JP2021088544A

JP2021088544A - 有機化合物及び有機発光素子

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Publication number: JP2021088544A
Application number: JP2020120637A
Authority: JP
Inventors: 洋祐西出; Yosuke Nishide; 広和宮下; Hirokazu Miyashita; 塩原　悟; Satoru Shiobara; 悟塩原; 博揮大類; Hiroki Orui; 山田　直樹; Naoki Yamada; 直樹山田; 鎌谷　淳; Atsushi Kamatani; 淳鎌谷
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2019-11-12
Filing date: 2020-07-14
Publication date: 2021-06-10

Abstract

【課題】濃度消光低減により発光効率が高く、且つ大きい還元電位により電子受容性に優れ、色純度が良い青色発光材料用化合物の提供。【解決手段】例えば下記の化合物（反応生成物Ｃ１４）。【選択図】なし

Description

本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。

有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と呼ぶ）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
また、デイスプレイに用いられる色再現範囲として、ｓＲＧＢやＡｄｏｂｅＲＧＢの規格が用いられ、それを再現する材料が求められてきたが最近ではさらに色再現範囲を広げる規格としてＢＴ−２０２０が挙げられている。
ところで、現在までに発光性の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。特許文献１には下記化合物１−ａ、１−Ａ及び１−Ｂが記載されている。

特開２０１０−１４３８７９号公報

特許文献１に記載の化合物１−ａは青色発光材料であるが、薄膜状態において発光効率の更なる向上が望まれる。また、電子受容性の更なる向上が望まれる。これらの化合物を用いた有機発光素子は発光効率或いは耐久特性の更なる向上が望まれる。
また、特許文献１に記載の化合物１−Ａ及び１−Ｂは青色発光材料であるが、電子受容性の更なる向上が望まれる。また、ｓＲＧＢやＡｄｏｂｅＲＧＢさらにはＢＴ２０２０の規格に対応する青の色再現範囲を考慮すると青色発光の色純度の更なる向上が望まれる。これらの化合物を用いた有機発光素子は色純度或いは耐久特性の更なる向上が望まれる。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、濃度消光低減により発光効率が高く、且つ大きい還元電位により電子受容性に優れ、色純度が良い青色発光材料を提供することである。
本発明の他の目的は、還元電位が大きく電子受容性に優れ、且つ色純度が良い青色発光材料を提供することである。また本発明のその他の目的は、色純度及び駆動耐久特性に優れる有機発光素子を提供することである。また本発明の他の目的は、発光効率と駆動耐久特性に優れる有機発光素子を提供することである。

本発明の一実施形態は、下記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物を提供する。

一般式［１］において、Ｒ₁からＲ₁₈は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及び下記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基からそれぞれ独立に選ばれる。但し、少なくとも一つは下記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基である。
下記一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、Ｒ₁₉からＲ₃₂のいずれかの位置で結合する基である。

一般式［２］乃至［３］において、Ｒ₁₉からＲ₃₂は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、及びシリル基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ₁₉からＲ₃₂は、隣の基と環を形成しても良い。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立に選ばれる。

（一般式［１０２］において、Ｘ₁乃至Ｘ₃は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₅乃至Ｒ₁₀₆は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

（一般式［１０３］において、Ｘ₄乃至Ｘ₇は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₇乃至Ｒ₁₀₉は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

（一般式［１０４］において、Ｘ₈乃至Ｘ₁₂は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₁₀乃至Ｒ₁₁₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

また、本発明の一実施形態は、下記一般式［１０１］に示されることを特徴とする有機化合物を提供する。

（一般式［１０１］において、＊１乃至＊６で示す位置のうち少なくとも一つの位置に、下記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基が、＊で示す位置で結合している。前記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基が複数結合している場合、前記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基同士は同一であっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄は、水素原子、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

本発明に係る一般式［１］に示される有機化合物は、濃度消光低減により発光効率が高く、且つ大きい還元電位により電子受容性に優れ、色純度が良い青色発光が可能である。

本発明に係る一般式［１０１］に示される有機化合物は、還元電位が大きく電子受容性に優れ、且つ色純度が良い青色発光材料である。

本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。ジアセナフト［１、２−ｂ：１’、２’−ｋ］クリセン骨格のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの電子軌道分布を可視化した図である。

≪一般式［１］に示される有機化合物≫
まず本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る新規有機化合物は、下記一般式［１］に示される有機化合物である。

一般式［１］において、Ｒ₁からＲ₁₈は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及び下記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基からそれぞれ独立に選ばれる。但し、少なくとも一つは下記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基である。

下記一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、Ｒ₁₉からＲ₃₂のいずれかの位置で結合する基である。

一般式［２］乃至［３］において、Ｒ₁₉からＲ₃₂は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、及びシリル基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ₁₉からＲ₃₂は、隣の基と環を形成しても良い。

Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立に選ばれる。

一般式［１０２］において、Ｘ₁乃至Ｘ₃は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₅乃至Ｒ₁₀₆は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。

一般式［１０３］において、Ｘ₄乃至Ｘ₇は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₇乃至Ｒ₁₀₉は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。

一般式［１０４］において、Ｘ₈乃至Ｘ₁₂は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₁₀乃至Ｒ₁₁₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。

一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基は、一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基であることが好ましい。一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基の数は、特に限定されないが、１以上４以下であることが好ましく、１以上２以下であることがより好ましい。また、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈のうち少なくとも一つ、より好ましくはＲ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈のうち少なくとも一つは、一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基であることが好ましい。また、一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₉のいずれかの位置で結合する基であることが好ましい。また、一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基のいずれかであることが好ましい。

また、Ｒ₁からＲ₁₈は、水素原子及び一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基からそれぞれ独立に選ばれることが好ましい。また、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₁₀、Ｒ₁₅は、水素原子であること、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃は、水素原子であること、Ｒ₇、Ｒ₉、Ｒ₁₆及びＲ₁₈は、水素原子であることが好ましい。

本実施形態において、Ｒ₁からＲ₃₂で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ₁からＲ₃₂で表されるアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数１から１０のアルキル基が好ましい。

Ｒ₁からＲ₃₂で表されるアルコキシ基として、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数１から６のアルコキシ基が好ましい。

Ｒ₁からＲ₃₂で表されるアミノ基として、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフルオレニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ−ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ₁からＲ₃₂で表されるアリール基として、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数６から１８のアリール基が好ましい。

Ｒ₁からＲ₃₂で表されるアリールオキシ基として、例えば、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数６から１８のアリールオキシ基が好ましい。

Ｒ₁からＲ₃₂で表されるシリル基として、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基がさらに有してもよい置換基として、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、チエニル基、チオール基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

一般式［１０２］で表される基としては、例えば、下記一般式［１０５］乃至［１０９］で表される基等が挙げられる。

一般式［１０５］乃至［１０９］において、Ｒ₁₁₂乃至Ｒ₁₂₇は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。

一般式［１０３］または［１０４］で表される基としては、例えば、下記一般式［１１０］乃至［１１８］で表される基等が挙げられる。

一般式［１１０］乃至［１１８］において、Ｒ₁₂₈乃至Ｒ₁₈₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。

また、一般式［１０３］または［１０４］で表される基としては、例えば、下記一般式［１１９］乃至［１２４］で表される基等が挙げられる。

一般式［１１９］乃至［１２４］において、Ｒ₁₈₂乃至Ｒ₂₁₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。

また、一般式［１０３］または［１０４］で表される基としては、例えば、Ｘ₆乃至Ｘ₇が炭素原子である基、またはＸ₁₂が炭素原子である基等が挙げられる。

Ｙ、Ｒ₁₀₅乃至Ｒ₂₁₁で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数１から１０のアルキル基が好ましい。

Ｙ、Ｒ₁₀₅乃至Ｒ₂₁₁で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数６から１８のアリール基が好ましい。

Ｙ、Ｒ₁₀₅乃至Ｒ₂₁₁で表される複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数３から１５の複素環基が好ましい。

Ｙで表されるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｙで表されるシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基がさらに有してもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。

ここで、上記Ｇ１からＧ４を適宜変更することにより、一般式［１］で表される化合物を得ることができる。なお、合成法の詳細については実施例にて説明する。

次に、本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴を有するため、色純度の高い高効率青色発光を呈し、還元電位が大きく（ＬＵＭＯで表現すると真空準位から遠ざかる方向）化学的に安定な化合物となる。さらに、本実施形態に係る有機化合物を用いることで、色純度、発光効率及び素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。

（１）基本骨格に電子吸引性の置換基として、一般式［２］乃至［３］のいずれかに示されるベンゾカルコゲノフェン誘導体基（以下、単に「ベンゾカルコゲノフェン誘導体基」と称する場合がある）を有することで電子受容性が高く、かつ、色純度の高い青色発光を有する
（２）基本骨格に濃度消光低減の置換基として、ベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有することで薄膜状態での発光効率が向上する

本実施形態における基本骨格とは、一般式［１］に示す化合物のＲ₁乃至Ｒ₁₈がすべて水素原子に置換されている骨格である。

以下、これらの特徴について、本実施形態の有機化合物に類似する構造を有する比較化合物を比較対照して挙げながら、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。具体的には、比較化合物として、特許文献１に記載の比較化合物１−ａと、本実施形態の有機化合物に類似する比較化合物１−ｂをそれぞれ挙げる。

ここで、本実施形態に係る有機化合物の１つは、式［１］において、Ｒ₁からＲ₇、Ｒ₉からＲ₁₆、Ｒ₁₈が水素原子、Ｒ₈とＲ₁₇がジベンゾフラニル基である例示化合物Ａ１である。

（１）基本骨格に電子吸引性の置換基として、ベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有することで電子受容性が高く、かつ、色純度の高い青色発光を有する
本発明者らは、一般式［１］に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。

まず、色純度が良い青色発光を呈するためには、基本骨格自体が色純度の高い青色領域にある必要がある。本実施形態において、所望の発光波長領域とは色純度の高い青色領域のことであり、具体的には希薄溶液中で最大発光波長が４３０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の帯域内にあることである。本実施形態の基本骨格は所望の青発光をすることに適した骨格である。

一方、本実施形態の基本骨格は色純度の良い青発光を示す反面、化合物のバンドギャップが大きく、電子受容性が低い。有機発光材料は電荷に対する安定性を高める必要があり、そのためには電子受容性を高くすることが求められる。有機発光素子では、電極間に挟まれた有機化合物が分子間で酸化と還元を繰り返すことでキャリア再結合により有機化合物の励起状態と基底状態が繰り返され、発光が行われる。そのため、電荷の授受に対して不安定な化合物では、酸化還元過程や励起状態において化学変化を起こし、異なる化合物へと変化してしまう。その結果、本来の素子特性が損なわれ、有機発光素子の輝度低下を生じ、連続駆動における素子耐久の劣化を引き起こすことになる。このような劣化を低減するためには電荷に対する安定性が求められ、高い電子受容性が必要である。

そこで本発明者らは高い電子受容性を有する材料の設計指針の一つとして還元電位を大きくすることに着目し、一般式［１］の化合物を見出した。具体的には基本骨格に対して電子吸引性の置換基としてベンゾカルコゲノフェン誘導体基を置換することによって、電子受容性が向上し更に電荷に対する安定性を高めることができる。

表１に、本実施形態に係る例示化合物Ａ１と、比較化合物１−ａ及び１−ｂとを用いて、ＣＶ測定による還元電位と、希薄トルエン溶液中での最大発光波長とを比較した。なお、比較化合物１−ｂは、本実施形態の特徴であるカルコゲン原子の効果を示すために、例示化合物Ａ１と類似でありカルコゲン原子を有さない比較化合物として挙げた。

発光波長の測定は、日立製Ｆ−４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける希釈トルエン溶液のフォトルミネッセンス測定により行った。また、還元電位は、ＣＶ（サイクリックボルタンメトリー）測定により行った。なお、ＣＶ測定は、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のＤＭＦ溶液（還元電位測定）を用い、参照電極はＡｇ／Ａｇ⁺、対極はＰｔ、作用電極はグラッシーカーボンを用いて測定した。また、電圧の挿引速度は、１．０Ｖ／ｓで行った。測定装置はＡＬＳ社製のモデル６６０Ｃ、電気化学アナライザーを用いた。

表１より、比較化合物１−ａ及び１−ｂに対して本実施形態の化合物は、電子吸引性の置換基としてベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有することで還元電位が大きくなることがわかる。つまり、本実施形態の化合物は電子受容性が向上していることがわかる。また、比較化合物１−ａの発光波長は４４８ｎｍに対して、本実施形態の例示化合物Ａ１はより色純度の高い青色発光を示している。このように、ベンゾカルコゲノフェン誘導体基の特有の効果として、高い色純度の青色発光を示し、かつ、還元電位が大きくできることを見出した。

（２）基本骨格に濃度消光低減の置換基として、ベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有することで薄膜状態での発光効率が向上する
本実施形態の基本骨格は色純度の良い青色発光を示す反面、平面性が高いため、薄膜状態では濃度消光により発光効率が低下する。薄膜状態で効率が低下すると、有機発光素子に用いた場合においても、発光効率が低下する。そこで、置換基を導入することで、濃度消光を低減する必要があるが、置換基の種類によってもその効果は異なる。そこで、本実施形態は濃度消光を低減する設計指針の一つとして、置換基の中でも、嵩高い縮環構造による分子間相互作用の低減効果に着目し、一般式［１］の化合物を見出した。

具体的には基本骨格に対して嵩高い縮環構造の置換基としてベンゾカルコゲノフェン誘導体基を置換することによって、薄膜状態での発光効率を向上させることができる。表２に、本実施形態に係る例示化合物Ａ１と、比較化合物１−ａとを用いて、希薄トルエン溶液中及び蒸着膜（単膜）での発光量子収率を比較した。なお、比較化合物１−ａの発光量子収率を１．０とした場合の比率で示した。

蒸着膜は、真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、ガラス基板上に、蒸着することで成膜した。発光量子収率の測定は、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−０２の積分球内に蒸着したガラス基板を設置し、室温下、励起波長３５０ｎｍにおけるフォトルミネッセンス測定により行った。

表２より、比較化合物１−ａに対して本実施形態の化合物Ａ１は、嵩高い縮環構造の置換基により、発光量子収率が向上することがわかる。つまり、本実施形態の化合物は濃度消光を低減する効果が向上していることがわかる。

さらに、一般式［１］に示される有機化合物においてＲ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈に少なくとも１つがカルコゲノフェン誘導体基を有することが好ましい。

本実施形態の基本骨格平面は、長軸と短軸の比が大きい。そのため、重心付近に置換基が置換されていないと、薄膜状態において、基本骨格平面間の距離が近くなり、分子間相互作用が大きくなる。これは、濃度消光や昇華性の低下を引き起こす要因となる。したがって、分子の中心付近に置換基が置換されていることが好ましい。特に、カルコゲノフェン誘導体基はその効果が高いことは上記で説明した。

また、本実施形態の有機化合物は、ガラス転移温度を有し、１２０℃以上と高い。これは、縮環構造であるベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有するためである。有機発光素子に用いた場合に、高い結晶性や１２０℃より低いガラス転移温度であると、素子作成中のプロセスや素子駆動中において結晶化を誘発させ、効率の低下や耐久寿命の低下に繋がる。したがって、低い結晶性や高いガラス転移温度を有することは、優れた有機発光素子の実現には必要な性能である。

一般式［１］において、一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₉のいずれかの位置で結合する基であることが好ましい。これは、一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基が、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₉のいずれかの位置で結合した有機化合物は、本実施形態に係る有機化合物の中でもより色純度の高い青色発光を示すことと、より大きい還元電位を示すからである。

表３に、本実施形態に係る例示化合物Ａ１、Ｂ１、Ｂ９の希薄トルエン溶液中での最大発光波長とＣＶ測定による還元電位を示した。一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基が、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₉のいずれかの位置で結合した例示化合物Ａ１が、最も短波長であり、かつ、還元電位が大きいことがわかる。

以上より、本実施形態に係る有機化合物は、上記（１）及び（２）の性質を有する化合物であるため、比較化合物と比較して、色純度の高い高効率青色発光を呈し、還元電位が大きく化学的に安定な化合物となる。したがって、本実施形態に係る有機化合物を用いることで、色純度、発光効率及び素子耐久に優れる有機発光素子を得ることができる。

本実施形態に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本実施形態はこれらに限られるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ群に属する化合物は、式［１］において、基本骨格に置換するベンゾカルコゲノフェン誘導体基が、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₉のいずれかの位置で結合する化合物である。Ａ群に属する化合物は、本実施形態に係る化合物の中でも、より短波長の青色発光を示し、かつ、より大きい還元電位を示す。すなわち、Ａ群は、より色純度の高い青色発光を示し、かつ、より電子受容性が高い化合物群である。また、Ａ群に属する化合物は、端的には、発光層ホスト材料や輸送層、注入層に使用することもできるが、発光層に用いた場合、発光効率は低濃度でのゲストに用いた際に比べて低下する。

上記例示化合物のうち、Ｂ群に属する化合物は、式［１］において、基本骨格に置換するベンゾカルコゲノフェン誘導体基が、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₉以外のいずれかの位置で結合する化合物である。Ｂ群は、本実施形態に係る化合物の中でも、青色発光及び還元電位を微調整することが可能である化合物群である。

上記例示化合物のうち、Ｃ群に属する化合物は、式［１］において、基本骨格に置換する置換基が３つ以上の化合物、またはベンゾカルコゲノフェン誘導体基にさらに置換基を有する化合物である。置換基の数が増えることや、置換基が嵩高くなることにより、分子間相互作用が低減される。したがって、Ｃ群は、本実施形態に係る化合物の中でも、発光層のゲストとして用いた場合、薄膜状態での濃度消光をより低減することができる化合物群である。

上記例示化合物のうち、Ｄ群に属するものは、式［１０５］乃至［１０９］で表される基が導入されている化合物である。高い電子受容性と色純度の高い青色発光を兼ね備えることができる。

一方、上記例示化合物のうち、Ｅ群に属するものは、式［１１０］乃至［１１８］で表される基が導入されている化合物である。導入された基あたりの窒素原子がＤ群よりも低下にしているため電子受容性が緩和されつつも、分子量の増加に伴いＴｇが向上し、高い耐熱性と、色純度が良い青色発光を兼ね備えることができる。

また、上記例示化合物のうち、Ｆ群に属するものは、式［１１９］乃至［１２４］で表される基が導入されている化合物である。高い耐熱性と高い電子受容性を兼ね備えることができる。

本実施形態に係る有機化合物は、高効率で青色発光に適した発光を呈し、化学的安定性が高い化合物である。このため本実施形態に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性と優れた耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。

≪一般式［１０１］に示される有機化合物≫
まず本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式［１０１］に示される有機化合物である。

一般式［１０１］において、＊１乃至＊６で示す位置のうち少なくとも一つの位置、好ましくは２つの位置に、下記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基（以下、単に「アジン骨格を有する基」と称する場合がある）が結合している。アジン骨格を有する基は、＊で示す位置で結合している。アジン骨格を有する基が複数結合している場合、アジン骨格を有する基同士は同一であっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄は、水素原子、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる基である。Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄は、水素原子であることが好ましい。また、Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄は、分子間スタックを低減するために、孤立電子対を有さないアリール基等の孤立電子対を有さない基であることが好ましい。

＊１乃至＊６で示す位置に結合する基は、一般式［１０２］で表されるアジン骨格を有する基であってもいいし、前記一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基であってもいい。

一般式［１０２］で表されるアジン骨格を有する基としては、例えば、下記一般式［１０５］乃至［１０９］で表される基等が挙げられる。

一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基としては、例えば、下記一般式［１１０］乃至［１１８］で表される基等が挙げられる。

また、一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基としては、例えば、下記一般式［１１９］乃至［１２４］で表される基等が挙げられる。

また、一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基としては、例えば、Ｘ₆乃至Ｘ₇が炭素原子である基、またはＸ₁₂が炭素原子である基等が挙げられる。

Ｙ、Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₂₁₁で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちでも、炭素原子数６から１８のアリール基が好ましい。

Ｙ、Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄で表されるアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。下記スキーム中、Ａｒ’が、一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基である。

ここで、上記置換基Ａｒ、Ａｒ’を適宜変更することにより、一般式［１０１］で表される化合物を得ることができる。なお、合成法の詳細については実施例にて説明する。

次に、本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴を有するため、色純度の高い青発光を呈し、還元電位が大きく化学的に安定な化合物となり、さらにこの有機化合物を用いることで、色純度及び素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。
（３）電子吸引性の置換基であるアジン骨格を有する基は、基本骨格のＬＵＭＯの電子軌道分布が、相対的にＨＯＭＯの電子軌道分布より少ない位置に結合する
（４）アジン骨格を有する基中の窒素原子が、基本骨格に対して水素結合を形成しない方向に配置されている

以下、特徴について説明する。ここで、本実施形態における基本骨格とは、一般式［１０１］において、＊１乃至＊６で示す位置にアジン骨格を有する基ではなく水素原子が結合し、Ｒ₁乃至Ｒ₄がすべて水素原子である骨格である。

（３）電子吸引性の置換基であるアジン骨格を有する基は、基本骨格のＬＵＭＯの電子軌道分布が、相対的にＨＯＭＯの電子軌道分布より少ない位置に結合する
本発明者らは、一般式［１０１］に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。

一方、本実施形態の基本骨格は色純度の良い青発光を示す反面、化合物のバンドギャップが大きく、電子受容性が低い。有機発光材料は電荷に対する安定性を高める必要があり、そのためには電子受容性を高くすることが求められる。有機発光素子では、電極間に挟まれた有機化合物が分子間で酸化と還元を繰り返すことでキャリア再結合により有機化合物の励起状態と基底状態を繰り返され、発光が行われる。そのため、電荷の授受に対して不安定な化合物では、酸化還元過程や励起状態において化学変化を起こし、異なる化合物へと変化してしまう。その結果、本来の素子特性が損なわれ、有機発光素子の輝度低下を生じ、連続駆動における素子耐久の劣化を引き起こすことになる。このような劣化を低減するためには電荷に対する安定性が求められ、高い電子受容性が必要である。

そこで本実施形態は高い電子受容性を有する材料の設計指針の一つとして還元電位を大きくすることに着目し、一般式［１０１］の化合物を見出した。具体的には基本骨格に対して電子吸引性の基としてアジン骨格を有する基を導入することによって、電子受容性が向上し更に電荷に対する安定性を高めることができる。

電子吸引基としてはフッ素原子のようなハロゲン基も挙がられるが、フッ素原子は酸化力を有するため、素子寿命を悪化させる。また、カルボキシル基も挙げられるが、昇華精製が困難なため、蒸着材料としては適さない。本実施形態では素子の特性、特に素子耐久寿命を悪化させない、蒸着性が優れる電子吸引性の置換基としてアジン骨格を有する基を見出した。より好ましくは一般式［１０２］乃至［１０４］で表されたアジン骨格を有する基である。

表４は、本実施形態の例示化合物と比較化合物について、これらの発光波長及び還元電位を比較した表である。例示化合物の一例として、基本骨格の所望の位置である一般式［１０１］の＊３、＊４にアジン骨格を有する電子吸引性の置換基が導入された化合物を示している。一方、アジン骨格を有する基を有さない化合物を比較化合物として示している。

発光波長の測定は、日立製Ｆ−４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける希釈トルエン溶液のフォトルミネッセンス測定により行った。また、還元電位は、ＣＶ（サイクリックボルタンメトリー）測定により行った。なお、ＣＶ測定は、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のＤＭＦ溶液（還元電位測定）を行い、参照電極はＡｇ／Ａｇ⁺、対極はＰｔ、作用電極はグラシッーカーボンを用いて測定した。また、電圧の挿引速度は、１．０Ｖ／ｓで行った。測定装置はＡＬＳ社製のモデル６６０Ｃ、電気化学アナライザーを用いた。

表４より、比較化合物に対して本実施形態の化合物は、電子吸引性の置換基であるアジン骨格を有する基が所望の位置に結合することで、長波長化することなく還元電位が０．１Ｖ以上深くなることがわかる。つまり、本実施形態の化合物は色純度の高い青発光を呈し、電子受容性が向上していることがわかる。以下に、表４の結果の詳細とそれに関する考察を記載する。

比較化合物１−Ａは、電子吸引性の置換基を有さないフェニル基が、基本骨格であるジアセナフト［１、２−ｂ：１’、２’−ｋ］クリセン骨格の９位、１９位に結合した化合物であり、基本骨格自体に近い特性を有する化合物例として挙げている。ここで、例示化合物Ｄ１は基本骨格の９位、１９位にアジン骨格を有する電子吸引基が置換した構造であり、還元電位が−１．９８Ｖになり、比較化合物１−Ａよりも大きくなる。同時に、例示化合物Ｄ１の最大発光波長は４４４ｎｍになり、比較化合物１−Ａよりも短波長化し、色純度が良い方向へシフトしていることが分かる。

また、比較化合物１−Ｃは、比較化合物１−Ａに対して、更に基本骨格の３位、１３位にフェニル基が置換した構造である。基本骨格の長軸方向に共役長が伸びたことによりバンドギャップが狭くなる。その結果、比較化合物１−Ａよりも還元電位が大きくなっているが、最大発光波長が長波長化し色純度が悪化する方向へシフトしている。これに対して、本実施形態の化合物である例示化合物Ｄ１１は比較化合物１−Ｃの９位、１９位がフェニル基の代わりにアジン骨格を有する基が置換した構造である。還元電位が−１．８７Ｖになり、比較化合物１−Ｃよりも大きくなりつつ、比較化合物１−Ｃよりも短波長化していることが分かる。

この結果については、次のように考察することができる。基本骨格であるジアセナフト［１、２−ｂ：１’、２’−ｋ］クリセン骨格のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの電子軌道分布は基本骨格の位置により異なる。そのため、電子吸引性の置換基が導入される場所によっては、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯへの影響度合いが異なると考えられる。即ち、例示化合物Ｄ１及びＤ１１では、基本骨格の９位、１９位に電子吸引性の置換基であるアジン骨格を有する基が導入されており、この位置は基本骨格のＬＵＭＯの電子軌道分布が比較的少なく、ＨＯＭＯの電子軌道分布の方が多い。そのため相対的にＨＯＭＯへの電子吸引性の効果が大きくなり、光学的バンドギャップは広くなったことで各比較化合物よりも短波長化し、同時にＬＵＭＯへの電子吸引効果の影響により還元電位が大きくなったものと考えられる。表４では基本骨格の９位、１９位、すなわち一般式［１０１］の＊３、＊４の位置に電子吸引性のアジン骨格を有する電子吸引基を導入した結果を示したが、＊１、＊２、＊５、＊６の位置に導入しても同様な効果が得られる。

上述の効果を支持するため、基本骨格であるジアセナフト［１、２−ｂ：１’、２’−ｋ］クリセン骨格のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの電子軌道分布について分子軌道計算を用いて可視化した。その結果を図６に示す。図６（ａ）はＨＯＭＯの電子軌道分布を可視化した図であり、図６（ｂ）は、ＬＵＭＯの電子軌道分布を可視化した図である。

なお、分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（ＤｅｎｓｉｔｙＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＴｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６−３１Ｇ＊を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄＤ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，ＷａｌｌｉｎｇｆｏｒｄＣＴ，２０１０．）により実施した。

図６より、一般式［１０１］の＊１乃至＊６で示した位置（矢印の位置）はＨＯＭＯの電子軌道分布（図６（ａ））が、相対的に同じ位置のＬＵＭＯの電子軌道分布（図６（ｂ））より多いことがわかる。これは矢印に付随した数値は、各位置の軌道係数であり、＊１乃至＊６で示した位置のＨＯＭＯの軌道係数はそれぞれＬＵＭＯの軌道係数より値が大きいからである。したがって、これらの位置に、アジン骨格を有する電子吸引基を導入した場合、ＬＵＭＯへの電子吸引効果により還元電位が大きくなりつつも、ＨＯＭＯへの電子吸引性の効果が更に大きいため、その結果、光学的バンドギャップは広くなり発光波長が短波化する。

（４）アジン骨格を有する基中の窒素原子が、基本骨格に対して水素結合を形成しない方向に配置されている
本実施形態の化合物は、一般式［１０１］の＊１乃至＊６で示した位置に、電子吸引性の置換基であるアジン骨格を有する基を有するが、更にアジン骨格を有する基は一般式［１０２］乃至［１０４］で表される基である。すなわち、アジン骨格を有する基中の窒素原子が基本骨格に対して水素結合を形成しない方向に配置されている。表５は、窒素原子の位置が異なる本実施形態の例示化合物と比較化合物について、これらの発光波長及び還元電位を比較した表である。

表５より、本実施形態の例示化合物Ｄ１３は比較化合物１−Ａに対して、短波長化すると同時に還元電位が大きくなっていることが分かる。この効果については上述した通りである。一方、アジン骨格を有する基を有する比較化合物１−Ｂでは、最大発光波長が長波長化しているにも関わらず還元電位が大きくなっていないことが分かる。これらの違いについては以下のように説明できる。

まず、比較化合物１−Ｂではアジン骨格を有する基中の窒素原子が基本骨格側に配置されるため、窒素原子上の孤立電子対が基本骨格上の１０位、２０位と水素結合を形成することにより平面性が増す。その結果、分子全体のπ共役系が増すことによりバンドギャップが狭くなり、最大発光波長が長波長化するものと考えられる。通常、バンドギャップが狭くなるとＨＯＭＯは高くなり、ＬＵＭＯは低くなる方向へシフトする。しかし、比較化合物１−Ｂでは窒素原子上の孤立電子対が基本骨格上の水素原子と水素結合を形成する方向に配置されているため、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯを共に高くなる方向に働くことが考えらえる。なお、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯが高いとは、それぞれの軌道がより真空準位に近いことを意味し、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯがと低いとは、それぞれの軌道がより真空準位から遠いことを意味している。

これは、窒素原子上の孤立電子対と基本骨格上の水素原子との水素結合により、水素結合を介して窒素原子上の孤立電子対から基本骨格上の水素原子の方向へ電子が供与される方向へ働くからである。したがって、本来の電子吸引基の性質とは逆に基本骨格へ電子が供与されるためＨＯＭＯ及びＬＵＭＯが共に高い方向にシフトする。すなわち、バンドギャップが狭くなることに伴いＬＵＭＯが低くなる傾向は、水素結合を介する電子供与的な影響により打ち消される。その結果、最大発光波長は長波長化し、還元電位も大きくならず、本実施形態の目的とは逆の方向にシフトすることが分かる。

以上より、本実施形態に係る有機化合物は、上記（３）乃至（４）の性質を有する化合物であるため、色純度の高い青色発光を呈し、電子受容性が大きく化学的に安定な有機化合物となる。そして、これを用いることで、高効率で素子耐久性の高い、色純度の高い青色発光を示す有機発光素子を得ることができる。

上記例示化合物のうち、Ｄ群に属するものは、式［１０５］乃至［１０９］で表されるアジン骨格を有する基が導入されている化合物である。高い電子受容性と色純度の高い青色発光を兼ね備えることができる。

一方、上記例示化合物のうち、Ｅ群に属するものは、式［１１０］乃至［１１８］で表されるアジン骨格を有する基が導入されている化合物である。導入されたアジン骨格を有する基あたりの窒素原子がＤ群よりも低下にしているため電子受容性が緩和されつつも、分子量の増加に伴いＴｇが向上し、高い耐熱性と、色純度が良い青色発光を兼ね備えることができる。

また、上記例示化合物のうち、Ｅ群に属するものは、式［１１９］乃至［１２４］で表されるアジン骨格を有する基が導入されている化合物である。高い耐熱性と高い電子受容性を兼ね備えることができる。

≪有機発光素子≫
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。

本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層の少なくとも一層が本実施形態に係る有機化合物を含有する。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態に係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。

本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。

本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上５質量％以下であることがより好ましい。

また本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる際には、本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）をホストとして用いることが好ましい。本実施形態に係る有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態に係る有機化合物がより受容できるからである。特に、一般式［１０１］に示される有機化合物は電子受容性が高い、すなわちＬＵＭＯが低いため、一般式［１０１］に示される有機化合物よりもＬＵＭＯが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態に係る有機化合物がより受容できるからである。

本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又はゲストとして、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、他の発光色を有する発光材料を含むことで本実施形態の発光色である青の発光と混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は青に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、別の発光層が青以外の色、すなわち赤色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。

本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。この場合、有機発光素子の発光色は青に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。

ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。

ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を低減するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］で表わされる有機化合物の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

＜有機発光素子の構成＞
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。

［基板］
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。

［電極］
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。

これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。

反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。

一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、銀−銅、亜鉛−銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、１：１であってよい。

陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。

［保護層］
陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。

［カラーフィルタ］
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。

［平坦化層］
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。

平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。

［対向基板］
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。

［有機層］
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。

本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。

ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。

上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

＜本発明の一実施形態に係る有機発光素子の用途＞
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。

また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置につい説明する。図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるＴＦＴ素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。ＴＦＴ素子は、能動素子の一例である。

図１の表示装置１０は、ガラス等の基板１１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１２が設けられている。また符号１３は金属のゲート電極である。符号１４はゲート絶縁膜であり、１５は半導体層である。

ＴＦＴ素子１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ素子１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

尚、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴ素子１８に含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図１に示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ素子１８のソース電極１７またはドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。

図１の表示装置１０では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子２６の劣化を低減するための第一の保護層２４や第二の保護層２５が設けられている。

図１の表示装置１０ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子をスイッチング素子として用いてもよい。

また図１の表示装置１０に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。尚、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

図１の表示装置１０に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。尚、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。

図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。

本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置等の光電変換装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。

図３（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。

撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。

撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。

本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。

本実施形態に係る表示装置は、携帯端末等の電子機器の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。

図３（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。

図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。額縁１３０１と、表示部１３０２を支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。

図４（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。

図５（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルタ１４０４と光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ１４０４は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部１４０５は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ１４０４、光拡散部１４０５は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。

また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。

図５（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。

テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。

自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。

本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。

以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１（例示化合物Ａ１の合成）］

（１）化合物Ｈ３の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ１：７．２３ｇ（２５．１ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ２：５．００ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄：７９０ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：９．６６ｇ（９１．２ｍｍｏｌ）
トルエン：２００ｍｌ
エタノール：１００ｍｌ
水：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度（９０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエン＝１：１）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｈ３を５．５ｇ（収率：８０％）得た。

（２）化合物Ｈ４の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド：１２．８ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）
テトラヒドロフラン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で、以下に示す試薬を室温でゆっくり滴下投入した。
ｔ−ブトキシカリウム［１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液］
次に、反応溶液をこの温度（室温）で１時間攪拌後、以下の混合溶液を室温でゆっくり滴下した。
化合物Ｈ３：５．０ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）
テトラヒドロフラン：５０ｍｌ
反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエン＝１：１）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｈ４を４．４８ｇ（収率：８２％）得た。

（３）化合物Ｈ５の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ４：４．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）
ジクロロメタン：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で０℃に冷却し、以下に示す試薬を滴下投入した。
メタンスルホン酸：１．７５ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）
次に、反応溶液を室温で３時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール５０ｍｌを投入し０℃で３０分撹拌した。その後、ろ過し、水とメタノールで洗浄することにより、白色の化合物Ｈ５を３．０９ｇ（収率：８６％）得た。

（４）化合物Ｈ６の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ５：３．００ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）
ビスピナコールボラン：１０．３ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：５８０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）
Ｐ（Ｃｙ）₃：８５０ｍｇ（３．０３ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：３．９６ｍｇ（４０．４ｍｍｏｌ）
オルトキシレン：３００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１５０℃に加熱し、この温度（１５０℃）で７時間攪拌を行った。反応終了後、セライトろ過を行い、濃縮し、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｈ６を３．９３ｇ（収率：８１％）得た。

（５）化合物Ｈ７の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ６：３．８ｇ（７．９１ｍｍｏｌ）
ＮＣＳ：５．２８ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）
メタンスルホン酸：２２７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）
ＤＭＦ：３８０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で６５℃に加熱し、この温度（６５℃）で７時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｈ７を２．１７ｇ（収率：５０％）得た。

（６）化合物Ｈ９の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ７：２．００ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ８：４．１７ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）
ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂：１２８ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：１．５４ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度（９０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：クロロベンゼン＝３：１）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｈ９を１．２４ｇ（収率：４８％）得た。

（７）化合物Ｈ１０の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ９：１．００ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：８１ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）
Ｐ（Ｃｙ）₃：１１９ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：４１５ｍｇ（４．２３ｍｍｏｌ）
ＤＭＡｃ：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１７０℃に加熱し、この温度（１７０℃）で２時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、濃緑色の化合物Ｈ１０を５２３ｍｇ（収率：６８％）得た。

（８）例示化合物Ａ１の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ１０：１００ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ１１：２２９ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：４ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：１８ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：１４９ｇ（１．０８ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：１０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１００℃に加熱し、この温度（１００℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロベンゼン）にて精製後、ヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、黄色の例示化合物Ａ１を７６ｍｇ（収率：５２％）得た。

例示化合物Ａ１の１×１０^-5ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った。その結果、４４４ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

尚、例示化合物Ａ１について、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８０９計算値：Ｃ₆₂Ｈ₃₂Ｏ₂＝８０９

［実施例２（例示化合物Ａ２の合成）］
原料Ｈ１を上記スキームの原料Ｈ１２に、原料Ｈ２を下記スキームの原料Ｈ１３に変えた他は実施例１を参考にして例示化合物Ａ２を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値はｍ／ｚ＝８０９を示した。

［実施例３（例示化合物Ａ３の合成）］

（１）化合物Ｈ１８の合成
原料Ｈ１、Ｈ２をそれぞれ上記Ｈ１６、Ｈ１７に変えた他は実施例１と同様にして中間体Ｈ１８を合成した。

（２）化合物Ｈ２０の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ１８：３．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
ナトリウムエタンチオラートＨ１９：３．３６ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）
ＤＭＦ：２８０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で６０℃に加熱し、この温度で７時間攪拌を行った。反応終了後、塩化アンモニア水溶液を加え、ろ過した。これを水１００ｍｌで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｈ２０を２．４６ｇ（収率：７５％）得た。

（３）化合物Ｈ２１の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ２０：２．４ｇ（７．２９ｍｍｏｌ）
ピリジン：３．５ｍｌ
塩化メチレン：２４０ｍｌ
次に、反応溶液を、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物：４．７８ｍｌ（２９．１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温下、２時間攪拌を行った。反応終了後、氷水２００ｍｌを追加し、有機層の抽出を行った。有機層を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘプタン混合）にて精製することにより、白色の化合物Ｈ２１を３．５４ｇ（収率：８２％）得た。

（４）化合物Ｈ２２の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ２１：３．５ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）
ビスピナコールボラン：９．７１ｇ（３８．２ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）₂Ｃｌ₂：４５３ｍｇ（０．６３７ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：２．５０ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）
ジオキサン：２００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１００℃に加熱し、この温度で７時間攪拌を行った。反応終了後、セライトろ過を行い、濃縮し、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、灰色の化合物Ｈ２２を３．１８ｇ（収率：９１％）得た。

（５）化合物Ｈ２３の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ２２：２．００ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ８：２．４３ｇ（８．４８ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂：１９９ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：１．８０ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度で５時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：クロロベンゼン混合）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色の化合物Ｈ２３を０．７６ｇ（収率：３８％）得た。

（６）化合物Ｈ２４の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ２３：０．７５ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂：７７ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）
ＤＢＵ：５．０ｍｌ
ＤＭＡｃ：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１７０℃に加熱し、この温度（１７０℃）で２時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、濃緑色の化合物Ｈ２４を４１７ｍｇ（収率：７２％）得た。

（７）例示化合物Ａ３の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ２４：３００ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ１１：４６６ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：４ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：１８ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：０．４５８ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）
キシレン：１５０ｍｌ
水：１５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１２０℃に加熱し、この温度で７時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、黄色の例示化合物Ａ３を２２７ｍｇ（収率：５１％）得た。

例示化合物Ａ３の１×１０^-5ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、４４５ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

また、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝８０９計算値：Ｃ₆₂Ｈ₃₂Ｏ₂＝８０９

［実施例４至及２１（例示化合物の合成）］
表６乃至８に示す様に、実施例４乃至２１に示す例示化合物について、実施例１から実施例３の原料Ｈ１、Ｈ１２、Ｈ１６を原料１に、原料Ｈ２、Ｈ１３、Ｈ１７を原料２に、原料Ｈ８を原料３に、原料Ｈ１１を原料４に変えた他は実施例１から実施例３と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１から実施例３と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。

［実施例２２（例示化合物Ｃ１４の合成）］

（１）化合物Ｈ２６の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ２４：３００ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ２５：２１１ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：４ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：１８ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：０．２２９ｇ（１．０８ｍｍｏｌ）
キシレン：１５０ｍｌ
水：１５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１２０℃に加熱し、この温度で３時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、化合物Ｈ２６を１４８ｍｇ（収率：３５％）得た。

（２）例示化合物Ｃ１４の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｈ２６：１４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
化合物Ｈ２７：１２９ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：２ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：９ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：０．１１４ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）
キシレン：７０ｍｌ
水：７ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１２０℃に加熱し、この温度で５時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、黄色の例示化合物Ｃ１４を７４ｍｇ（収率：４３％）得た。

例示化合物Ｃ１４をＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝９６２計算値：Ｃ₅₈Ｈ₃₄Ｏ₂Ｓｅ＝９６２

［実施例２３（例示化合物Ｄ１の合成）］

（１）化合物Ｍ３の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ１：７．２３ｇ（２５．１ｍｍｏｌ）
化合物Ｍ２：５．００ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）４：７９０ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：９．６６ｇ（９１．２ｍｍｏｌ）
トルエン：２００ｍｌ
エタノール：１００ｍｌ
水：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度（９０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエン＝１：１）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｍ３を５．５ｇ（収率：８０％）得た。

（２）化合物Ｍ４の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド：１２．８ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）
テトラヒドロフラン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で、以下に示す試薬を室温でゆっくり滴下投入した。
ｔ−ブトキシカリウム［１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液］
次に、反応溶液をこの温度（室温）で１時間攪拌後、以下の混合溶液を室温でゆっくり滴下した。
化合物Ｍ３：５．０ｇ（１６．６ｍｍｏｌ）
テトラヒドロフラン：５０ｍｌ
反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエン＝１：１）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｍ４を４．４８ｇ（収率：８２％）得た。

（３）化合物Ｍ５の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ４：４．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）
ジクロロメタン：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で０℃に冷却し、以下に示す試薬を滴下投入した。
メタンスルホン酸：１．７５ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）
次に、反応溶液を室温で３時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール５０ｍｌを投入し０℃で３０分撹拌した。その後、ろ過し、水とメタノールで洗浄することにより、白色の化合物Ｍ５を３．０９ｇ（収率：８６％）得た。

（４）化合物Ｍ６の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ５：３．００ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）
ビスピナコールボラン：１０．３ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：５８０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）
Ｐ（Ｃｙ）₃：８５０ｍｇ（３．０３ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：３．９６ｍｇ（４０．４ｍｍｏｌ）
オルトキシレン：３００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１５０℃に加熱し、この温度（１５０℃）で７時間攪拌を行った。反応終了後、セライトろ過を行い、濃縮し、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｍ６を３．９３ｇ（収率：８１％）得た。

（５）化合物Ｍ７の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ６：３．８ｇ（７．９１ｍｍｏｌ）
ＮＣＳ：５．２８ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）
メタンスルホン酸：２２７ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）
ＤＭＦ：３８０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で６５℃に加熱し、この温度（６５℃）で７時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｍ７を２．１７ｇ（収率：５０％）得た。

（６）化合物Ｍ９の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ７：２．００ｇ（３．６４ｍｍｏｌ）
化合物Ｍ８：４．１７ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）
ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂：１２８ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：１．５４ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度（９０℃）で５時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：クロロベンゼン＝３：１）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｍ９を１．２４ｇ（収率：４８％）得た。

（７）化合物Ｍ１０の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ９：１．００ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：８１ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）
Ｐ（Ｃｙ）₃：１１９ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：４１５ｍｇ（４．２３ｍｍｏｌ）
ＤＭＡｃ：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１７０℃に加熱し、この温度（１７０℃）で２時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、濃緑色の化合物Ｍ１１を５２３ｍｇ（収率：６８％）得た。

（８）例示化合物Ｄ１の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ１０：２００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）
化合物Ｍ１１：２２１ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：３６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２９８ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：２０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１００℃に加熱し、この温度（１００℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロベンゼン）にて精製後、ヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、黄色の例示化合物Ｄ１を１４６ｍｇ（収率：６５％）得た。

例示化合物Ｄ１の１×１０^-5ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った。その結果、４４４ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

尚、例示化合物Ｄ１について、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６３０計算値：Ｃ₄₈Ｈ₂₆Ｎ₂＝６３０

［実施例２４（例示化合物Ｄ２の合成）］
原料Ｍ１を上記スキームの原料Ｍ１２に、原料Ｍ２を下記スキームの原料Ｍ１３に変えた他は実施例２３と同様にして例示化合物Ｄ２を合成した。また、実施例２３と同様にして測定した質量分析結果の実測値はｍ／ｚ＝６３０を示した。

［実施例２５（例示化合物Ｄ３の合成）］

（１）化合物Ｍ１８の合成
Ｍ１を上記Ｍ１６に、Ｍ２を上記Ｍ１７に変えた他は実施例２３と同様にして中間体Ｍ１８を合成した。

（２）化合物Ｍ２０の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ１８：３．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）
ナトリウムエタンチオラートＭ１９：３．３６ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）
ＤＭＦ：２８０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で６０℃に加熱し、この温度で７時間攪拌を行った。反応終了後、塩化アンモニア水溶液を加え、ろ過した。これを水１００ｍｌで分散洗浄を行うことにより、白色の化合物Ｍ２０を２．４６ｇ（収率：７５％）得た。

（３）化合物Ｍ２１の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２０：２．４ｇ（７．２９ｍｍｏｌ）
ピリジン：３．５ｍｌ
塩化メチレン：２４０ｍｌ
次に、反応溶液を、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物：４．７８ｍｌ（２９．１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温下、２時間攪拌を行った。反応終了後、氷水２００ｍｌを追加し、有機層の抽出を行った。有機層を濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン、ヘプタン混合）にて精製することにより、白色の化合物Ｍ２１を３．５４ｇ（収率：８２％）得た。

（４）化合物Ｍ２２の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２１：３．５ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）
ビスピナコールボラン：９．７１ｇ（３８．２ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）₂Ｃｌ₂：４５３ｍｇ（０．６３７ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：２．５０ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）
ジオキサン：２００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１００℃に加熱し、この温度で７時間攪拌を行った。反応終了後、セライトろ過を行い、濃縮し、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、灰色の化合物Ｍ２２を３．１８ｇ（収率：９１％）得た。

（５）化合物Ｍ２３の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２２：２．００ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）
化合物Ｍ８：２．４３ｇ（８．４８ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂：１９９ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）
炭酸ナトリウム：１．８０ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：１００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で９０℃に加熱し、この温度で５時間攪拌を行った。反応終了後、水１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：クロロベンゼン混合）にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色の化合物Ｍ２３を０．７６ｇ（収率：３８％）得た。

（６）化合物Ｍ２４の合成
１００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２３：０．７５ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₂Ｃｌ₂：７７ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）
ＤＢＵ：５．０ｍｌ
ＤＭＡｃ：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１７０℃に加熱し、この温度（１７０℃）で２時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、濃緑色の化合物Ｍ２４を４１７ｍｇ（収率：７２％）得た。

（７）例示化合物Ｄ３の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２４：３００ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）
化合物Ｍ１１：２７１ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：４ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：１８ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）
リン酸カリウム：０．４５８ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）
キシレン：１５０ｍｌ
水：１５ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１２０℃に加熱し、この温度で７時間攪拌を行った。反応終了後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製後、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、黄色の例示化合物Ｄ３を２１１ｍｇ（収率：６１％）得た。

例示化合物Ｄ３の１×１０^-5ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った結果、４４４ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

また、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６３０計算値：Ｃ₄₈Ｈ₂₆Ｎ₂＝６３０

［実施例２６至及３６（例示化合物の合成）］
表９乃至１０に示す様に、実施例２６乃至３６に示す例示化合物について、実施例２３から実施例２５の原料Ｍ１、Ｍ１２、Ｍ１６を原料１に、原料Ｍ２、Ｍ１３、Ｍ１７を原料２に、原料Ｍ８を原料３に、原料Ｍ１１を原料４に変えた他は実施例２３から実施例２５と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例２３から実施例２５と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。

［実施例３７（例示化合物Ｄ２２の合成）］

（１）化合物Ｍ２５の合成
５００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２４：５５６ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）
ビスピナコールボラン：１．０３ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）₂：５８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）
Ｐ（Ｃｙ）₃：８５ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）
酢酸カリウム：３９２ｍｇ（４．０４ｍｍｏｌ）
オルトキシレン：３００ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１５０℃に加熱し、この温度（１５０℃）で７時間攪拌を行った。反応終了後、セライトろ過を行い、濃縮し、ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、灰色の化合物Ｍ２５を４０４ｍｇ（収率：５５％）得た。

（２）例示化合物Ｄ２２の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２５：２００ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）
化合物Ｍ２６：８７ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：３６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２９８ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素気流下で１００℃に加熱し、この温度（１００℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロベンゼン）にて精製後、ヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、黄色の例示化合物Ｄ２２を１０３ｍｇ（収率：６０％）得た。
例示化合物Ｄ２２の１×１０^-5ｍｏｌ／Ｌにおけるトルエン溶液の発光スペクトルは、日立製Ｆ−４５００を用いて、３５０ｎｍの励起波長においてフォトルミネッセンスの測定を行った。その結果、４４２ｎｍに最大強度を有するスペクトルを得た。

［実施例３８（例示化合物Ｄ２３の合成）］

２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物Ｍ２５：２００ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）
化合物Ｍ２６：４３ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：３６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２９８ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）
ＤＭＳＯ：５０ｍｌ

次に、反応溶液を、窒素気流下で１００℃に加熱し、この温度（１００℃）で３時間攪拌を行った。次に、室温まで冷却した後、以下に示す試薬を仕込んだ。
化合物Ｍ２８：９３ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＯＡｃ）₂：８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）
ｓ−ｐｈｏｓ：３６ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）
炭酸カリウム：２９８ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）

次に、反応溶液を、窒素気流下で１００℃に加熱し、この温度（１００℃）で６時間攪拌を行った。反応終了後、メタノール１００ｍｌを投入し室温で３０分撹拌した。その後、ろ過した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロベンゼン）にて精製後、ヘプタン／トルエンで分散洗浄を行うことにより、黄色の例示化合物Ｄ２３を１７ｍｇ（収率：１０％）得た。

また、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製ＡｕｔｏｆｌｅｘＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６４７計算値：Ｃ_4７Ｈ₂₆Ｎ_４＝６４７

［実施例３９至及４８（例示化合物の合成）］
表１１乃至１２に示す様に、実施例３９乃至４８に示す例示化合物について、実施例３７の原料Ｍ２５を原料５に、実施例３７及び実施例３８の原料Ｍ２６を原料６に、実施例３８の原料Ｍ２８を原料７に変えた他は実施例３７及び実施例３８と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例２３から実施例２５と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。

［実施例４９］
本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。

先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表１３に示す有機ＥＬ層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は４４５ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は５．９％、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１５、０．０６）の青色発光を得られた。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。さらに、電流密度８０ｍＡ／ｃｍ²での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間（ＬＴ９５）を測定したところ、１００時間であった。測定の結果を表１４に示す。

［実施例５０乃至６２、比較例１、比較例２］
表１４に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例４９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例４９と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１４に示す。

表１４より、特許文献１に記載の比較化合物１−ａを用いた比較例１及び比較化合物１−ｂを用いた比較例２の５％劣化寿命（ＬＴ９５）は８０時間以下であり、本実施例の青色発光素子の耐久特性と比較して悪い。一方、本実施形態の有機化合物を用いた素子は、良好な耐久特性を示した。これは、本実施形態に係る化合物は、ベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有し、電子受容性が高く、電荷に対する安定性が高いためである。

また、比較例１の外部量子効率は５％以下であり、本実施例の青色発光素子の発光効率と比較して悪い。一方、本実施形態の有機化合物を用いた素子は、高効率青色発光特性を示した。これは、本実施形態に係る化合物は、ベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有し、薄膜状態での濃度消光を低減できるためである。

［実施例６３］
本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。

ガラス基板上に、スパッタリング法でＡｌとＴｉとの積層膜を４０ｎｍ成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に洗浄済みの電極までを形成した基板と材料を取り付け、１．３×１０^-4Ｐａ（１×１０^-6Ｔｏｒｒ）まで排気した後、ＵＶ／オゾン洗浄を施した。その後、表１５に示される層構成で各層の製膜を行い、最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。得られた素子は、良好な白色発光を示した。さらに、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ²での連続駆動試験を行い、１００時間後の輝度劣化率を測定した。結果を表１６に示す。

［実施例６４乃至６８、比較例３］
表１６に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例６３と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例６３と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１６に示す

表１６より比較化合物１−ａを用いている有機発光素子では輝度劣化率が２３％であった。これは比較化合物をゲストとして用いた場合、還元電位が小さく電子受容性が十分でないため化学的な安定性が劣っていることに起因する。一方、本実施形態の有機化合物を用いた素子は、良好な耐久特性を示した。これは、本実施形態に係る化合物は、ベンゾカルコゲノフェン誘導体基を有し、電子受容性が高く、電荷に対する安定性が高いためである。

以上より、本実施形態に係る有機化合物は、大きい還元電位により電子受容性に優れ、かつ、濃度消光低減により発光効率が高く、色純度が良い青色発光が可能である。したがって、本実施形態に係る有機化合物を有機発光素子に用いた場合、発光効率及び駆動耐久特性に優れる。

［実施例６９］
本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。

先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。この時、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表１７に示す有機ＥＬ層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は４４７ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は５．９％、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１５、０．０８）の青色発光を得られた。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ²での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達した時の時間（ＬＴ９５）を測定したところ、１００時間を越えた。

［実施例７０乃至８１、比較例４、比較例５］
表１８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例６９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例６９と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１８に示す。

表１８より、比較例４及び比較例５の５％劣化寿命は１００時間以下で耐久特性が悪いが、本実施形態に係る有機化合物を用いた素子では、５％劣化寿命は１００時間を超えている。また、比較例４及び比較例５では、色度座標はそれぞれ（０．１４、０．１３）及び（０．１４、０．１５）であり、実施例のほうがｓＲＧＢの色再現範囲に対してより色再現範囲を広げる方向であることがわかる。本発明の化合物がより短波長で青発光することに起因する。本発明に係る有機化合物を用いた素子は、良好な青色発光特性と耐久特性を示している。

［実施例８２］
本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機ＥＬ素子を作製した。

ガラス基板上に、スパッタリング法でＴｉを４０ｎｍ成膜し、フォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極を形成した。尚、この時、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ²となるようにした。続いて、真空蒸着装置（アルバック社製）に洗浄済みの電極までを形成した基板と材料を取り付け、１．３×１０^-4Ｐａ（１×１０^-6Ｔｏｒｒ）まで排気した後、ＵＶ／オゾン洗浄を施した。その後、表１９に示される層構成で各層の製膜を行い、最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。得られた素子は、良好な白色発光を示した。さらに、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ²での連続駆動試験を行い、１００時間後の輝度劣化率を測定した。結果は１４％であった。

［実施例８３乃至８９、比較例６］
表２０に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例８２と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例８２と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表２０に示す。

表２０より比較化合物１−Ａを用いている比較例６では輝度劣化率が２５％であった。これは比較化合物をゲストとして用いた場合、還元電位が浅く電子受容性が十分でないため化学的な安定性が劣っていることに起因する。

以上より、本発明に係る有機化合物は、青色発光に適した発光を呈し、化学的安定性が高い化合物である。このため本発明に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性と優れた耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。

１０：表示装置、１１：基板、１２：防湿膜、１３：ゲート電極、１４：ゲート絶縁膜、
１５：半導体層、１６：ドレイン電極、１７：ソース電極、１８：ＴＦＴ素子、１９：絶
縁膜、２０：コンタクトホール、２１：陽極、２２：有機化合物層、２３：陰極、２４：
第一の保護層、２５：第二の保護層、２６：有機発光素子

Claims

下記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物。

一般式［１］において、Ｒ₁からＲ₁₈は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及び下記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基からそれぞれ独立に選ばれる。但し、少なくとも一つは下記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基である。
下記一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、Ｒ₁₉からＲ₃₂のいずれかの位置で結合する基である。

一般式［２］乃至［３］において、Ｒ₁₉からＲ₃₂は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、及びシリル基からそれぞれ独立に選ばれる。Ｒ₁₉からＲ₃₂は、隣の基と環を形成しても良い。
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子からそれぞれ独立に選ばれる。

（一般式［１０２］において、Ｘ₁乃至Ｘ₃は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₅乃至Ｒ₁₀₆は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

（一般式［１０３］において、Ｘ₄乃至Ｘ₇は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₇乃至Ｒ₁₀₉は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

（一般式［１０４］において、Ｘ₈乃至Ｘ₁₂は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₁₀乃至Ｒ₁₁₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）
前記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基は、前記一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
前記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基の数は、１以上４以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
前記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基の数は、１以上２以下であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈のうち少なくとも一つは、前記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈のうち少なくとも一つは、前記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₉のいずれかの位置で結合する基であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記一般式［２］乃至［３］のいずれかに示される基は、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基のいずれかであることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ₁からＲ₁₈は、水素原子及び前記一般式［２］乃至［３］、［１０２］乃至［１０４］のいずれかに示される基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₁₀、Ｒ₁₅は、水素原子であることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃は、水素原子であることを特徴とする請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ₇、Ｒ₉、Ｒ₁₆及びＲ₁₈は、水素原子であることを特徴とする請求項１乃至１１のいずれか一項に記載の有機化合物。
下記一般式［１０１］に示されることを特徴とする有機化合物。

（一般式［１０１］において、＊１乃至＊６で示す位置のうち少なくとも一つの位置に、下記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基が、＊で示す位置で結合している。前記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基が複数結合している場合、前記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基同士は同一であっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄は、水素原子、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

（一般式［１０２］において、Ｘ₁乃至Ｘ₃は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₅乃至Ｒ₁₀₆は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

（一般式［１０３］において、Ｘ₄乃至Ｘ₇は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₀₇乃至Ｒ₁₀₉は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）

（一般式［１０４］において、Ｘ₈乃至Ｘ₁₂は、環を構成する、水素原子或いは置換基Ｙを有する炭素原子、または窒素原子を示し、少なくとも一つは窒素原子である。
前記置換基Ｙは、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基から選ばれる基である。前記置換基Ｙを有する炭素原子が複数存在する場合、前記置換基Ｙ同士は同じであっても異なっていても良い。
Ｒ₁₁₀乃至Ｒ₁₁₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる基である。）
前記＊１乃至＊６で示す位置のうちのいずれか２つの位置に、前記一般式［１０２］乃至［１０４］で表されるアジン骨格を有する基が結合していることを特徴とする請求項１３に記載の有機化合物。
前記＊１乃至＊６で示す位置に結合する基は、前記一般式［１０２］で表されるアジン骨格を有する基であることを特徴とする請求項１３または１４に記載の有機化合物。
前記一般式［１０２］で表されるアジン骨格を有する基は、下記一般式［１０５］乃至［１０９］で表される基であることを特徴とする請求項１５に記載の有機化合物。

（一般式［１０５］乃至［１０９］において、Ｒ₁₁₂乃至Ｒ₁₂₇は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。）
前記＊１乃至＊６で示す位置に結合する基は、前記一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基であることを特徴とする請求項１３または１４に記載の有機化合物。
前記一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基は、下記一般式［１１０］乃至［１１８］で表される基であることを特徴とする請求項１７に記載の有機化合物。

（一般式［１１０］乃至［１１８］において、Ｒ₁₂₈乃至Ｒ₁₈₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。）
前記一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基は、下記一般式［１１９］乃至［１２４］で表される基であることを特徴とする請求項１７に記載の有機化合物。

（一般式［１１９］乃至［１２４］において、Ｒ₁₈₂乃至Ｒ₂₁₁は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。）
前記一般式［１０３］または［１０４］で表されるアジン骨格を有する基は、前記Ｘ₆乃至Ｘ₇が前記炭素原子である基、または前記Ｘ₁₂が前記炭素原子である基であることを特徴とする請求項１７に記載の有機化合物。
前記Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄は、水素原子であることを特徴とする請求項１３乃至２０のいずれか一項に記載の有機化合物。
前記Ｒ₁₀₁乃至Ｒ₁₀₄は、孤立電子対を有さない基であることを特徴とする請求項１３乃至２０のいずれか一項に記載の有機化合物。
陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至２２のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
前記有機化合物を有する層が発光層であることを特徴とする、請求項２３に記載の有機発光素子。
青色発光することを特徴とする請求項２３または２４に記載の有機発光素子。
前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項２４に記載の有機発光素子。
白色発光することを特徴とする請求項２６に記載の有機発光素子。
複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項２３乃至２７のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は請求項２３乃至２７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
請求項２３乃至２７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
請求項２３乃至２７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
請求項２３乃至２７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。