CN108701771A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

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Abstract

一种有机电致发光元件，其具有阳极、发光层和阴极，上述发光层包含第一化合物和第二化合物，上述第一化合物为延迟荧光性的化合物，上述第二化合物为荧光发光性的化合物，上述第二化合物的甲苯溶液的发光峰波长为430nm以上且480nm以下，上述第二化合物的位于最长波长侧的吸收峰处的摩尔吸光系数为29000L/(mol·cm)以上且1000000L/(mol·cm)以下，上述第二化合物的斯托克斯位移为1nm以上且20nm以下。

Description

有机电致发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
对有机电致发光元件(以下有时称作“有机EL元件”)施加电压时，则从阳极向发光层注入空穴，从阴极向发光层注入电子。然后，在发光层中，所注入的空穴和电子发生复合而形成激子。此时，根据电子自旋的统计规律，单重态激子以25％的比例生成，并且三重态激子以75％的比例生成。
使用来自单重态激子的发光的荧光型的有机EL元件正在应用于移动电话、电视等的全彩显示器，而内部量子效率25％据称为极限。期待除了单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地进行发光。
由该背景出发，提出了利用延迟荧光的高效率的荧光型的有机EL元件并进行了研究。
例如，研究了TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、热活化延迟荧光)机制。该TADF机制是，在使用单重态能级与三重态能级的能量差(ΔST)小的材料时，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的反向系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编、‘有机半导体的器件物性’、讲谈社、2012年4月1日发行、261-262页”。利用该TADF机制的有机EL元件例如公开于非专利文献1。
非专利文献1中公开的有机EL元件具备包含作为辅助掺杂剂的TADF化合物、作为发光材料的苝衍生物(TBPe：2，5，8，11-tetra-tert-butylperylene，2，5，8，11-四叔丁基苝)和作为主体材料的DPEPO(bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide、双(2-(二苯基膦基)苯基)醚氧化物)的发光层。该发光层发蓝色光。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Hajime Nakanotani et al，“High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters”，
NATURE COMMUNICATIONS，5，4016，2014
发明内容
发明要解决的问题
非专利文献1中记载的有机电致发光元件使用TADF化合物作为主体材料、使用苝衍生物(化合物TBPe)作为发光材料由此进行蓝色发光，但是发光效率不充分。因此，期望以高效率发射蓝色波长区域的光的有机电致发光元件。
本发明的目的为提供以高效率发射蓝色波长区域的光的有机电致发光元件。本发明的另一目的为提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案，提供一种有机电致发光元件，其具有阳极、发光层和阴极，上述发光层包含第一化合物和第二化合物，上述第一化合物为延迟荧光性的化合物，上述第二化合物为荧光发光性的化合物，上述第二化合物的甲苯溶液的发光峰波长为430nm以上且480nm以下，上述第二化合物的位于最长波长侧的吸收峰处的摩尔吸光系数为29000L/(mol·cm)以上且1000000L/(mol·cm)以下，上述第二化合物的斯托克斯位移为1nm以上且20nm以下。
根据本发明的一个方案，提供具备上述的本发明的一个方案的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明，可以提供以高效率发射蓝色波长区域的光的有机电致发光元件，以及可以提供具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示一个实施方式的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是对过渡PL进行测定的装置的示意图。
图3是表示过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4是表示发光层中的第一化合物和第二化合物的能级和能量转移的关系的图。
图5是表示发光层中的第一化合物、第二化合物和第三化合物的能级和能量转移的关系的图。
具体实施方式
[第一实施方式]
(有机EL元件的元件构成)
本实施方式的有机EL元件在一对电极间具备有机层。该有机层包含至少一层包含有机化合物的层。或者，该有机层是包含有机化合物的两个以上的层层叠而成。有机层可以还包含无机化合物。本实施方式的有机EL元件中，有机层之中至少一层为发光层。因此，有机层例如可以由一层发光层构成，也可以包含可在有机EL元件中采用的层。作为可在有机EL元件中采用的层，没有特别限定，例如可以举出选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和阻挡层中的至少一层。
作为有机EL元件的典型元件构成，例如可列举如下(a)～(f)等构成。
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴注入·传输层/发光层/阴极
(c)阳极/发光层/电子注入·传输层/阴极
(d)阳极/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入·传输层/发光层/阻挡层/电子注入·传输层/阴极
(f)阳极/空穴注入·传输层/阻挡层/发光层/阻挡层/电子注入·传输层/阴极
上述中优选使用(d)构成。需要说明的是，本发明不限于这些构成。需要说明的是，上述“发光层”是指具有发光功能的有机层。上述“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层之中的至少任一种”。上述“电子注入·传输层”是指“电子注入层和电子传输层之中的至少任一种”。在有机EL元件具备空穴注入层和空穴传输层的情况下，优选在空穴传输层与阳极之间设置有空穴注入层。另外，在有机EL元件具有电子注入层和电子传输层的情况下，优选在电子传输层与阴极之间设置有电子注入层。另外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层各自可由一层构成，也可以由多层构成。
图1中示出本实施方式的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10包括空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8和电子注入层9。有机层10中从阳极3侧起依次层叠了空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8和电子注入层9。
(发光层)
有机EL元件1的发光层5包含第一化合物和第二化合物。发光层5可以包含金属络合物，优选不包含金属络合物。发光层5优选不包含磷光发光性的金属络合物。
第一化合物也优选为主体材料(有时也称作基质材料)。第二化合物也优选为掺杂材料(有时也称作客体材料、发光物质(emitter)、发光材料)。
<第二化合物>
本实施方式的第二化合物为荧光发光性的化合物。此外，本实施方式的第二化合物为兼具特定的发光峰波长、摩尔吸光系数和斯托克斯位移的特性的荧光发光性的化合物。
·发光峰波长
第二化合物的甲苯溶液的发光峰波长为430nm以上且480nm以下。
第二化合物的甲苯溶液的发光峰波长优选为435nm以上且465nm以下。在本说明书中，甲苯溶液的发光峰波长是指，对于以5μmol/L的浓度溶解有测定对象化合物的甲苯溶液进行测定，所得发光谱中的发光强度达到最大的发光谱的峰波长。
第二化合物优选表示蓝色的荧光发光。
第二化合物优选为发光量子产率高的材料。
·摩尔吸光系数
第二化合物的位于最长波长侧的吸收峰处的摩尔吸光系数为29000L/(mol·cm)以上且1000000L/(mol·cm)以下，优选为30000L/(mol·cm)以上且250000L/(mol·cm)以下，更优选为40000L/(mol·cm)以上且150000L/(mol·cm)以下。
在本说明书中，位于最长波长侧的吸收峰是指，在350nm以上且500nm以下的范围内出现的具备最大吸收峰的十分之一以上的吸收强度的吸收峰之中，出现在最长波长侧的峰。
·斯托克斯位移
第二化合物的斯托克斯位移为1nm以上且20nm以下。
第二化合物的斯托克斯位移优选为4nm以上且18nm以下，更优选为5nm以上且17nm以下。在本说明书中，对于斯托克斯位移ss而言，从发光谱的发光峰波长减去求算吸收谱的摩尔吸光系数的吸收峰波长从而算出斯托克斯位移。
在本实施方式中，第二化合物的斯托克斯位移越小、且摩尔吸光系数越大，则越能够抑制发生从第一化合物向第二化合物的能量转移时的能量损失。其结果，可以期待提高有机EL元件的发光效率。
第二化合物为具备上述发光峰波长、摩尔吸光系数和斯托克斯位移的特性的荧光发光性的化合物。
荧光发光特性基本由化合物的母骨架所决定，因此母骨架的选择是重要的。作为在选择母骨架时要考虑的事项，可以举出激发单重态能量、跃迁几率、发光效率和有效截面积等。作为本实施方式的第二化合物，例如具备有效截面积并且激发单重态能量大这样的兼具相反特性的母骨架是必要条件。作为这样的第二化合物，优选为具备稠环(进行稠合的环数为5以上且15以下)在一个方向上弯曲并且伸展的形状的母骨架的化合物，该稠环的进行稠合的环数更优选为7以上且13以下，另外，该稠环优选包含五元环。第二化合物中的构成稠环的环例如可以举出五元环和六元环。
例如，以下所示的稠环包含6个六元环和2个五元环，进行稠合的环数为8。
【化1】
例如，环数4以上且16以下的卟啉化合物具备200000L/(mol·cm)以上且500000L/(mol·cm)以下的摩尔吸光系数(日本化学会志，Vol.1978(1978)，No.2，P.212～216)，但是由于是激发单重态能量小的稠环形状，因此形成480nm以上的发光而不能发蓝色光，因而不能用作第二化合物。另外，取代于母骨架上的取代基为了调整至可供实用的特性而选择适当取代基即可。
本实施方式中的第二化合物也优选为仅包含碳原子和氢原子的烃化合物。
本实施方式中的第二化合物也优选为取代或未取代的芳香族烃化合物、或者取代或未取代的杂芳香族化合物。
本实施方式中的第二化合物也优选为取代或未取代的稠合芳香族烃化合物、或者取代或未取代的稠合杂芳香族化合物。
本实施方式中的第二化合物也优选为取代或未取代的芳香族化合物，并且为包含氢原子、以及选自属于周期表第14族、第15族和第16族的元素的组中的多种原子的芳香族化合物。从化合物的稳定性的观点等出发，本实施方式中的第二化合物也更优选为取代或未取代的芳香族化合物，并且为包含选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的多种元素的芳香族化合物。芳香族化合物包括芳香族烃化合物和杂芳香族化合物。
本实施方式中的第二化合物也优选为取代或未取代的芳香族化合物，并且包含进行稠合的环数为5以上且15以下的稠环。
本实施方式中的第二化合物也优选为取代或未取代的芳香族化合物，并且包含选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的多种元素，而且包含进行稠合的环数为5以上且15以下的稠环。
本实施方式中的第二化合物也更优选包含进行稠合的环数为7以上且13以下的稠环。
在本实施方式中，发光层可以包含两种以上的第二化合物。
以下示出本实施方式的第二化合物的例子。本发明中的第二化合物不限于这些具体例。
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
<第一化合物>
第一化合物为延迟荧光性的化合物。
第一化合物也优选为下述通式(10)所示的化合物。
【化15】
(上述通式(10)中，
A为具有选自下述通式(a-1)～(a-7)中的局部结构的基团，
多个A相互相同或不同，
A彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环，
B为具有选自下述通式(b-1)～(b-6)中的局部结构的基团，
多个B相互相同或不同，
B彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环，
a、b和d各自独立地为1～5的整数，
c为0～5的整数，
在c为0时，A与B之间利用单键或螺接进行键合，
在c为1～5的整数时，L为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的连接基团，
多个L相互相同或不同，
在c为2～5的整数时，两个以上的L彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环。)
【化16】
【化17】
(上述通式(b-1)～(b-6)中，
R各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、和
取代或未取代的碳数1～30的烷基中的基团，
多个R相互相同或不同，
R彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环。)
上述通式(10)中，A为受体性(受电子性)部位，B为供体性(给电子性)部位。
关于具有选自上述通式(a-1)～(a-7)中的局部结构的基团，下面示出例子。
例如，作为具有上述通式(a-3)的局部结构的基团，可以举出下述通式(a-3-1)所示的基团。
【化18】
上述通式(a-3-1)中，Xa为单键、氧原子、硫原子、或者与上述通式(10)中的L或B进行键合的碳原子。
作为具有上述通式(a-5)的局部结构的基团，例如可以举出下述通式(a-5-1)所示的基团。
【化19】
关于具有选自上述通式(b-1)～(b-6)中的局部结构的基团，下面示出例子。
例如，作为具有上述通式(b-2)的局部结构的基团，可以举出下述通式(b-2-1)所示的基团。
【化20】
上述通式(b-2-1)中，Xb是单键、氧原子、硫原子、CRb1Rb2、或者与上述通式(10)中的L或A进行键合的碳原子。
上述通式(b-2-1)在Xb为单键时为下述通式(b-2-2)所示的基团，在Xb为氧原子时为下述通式(b-2-3)所示的基团，在Xb为硫原子时为下述通式(b-2-4)所示的基团，在Xb为CRb1Rb2时为下述通式(b-2-5)所示的基团。
【化21】
Rb1和Rb2各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rb1和作为取代基的Rb2各自独立地为选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的任一种取代基。
Rb1和Rb2各自独立地优选为选自取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的任一种取代基，更优选为选自取代或未取代的碳数1～30的烷基中的任一种取代基。
A优选为具有选自上述通式(a-1)、(a-2)、(a-3)和(a-5)中的局部结构的基团。
B优选为具有选自上述通式(b-2)、(b-3)和(b-4)中的局部结构的基团。
作为上述通式(10)所示的化合物的键合样式的一例，例如可以举出下述表1所示的键合样式。
【表1】
上述通式(10)中的B也优选由下述通式(100)表示。
【化22】
上述通式(100)中，
R101～R108各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R101～R108各自独立地选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、和
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基，
需要说明的是，选自R101与R102的组合、R102与R103的组合、R103与R104的组合、R105与R106的组合、R106与R107的组合、以及R107与R108的组合中的任一组合中，取代基彼此形成饱和或不饱和的环或者不形成环，
L100为选自下述通式(111)～(117)中的连接基团，
s为0～3的整数，多个L100相互相同或不同，
X100为选自下述通式(121)～(125)中的连接基团。
【化23】
上述通式(113)～(117)中，R109各自独立地与上述通式(100)中的R101～R108含义相同。
需要说明的是，上述通式(100)中，R101～R108之中的一个或R109之中的一个为与上述通式(10)中的L或A进行键合的单键。
在R109与上述通式(100)中的R104的组合、或R109与上述通式(100)中的R105的组合中，取代基彼此形成饱和或不饱和的环或者不形成环，
多个R109相互相同或不同。
【化24】
上述通式(123)～(125)中，
R110各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R110选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、和
取代或未取代的碳数1～30的烷基，
多个R110相互相同或不同。
在R110与上述通式(100)中的R101的组合、或者R110与上述通式(100)中的R108的组合中，取代基彼此形成饱和或不饱和的环、或者不形成环。
上述通式(100)中的s优选为0或1。
在上述通式(100)中的s为0的情况下，上述通式(10)中的B由下述通式(100A)表示。
【化25】
上述通式(100A)中的X100、R101～R108各自与上述通式(100)中的X100、R101～R108含义相同。
L100优选由上述通式(111)～(114)中任一式表示，更优选由上述通式(113)或(114)表示。
X100优选由上述通式(121)～(124)中任一式表示，更优选由上述通式(123)或(124)表示。
第一化合物也优选为下述通式(11)所示的化合物。下述通式(11)所示的化合物相当于上述通式(10)中的a为1、b为1、d为1、A为Az、B为Cz时的化合物。
【化26】
(上述通式(11)中，
Az为选自取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的三嗪环和取代或未取代的吡嗪环中的环结构，
c为0～5的整数，
L为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的连接基团，
在c为0时，Cz与Az利用单键进行键合，
在c为2～5的整数时，两个以上的L彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
多个L相互相同或不同，
Cz由下述通式(12)表示。)
【化27】
(上述通式(12)中，
X11～X18各自独立地为氮原子或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基和
羧基中的基团，
多个Rx相互相同或不同，
在X11～X18之中的两个以上为C-Rx且Rx为取代基的情况下，Rx彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
*表示与L所示的连接基团的结构中的碳原子的键合部位、或者与Az所示的环结构中的碳原子的键合部位。)
X11～X18也优选为C-Rx。
上述通式(11)中的c优选为0或1。
上述通式(11)所示的化合物也优选为下述通式(11A)所示的化合物。
【化28】
Cz——L——Az (11A)
上述通式(11A)中的Az、Cz和L与上述通式(11)中的Az、Cz和L含义相同。
上述通式(11A)中的L优选为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基中的连接基团。
上述通式(11A)所示的化合物也优选为下述通式(11B)所示的化合物。
【化29】
上述通式(11A)中的Az和Cz与上述通式(11)中的Az和Cz含义相同，c3为4，R10为氢原子或取代基，作为取代基的R10为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基中的任一种取代基，多个R10相同或不同。
上述通式(11A)所示的化合物也优选为下述通式(11C)所示的化合物。
【化30】
上述通式(11C)中，Az和Cz与上述通式(11)中的Az和Cz含义相同，R111～R114各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R111～R114各自独立地为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基中的任一种取代基。
上述Cz也优选由下述通式(12a)、通式(12b)或通式(12c)表示。
【化31】
【化32】
上述通式(12a)、通式(12b)和通式(12c)中，X11～X18、以及X41～X48各自独立地为氮原子或C-Rx，
需要说明的是，上述通式(12a)中，X15～X18之中至少一个为与X41～X44中的任一个进行键合的碳原子，X41～X44之中至少一个为与X15～X18中的任一个进行键合的碳原子，
上述通式(12b)中，X15～X18之中至少一个为与含有X41～X48的含氮稠环的五元环中的氮原子进行键合的碳原子，
上述通式(12c)中，*a和*b各自表示与X11～X18之中的任一个的键合部位，X15～X18之中至少一个为*a所示的键合部位，X15～X18之中至少一个为*b所示的键合部位，
n为1以上且4以下的整数。
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基中的任一种取代基，
多个Rx相互相同或不同，
在X11～X18之中的两个以上为C-Rx且Rx为取代基的情况下，Rx彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
在X41～X48之中的两个以上为C-Rx且Rx为取代基的情况下，Rx彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
Z11为选自氧原子、硫原子、NR40和C(R41)2中的任一种，
R40和R41各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R40和作为取代基的R41各自独立地为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基中的任一种取代基，
多个R40相互相同或不同，
多个R41相互相同或不同，
在两个以上的R41为取代基的情况下，R41彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
*表示与Az所示的环结构中的碳原子的键合部位。
Z11优选为NR40。
在Z11为NR40的情况下，R40优选为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
X41～X48优选为C-Rx，需要说明的是，这种情况下，X41～X48之中至少一个为与上述通式(12)所示的环结构进行键合的碳原子。
Cz由上述通式(12c)表示，n也优选为1。
Cz也优选由下述通式(12c-1)表示。下述通式(12c-1)所示的基团为：对上述通式(12c)中的X16为*a所示的键合部位、X17为*b所示的键合部位的情况进行例示的基团。
【化34】
上述通式(12c-1)中，X11～X15、X18以及X41～X44各自独立地为氮原子或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基中的任一种取代基，
多个Rx相互相同或不同，
在X11～X15、以及X18之中的两个以上为C-Rx且Rx为取代基的情况下，Rx彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
在X41～X44之中的两个以上为C-Rx且Rx为取代基的情况下，Rx彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
Z11为选自氧原子、硫原子、NR40和C(R41)2中的任一种，R40和R41各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R40和作为取代基的R41各自独立地为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基和羧基中的任一种取代基，
多个R40相互相同或不同，
多个R41相互相同或不同，
在两个以上的R41为取代基的情况下，R41彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
*表示与Az所示的环结构中的碳原子的键合部位。
在上述通式(12c)中的n为2时，Cz例如由下述通式(12c-2)表示。在n为2时，两个附带后缀n的括弧内的结构稠合于上述通式(12)所示的环结构。下述通式(12c-2)所示的Cz为上述通式(12c)中的X12为*b所示的键合部位、X13为*a所示的键合部位、X16为*a所示的键合部位、X17为*b所示的键合部位时的示例。
【化35】
上述通式(12c-2)中，X11、X14、X15、X18、X41～X44、Z11以及*各自与上述通式(12c-1)中的X11、X14、X15、X18、X41～X44、Z11以及*含义相同。多个X41相互相同或不同，多个X42相互相同或不同，多个X43相互相同或不同，多个X44相互相同或不同。多个Z11相互相同或不同。
Az优选为选自取代或未取代的嘧啶环和取代或未取代的三嗪环中的环结构。
更优选的是，Az为选自具有取代基的嘧啶环和具有取代基的三嗪环中的环结构，这些嘧啶环和三嗪环具有的取代基为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基和取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基中的基团，进一步优选的是，Az为选自具有取代基的嘧啶环和具有取代基的三嗪环中的环结构，这些嘧啶环和三嗪环具有的取代基为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
作为Az的嘧啶环和三嗪环具有取代或未取代的芳基作为取代基时，该芳基的成环碳数优选为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～12。
Az具有取代或未取代的芳基作为取代基时，该取代基优选为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基和取代或未取代的芴基中的任一种取代基，更优选为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基和取代或未取代的萘基中的任一种取代基。
Az具有取代或未取代的杂芳基作为取代基时，该取代基优选为选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基中的任一种取代基。
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx优选为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基和取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基中的任一种取代基。
作为取代基的Rx为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基时，作为取代基的Rx优选为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基和取代或未取代的芴基中的任一种取代基，更优选为选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基和取代或未取代的萘基中的任一种取代基。
作为取代基的Rx为取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基时，作为取代基的Rx优选为选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基中的任一种取代基。
作为取代基的R40和作为取代基的R41各自独立地优选为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基和取代或未取代的碳数1～30的烷基中的任一种取代基。
第一化合物也优选为下述通式(13)所示的化合物。
【化36】
(上述通式(13)中，
c2为2，
a2为0或1，多个a2相互相同或不同，
c1为1～5的整数，多个c1相互相同或不同，
在a2为0时，R11和R12各自独立地为氢原子或一价取代基，作为取代基的R11和R12各自独立地为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基和
取代甲硅烷基中的基团，
在a2为1时，R11和R12各自独立地为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基和
取代甲硅烷基中的连接基团，
多个R11相互相同或不同，
多个R12相互相同或不同，
A11和A12各自独立地为具有选自上述通式(a-1)～(a-7)中的局部结构的基团，
多个A12相互相同或不同，
L12为单键或连接基团，作为连接基团的L12选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
多个L12相互相同或不同，
L11为单键或连接基团，作为连接基团的L11选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
多个L11相互相同或不同。)
上述通式(13)中的a2为0时，第一化合物由下述通式(131)表示。下述通式(131)中的c1、c2、A11、L11、L12、R11和R12与上文含义相同。
【化37】
上述通式(131)中，R11和R12优选为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代甲硅烷基中的任一种取代基，更优选为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基和取代或未取代的碳数1～30的烷基中的任一种取代基。
在上述通式(13)中的a2为1时，第一化合物由下述通式(132)表示。下述通式(132)中的c1、c2、A11、A12、L11、L12、R11和R12与上文含义相同。
【化38】
上述通式(132)中，R11和R12优选为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基和取代甲硅烷基中的连接基团，更优选为选自取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基和取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的连接基团。
第一化合物例如也优选为下述通式(14)所示的化合物。
【化39】
上述通式(14)中，
a1为0或1，
a2为0或1，
需要说明的是，a1+a2≥1，
c1为1～5的整数，
在a2为0时，R11和R12各自独立地为氢原子或一价取代基，作为取代基的R11和作为取代基的R12各自独立地选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基和
取代甲硅烷基，
在a2为1时，R11和R12各自独立地为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基和
取代甲硅烷基中的连接基团，
多个R11相互相同或不同，
多个R12相互相同或不同，
A11和A12各自独立地为具有选自上述通式(a-1)～(a-7)中的局部结构的基团，
多个A12相互相同或不同，
在a1为0时，L12为氢原子、或一价取代基，
作为一价取代基的L12选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基，
在a1为1时，L12为单键、或连接基团，作为连接基团的L12选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
L11为单键、或连接基团，作为连接基团的L11选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
多个L11相互相同或不同。
作为上述通式(14)所示的化合物，例如可以举出下述通式(14A)所示的化合物。
【化40】
上述通式(14A)中，a1、c1、A11、A12、L11和L12各自与上述通式(14)含义相同。
作为上述通式(13)、或上述通式(14)所示的化合物，例如可以举出下述通式(10B)～(10E)所示的化合物。
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
上述通式(10D)中，ZA选自＝N-L11-L12-A11、氧原子、硫原子和硒原子。
上述通式(10B)、(10C)、(10D)和(10E)中，R11、R12、A11、A12、L11和L12分别与上述通式(14)中的R11、R12、A11、A12、L11和L12含义相同。
上述通式(131)所示的化合物也优选为下述通式(11F)所示的化合物。
【化45】
上述通式(11F)中，R11、R12和L11分别与上述通式(13)中的R11、R12和L11含义相同，多个R11相互相同或不同，多个R12相互相同或不同，多个L11相互相同或不同。
·延迟荧光性
关于延迟荧光(热活化延迟荧光)，在“有机半导体的器件物性”(安达千波矢编、讲谈社发行)的261～268页中有解说。该文献中进行了如下说明：如果能够减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差ΔE13，则通常跃迁几率低的从激发三重态状态至激发单重态状态的反向能量转移高效率地发生，表现出热活化延迟荧光(ThermallyActivated delayed Fluorescence，TADF)。此外，在该文献中的图10.38中对延迟荧光的发生机理进行了说明。本实施方式中的第一化合物是显示以这样的机理产生的热活化延迟荧光的化合物。
延迟荧光的发光可以通过过渡PL(Photo Luminescence)测定进行确认。
还可以基于由过渡PL测定得到的衰减曲线来分析延迟荧光的行为。过渡PL测定是对试样照射脉冲激光使其激发并测定停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自由最初的PL激发所生成的单重态激子的发光分量、和来自经由三重态激子而生成的单重态激子的发光分量。由最初的PL激发所生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，该来自单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自经由寿命长的三重态激子而生成的单重态激子的发光，因此缓慢衰减。如此，来自由最初的PL激发所生成的单重态激子的发光、和来自经由三重态激子而生成的单重态激子的发光之间在时间上存在较大差距。因此，可以求出来自延迟荧光的发光强度。
图2示出了用于测定过渡PL的示意性装置的示意图。
本实施方式的过渡PL测定装置100具备：能够照射规定波长的光的脉冲激光部101、容纳测定试样的试样室102、对从测定试样放射的光进行分光的分光器103、用于对二维像进行成像的条纹相机104和导入二维像进行分析的个人电脑105。需要说明的是，过渡PL的测定不限于在本实施方式中说明的装置。
容纳于试样室102的试样可以通过将以相对于基质材料为12质量％的浓度掺杂了掺杂材料的薄膜成膜于石英基板而得到。
对于容纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，利用分光器103对所提取的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果，可以得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。若将该二维图像在特定的时间轴上进行切割，则可以得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光谱。另外，若将该二维图像在波长轴上进行切割，则可以得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述制作薄膜试样A，进行了过渡PL测定。
【化46】
在此，使用上述薄膜试样A和薄膜试样B对衰减曲线进行了分析。对于薄膜试样B而言，使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用上述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述制作了薄膜试样。
图3中示出了根据对薄膜试样A和薄膜试样B进行测定而得到的过渡PL所得到的衰减曲线。
【化47】
如上所述，通过过渡PL测定，可以得到纵轴设为发光强度、横轴设为时间的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，可以估计由通过光激发生成的单重态激发态发出的荧光、与由经由三重态激发态而通过反向能量转移所生成的单重态激发态发出的延迟荧光之间的荧光强度比。对于延迟荧光性的材料而言，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例一定程度上大。
本实施方式中的延迟荧光发光量可以使用图2的装置求出。上述第一化合物被该第一化合物发生吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)所激发后，存在由该激发态立即观察到的Prompt发光(瞬时发光)、和该激发后不能立即观察到而之后观察到的Delay发光(延迟发光)。在本实施方式中，Delay发光(延迟发光)的量优选为相对于Prompt发光(瞬时发光)的量为5％以上。具体来说，将Prompt发光(瞬时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时，XD/XP的值优选为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量可以通过与“Nature 492，234-238，2012”中记载的方法同样的方法求出。需要说明的是，Prompt发光和Delay发光的量的计算中所使用的装置不限于上述文献中记载的装置。
另外，延迟荧光性的测定中所使用的试样例如可以使用如下试样：将第一化合物和下述化合物TH-2以第一化合物的比例为12质量％的方式共蒸镀于石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜而成的试样。
【化48】
·第一化合物的制造方法
第一化合物例如可以通过Chemical Communications，p.10385-10387(2013)和NATURE Photonics，p.326-332(2014)中记载的方法进行制造。另外，例如可以通过国际公开第2013/180241号、国际公开第2014/092083号和国际公开第2014/104346号等中记载的方法进行制造。另外，例如可以仿效后述实施例中所说明的反应，使用与目标物质匹配的已知的替代反应、原料，由此制造第一化合物。
以下示出本实施方式的第一化合物的具体例。本发明中的第一化合物不限于这些具体例。
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
<发光层中的第一化合物和第二化合物的关系>
本实施方式的发光层包含第一化合物和第二化合物，第一化合物为具有延迟荧光性的化合物，第二化合物为具备上述发光峰波长、摩尔吸光系数和斯托克斯位移的特性的荧光发光性的化合物。通过将这样的第二化合物与第一化合物组合用于发光层，能够使第二化合物有效地进行发光，其结果，能够提高有机EL元件的发光效率。
第一化合物的单重态能量S1(M1)与第二化合物的单重态能量S1(M2)优选满足下述数学式(数学式1)的关系。
S1(M1)＞S1(M2)...(数学式1)
第一化合物的77[K]下的能隙T77K(M1)优选大于第二化合物的77[K]下的能隙T77K(M2)。即，优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
T77K(M1)＞T77K(M2)...(数学式4)
使本实施方式的有机EL元件1发光时，优选发光层5中主要第二化合物进行发光。
·三重态能量与77[K]下的能隙的关系
此处，对三重态能量与77[K]下的能隙的关系进行说明。在本实施方式中，77[K]下的能隙与通常定义的三重态能量存在区别点。
三重态能量的测定如下进行。首先，将作为测定对象的化合物溶解于适当溶剂中，将所得溶液封入石英玻璃管内而制作了试样。对于该试样，在低温(77[K])测定磷光谱(纵轴：磷光发光强度、横轴：波长)，对该磷光谱的短波长侧的上升引切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，利用特定的换算式算出三重态能量。
此处，作为本实施方式中使用的延迟荧光性化合物，优选为ΔST小的化合物。若ΔST小，则在低温(77[K])状态下也容易发生系间窜越和反向系间窜越，激发单重态状态和激发三重态状态共存。其结果，与上文同样地进行测定的光谱包含来自激发单重态状态和激发三重态状态这两者的发光，难以辨别是来自哪一状态的发光，但是基本上可认为三重态能量的值是支配性的。
因此，在本实施方式中，虽然测定方法与通常的三重态能量T相同，但是为了在其严格意义上区分不同，因此将如下测定的值称作能隙T77K。将作为测定对象的化合物溶于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇＝5∶5∶2(体积比))中使得浓度达到10μmol/L，将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样，在低温(77[K])下测定磷光谱(纵轴：磷光发光强度、横轴：波长)，对该磷光谱的短波长侧的上升引切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，利用如下换算式(F1)进行计算，将算出的能量设为77[K]下的能隙T77K。
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge
对于磷光谱的短波长侧的上升的切线如下引出。从磷光谱的短波长侧起至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧考虑曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线上升(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处引出的切线(即拐点处的切线)作为对于该磷光谱的短波长侧的上升的切线。
需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含于上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处引出的切线作为对于该磷光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是，测定装置不限于此，可以通过将冷却装置和低温用容器、激发光源和受光装置进行组合来进行测定。
·单重态能量S1
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称作溶液法)，可以举出下述方法。
制备作为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池，在常温(300K)下测定该试样的吸收谱(纵轴：发光强度、横轴：波长)。对于该吸收谱的长波长侧的下降引切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入如下所示的换算式(F2)而算出单重态能量。
换算式(F2)：S1[eV]＝1239.85/λedge
作为吸收谱测定装置，例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)，不限于此。
对于吸收谱的长波长侧的下降的切线如下引出。从吸收谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，考虑曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下降(即随着纵轴的值减少)，重复地发生斜率减少而后增加。将在斜率的值在最长波长侧(需要说明的是，不包括吸光度0.1以下的情况)取极小值的点处引出的切线作为对于该吸收谱的长波长侧的下降的切线。
需要说明的是，吸光度的值为0.2以下的极大点不包括于上述最长波长侧的极大值中。
·发光层中的化合物的含量
发光层5中包含的第一化合物和第二化合物的含量例如优选为以下范围。
第一化合物的含量优选为90质量％以上且99.9质量％以下，进一步优选为95质量％以上且99.9质量％以下，特别优选为99质量％以上且99.9质量％以下。
第二化合物的含量优选为0.01质量％以上且10质量％以下，更优选为0.01质量％以上且5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上且1质量％以下。
需要说明的是，本实施方式不排除在发光层5中包含第一化合物和第二化合物以外的材料。
·发光层的膜厚
发光层5的膜厚优选为5nm以上且50nm以下，更优选为7nm以上且50nm以下，进一步优选为10nm以上且50nm以下。若发光层5的膜厚为5nm以上，则容易形成发光层5，容易调整色度。另外，若发光层5的膜厚为50nm以下，则可以抑制驱动电压的上升。
·TADF机制
图4是示出发光层中的第一化合物和第二化合物的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态。S1(M1)表示第一化合物的最低激发单重态状态。T1(M1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(M2)表示第二化合物的最低激发单重态状态。T1(M2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。
图4中的从S1(M1)向S1(M2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的福斯特(Forster)型能量转移。
如图4所示，若使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(M1)能够借助热能向最低激发单重态状态S1(M1)反向系间窜越。然后，发生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(M1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M2)。其结果，能够观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内部效率提高至100％。
(基板)
基板2用作有机EL元件1的支撑体。作为基板2，例如可以使用玻璃、石英和塑料等。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯曲的(柔性)基板，例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料，例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺和聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板2上的阳极3优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体来说，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、以及石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)和这些金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常利用溅射法进行成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌而言，可以通过使用相对于氧化铟添加1质量％以上且10质量％以下的氧化锌而成的靶，利用溅射法形成。另外，例如对于含有氧化钨和氧化锌的氧化铟而言，可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上且5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上且1质量％以下的氧化锌的靶，由溅射法形成。此外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法和旋涂法等进行制作。
形成于阳极3上的有机层之内，与阳极3接触地形成的空穴注入层6与阳极3的功函数无关地使用容易注入空穴(hole)的复合材料形成。因此，除此之外，也可以使用可用作电极材料的材料(例如也包括金属、合金、导电性化合物和它们的混合物、以及属于元素周期表的第1族或第2族的元素)作为阳极3。
也可以使用作为功函数小的材料的、属于元素周期表的第1族的元素、属于元素周期表的第2族的元素、稀土类金属和包含它们的合金等作为阳极3。作为属于元素周期表的第1族的元素，可以举出碱金属。作为属于元素周期表的第2族的元素，可以举出碱土金属。作为碱金属，例如可以举出锂(Li)和铯(Cs)等。作为碱土金属，例如可以举出镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等。作为稀土类金属，例如可以举出铕(Eu)和镱(Yb)等。作为包含这些金属的合金，例如可以举出MgAg和AlLi等。
需要说明的是，使用碱金属、碱土金属和包含它们的合金形成阳极3时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
(空穴注入层)
空穴注入层6是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，例如可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物和锰氧化物等。
另外，作为空穴注入性高的物质，例如也可以举出：作为低分子有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)和3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、以及二吡嗪并[2，3-f：20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)等。
另外，作为空穴注入性高的物质，也可以使用高分子化合物。作为高分子化合物，例如可以举出低聚物、树状高分子和聚合物等。具体来说，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)和聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，还可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)和聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层7是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层7可以使用例如芳香族胺化合物、咔唑衍生物和蒽衍生物等。具体来说，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)和4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层7也可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)之类的咔唑衍生物、以及t-BuDNA、DNA和DPAnth之类的蒽衍生物等。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)和聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要是与电子相比对空穴的传输性高的物质，则可以使用它们以外的物质。需要说明的是，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层，也可以为二层以上包含上述物质的层层叠而成的层。
配置二层以上的空穴传输层的情况下，优选将包含能隙更大的材料的层配置于靠近发光层5的一侧。
(电子传输层)
电子传输层8是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层8可以使用(1)铝络合物、铍络合物和锌络合物等金属络合物、(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物和菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、以及(3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO和ZnBTZ等金属络合物等。另外，除金属络合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)和4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中，可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是，只要是与空穴传输性相比电子传输性高的物质，则可以使用上述以外的物质作为电子传输层8。另外，电子传输层8可以不仅是单层，也可以设为二层以上包含上述物质的层层叠而成的层。
另外，电子传输层8也可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)和聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层9为包含电子注入性高的物质的层。电子注入层9可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)和锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而得到的物质，具体而言为使Alq中含有镁(Mg)而得到的物质等。需要说明的是，此时，可以更高效地进行来自阴极4的电子注入。
或者，电子注入层9可以使用将有机化合物和供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于利用供电子体在有机化合物中产生电子，因此电子注入性和电子传输性优异。这种情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输优异的材料，具体来说，例如可以使用上述的构成电子传输层8的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出给电子性的物质即可。具体来说，优选为碱金属、碱土金属或稀土类金属，例如可以举出锂、铯、镁、钙、铒和镱等。另外，也优选使用碱金属氧化物、或碱土金属氧化物作为供电子体，例如可以举出锂氧化物、钙氧化物和钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极4优选使用功函数小的(具体为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第1族的元素、属于元素周期表的第2族的元素、稀土类金属和包含它们的合金等。作为属于元素周期表的第1族的元素，可以举出碱金属。作为属于元素周期表的第2族的元素，可以举出碱土金属。作为碱金属，例如可以举出锂(Li)和铯(Cs)等。作为碱土金属，例如可以举出镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)等。作为稀土类金属，例如可以举出铕(Eu)和镱(Yb)等。作为包含这些金属的合金，例如可以举出MgAg和AlLi等。
需要说明的是，使用碱金属、碱土金属和包含它们的合金形成阴极4时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是，通过设置电子注入层9，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯和含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极4。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法和旋涂法等进行成膜。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件1的各层的形成方法，除了上文中特别提及的以外并没有限制，可以采用干式成膜法和湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法，可以举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等。作为湿式成膜法，可以举出旋涂法、浸渍法、流动涂布法、喷墨法等。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件1的各有机层的膜厚除了上文中特别提及的以外并没有限制。一般而言，为了不易产生针孔等缺陷，并且为了防止因需要高施加电压所导致的效率恶化，通常膜厚优选为几nm至1μm的范围。
本说明书中，成环碳数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。该环被取代基取代的情况下，取代基中所含碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有特别声明就是同样的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳原子数不包括在成环碳数中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳数的数量中。
本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”只要没有特别声明就是同样的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子上的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
下面对上述通式中记载的各取代基进行说明。
作为本说明书中的成环碳数6～30的芳基(有时称作芳香族烃基)，例如可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]基、苯并[b]三亚苯基、苉基和苝基等。
作为本说明书中的芳基，优选成环碳数为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～12。上述芳基之中，进一步更优选为苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基，优选在9位的碳原子上取代有后述的本说明书中的取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～18的芳基。
本说明书中的成环原子数5～30的杂芳基(有时称作杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)中，作为杂原子，优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子和锗原子中的至少一种原子，更优选包含选自氮、硫和氧中的至少一种原子。
作为本说明书中的成环原子数5～30的杂环基，例如可以举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基和吩噁嗪基等。
本说明书中的杂环基的成环原子数优选为5～20，进一步优选为5～14。上述杂环基之中，进一步更优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基和9-咔唑基。对于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基和4-咔唑基，优选在9位的氮原子上取代有本说明书中的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
另外，在本说明书中，杂环基例如可以为由下述通式(XY-1)～(XY-18)所示的局部结构衍生的基团。
【化87】
【化88】
【化89】
上述通式(XY-1)～(XY-18)中，XA和YA各自独立地为杂原子，优选为氧原子、硫原子、硒原子、硅原子、或锗原子。上述通式(XY-1)～(XY-18)所示的局部结构在任意位置具有连接键而形成杂环基，该杂环基可以具有取代基。
另外，在本说明书中，作为取代或未取代的咔唑基，例如也可以包括下述式所示的对咔唑环进一步稠合了环而成的基团。这样的基团也可以具有取代基。另外，连接键的位置也可以适当改变。
【化90】
作为本说明书中的碳数1～30的烷基，可以为直链、支链或环状中的任一种。另外，也可以为卤代烷基。
作为直链或支链的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基和3-甲基戊基等。
本说明书中的直链或支链的烷基的碳数优选为1～10，进一步优选为1～6。上述直链或支链的烷基之中，进一步更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基和新戊基。
作为本说明书中的环状的烷基，例如可以举出成环碳数3～30的环烷基。
作为本说明书中的成环碳数3～30的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基和降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3～10，进一步优选为5～8。上述环烷基之中，进一步更优选环戊基、环己基。
作为本说明书中的烷基被卤素原子取代而成的卤代烷基，例如可以举出上述碳数1～30的烷基被1个以上的卤素原子、优选为氟原子所取代后的基团。
作为本说明书中的碳数1～30的卤代烷基，具体来说，可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为本说明书中的取代甲硅烷基，例如可以举出碳数3～30的烷基甲硅烷基和成环碳数6～30的芳基甲硅烷基。
作为本说明书中的碳数3～30的烷基甲硅烷基，可以举出具有在上述碳数1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体而言可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基相互可以相同也可以不同。
作为本说明书中的成环碳数6～30的芳基甲硅烷基，例如可以举出二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基例如可以举出具有2个在上述碳数1～30的烷基中例示的烷基、具有1个上述成环碳数6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。
烷基二芳基甲硅烷基例如可以举出具有1个在上述碳数1～30的烷基中例示的烷基、具有2个上述成环碳数6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13～30。
三芳基甲硅烷基例如可以举出具有3个上述成环碳数6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18～30。
在本说明书中，芳烷基(有时称作芳基烷基)中的芳基为芳香族烃基、或杂环基团。
作为本说明书中的碳数5～30的芳烷基，优选为成环碳数6～30的芳烷基，表示为-Z3-Z4。作为该Z3的例子，可以举出与上述碳数1～30的烷基对应的亚烷基等。作为该Z4的例子，例如可以举出上述成环碳数6～30的芳基的例子。该芳烷基优选为碳数7～30的芳烷基(芳基部分的碳数为6～30、优选为6～20、更优选为6～12)，烷基部分优选为碳数1～30(优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6)。作为该芳烷基，例如可以举出：苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中的取代磷酰基由下述通式(P)表示。
【化91】
上述通式(P)中，ArP1和ArP2各自独立地为取代基，优选为选自碳数1～30的烷基和成环碳数6～30的芳基中的任一种取代基，更优选为选自碳数1～10的烷基和成环碳数6～20的芳基中的任一种取代基，进一步优选为选自碳数1～6的烷基和成环碳数6～14的芳基中的任一种取代基。
本说明书中的碳数1～30的烷氧基表示为-OZ1。作为该Z1的例子，可以举出上述碳数1～30的烷基。烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基等。烷氧基的碳数优选为1～20。
作为烷氧基被卤素原子取代而成的卤代烷氧基，例如可以举出上述碳数1～30的烷氧基被1个以上的氟原子取代而成的基团。
在本说明书中，芳烷氧基(有时称作芳氧基)中的芳基也包括杂芳基。
本说明书中的碳数为5～30的芳烷氧基表示为-OZ2。作为该Z2的例子，例如可以举出上述成环碳数6～30的芳基等。芳烷氧基的成环碳数优选为6～20。作为该芳烷氧基，例如可以举出苯氧基。
本说明书中的取代氨基表示为-NHRV、或-N(RV)2。作为该RV的例子，例如可以举出上述碳数1～30的烷基和上述成环碳数6～30的芳基等。
作为本说明书中的碳数2～30的烯基，为直链或支链中的任一种，例如可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基和2-苯基-2-丙烯基等。
作为本说明书中的碳数3～30的环烯基，例如可以举出环戊二烯基、环戊烯基、环己烯基和环己二烯基等。
作为本说明书中的碳数2～30的炔基，为直链或支链中的任一种，例如可以举出乙炔基、丙炔基和2-苯基乙炔基等。
作为本说明书中的碳数3～30的环炔基，例如可以举出环戊炔基和环己炔基等。
作为本说明书中的取代巯基，例如可以举出甲基巯基、苯基巯基、二苯基巯基、萘基巯基和三苯基巯基等。
作为本说明书中的取代亚磺酰基，例如可以举出甲基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、二苯基亚磺酰基、萘基亚磺酰基和三苯基亚磺酰基等。
作为本说明书中的取代磺酰基，例如可以举出甲基磺酰基、苯基磺酰基、二苯基磺酰基、萘基磺酰基和三苯基磺酰基等。
作为本说明书中的取代磷烷基，例如可以举出苯基磷烷基等。
作为本说明书中的取代羰基，例如可以举出甲基羰基、苯基羰基、二苯基羰基、萘基羰基和三苯基羰基等。
本说明书中的碳数2～30的烷氧羰基表示为-COOY’。作为该Y’的例子，可以举出上述烷基。
作为本说明书中的取代羧基，例如可以举出苯甲酰氧基等。
本说明书中的碳数1～30的烷硫基和成环碳数6～30的芳硫基表示为-SRV。作为该RV的例子，可以举出上述碳数1～30的烷基和上述成环碳数6～30的芳基。烷硫基的碳数优选为1～20，芳硫基的成环碳数优选为6～20。
作为本说明书中的卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等，优选为氟原子。
在本说明书中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环和芳环在内)的碳原子和杂原子。
另外，在本说明书中，氢原子是指中子数不同的同位素，即包括氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
在本说明书中，作为表述为“取代或未取代的”时的取代基，可以举出选自成环碳数6～30的芳基、成环原子数5～30的杂芳基、碳数1～30的烷基(直链或支链的烷基)、成环碳数3～30的环烷基、碳数1～30的卤代烷基、碳数3～30的烷基甲硅烷基、成环碳数6～30的芳基甲硅烷基、碳数1～30的烷氧基、碳数为5～30的芳氧基、取代氨基、碳数1～30的烷硫基、成环碳数6～30的芳硫基、碳数5～30的芳烷基、碳数2～30的烯基、碳数2～30的炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基中的至少一种基团。
在本说明书中，作为表述为“取代或未取代的”时的取代基，优选为选自成环碳数6～30的芳基、成环原子数5～30的杂芳基、碳数1～30的烷基(直链或支链的烷基)、成环碳数3～30的环烷基、碳数1～30的卤代烷基、卤素原子、碳数3～30的烷基甲硅烷基、成环碳数6～30的芳基甲硅烷基和氰基中的至少一种基团，进而优选为在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。
在本说明书中，表述为“取代或未取代的”时的取代基可以进一步被选自成环碳数6～30的芳基、成环原子数5～30的杂芳基、碳数1～30的烷基(直链或支链的烷基)、碳数3～30的环烷基、碳数1～30的卤代烷基、碳数3～30的烷基甲硅烷基、成环碳数6～30的芳基甲硅烷基、碳数1～30的烷氧基、碳数为5～30的芳氧基、取代氨基、碳数1～30的烷硫基、成环碳数6～30的芳硫基、碳数5～30的芳烷基、碳数2～30的烯基、碳数2～30的炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基中的至少一种基团所取代。另外，这些取代基可以两个以上的相互键合而形成环。
在本说明书中，作为在表述为“取代或未取代的”时的取代基上进一步取代的取代基，优选为选自成环碳数6～30的芳基、成环原子数5～30的杂芳基、碳数1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子和氰基中的至少一种基团，进一步优选为选自在各取代基的说明中作为优选的具体取代基中的至少一种基团。
表述为“取代或未取代的”时的“未取代”是指，未被上述取代基取代而键合有氢原子。
需要说明的是，在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，被取代时的取代基的碳数不包括在内。
在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，被取代时的取代基的原子数不包括在内。
在本说明书中进行说明的化合物或其局部结构中，表述为“取代或未取代的”的情况也与上文同样。
在本说明书中，取代基彼此相互键合而构建环的情况下，该环的结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环或杂环。
在本说明书中，作为连接基团中的芳香族烃基、杂环基等，可以举出从上述的一价基团除去1个以上的原子而得到的二价以上的基团。
根据本实施方式的有机EL元件，以高效率发射蓝色波长区域的光。
(电子设备)
本发明的一个实施方式的有机EL元件1可以用于显示装置、发光装置等电子设备。作为显示装置，例如可以举出显示部件(有机EL面板模块等)、电视、移动电话、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置，例如可以举出照明和车辆用灯具等。
[第二实施方式]
对于第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。在第二实施方式的说明中，与第一实施方式相同的构成要素赋予相同的符号、名称等而省略或简化说明。另外，在第二实施方式中，未特别提及的材料、化合物可以使用与在第一实施方式中说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
第二实施方式的有机EL元件在发光层还包含第三化合物的点上与第一个实施方式的有机EL元件不同。其他点与第一实施方式同样。
<第三化合物>
上述第三化合物的单重态能量S1(M3)与上述第一化合物的单重态能量S1(M1)优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
S1(M3)＞S1(M1)...(数学式2)
第三化合物可以为显示延迟荧光性的化合物，也可以为不显示延迟荧光性的化合物。
第三化合物也优选为主体材料(有时也称作基质材料)。第一化合物和第三化合物为主体材料时，例如也有时将一者称作第一主体材料、将另一者称作第二主体材料。
作为第三化合物，没有特别限定，优选为胺化合物以外的化合物。另外，例如，作为第三化合物，可以使用咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物，不限于这些衍生物。
第三化合物也优选为在一个分子中包含下述通式(31)所示的局部结构和下述通式(32)所示的局部结构之中至少一者的化合物。
【化92】
上述通式(31)中，
Y31～Y36各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子进行键合的碳原子，
需要说明的是，Y31～Y36之中至少之一为与第三化合物的分子中的其它原子进行键合的碳原子，
上述通式(32)中，
Y41～Y48各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子进行键合的碳原子，
需要说明的是，Y41～Y48之中至少之一为与第三化合物的分子中的其它原子进行键合的碳原子，
X30为氮原子、氧原子或硫原子。
上述通式(32)中，还优选：Y41～Y48之中至少两个为与第三化合物的分子中的其它原子进行键合的碳原子，构建了包含该碳原子的环结构。
例如，上述通式(32)所示的局部结构优选为选自下述通式(321)、通式(322)、通式(323)、通式(324)、通式(325)和通式(326)所示的局部结构中的任一局部结构。
【化93】
【化94】
【化95】
上述通式(321)～(326)中，
X30各自独立地为氮原子、氧原子或硫原子，
Y41～Y48各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子进行键合的碳原子，
X31各自独立地为氮原子、氧原子、硫原子或碳原子，
Y61～Y64各自独立地为氮原子、或与第三化合物的分子中的其它原子进行键合的碳原子。
在本实施方式中，第三化合物优选具有上述通式(321)～(326)之中上述通式(323)所示的局部结构。
上述通式(31)所示的局部结构优选以选自下述通式(33)所示的基团和下述通式(34)所示的基团中的至少一个基团的形式包含于第三化合物中。
第三化合物也优选具有下述通式(33)和下述通式(34)所示的局部结构之中的至少一个局部结构。如下述通式(33)和下述通式(34)所示，键合部位相互位于间位，因此能够保持较高的第三化合物的77[K]下的能隙T77K(M3)。
【化96】
上述通式(33)和上述通式(34)中，
Y31、Y32、Y34和Y36各自独立地为氮原子或CR31，R31为氢原子或取代基，作为取代基的R31各自独立地选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、
取代或未取代的碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基和
取代或未取代的羧基。
需要说明的是，上述R31中的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基优选为非稠环。
上述通式(33)和上述通式(34)中，波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。
上述通式(33)中，Y31、Y32、Y34和Y36各自独立地优选为CR31，多个R31相互相同或不同。
另外，上述通式(34)中，Y32、Y34和Y36各自独立地优选为CR31，更多个R31相互相同或不同。
取代锗基优选由-Ge(R301)3表示。R301各自独立地为取代基。取代基R301优选为取代或未取代的碳数1～30的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。多个R301相互相同或不同。
上述通式(32)所示的局部结构优选以选自下述通式(35)～(39)和下述通式(30a)所示的基团中的至少一个基团的形式包含于第三化合物中。
【化97】
【化98】
【化99】
在上述通式(35)～(39)和(30a)中，
Y41～Y48各自独立地为氮原子或CR32，
R32各自独立地为氢原子或取代基，
作为取代基的R32选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、
取代或未取代的碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基和
取代或未取代的羧基，
多个R32相互相同或不同，
上述通式(35)和(36)中，X30为氮原子，
上述通式(37)～(39)、和(30a)中，
X30为NR33、氧原子、或硫原子，
R33选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、
取代或未取代的碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
氟原子、
氰基、
硝基和
取代或未取代的羧基，
多个R33相互相同或不同。
需要说明的是，上述R33中的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基优选为非稠环。
上述通式(35)～(39)、(30a)中，波浪线部分表示与第三化合物的分子中的其它原子或其它结构的键合部位。
在上述通式(35)中，Y41～Y48各自独立地优选为CR32，在上述通式(36)和上述通式(37)中，Y41～Y45、Y47和Y48各自独立地优选为CR32，在上述通式(38)中，Y41、Y42、Y44、Y45、Y47和Y48各自独立地优选为CR32，在上述通式(39)中，Y42～Y48各自独立地优选为CR32，在上述通式(30a)中，Y42～Y47各自独立地优选为CR32，多个R32相互相同或不同。
在第三化合物中，上述X30优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
在第三化合物中，优选的是，R31和R32各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R31和作为取代基的R32各自独立地为选自氟原子、氰基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基和取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基中的任一种基团。R31和R32更优选为氢原子、氰基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。需要说明的是，作为取代基的R31和作为取代基的R32为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基时，该芳基优选为非稠环。
第三化合物也优选为芳香族烃化合物、或芳香族杂环化合物。另外，第三化合物优选在分子中不具有稠合芳香族烃环。
·第三化合物的制造方法
第三化合物例如可以通过国际公开第2012/153780号和国际公开第2013/038650号等中记载的方法进行制造。另外，例如可以使用与目标物质匹配的已知的替代反应和原料，由此制造第三化合物。
第三化合物中的取代基的例子例如如下所述，本发明不限于这些例子。
作为芳基(有时称作芳香族烃基)的具体例，可列举苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、苯并蒽基、三亚苯基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，可优选地列举苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基和芴基等。
作为具有取代基的芳基，可列举甲苯基、二甲苯基和9，9-二甲基芴基等。
如具体例所示，芳基包括稠合芳基和非稠合芳基这两者。
作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基和芴基。
作为杂芳基(有时称作杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)的具体例，可以举出吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，可优选地列举二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基和氮杂二苯并噻吩基等。
作为杂芳基，优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基，进一步优选为二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基和氮杂二苯并噻吩基。
在第三化合物中，取代甲硅烷基也优选选自取代或未取代的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳烷基甲硅烷基和取代或未取代的三芳基甲硅烷基。
作为取代或未取代的三烷基甲硅烷基的具体例，可列举三甲基甲硅烷基和三乙基甲硅烷基。
作为取代或未取代的芳烷基甲硅烷基的具体例，可列举二苯基甲基甲硅烷基、二甲苯基甲基甲硅烷基和苯基二甲基甲硅烷基等。
作为取代或未取代的三芳基甲硅烷基的具体例，可列举三苯基甲硅烷基和三甲苯基甲硅烷基等。
在第三化合物中，取代氧化膦基也优选为取代或未取代的二芳基氧化膦基团。
作为取代或未取代的二芳基氧化膦基的具体例，可列举二苯基氧化膦基和二甲苯基氧化膦基等。
<发光层中的第一化合物、第二化合物和第三化合物的关系>
发光层中的第一化合物、第二化合物和第三化合物优选满足上述数学式(数学式1)和上述数学式(数学式2)的关系。即，优选满足下述数学式(数学式3)的关系。
S1(M3)＞S1(M1)＞S1(M2)...(数学式3)
第三化合物的77[K]下的能隙T77K(M3)优选大于第一化合物的77[K]下的能隙T77K(M1)。即，优选满足下述数学式(数学式5)的关系。
T77K(M3)＞T77K(M1)...(数学式5)
发光层中的第一化合物、第二化合物和第三化合物优选满足上述数学式(数学式4)和上述数学式(数学式5)的关系。即，优选满足下述数学式(数学式6)的关系。
T77K(M3)＞T77K(M1)＞T77K(M2)...(数学式6)
在使本实施方式的有机EL元件发光时，优选在发光层中主要第二化合物进行发光。
·发光层中的化合物的含量
发光层中包含的第一化合物、第二化合物和第三化合物的含量例如优选为以下范围。
第一化合物的含量优选为10质量％以上且80质量％以下，进一步优选为10质量％以上且60质量％以下，特别优选为20质量％以上且60质量％。
第二化合物的含量优选为0.01质量％以上且10质量％以下，更优选为0.01质量％以上且5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上且1质量％以下。
第三化合物的含量优选为10质量％以上且80质量％以下。
发光层中的第一化合物、第二化合物和第三化合物的合计含量的上限为100质量％。需要说明的是，本实施方式不排除在发光层中包含第一化合物、第二化合物和第三化合物以外的材料。
图5是表示发光层中的第一化合物、第二化合物和第三化合物的能级的关系的一例的图。图5中，S0表示基态。S1(M1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(M1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(M2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，T1(M2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。S1(M3)表示第三化合物的最低激发单重态状态，T1(M3)表示第三化合物的最低激发三重态状态。图5中的从S1(M1)向S1(M2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图5所示，若使用ΔST(M1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态T1(M1)能够利用热能向最低激发单重态状态S1(M1)反向系间窜越。然后，产生从第一化合物的最低激发单重态状态S1(M1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(M2)。其结果，可以观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态S1(M2)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也可以将内部效率提高至100％。
根据第二实施方式的有机EL元件，以高效率发射蓝色波长区域的光。
第二实施方式的有机EL元件在发光层中包含延迟荧光性的第一化合物、荧光发光性的第二化合物和具有大于第一化合物的单重态能量的第三化合物，发光效率提高。作为发光效率提高的理由，认为是由于包含第三化合物而改善了发光层的载流子平衡。
与第一实施方式的有机EL元件同样地，第二实施方式的有机EL元件可以用于显示装置、发光装置等电子设备。
[实施方式的变形]
需要说明的是，本发明不限于上述实施方式，能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。
例如，发光层不限于1层，也可以层叠两层以上发光层。有机EL元件具有两层以上发光层的情况下，至少1个发光层满足在上述实施方式中说明的条件即可。例如，其它发光层可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用由三重态激发态直接向基态的电子跃迁导致的发光的磷光发光型的发光层。
另外，有机EL元件具有两层以上发光层的情况下，这些发光层可以相互邻接设置，也可以是隔着中间层层叠两个以上发光单元的、所谓串联型的有机EL元件。
另外，例如，可以在发光层的阳极侧和阴极侧中至少一侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层接触地配置，阻止空穴、电子和激子中至少一种。
例如，在发光层的阴极侧接触地配置有阻挡层时，该阻挡层传输电子，并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外，在发光层的阳极侧接触地配置有阻挡层时，该阻挡层传输空穴，并且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
另外，为了使激发能量不从发光层向其周边层泄漏，也可以与发光层相邻地设置阻挡层。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层、空穴传输层)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外，本发明的实施中的具体结构和形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其它结构等。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
以下示出用于制造有机EL元件的化合物。
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】
【化105】
【化106】
【化107】
【化108】
【化109】
【化110】
【化111】
【化112】
【化113】
【化114】
【化115】
【化116】
【化117】
<化合物的合成>
·合成实施例1：化合物TADF-1的合成
(1)中间体A的合成
【化118】
在三口烧瓶中加入2-氟苯硼酸7.0g(50mmol)、2-氯-4，6-二苯基三嗪13.4g(50mmol)、2M碳酸钠水溶液62.5mL、1，2-二甲氧基乙烷(DME)100mL和甲苯100mL。接着，在该三口烧瓶中进一步加入四(三苯基膦)钯1.73(1.5mmol)，在氩气氛下进行8小时的加热回流搅拌。加热回流搅拌后，分离取得有机层。将分离取得的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用甲苯溶剂作为展开溶剂。纯化后，将所得到的固体使用甲醇进行悬浮洗涤，得到了作为白色固体的中间体A。产量为11.6g，产率为71％。
(2)化合物TADF-1的合成
【化119】
在三口烧瓶中加入咔唑7.3g(43.6mmol)、中间体A8.0g(24.4mmol)、碳酸钾7.4g(53.5mmol)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)50mL，在氩气氛下于150℃进行20小时的加热搅拌。加热搅拌后，将反应溶液注入水200mL，过滤收集所析出的固体。接着，将该固体使用乙醇重复进行悬浮洗涤，得到了作为白色固体的目标物质(化合物TADF-1)。产量为6.3g，产率为54％。FD-MS(场解吸质谱，Field Desorption Mass Spectrometry)分析的结果，相对于分子量474，m/e＝474。
·合成实施例2：化合物BD-1和化合物BD-2的合成
化合物BD-1依据日本特开2010-270103号公报中记载的方法进行合成。其结果，化合物BD-1为包含上述化合物BD-1a和上述化合物BD-1b的混合物。
化合物BD-2也依据日本特开2010-270103号公报中记载的方法进行合成。其结果，化合物BD-2为包含上述化合物BD-2a和上述化合物BD-2b的混合物。
·合成实施例3：化合物BD-3的合成
(1)中间体(Int-1)的合成
【化120】
在三口烧瓶中加入原料(SM-1：异构体混合物)2.0g(3.29mmol)、2-甲酰基苯硼酸0.59g(3.95mmol)、碳酸钠0.87g(8.23mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(DME)10mL和水10mL，接着，进一步加入四(三苯基膦)钯0.19g(0.17mmol)，在氩气氛下进行8小时的加热回流搅拌。加热回流搅拌后，分离得到有机层。将分离取得的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂作为展开溶剂。纯化后，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了中间体(Int-1)。产量为2.1g，产率为100％。
(2)中间体(Int-2)的合成
【化121】
在三口烧瓶中加入(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻1.7g(4.98mmol)和四氢呋喃(THF)3.5mL，接着，加入叔丁醇钾0.61g(5.48mmol)，制备了红色的叶立德(Ylide)溶液。进而加入中间体(Int-1)2.1g(3.29mmol)的THF溶液(5mL)，在氩气氛下搅拌2小时。加入水使反应停止后，利用二氯甲烷对有机层进行了萃取。将所萃取的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为展开溶剂。纯化后，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了中间体(Int-2)。产量为1.8g，产率为82％。
(3)化合物BD-3的合成
【化122】
在三口烧瓶中加入中间体(Int-2)1.8g(2.72mmol)、二氯甲烷25mL，接着，滴加甲磺酸0.26g(2.72mmol)，搅拌0.5小时。加入碳酸氢钠水溶液使反应停止后，利用二氯甲烷对有机层进行萃取。将萃取的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为展开溶剂。纯化后，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了作为黄色固体的目标物质(化合物BD-3)。产量为0.84g，产率为49％。FD-MS(Field Desorption Mass Spectrometry)分析的结果，相对于分子量628，m/e＝628。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(包含SM-1a和SM-1b的混合物)，从而BD-3为包含BD-3a和BD-3b的混合物。需要说明的是，本合成实施例3的反应式中，作为“SM-1”，作为典型仅示出SM-1a的结构，并且作为“BD-3”，作为典型仅示出BD-3a的结构。对于中间体Int-1和Int-2而言，也作为典型仅示出由SM-1a得到的中间体。
【化123】
·合成实施例4：化合物BD-4的合成
【化124】
在三口烧瓶中加入原料(SM-1：异构体混合物)1.0g(1.65mmol)、二苯并噻吩-4-硼酸0.45g(1.98mmol)、2M碳酸钠水溶液2.5mL和甲苯20mL，接着，进一步加入四(三苯基膦)钯0.08g(0.07mmol)，在氮气氛下于90℃进行7小时的加热搅拌。加热搅拌之后，恢复至室温，过滤收集所析出的固体。将所得到的固体溶于甲苯，加入硅胶并进行搅拌后，进行过滤和浓缩，得到了BD-4。产量为0.62g，产率为52％。
FD-MS分析的结果，相对于分子量710，m/e＝710。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(包含SM-1a和SM-1b的混合物)，从而BD-4为包含BD-4a和BD-4b的混合物。需要说明的是，本合成实施例4的反应式中，作为“SM-1”，作为典型仅示出SM-1a的结构，并且作为“BD-4”，作为典型仅示出BD-4a的结构。
·合成实施例5：化合物BD-5的合成
【化125】
在三口烧瓶中加入原料(SM-1：异构体混合物)2.0g(3.29mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸0.84g(3.95mmol)、2M碳酸钠水溶液5mL和甲苯20mL，接着，进一步加入四(三苯基膦)钯0.16g(0.14mmol)，在氮气氛下于90℃加热搅拌7小时。加热搅拌之后，恢复至室温，过滤收集所析出的固体。将所得到的固体溶于甲苯，加入硅胶并进行搅拌后，进行过滤和浓缩，得到了BD-5。产量为2.08g，产率为91％。
FD-MS分析的结果，相对于分子量694，m/e＝694。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(包含SM-1a和SM-1b的混合物)，从而BD-5为包含BD-5a和BD-5b的混合物。需要说明的是，本合成实施例5的反应式中，作为“SM-1”，作为典型仅示出SM-1a的结构，并且作为“BD-5”，作为典型仅示出BD-5a的结构。
·合成实施例6：化合物BD-6的合成
【化126】
在三口烧瓶中加入SM-1(异构体混合物)2.0g(3.29mmol)、硼酸(Int-61)1.31g(5.28mmol)、2M碳酸钠水溶液3.3mL、1，2-二甲氧基乙烷(DME)22mL和甲苯11mL，接着，进一步加入四(三苯基膦)钯0.08g(0.07mmol)，在氮气氛下进行24小时的加热回流搅拌。加热回流搅拌之后，将反应溶液冷却至室温，过滤收集所析出的固体。将所得到的固体在甲苯-甲醇混合溶剂中进行悬浮洗涤，接着在乙酸乙酯中进行悬浮洗涤，由此得到了目标物质(化合物BD-6)。产量为0.77g，产率为32％。FD-MS分析的结果，相对于分子量730，m/e＝730。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(包含SM-1a和SM-1b的混合物)，从而化合物BD-6为包含BD-6a和BD-6b的混合物。需要说明的是，本合成实施例6的反应式中，作为“SM-1”，作为典型仅示出SM-1a的结构，并且作为“BD-6”，作为典型仅示出BD-6a的结构。
·合成实施例7：化合物BD-7的合成
【化127】
对于Int-72而言，通过将国际公开第2011/086935号的合成例10中记载的方法中的硼酸改变为对氰基苯硼酸来进行合成。
在三口烧瓶中加入SM-72(异构体混合物)0.66g(1.00mmol)、Int-720.38g(1.00mmol)、2M碳酸钠水溶液1mL和1，2-二甲氧基乙烷(DME)10mL，接着，进一步加入PdCl2(Amphos)228mg(0.04mmol)，在氮气氛下进行24小时的加热回流搅拌。加热回流搅拌之后，将反应溶液冷却至室温，过滤收集所析出的固体。将所得到的固体利用硅胶柱色谱(展开溶剂：甲苯)进行纯化，纯化后，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了目标物质(化合物BD-7)。产量为0.61g，产率为80％。FD-MS分析的结果，相对于分子量755，m/e＝755。需要说明的是，起因于起始原料(SM-72)为异构体混合物(包含SM-72a和SM-72b的混合物)，从而化合物BD-7为包含BD-7a和BD-7b的混合物。需要说明的是，本合成实施例7的反应式中，作为“SM-72”，作为典型仅示出SM-72a的结构，并且作为“BD-7”，作为典型示出BD-7a的结构。-OTf是三氟甲磺酰氧基(三氟甲烷磺酸根)的缩写。Amphos是[4-(N，N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦的缩写。
【化128】
·合成实施例8：化合物BD-8的合成
本合成实施例8中，如下所述，合成的化合物BD-8为包含化合物BD-8a和化合物BD-8b的混合物。
(1)中间体(Int-81)的合成
【化129】
在氩气氛下在三口烧瓶中加入原料(SM-81)2.0g(4.46mmol)、2-乙酰基苯硼酸1.07g(5.35mmol)、碳酸钠1.18g(11.2mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(DME)10mL和水10mL，接着，进一步加入四(三苯基膦)钯0.10g(0.089mmol)，进行6.5小时的加热回流搅拌。加热回流搅拌后，分离得到有机层。将分离取得的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用乙酸乙酯和正己烷的混合溶剂作为展开溶剂。纯化后，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了中间体(Int-81)。产量为2.1g，产率为90％。
(2)中间体(Int-82)的合成
【化130】
在氩气氛下在三口烧瓶中加入中间体(Int-81)2.1g(4.02mmol)和四氢呋喃(THF)60mL。接着，将三口烧瓶中的溶液冷却至0℃，加入1M的甲基锂(MeLi)的THF溶液(4.82ml)，进行1小时的搅拌。搅拌后，加入水使反应停止后，利用二氯甲烷对有机层进行了萃取。将萃取的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为展开溶剂。纯化后，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了中间体(Int-82)。产量为1.5g，产率为69％。
(3)化合物BD-8a和BD-8b的合成
【化131】
在三口烧瓶中加入中间体(Int-82)1.5g(2.78mmol)和二氯甲烷300mL，接着，滴加甲磺酸0.27g(2.78mmol)，搅拌1小时。搅拌后，加入碳酸氢钠水溶液使反应停止后，利用二氯甲烷对有机层进行萃取。将萃取的有机层在减压下进行浓缩，将所得到的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂作为展开溶剂。纯化后，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了作为黄色固体的目标物质(包含化合物BD-8a和化合物BD-8b的混合物)。产量为1.05g，产率为72％。FD-MS分析的结果，相对于分子量520，m/e＝520。需要说明的是，由于能够从包含化合物BD-8a和化合物BD-8b的混合物中分离出少量的化合物BD-8a，因而该混合物的甲苯溶液的发光谱与所分离的化合物BD-8a的甲苯溶液的发光谱进行比较时，为相同的光谱形状。
·合成实施例9：化合物BD-10的合成
(1-1)中间体8A的合成
【化132】
在三口烧瓶中在氩气氛下加入原料(SM-1：异构体混合物)3.0g(4.94mmol)、2-硝基苯硼酸频哪醇酯2.5g(9.88mmol)和1，2-二甲氧基乙烷(DME)30mL，接着，加入PdCl2(dppf)/CH2Cl20.16g(0.2mmol)后，加入2M碳酸钠水溶液7.4mL，然后在80℃进行6小时的加热搅拌。加热搅拌之后，恢复到室温并过滤收集析出的固体。将所得到的固体溶解于甲苯，加入硅胶并进行搅拌后，进行过滤、浓缩，得到了中间体8A。产量为2.74g，产率为85％。
(1-2)中间体8B的合成
【化133】
在三口烧瓶中加入中间体8A 2.1g(3.23mmol)、三苯基膦(PPh3)2.12g(8.08mmol)和邻二氯苯(o-DCB)20mL，在氩气氛下于140℃进行24小时的加热搅拌。在反应途中，追加投入三苯基膦2.11g。将溶剂在减压下蒸馏除去后，将所得到的残渣利用硅胶柱色谱(流动相∶己烷∶甲苯＝2∶1(体积比))进行纯化，由此得到了中间体8B。产量为1.59g，产率为75％。
(3)化合物BD-10的合成
【化134】
在三口烧瓶中在氩气氛下加入中间体8B 1.57g(2.54mmol)、溴苯0.6g(3.81mmol)、Pd2(dba)347mg(0.051mmol)、t-Bu3P-HBF40.13g(0.20mmol)和t-BuONa0.34g(3.56mmol)后，加入甲苯20mL，在105℃进行7小时的加热搅拌。加热搅拌之后，恢复到室温并过滤收集所析出的固体。将所得到的固体溶于氯苯，加入硅胶并进行搅拌后，进行过滤、浓缩，将所得到的残渣利用硅胶柱色谱(流动相∶己烷∶甲苯＝2∶1(体积比))进行纯化。进一步，在乙酸乙酯中进行悬浮洗涤，由此得到了BD-10。产量为0.78g，产率为44％。FD-MS分析的结果，相对于分子量693，m/e＝693。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(SM-1a和SM-1b的混合物)，从而BD-10为BD-10a与BD-10b的混合物。需要说明的是，本合成实施例9的反应式中，作为“SM-1”，作为典型仅示出SM-1a的结构，并且作为“BD-10”，作为典型仅示出BD-10a的结构，对于中间体8A和中间体8B而言，也作为典型仅示出由SM-1a得到的中间体。
·合成实施例10：化合物BD-11的合成
【化135】
在三口烧瓶中在氩气氛下加入中间体8B2.33g(3.77mmol)、4-溴基苯甲腈1.37g(7.53mmol)、Pd2(dba)30.14g(0.15mmol)、XPhos 0.29g(0.61mmol)和t-BuONa0.51g(5.27mmol)后，加入甲苯20mL，在100℃进行15小时的加热搅拌。加热搅拌之后，恢复到室温并过滤收集所析出的固体。将所得到的固体溶于氯苯，加入硅胶并进行搅拌后，进行过滤、浓缩，将所得到的固体在甲醇中进行悬浮洗涤，由此得到了BD-11。产量为2.19g，产率为81％。FD-MS分析的结果，相对于分子量718，m/e＝718。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(SM-1a与SM-1b的混合物)，BD-11为BD-11a与BD-11b的混合物。需要说明的是，本合成实施例10的反应式中，作为“BD-11”，作为典型仅示出BD-11a的结构，对于中间体8B而言，也作为典型仅示出由SM-1a得到的中间体的结构。
·合成实施例11：化合物BD-12的合成
【化136】
在三口烧瓶中加入原料(SM-1：异构体混合物)1.0g(1.65mmol)、9-苯基咔唑-4-硼酸0.57g(1.98mmol)、2M碳酸钠水溶液2.5mL和甲苯10mL，接着，进一步加入四(三苯基膦)钯76mg(0.066mmol)，在氩气氛下于90℃进行7小时的加热搅拌。加热搅拌之后，恢复到室温并过滤收集所析出的固体。将所得到的固体溶于甲苯，加入硅胶并进行搅拌后，进行过滤、浓缩，得到了BD-12。产量为0.65g，产率为51％。FD-MS分析的结果，相对于分子量769，m/e＝769。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(SM-1a与SM-1b的混合物)，从而BD-12为BD-12a与BD-12b的混合物。需要说明的是，本合成实施例11的反应式中，作为“SM-1”，作为典型仅示出SM-1a的结构，作为“BD-12”，作为典型仅示出BD-12a的结构。
·合成实施例12：化合物BD-13的合成
【化137】
在三口烧瓶中加入SM-1(异构体混合物)2.0g(3.29mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸1.42g(4.94mmol)、2M碳酸钠水溶液5mL和甲苯20mL，接着，进一步加入四(三苯基膦)钯0.15g(0.13mmol)，在氩气氛下于90℃进行4小时的加热搅拌。加热搅拌之后，恢复到室温并过滤收集所析出的固体。将所得到的固体溶于甲苯，加入硅胶并进行搅拌后，进行了过滤、浓缩。将所得到的固体在乙醇中进行洗涤，由此得到了BD-13。产量为0.85g，产率为33％。FD-MS分析的结果，相对于分子量769，m/e＝769。需要说明的是，起因于起始原料(SM-1)为异构体混合物(SM-1a与SM-1b的混合物)，从而BD-13为BD-13a与BD-13b的混合物。需要说明的是，本合成实施例12的反应式中，作为“SM-1”，作为典型仅示出SM-1a的结构，作为“BD-13”，作为典型仅示出BD-13a的结构。
<化合物的评价>
以下示出对化合物的性质进行测定的方法。
[延迟荧光性]
延迟荧光性通过利用图2所示装置测定过渡PL由此进行确认。将上述化合物TADF-1和上述化合物TH-2按照化合物TADF-1的比例为12质量％共蒸镀于石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜而制作了试样。在被上述化合物TADF-1发生吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)所激发后，存在由该激发态立即观察到的Prompt发光(瞬时发光)、和该激发后不能立即观察到而之后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指，Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(瞬时发光)的量为5％以上。具体来说，是指将Prompt发光(瞬时发光)的量设为XP、将Delay发光(延迟发光)的量设为XD时，XD/XP的值为0.05以上。
对于化合物TADF-1，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(瞬时发光)的量为5％以上。具体来说，对于化合物TADF-1，确认到XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光和Delay发光的量可以通过与“Nature 492，234-238，2012”中记载的方法同样的方法来求出。需要说明的是，Prompt发光和Delay发光的量的计算中所使用的装置不限于图2的装置、文献中记载的装置。
·单重态能量S1
通过上述溶液法对化合物TADF-1、化合物BD-1、化合物BD-2、化合物BD-3、化合物BD-4、化合物BD-5、化合物BD-6、化合物BD-7、化合物BD-8、化合物BD-9、化合物BD-10、化合物BD-11、化合物BD-12和化合物BD-13的单重态能量S1进行了测定。
测定结果示于表2。
【表2】
测定对象 单重态能量[eV]
TADF-1 2.90
BD-1 2.77
BD-2 2.71
BD-3 2.75
BD-4 2.73
BD-5 2.73
BD-6 2.68
BD-7 2.68
BD-8 2.75
BD-9 2.81
BD-1O 2.64
BD-11 2.64
BD-12 2.73
BD-13 2.68
化合物DPEPO的单重态能量如文献(APPLIED PHYSICS LETTERS 101，093306(2012))中所记载的那样，为4.0eV。
[化合物的发光峰波长]
(发光谱)
第二化合物的发光谱利用如下方法进行测定。
制备作为测定对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池，在常温(300K)对该试样的发光谱(纵轴：发光强度、横轴：波长)进行测定。本实施例中，利用日立公司制的分光光度计(装置名：F-7000)测定发光谱。需要说明的是，发光谱测定装置不限于此处使用的装置。
在发光谱中，将发光强度最大的发光谱的峰波长作为发光峰波长。
化合物BD-1的发光峰波长为445nm。
化合物BD-2的发光峰波长为455nm。
化合物BD-3的发光峰波长为448nm。
化合物BD-4的发光峰波长为452nm。
化合物BD-5的发光峰波长为452nm。
化合物BD-6的发光峰波长为462nm。
化合物BD-7的发光峰波长为459nm。
化合物BD-8的发光峰波长为449nm。
化合物BD-9的发光峰波长为438nm。
化合物BD-10的发光峰波长为462nm。
化合物BD-11的发光峰波长为460nm。
化合物BD-12的发光峰波长为454nm。
化合物BD-13的发光峰波长为463nm。
[摩尔吸光系数ε]
对于摩尔吸光系数ε而言，吸收谱的位于最长波长侧的吸收峰的吸收强度除以溶液浓度而算出。摩尔吸光系数ε的单位设为L/(mol·cm)。位于最长波长侧的吸收峰设为：在350nm以上且500nm以下的波长范围中出现的具有最大吸收峰的10分之1以上的吸收强度的峰之中，在最长波长侧出现的峰。
(吸收谱)
第二化合物的吸收谱利用如下方法进行测定。
制备作为测定对象的化合物的20μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池，在常温(300K)对该试样的吸收谱(纵轴：吸收强度、横轴：波长)进行测定。本实施例中，利用日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)对吸收谱进行测定。需要说明的是，吸收谱测定装置不限于此处使用的装置。
[斯托克斯位移ss]
对于斯托克斯位移ss而言，从发光谱的发光峰波长减去求算吸收谱的摩尔吸光系数的吸收峰波长而算出。斯托克斯位移ss的单位设为nm。
表3中示出各化合物的摩尔吸光系数、发光峰波长、吸收峰波长和斯托克斯位移。
【表3】
<有机EL元件的制作>
如下所述制作有机EL元件，进行评价。
(实施例1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤。该超声波洗涤之后，进行30分钟的UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。
将这些洗涤后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成了膜厚5nm的空穴注入层。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT1，形成了膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物HT2，形成了膜厚10nm的第二空穴传输层。
接着，在该第二空穴传输层上蒸镀化合物mCP，形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着，在该电子阻挡层上共蒸镀作为第一化合物的化合物TADF-1、作为第二化合物的化合物BD-1和作为第三化合物的化合物DPEPO，形成了膜厚25nm的发光层。发光层中的化合物BD-1的浓度设为1质量％，化合物TADF-1的浓度设为24质量％，化合物DPEPO的浓度设为75质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物ET-1，形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着，在该空穴阻挡层上蒸镀化合物ET-2，形成了膜厚20nm的电子传输层。
接着，在该电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-1(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，同样地，在括弧内，对于以百分比表示的数字而言，在先表示的数字为发光层中的第一化合物的比例，在后表示的数字为第二化合物的比例，这些比例的单位为质量％。
(实施例2)
使用化合物BD-2代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例2的有机EL元件。
若简略示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HTl(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-2(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例3)
使用化合物BD-3代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例3的有机EL元件。
若简略示出实施例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-3(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例4)
使用化合物BD-4代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例4的有机EL元件。
若简略示出实施例4的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-4(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例5)
使用化合物BD-5代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例5的有机EL元件。
若简略示出实施例5的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-5(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例6)
使用化合物BD-6代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例6的有机EL元件。
若简略示出实施例6的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-6(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例7)
使用化合物BD-7代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例7的有机EL元件。
若简略示出实施例7的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-7(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例8)
使用化合物BD-8代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例8的有机EL元件。
若简略示出实施例8的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-8(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例9)
使用化合物BD-9代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例9的有机EL元件。
若简略示出实施例9的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-9(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例10)
使用化合物BD-10代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例10的有机EL元件。
若简略示出实施例10的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-10(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例11)
使用化合物BD-11代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例11的有机EL元件。
若简略示出实施例11的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-11(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例12)
使用化合物BD-12代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例12的有机EL元件。
若简略示出实施例12的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HTl(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-12(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(实施例13)
使用化合物BD-13代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了实施例13的有机EL元件。
若简略示出实施例13的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：BD-13(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1)
使用化合物TBPe代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了比较例1的有机EL元件。
若简略示出比较例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：TBPe(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例2)
使用化合物Ref-1代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了比较例2的有机EL元件。
若简略示出比较例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：Ref-1(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例3)
使用化合物Ref-2代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了比较例3的有机EL元件。
若简略示出比较例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：Ref-2(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例4)
使用化合物Ref-3代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了比较例4的有机EL元件。
若简略示出比较例4的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：Ref-3(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
(比较例5)
使用化合物Ref-4代替实施例1的发光层中的化合物BD-1，除此以外与实施例1同样地制作了比较例5的有机EL元件。
若简略示出比较例5的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/DPEPO：TADF-1：Ref-4(25，24％，1％)/ET-1(5)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
<有机EL元件的评价>
对于所制作的有机EL元件，进行了以下评价。评价结果示于表4。
·外部量子效率EQE
利用分光辐射亮度计CS-1000(Konica Minolta公司制)对于对元件施加电压使得电流密度为0.1mA/cm2时的分光辐射亮度光谱进行了测量。根据所得到的分光辐射亮度光谱，假定进行了朗伯辐射而计算了外部量子效率EQE(单位：％)。
【表4】
根据在发光层中包含延迟荧光性的第一化合物和兼具特定的发光峰波长、摩尔吸光系数和斯托克斯位移的特性的荧光发光性的第二化合物的实施例1～13的有机EL元件，相比于比较例1～5的有机EL元件，以高效率发蓝色波长区域的光。
符号说明
1...有机EL元件、3...阳极、4...阴极、5...发光层、7...空穴传输层、8...电子传输层。

Claims (21)

1.一种有机电致发光元件，其具有阳极、发光层和阴极，
所述发光层包含第一化合物和第二化合物，
所述第一化合物为延迟荧光性的化合物，
所述第二化合物为荧光发光性的化合物，
所述第二化合物的甲苯溶液的发光峰波长为430nm以上且480nm以下，
所述第二化合物的位于最长波长侧的吸收峰处的摩尔吸光系数为29000L/(mol·cm)以上且1000000L/(mol·cm)以下，
所述第二化合物的斯托克斯位移为1nm以上且20nm以下。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物的甲苯溶液的发光峰波长为435nm以上且465nm以下。
3.如权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物的斯托克斯位移为4nm以上且18nm以下。
4.如权利要求1至权利要求3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物的斯托克斯位移为5nm以上且17nm以下。
5.如权利要求1至权利要求4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物的摩尔吸光系数为30000L/(mol·cm)以上且250000L/(mol·cm)以下。
6.如权利要求1至权利要求5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二化合物是取代或未取代的芳香族化合物且包含进行稠合的环数为5以上且15以下的稠环。
7.如权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，
所述第二化合物的所述稠环包含五元环。
8.如权利要求1至权利要求7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述第二化合物为包含选自氢原子、碳原子、氮原子、氧原子和硫原子中的多种元素的芳香族化合物。
9.如权利要求1至权利要求8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物的单重态能量S1(M1)和所述第二化合物的单重态能量S1(M2)满足下述数学式、即数学式1的关系，
S1(M1)＞S1(M2)...(数学式1)。
10.如权利要求1至权利要求9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还包含第三化合物，
所述第一化合物的单重态能量S1(M1)和所述第三化合物的单重态能量S1(M3)满足下述数学式、即数学式2的关系，
S1(M3)＞S1(M1)...(数学式2)。
11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，
所述第三化合物的77[K]下的能隙T77K大于所述第二化合物的77[K]下的能隙T77K。
12.如权利要求10或权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，
所述第三化合物的77[K]下的能隙T77K大于所述第一化合物的77[K]下的能隙T77K。
13.如权利要求10至权利要求12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述发光层中的所述第一化合物的含量为10质量％以上且80质量％以下。
14.如权利要求1至权利要求13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，
所述第一化合物的77[K]下的能隙T77K大于所述第二化合物的77[K]下的能隙T77K。
15.如权利要求1至权利要求14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物为下述通式(10)所示的化合物，
所述通式(10)中，
A为具有选自下述通式(a-1)～(a-7)中的局部结构的基团，
多个A相互相同或不同，
A彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环，
B为具有选自下述通式(b-1)～(b-6)中的局部结构的基团，
多个B相互相同或不同，
B彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环，
a、b和d各自独立地为1～5的整数，
c为0～5的整数，
在c为0时，A与B之间利用单键或螺接进行键合，
在c为1～5的整数时，L为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的连接基团，
多个L相互相同或不同，
在c为2～5的整数时，多个L彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环，
所述通式(b-1)～(b-6)中，
R各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的R为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、和
取代或未取代的碳数1～30的烷基中的基团，
多个R相互相同或不同，
R彼此或者进行键合而形成饱和或不饱和的环、或者不形成环。
16.如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，
A为具有选自所述通式(a-1)、(a-2)、(a-3)和(a-5)中的局部结构的基团。
17.如权利要求15或权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，
B为具有选自所述通式(b-2)、(b-3)和(b-4)中的局部结构的基团。
18.如权利要求1至权利要求17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第一化合物为下述通式(11)所示的化合物，
所述通式(11)中，
Az为选自取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的三嗪环和取代或未取代的吡嗪环中的环结构，
c为0～5的整数，
L为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、和
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基中的连接基团，
在c为0时，Cz与Az利用单键进行键合，
在c为2～5的整数时，多个L彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
多个L相互相同或不同，
Cz由下述通式(12)表示，
所述通式(12)中，
X11～X18各自独立地为氮原子或C-Rx，
Rx各自独立地为氢原子或取代基，作为取代基的Rx为选自
取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、
取代或未取代的碳数7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、和
羧基中的基团，
多个Rx相互相同或不同，
在X11～X18之中的两个以上为C-Rx且Rx为取代基的情况下，Rx彼此或者进行键合而形成环、或者不形成环，
*表示与L所示的连接基团的结构中的碳原子的键合部位、或者与Az所示的环结构中的碳原子的键合部位。
19.如权利要求1至权利要求18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极与所述发光层之间包括空穴传输层。
20.如权利要求1至权利要求19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极与所述发光层之间包括电子传输层。
21.一种电子设备，其具备权利要求1至权利要求20中任一项所述的有机电致发光元件。
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