TW200540252A - Organic electroluminescent device - Google Patents
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200540252 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機電激發光元件。進而詳言之，係關 於具有2層發光層，適合於白色發光之有機電激發光元 件。 【先前技術】 φ 近年，白色系有機電激發光元件（以下，「電激發 光」略稱爲EL )之開發，因可使用於單色顯示裝置之用 途’背光等照明用途及使用濾色片之全彩顯示裝置等而積 極的進行。 白色系有機EL元件之色度變化，不僅會損及製品之 品質，例如，在與濾色片組合之全彩顯示顯示器，因會成 爲引起色再現性降低之原因，故色度變化少的白色系有機 EL元件被要求，藉由有機EL元件獲得白色發光之方法有 φ 多數被揭示。該等之方法，僅以1種類之發光材料要獲得 白色則少，通常係將2種或3種之發光材料在一個有機 EL元件之中，同時予以發光。 在使用3種發光材料之情形，對應於光之三原色之 紅，藍，綠之發光組合而成爲白色，但色度控制有困難， 重覆再現性有劣化之問題。 在使用2種類發光材料之情形，係選擇藍色系與爲其 補色之黃色〜橙色或紅色系之發光材料，但以黃色〜橙色 或紅色系之發光變強者爲多，易於引起色度變化。 - 5- 200540252 (2) 例如，如日本特開2 0 0 1 - 5 2 8 7 0號公報之參考例i及2 所示般，習知之白色系有機E L元件，藍色易於降低，會 有色度變化之問題產生。。 觜 又，將藍色系摻雜劑與黃色橙色或〜紅色系摻雜劑同 時摻雜，來調整其摻雜比，亦可獲得白色發光，但隨著紅 易於轉強，因自藍往紅之能源移動容易，故易於變成帶有 紅色之白色。因此，爲獲得白色，則有必要將黃色橙色或 φ 〜紅色系摻雜劑非常稀薄地摻雜，然而終究會有再現性困 難之問題。 進而，在鄰接於發光層之電洞輸送層，則有將黃色〜 橙色或〜紅色系摻雜劑予以摻雜之方法。在此方法，於電 洞輸送層因電子難以注入，故將發光易偏向之黃色〜橙色 或紅色系摻雜劑予以摻雜亦無強的紅光發光。如此一來， 爲獲得白色發光之藍色系發光與黃色〜橙色或紅色系發光 之平衡可易於取得，有發光效率優異壽命增長之好處。但 φ 是，因能源移動之距離依存性之問題，會有在連續驅動時 或高溫保存時之色度變化變大之重大問題產生。 依本發明人等之真知灼見，被激發之紅色發光之分子 因集中於電洞輸送層側界面，由於劣化使電子與正孔（電 洞）之平衡崩潰，往界面之集中程度即使稍微變化，藍色 發光變化並不那麼大，但卻造成紅色發光大幅變化而爲色 度變化之原因。 又，在將發光層分割爲二之型式中，則有將陽極側發 光層成爲黃色〜橙色或紅色系發光層，陰極側成爲藍色系 -6 - 200540252 (3) 發光層之層合型。此情形，就效率之面爲優，但，爲獲得 白色則因黃色〜橙色或紅色系發光被壓抑，與黃色〜橙色 或紅色系發光層比較，有必要使膜厚變薄，或使摻雜濃度 ‘舞 變薄，而會有元件製作困難之問題產生。具體言之，若不 ^ 將黃色〜橙色或紅色系發光層之膜厚做成1〜2nm左右， 則多無法成爲白色發光。此膜厚，因係與通常之低分子系 有機EL元件之分子大小爲同等等級之薄度，故控制可謂 φ 極爲困難。 一方面，將發光層之發光領域易於偏向之陽極側之發 光層成爲藍色系發光層，而可消除易於偏向紅色之傾向， 即使將黃色〜橙色或紅色系發光層之膜厚設爲10〜30nm 左右，將可獲得白色發光，而驅動時之色度變化亦會變 小，但，考慮到實用性，則進而色度變化小，安定的白色 系有機EL元件爲所企望。 本發明係鑑於上述問題而完成者，其目的在於提供在 獲得白色發光之際之帶色調整爲容易，且發光效率高之有 機EL元件。 【發明內容】 發明揭示 本發明人等爲解決此課題經戮力硏究，首先發現在陽 極與陰極間含有2層發光層之元件中，由於可形成螢光性 發光層與磷光性發光層之兩種，故帶色之調整爲容易，因 而完成本發明。 200540252 (4) 根據本發明，可提供以下之有機EL元件及顯示裝 置。 [1] 一種有機電激發光元件，其爲至少使陽極層，有機 發光層及陰極層依此順序層合之有機電激發光元件中， 該有機發光層係至少，含有螢光性摻雜劑之第一發光 層與含有磷光性摻雜劑之第二發光層予以層合者。 [2] 如申請專利範圍第〗項記載之有機電激發光元件， φ 其中’該第一發光層比第二發光層更近於陽極側。 [3 ]如申請專利範圍第〗項記載之有機電激發光元件， 其中’該第一發光層比第二發光層更近於陰極側。 [4] 如申請專利範圍第丨項記載之有機電激發光元件， # ψ ’該第一發光層之主材料係含有電子輸送性化合物或 «'洞送性化合物，該第二發光層之主材料含有電子輸送 个生化合物或電洞輸送性化合物。 [5] 如申請專利範圍第4項記載之有機電激發光元 # 件’其中，該電子輸送性化合物之電子移動度爲l(T5c m2 / V · s以上。 [6] 如申請專利範圍第4項記載之有機電激發光元件， # φ ’該電洞輸送性化合物之電洞移動度爲l(T4c m2/ V · s以上 [7] 如申請專利範圍第1〜6項中任一項記載之有機電 激發光元件，其中，該第一發光層之發光係藍色區域之發 3¾ ’胃色〜橙色或紅色區域之發光。 [8] 如申請專利範圍第丨〜6項中任一項記載之有機電 200540252 (5) 激發光元件，其中，該第二發光層之發光係藍色區域之發 光’黃色〜橙色或紅色區域之發光。 [9]如申請專利範圍第1〜6項中任一項記載之有機電 激發光元件，其爲白色發光。. Π 0] —種顯示裝置，其爲含有如申請專利範圍第項1 〜6中任一項記載之有機電激發光元件所構成。 根據本發明，係在陽極與陰極間含有2層發光層之元 φ 件中’藉由螢光性發光與磷光性發光兩方之活用可使帶色 調整容易，而可提供高效率的有機EL元件。 實施發明之最佳型態 第1圖表示，本發明有機EL元件之一實施形態圖。 有機EL元件10係在基板（圖未示出）上具有使陽極 1，第一有機層2，有機發光層（第一發光層3，第二發光 層4 )，第二有機層5及陰極6依此順序層合之構造。
此有機EL元件1 0係，將爲第一發光層3之藍色系發 光層，爲第二發光層4之黃色〜橙色或紅色系發光層予以 層合，而可獲得白色之發光。 第一發光層3，係含有螢光性摻雜劑之發光層，使螢 光性之光射出。一方面，第二發光層4係含磷光性摻雜劑 之發光層，使磷光性之光射出。 如此，使螢光性發光層與磷光性發光層予以層合，因 易於取得爲獲得白色而爲必要的藍色系發光與黃色〜橙色 或紅色系發光之平衡，故並無使任何發光層之膜厚極端的 -9- 200540252 (6) 薄，或使摻雜濃度極端地薄之必要。結果，由於二層發光 層可有效率的且安定地發光，故帶色調整容易可獲得高效 率的白色發光。 因此，本發明之有機EL元件，並不限於白色發光， 但在白色系有機EL元件之構成，尤爲適合。 第一有機層2，爲電洞注入層，電洞輸送層，有機半 導體層等，第二有機層5爲電子輸送層，電子注入層等。 φ 本發明之有機EL元件之構成例如以下所示。另外， 爲獲得白色發光系之EL元件，第一發光層爲藍色系發光 層之情形，則第二發光層爲黃色〜橙色系或紅色系發光 層，第一發光層爲黃色〜橙色系或紅色系發光層之情形， 則第二發光層爲藍色系之發光層爲佳。 a. 陽極/第一發光層/第二發光層/陰極 b. 陽極/第二發光層/第一發光層/陰極 c. 陽極/電洞輸送層/第一發光層/第二發光層/陰 極 d. 陽極/電洞輸送層/第二發光層/第一發光層/陰 極 e. 陽極/電洞輸送層/第一發光層/第二發光層/電 子輸送層/陰極 f. 陽極/電洞輸送層/第二發光層/第一發光層/電 子輸送層/陰極 g. 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/第一發光層/第 二發光層/電子輸送層/陰極 -10- 200540252 (7) h·陽極/電洞注入層/電洞輸送層/第二發光層/第 一發光層/電子輸送層/陰極 i. 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/第一發光層/第 二發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 j. 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/第二發光層/第 一發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極 該等之構成中，以i，j之構成爲佳。 φ 另外，本發明中，第一發光層（包含螢光性摻雜劑之 發光層）與第二發光層（包含磷光性摻雜劑之發光層）予 以層合的話，關於其他之構成則並無特別限定，例如，若 使發光層形成爲3層以上，又，在發光層之間亦可插入電 荷障壁層等。 以下’就爲本發明特徵部分之第一發光層與第二發光 層予以說明。關於其他構成要素之有機層，無機化合物 層，陽極，陰極等構成或製法，則因可採用一般之構成， φ 故予以簡單說明。 1 .第一發光層 第一發光層，含有主材料與螢光性摻雜劑。 主材料之例方面，可例舉苯乙烯基衍生物，伸芳基衍 生物，芳香族胺衍生物，或8-羥基喹啉與其衍生物。 較佳之苯乙烯基衍生物有二苯乙烯基衍生物，三苯乙 烯基衍生物，四苯乙烯基衍生物或苯乙烯基胺衍生物。 較佳伸芳基衍生物係蒽衍生物，尤以含有芳基蒽骨架 -11 - 200540252 (8) 之化合物。 ，下述 苯乙烯基衍生物及蒽衍生物方面，可例舉例 式〔1〕〜〔6〕所示之化合物
〔式中，R1〜R8係各自獨立，氫原子，鹵原子，_ 基，取代或者未取代之碳原子數1〜20之烷基，耳] 未取代之碳原子數1〜20之烷氧基，取代或者未耳] 原子數6〜30之芳基氧基，取代或者未取代之碳H 〜.20之烷基硫基，取代或者未取代之碳原子數6〜 基硫基，取代或者未取代之碳原子數7〜30之芳3 j0 未取代之碳原子數5〜30之單環基，取代或者未耳〕 _ 原子數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或者未取代5 數5〜30之雜環基。Ar1及Ar2係，各自獨立之， 者未取代之碳原子數6〜30之芳基或取代或者未耳】 嫌基’取代基方面，可例舉取代或者未取代之碳n 〜20之烷基，取代或者未取代之碳原子數1〜2〇 基’取代或者未取代之碳原子數6〜30之芳基氧塞 或者未取代之碳原子數1〜20之烷基硫基，取代写 代之碳原子數6〜3 0之芳基硫基，取代或者未取亡 基，硝 代或者 代之碳 :子數1 30之芳 烷基， 代之碳 碳原子 取代或 代之鏈 子數1 之烷氧 ，取代 者未取 之碳原 -12- 200540252 (9) 子數6〜30之芳基烷基，未取代之碳原子數5〜3()之單環 基，取代或者未取代之碳原子數10〜30之縮合多環基或 取代或者未取代之碳原子數5〜30之雜環基。；|
〔式中，Rl〜RlG係，各自獨立，氫原子，鹵原子，氰 基’硝基’取代或者未取代之碳原子數丨〜2〇之院基，取 代或者未取代之碳原子數1〜20之院氧基，取代或者未取 代之碳原子數6〜30之芳基氧基，取代或者未取代之碳原 子數1〜20之院基硫基，取代或者未取代之碳原子數6〜 3〇之芳基硫基，取代或者未取代之碳原子數7〜3()之芳基 院基’未取代之碳原子數5〜30之單環基，取代或者未取 代之碳原子數10〜30之縮合多環基或取代或者未取代之 碳原子數5〜30之雜環基。Ari及Ar2係，各自獨立，取 代或者未取代之碳原子數6〜30之芳基或取代或者未取代 之鏈燒基’取代基方面，可例舉取代或者未取代之碳原子 數1〜20之烷基，取代或者未取代之碳原子數1〜20之烷 氧基’取代或者未取代之碳原子數6〜30之芳基氧基，取 代或者未取代之碳原子數1〜20之烷基硫基，取代或者未 取代之碳原子數6〜3 〇之芳基硫基，取代或者未取代之碳 原子數6〜30之芳基烷基，未取代之碳原子數5〜30之單 -13- 200540252 (10) 環基，取代或者未取代之碳原子數1 0〜3 ο之縮合多環基 或取代或者未取代之碳原子數5〜3 0之雜環基。〕
〔式中，R1〜R1G係各自獨立，氫原子，鹵原子，氰基， 硝基，取代或者未取代之碳原子數1〜2 0之院基，取代或 者未取代之碳原子數1〜20之院氧基，取代或者未取代之 碳原子數6〜30之芳基氧基，取代或者未取代之碳原子數 1〜20之烷基硫基，取代或者未取代之碳原子數6〜30之 芳基硫基，取代或者未取代之碳原子數7〜30之芳基院 基，未取代之碳原子數5〜30之單環基，取代或者未取代 之碳原子數10〜30之縮合多環基或取代或者未取代之碳 原子數5〜30之雜環基。Ar3及A〆係，各自獨立，取代 或者未取代之碳原子數6〜30之芳基或取代或者未取代之 鏈烯基，取代基方面，可例舉取代或者未取代之碳原子數 1〜20之烷基，取代或者未取代之碳原子數1〜20之烷氧 基，取代或者未取代之碳原子數6〜3 0之芳基氧基，取代 或者未取代之碳原子數1〜20之烷基硫基，取代或者未取 代之碳原子數6〜3 0之芳基硫基，取代或者未取代之碳原 子數6〜30之芳基烷基，未取代之碳原子數5〜30之單環 基，取代或者未取代之碳原子數1〇〜30之縮合多環基， -14- 200540252 (11) 取代或者未取代之碳原子數5〜30之雜環基或取代或者未 取代之碳原子數4〜40之鏈烯基。1係1〜3，m係丨〜3， 且 1 + in g 2。〕
〔式中，R1〜RM系，各自獨立，氫原子，鹵原子，氰基， 硝基’取代或者未取代之碳原子數丨〜2〇之烷基，取代或 者未取代之碳原子數1〜20之烷氧基，取代或者未取代之 碳原子數6〜30之芳基氧基，取代或者未取代之碳原子數 1〜2〇之烷基硫基，取代或者未取代之碳原子數6〜30之 方基硫基’取代或者未取代之碳原子數7〜30之芳基院 基’未取代之碳原子數5〜30之單環基，取代或者未取代 之碳原子數10〜30之縮合多環基或取代，或者未取代之碳 原子數5〜30之雜環基。Ar3及Ar4係，各自獨立，取代 或者未取代之碳原子數6〜3 G之芳基或取代或者未取代之 鏈烯基，取代基方面’可例舉取代或者未取代之碳原子數 1〜20之烷基，取代或者未取代之碳原子數1〜2〇之烷氧 基取代或者未取代之碳原子數6〜30之芳基氧基，取代 或者未取代之碳原子數！〜20之烷基硫基，取代或者未取 代之碳原子數6〜3 0之芳基硫基，取代或者未取代碳原子 數6〜30之芳基烷基，未取代之碳原子數5〜3()之單環 -15- 200540252 (12) 基，取代或者未取代之碳原子數1 0〜3 0之縮合多環基， 取代或者未取代之碳原子數5〜30之雜環基或取代或者未 取代之碳原子數4〜40之鏈烯基。〕
〔式中，R11〜R2G係表示，各自獨立，氫原子，鏈烯基， 院基，環烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷胺基，芳胺基 或可取代之雑ί哀式基’ a及b各自表不1〜5之整數，該等 爲2以上之情形，R1 1彼此之間或r 12彼此之間，可各自 爲相同或相異’又R1 1彼此之間或R12彼此之間鍵結可形 成5我亦可形成環，R13與r14，r15與r16，r17與r18，r19 與r2G可互爲鍵結可形成環。L1表示單鍵或-0-，-S-，-N(R)_ (R表示烷基或可取代之芳基）或伸芳基。〕
〔式中，R R 係，各自獨立，氫原子，鏈烯基，烷 -16- 200540252 (13) 基，環烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷胺基，芳胺基或 可取代之複數環式基，c，d，e及f各自表示ι〜5之整 數，該等爲2以上之情形，R2】彼此之間，R22彼此之間， R26彼此之間或R27彼此之間各自可爲相同或相異，又r2】 彼此之間，R22彼此之間，R26彼此之間或R27彼此之間鍵 結亦可形成環，R2 3與R24，R2 8與R29可互爲鍵結可形成 環。L·2爲單鍵或-〇_，_s-，_N(R)- ( R爲烷基或可取代之 芳基）或伸芳基。〕 芳香族胺衍生物係，被芳香族取代之氮原子含有2，3 或4個之化合物，進而較佳爲，含有鏈烯基至少一個之化 合物。 上述芳香族胺方面，可例舉例如，下述一般式〔7〕 〜〔8〕所示之化合物。
〔7〕 〔式中，Ar5’ Ar6及Ar7係表示，各自獨立，碳原子數6 〜40之取代或者無取代之一價芳香族基或苯乙烯基，g表 示1〜4之整數。〕 ^Ar1〇^ -17- 200540252 (14) 〔式中，A r8，Α ι·9，A r 1 1，A r 13及A r 14係，各自獨立，碳 原子數6〜40之取代或者無取代之一價芳香族基或苯乙烯 基，Ar1()及A r12係各自獨立，碳原子數6〜40之取代或者 無取代之二價芳香族基或苯乙烯基，h及k係各自0〜2之 * 整數，i及j係各自〇〜3之整數。〕 8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例方面， 可使用含有羥基喹啉（oxine )( —般爲8-喹啉酚或8-經 φ 基喹啉）之鉗合物之金屬鉗合物氧化物類化合物，例如可 使用三（8 -喹咐酚）鋁。 另外，主材料係使用蒽衍生物或8-羥基喹啉與其衍生 物般之電子輸送性之化合物之情形，使用於藍色系發光層 與黃色〜紅色系發光層之主材料可爲相同或相異。 主材料方面，在使用苯乙烯基衍生物或芳香族胺般之 電洞輸送性之化合物之情形，以與使用於藍色系發光層與 黃色〜紅色系發光層之主材料爲相異者爲佳。 另外’上述之主化合物，可單獨使用，又，可將2種 以上倂用。 藍色系摻雜劑’以選自苯乙烯基胺，胺取代苯乙烯基 化合物及含縮合芳香族環之化合物之中之至少一種類爲 佳。 藍色系摻雜劑，可由不同之複數化合物所構成。 苯乙嫌基胺及胺取代苯乙烯基化合物方面，可例舉例 如下述式〔9〕’ 〔 10〕所示之化合物。 -18- 〔9〕 200540252 (15)
Ar-
. 〔式中，Ar5，Ar6及Ar7係表示各自獨立，碳頂 40之取代或者無取代之芳香族基或苯乙烯基，p 之整數。〕
φ U - Ar15—4〒=? 一 Ar164^-V E1 E2 〔1〇〕 〔式中，Ar15& Ari6係表示各自獨立，碳原子數 伸芳基，E1及E 2係各自獨立’，碳原子數6〜 或者烷基，氫原子或氰基，q表示1〜3之整數。 V爲含有胺基之取代基，該胺基以芳胺基較佳。 上述縮合芳香族環含有化合物方面，可例舉 式〔Π〕所示之化合物。 ’ H~b 〔11〕 〔式中，A表示碳原子數1〜16之烷基或者烷氧 子數6〜30之取代或者未取代之芳基，碳原子數 取代或者未取代之烷胺基，或碳原子數6〜3 0之 未取代之芳胺基，B表示碳原子數10〜40之縮 環基，r表示1〜4之整數。〕 子數 6〜 表不1〜3 6〜3 0之 3之芳基 U及/或 例如下述 基，碳原 6〜30之 取代或者 合芳香族 -19- 200540252 (16) 黃色〜橙色或紅色系摻雜劑可使用具有至少一個苯駢 危（Fluoranthene )骨架或！骨架之螢光性化合物，例如 下述式〔1 2〕〜〔2 8〕所示之化合物
-20- 200540252 (17)
〔2 1〕
〔2〇〕
〔23〕 χ4 χ5χβ χ? 〔24〕 χ4 χ10 χ11 〔25〕
〔式中 X〜χ 係各自獨立，氫原子，直鏈，分支鏈或 者^狀之碳原子數1〜20之院基，直鏈，分支鏈或者環狀 *原子數1〜20之烷氧基，取代或者無取代之碳原子數 6〜3〇之芳基，取代或者無取代之碳原子數6〜之芳基 氧基，取代或者無取代之碳原子_ 6〜3。之芳胺基，取代 或：無取代之碳原子數1〜3。之院胺基’取代或者無取代 ^原讀7〜3。之芳基烷胺基或取代或考無取代碳原子 数〜30之鏈烯基，鄰接之取代基及χ】〜χ2〇 爲鍵結可形 -21 - 200540252 (18) 成環狀構造。鄰接之取代基爲芳基時，取代基可爲相 同。〕 又，式〔12〕〜〔26〕之化合物以含有胺基或鏈烯基 較佳
〔式中，X21〜X24係各自獨立，碳原子數丨〜20之烷基， 取代或者無取代之碳原子數6〜30之芳基，X2!與X22及
/或X23與X24可透過碳-碳結合或-〇_，-S-進行鍵結。X25 〜X36係，氫原子’直鏈，分支鏈或者環狀之碳原子數1 〜20之烷基，直鏈，分支鏈或者環狀之碳原子數1〜2〇之 垸氧基’取代或者無取代之碳原子數6〜3〇之芳基，取代 或者無取代之碳原子數6〜30之芳基氧基，取代或者無取 代之碳原子數6〜3 0之芳胺基，取代或者無取代之碳原子 取代或者無取代之碳原子數7〜30之 數1〜3 0之烷胺基 芳基烷胺基或取代或者無取 鄰接之取代基及X 2 5〜X 3 6 中之取代基X25〜X36 代碳原子數8〜30之鏈烯基， 爲鍵結可形成環狀構造。各式 之至少一個以含有胺基或鏈烯基較 -22- 200540252 (19) 佳。〕 又，具有苯駢苊骨架之螢光性化合物爲獲得高效率及 β 長壽命則以含有電子供與性基爲佳，較佳之電子供與性基 係取代或者未取代之芳胺基。進而，具有苯駢苊骨架之螢 光性化合物，以縮合環數5以上爲佳，6以上特佳。此係 螢光性化合物顯示540〜700nm之螢光峰値波長，自藍色 系發光材料與螢光性化合物之發光重疊而呈現白色。上述 φ 螢光性化合物具有多個苯駢苊骨架時，因發光色爲黃色〜 橙色或紅色區域較佳。特佳之螢光性化合物具有電子供與 性基與苯駢苊骨架或茈骨架，可顯示540〜700nm之螢光 峰値波長。 螢光性摻雜劑之發光層中含量方面，並無特別限制， 可因應需要適宜選擇，而以例如，0.1〜70質量％，1〜30 質量％爲佳。 φ 2.第二發光層 第二發光層含有主材料與磷光性摻雜劑。 對磷光發光爲恰當的主材，由其激發狀態對磷光性摻 雜劑引起能源移動，結果，爲具有使磷光性摻雜劑發光之 機能的化合物。亦即，若爲使激發子能源可能源移動至磷 光性摻雜劑之化合物的話則並無特別限制，可因應需要適 宜選擇。 此種化合物，若爲選自雜環與咔唑基之至少一個部分 構造包含於分子內之化合物可恰當使用。 -23- 200540252 (20) 具體例方面，可例舉咔唑衍生物，三唑衍生物，喔t!坐 衍生物，噁二唑衍生物，咪唑衍生物，聚芳基鏈院衍生 物’耻Π坐啉衍生物，二氫[[比Π坐酮（p y r a Z 〇 1 〇 n e )衍生物， 伸苯基二胺衍生物，芳基胺衍生物，氨基取代查耳酮衍生 物，苯乙烯基蒽衍生物，芴酮衍生物，腙衍生物，二苯乙 烯衍生物，矽氮烷衍生物，芳香族第三胺化合物，苯乙烯 基胺化合物，芳香族二次甲基系化合物，卟啉系化合物， Φ 蒽醌二甲烷衍生物，蒽酮衍生物，二苯基醌衍生物，噻喃 二氧化物衍生物，碳化二亞胺衍生物，亞芴基甲烷衍生 物’二苯乙烯基吡曉衍生物，萘茈等之雜環四羧酸酐，駄 菁衍生物，8 -喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁，苯 并噁唑或苯并噻唑作爲配位基之金屬錯合物所代表之各種 金屬錯合物聚矽烷系化合物，聚（N-乙烯咔唑）衍生物， 苯胺系共聚物，噻吩寡聚物，聚噻吩等之導電性高分子寡 聚物，聚噻吩衍生物，聚伸苯基衍生物，聚伸苯基乙烯撐 φ 衍生物，聚莽衍生物等之高分子化合物等。 主材化合物可單獨使用，又，亦可2種以上予以倂 用。 以下，以具體例例示將選自雜環與咔唑基之至少一個 部分構造包含於分子內之化合物。但是，在此所舉之化合 物並非限定於本發明之材料。 -24- 200540252 (21)
磷光性摻雜劑方面，係自三重態激發子可發光之化合 物。在自三重態激發子發光之範圔並無特別限定，但，以 選自Ir，Ru，Pd，Pt，Os，及Re所成群之至少一個金屬 的金屬錯合物爲佳，尤以，卟啉金屬錯合物或鄰位金屬化 金屬錯合物爲佳。卟啉金屬錯合物方面，卟啉白金錯合物 爲佳。 . 磷光性摻雜劑亦可單獨使用，亦可兩種以上倂用。 在形成鄰位金屬化金屬錯合物之配位基方面有各種之 物，但，較佳配位基方面，可例舉2-苯基吡啶衍生物， 7 ’ 8 -苯并喹啉衍生物，2 ·( 2 -噻吩基）吡啶衍生物，2 -(1-萘基）吡啶衍生物，2-苯基喹啉衍生物等。 該等之衍生物，可因應需要具有取代基。進而補助配 位基方面，可具有乙醯基乙醯基丙酮合基，苦味酸 (picric acid )等上述配位基以外之配位基。 -25- 200540252 (22) 磷光性之藍色系摻雜劑方面，在上述金屬錯合物之配 位基，尤以，氟化物，導入三氟甲基者爲佳。 I 磷光性之黃色〜橙色系或紅色系摻雜劑方面，以2-苯 基D奎啉衍生物，2- ( 2-噻吩基）吡啶衍生物等爲佳。 鲁 磷光性摻雜劑之發光層中含量方面，並無特別限制， 可因應需要適宜選擇，例如，以 0.1〜70質量％，1〜30 質量％爲佳。磷光性摻雜劑之含量在不足〇. 1質量％時發光 φ 微弱’其含有效果並無法充分發揮，在超過70質量％之情 形’所謂濃度消光之現象呈現顯著而使元件性能降低。 第一發光層或第二發光層爲藍色系發光時，藍色系摻 雜劑之最大峰値波長，以400nm〜500nm爲佳。 第一發光層或第二發光層爲黃色〜橙色或紅色系之發 光時’黃色〜橙色或紅色系摻雜劑之發光之最大峰値波長 以在540nm〜700nm爲佳。 在第一發光層及第二發光層，可因應需要，除了上述 φ 主材料及摻雜劑以外，可含有電洞輸送材料，電子輸送材 _ 料或聚合物黏合劑等。 第一發光層及第二發光層之各膜厚，以與發光色一起 調整爲以下方式爲佳。 爲藍色系發光層時之膜厚，較佳爲5〜30nm，更佳爲 7〜30n m，最佳爲10〜30n m。不足5nm時，因發光層形 成爲困難，故色度之調整有變得困難之虞，超過30nm時 會有驅動電壓上昇之虞。 黃色〜橙色或紅色系發光層時之膜厚，較佳爲5〜 -26- (23) 200540252 1 0 0 n m ’更佳爲1 〇〜5 0 n m。不足 5 n m時’會有發光效率 降低之虞，超過1 0 0 n m時會有驅動電壓上昇之虞。 第一發光層及第二發光層，任一層可形成於陽極側， 但以使陽極側之發光層成爲藍色系發光層爲佳。 第一發光層及第二發光層之主材料，以電子輸送性化 合物及/或電洞輸送性化合物爲佳。藉此，可容易調整發 光色度，又，發光效率可提高。 B 尤以，使第一發光層之主材料成爲電子輸送性化合 物，第二發光層之主材料成爲電洞輸送性化合物，因可提 筒色度及發光效率較佳。 另外，所謂電子輸送性化合物，係指電子移動度大的 化合物之意，電子移動度以l(T5c m2 / V · s以上爲佳。此 種化合物具體言之，有上述之蒽衍生物或8-羥基喹啉或其 衍生物之金屬錯合物等。 一方面，電洞輸送性化合物係指，電洞移動度大的化 H 合物之意，電洞移動度以l(T1 2c m2 / V · s以上爲佳。具體 _ 言之，有上述苯乙烯基衍生物或芳香族胺等。 電子移動度及電洞移動度，依照飛行時間法等，可予 測定。依照飛行時間法（Time of Flight )之移動度測定， 可使用Optel公司TOF-301等來進行。 - 27- 1 .其他之構成要素 (1 )第一有機層 2 在陽極與第一發光層之間，第一有機層可設置電洞注 200540252 (24) 入層’電洞輸送層或有機半導體層等。電洞注入層或電洞 輸送層’有助於對發光層之電洞注入，爲可輸送至發光區 . 域爲止之層，其中電洞移動度大，離子化能量通常小至 5 · 5 eV以下。電洞注入層係爲緩和能源等級之急遽變化 等’爲調整能源等級所設。在電洞注入層或電洞輸送層方 面’以更低之電場強度使電洞輸送至發光層之材料爲佳， 進而電洞之移動度，例如，在1 〇4〜1 〇6 v / c m之電場外加 φ 時，至少以1 (T6cm2 / V · s爲佳。 在形成電洞注入層或電洞輸送層之材料方面，若具有 上述較佳性質則並無特別限制，習知，在光導體材料中作 爲電洞之電荷輸送材料所慣用之物或，可自使用於有機 EL元件之電洞注入層之周知之物中選擇任意之物使用。 此種電洞注入層或電洞輸送層之形成材料方面，具體 言之，例如三唑衍生物（參照美國專利3,1 12,197號說明 書等），噁二唑衍生物（參照美國專利3，1 8 9，4 4 7號說明 書等），咪唑衍生物（參照日本特公昭3 7 - 1 6 0 9 6號公報 等），聚芳基鏈烷衍生物（參照美國專利3,6 1 5,402號說 鬢 明書，同第3,820,9 89號說明書，同第3,542,544號說明 書，特公昭4 5 - 5 5 5號公報，同5 1 - 1 098 3號公報，特開昭 5 1 -93 224號公報，同5 5 - 1 7 1 05號公報，同5 6-4 1 4 8號公 報，同5 5 - 1 08667號公報，同5 5 - 1 5 6 95 3號公報，同56- 3 665 6號公報等），吡唑啉衍生物及二氫吡唑酮衍生物 (參照美國專利第3，1 80,729號說明書，同第 4,278,746 號說明書，特開昭 5 5 - 8 8064號公報，同5 5 - 8 8 0 6 5號公 -28- 200540252 (25) 報，同49-105537號公報，同55-51086號公報，同56-800 5 1號公報，同56-88141號公報，同5 7-4 5 5 4 5號公 報，同54-112637號公報，同55-74546號公報等），伸苯 基二胺衍生物（參照美國專利第3，6 1 5，4 0 4號說明書，特 公昭5卜10105號公報，同4 6-3 7 1 2號公報，同4 7-2 5 3 3 6 號公報，特開昭5 4 - 5 3 4 3 5號公報，同5 4 - 1 1 0 5 3 6號公報， 同5 4- 1 1 9925號公報等），芳基胺衍生物（參照美國專利 φ 第3,5 67,4 5 0號說明書，同第3，1 8 0,7 03號說明書，同第 3,240,597號說明書，同第 3,65 8,520號說明書，同第 4,232，103號說明書，同第4，1 75,96 1號說明書，同第 4，012,376號說明書，特公昭49-35702號公報，同39-27577號公報’特開昭55-144250號公報，同56-119132 號公報，同56-2243 7號公報，西德專利第1，1 1〇,518號說 明書等），胺基取代查耳酮衍生物（參照美國專利第 3,526,5 0 1號說明書等），噁唑衍生物（美國專利第 φ 3,2 5 7,2〇3號說明書等所揭示者），苯乙烯基蒽衍生物 . (參照特開昭56-46234號公報等），芴酮衍生物（參照 特開昭54- 1 1 0 8 3 7號公報等），腙衍生物（參照美國專利 第3，717,462號說明書’特開昭54-59143號公報，同55-5 2 063號公報，同5 5 - 5 2 064號公報，同5 5-46760號公 報，同55-85495號公報，同57-11350號公報，同57-1 4 8 7 4 9號公報，特開平2 - 3 1 1 5 9 1號公報等），二苯乙烯 衍生物（參照特開昭6 1 - 2 1 〇 3 6 3號公報，同第6 1 - 2 2 8 4 5 1 號公報，同6 1 - 1 4 6 4 2號公報，同6 1 - 7 2 2 5 5號公報，同 -29- 200540252 (26) 62-47646號公報’同62-3 66 74號公報，同62- 1 06 5 2號公 報，同 62 -3 02 5 5號公報，同 60- 93 4 5 5號公報，同 60· 94462號公報，同60-174 749號公報，同60- 1 75 0 5 2號公 報等），矽氮烷衍生物（美國專利第 4,95 0,95 0號說明 書），聚矽烷系（特開平2-204996號公報），苯胺系共 聚物（特開平2-2 82263號公報），特開平1_2 1 1 3 99號公 報所揭示之導電性高分子寡聚物（尤其是噻吩寡聚物） • 等。 上述之物以外，亦可使用卟啉化合物（特開昭63 -29 5 696 5號公報等所揭示之物），芳香族第三級胺化合物 及苯乙烯基胺化合物（參照美國專利第4，127,4 12號說明 書，特開昭 5 3 -2 703 3號公報，同 54-5 8445號公報，同 54- 1 49634號公報，同54-64299號公報，同5 5-7945 0號 公報，同 5 5 - 1 442 5 0號公報，同 56- 1 1 9 1 3 2號公報，同 6 1 -295 5 5 8 號公報，同 6 1 -993 53 號公報，同 63 -295 695 號 φ 公報等），芳香族第三級胺化合物。又可例舉美國專利第 _ 5,061，5 69號所記載之在分子內具有2個縮合芳香族環， 例如，4,4’-雙（N- ( 1-萘基）-N-苯基胺基）聯苯基，又 特開平4- 3 0 8 6 8 8號公報所記載之三苯基胺單元連接於三 個星爆（star burst)型之4，4，，4”-三（N- (3·甲基苯基） (-N-苯基胺基）三苯基胺等。進而，顯示作爲發光層材 料之前述芳香族二次甲基系化合物以外，P型Si，P型 Sic等亦可使用作爲無機化合物電洞注入層或電洞輸送層 之材料。 -30- 200540252 (27) 電洞注入層或電洞輸送層，可由上述材料之1種或2 種以上所成一層所構成，又，可與電洞注入層或電洞輸送 ^ 層爲別種之化合物所成電洞注入層或電洞輸送層予以層合 之物亦可。 電洞注入層或電洞輸送層之膜厚，並無特別限定， 但，較佳爲20〜200n m。 有機半導體層係在有助於對發光層之電洞注入或電子 φ 注入之層中，以具有cm以上導電率爲恰當。此種 有機半導體層之材料方面，可使用含噻吩寡聚物或特開平 8 · 1 9 3 1 9 1號公報記載之含芳基胺寡聚物等導電性寡聚物， 含芳基胺樹狀聚合物（dentrimer)等之導電性樹狀聚合物 〃等。有機半導體層之膜厚並無特別限定，但較佳爲〗〇〜 1 5 0 0 0 n m 〇 最近於陽極之有機層，可含有氧化劑。較佳氧化劑係 電子吸引性或電子受體。較佳爲路易士酸，各種醌衍生 # 物，二氰醌二甲烷衍生物，芳香族胺與路易士酸所形成之 . 鹽類。特佳爲路易士酸，有氯化鐵，氯化銻，氯化鋁等。 (2 )第二有機層 在陰極與發光層之間，第二有機層係可設置電子注入 層或電子輸送層等。電子注入層或電子輸送層，係有助於 對發光層之電子注入之層中，電子移動度大。電子注入層 係爲緩和能源等級之急遽變化等，調整能源等級所設。 電子輸送層可以數nm〜數μ m之膜厚適宜選擇，而 -31 - 200540252 (28) 在外加1〇4〜l〇6V/cm之電場時電子移動度以l(T5crrf/ V s以上爲佳。 電子輸送層所使用之材料方面，可例舉8-羥基曈啉或 其衍生物之金屬錯合物。 上述8 -羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例方 面，可例舉含有羥基喹啉（oxine )(—般爲8-P奎啉酚或 8-羥基喹啉）之鉗合物之金屬鉗合物氧化物類化合物。 | 例如，可使上述Alq作爲電子注入層使用。 一方面，噁二唑衍生物方面，可例舉下述式所示之電 子輸送（electron transport)化合物。
5 (式中，Ar17，ArI8，Ar19，Ai*2
Ar22，Ar25表示各自取代或 無取代之方基’各自互爲相同或相異。又Ar2〇Ai<23，Ar24 表不取代或無取代之伸芳基，各自可爲相同或相異） 在此芳基方面可例舉苯基’聯苯基，蒽基，茈基，芘 基。又伸芳基方面可例舉伸苯基，伸蔡基，聯伸苯基，伸 心基伸北基’伸芘基等。又取代基方面以碳Μ卜i 0之 - 32 200540252 (29) 烷基，碳數1〜1 0之烷氧基或氰基等。此電子輸送化合物 以薄膜形成性者爲佳。 上述電子輸送性化合物之具體例方面可例舉下述之 物。
其他之電子輸送性化合物之具體例方面可例舉下述之
下述式所示之含氮雜環衍生物
(式中，Αι〜A3係氮原子或碳原子。 R係，可具有取代基之碳數6〜60之芳基，可具有取 -33- 200540252 (30) 代基之碳數3〜6 0之雜芳基，碳數1〜2 0之烷基，碳數1 〜20之鹵烷基，碳數1〜20之烷氧基，η係0〜5之整 數，η爲2以上之整數時，複數之R可互爲相同或相異。 又，在鄰接之複數之R基彼此之間可互相鍵結，可形 成取代或未取代之碳環式脂肪族環，或，取代或未取代之 碳環式芳香族環。
Ar26係可具有取代基之碳數6〜60之芳基，可具有取 φ 代基之碳數3〜60之雜芳基。
Ar27係，氫原子，碳數1〜20之烷基，碳數1〜20之 鹵烷基，碳數1〜20之烷氧基，可具有取代基之碳數6〜 6〇之芳基，可具有取代基之碳數3〜60之雜芳基。 但是，Ar26，Ar27之任一係可具有取代基之碳數10〜 6〇之縮合環基，可具有取代基之碳數3〜60之雜縮合環 基。 L3，L4係’各自單鍵，可具有取代基之碳數6〜60之 縮合環，可具有取代基之碳數6〜60之雜縮合環或可具有 . 取代基之伸芴基。） 下述式所示之含氮雜環衍生物 H Ar-L5-Ar28-Ar29 (式中，HAr係，可具有取代基之碳數3〜40之含氮雜 環，L5係，單鍵，可具有取代基之碳數6〜6〇之伸芳基， 可具有取代基之碳數3〜60之雜伸芳基或可具有取代基之 -34- 200540252 (31) 伸勿基’ Ar係’可具有取代基之碳數6〜6〇 族氫烴基’ Ar {系’可具有取代基之碳數6〜 可具有取代基之碳數3〜6〇之雜芳基。） 日本特開平第G9.G 8 76 1 6號公報所揭示， 所示之矽雑戊一烯衍生物之電場發光元件 之2價芳香 60之芳基或 使用下述式
(式中，Q1及Q2係各自獨立，碳數 和之氫烴基，烷氧基，鏈烯氧基，炔基氧基， 或者無取代之芳基，取代或者無取代之雜環或 結可形成飽和或不飽和之環之構造，R3】〜R 立’氫’鹵’取代或者無取代之碳數1至6之 基’芳基氧基，全氟烷基，全氟烷氧基，胺 基’芳基鑛基，烷氧基羰基，芳基氧羰基，偶 羰氧基’芳基羰氧基，烷氧基羰氧基，芳基氧 磺醯基，磺醯基，磺基，單矽烷基，胺甲醯基 環基，鏈烯基，炔基，硝基，甲醯基，亞硝基 基’異氰基，氰酸酯基，異氰酸酯基，硫代氰 硫代氰酸酯基或者氰基或在鄰接之情形可爲取 代之環縮合之構造。） 在特開平第09- 1 944 8 7號公報所揭示之下 丨和或者不飽 羥基，取代 Q1與Q2鍵 係各自獨 院基，院氧 基，烷基羰 氮基，烷基 端氧基，亞 ，芳基，雜 ，甲醯基氧 酸酯基，異 代或者無取 述式所示之 -35- 200540252 (32) 矽雜戊二烯衍生物 R37 R36
R 35
(式中’ Q3及Q4係各自獨立，碳數1〜6之飽和或者不飽 和之氫烴基，烷氧基，鏈烯氧基，炔基氧基，取代或者無 取代之芳基，取代或者無取代之雜環或Q3與Q4鍵結形成 飽和或者不飽和之環之構造，R3 5〜R38係各自獨立，氫， 鹵，取代或者無取代之碳數1〜6之烷基，烷氧基，芳基 氧基’全氟院基，全戴院氧基，胺基，垸基鑛基，芳基擬 基，烷氧基羰基’芳基氧羰基，偶氮基，烷基羰氧基，芳 基鑛氧基’烷氧基羰氧基’芳基氧羰氧基，亞磺醢基，碯 醯基’擴基，單矽烷基，胺甲醯基，芳基，雜環基，鏈燒 基，炔基，硝基，甲醯基，亞硝基，甲醯基氧基，異氰 基，氰酸酯基，異氰酸酯基，硫代氰酸酯基，異硫代氰酸 酉旨基，^者氰基或鄰接之情形，取代或者無取代之環爲縮 合之構造（但’ R”及爲苯基之情形，…及q4並非院 基及苯基H…爲唾吩之情形，則爲無法同時滿足 Q3及Q4爲一價烴基，R36及R”爲燒基’芳基，鏈稀基或 R與R 3 7鍵結形成运之脂肪族基之構造；R 3 5及R 3 s爲甲
及R 苯環爲縮 砂院基之情形，1^，q3及Q4 {系非爲各自獨立之， 碳數1〜6之一價烴基或氫原子，在R: -36 - 200540252 (33) 合構造之情形，Q3及Q4並非院及苯。）） 如特再第2 000-04 0 5 8 6號公報所示下述式所示之硼烷 衍生物
(式中，R39〜R46及QM系各自獨立之，氫原子，飽和或 者不飽和之烴基’芳香族基，雜環基’取代氨基，取代棚 基，烷氧或芳氧基，Q5，Q6及qM系各自獨立之，飽和或 者不飽和烴基’芳香族基’雜環基，取代氨基，烷氧或芳 氧基，Q7與Q8之取代基，可相互鍵結形成縮合環，s表 示1〜3之整數，s爲2以上之情形，Q7可爲相異。但不 ^ 含，s爲1，Q5，Q6及R4G爲甲基，R46爲氫原子或取代硼 • 基之情形，及s爲3，Q7爲甲基之情形。） 特開平1 0-08 8 1 2 1號公報所示之下述式所示之化合物
(式中，Q9，Q1C)係各自獨立之，下述式（1 )所示之配位 -37- 200540252 (34) 基，L0表示鹵原子，取代或者未取代之烷基，取代或者未 取代之远烷基，取代或者未取代之芳基，取代或者未取代 之雑哀基，-〇R47 ( R47爲氫原子，取代或者未取代之烷 基，取代或者未取代之環烷基，取代或者未取代之芳基， 取代或者未取代之雜環基。）或- O-Ga-Q'Q12) ( Qll及 Q表不與Q9及Q1G同義）所示之配位基。）
^ Φ ’ if A4及A5係可具有取代基之互爲縮合之6員芳 基環構造。） 此金屬錯合物作爲η型半導體之性質強，電子注入能 Λ大：°進而’因在錯合物形成時之生成能源亦低，故形成 ^ 之·金屬錯合物之金屬與配位基之結合性亦爲強固，作爲發 光材料之螢光量子效率亦變大。 試例舉形成上述式配位基之環Α4及Α5之取代基之具 體例’氯，溴，碘，氟之鹵原子，甲基，乙基，丙基，丁 基’二級丁基，三級丁基，戊基，己基，庚基，辛基’硬 脂醯基，三氯甲基等之取代或者未取代之烷基，苯基，萘 基’ 3 -甲基苯基，3 -甲氧基苯基，氟苯基，3-三氯甲基 苯基’ 3 -三氟甲基苯基，3 -硝基苯等之取代或者未取代之 芳基，甲氧基，正丁氧基，三級丁氧基，三氯甲氧基，三 -38- 200540252 (35) 氟乙氧基，五氟丙氧基，2,2,3,3_四氟丙氧基， 1，1，1，3,3,3-六氟-2-丙氧基，6-(全氟乙基）己基氧基等之 取代或者未取代之烷氧基，苯氧基，對硝基苯氧基，對三 .級丁基苯氧基，3-氟苯氧基，五氟苯基，％三氟甲基苯氧 基等之取代或者未取代之芳氧基，甲硫基，乙硫基，三級 丁硫基，己基硫基，辛硫基，三氟甲硫基等之取代或者未 取代之烷硫基，苯硫基，對硝基苯硫基，對三級丁基苯硫 • 基，3-氟苯硫基，五氟苯硫基，三氟甲基苯硫基等之取 代或者未取代之芳硫基，氰基，硝基，氨基，甲基氨基， 一甲基氨基，乙基氨基，二乙基氨基，二丙基氨基，二丁 基熱基，一苯基氨基等之單或二取代氨基，雙（乙醯氧基 甲基）氨基，雙（乙醯氧基乙基）氨基，雙（乙醯氧基丙 基）氨基’雙（乙醯氧基丁基）氨基等之醯基氨基，羥 基’甲矽烷氧基，醯基，甲基胺甲醯基，二甲基胺甲醯 基’乙基胺甲醯基，二乙基胺甲醯基，丙基胺甲醯基，丁 基胺甲醯基，苯基胺甲醯基等之胺甲醯基，羧酸基，磺酸 基’醯亞胺基，環戊基，環己基等之環烷基，苯基，萘 基’聯苯基，蒽基’菲基，芴基，芘基等之芳基，吡啶 基’卩比嗪基，喃D定（p y r i m i d i n y 1 )基，噠曉基，三嗪基， 口引哚滿（i n d ο 1 i n y 1 )基，喹啉醯基，吖啶基，吡咯烷，二 噁院，哌啶基，嗎啉二基，哌嗪基，咔唑，呋喃，噻吩， 口等唑基，噁二唑，苯并鸣唑基，噻唑基，噻二唑基，苯并 噻唑基，三唑基，咪唑基，苯并咪唑基，苯基等之雜環基 等。又，以上之取代基彼此之間鍵結可進而形成6員芳基 -39- 200540252 (36) 環或者雜環。 在輸送電子之領域或陰極與有機層之界面領域，可含 . 有還原性摻雜劑。在此，還原性摻雜劑係被定義爲可將電 子輸送性化合物還原之物質。因此，若爲具有一定還原性 之物者，可使用各種之物，例如選自鹼金屬，鹼土類金 屬’稀土類金屬，鹼金屬之氧化物，鹼金屬之鹵化物，鹼 土類金屬之氧化物，鹼土類金屬之鹵化物，稀土類金屬之 φ 氧化物或稀土類金屬之鹵化物，鹼金屬之有機錯合物，鹼 土類金屬之有機錯合物，稀土類金屬之有機錯合物所成群 至少一個物質可恰當使用。 又’更具體言之，恰當的還原性摻雜劑方面，係選自 Na (工作函數：2.36eV ) ，K (工作函數：2 · 2 8 e V ) ^ Rb (工作函數：2.16eV)及Cs (工作函數：1.95eV)所成群之 至少一個鹼金屬或選自Ca (工作函數：2.9eV) ，Sr (工作 函數：2.0〜2.5eV)，及Ba (工作函數：2.52eV)所成群之 φ 至少一個鹼土類金屬。工作函數爲2.9eV以下者特佳。該 ， 等中，更佳之還原性摻雜劑係選自K，Rb及Cs所成群之 至少一個驗金屬’進而較佳爲Rb或Cs，最佳爲Cs。該等 鹼金屬，還原能力特高，可藉由對電子注入域之比較少量 之添加，而可謀求有機EL元件中發光亮度之提高或壽命 提高化。又，工作函數爲2.9eV以下之還原性摻雜劑方 面，以該等2種以上之鹼金屬之組合爲佳，尤以含有C s 之組合，例如，Cs與Na，Cs與K，Cs與Rb或Cs與Na 與K之組合爲佳。由於含有C s之組合，可有效地發揮還 -40- 200540252 (37) 原能力，藉由往電子注入域之添加，而可謀求有機EL元 件中發光亮度之提高或壽命提高化。 本發明中係在陰極與有機層之間，可進而設置以絕緣 體或半導體所構成之電子注入層。此時，可有效防止電流 之漏出，而可提高電子注入性。此種絕緣體方面，可使用 選自鹼金屬硫屬化合物（chalcogenide )，鹼土類金屬硫 屬化合物，鹼金屬鹵化物及鹼土類金屬鹵化物所成群之至 φ 少一個金屬化合物爲佳。電子注入層可以該等鹼金屬硫屬 化合物等來構成的話，就可使電子注入性進而提高之點爲 佳。具體而言，較佳之鹼金屬硫屬化合物方面，可例舉例 如，Li20，LiO，Na2S，Na2Se及NaO，較佳鹼土類金屬硫 屬化合物方面，可例舉例如，CaO，BaO，SrO，BeO， BaS，及CaSe。又，較佳鹼金屬之鹵化物方面，可例舉例 如，LiF，NaF，KF，LiCl，KC1 及 NaCl 等。又，較佳鹼 土類金屬之鹵化物方面，可例舉例如，CaF2，BaF2， φ SrF2，MgF2及BeF2之氟化物或氟化物以外之鹵化物。 ^ 又，構成電子輸送層之半導體方面，可例舉含有
Ba，Ca，Sr，Yb，A1，Ga，In，Li，Na，Cd，Mg，Si，
Ta，Sb及Zn之至少一個元素之氧化物，氮化物或氧化氮 化物等之單獨一種或二種以上之組合。又，構成電子輸送 層之無機化合物，以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜爲佳。 電子輸送層若爲該等絕緣性薄膜所構成者，因可形成更爲 均質的薄膜，故可減少暗斑（dark spot )等之像素缺陷。 另外，此種無機化合物方面，可例舉上述鹼金屬硫屬化合 -41 - 200540252 (38) 物，鹼土類金屬硫屬化合物，鹼金屬之鹵 屬之鹵化物等。 電子注入層或電子輸送層之膜厚， 但，較佳爲1〜1 0 0 n m。 離陰極最近之有機層，可含有還原 劑，係以鹼金屬，鹼土類金屬，鹼金屬氧 化物，稀土類氧化物，鹼金屬鹵化物，驗 φ 土類鹵化物，鹼金屬與芳香族化合物所形 佳之驗金屬爲Cs，Li，Na，K。 (3 )無機化合物層 與陽極及/或陰極接觸，亦可形成無 機化合物層，可作爲附著改善層來作用。 物層之較佳之無機化合物方面，有鹼金屬 氧化物，稀土類氧化物，鹼金屬鹵化物， φ 稀土類鹵化物，氧化矽，氧化鋁，氧化鍺 鈦，氧化鉅，氮化矽，氮化鉬，SiON， TiON，TaON，C等，各種氧化物，氮^ 物。尤其是與陽極接觸之層之成分方面， 氧化銘，氮化砂，氧化鍺，S i Ο N，A i Ο N 入界面層較佳。又，尤其是與陰極接觸之 以 LiF，MgF 2，CaF 2，MgF 2，NaF 爲 層之膜厚，並無特別限定，但，較佳爲0.1 r 陽極與藍色系光層之間，或黃色〜橙 化物及鹼土類金 並無特別限定， 劑。較佳之還原 化物，鹼土類氧 土類鹵化物，稀 成之錯合物。特 機化合物層。無 使用於無機化合 氧化物，鹼土類 鹼土類鹵化物， ，氧化鋰，氧化 AION，LiON， 匕物，氧化氮化 以形成氧化ϊ夕， ，C爲安定的注 層之成分方面， 佳。無機化合物 m 〜I 0 0 n m 〇 色或紅色系發光 -42- 200540252 (39) 層與陰極之間，可使其他之有機層或無機層介在其中。介 在層’可輸送電子及電洞，若爲透明之物則無限制。較佳 之例方面，可例舉氧化In，氧化Sn，氧化Zn，硫化Zn， 硫化C d，氮化G a，或該等之混合物。 含發光層之各有機層及無機化合物層之形成方法並無 特別限定，但，可適用例如，蒸鍍法，旋轉塗布法，鑄模 法，LB法等周知之方法。又，所得有機EL元件之特性可 | 爲均一，又，因製造時間可縮短，故與電子注入層與發光 層爲相同方法形成爲佳，例如，使電子注入層以蒸鍍法製 膜之情形，發光層亦以蒸鍍法製膜爲佳。 「( 4 )電極 陽極方面，以使用工作函數大之（例如，4. OeV以 上）金屬，合金，導電性化合物或該等混合物爲佳。具體 言之，可將氧化銦錫（IT 0 )，氧化銦鋅，錫，氧化鋅， φ 金，白金，鈀等單獨1種，或2種以上予以組合使用。 又，陽極之厚度並無特別限制，以1 〇〜1，〇 〇 〇 nm範圍 內之値較佳，1 〇〜2 0 0 n m範圍內之値更佳。 陽極之厚度以10〜l,〇〇〇nm爲佳，1〇〜200nm更佳。 在陰極，以使用工作函數小（例如，不足4 · 0 e V ) 之金屬，合金，導電性化合物或該等之混合物爲佳。具體 言之，鎂，鋁’銦’鋰，鈉，銀等之單獨1種，或2種以 上予以組合使用。又陰極之厚度並無特別限制，以1 0〜 1 0 0 0 n m之範圍內之値較佳，1 〇〜2 0 0 n m範圍內之値更 -43- 200540252 (40) 佳。陽極或陰極之至少一個，係使自發光層放射之光可有 效地取 出 外部之方式，實質上爲透明，更具體言之， 光透過率以10%以上之値爲佳。 電極可以真空蒸鍍法，濺鍍法，離子電鍍法，電子束 蒸鍍法，CVD法，M0CVD法，電漿CVD法等來形成。 【實施方式】 實施例] 以下，說明本發明之實施例，但本發明並無被該等之 實施例所限定。 另外，各例所得之有機EL元件之初期性能可由下述 來測定。 (1 )色度 外加設定之電壓，以測定CIE 1931色度座標。
(2 )發光效率 對元件外加設定之電壓，以Minolta製亮度計CS-100 來測定亮度，同時使用Caseley製電流計來測定電流値。 由該等測定値算出。 實施例1 將附有25mmx75nimx 1 .1mm厚之ITO透明電極（陽 極）之玻璃基板（G e 0 m a t e c公司製）於異丙基醇中以超曰 -44- 200540252 (41) 波洗淨進行5分鐘後，以UV臭氧洗淨3 0分鐘。 將洗淨後之附有透明電極線玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板保持架，首先在透明電極線所形成處之面上以 覆蓋該透明電極之方式使膜厚60nm之Ν,Ν’-雙（N，Nf-二苯基-4-氨基苯基）-Ν,Ν-二苯基-4，4’-二胺基聯苯 基膜（以下略稱爲「TPD23 2膜」成膜。此TPD232膜係作 爲電洞注入層作用。 接續 TPD23 2膜之成膜，在此 TPD23 2膜上使膜厚 2 0nm之4,4，-雙[1^-(1-萘基）-1苯基氨基]聯苯基膜（以 下略稱爲「NPD膜））成膜。此NPD膜係作爲電洞輸送 層作用。 進而，接續NPD膜之成膜，係將主材料之式[2 9]所示 之苯乙烯基衍生物（DPVDPAN )與摻雜劑之式〔30〕所 示之B1，以40 : 1之重量比蒸鍍成膜，做成膜厚10nm之 層成爲第一發光層。此第一發光層可藍色發光。
接著，主材料係以式〔3 1〕所示之CBP與，摻雜劑係 以式〔3 2〕所示之銥錯合物，以3 0 : 1 .5之重量比進行蒸 鍍成膜，成爲膜厚40nm之層，成爲第二發光層。此第二 發光層可紅色發光。
〔29〕DPVDPAN
-45- 200540252 (42)
〔32〕
在此膜上，電子輸送層係使膜厚l〇nm之三（8 — D奎 啉酚）鋁膜（以下略稱爲「Alq膜）。式[33])成膜。其 後，Li ( Li源：Suesgater公司製）與Alq進行二次元蒸 鍍，電子注入層係使Alq ; Li膜形成l〇nm。在此 AlqLi 膜上使金屬A1蒸鍍150nm形成金屬陰極以形成有機EL •發光元件。 . 此元件之初期性能，以直流電壓 8.5 V，發光亮度 95cd/m2，效率14cd/A。又，此元件在CIE1931色度座 標爲（X ,7)=(0.2810.282) ’可確認爲白色。 實施例1及後述之實施例2 - 3，以比較例1所製作之 有機EL元件之，初期之亮度及色座標之測定結果如表1 所示。 -46- 200540252 [表1]
(43) 初期色度 發光效率 (x,y) (cd/A) 實施例1 (0.2 8 1,0.2 82) 14 實施例2 (0.293,0.2 82) 13 實施例3 (0.292,0.2 80) 16 實施例4 (0.290,0.280) 15 比較例1 (0.2 82,0.2 8 1 ) 7 實施例2 除了使用式〔34〕所示之化合物以替代CBP以外，其 他與實施例1同樣地製作元件。 此元件之初期性能，以直流電壓7.5V，爲發光亮度 100cd/m2，效率13cd/A。又，此元件在 CIE1931色度 座標爲（x，y) = (〇·293,0.282)可確認爲白色。 m
〔34〕 實施例3 除了使主材化合物與摻雜劑化合物使用式〔3 5〕與式 〔3 6〕所示之化合物以替代式〔3 1〕與式〔3 2〕以外，其 -47- 200540252 (44) 他與實施例1同樣地製成元件。 此元件以直流電壓7.3 V爲發光亮度1 0 〇 c d / ιτί，效率 16cd/A。本材料所製作之元件在 CIE1931色度座標爲 (x，y) = (0.292,0.280)可確認爲白色。
實施例4 將附有 25mmx75mmxl.lmm厚之 ITO透明電極（陽 極）之玻璃基板（Geomat ec公司製）於異丙基醇中以超音 波洗淨進行5分鐘後，以UV臭氧洗淨進行3 0分鐘。 將洗淨後之附有透明電極線玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板保持架，首先在透明電極線所形成處之面上以 覆蓋該透明電極之方式使膜厚60nm之TPD23 2膜成膜。 此TPD232膜係作爲電洞注入層作用。 接續TPD232膜之成膜，在此TPD232膜上使膜厚 2 0nm之NPD膜成膜。此NPD膜係作爲電洞輸送層作用。 接糸買N P D膜之成fe ’將主材料以式〔3 7〕所示之化 合物與摻雜劑以式〔3 8〕所示之銥錯合物以40 ·· 3之重量 比蒸鍍成膜，作爲膜厚3 Onm之層，成爲第二發光層。此 第二發光層可藍色發光。 接著，將主材料之苯乙烯基衍生物DPVDPAN與丨參_ -48- 200540252 (45) 劑之式〔3 9〕所示之R1 (螢光峰値波長5 4 5 nm )以4 0 : 1 之重量比予以蒸鍍成膜，作爲膜厚3 0 η m之層，成爲第一 發光層。此第一發光層可黃色〜紅色系發光。 在此膜上，電子輸送層係使膜厚10nm之Alq膜成 膜。其後，使Li(Li源Suesgater公司製）與Alq二次元 蒸鍍，電子注入層係使A1 q L i膜形成1 〇 n m。在此A1 q L i 膜上使金屬A1蒸鍍150nm形成金屬陰極以形成有機EL 發光元件。 此元件之初期性能，以直流電壓7.6〜V爲發光亮度 100cd/m2，效率 15cd/A。又，此元件在 CIE1931色度 座標係（x，y) = ( 〇·29 0，0.28 0 )，可確認爲白色。
〔3 8〕 比較例1 將附有 2 5 m m X 7 5 m m X 1 · 1 m m厚之 I T O透明電極（陽 -49- 200540252 (46) 極）之玻璃基板（Geomate c公司製）在異丙基醇中以超音 波洗淨進行5分鐘後，以UV臭氧洗淨3 0分鐘。 將洗淨後之附有透明電極線玻璃基板安裝於真空蒸鍍 裝置之基板保持架，首先在透明電極線所形成處之面上以 覆蓋該透明電極之方式使膜厚60nm之TPD23 2膜成膜。 此TPD23 2膜係作爲電洞注入層作用。接續TPD232膜之 成膜，在此TPD232膜上使膜厚20nm之NPD膜成膜。此 p NPD膜係作爲電洞輸送層作用。 接續NPD膜之成膜，在膜厚10nm將式〔29〕所示之 苯乙烯基衍生物DPVDPAN與式〔30〕所示之B1以40: 1 之重量比予以蒸鍍成膜，成爲藍色發光層。 接著，在 30nm將苯乙烯基衍生物 DPVDPAN與式 〔3 9〕所示之R1 (螢光峰値波長54 5nm)以40 : 1之重 量比予以蒸鍍成膜，成爲黃色〜紅色系發光層。 如此在本例中，在二層發光層之兩方係使用螢光性摻 0^ 雜劑。 在黃色〜紅色系發光層上，電子輸送層係使膜厚 1〇11111之八19膜成膜，進而，將1^(1^源：81^8£3161*公司 製）與Alq予以二次元蒸鍍，電子注入層係使Alq Li膜形 成10nm。在此Alq: Li膜上使金屬A1蒸鍍150nm形成金 屬陰極，以形成有機EL發光元件。 此元件之初期性能，係以直流電壓8 . 3 V爲發光亮度 9 9 c d / πί，效率7 c d / A。此元件在C IE 1 9 3 1色度座標爲 (x，y ) = ( 0·2 8 2,0·281 )可確認爲白色。 -50- 200540252 (47) 由表I記載之結果可確認，在本發明之有機E L元 件’因2層發光層兩方均可效率良好的發光，故與比較例 1比較可確認發光效率極爲優異。 產業上之利用可能性 本發明之有機EL元件，可恰當使用於情報顯示機 器，汽車顯示機器等之顯示裝置及照明器具等。 【圖式簡單說明】 [第1圖]表示本發明一實施形態之有機EL元件圖。 【主要元件符號說明】. 2 :第一有機層 1 ·陽極 3 :第一發光層 f 4 :第二發光層 5 :第二有機層 6 :陰極 10 :有機EL元件 - 51 -
Claims (1)
- 200540252 (1) 十、申請專利範圍 1 . 一種有機電激發光元件，其爲至少陽極層有機發光 層及陰極層依此順序層合之有機電激發光元件中，其特徵 爲， 該有機發光層係至少將含有螢光性摻雜劑之第一發光 層與含有磷光性摻雜劑之第二發光層予以層合者。 2 .如申請專利範圍第1項記載之有機電激發光元件， 其中，該第一發光層比第二發光層更近於陽極側。 3 .如申請專利範圍第1項記載之有機電激發光元件， 其中，該第一發光層比第二發光層更近於陰極側。 4 ·如申請專利範圍第1項記載之有機電激發光元件， 其中’該第一發光層之主材料係含有電子輸送性化合物或 電洞輸送性化合物，該第二發光層之主材料含有電子輸送 性化合物或電洞輸送性化合物。 5 ·如申請專利範圍第4項記載之有機電激發光元件， 其中’該電子輸送性化合物之電子移動度爲l(T5c m2 / V · s以上。 6·如申請專利範圍第4項記載之有機電激發光元件， 其中’該電洞輸送性化合物之電洞移動度爲1 (T4c nf / V · s以上。 7 .如申請專利範圍第1〜6項中任一項記載之有機電 激發光元件，其中，該第一發光層之發光係藍色區域之發 光’黃色〜橙色或紅色區域之發光。 8 .如申請專利範圍第1〜6項中任一項記載之有機電 -52- 200540252 (2) 激發光元件，其中，該第二發光層之發光係藍色區域之發 光，黃色〜橙色或紅色區域之發光。 9. 如申請專利範圍第1〜6項中任一項記載之有機電 激發光元件，其爲白色發光。 10. —種顯示裝置，其爲含有如申請專利範圍第項1〜 6中任一項記載之有機電激發光元件所構成。-53-
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