JPH08113576A - El素子用有機化合物及びel素子 - Google Patents

El素子用有機化合物及びel素子

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JPH08113576A
JPH08113576A JP6249722A JP24972294A JPH08113576A JP H08113576 A JPH08113576 A JP H08113576A JP 6249722 A JP6249722 A JP 6249722A JP 24972294 A JP24972294 A JP 24972294A JP H08113576 A JPH08113576 A JP H08113576A
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紀和 中村
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来のEL素子用有機化合物と異なる発光色
を呈することができ、且つ充分な輝度を発揮し得るEL
素子用有機化合物を提供する。 【構成】 EL素子用有機化合物が、下記化1で示され
る2ー(Oーヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜
鉛錯体であることを特徴とする。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はEL素子用有機化合物及
びEL素子に関し、更に詳細には電圧を印加することに
よって電界発光を呈するEL素子用有機化合物、及び前
記EL素子用有機化合物を発光材料に用いたEL素子に
関する。
【0002】
【従来の技術】従来、電圧を印加することによって電界
発光を呈する発光材料を使用したEL素子は、ワードプ
ロセッサ等のOA機器のディスプレイや自動車のメータ
ー等のバックライトに使用されている。かかるEL素子
用の発光材料としては、従来、無機化合物が採用されて
きたが、EL素子用の発光無機化合物を高輝度で発光さ
せようとすると、駆動電圧を高電圧とすることを要し
た。このため、最近では、駆動電圧を低電圧化し得るE
L素子用の発光有機化合物についての研究がなされてい
る〔例えば、C.W.Tang and S.A.VanSlyke:Appl.Phys.Le
tt.51.913(1987) 参照〕。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】この様な有機化合物を
発光材料に用いた薄膜EL素子によれば、従来のEL素
子用の発光無機化合物を発光材料に使用したEL素子に
比較して、駆動電圧を低電圧化できる。しかしながら、
充分な輝度で発光し得るEL素子用有機化合物は、その
発光色が緑色であるものが多いが、OA機器等のディス
プレイのバックライトに使用するためには、不適当な発
光色である。また、青色発光を呈する有機化合物も報告
されている〔例えば、Jpn.J.Appl.Phys.Vol.32(1993)L5
11参照〕が、この発光有機化合物を使用したEL素子
は、OA機器のディスプレイのバックライト用には、輝
度が不充分である。更に、OA機器等のディスプレイ等
の表示用にEL素子を使用するためには、EL素子の多
色化が必要である。そこで、本発明の目的は、従来のE
L素子用有機化合物と異なる発光色を呈することがで
き、且つ充分な輝度を発揮し得るEL素子用有機化合物
及びEL素子を提供するにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成すべく検討した結果、発光材料として、2−(O
−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体を使
用したEL素子によれば、駆動電圧の印加によって、高
輝度で且つ青緑色発光することを見出し、本発明に到達
した。すなわち、本発明は、EL素子に用いられる発光
材料としての有機化合物が、下記化3で示される2−
(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体
であることを特徴とするEL素子用有機発光材料にあ
る。
【化3】
【0005】また、本発明は、EL素子に用いられる発
光材料として、有機化合物が用いられているEL素子に
おいて、該有機化合物として、下記化4で示される2−
(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体
が用いられていることを特徴とするEL素子でもある。
【化4】
【0006】
【作用】本発明のEL素子用有機化合物によれば、従来
のEL素子用有機化合物とは異なる青緑発光色を呈する
ため、EL素子の多色化に寄与することができる。更
に、本発明のEL素子は、従来の青色発光するEL素子
よりも高輝度で発光することができ、OA機器のバック
ライト用に好適に使用できる。
【0007】
【発明の構成】本発明においては、下記化5で示される
2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛
錯体を発光材料に使用する。
【化5】 かかる発光材料を使用したEL素子は、高輝度の青緑色
発光を呈することができる。
【0008】この様な本発明において使用される、上記
化5で示される2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
チアゾール亜鉛錯体は、下記化6に示す2−(O−ヒド
ロキシフェニル)ベンゾチアゾールと酢酸亜鉛とを反応
させることによって得ることができる。
【化6】 この反応は、上記化6で表される2−(O−ヒドロキシ
フェニル)ベンゾチアゾールをメタノール等の溶媒に溶
解した溶液に、酢酸亜鉛を溶解した溶液を加えた後、所
定温度で所定時間攪拌することによって行うことができ
る。得られた反応物は、必要に応じて精製を行った後、
EL素子の発光材料として使用される。
【0009】EL素子としては、図1に示す構造のもの
が使用される。図1に示すEL素子10は、透明ガラス
板12に形成されたITO透明電極14(インジウム・
スズの合金)上に、テトラフェニルジアミン誘導体から
成る正孔注入層16、化1で示される2−(O−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体から成る発光
層18、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極2
0の各々が、順次形成されている。これら正孔注入層1
6、発光層18、及び上部電極20の各々は、真空蒸着
法によって形成されている。就中、正孔注入層16と発
光層18とは、10-6Torr程度の高真空下で真空状態を
破ることなく連続蒸着によって形成される。かかるEL
素子10においては、ITO透明電極14を陽極とし、
且つ上部電極20を陰極として、電源から直流又はパル
ス電圧を印加した際に、発光層18の発光材料が励起さ
れて発光する。
【0010】本発明に係るEL素子としては、図2に示
す構造のものも使用される。図2に示すEL素子50
は、透明ガラス板52に形成されたITO透明電極54
(インジウム・スズの合金)上に、ポリカーボネイト等
の樹脂から成る正孔注入層56、化1で示される2−
(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体
から成る発光層58、及びアルミニウム等の金属から成
る上部電極60の各々が、順次形成されている。ここ
で、正孔注入層56は、ポリカーボネイト等の樹脂をク
ロロホルム等の溶媒に溶解し、ディップコート又はスピ
ンコートすることによって形成され、発光層58と上部
電極60とは、10-6〜10-5Torr程度の高真空下で真
空状態を破ることなく連続蒸着によって形成される。か
かるEL素子50においても、ITO透明電極54を陽
極とし、且つ上部電極60を陰極として、電源から直流
又はパルス電圧を印加することによって、発光層58が
発光する。
【0011】この様な本発明のEL素子は、従来のEL
素子では発光し得なかった、青緑色の高輝度発光を、低
駆動電力で得ることができる。しかも、長時間発光する
ことができるため、コンピュータ等のOA機器のディス
プレイや自動車のメーター等のバックライトに好適に使
用することができる。
【0012】
【実施例】本発明を実施例によって更に詳細に説明す
る。 実施例1 2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜
鉛錯体の合成 2−(O−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール48
3mg(2.13mmol)を溶解した50℃のメタノール
溶液と、酢酸亜鉛226mg(1.03mmol)を溶解し
た50℃のメタノール溶液とをゆっくり加えた。次い
で、メタノール溶液を50℃に保持しつつ1時間45分
間攪拌した後、沈殿物を濾取した。濾取した沈殿物を
水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、及びメタノールで
洗浄した後、ヘキサン洗浄してから真空乾燥した。収量
は316mg(収率59%)であり、融点は304℃
(DSC測定)であった。また、得られた反応生成物の
質量スペクトルを測定したところ、2−(O−ヒドロキ
シフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体特有のスペクト
ルである、質量数515を主ピークとするスペクトルが
得られた。 EL素子の作成 透明ガラス板12に形成された、厚さ200nmのIT
O透明電極14(インジウム・スズの合金)上に、テト
ラフェニルジアミン誘導体から成る厚さ100nmの正
孔注入層16、上記で合成した2ー(Oーヒドロキシ
フェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体から成る厚さ10
0nmの発光層18、及びアルミニウム等の金属から成
る厚さ100nmの上部電極20の各々を順次形成し、
図1に示すEL素子10を製造した。これら正孔注入層
16、発光層18、及び上部電極20の各々は、真空蒸
着法によって形成した。就中、正孔注入層16と発光層
18とは、10-6Torr程度の高真空下で真空状態を破る
ことなく連続蒸着によって形成した。このため、正孔注
入層16と発光層18との表面面積は同一面積となっ
た。 発光試験 図1に示すEL素子10のITO透明電極14を陽極と
し、且つ上部電極20を陰極として、電源から18Vの
直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層18から
数百cd/m2 を越える輝度の青緑色光が発光した。こ
の青緑色光の発光スペクトルは、約500nmに極大値
を有するものであった。更に、連続発光実験を行ったと
ころ、青緑色光の発光は安定して数百時間以上持続し
た。
【0013】比較例 実施例1において、発光材料として使用した2−(O−
ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体に代え
て、前掲したJpn.J.Appl.Phys.Vol.32(1993)L511におい
て青色発光の発光材料として示されている下記化7に示
すアゾメチン亜鉛錯体を使用した他は、実施例1と同様
にしてEL素子を作成した。
【化7】 ここで、Rはー(CH2)7ーを示す。次いで、本比較例で作
成したEL素子と、実施例1で作成したEL素子との各
々に、40Hz、25Vのパルス電圧を印加し、両者の
発光色と発光程度とを肉眼で比較した。その結果、実施
例1で作成したEL素子の発光色が青緑色であるのに対
し、本比較例で作成したEL素子の発光色は青色であっ
た。また、発光色の輝度についても、実施例1で作成し
たEL素子が、本比較例で作成したEL素子よりも明ら
かに高輝度であった。
【0014】実施例2 実施例1において、図1に示す構造のEL素子10に代
えて、図2に示す構造のEL素子50を使用した他は、
実施例1と同様に発光試験を行った。ここで、図2に示
す構造のEL素子50は、透明ガラス板52に形成され
た厚さ200nmのITO透明電極54(インジウム・
スズの合金)上に、ポリカーボネイト樹脂から成る厚さ
100nmの正孔注入層56、実施例1ので合成した
2ー(Oーヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛
錯体から成る厚さ100nmの発光層58、及びアルミ
ニウム等の金属から成る厚さ100nmの上部電極60
の各々を順次形成することによって製造した。かかる正
孔注入層56は、ポリカーボネイト樹脂をクロロホルム
中に溶解し、ディップコート又はスピンコートすること
によって形成し、発光層58と上部電極60とは、10
-6〜10-5Torr程度の高真空下で真空状態を破ることな
く連続蒸着によって形成した。このため、発光層58と
上部電極60との表面積は同一面積となった。得られた
EL素子50の発光試験は、ITO透明電極54を陽極
とし、且つ上部電極60を陰極として、電源から18V
の直流又はパルス電圧を印加することによって、発光層
58から数百cd/m2 を越える輝度の青緑色光が発光
した。また、連続発光実験においても、青緑色光の発光
が安定して数百時間以上持続した。
【0015】
【発明の効果】本発明によれば、従来のEL素子用有機
化合物とは異なる発光色を呈するために、EL素子の多
色化に寄与することができ、且つ高輝度の青緑色発光を
呈するために、OA機器のディスプレイ等に用いること
ができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明のEL素子に係る一実施例を説明するた
めの説明図である。
【図2】本発明のEL素子に係る他の実施例を説明する
ための説明図である。
【符号の説明】
10、50 EL素子 12、52 透明ガラス板 14、54 ITO透明電極 16、56 正孔注入層 18、58 発光層 20、60 上部電極

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 EL素子に用いられる発光材料としての
    有機化合物が、下記化1で示される2−(O−ヒドロキ
    シフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体であることを特
    徴とするEL素子用有機化合物。 【化1】
  2. 【請求項2】 EL素子に用いられる発光材料として、
    有機化合物が用いられているEL素子において、 該有機化合物として、下記化2で示される2−(O−ヒ
    ドロキシフェニル)ベンゾチアゾール亜鉛錯体が用いら
    れていることを特徴とするEL素子。 【化2】
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