JP5164825B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
有機化合物の発光特性や発光素子の素子構成が、有機発光素子を提供するにあたり、その性能を左右するために重要であるからである。
陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物を有する発光層を有し、発光層が出す光は反射面において反射し光取り出し面から外部へ取り出される有機発光素子において、
前記発光層は、フォトルミネッセンスの最大発光波長が430nm以上480nm以下であり、蛍光発光する前記有機化合物を有しており、
前記有機化合物は、Huang−Rhys因子のPFが、波数1300cm−1以上1680cm−1以下の領域にて、0.02以下である有機化合物であり、
且つ
前記発光層から前記反射面までの光学距離Lは、
L=(2N−1)λ/4+Φ
(Lは光学距離、λは発光の最大発光波長(nm)、Nは正の整数、Φは位相シフト)なる関係を満たすことを特徴とする有機発光素子を提供する。
陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物からなる発光層を有し、発光層が出す光は反射面において反射し光取り出し面から外部へ取り出される有機発光素子において、
前記発光層は、フォトルミネッセンスの最大発光波長が430nm以上480nm以下である有機化合物を有しており、
前記有機化合物は、Huang−Rhys因子のPFが、波数1300 cm−1以上1680cm−1以下の領域にて、0.02以下である有機化合物であり、
且つ
前記発光層から前記反射面までの光学距離Lは、
L=(2N−1)λ/4+Φ
(Lは光学距離、λは発光の最大発光波長(nm)、Nは正の整数、Φは位相シフト)なる関係を満たすことを特徴とする有機発光素子である。
1.発光材料の量子収率が高いこと
2.発光材料の半値幅が狭いこと
3.発光材料の発光を効率よく取り出せること
のいずれかを達成させることが求められると考える。
分子の発光にかかわる骨格の対称性を高くする事が重要である。ただし、高対称性分子特有の禁制遷移条件では全く発光しなくなる場合もある。また、同じ方向に共役を伸ばすことによって分子のモーメントが大きくなって振動子強度が向上する。
有機化合物の分子構造を新規に創出することで実現すること、あるいは素子構成に工夫を施すことで実現することの2種類の方法を挙げることが出来る。
図中スペクトル1は短波成分の発光面積が大きい発光スペクトルである。
スペクトル2は半値幅の狭い発光スペクトルである。
そしてスペクトル3は長波成分の発光面積が大きい発光スペクトルである。
このとき
L=(2N−1)λ/4+Φ
(Lは光学距離、λは発光の最大発光波長(nm)、Nは正の整数、Φは位相シフト)
の関係を満たすように各層を設計する事が必要となる。具体的には各層の膜厚を適宜このましく決める。
式1
Φ=tan−1(2n1k1/(n1 2−n1 2−k1 2)) (ただし0≦Φ<2πである)
例えば、有機発光素子における反射層と透明電極界面に形成される反射界面の場合、光入射側にある透明電極層が媒質I、反射層が媒質IIに相当する。電子注入層と半透過層の界面の場合、電子注入層が媒質I、半透過層が媒質IIに相当する。位相シフトΦは、これら界面での位相シフトの和に相当する。
有機発光素子として材料のフォトルミネッセンスに近い発光を利用することが大切である。
本図の紙面上が真空準位に近い。
各例ごとに、実線の矩形でホスト材料のHOMOとLUMOが示されている。
点線はゲスト材料のHOMOとLUMOを示している。
斜線は発光中心である。発光層は厚み方向において発光の強度が偏在している。発光強度が特に強い領域を発光中心とよぶ。
なお本図において矩形の左右方向が発光層の膜厚方向である。また矩形の右側が陰極側で左側が陽極側である。
σt(t)は以下の式4で表される。
C−C環伸縮: 1400cm−1以上1660cm−1以下
C−H面内変角、環振動:1000cm−1以上1300cm−1以下
C−H面外変角:1000cm−1以下
発光スペクトルの波形に対して、高振動のC−H伸縮と低振動のC−H面外変角はスペクトル広がりにあまり影響がない。C−C環伸縮の環伸縮が一番影響のある部分であるが、C−H面内変角、環振動の領域も影響する。そのため、基準振動モードとしては1300cm−1以上1680cm−1以下の領域(主としてC−C面内伸縮、変角のモード)とする。この値は1300cm−1以上1680cm−1以下が好ましいが、1200cm−1以上1700cm−1以下であれば整合性のある数値が得られる。
Gaussian 03 Revision D.01,
M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,
M.A.Robb,J.R.Cheeseman,J.A.Montgomery,Jr.,T.Vreven,
K.N.Kudin,J.C.Burant,J.M.Millam,S.S.Iyengar,J.Tomasi,
V.Barone,B.Mennucci,M.Cossi,G.Scalmani,N.Rega,
G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,
R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,
H.Nakai,M.Klene,X.Li,J.E.Knox,H.P.Hratchian,J.B.Cross,
V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,
O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,
P.Y.Ayala,K.Morokuma,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,
V.G.Zakrzewski,S.Dapprich,A.D.Daniels,M.C.Strain,
O.Farkas,D.K.Malick,A.D.Rabuck,K.Raghavachari,
J.B.Foresman,J.V.Ortiz,Q.Cui,A.G.Baboul,S.Clifford,
J.Cioslowski,B.B.Stefanov,G.Liu,A.Liashenko,P.Piskorz,
I.Komaromi,R.L.Martin,D.J.Fox,T.Keith,M.A.Al−Laham,
C.Y.Peng,A.Nanayakkara,M.Challacombe,P.M.W.Gill,
B.Johnson,W.Chen,M.W.Wong,C.Gonzalez,and J.A.Pople,
Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2004.
また、第一の振動ピーク、第二の振動ピークの高さの比が変動する発光スペクトルが計算から得られて来る。光共振器構造を発光素子に用いる場合に、第一の振動ピーク、第二の振動ピークの高さの比によって、発光時に取り出されずに弱められてしまう部分の割合を大きく左右する。このため、第一の振動ピーク、第二の振動ピークの高さの比は、分子設計上重要である。
1.発光層内での電子・ホールの輸送。
2.ホスト材料の励起子生成。
3.ホスト材料同士の分子間の励起エネルギー伝達。
4.ホスト材料からゲスト材料への励起エネルギー移動。
nd=(2N−1)λ/4
(nは屈折率、dは発光中心からの膜厚(nm)、λは発光の最大発光波長(nm)、Nは正の整数)
を満たすように設計する事が必要となる。
<実施例1>
本実施例においては下記有機化合物1を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。このとき、下記式6
本実施例においては下記有機化合物2を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例1と同様に行った。
本比較例においては下記有機化合物3を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例1と同様に行った。
本比較例においては下記有機化合物4を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例1と同様に行った。
本比較例においては下記有機化合物5を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例1と同様に行った。
本実施例においては下記有機化合物6を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例1と同様に行った。その結果PF=0.0521であった。
いくつかの化合物において合成例を示す。
(有機化合物1の合成)
参考文献としてChem.Commun.,2005,21722174のP2172 scheme1を参考にして下記化合物を合成した。
(比較例3に記載の有機化合物5の合成)
参考文献としてJ.AM.CHEM.SOC.2004,126,15974−15975のscheme1とJ.Org.Chem.,1964,29 (10),3129を参考にして合成した。
(実施例2に記載の有機化合物2の合成)
合成例1,2の反応を参考に合成した。
図30は実施例1に記載の有機化合物の構造とトルエン溶液中のその発光スペクトルを示す図である。
図31は実施例2に記載の有機化合物の構造とトルエン溶液中のその発光スペクトルを示す図である。
図32は比較例1に記載の有機化合物の構造とトルエン溶液中のその発光スペクトルを示す図である。
図33は比較例2に記載の有機化合物の構造とトルエン溶液中のその発光スペクトルを示す図である。
図34は比較例3に記載の有機化合物の構造とトルエン溶液中のその発光スペクトルを示す図である。
本実施例においては下記式有機化合物6を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。このとき、下記式6
本実施例においては下記式有機化合物7を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例3と同様に行った。
本実施例においては下記有機化合物8を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例3と同様に行った。
本実施例においては下記有機化合物9を設計し、その有機化合物のスペクトルを計算した。PFの計算は実施例3と同様に行った。
そのスペクトルを図43、図44に示す
実際の有機化合物も、置換基が投入されても大きなスペクトル形状の変化は無い。またPF値が0.02以下の有機化合物は0−0の振動に由来する第一の振動ピークの強度に対して第ニの振動ピークの強度が0.7以下であり、第一の振動ピークの半値幅は30nm以下であり、PF値が0.02以下である。
以下の有機化合物についてPF値を求めた。その結果を表5に示す
本実施例では、多層型有機発光素子の第五の例で示した素子(陽極/ホール注入層/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極)とした。
ゲスト材料として
分子軌道計算を元に設計した下記有機化合物G−1
比較例としてPF値が0.41であり、振動構造を持たない下記有機化合物G−2
振動構造を有するが第二の振動ピークが第一の振動ピークの高さ比約0.9の下記有機化合物G−3を用いた。
ホール注入層(95nm) 下記H−1
ホール輸送層(10nm) 下記H−2
発光層(35nm) ホスト:下記H−3、
ゲスト:例示化合物(重量比2%)
電子輸送層(10nm) 下記H−4
電子注入層(70nm) 下記H−5(重量比 80%)、Li(重量比 20%)
ホール注入層の膜厚を115nmにした以外は実施例7と同じ素子構成である。その発光素子の発光スペクトルを図51に示す
実施例7、比較例9,10に用いられている材料の、本来の発光であるフォトルミネッセンスの発光(PL発光)と光学干渉構成を用いた素子(EL発光)との比較を行った。
量子化学計算より導き出されるPF値が0.02以下の有機化合物は、振動構造を持ち、尚且つ第1の振動ピークの半値幅30nm以下であり、第1の振動ピークと、第2の振動ピークの高さ比が0.7以下である。
nd=(2N−1)λ/4
(nは屈折率、dは発光中心からの膜厚、λは最大発光波長、Nは正の整数)なる関係を満たす共振器構造を有している。その結果本発明に係る有機発光素子は、半値幅の広い有機化合物を用いた有機発光素子と比較して発光ロスを抑えた色純度の高い有機発光素子である。
2,15 画素回路
11 走査信号ドライバー
12 情報信号ドライバー
13 電流供給源
14 画素
21 第一の薄膜トランジスタ(TFT)
22 コンデンサー(Cadd)
23 第二の薄膜トランジスタ(TFT)
31 基板
32 防湿層
33 ゲート電極
34 ゲート絶縁膜
35 半導体膜
36 ドレイン電極
37 ソース電極
38 TFT素子
39 絶縁膜
310 コンタクトホール(スルーホール)
311 陽極
312 有機層
313 陰極
314 第一の保護層
315 第二の保護層
Claims (8)
- 陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物を有する発光層を有し、発光層が出す光は反射面において反射し光取り出し面から外部へ取り出される有機発光素子において、
前記発光層は、フォトルミネッセンスの最大発光波長が430nm以上480nm以下であり、蛍光発光する前記有機化合物を有しており、
前記有機化合物は、Huang−Rhys因子のPFが、波数1300cm−1以上1680cm−1以下の領域にて、0.02以下である有機化合物であり、
且つ
前記発光層から前記反射面までの光学距離Lは、
L=(2N−1)λ/4+Φ
(Lは光学距離、λは発光の最大発光波長(nm)、Nは正の整数、Φは位相シフト)なる関係を満たすことを特徴とする有機発光素子。 - 前記反射面は前記陰極が有しており、前記陽極は前記光取り出し面側に配置されていることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物は骨格内に5員環構造を含む芳香環有機化合物で、
最大発光波長である第1の振動ピークの半値幅が30nm以下であり、第1の振動ピークに対する第2の振動ピークの高さ比が0.7以下であることを特徴とする請求項1乃至2のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 複数の画素を有し、前記画素は請求項1乃至3記載のいずれか一項に記載の有機発光素子であり、且つ前記画素に電気信号を供給する手段を有することを特徴とする画像表示装置。
- 請求項4に記載の画像表示装置を表示部として有し、撮像手段を有し、前記撮像手段が撮像した画像を前記表示部が表示することを特徴とする撮像装置。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数アレイ状に配置した光源と、感光体とを有し、
前記複数の有機発光素子は独立にアドレスでき、
前記感光体は前記光源により露光されることで潜像を得ることを特徴とする電子写真方式の画像形成装置。 - 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する照明装置。
- フルカラー表示装置であって、
前記フルカラー表示装置は複数の画素を有し、
前記画素は、青の副画素と緑の副画素と赤の副画素を有し、
前記青の副画素は請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする。
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