JP3743456B2 - 金属複核錯体、その製造方法及び光学的素子 - Google Patents
金属複核錯体、その製造方法及び光学的素子 Download PDFInfo
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、新規な金属複核錯体(特に、発光素子等の光学的電子材料に好適な新規な金属錯体)、その製造方法及び光学的素子に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
有機発光物質を用いた発光素子として、1987年にコダック社より、オキシン錯体を用いた例(Appl. Phys. Lett., 51 (12), 21 Sept. 1987)が報告されて以来、ディスプレイ等への応用を目指した基礎研究が盛んに検討されている。そして、高効率で発光を得るための材料として、亜鉛錯体、アルミニウム錯体等の種々の金属錯体が提案されている。
【0003】
しかしながら、比較的高い輝度が得られる有機EL(エレクトロルミネセント)素子においても、輝度、色度共に十分なものではなく、更に種々の色を発光させるべく、より多くの種類の有機発光物質の開発が望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記のような従来技術の事情に鑑みてなされたものであって、種々の色度で高輝度に発光する有機EL素子等の光学的素子を作製するために、種々の色度の高螢光性、高い電子輸送性を有する新規な材料、及びこの材料を用いた有機EL素子などの光学的素子を提供することにある。
【0005】
本発明の他の目的は、上記の新規な材料を効率良く製造する方法を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するために、本発明者は、長期に亘って鋭意検討を重ねた結果、所定の配位子を有する特定の金属複核錯体が種々の色度の高輝度、高螢光性、高い電子輸送性を有するとの知見を得るに至った。
【0007】
本発明はかかる知見に基づいて完成されたものであって、その第1の発明は、下記の一般式〔I−1〕、一般式〔I−2〕、一般式〔I−3〕又は一般式〔I−4〕で表される金属複核錯体に係るものである。
一般式〔I−1〕:
M2(L1−O) 3 Xp
一般式〔I−2〕:
M 2 (L 1 −O) 2 (L 2 −O)Xp
一般式〔I−3〕:
M 2 (L 1 −O)(L 2 −O) 2 Xp
一般式〔I−4〕:
M 2 (L 1 −O)(L 2 −O)(L 3 −O)Xp
〔但し、これらの一般式〔I−1〕〜〔I−4〕において、
Mは2価の金属原子であり、
L1 −Oは、下記の構造式(B)で表されるo−ヒドロキシフェニルベンズオキサゾ ール又はその誘導体に由来しかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けてな る配位子であり、
構造式(B):
【化2】
(但し、この構造式(B)において、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 及びR 10 は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル 基、アミノ基、アミド基、スルホン酸基、及びこれらの原子又は基で置換された若 しくは非置換のアルキル基、アリール基及び複素芳香族基から選ばれ、互いに同一 であるか或いは異なっていてもよい。)
L 2 −Oは、下記の構造式(C)で表される8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体 に由来しかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けてなる配位子であり、
構造式(C):
【化3】
(但し、この構造式(C)において、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 及びR 16 は、 水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボニル基、ア ミノ基、アミド基、スルホン酸基、及びこれらの原子又は基で置換された若しくは 非置換のアルキル基、アリール基及び複素芳香族基から選ばれ、互いに同一である か或いは異なっていてもよい。)
L 3 −Oは、下記の構造式(D)で表される化合物に由来しかつその分子中のヒドロ キシル基の水素原子が抜けてなる配位子であり、
構造式(D):
【化13】
(但し、この構造式(D)において、R 17 〜R 78 は、前記のR 3 〜R 10 と同じであ る。)
Xはアニオンであり、
pは0〜4の整数である。〕
【0008】
この第1の発明による金属複核錯体において、Mは、周期表第2A族元素(Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Ra等のアルカリ土類金属)又は第2B族元素(Cd、Hg)であり、L1−O、L2−O及びL3−Oは、同一分子内にヒドロキシル基及び芳香族性の窒素原子(N)を有する上記の化合物に由来し、この化合物中のヒドロキシル基の水素原子が抜けて配位する配位子であり、かつ、Xはハロゲン化物イオン(F - 、Cl - 、Br - 、I - 等:以下、同様)、アルコキシドイオン又はフェノキシドイオンからなる対アニオンであることが望ましい。
【0011】
第1の発明(以下の第2、第3の発明においても同様)において、配位子L1 −O、L2 −O、L3 −Oは、同一分子内にヒドロキシル基、芳香族性の窒素原子を有し、亜鉛やアルミニウム(これらは一般に比色分析用に用いられる。)に対して錯体形成能がある上記の構造式(B)、(C)又は(D)に由来するものであれば、これらのいずれの化合物又はその組み合せでもよく、例えば後述する実施例に記載のo−ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール、8−ヒドロキシキノリンに限定されるものではない。また、3種の異なる配位子を混合して合成することもできる。
【0012】
第1の発明の金属複核錯体は、本発明の第2の発明によって製造することが望ましい。
【0013】
即ち、第2の発明は、下記の一般式〔II〕で表される金属塩と、下記の一般式〔III〕で表される化合物とをアルカリの添加下、アルコール中で反応させることを特徴とする、下記の一般式〔I−1〕、一般式〔I−2〕、一般式〔I−3〕又は一般式〔I−4〕で表される金属複核錯体の製造方法に係るものである。
一般式〔II〕:
MX'2
(但し、この一般式〔II〕において、Mは2価の金属原子、X’はアニオンである。)
一般式〔III〕:
L1OH、L2OH又はL3OH
(但し、この一般式〔III〕において、
L1 OHは、前記の構造式(B)で表されるo−ヒドロキシフェニルベンズオキサゾ ール又はその誘導体であり、
L 2 OHは、前記の構造式(C)で表される8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体 であり、
L 3 OHは、前記の構造式(D)で表される化合物である。)
一般式〔I−1〕:
M2(L1−O) 3 Xp
一般式〔I−2〕:
M 2 (L 1 −O) 2 (L 2 −O)Xp
一般式〔I−3〕:
M 2 (L 1 −O)(L 2 −O) 2 Xp
一般式〔I−4〕:
M 2 (L 1 −O)(L 2 −O)(L 3 −O)Xp
(但し、これらの一般式〔I−1〕〜〔I−4〕において、
M、L1、L2及びL3は前記したものと同じであり、
Xはアニオンであり、
pは0〜4の整数である。)
【0014】
この製造方法においては、アルコール(溶媒)が2価金属の複核錯体を安定化させ、目的物を良好に得ることができる。こうしたアルコールとして炭素数1〜12の低級アルコールを使用することができる。このような反応溶媒は、金属塩及び配位子の溶解度を考慮し、副生成物として得られる単核の金属錯体の生成量が最小になるように選ばれるものであって、アルコール類であれば、特にエタノールに限定するものではなく、メタノール、プロパノールといったアルコール類を用いることができる。
【0015】
また、このアルコールの使用量は、反応物質に対して重量比で1〜1000倍であるのがよい。反応温度はアルコールの沸点程度がよい。
【0016】
ここで、後述する実施例においては、反応溶媒としてエタノールを用い、金属塩として塩化亜鉛を用いた。但し、金属塩は、溶媒への溶解度を考慮して決められるものであり、塩化物に限定するものではない。
【0017】
また、一般式[III〕の化合物から水素原子を引き抜いて錯塩化するために、アルカリを一般式[III〕の化合物に対して1〜100 当量以上添加して反応を行うのがよい。配位子から水素引き抜きを行うためにアンモニア水を用いるが、十分に水素の引き抜きが起これば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムといった他のアルカリを用いることもできる。
【0018】
この製造方法においては、上記の各反応物中のMは、上記した周期表第2A族元素又は第2B族元素であり、X及びX’はハロゲン化物イオン、アルコキシドイオン又はフェノキシドイオンからなる対アニオンであるのがよい。
【0020】
また、本発明は、第3の発明として、発光層及び/又は電子輸送層を有し、これらの発光層及び/又は電子輸送層に、下記の一般式〔I−1〕、一般式〔I−2〕、一般式〔I−3〕又は一般式〔I−4〕で表される金属複核錯体が含有されていることを特徴とする光学的素子も提供するものである。
一般式〔I−1〕:
M2(L1−O) 3 Xp
一般式〔I−2〕:
M 2 (L 1 −O) 2 (L 2 −O)Xp
一般式〔I−3〕:
M 2 (L 1 −O)(L 2 −O) 2 Xp
一般式〔I−4〕:
M 2 (L 1 −O)(L 2 −O)(L 3 −O)Xp
(但し、これらの一般式〔I−1〕〜〔I−4〕において、
M、L 1 −O、L 2 −O及びL 3 −O、X、pは前記したものと同じである。)
【0021】
この第3の発明の光学的素子において、Mは、上記した周期表第2A族元素又は第2B族元素であり、Xはハロゲン化物イオン、アルコキシドイオン又はフェノキシドイオンからなる対アニオンであるのがよい。
【0023】
また、発光層及び/又は電子輸送層には、金属複核錯体が単一種又は複数種含有されていてよい。この場合、金属複核錯体と共に螢光色素が含有されてよい。
【0024】
第3の発明による光学的素子は具体的には、透明電極と、ホール輸送層と、発光層及び/又は電子輸送層と、陰極とがこの順に基体上に積層され、エレクトロルミネセント素子として構成されるのに好適である。その他、光通信機器、光起電装置(バッテリー用)、感光体、撮像装置等としての応用も考えられる。
【0025】
また、素子の安定性を高めるために、素子の一部又は全体を保護層で被覆してもよい。また、色度を調整するために、カラーフィルタを組み込んでもよい。
【0026】
第3の発明では、第1の発明による複核錯体を発光層又は電子輸送層、或いはその両方に含有させるのがよく、複核錯体単独、複数の種類の複核錯体の混合、或いは下記の構造式(E)のDCM(4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラン)、キナクリドン等の螢光色素と混合して用いてもよい。
【0027】
構造式(E):
【化14】
【0028】
また、電極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層のそれぞれの厚さは、素子の動作電圧等を考慮して決められるものであり、後述の実施例に限定されるものではない。また、素子の各層の作製法も通常の真空蒸着法、ラングミュアブロジェット(LB)蒸着法をはじめ、ディップコーティング法、ポリマースピニング法、真空気体蒸着法、有機分子線エピタキシ法(OMBE)が採用可能である。
【0029】
なお、ホール輸送層又は電子輸送層には螢光物質を含有させておいてもよい。
【0030】
図1には、本発明に基づく有機発光素子としての有機EL素子10の一例を示す。このEL素子10は、透明基板(例えばガラス基板)6上に、ITO(Indium tin oxide)透明電極5、ホール輸送層4、発光層3、電子輸送層2、陰極(例えばアルミニウム電極)1を例えば真空蒸着法で順次製膜したものである。
【0031】
そして、陽極である透明電極5と陰極1との間に直流電圧7を選択的に印加することによって、透明電極5から注入されたホールがホール輸送層4を経て、また陰極1から注入された電子が電子輸送層2を経て、それぞれ発光層3に到達して電子−ホールの再結合が生じ、ここから所定波長の発光8が生じ、透明基板6の側から観察できる。
【0032】
そして、発光層3に本発明に基づく金属複核錯体を含有させるが、これは実際には、実質的に金属複核錯体のみからなる層(但し、複数種の金属複核錯体の併用が可能)であってよいし、或いは金属複核錯体に螢光物質を添加した層であってもよい。また、金属複核錯体と他の発光物質であるアントラセン、ナフタリン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ブタジエン、クマリン、アクリジン、スチルベン等を併用してよい。こうした金属複核錯体又は螢光物質等との混合物は、電子輸送層2に含有させることができる。
【0033】
図2は、図1の例において発光層3を省略し、電子輸送層2に上記の金属複核錯体又は螢光物質との混合物を含有させ、電子輸送層2とホール輸送層4との界面から所定波長の発光18が生じるように構成した有機EL素子20を示す。
【0034】
なお、上記において、ホール輸送層4には、例えば、ポルフィリン系化合物、アミン系芳香族化合物が使用可能である。陰極1としては、低仕事関数の金属又は合金であるAl、Mg、Mg−Al合金、Mg−Ag合金、Al−Li合金、Caが使用可能である。
【0035】
図3には、本発明に基づく有機EL素子の具体例を示す。即ち、各有機層(ホール輸送層4、発光層3又は電子輸送層2)の積層体を陰極1と陽極5との間に配するが、これらの電極をマトリクス状に交差させてストライプ状に設け、シフトレジスタ内蔵の制御回路30、31によって時系列に信号電圧を印加し、交差位置にて発光させるように構成している。従って、このような構成により、ディスプレイとしては勿論、画像再生装置としても使用可能となる。なお、上記のストライプパターンを赤(R)、緑(G)、青(B)の各色毎に配し、フルカラー又はマルチカラー用として構成することができる。
【0036】
【実施例】
以下、本発明を実施例について更に詳細に説明する。
【0037】
実施例1
塩化マグネシウム6水和物 2.02gと、2−(o−ヒドロキシフェニル)−ベンズオキサゾール(これをB−OHと表す。) 6.48g(3/2倍モル)とを50mlのエタノール中で加熱溶解し、10分間還流した。これにアンモニア水5mlを滴下し、滴下終了後、更に30分還流を続けた。
【0038】
反応終了後、放冷し、濾別により固体を収集した。この固体を水、エタノールで順次洗浄し、白色固体を得た。この固体を真空昇華によって精製することによって 2.3gのマグネシウム複核錯体を得た。
【0039】
図4には、TOF マススペクトル(Finnigan Mat社製のVision2000で測定)の分子量0〜2000の領域での測定結果を示し、また図5には、M+ (親ピーク)の拡大図を示した。
【0040】
図4から、分子量は 678(Mg2 (B−O)3 )であることが分かる。また、対アニオンとしてハロゲン(塩素)、アルコール(エタノール)が検出された。
【0041】
図5の親ピークの拡大図では、分子内にマグネシウムが2個存在する時の、マグネシウムの原子量24、25、26の存在比に対応した質量パターン(678、 679、 680、 681) が得られ、マグネシウム複核錯体であることを示している。
【0042】
この錯体のIRスペクトルを図6に示した。
【0043】
比較例1
実施例1において、反応溶媒を水に変更した以外は同様に反応を行ったところ、Mg(B−O)2 のマグネシウム単核錯体が得られたのみで、複核錯体は得られなかった。
【0044】
参考例1
塩化マグネシウム6水和物2.02gと、8−キノリノール(これをQ−OHと表す。)4.35gとを50mlのエタノール中で加熱溶解し、10分間還流した。これにアンモニア水5mlを滴下し、滴下終了後、更に30分還流を続けた。
【0045】
反応終了後、放冷し、濾別により固体を収集した。この固体を水、エタノールで順次洗浄し、黄色固体を得た。この固体を真空昇華によって精製することによって、 2.0gの8−キノリノールマグネシウム複核錯体を得た。
【0046】
図7には、TOF マススペクトルの分子量0〜2000の領域での測定結果を示し、また図8には、M+ (親ピーク)の拡大図を示した。
【0047】
図7から、分子量は 480(Mg2 (Q−O)3 )であることが分かる。また、対アニオンとしてハロゲン(塩素)、アルコール(エタノール)が検出された。
【0048】
図8の親ピークの拡大図では、分子内にマグネシウムが2個存在する時の、マグネシウムの原子量24、25、26の存在比に対応した質量パターン(480、 481、 482、 483) が得られ、マグネシウム複核錯体であることを示している。
【0049】
この錯体のIRスペクトルを図9に示した。
【0050】
実施例2
実施例1で得られたマグネシウム複核錯体(Mg2(B−O)3)を図2に示した有機EL素子に適用した例を以下に述べる。
【0051】
ガラス/ITO基板上に真空蒸着法により、ホール輸送剤TPD(N,N’−ビス(3−メチルフェニル)1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン:下記構造式(F))、次いでマグネシウム複核錯体をそれぞれ厚み 500Åに製膜し、ホール輸送層及び発光層(電子輸送層を兼ねる。)を順次形成した。更に、金属電極(陰極)として、アルミニウムを 500Åの厚みに積層し、有機EL素子を得た。
【0052】
構造式(F):
【化15】
【0053】
上記の真空蒸着の条件は次の通りである。
【0054】
図10には、本実施例で作製した有機EL素子の電流−電圧特性を示した。電流は印加電圧12Vから立ち上がり、青色の発光が見られた。図11には、このEL素子からの発光スペクトル(印加電圧は18V)をフォトマル(光電子増倍管)の出力比(以下、同様)で示した。発光のピークは 460nmにあり、短波長側に中心波長を有している。
【0055】
参考例2
参考例1で得られた8−キノリノールマグネシウム複核錯体を実施例2においてMg2(B−O)3Clの代わりに使用した以外は同様にして有機EL素子を得た。図12に、このEL素子からの発光スペクトルを示した。発光のピークは550nmにあり、緑色の発光が得られた。
【0056】
比較例2
実施例2において、発光層(電子輸送層)の物質を既述した従来技術で報告されたオキシン錯体:トリス−(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウムに変更した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
【0057】
このEL素子は、図13に示すように、発光のピークを約523nmに有し、緑色の発光を示す。従って、実施例2のものに比べて中心波長がより長波長である。
【0058】
実施例3
塩化マグネシウム6水和物2.02gと、2−(o−ヒドロキシフェニル)−ベンズオキサゾール(B−OH)6.48g(3/2倍モル)と、8−キノリノール(Q−OH)4.35g(3/2倍モル)とを50mlのエタノール中で加熱溶解し、10分間還流した。これにアンモニア水5mlを滴下し、滴下終了後、更に30分還流を続けた。
【0059】
反応終了後、熱アルコールにより、可溶分を抽出し、水を加え、再沈させ、濾別により固体を収集した。この固体を水、エノタールで順次洗浄し、白色固体を得た。この固体を真空昇華によって精製することにより、混合配位子を有するマグネシウム複核錯体を 3.1g得た。
【0060】
反応生成物のTOF マススペクトルの分子量0〜2000の領域での測定によれば、親ピークとして、 678(Mg2 (B−O)3 )、 612(Mg2 (B−O)2 (Q−O))、 546(Mg2 (B−O)(Q−O)2 )、 480(Mg2 (Q−O)3 )の生成が認められた。
【0061】
図14には、単離したMg2 (B−O)2 (Q−O)のマススペクトルを示し、また図15には、Mg2 (B−O)(Q−O)2 のマススペクトルを示した。
【0062】
図14では、マグネシウムの原子量24、25、26の存在比に対応した質量パターン(612、 613、 614)が得られ、また、図15でも、亜鉛の原子量に対応した質量パターン(546、 547、 548)が得られ、いずれも混合配位子のマグネシウム複核錯体であることを示している。
【0063】
実施例4
実施例3において使用した原料に加え、1−ヒドロキシフェナジン5.88g(3/2倍モル)を添加し、同様にして、3種の混合配位子を有するマグネシウム複核錯体(黄色固体)を得た。
【0064】
実施例5
実施例4において、塩化マグネシウムに代えてCdCl2・2(1/2)H2Oを2.28g使用し、他は同様にして3種の混合配位子を有するカドミウム複核錯体を得た。
【0065】
【発明の作用効果】
本発明によるM2(L1−O) 3 Xp、M 2 (L 1 −O) 2 (L 2 −O)Xp、M 2 (L 1 −O)(L 2 −O) 2 Xp又はM 2 (L 1 −O)(L 2 −O)(L 3 −O)Xpは、上述した所定の配位子を有する特定の金属複核錯体であるため、種々の色度の高輝度、高螢光性、高い電子輸送性を有するものである。従って、この金属複核錯体を光学的素子、例えば有機EL素子に用いた場合、高輝度の発光素子が得られる。
【0066】
また、この金属複核錯体を作製する方法として、アルカリの添加下、アルコール中で反応を行っているため、このアルコールが2価金属の複核錯体を安定化する作用があると共に、アルカリが反応物から水素原子を引き抜いて錯塩化する作用があり、これによって種々の蛍光性複核錯体が得られる。こうして得られた複核錯体は、電子輸送能、蛍光性に優れたものとなる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に基づく有機EL素子の一例の概略断面図である。
【図2】本発明に基づく有機EL素子の他の例の概略断面図である。
【図3】本発明に基づく有機EL素子の具体例の平面図である。
【図4】本発明の実施例で得られたマグネシウム複核錯体のマススペクトル図である。
【図5】同マグネシウム複核錯体のマススペクトルでの分子量ピークの拡大図である。
【図6】同マグネシウム複核錯体のIRスペクトル図である。
【図7】 本発明の参考例で得られるマグネシウム複核錯体のマススペクトル図である。
【図8】同マグネシウム複核錯体のマススペクトルでの分子量ピークの拡大図である。
【図9】同マグネシウム複核錯体のIRスペクトル図である。
【図10】本発明の他の実施例による有機EL素子の電流−電圧曲線図である。
【図11】同有機EL素子の発光スペクトル図である。
【図12】 本発明の参考例による有機EL素子の発光スペクトル図である。
【図13】比較例による有機EL素子の発光スペクトル図である。
【図14】単離したMg2 (B−O)2 (Q−O)のマススペクトル図である。
【図15】単離したMg2 (B−O)(Q−O)2 のマススペクトル図である。
【符号の説明】
1・・・陰極
2・・・電子輸送層
3・・・発光層
4・・・ホール輸送層
5・・・透明電極(陽極)
6・・・透明基板
7・・・直流電源
8、18・・・発光
10、20・・・有機EL素子
Claims (12)
- 下記の一般式〔I−1〕、一般式〔I−2〕、一般式〔I−3〕又は一般式〔I−4〕で表される金属複核錯体。
一般式〔I−1〕:
M2(L1−O)3Xp
一般式〔I−2〕:
M2(L1−O)2(L2−O)Xp
一般式〔I−3〕:
M2(L1−O)(L2−O)2Xp
一般式〔I−4〕:
M2(L1−O)(L2−O)(L3−O)Xp
〔但し、これらの一般式〔I−1〕〜〔I−4〕において、
Mは2価の金属原子であり、
L1−Oは、下記の構造式(B)で表されるo−ヒドロキシフェニルベンズオキサゾ ール又はその誘導体に由来しかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けてな る配位子であり、
構造式(B):
L2−Oは、下記の構造式(C)で表される8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体 に由来しかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けてなる配位子であり、
構造式(C):
L3−Oは、下記の構造式(D)で表される化合物に由来しかつその分子中のヒドロ キシル基の水素原子が抜けてなる配位子であり、
構造式(D):
Xはアニオンであり、
pは0〜4の整数である。〕 - Mは周期表第2A族元素又は第2B族元素であり、Xはハロゲン化物イオン、アルコキシドイオン又はフェノキシドイオンからなる対アニオンである、請求項1に記載した金属複核錯体。
- 下記の一般式〔II〕で表される金属塩と、下記の一般式〔III〕で表される化合物とをアルカリの添加下、アルコール中で反応させることを特徴とする、下記の一般式〔I−1〕、一般式〔I−2〕、一般式〔I−3〕又は一般式〔I−4〕で表される金属複核錯体の製造方法。
一般式〔II〕:
MnX'2
(但し、この一般式〔II〕において、Mは2価の金属原子、X’はアニオンである。)
一般式〔III〕:
L1OH、L2OH又はL3OH
〔但し、この一般式〔III〕において、
L1OHは、下記の構造式(B)で表されるo−ヒドロキシフェニルベンズオキサゾ ール又はその誘導体でありかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けて配位 子となる化合物であり、
構造式(B):
L2OHは、下記の構造式(C)で表される8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体 でありかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けて配位子となる化合物であ り、
構造式(C):
L3OHは、下記の構造式(D)で表される化合物に由来しかつその分子中のヒドロ キシル基の水素原子が抜けて配位子となる化合物であり、
構造式(D):
一般式〔I−1〕:
M2(L1−O)3Xp
一般式〔I−2〕:
M2(L1−O)2(L2−O)Xp
一般式〔I−3〕:
M2(L1−O)(L2−O)2Xp
一般式〔I−4〕:
M2(L1−O)(L2−O)(L3−O)Xp
(但し、これらの一般式〔I−1〕〜〔I−4〕において、
M、L1、L2及びL3は前記したものと同じであり、
Xはアニオンであり、
pは0〜4の整数である。) - アルコールとして、炭素数1〜12の低級アルコールを使用する、請求項3に記載した製造方法。
- 一般式[III〕の化合物から水素原子を引き抜くために、アルカリを添加して反応を行う、請求項3に記載した製造方法。
- Mは周期表第2A族元素又は第2B族元素であり、X及びX’はハロゲン化物イオン、アルコキシドイオン又はフェノキシドイオンからなる対アニオンである、請求項3に記載した製造方法。
- 発光層及び/又は電子輸送層を有し、これらの発光層及び/又は電子輸送層に、下記の一般式〔I−1〕、一般式〔I−2〕、一般式〔I−3〕又は一般式〔I−4〕で表される金属複核錯体が含有されていることを特徴とする光学的素子。
一般式〔I−1〕:
M2(L1−O)3Xp
一般式〔I−2〕:
M2(L1−O)2(L2−O)Xp
一般式〔I−3〕:
M2(L1−O)(L2−O)2Xp
一般式〔I−4〕:
M2(L1−O)(L2−O)(L3−O)Xp
〔但し、これらの一般式〔I−1〕〜〔I−4〕において、
Mは2価の金属原子であり、
L1−Oは、下記の構造式(B)で表されるo−ヒドロキシフェニルベンズオキサゾ ール又はその誘導体に由来しかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けてな る配位子であり、
構造式(B):
L2−Oは、下記の構造式(C)で表される8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体 に由来しかつその分子中のヒドロキシル基の水素原子が抜けてなる配位子であり、
構造式(C):
L3−Oは、下記の構造式(D)で表される化合物に由来しかつその分子中のヒドロ キシル基の水素原子が抜けてなる配位子であり、
構造式(D):
Xはアニオンであり、
pは0〜4の整数である。〕 - Mは周期表第2A族元素又は第2B族元素であり、Xはハロゲン化物イオン、アルコキシドイオン又はフェノキシドイオンからなる対アニオンである、請求項7に記載した光学的素子。
- 金属複核錯体が単一種又は複数種含有されている、請求項7に記載した光学的素子。
- 金属複核錯体と共に蛍光色素が含有されている、請求項9に記載した光学的素子。
- 透明電極と、ホール輸送層と、発光層及び/又は電子輸送層と、陰極とがこの順に、基体上に積層されている、請求項7に記載した光学的素子。
- エレクトロルミネセント素子として構成される、請求項11に記載した光学的素子。
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