200nmの範囲内の値とするのがより好ましい。
[実施例]
尚、各例で得られた有機EL素子の初期性能は下記により測定した。
(1)色度
所定の電圧を印可し、CIE1931色度座標を測定した。
(2)発光効率
素子に所定の電圧を印加し、ミノルタ製輝度計CS−100にて輝度を測定し、同時にケースレー製電流計を用いて電流値を測定した。これらの測定値より算出した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのN,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(以下「TPD232膜」と略記する)を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。
TPD232膜の成膜に続けて、このTPD232膜上に膜厚20nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(以下「NPD膜」と略記する)を成膜した。このNPD膜は正孔輸送層として機能する。
次いで、ホスト材料として式〔31〕で示されるCBPと、ドーパントとして式〔32〕で示されるイリジウム錯体を、30:1.5の重量比で蒸着成膜し、膜厚40nmの層とし、第二の発光層とした。この第二の発光層は赤色発光する。
参考例1及び後述する実施例1,2、参考例2、比較例1で作製した有機EL素子の、初期の輝度及び色座標の測定結果を表1に示す。
CBPの代わりに式〔34〕で示される化合物を用いた以外は、参考例1と同様に素子を作製した。
この素子の初期性能は、直流電圧7.5Vで発光輝度100cd/m2、効率13cd/Aであった。また、この素子はCIE1931色度座標にて(x,y)=(0.293,0.282)であり白色と確認された。
ホスト化合物とドーパント化合物を、式〔31〕と式〔32〕の代わりに式〔35〕と式〔36〕で示される化合物を用いた以外は、参考例1と同様に素子を作成した。
この素子は直流電圧7.3Vで発光輝度100cd/m2、効率16cd/Aであった。本材料で作製した素子はCIE1931色度座標にて(x,y)=(0.292,0.280)であり白色と確認された。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのTPD232膜を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。
TPD232膜の成膜に続けて、このTPD232膜上に膜厚20nmのNPD膜を成膜した。このNPD膜は正孔輸送層として機能する。
次いで、ホスト材料としてスチリル誘導体DPVDPANとドーパントとして式〔39〕で示されるR1(蛍光ピーク波長545nm)を、40:1の重量比で蒸着成膜し、膜厚30nmの層とし、第一の発光層とした。この第一の発光層は黄色〜赤色系発光する。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのTPD232膜を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。TPD232膜の成膜に続けて、このTPD232膜上に膜厚20nmのNPD膜を成膜した。このNPD膜は正孔輸送層として機能する。
次いで、30nmにてスチリル誘導体DPVDPANと式〔39〕で示されるR1(蛍光ピーク波長545nm)を40:1の重量比で蒸着成膜し、黄色〜赤色系発光層とした。
このように本例では、二層の発光層の両方に蛍光性のドーパントを使用した。
Claims (10)
- 少なくとも陽極層、有機発光層及び陰極層をこの順に積層した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機発光層が少なくとも、蛍光性ドーパントを含む第一の発光層と、燐光性ドーパントを含む第二の発光層とを積層したものであり、
前記第一の発光層の発光が、青色領域の発光であり、
前記第二の発光層の発光が、黄色〜橙色又は赤色領域の発光であり、
前記第一の発光層が、第二の発光層よりも陽極側にあり、
前記第一の発光層のホスト材料が電子輸送性化合物を含み、
前記電子輸送性化合物の電子移動度が10−5cm2/V・s以上であり、
前記第二の発光層のホスト材料が、ヘテロ環及びカルバゾリル基を有する化合物である、
白色発光する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二の発光層のホスト材料が電子輸送性化合物又は正孔輸送性化合物を含む請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送性化合物の正孔移動度が10−4cm2/V・s以上である請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
- 前記蛍光性ドーパントが、スチリルアミン、アミン置換スチリル化合物及び縮合芳香族環含有化合物の中から選ばれる少なくとも一種類である請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記蛍光性ドーパントが、下記式〔9〕、〔10〕及び〔11〕で示される化合物から選ばれる少なくとも一種類である請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光性ドーパントが、Ir、Ru、Pd、Pt、Os、及びReからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体である、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記蛍光性ドーパントから、スチリルアミン及びアミン置換スチリル化合物を除く請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一の発光層のホスト材料が、スチリル誘導体、アリーレン誘導体、芳香族アミン誘導体、又は8−ヒドロキシキノリンとその誘導体のいずれかであ請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一の発光層のホスト材料が、下記式[1]又は[7]で示される化合物である請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んで構成される表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006511166A JP4970934B2 (ja) | 2004-03-19 | 2005-03-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004081156 | 2004-03-19 | ||
JP2004081156 | 2004-03-19 | ||
JP2006511166A JP4970934B2 (ja) | 2004-03-19 | 2005-03-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
PCT/JP2005/004224 WO2005091684A1 (ja) | 2004-03-19 | 2005-03-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005091684A1 JPWO2005091684A1 (ja) | 2008-02-07 |
JP4970934B2 true JP4970934B2 (ja) | 2012-07-11 |
Family
ID=34994099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006511166A Active JP4970934B2 (ja) | 2004-03-19 | 2005-03-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070194701A1 (ja) |
EP (1) | EP1727396A4 (ja) |
JP (1) | JP4970934B2 (ja) |
KR (1) | KR101211330B1 (ja) |
CN (1) | CN1934906A (ja) |
TW (1) | TW200540252A (ja) |
WO (1) | WO2005091684A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9059421B2 (en) | 2012-08-03 | 2015-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US11581487B2 (en) | 2017-04-26 | 2023-02-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device |
US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US11985841B2 (en) | 2020-12-07 | 2024-05-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
US12069938B2 (en) | 2019-05-08 | 2024-08-20 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US12101987B2 (en) | 2020-04-18 | 2024-09-24 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100721656B1 (ko) * | 2005-11-01 | 2007-05-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전기 소자 |
US7745016B2 (en) | 2003-07-11 | 2010-06-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | White organic electroluminescence device |
TW200541401A (en) | 2004-02-13 | 2005-12-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
TW200536435A (en) * | 2004-03-05 | 2005-11-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element and display |
WO2005112519A1 (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7651791B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
US7977862B2 (en) | 2005-12-21 | 2011-07-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
JP4641974B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2011-03-02 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | カラーフィルタ基板,およびカラーフィルタ基板を利用した有機発光表示装置 |
JP4904821B2 (ja) * | 2006-01-12 | 2012-03-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ |
JP4886352B2 (ja) * | 2006-04-25 | 2012-02-29 | パナソニック電工株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4301260B2 (ja) * | 2006-07-06 | 2009-07-22 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el装置の製造方法及び電子機器 |
US7911135B2 (en) * | 2006-11-29 | 2011-03-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light emitting device, electronic appliance, and method of manufacturing the same |
JP2008146904A (ja) * | 2006-12-07 | 2008-06-26 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP5023689B2 (ja) * | 2006-12-22 | 2012-09-12 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2008159777A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2008159775A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP2008159776A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP4484081B2 (ja) | 2006-12-22 | 2010-06-16 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子および表示装置 |
EP2124270A4 (en) * | 2007-02-28 | 2010-08-25 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC EL-INSTALLATION |
TWI335681B (en) * | 2007-05-18 | 2011-01-01 | Ind Tech Res Inst | White light organic electroluminescent element device |
TW200920813A (en) * | 2007-07-07 | 2009-05-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device |
EP2166591A4 (en) * | 2007-07-07 | 2011-04-27 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC EL DEVICE |
JPWO2009008344A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2010-09-09 | 出光興産株式会社 | 有機el素子 |
KR100921901B1 (ko) * | 2007-12-27 | 2009-10-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN104882555B (zh) * | 2008-05-16 | 2018-11-30 | 乐金显示有限公司 | 层叠式有机发光二极管 |
JP5325707B2 (ja) * | 2008-09-01 | 2013-10-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
EP2178133B1 (en) | 2008-10-16 | 2019-09-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Flexible Light-Emitting Device, Electronic Device, and Method for Manufacturing Flexible-Light Emitting Device |
TWI446822B (zh) * | 2008-10-28 | 2014-07-21 | Nat Univ Tsing Hua | 有機發光二極體裝置及其製造方法 |
KR101561479B1 (ko) * | 2008-12-05 | 2015-10-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
KR20100130059A (ko) * | 2009-06-02 | 2010-12-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20100130068A (ko) * | 2009-06-02 | 2010-12-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20110008619A (ko) * | 2009-07-20 | 2011-01-27 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
CN102471320A (zh) | 2009-10-16 | 2012-05-23 | 出光兴产株式会社 | 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
KR20110066494A (ko) * | 2009-12-11 | 2011-06-17 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR20110088098A (ko) * | 2010-01-28 | 2011-08-03 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
EP2366753B1 (en) | 2010-03-02 | 2015-06-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element and Lighting Device |
KR20110101444A (ko) * | 2010-03-08 | 2011-09-16 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20110116635A (ko) * | 2010-04-20 | 2011-10-26 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR20110121147A (ko) * | 2010-04-30 | 2011-11-07 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20110120994A (ko) * | 2010-04-30 | 2011-11-07 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
US9105847B2 (en) * | 2010-06-24 | 2015-08-11 | Joled Inc. | Organic EL display and method of manufacturing the same |
KR20120020818A (ko) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20120038060A (ko) * | 2010-10-13 | 2012-04-23 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US8643268B2 (en) | 2011-03-25 | 2014-02-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO2012137640A1 (ja) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
TWI532822B (zh) * | 2011-04-29 | 2016-05-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 利用磷光之發光裝置,電子裝置及照明裝置 |
US20140103321A1 (en) * | 2011-05-10 | 2014-04-17 | Konica Minolta, Inc. | Phosphorescent organic electroluminescent element and lighting device |
WO2013059710A1 (en) * | 2011-10-19 | 2013-04-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic electronic device for lighting |
EP2752902B9 (en) | 2011-11-22 | 2017-08-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
JP5834872B2 (ja) * | 2011-12-14 | 2015-12-24 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器 |
EP2858136B1 (en) * | 2012-06-01 | 2021-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element |
US9859517B2 (en) | 2012-09-07 | 2018-01-02 | Nitto Denko Corporation | White organic light-emitting diode |
CN111864101A (zh) * | 2020-07-06 | 2020-10-30 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种显示面板及其制作方法 |
KR20220096897A (ko) * | 2020-12-31 | 2022-07-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광층을 포함하는 디스플레이 장치 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100358970C (zh) * | 1998-04-09 | 2008-01-02 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置 |
JP2000243563A (ja) * | 1999-02-23 | 2000-09-08 | Stanley Electric Co Ltd | 有機発光素子 |
US6310360B1 (en) * | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
US6534199B1 (en) * | 1999-09-21 | 2003-03-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
JP3929690B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
JP4048521B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4290858B2 (ja) | 2000-06-12 | 2009-07-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4036682B2 (ja) * | 2001-06-06 | 2008-01-23 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料 |
JP3965063B2 (ja) * | 2002-03-08 | 2007-08-22 | Tdk株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004063209A (ja) * | 2002-07-26 | 2004-02-26 | Matsushita Electric Works Ltd | 白色有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TW556446B (en) * | 2002-09-11 | 2003-10-01 | Opto Tech Corp | Organic light-emitting device and the manufacturing method thereof |
KR101114899B1 (ko) * | 2002-12-26 | 2012-03-06 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치 |
KR100712098B1 (ko) * | 2004-01-13 | 2007-05-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 발광 유기전계발광소자 및 그를 구비하는유기전계발광표시장치 |
-
2005
- 2005-03-10 CN CNA200580008756XA patent/CN1934906A/zh active Pending
- 2005-03-10 JP JP2006511166A patent/JP4970934B2/ja active Active
- 2005-03-10 WO PCT/JP2005/004224 patent/WO2005091684A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2005-03-10 US US10/593,343 patent/US20070194701A1/en not_active Abandoned
- 2005-03-10 EP EP05720495A patent/EP1727396A4/en not_active Withdrawn
- 2005-03-16 TW TW094108086A patent/TW200540252A/zh unknown
-
2006
- 2006-09-18 KR KR1020067019140A patent/KR101211330B1/ko active IP Right Grant
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9660211B2 (en) | 2012-08-03 | 2017-05-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US10361389B2 (en) | 2012-08-03 | 2019-07-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US10862059B2 (en) | 2012-08-03 | 2020-12-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US11322709B2 (en) | 2012-08-03 | 2022-05-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US9059421B2 (en) | 2012-08-03 | 2015-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US11937439B2 (en) | 2012-08-03 | 2024-03-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
US12069939B2 (en) | 2017-04-26 | 2024-08-20 | Oti Lumionics Inc. | Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating |
US11581487B2 (en) | 2017-04-26 | 2023-02-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US12069938B2 (en) | 2019-05-08 | 2024-08-20 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US12101987B2 (en) | 2020-04-18 | 2024-09-24 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
US11985841B2 (en) | 2020-12-07 | 2024-05-14 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2005091684A1 (ja) | 2008-02-07 |
KR20060129478A (ko) | 2006-12-15 |
EP1727396A4 (en) | 2009-08-26 |
KR101211330B1 (ko) | 2012-12-11 |
EP1727396A1 (en) | 2006-11-29 |
WO2005091684A1 (ja) | 2005-09-29 |
CN1934906A (zh) | 2007-03-21 |
US20070194701A1 (en) | 2007-08-23 |
TW200540252A (en) | 2005-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4970934B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4509211B2 (ja) | 電子障壁層を介して2つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4621201B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US7888865B2 (en) | Organic electroluminescent device and display having multiple emitting layers | |
JP5432523B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US8088901B2 (en) | Azaindenofluorenedione derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device | |
US8168327B2 (en) | Imide derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same | |
JP5097700B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20070134511A1 (en) | Organic electroluminescence device | |
EP1950817A1 (en) | Organic electroluminescent device | |
US20070108894A1 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP2003272857A (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2008085363A (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100531 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110519 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120224 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120327 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120405 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150413 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4970934 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |