CN103952144B - 二苊并[1,2-b：1’,2’-k]*衍生物 - Google Patents

二苊并[1,2-b：1’,2’-k]*衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN103952144B
CN103952144B CN201410146622.5A CN201410146622A CN103952144B CN 103952144 B CN103952144 B CN 103952144B CN 201410146622 A CN201410146622 A CN 201410146622A CN 103952144 B CN103952144 B CN 103952144B
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
organic
luminescent device
organic luminescent
derivant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410146622.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103952144A (zh
Inventor
镰谷淳
桥本雅司
山田直树
齐藤章人
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Publication of CN103952144A publication Critical patent/CN103952144A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103952144B publication Critical patent/CN103952144B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

提供新型的二苊并[1，2‑b：1′，2′‑k]衍生物。

Description

二苊并[1，2-b：1′，2′-k]*衍生物
本申请是申请日为2009年12月16日、申请号为200980150383.8、发明名称为“二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及具有新型骨架的二苊并[1，2-b：1′，2′-k](diacenaphtho[1，2-b：1′，2′-k]chrysene)衍生物。
背景技术
有机发光器件包括阳极、阴极和含有荧光有机化合物并且夹在该阳极和该阴极之间的薄膜。从各个电极注入电子和空穴时，产生荧光化合物的激子并且激子返回它们的基态所发出的光为器件所利用。
有机发光器件最近的发展显著并且预示着将器件应用于较宽使用范围的可能性。这是因为它们能够实现低电压下的高亮度、较宽的发射波长范围、迅速响应以及厚度和重量的减小。
但是，在现有条件下，在光学输出的亮度和转换效率方面需要进一步改进。此外，在耐久性上许多问题残留，例如由长时间使用导致的经时变化和由含氧氛围气体和湿气引起的劣化。
为了能够应用于全色显示器等的器件，发射效率和色纯度必须高。但是，这尚未实现。需要实现高色纯度、高发射效率和高耐久性的有机发光器件以及能够实现这样的有机发光器件的材料。
尽管专利文献1-4公开了实现较高发射效率的发光层用材料，但这些材料均不足以实用。需要实现高量子产率的新材料的开发。
专利文献1：日本专利公开No.1-289907
专利文献2：日本专利公开No.2-247278
专利文献3：日本专利公开No.8-113576
专利文献4：日本专利公开No.11-12205
发明内容
技术问题
从实用观点出发，上述专利文献中记载的有机化合物和含有该有机化合物的有机发光器件具有改进的余地。
更具体地，对于实际应用，需要实现比以往更高亮度的光学输出和转换效率。此外，在耐久性例如由长时间使用引起的经时变化和由湿气和含氧氛围气体引起的劣化上需要改进。
为了能够应用于全色显示器等的有机发光器件，它们必须实现高色纯度和高效率的蓝色发光，但这尚未令人满意地实现。
需要实现高色纯度、高发射效率和高耐久性的有机发光器件以及能够实现这样的有机发光器件的材料。
问题的解决方案
希望提供适合在蓝色发光器件中使用的新型有机化合物。本发明的发明人已进行了广泛研究并且完成了本发明。
本发明的方面提供具有由下式表示的骨架的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物：
发明的有利效果
本发明的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物具有高效率、高亮度发射性能。含有该化合物的有机发光器件能够实现高效率的高亮度发射和高耐久性。
附图说明
图1是表示根据一个实施方案的有机发光器件以及经构成以向该有机发光器件供给电信号的单元的示意图。
图2是表示与像素连接的像素回路(circuit)以及与该像素回路连接的线的图。
图3是表示像素回路的回路图。
图4是有机发光器件以及该有机发光器件之下的薄膜晶体管的横截面示意图。
图5表示二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的骨架以及表示力矩(moment)的X轴和Y轴。
具体实施方式
现在对本发明的化合物详细说明。
本发明的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的骨架具有新颖性。
将二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的骨架表示如下：
特别地，本发明的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物由下述通式(1)表示：
R1-R20各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基(alkoxy group)、取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
通式(1)所示化合物中的取代基的具体实例如下所述。
式(1)中，取代或未取代的烷基中烷基的实例包括，但并不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
式(1)中，取代或未取代的烃氧基中烃氧基的实例包括，但并不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苯氧基、4-叔丁基苯氧基、苄氧基和噻吩氧基。
式(1)中，取代或未取代的氨基基团中氨基基团的实例包括，但并不限于，N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、N，N-二萘基氨基、N，N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-二(甲苯基)氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-二茴香醚基氨基、N-基-N-苯基氨基、N，N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基和N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基。
式(1)中，取代或未取代的芳基中芳基的实例包括，但并不限于，苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基和芴基。
式(1)中，取代或未取代的杂环基中杂环基的实例包括，但并不限于，吡啶基、唑基、二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基和菲绕啉基(phenanthrolyl group)。
式(1)中，上述取代基，即烷基、烃氧基、氨基基团、芳基和杂环基中可包括的取代基的实例包括，但并不限于，烷基例如甲基、乙基和丙基；芳烷基例如苄基；芳基例如苯基和联苯基；杂环基例如吡啶基和吡咯基；氨基基团例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基和二(甲苯基)氨基；烃氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；氰基；和卤素原子例如氟、氯、溴和碘原子。
通式(1)所示的化合物的具体的非限制性实例如下所示：
现在对本发明的化合物更详细地说明。
通常，为了增加有机发光器件的发射效率，希望发射中心材料自身的发射量子产率高。
由本发明人进行的研究已发现通式(1)所示的化合物在稀溶液中显示高量子产率。通过在有机发光器件中使用通式(1)所示的化合物，能够预期高发射效率。
本发明的有机化合物是具有二苊并[1，2-b：1′，2′-k]骨架的衍生物。
使用有机化合物作为发光材料时，该材料自身具有高量子产率是基本的。这要求首先，振子强度高，第二，与发射相关联的骨架的振动部分小。本发明人认为满足这两个条件是必需的。
关于第一条件，重要的是提高与从分子的发射相关联的骨架的对称性。但是，在高度对称分子特有的禁止跃迁条件下不会产生发射。作为在相同方向上使共轭延伸时分子的力矩增加的结果，振子强度改善。
关于第二条件，与发射相关联的骨架不含任何旋转结构时能够抑制由旋转引起的振动导致的量子产率的降低。
图5表示本发明的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的骨架以及用于解释力矩的X轴和与X轴垂直的Y轴。
参照图5，关于第一条件，由于X轴方向上的力矩大，因此可认为骨架具有高振子强度。骨架也具有良好的对称性。关于第二条件，由于骨架中不存在旋转轴，因此不会发生由振动失活引起的量子产率减小。因此该骨架适合发光材料。
二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物具有高平面性并且当它们没有被取代时容易产生受激准分子(excimer)。为了防止受激准分子的产生，可引入取代基。对引入取代基的位置并无特别限制，但靠近骨架的中心的7-、9-、10-、17-、19-和20-位适合。
下式表示二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的骨架中取代部位的数：
如上所述，本发明的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的特征在于，它们的骨架具有高振子强度并且含有较少量的与发射相关联的振动部分。
此外，二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的骨架具有新颖性。本发明人相信这些性质有助于实现高效率的发射性能和高亮度。
应指出的是，通式(1)所示的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物能够例如参照J.Org.Chem.1952，17，845-54，J.Org.Chem.2006，71，5921-5929，J.Org.Chem.2003，68，883-887和Chem.Commun.，2005，2172-2174通过按照下述合成路线1-4而合成。在合成中通过例如用取代基例如烷基、卤素原子、苯基等将氢原子取代，可将取代基引入二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的骨架。
将合成例1-8中得到的合成化合物示于下表1中。用对应行中的化合物B1和B2替换合成路线1中使用的B1和B2，通过上述的合成路线1得到每个合成化合物。
表1
将合成例9-16汇总于下表2中。合成例9-16表示可通过用下表2中的对应行中所示的那些替换合成路线2或4中所述的化合物C1、C2、C3和C4，通过合成路线2或4得到合成化合物。
应指出的是，将合成路线2和4用于合成相同的合成化合物，但通过不同的合成路径。
表2
将合成例17-22汇总于下表3中。合成例17-22表示可通过用下表3中的对应行中所示的那些替换合成路线3中所述的化合物D1和D2，通过合成路线3得到合成化合物。
表3
接下来，对含有本发明的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的有机发光器件，即二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的使用进行说明。
根据一个实施方案的有机发光器件包括一对电极，即阳极和阴极，和夹在电极之间的有机化合物层。该有机化合物层含有具有由上述式表示的骨架的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物或者由通式(1)表示的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物。
有机发光器件中，夹在电极之间的有机化合物用作发光材料并且发光。
设置多个有机化合物层并且其中一个为发光层的情况下，该发光层可全部或部分地由本发明的有机化合物组成。
发光层部分地由本发明的有机化合物组成时，本发明的有机化合物可以是发光层的主要组分或者次要组分。
“主要组分”是，例如，在构成发光层的全部化合物中以重量或摩尔计含量大的组分。“次要组分”是含量小的组分。
用作主要组分的材料也可称为“主体材料”。
用作次要组分的材料可称为“掺杂剂(客体)材料”、“发光辅助材料”或“电荷注入材料”。
本发明的有机化合物用作客体材料时，相对于主体材料，该客体材料浓度可以为0.01-20wt％，尤其是0.5-10wt％。通过在这两个范围中的任一个中调节客体材料的浓度，可使由发光层发出的光的波长比溶液的波长长5nm-20nm。
发光层含有具有载流子传输性的主体材料和客体材料时，导致发光的过程包括以下步骤：
1.发光层中电子和空穴的传输。
2.主体材料的激子的产生。
3.主体材料的分子之间激发能量的传输。
4.激发能量从主体材料向客体材料的传输。
各步骤中能量传输和发光与各种失活过程竞争发生。
自然地，为了增加有机发光器件的发射效率，发射中心材料(例如客体材料)自身的发射量子产率必须高。但是，一个主要的挑战是如何在主体材料的分子之间以及在主体材料与客体材料之间高效地传输能量。尽管电流引起的发射劣化的确切原因尚不清楚，但本发明人相信发射中心材料或由附近分子带来的发射中心材料的环境变化可归因于该劣化。
本发明的发明人已进行了各种研究并且发现将上述的本发明的通式(1)表示的化合物用作发光层中的主体或客体材料，或者尤其用作客体材料时，器件以高亮度高效率地输出光并且具有相当高的耐久性。
现在对本实施方案的有机发光器件详细说明。
根据本实施方案的有机发光器件包括一对电极，即阳极和阴极，和夹在电极之间的有机化合物层。该有机化合物层含有具有二苊并[1，2-b：1′，2′-k]骨架的衍生物或者由通式(1)表示的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物。
在该对电极之间可设置该有机化合物层以外的一个以上的化合物层。
换言之，可在该对电极之间设置两个以上的包括上述有机化合物层的化合物层。这种情况下，该有机发光器件称为多层有机发光器件。
以下对多层有机发光器件的第一至第五实例进行说明。
多层有机发光器件的第一实例是如下结构，其中在基板上依次层叠阳极、发光层和阴极。发光层中使用自身具有空穴传输性、电子传输性和发光性全部的材料时或者将具有各个性能的化合物混合并用于发光层中时，这种有机发光器件有用。
多层有机发光器件的第二实例是如下结构，其中在基板上依次层叠阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极。将具有空穴传输性的材料和具有电子传输性的材料分别用于对应的层中时或者将具有这两种性能的材料与不具有发光性的单纯的空穴传输或电子传输物质组合用于两层中时，这种有机发光器件有用。这种情况下，发光层是空穴传输层或电子传输层。
多层有机发光器件的第三实例是如下结构，其中在基板上依次层叠阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。这种结构中，将载流子传输功能和发光功能分离。可将分别具有空穴传输性、电子传输性和发光性的化合物适当组合并在器件中使用。这使材料选择的灵活性显著增加。此外，由于能够使用具有不同发射波长的各种不同化合物，能够使发射色相多样化。能够有效地将载流子或激子限制在中央发光层以提高发射效率。
多层有机发光器件的第四实例是如下结构，其中在基板上依次层叠阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。这种结构改善阳极与空穴传输层之间的粘合性并且改善空穴注入性，这对于降低电压有效。
多层有机发光器件的第五实例是如下结构，其中在基板上依次层叠阳极、空穴传输层、发光层、空穴／激子阻挡层、电子传输层和阴极。这种结构中，将防止空穴或激子到达阴极的层(空穴／激子阻挡层)插入发光层与电子传输层之间。由于将具有非常高的电离电位的化合物用于空穴／激子阻挡层中，因此能够有效地提高发射效率。
本发明中，含有通式(1)所示的化合物的发射区域是指上述的发光层的区域。
第一至第五实例的多层结构只是基本的器件结构并且不限制使用本发明的化合物的有机发光器件的结构。例如，可采用各种其他层结构例如在电极与有机层之间的界面设置绝缘层、设置粘合层或干涉层、将电子或空穴传输层设计为由具有不同电离电位的两层组成。
本发明中使用的通式(1)所示的化合物可用于上述第一至第五实例的任一个中。
本实施方案的有机发光器件中，含有有机化合物的层中可含有至少一种本发明的通式(1)所示的有机化合物。特别地，至少一种通式(1)所示的有机化合物可用作发光层中的客体材料。
本发明的有机化合物可用作发光层中的主体材料。
本发明的有机化合物可用于发光层以外的任何层例如空穴注入层、空穴传输层、空穴／激子阻挡层、电子传输层和电子注入层中。
除了本发明的有机化合物以外，如果需要可将现有的低分子量和聚合物空穴传输化合物、发光化合物和电子传输化合物等组合使用。
这样的化合物的实例如下所述。
空穴注入／传输材料可具有高空穴迁移率以致容易从阳极注入空穴并且能够将注入的空穴传输到发光层。具有空穴注入／传输功能的低分子量和聚合物材料的实例包括，但并不限于，三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电聚合物。
主体材料的实例包括，但并不限于，表4中所示的化合物及其衍生物；稠环化合物例如芴衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、咔唑衍生物、喹喔啉衍生物和喹啉衍生物；有机铝衍生物例如三(8-羟基喹啉合)铝；有机锌络合物；和聚合物衍生物例如三苯胺衍生物、聚芴衍生物和聚亚苯基衍生物。
表4
空穴注入／传输材料可从容易从阴极注入电子并且将注入的电子传输到发光层的那些中适当选择。通过考虑与空穴注入／传输材料的空穴迁移率的平衡等来选择材料。具有电子注入／传输性的材料的实例包括，但并不限于，二唑衍生物、唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物和有机铝络合物。
用于阳极的材料可以是具有高功函数的材料。其实例包括单质金属例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，和它们的合金；和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。也可使用导电聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩等。这些电极物质可单独使用或组合使用。阳极可具有单层结构或多层结构。
相反，用于阴极的材料可以是具有低功函数的材料。这样的材料的实例包括碱金属例如锂，碱土金属例如钙，和其他单质金属例如铝、钛、锰、银、铅和铬。或者，也可使用将这些单质金属组合的合金。其实例包括镁-银、铝-锂和铝-镁。也可使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极物质可单独使用或者组合使用。阴极可具有单层结构或多层结构。
对本实施方案的有机发光器件中使用的基板并无特别限制。可使用例如不透明基板例如金属基板或陶瓷基板，或者透明基板例如玻璃基板、石英基板或塑料片材。可在基板上形成滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等以控制发射色。
为了防止器件与氧、湿气等接触，可将保护层或密封层设置于制造的器件。保护层的实例包括无机材料膜例如金刚石薄膜以及金属氧化物和金属氮化物膜；氟碳树脂、聚乙烯、有机硅树脂和聚苯乙烯树脂的聚合物膜；和光固化性树脂的膜。器件可用玻璃、不透气膜、金属等覆盖并且用适当的密封树脂封装。
本实施方案的有机发光器件中，含有本发明的有机化合物的层以及含有其他有机化合物的层由以下方法形成。通常，通过真空气相沉积、电离沉积、溅射、等离子体辅助沉积，和包括将化合物溶解于适当的溶剂中的各种现有的涂布技术(例如，旋转涂布、浸渍、流延、Langmuir-Blodgett技术和喷墨)形成薄膜。通过真空气相沉积或溶液涂布技术形成层时，很少发生结晶和其他不利的现象并且经时稳定性优异。将涂布技术用于形成膜时，可将适当的粘结剂树脂组合使用。
粘结剂树脂的实例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂和脲醛树脂。这些粘结剂树脂可作为均聚物单独使用或者作为共聚物组合使用。如果需要，可组合使用现有的添加剂例如增塑剂、抗氧化剂和UV吸收剂。
本实施方案的有机发光器件能够应用于需要节能和高亮度的制品。应用的实例包括显示装置、照明装置和打印机的光源以及液晶显示装置的背光。
将该有机发光器件应用于显示装置时，能够制造高可见性、轻质、节能的平板显示器。该显示装置能够用作个人计算机、电视和广告媒体的图像显示装置。该显示装置可用于摄像装置例如数码相机和数码摄影机的显示单元。
或者，该显示装置可用于电子照相成像装置，例如激光束打印机或复印机的操作显示单元。
该有机发光器件可用作在电子照相成像装置，例如激光束打印机或复印机的感光部件上曝光潜像用光源。可将多个能够独立地寻址的有机发光器件配置成阵列状(例如，线状)并且可在感光鼓上进行所需的曝光以形成潜像。由于使用本实施方案的有机发光器件，因此能够节省以前为配置多面镜、各种光学透镜等所需的空间。
将该器件应用于照明装置和背光时，能够预期节能的效果。本实施方案的有机发光器件也能够用作平面光源。
或者，可在支持本实施方案的有机发光器件的基板上形成滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜和其他相关部件以控制发射色。可在基板上形成薄膜晶体管(TFT)并且可将其与有机发光器件连接以控制发射的开和关。可将多个有机发光器件配置为矩阵状，即在面内方向上配置以致能够将它们用作照明装置。
接下来，对使用本实施方案的有机发光器件的显示装置详细说明。该显示装置包括本实施方案的有机发光器件和经构成以向本实施方案的有机发光器件供给电信号的单元。以下参照附图以有源矩阵系统为例对本实施方案的显示装置详细说明。
图1是表示根据一个实施方案的显示装置的构成的实例的示意图。该显示装置包括本实施方案的有机发光器件和经构成以向本实施方案的有机发光器件供给电信号的单元。
图2是表示与像素连接的像素回路以及与像素回路连接的信号和电流供给线的示意图。
经构成以向本实施方案的有机发光器件供给电信号的单元包括图1中的扫描信号驱动器11、数据信号驱动器12和电流供给源13以及图2中的像素回路15。
图1中所示的显示装置1包括分别与栅选择线G、数据信号线I和电流供给线C连接的扫描信号驱动器11、数据信号驱动器12和电流供给源13。将像素回路15配置在栅选择线G与数据信号线I的交点，如图2中所示。对于每个对应的像素回路15，设置由本实施方案的有机发光器件构成的一个像素14。换言之，像素14是有机发光器件。附图中，将有机发光器件表示为发射点。有机发光器件的上部电极可形成为对于所有的有机发光器件共同的上部电极。当然，可分别地形成各有机发光器件的上部电极。
扫描信号驱动器11依次选择栅选择线G1、G2、G3、..和Gn，同步地，经由数据信号线I1、I2、I3、..和In中之一从数据信号驱动器12将图像信号施加于像素回路15。
接下来，对像素的操作进行说明。图3是表示构成图1中所示的显示装置1中的一个像素的回路的回路图。图3中，第二薄膜晶体管(TFT)23控制用于使有机发光器件24发光的电流。图3中的像素回路2中，将选择信号施加于栅选择线Gi时，将第一TFT21打开，将图像信号I i供给到电容器22，并且由此确定第二TFT23的栅电压。根据第二TFT23的栅电压，将电流从电流供给线Ci供给到有机发光器件24。其中，直至下次扫描和选择第一TFT21，在电容器22中保持第二TFT23的栅电位。因此，直至进行下次扫描，电流在有机发光器件24中持续流动。结果，在一帧期间有机发光器件24持续发光。
尽管图中没有示出，本实施方案的有机发光器件能够用于电压写入显示装置中，在该装置中通过薄膜晶体管来控制有机发光器件24的电极之间的电压。
图4是表示图1中所示的显示装置中使用的TFT基板的横截面结构的一例的示意图。以下以制造TFT基板的方法为例对详细的结构进行说明。
制造图4中所示的显示装置3时，首先，通过涂布在由玻璃等组成的基板31上形成用于保护其上形成的部件(TFT或有机层)的防湿膜32。将氧化硅或氧化硅和氮化硅的复合体用于形成该防湿膜32。接下来，通过溅射形成Cr等的金属膜并且图案化为特定的回路形状以形成栅电极33。
通过等离子体辅助CVD或催化化学气相沉积(cat-CVD)形成氧化硅等的膜并且图案化以形成栅绝缘膜34。通过等离子体辅助CVD等(如果需要，在290℃以上的温度下退火)形成硅膜并且根据回路形状图案化以形成半导体层35。
在半导体层35上形成漏电极36和源电极37以形成TFT元件38。结果，形成图3中所示的回路。TFT元件38是与有机发光器件连接的开关元件并且对有机发光器件的发光切换开和关。接下来，在TFT元件38上形成绝缘膜39。形成接触孔(通孔)310以将有机发光器件用金属阳极311与源电极37连接。
在阳极311上依次层叠多层或单层有机层312和阴极313。结果，得到显示装置3。可设置第一保护层314和第二保护层315以防止有机发光器件的劣化。操作中，使用本实施方案的有机发光器件的显示装置能够长期实现高质量图像的稳定显示。
应指出的是，对上述显示装置的开关元件并无特别限制，甚至可以将单晶硅基板、MIM器件、a-Si器件等应用于显示装置。
通过在ITO电极上依次层叠单层或多层有机发光层和阴极层，能够得到有机发光显示板。操作中，使用本实施方案的有机化合物的显示板能够长时间实现高质量图像的稳定显示。
关于从器件将光输出的方向，可应用底部发射结构(从基板侧将光输出)或顶部发射结构(从基板的相反侧将光输出)。
实施例
现在通过使用非限制性实施例对本发明更详细地进行说明。
实施例1
[例示化合物A3的合成]
在500ml圆底烧瓶中，装入11.82g(110mmol)水合三氯乙醛、113.6g(800mmol)硫酸钠和400ml水，并且将得到的混合物加热到40℃。在100ml圆底烧瓶中，装入7.91g(50mmol)1，5-二氨基萘、60ml水和8.75ml12N盐酸，并且在200ml圆底烧瓶中装入22.9g(330mmol)羟胺盐酸盐和100ml水。将各个得到的混合物悬浮或溶解后，在剧烈搅拌下将这些混合物依次添加到500ml圆形烧瓶中。添加后，在80℃下进行1小时搅拌。冷却后，过滤沉淀物，用水洗涤，并且干燥以得到黑色粉末。在防止内部温度增加的同时将该黑色粉末逐渐地装入具有加热到60℃的30ml浓硫酸的100ml圆底烧瓶中。然后搅拌30分钟。冷却后，将内容物排出到200g冰上。将沉淀物过滤，用温水洗涤，并且干燥以得到8g黑色粉末。
在300ml圆底烧瓶中，装入5.3g黑色粉末和80ml10％氢氧化钾水溶液，并且将得到的混合物加热到40℃。缓慢地滴加23ml的30％过氧化氢溶液，在80℃下进行搅拌1小时。冷却后，使用盐酸将pH调节到4。将沉淀物过滤并且用水洗涤以得到1.5g的黑色粉末。
在200ml圆底烧瓶中，装入246mg黑色粉末、712mg(2mmol)E1和50ml甲苯，并且将得到的混合物加热到80℃。缓慢滴加234mg(2mmol)亚硝酸异戊酯后，在110℃下进行搅拌3小时。冷却后，每次用100ml水将混合物洗涤两次。用饱和盐水洗涤有机层并且用硫酸镁干燥。将得到的溶液过滤并且浓缩以得到棕色液体。通过柱色谱(甲苯／庚烷=1∶1)将该棕色液体纯化后，用氯仿／甲醇进行重结晶以得到20mg(收率1.2％)的黄色晶体形式的化合物A3。
通过NMR波谱确认该化合物的结构。
1H NMR(CDCl3，500MHz)σ(ppm)：7.98(d，2H，J=9.5Hz)，7.70-7.62(m，20H)，7.52(d，4H，J=7.0Hz)，7.51-7.20(m，6H)，6.50(d，2H，J=7.0Hz)，6.31(d，2H，J=7.5Hz)。
用由Hitachi Ltd.生产的F-4500测定例示化合物A3的1×10-5mol／l甲苯溶液的发射光谱，并且在350nm激发波长下测定光致发光。该光谱在459nm具有最大强度。
实施例2
[例示化合物A1的合成]
在50ml圆底烧瓶中，装入550mg(2mmol)50mg(0.1mmol)E2、54mg(0.2mmol)4，4′-二-叔丁基-2，2′-联吡啶、559mg(2.2mmol)E3和10ml环己烷。在80℃下将得到的混合物搅拌10小时。冷却后，用饱和盐水将有机层洗涤并且用硫酸镁干燥。将得到的溶液过滤并且浓缩以得到棕色液体。通过柱色谱(甲苯)将该棕色液体纯化后，用甲醇／庚烷进行重结晶以得到350mg(收率：55％)的白色晶体形式的混合物。
在10ml圆底烧瓶中，装入144mg(0.3mmol)白色晶体混合物、228mg(0.6mmol)1，8-二碘萘、62mg(0.06mmol)Pd2(dba)3、67mg(0.24mmol)三环己基膦、0.5mlDBU和5ml二甲基甲酰胺，并且在160℃下将得到的混合物搅拌5小时。冷却后，用饱和盐水将有机层洗涤并且用硫酸镁干燥。将得到的溶液过滤并且浓缩以得到棕色液体。通过柱色谱(氯仿／庚烷)将该棕色液体纯化后，用甲醇／庚烷进行重结晶以得到50mg(收率10％)的黄色晶体形式的化合物A1。
用由Hitachi Ltd.生产的F-4500测定例示化合物A1的1×10-5mol／l甲苯溶液的发射光谱，并且在350nm激发波长下测定光致发光。该光谱在440nm具有最大强度。
实施例3
[例示化合物A11的合成]
如实施例2中那样合成例示化合物A11，不同之处在于将用作原料的变为E4：
用由Hitachi Ltd.生产的F-4500测定例示化合物A11的1×10-5mol／l甲苯溶液的发射光谱，并且在350nm激发波长下测定光致发光。该光谱在455nm具有最大强度。
实施例4
[例示化合物A76的合成]
如实施例2中那样合成例示化合物A76，不同之处在于将变为E5：
用由Hitachi Ltd.生产的F-4500测定例示化合物A76的1×10-5mol／l甲苯溶液的发射光谱，并且在350nm激发波长下测定光致发光。该光谱在450nm具有最大强度。
实施例5-20
在实施例5-20中，制备第五实例(阳极／空穴注入层／空穴传输层／发光层／空穴和激子阻挡层／电子传输层／阴极)的多层有机发光器件。各实施例中，通过图案化在玻璃基板上形成厚度100nm的ITO膜。然后在10-5Pa的真空室中通过电阻加热气相沉积在ITO基板上连续形成下述有机层和电极层以使彼此相对的电极的面积为3mm2。
空穴传输层(30nm)：F-1
发光层(30nm)：主体：F-2，客体：例示化合物(重量比：5％)
空穴／激子阻挡层(10nm)：F-3
电子传输层(30nm)：F-4
金属电极层1(1nm)：LiF
金属电极层2(100nm)：A1
用由Hewlett-Packard Company生产的pA计4140B测定每个有机发光器件的电流-电压特性并且用由Topcon Corporation生产的BM7测定发射的亮度。
下表5汇总了实施例5-23中得到的有机发光器件的客体化合物、主体化合物、发射效率和施加电压。
表5
客体 F-2 发射效率(cd／A) 电压(V)
实施例5 A1 H2 4.1 4.2
实施例6 A2 H8 5.1 4.2
实施例7 A3 H8 5.2 4.1
实施例8 A3 H21 5.3 4.0
实施例9 A7 H21 5.6 4.1
实施例10 A7 H10 5.1 4.4
实施例11 A11 H11 5.0 4.3
实施例12 A11 H22 5.6 4.2
实施例13 A12 H28 5.4 4.1
实施例14 A12 H6 5.1 4.1
实施例15 A22 H8 5.0 4.2
实施例16 A25 H27 5.3 4.0
实施例17 A35 H7 4.5 4.0
实施例18 A37 H8 4.8 3.9
实施例19 A44 H5 4.2 4.1
实施例20 A64 H27 5.1 4.2
实施例21 A67 H18 5.3 3.9
实施例22 A72 H10 5.1 4.2
实施例23 A81 H10 4.7 4.0
尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2008年12月19日提交的日本专利申请No.2008-324468的权益，由此将其全文并入本文作为参考。

Claims (8)

1.有机发光器件，其包括一对电极和设置在该对电极之间的有机化合物层，该有机化合物层是包含由通式(1)表示的二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物的发光层：
其中R1-R20各自独立地选自氢原子、烷基、和取代或未取代的芳基，该烷基为叔丁基，该芳基选自苯基、萘基、联苯基和芴基，该取代的芳基是带有甲基和丙基中的至少一个的芳基。
2.有机发光器件，其包括一对电极和设置在该对电极之间的有机化合物层，该有机化合物层是包含由下式中的任一个表示的二苊并[1，2-b；1′，2′-k]衍生物的发光层：
3.根据权利要求1的有机发光器件，其中该发光层包含主体材料和客体材料，并且该二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物是该客体材料。
4.根据权利要求2的有机发光器件，其中该发光层包含主体材料和客体材料，并且该二苊并[1，2-b：1′，2′-k]衍生物是该客体材料。
5.显示装置，其包括根据权利要求1-4的任一项的有机发光器件。
6.激光束打印机，其具有包括根据权利要求1-4的任一项的有机发光器件的曝光光源。
7.复印机，其具有包括根据权利要求1-4的任一项的有机发光器件的曝光光源。
8.照明装置，其包括多个根据权利要求1-4的任一项的有机发光器件，在面内方向上配置该多个有机发光器件。
CN201410146622.5A 2008-12-19 2009-12-16 二苊并[1,2-b：1’,2’-k]*衍生物 Active CN103952144B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-324468 2008-12-19
JP2008324468A JP5424635B2 (ja) 2008-12-19 2008-12-19 ジアセナフト［１，２−ｂ：１’，２’−ｋ］クリセン誘導体
CN200980150383.8A CN102245546B (zh) 2008-12-19 2009-12-16 二苊并[1,2-b:1＇,2＇-k]*衍生物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980150383.8A Division CN102245546B (zh) 2008-12-19 2009-12-16 二苊并[1,2-b:1＇,2＇-k]*衍生物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103952144A CN103952144A (zh) 2014-07-30
CN103952144B true CN103952144B (zh) 2016-08-17

Family

ID=42268889

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410146622.5A Active CN103952144B (zh) 2008-12-19 2009-12-16 二苊并[1,2-b：1’,2’-k]*衍生物
CN200980150383.8A Active CN102245546B (zh) 2008-12-19 2009-12-16 二苊并[1,2-b:1＇,2＇-k]*衍生物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980150383.8A Active CN102245546B (zh) 2008-12-19 2009-12-16 二苊并[1,2-b:1＇,2＇-k]*衍生物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8951648B2 (zh)
EP (1) EP2379473B1 (zh)
JP (1) JP5424635B2 (zh)
KR (1) KR101309339B1 (zh)
CN (2) CN103952144B (zh)
WO (1) WO2010071224A1 (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5561929B2 (ja) 2008-12-19 2014-07-30 キヤノン株式会社 新規有機化合物
JP4721475B2 (ja) * 2009-10-01 2011-07-13 キヤノン株式会社 ジインデノピセン化合物及びこれを使用した有機発光素子
JP5586981B2 (ja) 2010-02-16 2014-09-10 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP6016511B2 (ja) * 2012-08-07 2016-10-26 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物、それを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置及び画像形成装置
US9200365B2 (en) * 2012-08-15 2015-12-01 Applied Material, Inc. Method of catalytic film deposition
JPWO2016204150A1 (ja) 2015-06-16 2018-04-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102383315B1 (ko) 2018-03-30 2022-04-06 캐논 가부시끼가이샤 유기발광소자, 표시장치, 촬상 장치 및 조명 장치
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7286465B2 (ja) * 2019-08-02 2023-06-05 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
JP7218322B2 (ja) * 2019-10-03 2023-02-06 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、照明装置、移動体
EP3800180A1 (en) 2019-10-03 2021-04-07 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, organic light-emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, lighting apparatus, and moving object
JP7379097B2 (ja) 2019-11-07 2023-11-14 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
US11844268B2 (en) 2019-11-12 2023-12-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and organic light-emitting element
JP2022046999A (ja) * 2020-09-11 2022-03-24 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040150328A1 (en) * 2003-01-31 2004-08-05 Clemson University Nanostructured-doped compound for use in an EL element
WO2007139345A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 Industry Academic Cooperation Foundation Of Kyunghee University Fullerene manifold and manufacturing method of the same having characteristic of white photoemission
US20080007157A1 (en) * 2006-07-10 2008-01-10 Yazaki Corporation Compound of nanostructures and polymer for use in electroluminescent device
WO2008120806A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-09 Canon Kabushiki Kaisha Novel condensed ring aromatic compound and organic light-emitting device having the same

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01289907A (ja) 1988-10-25 1989-11-21 Minolta Camera Co Ltd 測距装置
JPH07119407B2 (ja) 1989-03-20 1995-12-20 出光興産株式会社 エレクトロルミネッセンス素子
JP2875484B2 (ja) 1994-10-14 1999-03-31 新光電気工業株式会社 Ｅｌ素子用発光材料及びｅｌ素子
JP3731971B2 (ja) * 1997-04-17 2006-01-05 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3794819B2 (ja) 1997-04-18 2006-07-12 三井化学株式会社 フルオランテン誘導体および有機電界発光素子
JP2000512073A (ja) * 1997-09-19 2000-09-12 インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン 発光装置およびその中で使用する分子
JP3794847B2 (ja) * 1998-12-21 2006-07-12 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP4002040B2 (ja) * 1999-09-30 2007-10-31 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP5142589B2 (ja) * 2007-05-28 2013-02-13 キヤノン株式会社 インデノクリセン誘導体及びそれを用いた有機発光素子
JP5561929B2 (ja) 2008-12-19 2014-07-30 キヤノン株式会社 新規有機化合物
JP5164825B2 (ja) * 2008-12-19 2013-03-21 キヤノン株式会社 有機発光素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040150328A1 (en) * 2003-01-31 2004-08-05 Clemson University Nanostructured-doped compound for use in an EL element
WO2007139345A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 Industry Academic Cooperation Foundation Of Kyunghee University Fullerene manifold and manufacturing method of the same having characteristic of white photoemission
US20080007157A1 (en) * 2006-07-10 2008-01-10 Yazaki Corporation Compound of nanostructures and polymer for use in electroluminescent device
WO2008120806A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-09 Canon Kabushiki Kaisha Novel condensed ring aromatic compound and organic light-emitting device having the same

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
以N-乙基-4-乙酰胺基-1,8-萘亚胺为发光层的电致发光二极管;印寿根;《功能材料与器件学报》;19970630;第3卷(第2期);第125-127页 *
苊衍生物铱配合物的合成及发光性能;丁国华等;《桂林工学院学报》;20070831;第27卷(第3期);第386-390 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010143879A (ja) 2010-07-01
CN102245546B (zh) 2015-05-13
JP5424635B2 (ja) 2014-02-26
EP2379473B1 (en) 2017-02-22
CN103952144A (zh) 2014-07-30
US8951648B2 (en) 2015-02-10
US20110251446A1 (en) 2011-10-13
EP2379473A1 (en) 2011-10-26
WO2010071224A1 (en) 2010-06-24
EP2379473A4 (en) 2012-07-04
KR20110104026A (ko) 2011-09-21
CN102245546A (zh) 2011-11-16
KR101309339B1 (ko) 2013-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103952144B (zh) 二苊并[1,2-b：1’,2’-k]*衍生物
JP5618555B2 (ja) 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
JP5590815B2 (ja) 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
KR101612650B1 (ko) 신규 유기 화합물, 유기 발광 소자, 및 표시 장치
JP4052010B2 (ja) 発光素子用材料およびそれを用いた発光素子
JP5561929B2 (ja) 新規有機化合物
JP5627300B2 (ja) 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
KR101250725B1 (ko) 발광 소자, 화상 표시 장치, 및 신규 유기 화합물
JP2003217857A (ja) 発光素子
JP5656439B2 (ja) 新規ベンゾピレン化合物
JP5634159B2 (ja) 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5534705B2 (ja) 新規縮合多環化合物および有機発光素子
KR20110095313A (ko) 신규 유기 화합물, 발광 소자 및 화상 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant