JP2875484B2 - El素子用発光材料及びel素子 - Google Patents

El素子用発光材料及びel素子

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【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はEL素子用発光材料及び
EL素子に関し、更に詳細には電圧を印加することによ
って電界発光を呈するEL素子用発光材料、及び前記E
L素子用発光材料用いたEL素子に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、電圧を印加することによって電界
発光を呈する発光材料を使用したEL素子は、ワードプ
ロセッサ等のOA機器のディスプレイや自動車のメータ
ー等のバックライトに使用されている。かかるEL素子
用の発光材料としては、従来、無機化合物が採用されて
きたが、EL素子用の無機化合物から成る発光材料を高
輝度で発光させようとすると、駆動電圧を高電圧とする
ことを要した。このため、最近では、駆動電圧を低電圧
化し得るEL素子用の有機化合物から成る発光材料につ
いての研究がなされている〔例えば、C.W.Tang and S.
A.VanSlyke:Appl.Phys.Lett.51.913(1987) 参照〕。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】この様な有機化合物
ら成る発光材料に用いた薄膜EL素子によれば、従来の
EL素子用の無機化合物から成る発光材料使用したE
L素子に比較して、駆動電圧を低電圧化できる。しかし
ながら、充分な輝度で発光し得るEL素子用化合
から成る発光材料は、その発光色が緑色であるものが
多いが、OA機器等のディスプレイのバックライトに使
用するためには、不適当な発光色である。また、青色発
光を呈する有機化合物も報告されている〔例えば、Jpn.
J.Appl.Phys.Vol.32(1993)L511参照〕が、この発光有機
化合物を使用したEL素子は、OA機器のディスプレイ
のバックライト用には、輝度が不充分である。更に、O
A機器等のディスプレイ等の表示用にEL素子を使用す
るためには、EL素子の多色化が必要である。そこで、
本発明の目的は、従来のEL素子用の発光材料として用
いられていた有機化合物と異なる発光色を呈することが
でき、且つ充分な輝度を発揮し得るEL素子用発光材料
及びEL素子を提供するにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成すべく検討した結果、発光材料として、2−(O
−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体を使
用したEL素子によれば、駆動電圧の印加によって、高
輝度で且つ青緑色発光することを見出し、本発明に到達
した。すなわち、本発明は、EL素子に用いられる発光
材料として、下記化3で示される2−(O−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体が用いられている
ことを特徴とするEL素子用発光材料にある。
【化3】
【0005】また、本発明は、有機化合物が発光材料と
して用いられているEL素子において、該発光材料とし
て、下記化で示される2−(O−ヒドロキシフェニル)
ベンゾチアゾール亜鉛錯体が用いられていることを特徴
とするEL素子でもある。
【化4】
【0006】
【作用】本発明のEL素子用発光材料によれば、従来の
EL素子用発光材料に用いられていた有機化合物とは異
なる青緑発光色を呈するため、EL素子の多色化に寄与
することができる。更に、本発明のEL素子は、従来の
青色発光するEL素子よりも高輝度で発光することがで
き、OA機器のバックライト用に好適に使用できる。
【0007】
【発明の構成】本発明においては、下記化5で示される
2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛
錯体を発光材料に使用する。
【化5】 かかる発光材料を使用したEL素子は、高輝度の青緑色
発光を呈することができる。
【0008】この様な本発明において使用される、上記
化5で示される2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
チアゾール亜鉛錯体は、下記化6に示す2−(O−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾチアゾールと酢酸亜鉛とを反応
させることによって得ることができる。
【化6】 この反応は、上記化6で表される2−(O−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾチアゾールをメタノール等の溶媒に溶
解した溶液に、酢酸亜鉛を溶解した溶液を加えた後、所
定温度で所定時間攪拌することによって行うことができ
る。得られた反応物は、必要に応じて精製を行った後、
EL素子の発光材料として使用される。
【0009】EL素子としては、図1に示す構造のもの
が使用される。図1に示すEL素子10は、透明ガラス
板12に形成されたITO透明電極14(インジウム・
スズの合金)上に、テトラフェニルジアミン誘導体から
成る正孔注入層16、化1で示される2−(O−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体から成る発光
材料が用いられた発光層18、及びアルミニウム等の金
属から成る上部電極20の各々が、順次形成されてい
る。これら正孔注入層16、発光層18、及び上部電極
20の各々は、真空蒸着法によって形成されている。就
中、正孔注入層16と発光層18とは、10-6Torr程度
の高真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって
形成される。かかるEL素子10においては、ITO透
明電極14を陽極とし、且つ上部電極20を陰極とし
て、電源から直流又はパルス電圧を印加した際に、発光
層18の発光材料が励起されて発光する。
【0010】本発明に係るEL素子としては、図2に示
す構造のものも使用される。図2に示すEL素子50
は、透明ガラス板52に形成されたITO透明電極54
(インジウム・スズの合金)上に、ポリカーボネイト等
の樹脂から成る正孔注入層56、化1で示される2−
(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体
から成る発光材料が用いられた発光層58、及びアルミ
ニウム等の金属から成る上部電極60の各々が、順次形
成されている。ここで、正孔注入層56は、ポリカーボ
ネイト等の樹脂をクロロホルム等の溶媒に溶解し、ディ
ップコート又はスピンコートすることによって形成さ
れ、発光層58と上部電極60とは、10-6〜10-5To
rr程度の高真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着に
よって形成される。かかるEL素子50においても、I
TO透明電極54を陽極とし、且つ上部電極60を陰極
として、電源から直流又はパルス電圧を印加することに
よって、発光層58が発光する。
【0011】この様な本発明のEL素子は、従来のEL
素子では発光し得なかった、青緑色の高輝度発光を、低
駆動電力で得ることができる。しかも、長時間発光する
ことができるため、コンピュータ等のOA機器のディス
プレイや自動車のメーター等のバックライトに好適に使
用することができる。
【0012】
【実施例】本発明を実施例によって更に詳細に説明す
る。 実施例1 2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜
鉛錯体の合成2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチ
アゾール483mg(2.13mmol)を溶解した50℃
のメタノール溶液と、酢酸亜鉛226mg(1.03mm
ol)を溶解した50℃のメタノール溶液とをゆっくり加
えた。次いで、メタノール溶液を50℃に保持しつつ1
時間45分間攪拌した後、沈殿物を濾取した。濾取した
沈殿物を水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、及びメタ
ノールで洗浄した後、ヘキサン洗浄してから真空乾燥し
た。収量は316mg(収率59%)であり、融点は3
04℃(DSC測定)であった。また、得られた反応生
成物の質量スペクトルを測定したところ、2−(O−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体特有のス
ペクトルである、質量数515を主ピークとするスペク
トルが得られた。 EL素子の作成 透明ガラス板12に形成された、厚さ200nmのIT
O透明電極14(インジウム・スズの合金)上に、テト
ラフェニルジアミン誘導体から成る厚さ100nmの正
孔注入層16、上記で合成した2ー(Oーヒドロキシ
フェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体から成る厚さ10
0nmの発光層18、及びアルミニウム等の金属から成
る厚さ100nmの上部電極20の各々を順次形成し、
図1に示すEL素子10を製造した。これら正孔注入層
16、発光層18、及び上部電極20の各々は、真空蒸
着法によって形成した。就中、正孔注入層16と発光層
18とは、10-6Torr程度の高真空下で真空状態を破る
ことなく連続蒸着によって形成した。このため、正孔注
入層16と発光層18との表面面積は同一面積となっ
た。 発光試験 図1に示すEL素子10のITO透明電極14を陽極と
し、且つ上部電極20を陰極として、電源から18Vの
直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層18から
数百cd/m2 を越える輝度の青緑色光が発光した。こ
の青緑色光の発光スペクトルは、約500nmに極大値
を有するものであった。更に、連続発光実験を行ったと
ころ、青緑色光の発光は安定して数百時間以上持続し
た。
【0013】 比較例 実施例1において、発光材料として使用した2−(O−
ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体に代え
て、前掲したJpn.J.Appl.Phys.Vol.32(1993)L511におい
て青色発光の発光材料として示されている下記化7に示
すアゾメチン亜鉛錯体を使用した他は、実施例1と同様
にしてEL素子を作成した。
【化7】 ここで、Rはー(CH2)7ーを示す。次いで、本比較例で作
成したEL素子と、実施例1で作成したEL素子との各
々に、40Hz、25Vのパルス電圧を印加し、両者の
発光色と発光程度とを肉眼で比較した。その結果、実施
例1で作成したEL素子の発光色が青緑色であるのに対
し、本比較例で作成したEL素子の発光色は青色であっ
た。また、発光色の輝度についても、実施例1で作成し
たEL素子が、本比較例で作成したEL素子よりも明ら
かに高輝度であった。
【0014】 実施例2 実施例1において、図1に示す構造のEL素子10に代
えて、図2に示す構造のEL素子50を使用した他は、
実施例1と同様に発光試験を行った。ここで、図2に示
す構造のEL素子50は、透明ガラス板52に形成され
た厚さ200nmのITO透明電極54(インジウム・
スズの合金)上に、ポリカーボネイト樹脂から成る厚さ
100nmの正孔注入層56、実施例1ので合成した
2ー(Oーヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛
錯体から成る厚さ100nmの発光層58、及びアルミ
ニウム等の金属から成る厚さ100nmの上部電極60
の各々を順次形成することによって製造した。かかる正
孔注入層56は、ポリカーボネイト樹脂をクロロホルム
中に溶解し、ディップコート又はスピンコートすること
によって形成し、発光層58と上部電極60とは、10
-6〜10-5Torr程度の高真空下で真空状態を破ることな
く連続蒸着によって形成した。このため、発光層58と
上部電極60との表面積は同一面積となった。得られた
EL素子50の発光試験は、ITO透明電極54を陽極
とし、且つ上部電極60を陰極として、電源から18V
の直流又はパルス電圧を印加することによって、発光層
58から数百cd/m2 を越える輝度の青緑色光が発光
した。また、連続発光実験においても、青緑色光の発光
が安定して数百時間以上持続した。
【0015】
【発明の効果】本発明によれば、従来EL素子用の発
光材料として用いられていた有機化合物とは異なる発光
色を呈するために、EL素子の多色化に寄与することが
でき、且つ高輝度の青緑色発光を呈するために、OA機
器のディスプレイ等に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明のEL素子に係る一実施例を説明するた
めの説明図である。
【図2】本発明のEL素子に係る他の実施例を説明する
ための説明図である。
【符号の説明】
10、50 EL素子 12、52 透明ガラス板 14、54 ITO透明電極 16、56 正孔注入層 18、58 発光層 20、60 上部電極
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C09K 11/06 C07F 3/06 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 EL素子に用いられる発光材料として、
    下記化1で示される2−(O−ヒドロキシフェニル)ベ
    ンゾチアゾール亜鉛錯体が用いられていることを特徴と
    するEL素子用発光材料。 【化1】
  2. 【請求項2】 機化合物が発光材料として用いられて
    いるEL素子において、 該発光材料として、下記化2で示される2−(O−ヒド
    ロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体が用いられ
    ていることを特徴とするEL素子。 【化2】
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