CN1325503C - 发光有机金属化合物和发光器件 - Google Patents

发光有机金属化合物和发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN1325503C
CN1325503C CNB021243743A CN02124374A CN1325503C CN 1325503 C CN1325503 C CN 1325503C CN B021243743 A CNB021243743 A CN B021243743A CN 02124374 A CN02124374 A CN 02124374A CN 1325503 C CN1325503 C CN 1325503C
Authority
CN
China
Prior art keywords
organometallic compound
luminous
root
chemical formula
pyridine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CNB021243743A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1397559A (zh
Inventor
藤井祐行
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Electric Co Ltd
Original Assignee
Sanyo Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanyo Electric Co Ltd filed Critical Sanyo Electric Co Ltd
Publication of CN1397559A publication Critical patent/CN1397559A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1325503C publication Critical patent/CN1325503C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

具有以下通式(1)或(2)表示的化学结构的发光有机金属化合物：[在通式(1)和(2)中，A和B表示环结构，M表示金属原子，X表示除了碳和氢之外的杂原子，Y表示结合到环结构B上的至少一个吸电子基团，Lb表示单齿或多齿配体，p、q和r表示正整数]。

Description

发光有机金属化合物和发光器件
技术领域
本发明涉及具有优良的发光效率和能发射红或蓝光波带的光谱成分中的光的有机金属化合物，本发明还涉及发光器件，如使用上述化合物的有机场致发光器件。
背景技术
随着信息技术(IT)的新发展，越来越需要厚约几微米并且能达到全色显示的扁平型(low profile)显示器件。通常将实现全色显示的方法分成3种：(1)设置大量的分别发射红、绿和蓝单色光的发光器件，这三种光是光的原色；(2)使用白光发射器件和使原色的单色光通过的滤色镜；(3)使用发射紫外光或蓝光的发光器件和用于将上述光转变成光原色的单色光的波长转变装置。
对于采用上述方法(1)能达到全色显示的显示装置，已知的有使用场致发光器件的显示装置。对于场致发光器件，已知的有使用无机物质如硫酸盐作为发光材料的无机场致发光器件。由于无机场致发光器件需要高的激励电压并因此需要AC激励，所以它难以增加外围激励电路的可靠性并因此而导致成本增加。此外，由于它由高的AC电压激励，它将辐射出强的电磁波，这就产生了可能对外围电子器件产生不利影响的问题。
近年来，为了获得解决了上述问题的扁平型发光器件，人们在热衷于发展使用由有机物质作为发光材料制成的无定形薄膜的有机场致发光器件。
通常认为，绿光发射器件可以相对容易的方式获得高的性能，虽然难以获得蓝光或红光的扁平型发光器件。同样，在有机场致发光器件的情况中，也需要可发射蓝光或红光波段的光谱成分中的光的器件。
Forrest、Stephen R.等在Appl.Phys，Lett.，1999，75(1)，4-6中公开了一种使用混合发光层的有机场致发光器件，该混合发光层是将绿磷光发光物质三(2-苯基吡啶)铱〔Ir(ppy)〕以1-12wt％的浓度混合到4，4′-二(咔唑-9-基)-联苯(CBP)中而制成。在这种发光器件中，观察到据认为是Ir(ppy)的三重受激态产生的发光峰值，并且获得优良的发光效率。
这些能如上述从三重受激态发光的器件通过在光发射中不常涉及并且因此没有被有效利用的三重受激态发光，因此其发光效率可明显提高。因此，同样对于红光或蓝光发射器件，也需要能通过三重受激态发光的有机场致发光器件。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种具有优良的发光效率和能发射红光或蓝光的发光有机金属化合物，并且提供了使用该化合物的发光器件。
本发明发光有机金属化合物的特征是具有下述通式(1)或(2)表示的化学结构：
Figure C0212437400051
(在通式(1)和(2)中，A和B表示环结构，M表示金属原子，X表示除了碳和氢之外的杂原子，Y表示结合到环结构B上的至少一个吸电子基团，Lb表示单齿或多齿配体，p、q和r表示正整数。〕
在上述通式(1)和(2)中，A和/或B较佳具有芳族特性。此外，如果芳环A的π电子的数量是4m+2(m是正整数)，芳环B的π电子的数量是4n+2(n是正整数)，那么m较佳大于n。
杂原子X和金属原子M之间的键可以是共价键或配位键，通常配位键较佳。
较佳的是，杂原子X是电负性高于碳的元素，并且是选自如氮、氧、硫、硼、硅、锗、磷、砷、硒、碲、氟、氯、溴和碘的元素。特别优选氮、氧或硫。
金属原子M较佳是原子序数不小于56的元素，更佳是原子序数不小于75的元素。特别优选的是至少有一种元素选自钨、铼、锇、铱、铂和金。
对连接到环结构B上的取代基Y并没有特殊的限制，只要它具有比氢高的吸电子能力即可；该取代基的例子包括卤素、氰基，或者被卤素或氰基取代的烷基、苯基或芳基。
本发明一种发光有机金属化合物的例子是具有下述通式(3)-(10)的任一式所代表的化学结构的有机金属化合物：
〔在通式(3)-(10)中，A表示环结构，M表示金属原子，X表示除了碳和氢之外的杂原子，Y表示连接到苯环上的吸电子基团，Lb表示单齿或多齿的配体，p、q和r表示正整数。〕
本发明一种发光有机金属化合物的例子是具有下述通式(11)-(14)的任一式所代表的化学结构的有机金属化合物：
Figure C0212437400081
〔在通式(11)-(14)中，A表示环结构，M表示金属原子，X和Z表示除了碳和氢之外的杂原子，X和Z可以互不相同，Y表示连接到杂环上的吸电子基团，Lb表示单齿或多齿的配体，p、q和r表示正整数。〕
本发明一种发光有机金属化合物的例子是具有下述通式(15)-(18)的任一式所代表的化学结构的有机金属化合物：
Figure C0212437400091
〔在通式(15)-(18)中，A表示环结构，M表示金属原子，X和Z表示除了碳和氢之外的杂原子，X和Z可以互不相同，Y表示连接到杂环上的吸电子基团，Lb表示单齿或多齿的配体，p、q和r表示正整数。〕
本发明一种发光有机金属化合物的例子是具有下述通式(19)-(22)的任一式所代表的化学结构的有机金属化合物：
〔在通式(19)-(22)中，A表示环结构，M表示金属原子，X和Z表示除了碳和氢之外的杂原子，X和Z可以互不相同，Y表示连接到杂环上的吸电子基团，Lb表示单齿或多齿的配体，p、q和r表示正整数。〕
在上述通式(3)-(22)中，A较佳具有芳族特性。此外，芳环A的π电子的数量较佳是4m+2(m是正整数)。
较佳的是，杂原子Z是电负性高于碳的元素，选自如氮、氧、硫、硼、硅、锗、磷、砷、硒、碲、氟、氯、溴和碘。特别优选的是氮、氧或硫。杂原子Z与杂原子X可相同或不同。
较佳的是，本发明发光有机金属化合物发射蓝光或红光波段的光谱。此外，较佳的是，本发明发光有机金属化合物通过三重受激态发光。此外，较佳的是，本发明发光有机金属化合物具有升华性或是挥发性的。那些具有升华性的化合物可通过气相沉积或真空沉积形成一层薄的发光有机金属化合物。
本发明另一方面的发光有机金属化合物是含有第一结构部分和第二结构部分的发光有机金属化合物，该第一结构部分具有碳原子和金属原子之间的键，该第二结合部分具有除了碳和氢之外的杂原子与上述金属原子之间的键，其中，所述第一结构部分至少有一个氢被吸电子基团取代。
在上述方面的发光有机金属化合物中，上述第一结构部分和/或第二结构部分较佳形成芳环。此外，第二结构部分中杂原子与金属原子之间的键较佳是配位键。
本发明的发光器件的特征是在设置在一对电极之间的发光层中含有本发明上述发光有机金属化合物。
发光器件的层叠结构的例子包括：以阳极/空穴运输层/发光层/空穴阻挡层/阴极的顺序安排的层叠结构和以阳极/空穴注入层/空穴运输层/发光层/空穴阻挡层/电子注入层/阴极的顺序安排的层叠结构。
在本发明的发光有机金属化合物中，由于至少有一个吸电子基团Y连接到环结构B上，连接到金属原子M的碳上的电子密度减少，并且该碳的实际电负性增加。结果，金属原子M和该碳之间的键变强，导致该有机金属化合物的化学稳定性增加。
当从量子力学的角度考虑发光材料通过电流通道进行的光发射过程时，在所有由电子和空穴之间的耦合产生的受激态中，电子自旋是平行的三重受激态产生的比例为3/4，而电子自旋是反平行的且自旋的量子数之和是零的单受激态的比例为1/4。在这两类受激态中，由单受激态中的电子跃迁至基态引起的发光现象称为荧光。荧光是允许自旋的。换言之，由于荧光不需要涉及自旋的反转，它易于产生。因此，荧光被广泛应用在发光现象如荧光材料和有机场致发光中。
另一方面，由三重受激态的电子跃迁至基态产生的发光称为磷光。磷光是禁止自旋的。根据泡利不相容原理，由于在同一电子轨道上从不存在两个自旋平行的电子(在这种情况下，对应于基态)，为了使电子跃迁到基态以发光，需要跃迁的电子对一些扰动响应以使其电子自旋反转。大多数荧光材料和通常用于有机场致发光的材料都难以自旋反转。因此，磷光是已知的仅在不超过液氮温度的极端低温区域内在有限的物质中观察到的特殊现象。
根据本发明的发光有机金属化合物，由于跃迁电子的电子自旋接受的扰动或者自旋和轨道之间的相互作用变大，可在可测定的程度上观察到经由三重受激态的发光。因此，经由对发光不响应且因此不被有效利用的三重受激态发光是可能的，所以显著提高发光效率是可能的。
通过使提供金属原子M的第一种材料和提供连接到有机金属原子M的有机化合物的第二种材料相互反应而制得本发明的发光有机金属化合物。
对于第一种材料，可使用金属原子M的金属配合物。金属原子M的氧化值较佳是0-3。对于金属原子M，如上述较佳使用钨、铼、锇、铱、铂、金等。各种金属的最佳氧化值是钨(0)、铼(I)、锇(II)、铱(III)、铂(II)和金(I)。
对于金属配合物的配体，二齿配体β-二酮根基、吡啶甲酸、N-甲基水杨亚胺等是最佳的。对于β-二酮根基，通常使用乙酰丙酮根，但是，如果需要，也可使用被取代基如苯基取代的乙酰丙酮根合基。对于第一种材料，较佳使用上述的金属配合物，但是，也可使用具有相应的氧化值的金属氯化物或金属羰基陪合物替换金属配合物。
对于第二种材料，可以使用通式(1)和(2)中能连接到金属原子M的有机化合物。即，使用具有环结构A和B以及杂原子X并具有连接到环结构B上的吸电子基团Y的有机化合物。
用作第二种材料的有机化合物被吸电子基团取代，被吸电子基团取代前的有机化合物分子的例子包括：1，7-菲咯啉、2-苯基喹啉、苯并[h]喹啉、4-苯基嘧啶、2-(1-萘基)吡啶、2-(2-萘基)吡啶、2-苯基吡啶、2-(噻吩-2′-基)吡啶、2-(苯并噻吩-2′-基)吡啶、2-苯基唑、2-苯基(苯并唑)、2-(1-萘基)苯并唑、2-(2-苯基)苯并唑、2-苯基噻唑、2-苯基(苯并噻唑)、2-(1-萘基)苯并噻唑、2-(2-萘基)苯并噻唑、2-(噻吩-2′-基)噻唑、2-(噻吩-2′-基)苯并噻唑、2-(苯并噻吩-2′-基)苯并噻唑、2-(1-萘基)喹啉、2-(2-萘基)喹啉等。将通过将吸电子基团偶联到这些化合物上所获得的物质可作为有机化合物分子，用作第二种材料。
吸电子基团连接到2-苯基吡啶的基本结构上的有机化合物分子的例子包括：2-(2-氟苯基-1-基)-吡啶、2-(3-氟苯基-1-基)-吡啶、2-(4-氟苯基-1-基)-吡啶；2-(2，3-二氟苯基-1-基)-吡啶、2-(2，4-二氟苯基-1-基)-吡啶、2-(2，5-二氟苯基-1-基)-吡啶、2-(3，4-二氟苯基-1-基)-吡啶、2-(3，5-二氟苯基-1-基)-吡啶、2-(4，5-二氟苯基-1-基)-吡啶；2-(2，3，4-三氟苯基-1-基)-吡啶、2-(2，3，5-三氟苯基-1-基)-吡啶、2-(2，，5-三氟苯基-1-基)-吡啶、2-(3，4，5-三氟苯基-1-基)-吡啶；2-(2，3，4，5-四氟苯基-1-基)-吡啶；2-(2-三氟甲基苯基-1-基)-吡啶、2-(3-三氟甲基苯基-1-基)-吡啶、2-(4-三氟甲基苯基-1-基)-吡啶等。
通过使该第一种材料与第二种材料反应，第一种材料中的配体被第二种材料全部或部分取代，结果获得如上述通式(1)和(2)所示的本发明的发光有机金属化合物。通式(2)中的配体Lb可以是第一种材料的金属配合物中未被取代的配体。
对于用来合成本发明的发光有机金属化合物的反应溶剂，较佳是极性高和沸点高的溶剂。反应溶剂的较佳例子包括：1，2-二硝基苯〔沸点(b.p.)不低于300℃〕、1，3-二硝基苯(b.p.为297℃)、甘油(1，2，3-丙三醇，b.p.为290℃)、二甘醇(2，2′-氧二乙醇，b.p.为244℃)、1，2，3-三氯苯(b.p.为218℃)、1，2，4-三氯苯(b.p.为214℃)、硝基苯(b.p.为210℃)、乙二醇(1，2-乙二醇，b.p.为197℃)、二甲亚砜(b.p.为189℃)、丙二醇(1，2-丙二醇，b.p.为187℃)、1，2-二氯苯(b.p.为180℃)、N，N-二甲基甲酰胺(b.p.为153℃)、乙二醇单乙醚(2-乙氧基乙醇，b.p.为136℃)、氯苯(b.p.为132℃)、1，4-二烷(b.p.为101℃)、乙醇(b.p.为78℃)、四氢呋喃(b.p.为66℃)、水和它们的混合物。
本发明的有机金属化合物的例子包括具有下面化学式45到化学式56所示的结构的有机金属化合物。
化学式45：三(2-(3，5-二氟苯基-1-基)-吡啶根-N，C2′)合铱(III)
化学式46：二(2-(7-氟苯并噻吩-2′-基)-吡啶根-N，C2′)·(乙酰丙酮根)合铱(III)
化学式47：三(2-(4-氟苯基-1-基)-吡啶根-N，C2′)合铼(III)
化学式4S：三(2-(5-氟苯基噻吩-2′-基)-吡啶根-N，C2′)合铱(III)
化学式49：三(2-(4-氟苯基-1-基)-1，3-唑根-N，C2′)合铱(III)
化学式50：二(2-(6-氰基萘-2-基)苯并噻唑根-N，C2′)·(乙酰丙酮根)合铱(III)
化学式5 1：二(7-氟苯并[h]喹啉根-B，C10)·(乙酰丙酮根)合铱(III)
化学式52：二(2-(4-氟苯基-1-基)吡啶根-N，C2′)合铂(II)
化学式53：三(2-(5-氟苯基-1-基)吡啶根-N，C2′)合金(III)
化学式54：三(2-(4-氟苯基-1-基)苯并[c]喹啉根-N，C2′)合铱(III)
化学式55：三(2-(4-氰基苯基-1-基)喹啉根-N，C2′)合铱(III)
化学式56：二(2-(4-氰基苯基-1-基)苯并噻唑根-N，C2′)·(乙酰丙酮根)合铱(III)
Figure C0212437400141
(化学式45)
Figure C0212437400142
(化学式46)
(化学式47)
(化学式48)
Figure C0212437400145
(化学式49)
Figure C0212437400151
(化学式50)
(化学式51)
(化学式52)
(化学式53)
Figure C0212437400155
(化学式54)
Figure C0212437400156
(化学式55)
Figure C0212437400161
(化学式56)
具体实施方式
下面，将以实施例的方式更详细地描述本发明，但是，应理解本发明并不受到下述实施例的限制，可在适当变动的基础上实施本发明。
实施例1：三(2-(3，5-二氟苯基-1-基)吡啶根-N，C2′)合铱(III)的合成
由硼硅酸盐玻璃制成约500cm3体积的四颈烧瓶，将其作为反应容器(下文将其简称为反应容器)，并将冷却用部分长约20cm的babbled形Allihn型水冷冷凝器管(下文简称为冷凝器)连接到反应容器上，并确保公共锥形连接处的气密性。机械型搅拌器由马达、接头、玻璃搅拌棒和氟树脂搅拌叶片组成，将搅拌棒穿过的气闭封口连接到反应容器顶部上的接口，这样在保持气密性的同时保证了反应容器中的内容物的有效搅拌。将用于导入惰性气体的包围型接管连接到反应容器边上的一个连接口上，使其在保持气密性的同时能将惰性气体导入反应容器的上部空间。将用于将惰性气体吹入反应容器中的内容物中的玻璃小管连接到该反应容器边上的其它接口上，使得在保持气密性的同时可吹入惰性气体，以除去溶解在内容物中的氧。
将作为反应溶剂的50cm3甘油(下文简称为反应溶剂)，加到反应容器中，通过玻璃小管将除去氧气后作为惰性气体的氮气(下文简称为惰性气体)吹入该反应容器中约15分钟，从而除去溶解在内容物中的氧气。逐渐将反应溶剂加热至100℃，同时吹入惰性气体，以减少粘度和氧气的溶解度，从而高度地除去溶解的氧气。之后，将反应溶剂冷却至室温(约25℃)，同时从接管吹入惰性气体。
从接管吹入惰性气体的同时，将1mmol作为上述第一种材料的三(乙酰丙酮根)合铱(III)加到反应容器中，并使其溶解在上述溶解的氧气已被高度除去的反应溶剂中。之后，加入3.5mmol作为上述第二种材料的(3，5-二氟苯基-1-基)吡啶，同时从接管吹入惰性气体，在室温下搅拌约10分钟，使反应混合物充分混合。在搅拌的情况下逐渐加热此混合物，反应溶剂被蒸发，在冷却塔中冷凝；保持加热10小时，同时维持这样的回流条件。回流时反应容器底部的外壁温度约为295℃。
慢慢冷却此反应混合物到约30℃，之后加入200cm3、浓度为1mol/L的稀盐酸水溶液，以溶解以氯酸盐形成存在的未反应的上述第二种材料。此时，可认为大部分未反应的上述第一种材料也溶解在该溶液中。随着淡黄色沉淀物的产生，通过抽吸过滤收集此沉淀物。此外，为了除去具有较高溶解度的杂质，用少量甲醇在过滤器上洗涤该沉淀物后，蒸发该溶剂，获得目标有机金属化合物。
进行上述步骤的结果是，获得约0.4mmol的目标有机金属化合物(得率约为40％)。这种化合物辐射波长约为370nm的紫外线，并且可观察到蓝光发射。
为了进一步纯化该目标有机金属化合物，在不超过5Pa的真空中加热该化合物至约300℃，以进行升华纯化。由于升华纯化而损失约50％，观察到褐色的不可升华的残留物。对进行升华纯化后的该纯化的化合物进行原子分析，结果表明该化合物组成与所预期的组成几乎一致。
实施例2：二(2-(7-氟苯并噻吩-2′-基)-吡啶根-N，C2′)·(乙酰丙酮根)合铱(III)的合成
采用与实施例1相同的方式进行反应，但使用二甘醇作为反应溶剂、1mmol氯化铱(III)作为第一种材料和2.5mmol的2-(6-氟苯并噻吩-2′-基)吡啶作为第二种材料，合成了被认为是双核配合物的中间物。
接着，采用与实施例1相同的方式进行反应，但使用约100cm3容积的四颈烧瓶作为反应容器、二甘醇作为反应溶剂、0.1mmol的上述中间物作为第一种材料、0.25mmol的乙酰丙酮作为配体、110mg碳酸钠作为脱除氯的吸附剂，结果获得目标有机金属化合物。此化合物辐射波长约为370nm的紫外线，然后观察到红光发射。对经升华纯化的此化合物进行原子分析，结果表明此化合物组成与预期的组成几乎一致。
实施例3：三(2-(4-氟苯基-1-基)-吡啶根-N，C2′)合铼(III)的合成
采用与实施例1相同的方式进行反应，但使用1，3-二硝基苯作为反应溶剂、1mmol氯化铼(III)作为第一种材料、(4-氟苯基-1-基)-吡啶作为第二种材料，结果获得目标有机金属化合物。此化合物辐射波长约为370nm的紫外线，然后观察到蓝光发射。对经升华纯化的此化合物进行原子分析，结果表明此化合物组成与预期的组成几乎一致。
实施例4：发光器件的生产和评价
在10-4Pa级的真空中，采用沉积的方式在预先在其上形成由In203-SnO2(ITO)制成的阳极的玻璃基材上形成有机薄膜，接着形成由铟和镁(Mg:In)合金制成的阴极，由此产生发光器件。下文将详细描述形成有机薄膜的方法。
在有ITO制成的阳极的表面上，形成一由化学式57所示的4，4，4-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(缩写为MTDATA，下文也采用缩写的形式)制成的层，将此层作为空穴注入层，然后形成一由化学式58所示的4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]-联苯(NPB)的层，将此层作为空穴运输层。接着，使10wt％实施例1合成的三(2-(3，5-二氟苯基-1-基)-吡啶根-N，C2′)合铱(III)与化学式59所示的4，4′-二(咔唑-9-基)-联苯(CBP)混合，形成混合发光层，之后形成由化学式60所示的2，9-二甲基-4，7二苯基-1，10-菲绕啉(BCP)制成的空穴阻挡层。之后，形成由化学式61所示的三(8-羟基喹啉)铝(Alq)制成的电子注入层，然后沉积由含有10wt％铟的镁合金(Mg:In)制成的阴极，从而制得发光器件。
Figure C0212437400181
(化学式57)
Figure C0212437400182
(化学式58)
(化学式59)
(化学式60)
Figure C0212437400192
(化学式61)
由石英振子型膜厚度测量仪测得的各个层的膜厚度表示在下述表达式的圆括号中。
ITO/MTDATA(20nm)/NPB(10nm)/混合发光层(20nm)/BCP(10nm)/Alq(20nm)Mg:In(200nm)。
简化的分子式MTDATA是C57H48N4(简化的分子式中的数字表示分子中该原子的数量，下同)，摩尔质量是789.04g/mol，熔点是203℃，玻璃化转变温度是75℃，电离电位是5.1eV，最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)之间的能隙是3.1eV。
简化的分子式NPB是C44H32N2，摩尔质量是588.75g/mol，熔点是277℃，玻璃化转变温度是96℃，电离电位是5.4eV，HOMO和LUMO之间的能隙是3.1eV。
简化的分子式BCP是C26H20N2，摩尔质量是360.45g/mol，熔点是279-283℃，电离电位是6.7eV，HOMO和LUMO之间的能隙是3.5eV。可认为空穴难以被注入该BCP层，因为BCP的电离电位大，因而该BCP起到空穴阻挡层的作用。
简化的分子式Alq是C27H18N3O3Al，摩尔质量是459.4318g/mol，没有熔点，热裂化温度是412℃，玻璃化转变温度是175℃，电离电位是5.7eV，HOMO和LUMO之间的能隙是2.7eV。
施加DC电压激励上述发光器件后，获得亮度为100cd/m2的蓝光发射，此时的电流-发光效率是3.1cd/A。由于该亮度几乎与该电流密度成比例，所以可以确认可非常容易控制该亮度。
实施例5：发光器件的生产和评价
采用与实施例4所述的相同方式生产发光器件，但将CBP与10wt％实施例2合成的二(2-(6-氟苯并噻吩-2′-基)吡啶根-N，C2′)·(乙酰丙酮根)合铱(III)混合，将所得混合物用作混合发光层。施加DC电压激发此发光器件后，获得亮度为100cd/m2的红光发射，此时的电流-发光效率是3cd/A。该亮度几乎与该电流密度成比例。
实施例6-15和比较例1-12：发光器件的生产和评价
采用与实施例4相同的方式生产发光器件，但将CBP与10wt％的表1所示的有机金属化合物混合，将所得混合物用作混合发光层。如表1所示，在实施例6-15中，使用具有化学式47-56所示结构的有机金属化合物。在比较例1-12中，使用具有化学式45-56所示结构的有机金属化合物，但这些结构缺少取代基F或CN。
施加DC电压激励所得的发光器件，在100cd/m2的亮度时的发光颜色和发光效率列在表1中。表1还给出实施例4和5的结果。
表1
  有机金属化合物的结构     发光颜色     发光效率(cd/A)
  实施例4   化学式45     蓝色     3.1
  比较例1   化学式45中缺少取代基F的结构     绿色     3.2
  实施例5   化学式46     红色     3
  比较例2   化学式46中缺少取代基F的结构     红色     1.5
  实施例6   化学式47     蓝色     0.5
  比较例3   化学式47中缺少取代基F的结构     蓝-绿色     0.2
  实施例7   化学式48     绿色     2
  比较例4   化学式48中缺少取代基F的结构     绿色     1.5
  实施例8   化学式49     绿色     1.5
  比较例5   化学式49中缺少取代基F的结构     绿色     1
  实施例9   化学式50     橙色     0.6
  比较例6   化学式50中缺少取代基CN的结构     黄色     0.4
  实施例10   化学式51     绿色     0.6
  比较例7   化学式51中缺少取代基F的结构     绿色     0.5
  实施例11   化学式52     绿色     0.15
  比较例8   化学式52中缺少取代基F的结构     绿色     0.1
  实施例12   化学式53     绿色     0.03
  比较例9   化学式53中缺少取代基F的结构     绿色     0.01
  实施例13   化学式54     黄色     0.3
  比较例10   化学式54中缺少取代基F的结构     黄色     0.2
  实施例14   化学式55     黄色     0.5
  比较例11   化学式55中缺少取代基CN的结构     黄-绿色     0.4
  实施例15   化学式56     橙色     0.6
  比较例12   化学式56中缺少取代基CN的结构     黄色     0.6
实施例16-38和比较例13-17：发光器件的生产和评价采用与实施例4相同的方式生产发光器件，但将CBP与10wt％的表2和3中所列出的有机金属化合物混合，将所得混合物用作混合发光层。
在实施例16-38中，使用表2和3中所示的通式(23)到(28)中的M、t、Lb和s的有机金属化合物。在配体Lb中，“acac”表示式(29)所示的乙酰丙酮根配体，“pic”表示式(30)所示的吡啶甲酸根配体，“CO”表示羰基配体。
在比较例13-17中，使用实施例17-21中缺少取代基CF3的的结构的有机金属化合物。
施加DC电压激励所得发光器件后，在亮度100cd/m2的发光颜色和发光效率列在表2和3中。
Figure C0212437400221
表2
                有机金属化合物的结构 发光颜色 发光效率(cd/A)
    通式     M     s     Lb     t
实施例16     (23)     Ir     3     无     0   蓝色   5
实施例17     (23)     Ir     2     acac     1   蓝色   3.5
实施例18 (23) Ir 2 pic 1 蓝色 4
实施例19     (23)     Ir     1     acac     2   蓝-绿色   0.01
实施例20 (23) Ir 1 pic 2   蓝-绿色   0.01
实施例21     (23)     Re     1     CO     4   绿色   0.03
比较例13     实施例17中的结构，但缺少CF3   绿色   2.3
比较例14     实施例18中的结构，但缺少CF3   绿色   2.5
比较例15     实施例19中的结构，但缺少CF3   绿色   0.005
比较例16     实施例20中的结构，但缺少CF3   绿色   0.005
比较例17     实施例21中的结构，但缺少CF3   绿色   0.01
表3
              有机金属化合物的结构 发光颜色   发光效率(cd/A)
     通式     M     s     Lb     t
实施例22     (24)     Ir     3     无     0   蓝色     4.5
实施例23     (24)     Ir     2     acac     1   蓝色     3
实施例24 (24) Ir 2 pic 1 蓝色 3.5
实施例25     (25)     Ir     3     无     0   蓝色     3.7
实施例26     (25)     Ir     2     acac     1   蓝色     2.6
实施例27 (25) Ir 2 pic 1 蓝色 2.8
实施例28     (26)     Ir     3     无     0   蓝色     2.9
实施例29     (26)     Ir     2     acac     1   蓝色     2.5
实施例30 (26) Ir 2 pic 1 蓝色 2.6
实施例31     (27)     Ir     3     无     0   蓝-绿色     3.1
实施例32     (27)     Ir     2     acac     1   绿色     2.4
实施例33 (27) Ir 2 pic 1   蓝-绿色     2.5
实施例34     (28)     Ir     3     无     0   蓝色     3
实施例35     (28)     Ir     2     acac     1   蓝-绿色     2.5
实施例36     (28)     Ir     2     pic     1   蓝色     2.6
实施例37     (23)     W     2     CO     2   蓝色     5.5
实施例38     (23)     W     1     CO     4   蓝色     3.6
根据本发明，可以获得具有优良发光效率并能发出红光或蓝光的有机金属化合物。
而且，通过将本发明发光有机金属化合物加到发光层中，可将本发明发光器件提供给全色显示装置等，使之具有优良发光效率。

Claims (7)

1.具有下述通式(11)到(14)的任一式表示的化学结构的发光有机金属化合物：
Figure C021243740002C1
在通式(11)-(14)中，A表示2-吡啶根、2-唑根、2-苯并噻唑根、7-喹啉根、2-苯并喹啉根或2-喹啉根环结构；金属原子M表示原子序数不小于56的元素；X是N；Z是S；Y表示连接到杂环上的吸电子基团，选自卤素和氰基；Lb选自β-二酮根基；p、q和r表示正整数。
2.如权利要求1所述的发光有机金属化合物，其特征在于，所述金属原子M选自钨、铼、锇、铱、铂和金。
3.如权利要求1所述的发光有机金属化合物，其特征在于，通式(11)到(14)中的A具有芳族特性。
4.如权利要求3所述的发光有机金属化合物，其特征在于，芳环A的π电子的数量是4m+2，m是正整数。
5.如权利要求1所述的发光有机金属化合物，其特征在于，所述发光有机金属化合物发射蓝光或红光波段的光谱中的光。
6.如权利要求1所述的发光有机金属化合物，其特征在于，所述发光有机金属化合物具有升华性或者是挥发性的。
7.如权利要求1所述的发光有机金属化合物，其特征在于，所述化合物是三(2-(5-氟苯基噻吩-2′-基)-吡啶根-N，C2′)合铱(III)。
CNB021243743A 2001-06-15 2002-06-17 发光有机金属化合物和发光器件 Expired - Lifetime CN1325503C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001182507 2001-06-15
JP2001-182507 2001-06-15
JP2001182507 2001-06-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1397559A CN1397559A (zh) 2003-02-19
CN1325503C true CN1325503C (zh) 2007-07-11

Family

ID=19022600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB021243743A Expired - Lifetime CN1325503C (zh) 2001-06-15 2002-06-17 发光有机金属化合物和发光器件

Country Status (2)

Country Link
US (1) US7067202B2 (zh)
CN (1) CN1325503C (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107602620A (zh) * 2012-08-02 2018-01-19 霍夫曼-拉罗奇有限公司 用于ecl的新型铱基络合物

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100721656B1 (ko) * 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
JP3650082B2 (ja) * 2001-06-04 2005-05-18 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料および有機化合物
JPWO2003076549A1 (ja) * 2002-03-08 2005-07-07 キヤノン株式会社 金属配位化合物を用いた電界発光素子
DE10215010A1 (de) * 2002-04-05 2003-10-23 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
US7862906B2 (en) 2003-04-09 2011-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electroluminescent element and light-emitting device
CN1816525A (zh) * 2003-07-02 2006-08-09 出光兴产株式会社 金属络合化合物和使用了该化合物的有机电致发光元件
KR100773523B1 (ko) * 2003-11-06 2007-11-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100560790B1 (ko) * 2003-11-25 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 고온 특성이 우수한 유기 전계 발광 표시 장치
US20050123791A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
EP2271183B1 (en) * 2004-07-23 2015-03-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
US7316756B2 (en) 2004-07-27 2008-01-08 Eastman Kodak Company Desiccant for top-emitting OLED
US9040170B2 (en) * 2004-09-20 2015-05-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with quinazoline complex emitter
US7572912B2 (en) * 2004-10-29 2009-08-11 University Of Hong Kong Luminescent gold (III) compounds, their preparation, and light-emitting devices containing same
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US20060240281A1 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company Contaminant-scavenging layer on OLED anodes
TWI418606B (zh) * 2005-04-25 2013-12-11 Udc Ireland Ltd 有機電致發光裝置
WO2006119800A1 (en) * 2005-05-09 2006-11-16 Technische Universität Braunschweig Light emitting compound for electroluminescent applications
US8956738B2 (en) * 2005-10-26 2015-02-17 Global Oled Technology Llc Organic element for low voltage electroluminescent devices
US9666826B2 (en) * 2005-11-30 2017-05-30 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative
US20070122657A1 (en) * 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative
US8680693B2 (en) * 2006-01-18 2014-03-25 Lg Chem. Ltd. OLED having stacked organic light-emitting units
US20070207345A1 (en) * 2006-03-01 2007-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including gallium complexes
US9118020B2 (en) * 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
EP2016633A1 (en) 2006-05-08 2009-01-21 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US20080284318A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Deaton Joseph C Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds
US20080284317A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Liang-Sheng Liao Hybrid oled having improved efficiency
US20100176380A1 (en) * 2007-05-30 2010-07-15 Ho Kuk Jung Organic photoelectric device and material used therein
JP5276097B2 (ja) * 2007-06-12 2013-08-28 エルジー・ケム・リミテッド 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子
US8034465B2 (en) * 2007-06-20 2011-10-11 Global Oled Technology Llc Phosphorescent oled having double exciton-blocking layers
JP5669580B2 (ja) * 2007-09-20 2015-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ エレクトロルミネセンスデバイス
US20090091242A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Liang-Sheng Liao Hole-injecting layer in oleds
KR100910153B1 (ko) * 2007-11-20 2009-07-30 (주)그라쎌 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
US20090162612A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Hatwar Tukaram K Oled device having two electron-transport layers
US20090191427A1 (en) * 2008-01-30 2009-07-30 Liang-Sheng Liao Phosphorescent oled having double hole-blocking layers
US8324800B2 (en) * 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
US8247088B2 (en) * 2008-08-28 2012-08-21 Global Oled Technology Llc Emitting complex for electroluminescent devices
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
CN102482574B (zh) 2009-06-18 2014-09-24 巴斯夫欧洲公司 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物
KR20130124494A (ko) 2010-09-29 2013-11-14 바스프 에스이 보안 부재
JP6016247B2 (ja) 2010-10-07 2016-10-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電子適用のためのフェナントロ［９，１０−ｂ］フラン
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
ES2621507T3 (es) * 2012-08-02 2017-07-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Nuevos complejos a base de iridio para EQL
JP2015526427A (ja) 2012-08-02 2015-09-10 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ Ｅｃｌ用の新規イリジウムベース錯体
EP2880043B1 (en) * 2012-08-02 2016-09-21 Roche Diagnostics GmbH New bis-iridium-complexes for manufacturing of ecl-labels
CN104718218B (zh) 2012-08-02 2017-10-24 霍夫曼-拉罗奇有限公司 用于ecl的新型铱基配合物
CN105859787A (zh) * 2015-01-20 2016-08-17 上海和辉光电有限公司 可溶性磷光oled材料和用作发光材料的聚合物
KR102874456B1 (ko) * 2017-02-23 2025-10-20 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08113576A (ja) * 1994-10-14 1996-05-07 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機化合物及びｅｌ素子
US5755999A (en) * 1997-05-16 1998-05-26 Eastman Kodak Company Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices
WO2000018851A1 (en) * 1998-09-25 2000-04-06 Isis Innovation Limited Divalent lanthanide metal complexes
JP2001131162A (ja) * 1999-11-09 2001-05-15 Japan Science & Technology Corp 金属錯体およびその製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US20020121638A1 (en) * 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154140B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4006335B2 (ja) * 2000-11-30 2007-11-14 キヤノン株式会社 発光素子及び表示装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08113576A (ja) * 1994-10-14 1996-05-07 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機化合物及びｅｌ素子
US5755999A (en) * 1997-05-16 1998-05-26 Eastman Kodak Company Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices
WO2000018851A1 (en) * 1998-09-25 2000-04-06 Isis Innovation Limited Divalent lanthanide metal complexes
JP2001131162A (ja) * 1999-11-09 2001-05-15 Japan Science & Technology Corp 金属錯体およびその製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107602620A (zh) * 2012-08-02 2018-01-19 霍夫曼-拉罗奇有限公司 用于ecl的新型铱基络合物
CN107602620B (zh) * 2012-08-02 2020-08-28 霍夫曼-拉罗奇有限公司 用于ecl的新型铱基络合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20030040627A1 (en) 2003-02-27
CN1397559A (zh) 2003-02-19
US7067202B2 (en) 2006-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1325503C (zh) 发光有机金属化合物和发光器件
Wong et al. Amorphous Diphenylaminofluorene‐Functionalized Iridium Complexes for High‐Efficiency Electrophosphorescent Light‐Emitting Diodes
US7011897B2 (en) Organic light emitting materials and devices
Kwong et al. Efficient, saturated red organic light emitting devices based on phosphorescent platinum (II) porphyrins
KR101298735B1 (ko) 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6911271B1 (en) Organometallic platinum complexes for phosphorescence based organic light emitting devices
KR101502317B1 (ko) 유기금속 착체, 및 이를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
CN103087109B (zh) 磷光材料
He et al. Nonconjugated carbazoles: a series of novel host materials for highly efficient blue electrophosphorescent OLEDs
JP4285947B2 (ja) 発光性有機金属化合物及び発光素子
JP2006513278A6 (ja) 有機発光材料及びデバイス
CN103746080A (zh) 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
JP4557651B2 (ja) 発光性銅配位化合物及び有機発光素子
JP2011504525A (ja) 発光素子および発光組成物
Kim et al. Dendritic Ir (III) complexes functionalized with triphenylsilylphenyl groups: synthesis, DFT calculation and comprehensive structure-property correlation
EP2496590B1 (en) Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
Zhu et al. Synthesis of new iridium complexes and their electrophosphorescent properties in polymer light-emitting diodes
JP2008013700A (ja) 発光材料及び発光素子
Liu et al. New red–orange phosphorescent/electroluminescent cycloplatinated complexes of 2, 6-bis (2′-indolyl) pyridine
Yu et al. Synthesis and photo-and electro-luminescent properties of Ir (III) complexes attached to polyhedral oligomeric silsesquioxane materials
Chen et al. Bipolar heteroleptic green iridium dendrimers containing oligocarbazole and oxadiazole dendrons for bright and efficient nondoped electrophosphorescent devices
CN101115818A (zh) 具有高发光效率的磷光剂及含该磷光剂的显示装置
JP3743456B2 (ja) 金属複核錯体、その製造方法及び光学的素子
JP2003129045A (ja) 燐光材料
Yu et al. Synthesis, photo-and electro-luminescence of novel red phosphorescent Ir (III) complexes with a silsesquioxane core

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20070711

CX01 Expiry of patent term