CN102405200A - 新型有机化合物、发光器件和图像显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供通式(1)所示的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物：其中R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基；并且R1-R8和R10-R15的至少一个选自卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。

Description

新型有机化合物、发光器件和图像显示装置
技术领域
本发明涉及新型有机化合物。本发明还涉及包括该有机化合物的有机发光器件和图像显示装置。
背景技术
有机发光器件包括阳极、阴极和设置在该阳极和该阴极之间的含有荧光有机化合物的薄膜。通过从电极注入电子和空穴而产生荧光有机化合物的激子，有机发光器件利用激子返回基态时发出的光。这样的有机发光器件也称为“有机电致发光器件”或“有机EL器件”。
最近，有机发光器件已显著发展并且由于通过低施加电压而实现的高亮度、各种发射波长、高速响应性和薄、重量轻的发光器件的实现的可能性，已预示其广泛应用的可能性。目前为止，已积极地开发了新型化合物。这是因为新型化合物的创造对于提供高性能有机发光器件是重要的。例如，专利文献1-3记载了用作发光层用材料的有机化合物的实例。
但是，从实际应用的观点出发，专利文献1-3中记载的有机化合物和包括该有机化合物的有机发光器件仍有改进的余地。具体地，对于实际应用，具有较高亮度和较高转换效率的光学输出是必要的。此外，在耐久性，例如起因于长期使用的经时变化和起因于含氧、水分等的大气气体的劣化方面，有必要改进。
此外，考虑应用于全色显示器等，具有良好的色纯度和高发光效率的蓝色发光是必要的。但是，有关这些问题的技术尚未令人满意地开发。因此，特别地，希望具有高色纯度、高发光效率和高耐久性的有机发光器件和实现这样的有机发光器件的材料。
引用列表
专利文献
专利文献1：日本专利公开No.2-247278
专利文献2：日本专利公开No.8-113576
专利文献3：日本专利公开No.11-12205
发明内容
为了解决相关技术中的上述问题已完成了本发明。更具体地，本发明提供适合主要用于蓝色发光器件的新型有机化合物和包括其的有机发光器件。
问题的解决方法
本发明提供由下述通式(1)表示的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物。
[化1]
通式(1)中，R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基(alkoxy group)、取代或未取代的氨基基团(amino group)、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。此外，R1-R8和R10-R15的至少一个选自卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。
包括本发明的新型化合物的有机发光器件能够实现具有高效率和高亮度的发光。
附图说明
图1是表示根据本发明的有机发光器件和经构成以向根据本发明的有机发光器件供给电信号的单元的示意图。
图2是表示与像素连接的像素回路(pixel circuit)和与该像素回路连接的信号线和电流供给线的示意图。
图3是表示像素回路的图。
图4是表示有机发光器件和设置在该有机发光器件下方的TFT的横截面示意图。
具体实施方式
现在对本发明的化合物详细说明。根据本发明的有机化合物是由通式(1)所示的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物。
[化1]
Figure BDA0000099534920000031
通式(1)中，R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。此外，R1-R8和R10-R15的至少一个选自卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。
通式(1)中，取代或未取代的烷基中的烷基的实例包括，但并不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
通式(1)中，取代或未取代的烃氧基中的烃氧基的实例包括，但并不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苯氧基、4-叔-丁基苯氧基、苄氧基和噻吩氧基。
通式(1)中，取代或未取代的氨基基团中的氨基基团的实例包括，但并不限于，N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、基团、N，N-二苯基氨基、N，N-二萘基氨基、N，N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N，N-二
Figure BDA0000099534920000042
基氨基、N-苯基-N-(4-叔-丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基。
通式(1)中，取代或未取代的芳基中的芳基的实例包括，但并不限于，苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基和芴基。
通式(1)中，取代或未取代的杂环基中的杂环基的实例包括，但并不限于，吡啶基、
Figure BDA0000099534920000043
唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基和菲绕啉基(phenanthrolyl group)。
通式(1)中，取代基R1-R16，即烷基、烃氧基、氨基基团、芳基和杂环基中可包括的取代基的实例包括，但并不限于，烷基例如甲基、乙基和丙基；芳烷基例如苄基；芳基例如苯基和联苯基；杂环基例如吡啶基和吡咯基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基；烃氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；氰基；和卤素原子例如氟、氯、溴和碘。
以下示出通式(1)所示的化合物的具体实例。但是，本发明并不限于此。
[化2]
Figure BDA0000099534920000051
Figure BDA0000099534920000061
Figure BDA0000099534920000081
Figure BDA0000099534920000091
Figure BDA0000099534920000111
Figure BDA0000099534920000121
Figure BDA0000099534920000131
Figure BDA0000099534920000141
Figure BDA0000099534920000151
Figure BDA0000099534920000161
Figure BDA0000099534920000171
现在对根据本发明的新型有机化合物更详细地说明。
通常，为了增加有机发光器件的发光效率，希望发光中心材料具有高发射量子产率。为了实现这点，必须满足以下条件：
(1)振子强度高。
(2)与发光有关的骨架的振动部分小。
关于适合有机EL显示器中蓝色发光的材料所需的物理性质，重要的是发光材料具有430-480nm的范围内的发光峰。根据本发明的有机化合物能够发出具有430-480nm的范围内的发光峰的光。
关于上述(1)，重要的是增加与发光有关的分子骨架的对称性。但是，在高度对称分子特有的禁阻跃迁条件下，一些情况下没有产生发光。或者，通过使共轭面最长的方向作为轴进一步使共轭延伸，使分子的偶极矩增加以增加振子强度。在这方面，根据本发明的有机化合物具有稠环结构，其中共轭从苯并[k]荧蒽的8-位延伸到11-位。这种结果进一步增加苯并[k]荧蒽的矩。结果，根据本发明的有机化合物具有有高振子强度的结构。
关于上述(2)，与发光有关的骨架不具有旋转结构时，能够抑制起因于旋转振动的量子产率的降低。
此外，根据本发明的有机化合物的基本骨架，即苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲骨架自身在蓝色区域具有最大的发射波长。此外，由于该基本骨架不具有旋转结构，能够抑制起因于旋转振动的量子产率的降低。使用苯并[k]荧蒽作为比较基本骨架的实例进行说明。将通过用苯基将苯并[k]荧蒽的7-位和12-位的每一个取代而得到的7，12-二苯基苯并[k]荧蒽与通过用苯基将苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲的9-位和16-位的每一个取代而得到的本发明的9，16-二苯基苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲进行比较，前者化合物具有428nm的最大发射波长，而本发明的化合物具有440nm的最大发射波长。
[化3]
Figure BDA0000099534920000191
7，12-二苯基苯并[k]荧蒽
[化4]
9，16-二苯基苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲
因此，甚至本发明的化合物的基本骨架单独具有适合蓝色发光的发射波长，此外，实现高量子产率。此外，由于根据本发明的有机化合物在其骨架中均具有两个五元环结构，因此它们具有低的HOMO和LUMO的能级。具有较低的氧化电位的化合物需要较大的能量以被氧化。即，根据本发明的有机化合物对于氧化稳定。根据本发明的有机化合物用作发光材料时，该化合物适合作为电子捕集发光材料。
此外，根据本发明的有机化合物，为了将波长调节为适合所需的器件，可采用通过引入取代基来调节波长的方法。关于适合使波长向长波长侧迁移的取代基，由于9-位和16-位的取代基并不显著地改变波长，因此优选将取代基引入1-位至8-位和10-位至15-位。计算均在不同的键合位置具有芳基的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲骨架和取代的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物的吸收值(S1)。通过该吸收值能够估计最大发射波长的变化。关于计算方法，使用密度函数理论进行在B3LYP/6-31G*能级的量子化学计算。表1示出结果。
[表1]
Figure BDA0000099534920000201
尽管没有计算全部的取代位置，但在9-位和16-位，与未取代的化合物相比，吸收值增加了0.5-1.9nm，因此波长几乎没有向长波长侧迁移。而在其他位置，与未取代的化合物相比，吸收值增加8.0-10.6nm。因此，为了在波长控制中使波长向长波长侧迁移，优选1-位至8-位和10-位至15-位上的取代基。根据本发明，通过将取代基引入1-位至8-位和10-位至15-位，能够使发射波长向长波长侧迁移以制备适合蓝色或者绿色至红色的发光材料。此外，根据本发明的有机化合物具有高平面性。因此，有机化合物为未取代时，由分子间堆叠容易形成受激准分子(exc imer)。因此，考虑受激准分子的形成的抑制，优选将芳基引入9-位和16-位的每一个中。
A1-A164是均只由碳原子和氢原子构成的化合物。即，这些化合物不含有杂原子例如氮。此外，A1-A164的9-位和16-位的每一个用芳基取代。具体地，该芳基为苯基或其他只由碳原子和氢原子(以下称为“烃”)构成的芳基。由于这些位置用芳基取代，因此这些化合物具有空间位阻。此外，A1-A164的1-位至8-位和10-位至15-位的至少一个用芳基取代。具体地，该芳基也是苯基或其他只由碳原子和氢原子构成的芳基。由于这些位置的至少一个用这样的芳基取代，因此使分子的发射波长比基本骨架的发射波长长。与9-位和16-位的每一个键合的芳基和与1-位至8-位和10-位至15-位的至少一个键合的芳基可以相同或不同。
通过将芳基引入这些位置的至少一个中而使基本骨架的共轭延伸。结果，由于使分子的带隙变窄，取代的化合物能够发出具有比作为未取代的化合物的基本骨架自身的发射波长长的波长的光。此外，由于9-位和16-位与基本骨架正交，因此在这些位置具有取代基的分子具有三维结构。结果，能够抑制分子的堆叠以抑制浓度猝灭。因此，通过将取代基引入1-位至8-位和10-位至15-位，能够实现发射波长的调整。此外，通过将取代基引入9-位和16-位，能够抑制受激准分子的形成。此外，该有机化合物的所有取代基由烃构成。因此，基本骨架的氧化电位和还原电位之和的一半假定为中心位置时，在保持中心位置的同时能够改变这些有机化合物的氧化-还原的电位宽度。
根据本发明的有机化合物中，取代基为其中使烷基直接键合的烃，例如B1-B37的任一个中所示的取代基时，使烷基直接与基本骨架键合。结果，该化合物受到取代基的给予性的影响，使中心位置从氧化-还原电位迁移，并且氧化电位倾向于高。
此外，根据本发明的有机化合物，由于具有sp3杂轨道的取代基与基本骨架直接键合，因此能够抑制分子的堆叠。因此，能够有效地抑制受激准分子的形成。此外，通过将具有稠环结构的取代基作为另外的取代基引入作为引入基本骨架的取代基的烷基的末端，能够进一步抑制受激准分子的形成。
此外，该有机化合物具有含杂原子的取代基例如含杂结构的芳基或氨基作为取代基时，如C1-C33中所示，由于该杂结构，能够控制氧化-还原电位的变化。结果，不仅能够使最大发射波长向长波长侧迁移并且该有机化合物能够用作电子捕集发光材料，而且能够将该有机化合物用于应用例如电子传输材料、空穴传输材料和空穴捕集发光材料中。
发现在这方面，作为根据本发明的有机化合物的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物能够实现能够用于蓝色区域中的高量子产率。
如上所述，根据本发明的有机发光器件，在由有机化合物组成的层中含有至少一种苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物化合物。本发明的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物化合物能够用作蓝色发光器件用发光材料。但是，该化合物的应用并不限于此。具体地，本发明的化合物可用作绿色发光器件用发光材料、主体材料、传输材料等。
通式(1)所示的有机化合物能够通过下述的合成路线1合成。尽管该合成方法产生取决于取代基R的位置的异构体，但只要异构体具有相同的R，发光性能不存在显著的差异。因此，可通过重结晶等分离所需的化合物并使用或者可将异构体以混合物的形式使用。对混合比并无特别限制，原因在于与单一化合物的那些相比，混合物的发光性能并无显著降低。将该化合物作为混合物使用时，结晶度受到抑制，因此也能够预期有利之处例如浓度猝灭的抑制。关于其他取代基，通过用其他取代基例如烷基、卤素原子、苯基等取代氢原子，能够进行合成。
合成路线1
[化5]
根据本发明的各种有机化合物能够由起始材料D1-D4合成。将能够合成的有机化合物示于下表中(下表2中的合成化合物)。表2也示出起始材料。
[表2]
Figure BDA0000099534920000241
Figure BDA0000099534920000251
Figure BDA0000099534920000261
接下来，对根据本发明的有机发光器件进行说明。根据本发明的有机发光器件至少包括电极对，即阳极和阴极，和夹在电极之间的有机化合物层。该有机化合物层含有上述通式(1)所示的有机化合物。有机发光器件是设置在电极对之间的作为有机化合物的发光材料发光的器件。构成有机化合物层的一层是发光层时，该发光层可以由根据本发明的有机化合物单独组成或者可以部分地由根据本发明的有机化合物组成。术语“发光层可以部分地由根据本发明的有机化合物组成”是指根据本发明的有机化合物可以是发光层的主要组分或者是其辅助组分。其中，在构成发光层的所有化合物中，主要组分是指例如以重量或摩尔数计大量含有的化合物，并且辅助组分是指以少量含有的化合物。用作主要组分的材料也可称为“主体材料”。用作辅助组分的材料也可称为“掺杂剂(客体)材料”、“发光辅助材料”或“电荷注入材料”。
将根据本发明的有机化合物用作客体材料时，相对于主体材料，客体材料的浓度优选为0.01重量％-20重量％，更优选地，0.5重量％-10重量％。通过在这两个范围的任一个中改变客体材料的浓度，能够使从发光层发出的光的波长比溶液的波长长5nm-20nm。
发光层由具有载流子传输性的主体材料和客体材料组成时，导致发光的主要过程包括以下步骤。
1.发光层内电子和空穴的传输。
2.主体材料的激子的产生。
3.主体材料的分子之间激发能量的传输。
4.激发能量从主体材料向客体材料的传输。
各步骤中的所需的能量传输和发光与各个失活步骤竞争地发生。
自然地，为了增加有机发光器件的发光效率，发光中心材料(例如客体材料)自身的发射量子产率必须高。但是，如何高效地进行主体材料的分子之间或者主体材料和客体材料的分子之间的能量传输也是重要的因素。起因于导电的发光劣化的原因尚不清楚。但是，相信这样的劣化与至少发光中心材料自身或由附近分子带给发光中心材料的环境变化有关。
在这些情况下，本发明的发明人进行了各种研究并且发现将上述本发明的通式(1)所示的化合物用作发光层的主体材料或客体材料，特别地，作为其客体材料时，该器件输出具有高效率和高亮度的光并且具有显著高的耐久性。
接下来，对本发明的有机发光器件详细说明。本发明的有机发光器件至少包括电极对，即阳极和阴极，和夹在电极之间的有机化合物层。有机发光器件中，有机化合物层含有至少一种通式(1)所示的有机化合物。
可在电极对之间设置有机化合物层以外的至少一个化合物层。可在电极对之间设置包括有机化合物层的两个以上的化合物层。这种情况下，具有这样的结构的器件称为“多层有机发光器件”。
以下对多层有机发光器件的第一实例至第五实例进行说明。
多层有机发光器件的第一实例具有如下结构，其中在基板上依次设置阳极、发光层和阴极。发光层中使用自身具有空穴传输性、电子传输性和发光性的材料时或者将具有各个性能的化合物混合并用于发光层中时，本实例的有机发光器件有用。
多层有机发光器件的第二实例具有如下结构，其中在基板上依次设置阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极。将具有空穴传输性的材料和具有电子传输性的材料用于对应的层中时或者将具有这两种性能的材料用于空穴传输层和电子传输层中，并且将发光物质与不具有发光性的单纯的空穴传输物质或电子传输物质组合使用时，本实例的有机发光器件有用。这种情况下，发光层是空穴传输层或电子传输层。
多层有机发光器件的第三实例具有如下结构，其中在基板上依次设置阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。这种器件中，将载流子传输功能和发光功能彼此分离。可将具有空穴传输性的化合物、具有电子传输性的化合物和具有发光性的化合物适当地组合使用。因此，材料选择的灵活性显著增加，并且能够使用具有不同发射波长的各种化合物。因此，能够使发光的色调多样化。此外，能够有效地将载流子或激子限制在中央发光层中以改善发射效率。
多层有机发光器件的第四实例具有如下结构，其中在基板上依次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本实例的有机发光器件在改善阳极与空穴传输层之间的粘合性并且改善空穴注入性上有利。因此，这种结构对于降低电压有效。
多层有机发光器件的第五实例具有如下结构，其中在基板上依次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极。这种结构中，将阻挡空穴或激子通过阴极侧的层(空穴/激子阻挡层)插入发光层与电子传输层之间。通过将具有非常高的电离电位的化合物用于空穴/激子阻挡层中，能够有效地改善发光效率。
本发明中，含有通式(1)所示的化合物的发光区域是指上述的发光层的区域。但是，多层有机发光器件的第一至第五实例只是基本的器件结构，并且包括根据本发明的有机化合物的有机发光器件的结构并不限于上述实例。有机发光器件可具有各种其他层结构。例如，可在电极与有机层之间设置绝缘层。可设置粘合层或干涉层。或者，电子传输层或空穴传输层可由具有不同电离电位的两层组成。
本发明中使用的通式(1)所示的化合物可用于上述第一实例至第五实例的任一个中。根据本发明的有机发光器件中，含有有机化合物的层中含有至少一种本发明中使用的通式(1)所示的有机化合物。特别地，通式(1)所示的有机化合物可用作发光层中的客体材料。
根据本发明的有机化合物可用作发光层中的主体材料。
根据本发明的有机化合物可用于发光层以外的层，即空穴注入层、空穴传输层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层的任一个中。
除了本发明的有机化合物以外，根据需要可将现有的低分子量或高分子量空穴传输化合物、发光化合物、电子传输化合物等组合使用。
以下对这样的化合物的实例进行说明。空穴注入/传输材料可具有高空穴迁移率以致能够容易地从阳极注入空穴并且能够将注入的空穴传输到发光层。具有空穴注入/传输性的低分子量和高分子量材料的实例包括，但并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚噻吩和其他导电聚合物。
主体材料的实例主要包括，但并不限于，表3中所示的化合物和表3中所示的化合物的衍生物，稠环化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物)，有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝，有机锌络合物，三苯胺衍生物，和聚合物衍生物例如聚芴衍生物和聚亚苯基衍生物。
[表3]
Figure BDA0000099534920000301
电子注入/传输材料可从容易地从阴极注入电子并且能够将注入的电子传输到发光层的材料中适当选择。考虑例如与空穴注入/传输材料的空穴迁移率的平衡来选择材料。具有电子注入/传输性的材料的实例包括，但并不限于，
Figure BDA0000099534920000311
二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物。
用于阳极的材料可以是具有尽可能高的功函数的材料。其实例包括金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨；其合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极物质可单独使用或以两种以上物质的组合使用。阳极可具有单层结构或多层结构。
另一方面，用于阴极的材料可以是具有低功函数的材料。其实例包括金属单质例如碱金属，例如锂；碱土金属，例如钙；铝；钛；锰；银；铅和铬。也可使用将这些金属单质组合的合金。其实例包括镁-银、铝-锂和铝-镁。也可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质可单独使用或者以两种以上物质的组合使用。阴极可具有单层结构或多层结构。
本发明的有机发光器件中使用的基板的实例包括，但并不特别限于，不透明基板例如金属基板和陶瓷基板，和透明基板例如玻璃基板、石英基板和塑料片材。通过在基板上设置滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等，能够控制发光色。
为了防止器件接触氧、湿气等，可在制备的器件上设置保护层或密封层。保护层的实例包括无机材料膜例如金刚石薄膜、金属氧化物膜和金属氮化物膜；聚合物膜例如氟碳树脂膜、聚乙烯膜、有机硅树脂膜和聚苯乙烯树脂膜；和光固化性树脂膜。器件可用例如玻璃、不透气膜或金属覆盖并且用适当的密封树脂封装。
本发明的有机发光器件中，含有本发明的有机化合物的层以及由其他有机化合物组成的层由下述方法形成。通常，通过真空蒸镀法、电离气相沉积法、溅射法、等离子体沉积法，或包括将化合物溶解于适当的溶剂中的现有的涂布法(例如，旋转涂布、浸渍、流延法、Langmuir-Blodgett(LB)技术或喷墨法)形成薄膜。这些中，通过真空蒸镀法、溶液涂布法等形成层时，不容易发生结晶，因此得到的层具有良好的经时稳定性。将涂布法用于形成膜时，可将适当的粘结剂树脂与该化合物组合使用。
粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。这些粘结剂树脂可作为均聚物或共聚物单独使用或者作为两种以上树脂的混合物使用。此外，可任选地组合使用现有的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂或紫外线吸收剂。
本发明的有机发光器件能够应用于需要节能和高亮度的制品。其应用实例包括显示装置、照明装置和打印机的光源以及液晶显示装置的背光。
将该有机发光器件应用于显示装置时，能够得到实现节能的高可见性、轻质的平板显示器。该显示装置能够用作图像显示装置例如个人计算机、电视或广告媒体。或者，该显示装置可用于摄像装置例如数码相机或数码摄影机的显示单元中。或者，该显示装置可用于电子照相成像装置，即激光束打印机、复印机等的操作显示单元。
或者，该有机发光器件可用作在电子照相成像装置，即激光束打印机、复印机等的感光部件上曝光潜像时使用的光源。可将多个能够独立地被寻址的有机发光器件配置成阵列状(例如，线状)并且可在感光鼓上进行所需的曝光以形成潜像。本发明的有机发光器件的使用能够减小以前为配置光源、多面镜和各种光学透镜所需的空间。将该有机发光器件应用于照明装置和背光时，能够预期节能的效果。本发明的有机发光器件也能够用作表面光源。
如上所述，可在支持本发明的有机发光器件的基板上设置滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等来控制发光色。可在基板上形成薄膜晶体管(TFT)并且与有机发光器件连接以控制发光/非发光。或者，可将多个有机发光器件配置为矩阵状，即在面内方向上配置并且用作照明装置。
接下来，对使用本发明的有机发光器件的显示装置进行说明。该显示装置包括本发明的有机发光器件和经构成以向本发明的有机发光器件供给电信号的单元。
现在参照附图以有源矩阵系统为例对本发明的显示装置进行说明。
图1是表示根据实施方案的显示装置的结构的实例的示意图。该显示装置包括本发明的有机发光器件和经构成以向本发明的有机发光器件供给电信号的单元。图2是表示与像素连接的像素回路以及与像素回路连接的信号线和电流供给线的示意图。
经构成以向本发明的有机发光器件供给电信号的单元包括图1中的扫描信号驱动器11、信息信号驱动器12和电流供给源13以及图2中的像素15。
参照图1中所示的显示装置1，配置扫描信号驱动器11、信息信号驱动器12和电流供给源13并且分别与栅选择线G、信息信号线I和电流供给线C连接。如图2中所示，将像素回路15配置在栅选择线G与信息信号线I之间的交点。对于每个对应的像素回路15，设置由根据本发明的有机发光器件构成的一个像素14。像素14是有机发光器件。因此，图中，将有机发光器件表示为发光点。图中，有机发光器件的上部电极可形成为对于其他有机发光器件共同的上部电极。或者，可分别地形成各有机发光器件的上部电极。
扫描信号驱动器11依次选择栅选择线G1、G2、G3、..和Gn。与此同步地，通过信息信号线I1、I2、I3、..和In中的一个从信息信号驱动器12将图像信号施加于像素回路15。
接下来，对像素的操作进行说明。图3是表示构成图1中所示的显示装置中配置的一个像素的回路的回路图。图3中，第二薄膜晶体管(TFT)23控制用于使有机发光器件24发光的电流。图3中所示的像素回路2中，将选择信号施加于栅选择线Gi时，将第一薄膜晶体管21变为开状态，并且将图像信号Ii供给到电容器(Cadd)22以确定第二薄膜晶体管23的栅电压。根据第二薄膜晶体管23的栅电压，将电流从电流供给线Ci供给到有机发光器件24。直至下次扫描和选择第一薄膜晶体管21，在电容器(Cadd)22中保持第二薄膜晶体管23的栅电位。因此，直至进行下次扫描，电流持续被供给到有机发光器件24。因此，能够恒定地使有机发光器件24在一帧期间发光。
尽管图中没有示出，根据本发明的有机发光器件也能够用于电压写入显示装置中，在该装置中薄膜晶体管控制有机发光器件24的电极之间的电压。
图4是表示图1中所示的显示装置中使用的TFT基板的横截面结构的实例的示意图。现在以制备TFT基板的方法为例对结构详细说明。制备图4中所示的显示装置3时，首先，通过涂布在由玻璃等组成的基板31上形成用于保护其上形成的部件(TFT和有机层)的防湿膜32。将氧化硅、氧化硅和氮化硅的复合材料等用作防湿膜32用材料。接下来，通过溅射在防湿膜32上沉积金属例如铬(Cr)，然后将铬膜图案化以具有预定的回路形状来形成栅电极33。
随后，通过等离子体化学气相沉积(CVD)法、催化化学气相沉积(cat-CVD)法等沉积氧化硅等，然后将该氧化硅膜图案化来形成栅绝缘膜34。接下来，通过等离子体CVD法等沉积硅膜(如果需要，在290℃以上的温度下对该硅膜进行退火)，并且根据回路形状将该硅膜图案化来形成半导体层35。
此外，在半导体层35上形成漏电极36和源电极37以形成TFT器件38。于是，形成图3中所示的回路。接下来，在TFT器件38上形成绝缘膜39。随后，形成接触孔(通孔)310以将有机发光器件用金属阳极311与源电极37连接。
在阳极311上依次堆叠多层或单层有机层312和阴极313。结果，得到显示装置3。为了防止有机发光器件的劣化，也可设置第一保护层314和第二保护层315。通过驱动包括本发明的有机发光器件的显示装置，能够长期稳定地显示高质量图像。应指出的是，对上述显示装置的开关器件并无特别限制。能够容易地将显示装置应用于单晶硅基板、MIM器件、无定形-Si(a-Si)器件等。
通过在ITO电极上依次堆叠多层或单层有机发光层和阴极层，能够得到有机发光显示板。通过驱动使用本发明的有机化合物的显示板，能够长期稳定地显示高质量图像。
关于从器件将光输出的方向，可应用底部发光结构(从基板侧将光输出的结构)或顶部发光结构(从基板的相反侧将光输出的结构)的任一种。
实施例
通过实施例对本发明更具体地说明，但本发明并不限于此。
实施例1
例示化合物A20和A21的合成
[化6]
Figure BDA0000099534920000351
首先，在0℃下在300mL二甲基甲酰胺中将10.5g(48mmol)的荧蒽-3-胺(E1)混合，并且将8.2g(48mmol)的N-溴琥珀酰亚胺添加到该混合物中。使反应混合物的温度返回到室温，并且将该混合物搅拌八小时。将该混合物倒入水中，并且将沉淀物过滤，然后用乙醇重结晶。将晶体过滤后，用庚烷对晶体进行洗涤，然后干燥。结果，得到了29g的棕色固体E2(收率：60％)。随后，将10g(34mmol)的E2装入500-mL圆底烧瓶中，并且用氩气对烧瓶中的气氛进行置换。接下来，在氮气氛下将150mL的甲氧基环戊烷添加到其中，并且将溶液冷却到-75℃。接下来，将64mL的1.6M正丁基锂溶液滴加到溶液中。滴加后，使溶液的温度返回到室温，并且将该溶液搅拌1小时。随后，再次将该溶液冷却到-75℃，并且将15g的微细粉碎的干冰添加到其中。逐渐使溶液的温度返回到室温。使温度返回到室温后，将该溶液搅拌8小时。随后，添加1M盐酸以使反应终止。接下来，用醋酸乙酯进行萃取，并且将有机层浓缩以得到棕红色液体。用柱色谱(醋酸乙酯/庚烷＝1∶3)对液体进行纯化，然后用氯仿/甲醇进行重结晶。结果，以黄绿色晶体的形式得到2.5g(收率：28％)的E3。
[化7]
Figure BDA0000099534920000361
在200mL乙醇中，装入13.1g(50mmol)的E4和10.5g(50mmol)E5，并且将该溶液加热到60℃。随后，将20mL的5M氢氧化钾水溶液滴加到该溶液中。滴加后，将该反应混合物加热到80℃，搅拌2小时，然后冷却。随后，将沉淀物过滤，用水和乙醇洗涤，然后通过在减压下80℃下加热来干燥。结果，得到了20g(收率：92％)的深绿色固体E6。
[化8]
Figure BDA0000099534920000362
接下来，将2.3g(5mmol)的E6和1.57g(6mmol)的E3装入50mL的甲苯中，并且将该溶液加热到80℃。随后，将0.82g(7mmol)的亚硝酸异戊酯逐渐滴加到该溶液中，然后在110℃下将该反应混合物搅拌三小时。冷却后，每次用100mL的水将该混合物洗涤两次。用饱和盐水洗涤有机层并且在硫酸镁上干燥。将该溶液过滤，然后将滤液浓缩以得到棕红色液体。通过柱色谱(甲苯/庚烷＝1∶1)对该液体进行纯化，并且用氯仿/甲醇进行重结晶。结果，以黄色晶体的形式得到了2.58g(收率：85％)的E7，其为异构体的混合物。
[化9]
在100-mL圆底烧瓶中，装入1.21g(2mmol)的E7、330mg(2.2mmol)的2，6-二甲基苯基硼烷酸(boroni cacid)(E8)、0.05g的Pd(PPh3)4、20mL的甲苯、10mL的乙醇和20mL的2M碳酸钠水溶液，在80℃下在氮气下将该混合物搅拌8小时。反应完成后，通过过滤将得到的晶体分离，并且在水、乙醇和庚烷中分散和洗涤。在加热下将晶体溶解于甲苯中，并且对该溶液进行热过滤。甲苯/乙醇进行重结晶。在120℃下真空中将晶体干燥，并且通过升华进行纯化。结果，以浅黄色晶体的形式得到了950mg(收率：75％)的例示化合物A20和A21的混合物。通过重结晶将该混合物的一部分进一步分级为A20和A21。
通过NMR波谱对该1∶1混合物的化合物的结构进行确认。
1H NMR(CDCl3，500MHz)σ(ppm)：8.20(s，2H)，7.88-7.87(m，4H)，7.83-7.65(m，22H)，7.39-7.05(m，20H)，6.60(d，1H，J＝7.25Hz)，6.52(d，1H，J＝3.6Hz)，6.37(d，1H，J＝7.25Hz)，6.28(t，1H，J＝5.10Hz)，1.89(s，13H)。
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A20和A21的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，各光谱在447nm具有最大强度。
实施例2
例示化合物A65和A66的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E9。
[化10]
Figure BDA0000099534920000381
通过NMR波谱对该1∶1混合物的化合物的结构进行确认。
1H NMR(CDCl3，500MHz)σ(ppm)：8.22(d，2H，J＝6.2Hz)，7.89-7.65(m，30H)，7.53(d，2H，J＝8.8Hz)，7.49-7.47(m，4H)，7.42-7.30(m，12H)，7.20-7.14(m，2H)，6.66(d，1H，J＝7.25Hz)，6.53(d，1H，J＝7.25Hz)，6.43(d，1H，J＝7.3Hz)，6.30(d，1H，J＝7.0Hz)，1.39(s，18H)，1.13(s，18H)。
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A65和A66的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在451nm具有最大强度。
实施例3
例示化合物A96和A97的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E 5变为E10并且将实施例1中使用的有机化合物E8变为E11。
[化11]
Figure BDA0000099534920000391
通过NMR波谱对1∶1混合物的化合物的结构进行确认。
1H NMR(CDCl3，500MHz)σ(ppm)：8.35(s，1H)，8.32(s，1H)，7.88-7.81(m，6H)，7.75(s，2H)，7.70(s，2H)，7.55(s，4H)，7.52-7.51(m，4H)，7.39-7.16(m，13H)，7.07-7.02(m，2H)，6.96(s，3H)，6.62(d，1H，J＝7.2Hz)，6.52(d，1H，J＝6.5Hz)，6.38(d，1H，J＝7.0Hz)，6.32(d，1H，J＝7.0Hz)，2.36(s，6H)，1.87(s，12H)，1.44(t，36H，J＝3.35Hz)，1.40(s，36H)。
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A96和A97的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在449nm具有最大强度。
实施例4
例示化合物A85和A89的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E12。
[化12]
通过NMR波谱对1∶1混合物的化合物的结构进行确认。
1H NMR(CDCl3，500MHz)σ(ppm)：8.22(d，2H，J＝6.45Hz)，7.99-7.97(m，4H)，7.92(s，2H)，7.88(d，4H，J＝7.25Hz)，7.84-7.67(m，20H)，7.42-7.24(m，24H)，7.18-7.14(m，8H)，7.05(d，1H，J＝7.0Hz)，6.66(d，1H，J＝7.15Hz)，6.52(d，1H，J＝6.5Hz)，6.43(d，1H，J＝7.5Hz)，6.29(d，1H，J＝6.6Hz)，2.83(s，6H)，2.24(s，6H)。
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A85和A89的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在451nm具有最大强度。
实施例5
例示化合物A26和A27的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E11。
[化13]
Figure BDA0000099534920000401
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A26和A27的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在445nm具有最大强度。
实施例6
例示化合物A93和A95的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E5变为E13。
[化14]
Figure BDA0000099534920000411
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A93和A95的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在449nm具有最大强度。
实施例7-30
实施例7-30中，制备第五实例中记载的多层有机发光器件(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴·激子阻挡层/电子传输层/阴极)。各实施例中，首先，在玻璃基板上将具有100nm的厚度的ITO膜图案化。在其上具有ITO膜的基板上，在10-5Pa的压力下的真空室中通过电阻加热真空蒸镀法依次沉积下述的有机层和电极层以致彼此相对的电极的面积为3mm2。客体材料包括两种化合物时，该客体材料是在不同位置具有取代基的结构异构体的混合物，该混合物具有约1∶1的比例。
空穴注入层/空穴传输层(30nm)：G-1
发光层(30nm)；主体：G-2，客体：例示化合物(重量比：5％)
空穴/激子阻挡层(10nm)：G-3
电子传输层(30nm)：G-4
金属电极层1(1nm)：LiF
金属电极层2(100nm)：Al
[化15]
用由Hewlett-Packard Development Company制造的pA计4140B对各EL器件的电流-电压特性进行测定，并且用由TopconCorporation制造的亮度计BM7测定其发光亮度。将实施例7-实施例30的发光效率和电压示于表4中。
[表4]
  客体   G-2   发光效率(cd/A)   电压(V)
  实施例7   A1   H12   6.5   4.2
  实施例8   A1、A2   H12   6.5   4.2
  实施例9   A4   H4   6.1   4.0
  实施例10   A20   H21   6.4   4.2
  实施例11   A20，A21   H21   6.4   4.2
  实施例12   A20，A21   H10   5.8   4.0
  实施例13   A21   H21   6.4   4.2
  实施例14   A26，A27   H22   6.0   4.6
  实施例15   A35，A36   H9   5.8   5.0
  实施例16   A37   H15   5.8   4.7
  实施例17   A44   H23   6.6   4.1
  实施例18   A44，A45   H27   5.6   5.0
  实施例19   A48，A50   H8   5.5   4.8
  实施例20   A51，A52   H10   5.5   4.7
  实施例21   A65，A66   H22   6.5   4.5
  实施例22   A67，A68   H27   6.0   4.3
  实施例23   A85、A89   H28   5.6   5.1
  实施例24   A96，A97   H9   5.4   5.3
  实施例25   A113，A114   H10   5.8   4.7
  实施例26   A118   H2   3.9   5.9
  实施例27   B4   H23   6.4   4.3
  实施例28   B25   H28   6.3   4.0
  实施例29   C5，C8   H23   4.3   5.5
  实施例30   C10   H18   4.8   6.1
实施例31-35
实施例31-35中，制备第五实例中记载的多层有机发光器件(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极)。通过下述方法制备具有共振结构的有机发光器件。各实施例中，首先，通过溅射法将用作反射阳极的铝合金(AlNd)沉积在用作支持体的玻璃基板上以具有100nm的厚度。此外，通过溅射法沉积用作透明阳极的ITO以具有80nm的厚度。接下来，在阳极的周边部形成由丙烯酸系树脂组成并且具有1.5μm的厚度的元件隔离膜，并且在其中形成了半径为3mm的开口。使用丙酮和异丙醇(IPA)对该基板依次进行超声波洗涤。然后在沸腾下用IPA对该基板进行洗涤，并且干燥。此外，在基板的表面上进行UV/臭氧清洁。此外，在10-5Pa的压力下的真空室中通过电阻加热真空蒸镀法依次沉积下述的有机层。随后，通过溅射法沉积IZO作为阴极以形成具有30nm的厚度的透明电极。形成后，在氮气氛中进行密封。于是，制备得到了有机发光器件。
空穴注入层(95nm)：G-11
空穴传输层(10nm)：G-12
发光层(35nm)；主体：G-13，客体：例示化合物(重量比：2％)
电子传输层(10nm)：G-14
电子注入层(70nm)：G-15(重量比：80％)，Li(重量比：20％)
[化16]
用由Hewlett-Packard Development Company制造的pA计4140B对各EL器件的电流-电压特性进行测定，并且用由TopconCorporation制造的亮度计BM7测定其发光亮度。将实施例31-实施例35的发光效率和电压示于表5中。
[表5]
  客体   G-13   发光效率(cd/A)   电压(V)
  实施例31   A20，A21   H7   3.0   4.1
  实施例32   A38，A39   H22   3.1   4.5
  实施例33   A48，A50   H8   3.4   4.3
  实施例34   A51，A52   H 10   3.4   4.6
  实施例35   A93，A95   H8   3.1   4.0
实施例36
例示化合物A44和A45的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E14。
[化17]
Figure BDA0000099534920000451
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A44和A45的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在450nm具有最大强度。
实施例37
例示化合物A147和A148的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E15。
[化18]
Figure BDA0000099534920000461
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A147和A148的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在451nm具有最大强度。
实施例38
例示化合物A35和A36的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E16。
[化19]
Figure BDA0000099534920000462
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A35和A 36的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在451nm具有最大强度。
实施例39
例示化合物A149和A150的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E17。
[化20]
Figure BDA0000099534920000471
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A149和A150的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在448nm具有最大强度。
实施例40
例示化合物A155和A156的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E18。
[化21]
Figure BDA0000099534920000472
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A155和A156的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在447nm具有最大强度。
实施例41
例示化合物A151和A152的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E19。
[化22]
Figure BDA0000099534920000481
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A151和A152的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在446nm具有最大强度。
实施例42
例示化合物A163和A164的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E8变为E20。
[化23]
Figure BDA0000099534920000482
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A163和A164的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在446nm具有最大强度。
实施例43
例示化合物A157和A158的合成
如实施例1中那样进行反应和纯化，不同之处在于将实施例1中使用的有机化合物E5变为E10并且将实施例1中使用的有机化合物E8变为E17。
[化24]
Figure BDA0000099534920000491
使用由Hitachi，Ltd制造的荧光分光光度计F-4500对浓度为1×10-5mol/L的例示化合物A157和A158的混合物的甲苯溶液的发射光谱进行测定。根据350nm的激发波长下测定的光致发光的结果，光谱在447nm具有最大强度。
实施例44-54
实施例44-54中，制备第五实例中记载的多层有机发光器件(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴·激子阻挡层/电子传输层/阴极)。各实施例中，首先，在玻璃基板上将具有100nm的厚度的ITO膜图案化。在其上具有ITO膜的基板上，在10-5Pa的压力下的真空室中通过电阻加热真空蒸镀法依次沉积下述的有机层和电极层以致彼此相对的电极的面积为3mm2。客体材料包括两种化合物时，该客体材料为在不同位置具有取代基的结构异构体的混合物，该混合物具有约1∶1的比例。
空穴注入层(20nm)：G-16
空穴传输层(10nm)：G-17
发光层(30nm)；主体：G-18，客体：例示化合物(重量比：5％)
空穴/激子阻挡层(10nm)：G-19
电子传输层(30nm)：G-20
金属电极层1(1nm)：LiF
金属电极层2(100nm)：Al
[化25]
用由Hewlett-Packard Development Company制造的pA计4140B对各EL器件的电流-电压特性进行测定，并且用由TopconCorporation制造的亮度计BM7测定其发光亮度。将实施例44-实施例54的发光效率和电压示于表6中。
[表6]
  客体   G-18   发光效率(cd/A)   电压(V)
  实施例44   A20，A21   H31   6.1   4.2
  实施例45   A35，A36   H30   6.2   4.1
  实施例46   A44，A45   H10   5.8   4.0
  实施例47   A44，A45   H21   6.4   4.2
  实施例48   A147，A148   H29   6.3   4.2
  实施例49   A149，A150   H31   6.5   4.1
  实施例50   A155，A156   H21   6.4   4.2
  实施例51   A151，A152   H31   6.0   4.3
  实施例52   A157，A158   H8   5.1   4.0
  实施例53   A163，A164   H21   6.1   4.0
  实施例54   A163，A164   H31   6.3   4.2
结果和讨论
根据本发明的有机化合物是显示高量子产率并且适合蓝色发光的新型化合物。将根据本发明的有机化合物用于有机发光器件时，能够制造具有良好发光性能的发光器件。
尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求2009年4月23日提交的日本专利申请No.2009-105356的权益，由此通过引用将其全文并入本文。

Claims (5)

1.通式(1)所示的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物：
[化1]
Figure FDA0000099534910000011
其中R1-R16各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基；并且
R1-R8和R10-R15的至少一个选自卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物，其中R1-R16各自独立地选自氢原子和取代或未取代的芳基。
3.有机发光器件，包括：
阴极；
阳极；和
设置在该阳极和该阴极之间的有机化合物层，
其中该有机化合物层含有根据权利要求1的苊并[1，2-k]苯并[e]醋菲衍生物。
4.根据权利要求3的有机发光器件，其中该有机化合物层是发光层。
5.图像显示装置，包括：
多个像素，每一个为根据权利要求3的有机发光器件；和
经构成以向该有机发光器件供给电信号的单元。
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