CN110937976B - 有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、电子设备和移动物体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、电子设备和移动物体。一种由式(1)表示的有机化合物。在式(1)中，R1至R22各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。

Description

有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、电子设备和 移动物体
技术领域
本公开涉及有机化合物、有机发光元件、显示设备、摄像设备、电子设备和移动物体。
背景技术
有机发光元件(称为有机电致发光元件或有机EL元件)是包括一对电极和设置在电极之间的有机化合物层的电子元件。通过经由这对电极注入电子和空穴，生成有机化合物层中的发光有机化合物的激子。当激子返回其基态时，有机发光元件发光。
近来在有机发光元件中的显著进步可以实现低驱动电压、各种发射波长、高速响应以及发光设备的厚度和重量的降低。
已知sRGB和AdobeRGB的标准作为用于显示器的颜色再现范围，并且需要适合于这种颜色再现范围的材料。近年来，要求作为具有更宽颜色再现范围的标准的BT-2020的再现。
迄今为止，已经积极地创造了具有良好发光性能的化合物。日本专利特开No.2003-272866(下文称为PTL1)公开了由以下结构式表示的有机化合物作为具有良好发光性能的有机化合物。该化合物在本说明书中称为化合物1-A。
作为本发明人进行的研究的结果，如下所述，化合物1-A发射红光。
包括PTL1中公开的有机化合物的有机发光元件有时难以在BT-2020的颜色再现范围内再现红色的色度坐标(chromaticity coordinate)。为了进一步扩展颜色再现范围，需要能够以更长波长发射红光的有机化合物。
发明内容
因此，本公开提供能够发射具有更长波长的红光的有机化合物。
根据本公开的实施方式的有机化合物由下式(1)表示。
在式(1)中，R1至R22各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
参照附图，从以下示例性实施方式的描述，本公开的进一步特征将变得显而易见。
附图说明
图1示出示例性化合物A2、比较化合物3和比较化合物4之间在基本骨架的分子结构的对称性方面的比较。
图2示出在式(1)中R9的位置处引入的苯基的状态、结构式以及在垂直方向上与分子平面的距离。
图3是示出包括根据本公开的实施方式的有机发光元件和电连接至有机发光元件的晶体管的显示设备的实例的示意性截面图。
图4是示出根据本公开的实施方式的显示设备的实例的示意图。
图5A是示出根据本公开的实施方式的摄像设备的实例的示意图。图5B是示出根据本公开的实施方式的移动设备的实例的示意图。
图6A是示出根据本公开的实施方式的显示设备的实例的示意图。图6B是示出可折叠显示设备的实例的示意图。
图7A是示出根据本公开的实施方式的照明设备的实例的示意图。图7B是示出作为根据本公开的实施方式的移动物体的实例的汽车的示意图。
具体实施方式
将描述根据本公开的实施方式的有机化合物。根据本公开的实施方式的有机化合物是由下式(1)表示的有机化合物，并且其基本骨架本身能够发出具有高色纯度的红光。在本说明书中，术语“基本骨架”是指其中由下式(1)表示的化合物的R1至R22各自表示氢原子的结构。
在式(1)中，R1至R22各自独立地选自由氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳氧基、甲硅烷基和氰基组成的组。
在式(1)中，R1至R22中的每一个可选自由氢原子、烷基和芳基组成的组。
式(1)中的卤素原子的非限制性实例包括氟、氯、溴和碘。卤素原子优选为氟原子。
式(1)中的烷基可以是具有1至10个碳原子的烷基。烷基的非限制性具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、环己基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
式(1)中的烷氧基可以是具有1至10个碳原子的烷氧基或具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的非限制性具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基和苄氧基。
式(1)中的氨基可以是具有烷基、芳基或芳烷基作为取代基的氨基。氨基的非限制性具体实例包括N-甲基氨基、N-乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N,N-二苄基氨基、苯胺基、N,N-二苯基氨基、N,N-二萘基氨基、N,N-二芴基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N,N-二甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N,N-二苯甲醚基氨基(N,N-dianisolylamino group)、N-均三甲苯基-N-苯基氨基(N-mesityl-N-phenylamino group)、N,N-二均三甲苯基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)氨基和N-哌啶基。氨基可以是不具有取代基的氨基。
式(1)中的芳基可以是具有6至18个碳原子的芳基。芳基的非限制性具体实例包括苯基、萘基、茚基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基和三亚苯基。
式(1)中的杂环基可以是具有3至15个碳原子的杂环基。杂环基中的杂原子可以是氮原子、氧原子或硫原子。杂环基的非限制性具体实例包括吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基、咔唑基、吖啶基、菲基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
式(1)中的芳氧基的非限制性实例包括苯氧基和噻吩氧基。
式(1)中的甲硅烷基的非限制性实例包括三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
可进一步包括在烷基、烷氧基、氨基、芳基、杂环基和芳氧基中的取代基可以是烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、芳氧基、杂环基、取代的氨基或卤素原子。取代基的具体实例如上所述。特别地，取代基可以是烷基、芳基或卤素原子。在卤素原子的情况下，取代基可以是氟原子。
在根据本公开的实施方式的有机化合物的基本骨架具有取代基的情况下，可以获得其浓度猝灭(concentration quenching)被抑制、在升华时具有改善的升华性(sublimability)且在涂布时具有改善的溶剂溶解性的化合物。
接下来，将描述用于合成由式(1)表示的有机化合物的方法。由式(1)表示的有机化合物可以用，例如，以下反应方案来合成。
如上述合成方案中所示，使用以下化合物(a)至(d)作为原料合成由式(1)表示的有机化合物。
(a)苊醌(Acenaphthenequinone)衍生物(D1)
(b)二苄基酮衍生物(D2)
(c)萘衍生物(D3)
(d)荧蒽(Fluoranthene)衍生物(D4)
具有式(1)中表示所需取代基的R1至R22的有机化合物可通过将取代基适当地引入化合物(a)至(d)来合成。
在上述合成方案中，可以通过改变衍生物D1至D4来合成各种有机化合物。在合成方案的各反应中，可使用催化剂。催化剂可以是公知的催化剂，例如钯催化剂或磷酸催化剂。
由式(1)表示的有机化合物是能够发出具有高色纯度的红光的稳定有机化合物，因为该有机化合物具有以下特征。此外，使用该有机化合物可以提供具有高发光效率和高耐久性的有机发光元件。
(1)基本骨架本身的发射波长处于具有高色纯度的红色区域。
(2)HOMO能量低且化合物本身具有高化学稳定性。
(3)该化合物具有不对称结构，因此具有低结晶性。
以下，将描述这些特征。
在该实施方式中，通过使用以下分子轨道计算来计算分子结构、S1(单重激发态)波长、振荡器强度和二面角。
使用目前广泛使用的密度泛函理论(DFT)作为分子轨道计算的计算技术。泛函数是B3LYP，基函数是6-31G*。通过使用目前广泛使用的Gaussian09(Gaussian09,RevisionC.01,M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,M.A.Robb,J.R.Cheeseman,G.Scalmani,V.Barone,B.Mennucci,G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Caricato,X.Li,H.P.Hratchian,A.F.Izmaylov,J.Bloino,G.Zheng,J.L.Sonnenberg,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,H.Nakai,T.Vreven,J.A.Montgomery,Jr.,J.E.Peralta,F.Ogliaro,M.Bearpark,J.J.Heyd,E.Brothers,K.N.Kudin,V.N.Staroverov,T.Keith,R.Kobayashi,J.Normand,K.Raghavachari,A.Rendell,J.C.Burant,S.S.Iyengar,J.Tomasi,M.Cossi,N.Rega,J.M.Millam,M.Klene,J.E.Knox,J.B.Cross,V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,R.L.Martin,K.Morokuma,V.G.Zakrzewski,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,S.Dapprich,A.D.Daniels,O.Farkas,J.B.Foresman,J.V.Ortiz,J.Cioslowski,和D.J.Fox,Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2010.)来进行分子轨道计算。基函数可以是6-31G(d)。
(1)基本骨架本身的发射波长处于具有高色纯度的红色区域
在由式(1)表示的有机化合物中，本发明人着眼于基本骨架本身。当由基本骨架本身产生的发光是具有长波长的红光时，可以使通过引入取代基而进行的颜色调节最小化。如果将取代基引入至除稠环结构以外的结构，则根据取代位置和取代基的种类，稳定性会受损。在由式(1)表示的有机化合物中，由基本骨架本身产生的发光是长波长发光，因此通过引入取代基而进行的波长调节被最小化。这导致有机化合物本身的高稳定性。在本说明书中，长波长红色也被称为具有高色纯度的红色。
在该实施方式中，期望的发射波长范围是具有高色纯度的红色区域，具体地是610nm以上且640nm以下的范围。此处，有机化合物的发射波长是稀释溶液中的最大峰波长。
接下来，通过比较由式(1)表示的有机化合物和比较化合物来描述由式(1)表示的有机化合物的基本骨架的性质。比较化合物是下面的比较化合物1。由式(1)表示的有机化合物是，例如，示例性化合物A2。此处，比较化合物1具有两个苯基。由于比较化合物1具有基本骨架本身的高平面性，因此分子间的相互作用会影响发光。为了抑制这种影响，引入苯基。比较化合物1具有苯基，因此在示例性化合物中使用具有苯基的示例性化合物A2以评价在相同条件下的性能。
比较化合物1
示例性化合物A2
示例性化合物A2是具有在式(1)中表示氢原子的R1至R8和R10至R22、以及表示苯基的R9的化合物。示例性化合物A2是在R9的位置处具有苯基的有机化合物。因此，示例性化合物A2不是基本骨架。然而，由于在R9的位置处的取代基对发射波长仅产生很小的影响，因此示例性化合物A2的发射波长可以被认为是基本骨架本身的发射波长。为了在相同条件下进行比较，选择在相同位置处具有苯基的有机化合物作为比较化合物1。
比较示例性化合物A2和比较化合物1的最大峰波长。下表1显示结果。通过使用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500在室温下在350nm的激发波长下进行稀释的甲苯溶液的光致发光测量来确定发射波长。
表1
从表1中可以清楚地看出，比较化合物1的发光颜色是红色，但不在期望的波长范围内。换言之，不发射具有高色纯度的红光。相反，示例性化合物A2具有期望范围内的最大峰波长并且发射长波长红光。示例性化合物A2，即由式(1)表示的有机化合物的基本骨架发射适合于诸如BT-2020的显示标准中的红色的长波长红光。
如上所述，由式(1)表示的有机化合物的基本骨架能够发射具有高色纯度的光。在实施例中将详细描述红色的色度坐标。
(2)HOMO能量低且化合物本身具有高的化学稳定性
在生产具有期望的发射波长范围的材料时，本发明人关注了分子的HOMO能量。在较长波长侧的发射波长范围意味着窄的带隙(band gap)。为了缩小带隙，需要增加HOMO能量或者需要降低LUMO能量。此处，高HOMO能量意味着能级接近真空能级，而低HOMO能量意味着能级远离真空能级。这同样适用于LUMO能量。
下表2显示了比较化合物1、比较化合物2和示例性化合物A2的S1能量和HOMO能量的分子轨道计算值。S1能量由HOMO能量和LUMO能量计算，并且与带隙对应。S1能量的比较允许发光峰波长的比较。HOMO能量的比较允许氧化电位的比较。LUMO能量的比较允许还原电位的比较。为了实现长波长发光和高的抗氧化性，低S1能量和低HOMO能量是期望的。表2中的S1能量是基于波长的能量，因此该能量随着值的增加而降低。
比较化合物2具有通过将苯环稠合至比较化合物1而获得的结构，因此S1波长增加。然而，从表2中可以清楚地看出，比较化合物2的HOMO能量高于比较化合物1的HOMO能量。高HOMO能量意味着低氧化电位，这表示低的抗氧化性。即，比较化合物2的抗氧化性低于比较化合物1和示例性化合物A2的抗氧化性。当如比较化合物2中那样仅简单地延伸共轭时，HOMO能量趋于增加，这降低了抗氧化性。
另一方面，由式(1)表示的有机化合物在长波长红色区域中具有发射波长，并且其HOMO能量和LUMO能量低于比较化合物的HOMO能量和LUMO能量。这是因为将分子设计为使得在基本骨架中存在三个吸引电子的五元环。因此，由式(1)表示的有机化合物具有低HOMO能量和低LUMO能量。换言之，由式(1)表示的有机化合物具有高的抗氧化性。
表2
表2显示比较化合物1和比较化合物2的HOMO能量分别为-4.76eV和-4.69eV。另一方面，示例性化合物A2的HOMO能量为-4.90eV，低于比较化合物的HOMO能量。这表明，与比较化合物1和比较化合物2相比，示例性化合物A2是发射波长增加但不易被氧化的化合物。
由式(1)表示的有机化合物具有高的抗氧化性，因此使用此类化合物的有机发光元件具有高的稳定性和高的耐久性。
(3)该化合物具有不对称结构，因此具有低的结晶性
基本骨架本身具有红色发射波长的有机化合物是具有大的共轭长度的化合物。共轭长度大的化合物倾向于具有高的分子平面性，因此由于分子间的相互作用而容易结晶。当有机化合物结晶时，有机化合物本身的性质发生不期望的变化。例如，使升华性劣化且引起浓度猝灭。
因此，本发明人关注分子结构的对称性。具有低对称性的分子是不易结晶的分子，因为与具有高对称性的分子相比，分子的有序堆叠受到抑制。此类不易结晶的分子具有高的升华性并且浓度猝灭受到抑制。因此，分子结构可以是不对称结构以减少结晶。
此处，高的升华性是指有机化合物的升华温度与有机化合物的热分解温度之间的差较大，且升华温度低于热分解温度。具有低升华性的有机化合物会在升华期间热分解，这会产生有机化合物的分解产物。有机化合物的分解产物会产生不期望的影响，例如意外的反应。因此，可将有机化合物的升华性设定得高以抑制分解产物的产生。
在该实施方式中，使用群论(group theory)，在基本骨架的分子结构的对称性方面，将示例性化合物A2、比较化合物3和比较化合物4相互比较。图1示出结果。将比较化合物3和比较化合物4作为具有高对称性且发射红光的有机化合物的实例而用于比较。在图1中，在“基本骨架的对称性”栏中，由于基本骨架的比较，未示出结构式中包括的苯基。
比较化合物3的基本骨架在垂直于分子平面的方向上具有2次旋转轴(two-foldrotation axis)(C2)，并且还具有与上述2次旋转轴正交的2次旋转轴(C2)和对称面(σh)。因此，将点群(point group)分类为D2h。
比较化合物4的基本骨架在分子平面的长轴方向上具有2次旋转轴(C2)，并且还具有包括2次旋转轴的对称面(σv)。因此，将点群分类为C2v。
另一方面，示例性化合物A2的基本骨架不具有旋转轴或分子平面的对称面(σ)。因此，将点群分类为C1。这是因为由于分子中的空间排斥，示例性化合物A2的基本骨架扭曲约14°。
因此，示例性化合物A2中的分子对称性低于比较化合物3和比较化合物4中的分子对称性。
如上所述，具有低对称性的分子具有低的结晶性和高的升华性。示例性化合物A2的基本骨架的分子量高于比较化合物3和比较化合物4的基本骨架的分子量。因此，估计示例性化合物A2为在升华性方面具有劣势的化合物，但即使在升华之后也未观察到分解。比较化合物3具有低的分子量，但具有高的对称性。升华温度升高至接近有机化合物的分解温度的温度，因此观察到升华后的分解。由于对称性高，比较化合物3的结晶似乎变得容易。升华前后的分解通过升华后的纯度是否降低来确定。使用由JASCO Corporation制造的仪器通过高效液相色谱法测量纯度。
示例性化合物A2的升华性高于比较化合物4的升华性，这是因为基本骨架的扭曲使得固体状态的分子间的距离长。
因此，由式(1)表示的有机化合物具有对称性低的分子结构和在基本骨架中的扭曲部分。因此，尽管存在具有大的共轭长度的基本骨架，但是有机化合物是具有低结晶性和高升华性的化合物。
除上述特征(1)至(3)之外，满足以下条件(4)和(5)的有机化合物可以用作用于有机发光元件的化合物。当满足条件(4)和(5)时，结晶进一步减少，这可以改善升华性并且抑制浓度猝灭。升华性的改善使得可以通过升华纯化来提高材料的纯度，这使得通过气相沉积生产有机发光元件变得容易。这可以减少有机发光元件中包含的杂质的量。因此，可以抑制由杂质引起的发光效率的降低以及驱动耐久性的降低。从改善有机发光元件的发光效率的观点，也可以抑制浓度猝灭。
(4)有机化合物在R9和R10中的至少一个上具有取代基。
(5)有机化合物具有覆盖基本骨架的取代基。
以下，将描述这些条件。
(4)有机化合物在R9和R10中的至少一个上具有取代基。
在由式(1)表示的有机化合物中，可以将取代基引入至R9和R10中的至少一个以抑制分子间堆叠。优选地，R9和R10中的至少一个具有大的取代基。通过抑制分子间堆叠，可以进一步降低结晶性。如下所述，结晶性的降低导致浓度猝灭的抑制和升华性的改善。
由式(1)表示的有机化合物具有相对高的平面性。当有机化合物没有取代基时，会发生分子间堆叠。因此，有机化合物可以在式(1)中的R9和R10中的至少一个上具有取代基。
表3显示了基本骨架和向式(1)中的各R1至R22引入的苯基之间的二面角。即，表3显示了基本骨架和各取代位置处的取代基之间的扭曲程度。在取代位置R9和R10处，苯基的邻位氢和基本骨架的氢造成大的空间排斥，因此二面角大。因此，整个分子的平面性丧失。该效果导致分子间堆叠的抑制、结晶的减少、分子间浓度猝灭的抑制和升华性的改善。
表3
因此，有机化合物优选在R9和R10中的至少一个上具有取代基，即，优选满足条件(4)。引入的取代基更优选是大的取代基。大的取代基是具有大的排斥体积的取代基。
可以在具有大二面角的R9或R10处引入此类取代基。由于随着二面角增大，结晶进一步减少，R9和R10产生最大的效果，其次是R6、R7、R20和R21。在R6、R7、R20和R21后的取代位置如表3中所示。
(5)有机化合物具有覆盖基本骨架的取代基
为了进一步减少结晶，本发明人尝试引入覆盖基本骨架的取代基。覆盖基本骨架的取代基是指覆盖分子之间的π-共轭平面的取代基。
图2示出了在式(1)中R9的位置处引入的苯基的状态、结构式以及在垂直方向上与分子平面的距离。图2示出了其中苯基不具有取代基的化合物、其中苯基在其邻位具有甲基的邻甲苯基化合物(ortho-tolyl compound)和其中苯基在其邻位具有苯基的邻联苯基化合物(ortho-biphenyl compound)。
发现随着覆盖基本骨架的取代基与分子平面的距离增加，分子间堆叠得到抑制。短语“与分子平面的距离增加”是指在垂直方向上与分子平面的距离增加。苯基产生比甲基更大的覆盖π-共轭平面的效果，因此可以抑制分子间堆叠。
为了减少结晶，可使用以下取代基作为覆盖基本骨架的取代基。在烷基的情况下，取代基优选为甲基、乙基、丙基、丁基、己基或辛基，并且更优选为具有大的排斥体积的异丙基或叔丁基。
在芳基的情况下，取代基优选为苯基或萘基。特别地，从升华性的观点，取代基优选为具有小的分子量的苯基，并且更优选为具有甲基、异丙基、叔丁基和苯基中的至少一种作为取代基的苯基。当苯基具有取代基时，取代基优选存在于邻位。
从该观点出发，可引入氟原子或氟取代的芳基。
可引入取代基，因为当将包含在液体中的有机化合物设置(施加)到特定位置、然后除去溶剂时，所得膜的性质得到改善。
此处，比较示例性化合物A1和示例性化合物A2的取代基的覆盖效果。示例性化合物A2的分子量大于示例性化合物A1的分子量，但是示例性化合物A2的分解温度和升华温度之间的差大于示例性化合物A1的分解温度和升华温度之间的差。随着分解温度和升华温度之间的差的增加，升华纯化中的温度裕度增加。因此，大的温差意味着高的热稳定性。升华温度是在Ar流气氛中，在1×10-1Pa的真空度下逐渐加热有机化合物，开始升华纯化，且升华速率达到充分的升华速率时的温度。分解温度是经TG/DTA测量确定的重量损失达到5％时的温度。
因此，当满足条件(5)时，根据本公开的实施方式的有机化合物具有较大的升华温度和热分解温度之间的差，因此是具有高升华性的化合物。
由于由式(1)表示的有机化合物具有上述性质(1)至(3)，因此有机化合物是其中基本骨架本身的发射波长为具有高色纯度的红色、且具有高升华性的有机化合物。在由式(1)表示的有机化合物中，进一步具有性质(4)和(5)的有机化合物是其中分子间堆叠得到抑制、因此升华性得到改善且浓度猝灭得到抑制的有机化合物。
通过使用此类有机化合物，可以获得具有高效率和高耐久性并且发射具有高色纯度的红光的有机发光元件。
根据本公开的实施方式的有机化合物的具体实例如下所示。根据本公开的实施方式的有机化合物不限于此。
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在上述示例性化合物中，示例性化合物A1至A9和C1至C10是仅由芳基构成的有机化合物。本文中，仅由芳基构成的化合物具有低的HOMO能级。因此，属于A组的化合物是具有高的氧化电位的化合物，即具有高的抗氧化性的化合物。
因此，在由式(1)表示的化合物中，由于其高的分子稳定性，可使用其中取代基仅由芳基构成的有机化合物，即，示例性化合物A1至A9和C1至C10。属于A组的化合物也可用于发光层主体(emitting-layer hosts)、载流子输送层和载流子注入层。
在上述示例性化合物中，示例性化合物A10至A18、B1至B21和C11至C21是其中烷基、氟、烷氧基、氨基、具有7个以上碳原子的杂环基、芳氧基、甲硅烷基和氰基中的至少一种作为取代基被引入的有机化合物。在其中引入烷基或氟的有机化合物中，结晶减少且升华温度低。分子间堆叠得到抑制，因此当有机化合物用作发光层客体(light-emitting-layerguest)时，可以抑制浓度猝灭。
此类有机化合物由于其高的溶解度，使得可用作涂料。其中引入烷氧基、芳氧基或甲硅烷基的有机化合物还具有抑制浓度猝灭的效果，因此可用作涂料。
在由式(1)表示的有机化合物中具有含氮杂环基或氰基作为取代基的有机化合物具有低的HOMO能级和更高的抗氧化性。含氮杂环基或氰基具有吸引基本骨架的电子的效果。
具有氨基作为取代基的有机化合物是具有窄的带隙并且发射具有更长波长的光的化合物。氨基具有提供电子的效果。
具有7个以上碳原子的杂环基的有机化合物的玻璃化转变温度高于具有苯基作为取代基的化合物的玻璃化转变温度。当此类有机化合物用于发光层主体或载流子输送层时，可以形成热稳定的非晶膜。
在上述示例性化合物中，属于B组的有机化合物具有引入到基本骨架的苯基。在苯基的邻位引入烷基、氟原子、烷氧基和氰基中的任一种。当在苯基的邻位引入取代基时，苯基相对于基本骨架扭曲，并且邻位的取代基覆盖基本骨架的π-共轭平面。这减少结晶并且抑制分子间堆叠，因此实现高的升华性。当此类有机化合物用作发光层客体时，可以抑制浓度猝灭。
在上述示例性化合物中，属于C组的有机化合物具有引入到基本骨架的苯基，并且在苯基的邻位进一步引入另一个苯基。有机化合物覆盖基本骨架的π-共轭平面的效果比属于B组的有机化合物的效果大。因此，与属于B组的有机化合物相比，结晶进一步减少、分子间堆叠得到进一步抑制且实现高的升华性。
接下来，将描述根据本公开的实施方式的有机发光元件。
根据本公开的实施方式的有机发光元件至少包括作为一对电极的阳极和阴极，以及设置在电极之间的有机化合物层。在根据本公开的实施方式的有机发光元件中，有机化合物层可以是单层或包括多个层的层叠体(layered body)，只要有机化合物层包括发光层即可。
当有机化合物层是包括多个层的层叠体时，除发光层之外，有机化合物层可以包括空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴/激子阻挡层、电子输送层和电子注入层。发光层可以是单层或包括多个层的层叠体。
在根据本公开的实施方式的有机发光元件中，有机化合物层中的至少一层包含根据本公开的实施方式的有机化合物。具体地，由式(1)表示的有机化合物包含在发光层、空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子输送层和电子注入层中的任意层中。由式(1)表示的有机化合物优选包含在发光层中。在这种情况下，有机发光元件的发光色没有特别限制。发光色可以是三原色、白色或中间色中的任何一种。
在根据本公开的实施方式的有机发光元件中，当由式(1)表示的有机化合物包含在发光层中时，发光层可以是仅由式(1)表示的有机化合物形成的层或由式(1)表示的有机化合物和其它化合物形成的层。当发光层是由式(1)表示的有机化合物和其它组分形成的层时，由式(1)表示的有机化合物可以用作发光层的主体或发光层的客体。或者，有机化合物可以用作可包含在发光层中的助剂。
此处，主体是指在形成发光层的化合物中具有最高重量比的化合物。客体是指在形成发光层的化合物中，重量比低于主体并且负责发光的化合物。助剂是指在形成发光层的化合物中，具有比主体的重量比更低的重量比并且有助于客体的发光的化合物。该助剂也被称为第二主体。
当由式(1)表示的有机化合物用作发光层的客体时，相对于整个发光层，客体的浓度优选为0.01重量％以上且20重量％以下，并且更优选为0.1重量％以上且5.0重量％以下。
当由式(1)表示的有机化合物用作发光层的客体时，具有比有机化合物的LUMO能级更高的LUMO能级的材料(具有更接近真空能级的LUMO能级的材料)可以用作主体。这是因为由式(1)表示的有机化合物具有低的LUMO能级，因此当使用具有比由式(1)表示的有机化合物的LUMO能量更高的LUMO能量的材料作为主体时，客体可以更容易地接收供给至发光层的主体的电子。
作为各种研究的结果，本发明人发现当将由式(1)表示的有机化合物用作发光层的主体或客体时，特别是用作发光层的客体时，提供一种产生高效和高亮度的光输出并且具有非常高的耐久性的元件。该发光层可以具有单层结构或多层结构。多层结构是指发光层和另一发光层堆叠的状态。在这种情况下，有机发光元件的发光色不限于红色。具体地，发光色可以为白色或中间色。在白色的情况下，另一发光层发出具有除红色之外的颜色的光，例如蓝色或绿色。发光层通过诸如气相沉积或涂布的方法形成。将在以下实施例中具体描述该方法的细节。
根据需要，由式(1)表示的有机化合物可以与例如，公知的低分子量或高分子量空穴注入化合物或空穴输送化合物、用作主体的化合物、发光化合物、电子注入化合物和电子输送化合物组合使用。
下面将描述这些化合物的实例。
空穴注入或输送材料可以是具有高的空穴迁移率的材料，从而便于从阳极注入空穴，并且注入的空穴可以被输送到发光层。空穴注入或输送材料也可以是具有高的玻璃化转变温度的材料，以抑制诸如有机发光元件中的结晶等膜质量的劣化。具有空穴注入性或输送性的低分子量或高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其它导电性聚合物。上述空穴注入或输送材料也适用于电子阻挡层。
用作空穴注入或输送材料的化合物的非限制性具体实例如下所示。
除由式(1)表示的有机化合物之外，主要涉及发光功能的发光材料的实例包括稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、二萘嵌苯衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯)、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、二苯乙烯衍生物、有机铝配合物(例如，三(8-羟基喹啉)铝)、铱配合物、铂配合物、铼配合物、铜配合物、铕配合物、钌配合物以及聚合物衍生物(例如，聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物和聚(亚苯基)衍生物)。
由式(1)表示的有机化合物是具有窄的带隙和低的HOMO/LUMO能级的化合物。因此，当与另一发光材料形成混合物层时或者当发光层堆叠时，另一发光材料也可具有低的HOMO/LUMO能级。这是因为如果HOMO/LUMO能级高，则会发生猝灭组分或陷阱能级(traplevel)的形成，例如其它发光材料会与由式(1)表示的有机化合物一起形成激基复合物的情况。
用作发光材料的化合物的非限制性具体实例如下所示。
包含在发光层中的发光层主体或发光助剂的实例包括芳烃化合物及其衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、有机铝配合物(例如，三(8-羟基喹啉)铝)和有机铍配合物。
由式(1)表示的有机化合物是具有窄的带隙和低的HOMO/LUMO能级的化合物。因此，主体材料也可以由烃形成，并且可以具有低的HOMO/LUMO能级。这是因为如果主体材料包含诸如氮原子等杂原子，则HOMO/LUMO能级增加，且会发生猝灭组分或陷阱能级的形成，例如主体材料会与由式(1)表示的有机化合物一起形成激基复合物的情况。
特别地，主体在其分子骨架中可以具有蒽、并四苯、二萘嵌苯或芘骨架。这是因为主体由如上所述的烃形成并且还具有能够使充分的能量输送到根据本公开的实施方式的有机化合物的S1能量。
下面示出了用作发光层中包含的发光层主体或发光助剂材料的化合物的非限制性具体实例。
电子输送材料可以从能够将从阴极注入的电子输送到发光层的材料中自由选择。考虑例如与空穴输送材料的空穴迁移率的平衡来选择电子输送材料。具有电子输送性的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝配合物和稠环化合物(例如，芴衍生物、萘衍生物、衍生物和蒽衍生物)。上述电子输送材料也适用于空穴阻挡层。
用作电子输送材料的化合物的非限制性具体实例如下所示。
有机发光元件的构造
通过在基体上形成阳极、有机化合物层和阴极来获得有机发光元件。例如，保护层和滤色器可设置在阴极上。如果设置滤色器，则可设置平坦化层。
用于基体的材料的实例包括石英、玻璃、硅晶片、树脂和金属。诸如晶体管等开关元件和布线可以设置在基体上，并且绝缘层可以设置在其上。绝缘层可以由任何材料形成，只要可以形成接触孔以在阳极和布线之间建立电连接，且阳极可与未同阳极连接的布线绝缘。用于绝缘层的材料的实例包括诸如聚酰亚胺等树脂、氧化硅和氮化硅。
用于阳极的材料期望地具有尽可能大的功函数。用于阳极的材料的实例包括元素金属，例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨；包含这些金属的混合物；这些金属的合金；和金属氧化物，例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。也可以使用导电性聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。
这些电极材料可单独使用或者两种以上组合使用。阳极可以具有单层结构或多层结构。
当阳极用作反射电极时，例如，可以使用铬、铝、银、钛、钨、钼、其合金、或其层压体。当阳极用作透明电极时，可以使用由例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌制成的透明导电性氧化物层，但是透明电极不限于此。电极可以通过光刻法形成。
另一方面，用于阴极的材料期望地具有小的功函数。用于阴极的材料的实例包括碱金属，例如锂；碱土类金属，例如钙；元素金属，例如铝、钛、锰、银、铅和铬；包含这些金属的混合物；这些金属的合金，例如镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜和锌-银；以及金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)。这些电极材料可单独使用或者两种以上组合使用。阴极可以具有单层结构或多层结构。特别地，优选使用银，并且更优选使用银合金来抑制银的聚集。银合金可具有任意混合比，如1:1，只要可以抑制银的聚集即可。
可采用任何装置，例如通过使用由诸如ITO等制成的导电性氧化物层作为阴极而获得的顶部发射装置(top emission device)或者通过使用由诸如铝(Al)等制成的反射电极作为阴极而获得的底部发射装置(bottom emission device)。阴极可通过任何方法形成，例如DC和AC溅射法。在该方法中，可以实现良好的膜覆盖从而容易地降低电阻。
在形成阴极之后，可设置保护层。例如，将包含吸湿剂的玻璃板粘接至阴极。这抑制了水等渗透到有机化合物层中，因此可以抑制显示缺陷的发生。在另一个实施方式中，可在阴极上设置由氮化硅等制成的钝化膜，以抑制水等渗透到有机EL层中。例如，在形成阴极之后，可以在不破坏真空的情况下将所得基体转移至另一室，并且可通过化学气相沉积(CVD)法形成厚度为2μm的氮化硅膜以提供保护层。在通过CVD法形成膜之后，可通过原子层沉积法(ALD法)设置保护层。
可在各像素上设置滤色器。例如，各自具有与像素尺寸对应的尺寸的滤色器可设置在另一基体上，并且该基体可粘合至其上已经设置有机发光元件的基体。或者，可使用光刻法在由氧化硅等制成的保护层上使滤色器图案化。
构成根据本公开的实施方式的有机发光元件的有机化合物层(例如，空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和电子注入层)通过以下方法形成。
构成根据本公开的实施方式的有机发光元件的有机化合物层可以通过诸如真空气相沉积法、电离气相沉积法、溅射法或使用等离子体的方法等干法工艺形成。也可采用将有机化合物溶解在适当的溶剂中且通过公知的涂布方法(例如，旋涂、浸渍、浇铸法、Langmuir-Blodgett(LB)法或喷墨法)形成层的湿法工艺来代替干法工艺。
当通过例如真空气相沉积法或溶液涂布法形成层时，不太可能发生结晶等，并且所得层具有持续的高稳定性。当通过涂布法形成层时，可以通过组合使用适当的粘结剂树脂来形成该层。
粘结剂树脂的非限制性实例包括聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、硅酮树脂和脲醛树脂。
这些粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物单独使用，或者作为两种以上的混合物组合使用。此外，可任选地组合使用公知的添加剂，例如增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。
根据本公开的实施方式的有机发光元件的应用
根据本公开的实施方式的有机发光元件可以用作显示设备和照明设备的构件。另外，有机发光元件可用作，例如，电子照相图像形成设备的曝光光源、液晶显示设备的背光和包括具有滤色器的白色光源的发光装置。
显示设备可以是包括输入来自区域CCD、线性CCD、或存储卡等的图像信息的图像输入单元和处理输入信息的信息处理单元，并在显示单元上显示输入图像的图像信息处理设备。
包括在摄像设备或喷墨打印机中的显示单元可以具有触摸面板功能。触摸面板功能可通过诸如使用红外线、静电电容、电阻膜或电磁感应的方法等任何方法驱动。显示设备可用作多功能打印机的显示单元。
接下来，将参照附图描述根据本公开的实施方式的显示设备。图3是示出包括有机发光元件和连接到有机发光元件的TFT元件的显示设备的实例的示意性截面图。TFT元件是有源元件的实例。
图3中的显示设备10包括由玻璃等制成的基体11和设置在基体11上并保护TFT元件或有机化合物层的防潮膜12。设置金属栅电极13、栅极绝缘膜14和半导体层15。
TFT元件18包括半导体层15、漏电极16和源电极17。绝缘膜19设置在TFT元件18上。构成有机发光元件的阳极21和源电极17通过接触孔20彼此连接。
包括在有机发光元件中的电极(阳极和阴极)与包括在TFT中的电极(源电极和漏电极)之间的电连接形式不限于图3中所示的形式。即阳极和阴极中的一个可电连接到TFT元件的源电极和漏电极中的一个。
在图3中的显示设备10中，有机化合物层22被示出为具有单层结构，但是其可以具有多层结构。用于抑制有机发光元件26劣化的第一保护层24和第二保护层25设置在阴极23上。
在图3中的显示设备10中，晶体管用作开关元件。但是，MIM元件也可以用作开关元件。
用于图3中的显示设备10的晶体管不限于使用单晶硅晶片的晶体管，而可以是包括基体的绝缘性表面上的活性层的薄膜晶体管。活性层的实例包括单晶硅、非晶硅、诸如微晶硅等非单晶硅、和诸如铟锌氧化物和铟镓锌氧化物等非单晶氧化物半导体。薄膜晶体管也称为TFT元件。
包括在图3中的显示设备10中的晶体管可以形成在诸如Si基体等基体中。此处，短语“形成在基体中”是指通过加工诸如Si基体等基体本身来生产晶体管。也就是说，形成在基体中的晶体管可以被视为与基体一体地形成的晶体管。
根据分辨率决定晶体管是否形成在基体中。例如，在尺寸为1英寸且分辨率约为QVGA的情况下，晶体管可以形成在Si基体中。
图4示意性地示出了根据本公开的实施方式的显示设备的实例。显示设备1000可以包括上盖1001和下盖1009之间的触摸面板1003、显示面板1005、框架1006、电路板1007和电池1008。柔性印刷电路FPC1002和1004分别连接到触摸面板1003和显示面板1005。在电路板1007上印刷晶体管。如果显示设备不是移动设备，则不必设置电池1008。即使显示设备是移动设备，电池1008也不必设置在该位置。
根据本公开的实施方式的显示设备可以用在摄像设备的显示单元中，该摄像设备包括：包括多个透镜的光学单元和构造成接收已经通过光学单元的光的摄像元件。摄像设备可以包括构造成显示由摄像元件获得的信息的显示单元。显示单元可以是暴露于摄像设备外部的显示单元或设置在取景器中的显示单元。摄像设备可以是数字照相机或数字摄像机。
图5A是示出根据本公开的实施方式的摄像设备的实例的示意图。摄像设备1100可以包括取景器1101、后显示器1102、操作单元1103和壳体1104。取景器1101可以包括根据本公开的实施方式的显示设备。在这种情况下，显示设备不仅可以显示待拍摄的图像，还可以显示环境信息、和摄像指令等。环境信息可以是，例如，外部光的强度、外部光的方向、被摄体的移动速度以及被摄体被物体遮挡的可能性。
由于适合拍摄图像的时机很短，因此期望尽可能快地显示信息。因此，可以使用包括根据本公开的实施方式的有机发光元件的显示设备。这是因为有机发光元件具有高的响应速度。包括有机发光元件的显示设备可以比需要具有高显示速度的设备和液晶显示设备更适用。
摄像设备1100包括光学单元(未示出)。光学单元包括多个透镜并将图像聚焦在壳体1104中容纳的摄像元件上。通过调整多个透镜的相对位置，可以调整焦点。此操作也可以自动地进行。
根据本公开的实施方式的显示设备可以包括红色、绿色和蓝色滤色器。红色、绿色和蓝色滤色器可以以三角形排列设置。
根据本公开的实施方式的显示设备可以用在移动终端的显示单元中。显示单元可以具有显示功能和操作功能。移动终端的实例包括诸如智能电话等移动电话、平板电脑和头戴式显示器。
图5B是示出根据本公开的实施方式的电子设备的实例的示意图。电子设备1200包括显示单元1201、操作单元1202和壳体1203。壳体1203可以包括电路、包括电路的印刷板、电池和通信单元。操作单元1202可以是按钮或触摸面板响应单元。操作单元可以是通过指纹的识别来解除锁定的生物认证单元。包括通信单元的电子设备可被称为通信设备。
图6A和图6B是示出根据本公开的实施方式的显示设备的实例的示意图。图6A示出了诸如电视监视器或PC监视器等显示设备。显示设备1300包括框架1301和显示单元1302。根据本公开的实施方式的发光装置可用在显示单元1302中。
显示设备1300包括支承框架1301和显示单元1302的基座1303。基座1303的形式不限于图6A中的形式。框架1301的下侧也可用作基座。
框架1301和显示单元1302可以是弯曲的。曲率半径可以是5000mm以上且6000mm以下。
图6B是示出根据本公开的实施方式的显示设备的另一实例的示意图。图6B中的显示设备1310是所谓的可折叠显示设备。显示设备1310包括第一显示单元1311、第二显示单元1312、壳体1313和弯曲点1314。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以包括根据本公开的实施方式的发光装置。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以构成单个无缝显示设备。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以被弯曲点分开。第一显示单元1311和第二显示单元1312可以显示不同的图像或者可以以第一和第二显示单元的组合显示单个图像。
图7A是示出根据本公开的实施方式的照明设备的实例的示意图。照明设备1400可以包括壳体1401、光源1402、电路板1403、光学膜1404和光漫射单元1405。光源可以包括根据本发明的实施方式的有机发光元件。光学膜可以是改善光源的显色性的膜。用于点亮等的光漫射单元有效地漫射来自光源的光并且使光到达宽的区域。滤光器和光漫射单元可以设置在照明设备的发光侧。盖可以任选地设置在最外部上。
照明设备是，例如，照亮房间的设备。照明设备可以发出白色、天然白色、或从蓝色到红色的任意其它颜色的光。照明设备可以包括构造成调制光的光调制电路。照明设备可以包括根据本公开的实施方式的有机发光元件和连接到有机发光元件的电源电路。电源电路是将交流电压转换为直流电压的电路。颜色“白色”具有4200K的色温，和颜色“天然白色”具有5000K的色温。照明设备可以包括滤色器。
根据本公开的实施方式的照明设备可以还包括散热单元。散热单元将设备中的热量散发到外部，并且由，例如，具有高比热的金属或液体硅等形成。
图7B是示出作为根据本公开的实施方式的移动物体的实例的汽车的示意图。汽车包括作为照明器具的实例的尾灯。汽车1500包括尾灯1501，并且尾灯可以通过，例如，制动器的应用来点亮。
尾灯1501可以包括根据本公开的实施方式的有机发光元件。尾灯可以包括保护有机发光元件的保护构件。保护构件可以由任意材料制成，只要保护构件具有相对高的强度和透明度即可。保护构件可以由聚碳酸酯等制成。聚碳酸酯可以与例如，呋喃二羧酸衍生物或丙烯腈衍生物混合。
汽车1500可以包括车身1503和附接至车身1503的窗户1502。窗户可以是透明显示器，只要窗户不是汽车的前窗或后窗即可。透明显示器可以包括根据本公开的实施方式的有机发光元件。在这种情况下，例如，包括在有机发光元件中的电极由透明材料形成。
根据本公开的实施方式的移动物体可以是，例如，船、飞机或无人机。移动物体可以包括机体和设置在机体上的照明器具。照明器具可以发光以使得识别机体的位置。照明器具可以包括根据本公开的实施方式的有机发光元件。
在根据本公开的实施方式的有机发光元件中，发光亮度由作为开关元件的实例的TFT控制。当多个此类有机发光元件配置在平面中时，可以使用各有机发光元件的发光亮度来显示图像。根据该实施方式的开关元件不限于TFT。开关元件可以是由低温多晶硅形成的晶体管或形成在诸如Si基体等基体上的有源矩阵驱动器。短语“在基体上”也可以指“在基体上”或“在基体中”。根据分辨率来对其进行选择。例如，在尺寸为1英寸且分辨率约为QVGA的情况下，有机发光元件可以设置在Si基体上。通过驱动包括根据本公开的实施方式的有机发光元件的显示设备，可以长时间稳定地显示具有良好的图像品质的图像。
实施例
下文将基于实施例描述本公开，但本公开不限于实施例。
实施例1
示例性化合物A2的合成
(1)化合物E3的合成
将以下试剂和溶剂装入100ml的回收烧瓶中。
化合物E1：2.00g(7.66mmol)
化合物E2：1.97g(8.04mmol)
乙醇：40ml
随后，在室温下向其中滴加通过将556mg(8.43mmol)的85％氢氧化钠溶解在10ml乙醇中而制备的溶液。在滴加完成后，在氮气流中将温度升高至40℃，并在该温度(40℃)下进行搅拌4小时。反应完成后，添加水，过滤所得产物，并且通过用水和甲醇分散来进行洗涤。由此获得3.20g深绿色化合物E3(产率：89％)。
(2)化合物E5的合成
将以下试剂和溶剂装入100ml的回收烧瓶中。
化合物E3：3.00g(6.39mmol)
化合物E4：1.44g(7.67mmol)
亚硝酸异戊酯：1.02ml(7.67mmol)
甲苯：50ml
随后，将反应溶液在氮气流中加热至105℃并在该温度(105℃)下搅拌2小时。此外，向其中添加480mg(2.56mmol)化合物E4和0.34ml(2.56mmol)亚硝酸异戊酯，并进行搅拌2小时。反应完成后，用甲苯和水萃取所得产物，然后浓缩，通过硅胶柱色谱法(庚烷:甲苯＝4:1)纯化，然后通过用庚烷/乙醇分散来进行洗涤。由此获得1.81g黄色化合物E5(产率：50％)。
(3)化合物E7的合成
将以下试剂和溶剂装入100ml的回收烧瓶中。
化合物E5：1.00g(1.76mmol)
化合物E6：607mg(1.85mmol)
Pd(PPh3)4：61mg(0.053mmol)
碳酸铯：2.29g(7.04mmol)
甲苯：18ml
乙醇：9ml
水：9ml
随后，将反应溶液在氮气流中加热至90℃并在该温度(90℃)下搅拌4小时。反应完成后，用甲苯和水萃取所得产物，然后浓缩，通过硅胶柱色谱法(庚烷:氯仿＝4:1)纯化，然后通过用庚烷/乙醇分散来进行洗涤。由此获得1.07g黄色化合物E8(产率：88％)。
(4)化合物E8的合成
将以下试剂和溶剂装入50ml的回收烧瓶中。
化合物E7：1.00g(1.45mmol)
Pd(dba)2：173mg(0.44mmol)
P(Cy)3(三环己基膦)：252mg(0.90mmol)
DBU(二氮杂双环十一碳烯)：0.87ml(5.80mmol)
DMAc：25ml
随后，将反应溶液在氮气流中加热至170℃并且在该温度(170℃)下搅拌5小时。反应完成后，添加甲醇以析出晶体。然后，通过过滤分离晶体，并通过用水、甲醇、乙醇和庚烷分散来依次进行洗涤。随后，通过硅胶柱色谱法(庚烷:氯仿＝4:1)纯化获得的黄色晶体，然后通过用庚烷/乙醇分散来进行洗涤。由此获得947mg黄色化合物E8(产率：78％)。
(5)示例性化合物A2的合成
将以下试剂和溶剂装入20ml的回收烧瓶中。
化合物E8：300mg(0.460mmol)
t-BuOK：2.06g(18.4mmol)
DBU(二氮杂双环十一碳烯)：5.50ml(36.8mmol)
二乙二醇二甲醚：18ml
随后，将反应溶液在氮气流中加热至180℃并在该温度(180℃)下搅拌10小时。反应完成后，添加水以析出晶体。然后，通过过滤分离晶体，并通过用水、甲醇、乙醇和庚烷分散来依次进行洗涤。随后，将得到的深紫色固体在130℃下溶解在氯苯中，并向其中添加氧化铝以进行热吸附工艺。将所得产物热过滤、浓缩并通过用丙酮/庚烷分散来进行洗涤。由此获得251mg深紫色示例性化合物A2(产率：84％)。
使用由Hitachi,Ltd.制造的F-4500，在350nm的激发波长下对1×10-5mol/L的浓度的示例性化合物A2的甲苯溶液进行光致发光测量。发射光谱在623nm处显示最大强度的峰。
使用MALDI-TOF-MS(由Bruker制造的Autoflex LRF)对示例性化合物A2进行质谱分析。
MALDI-TOF-MS
测量值：m/z＝651，计算值：C52H26＝651
实施例2至16
示例性化合物的合成
除将实施例1中的原料E1、E2和E7改变为原料1、2和3之外，以与实施例1中相同的方式合成下表4-1和4-2中所示的示例性化合物。以与实施例1中相同的方式对示例性化合物进行质谱分析，以确定测量值m/z。
表4-1
表4-2
实施例17
在实施例17中，如表5中所示，生产其中在基体上依次形成阳极、空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极的底部发射型有机EL元件。
发光层包含主体和客体。主体与客体的重量比为主体:客体＝99.7:0.3。
首先，将ITO沉积在玻璃基体上，并进行期望的图案化加工以形成ITO电极(阳极)。此时，ITO电极的厚度设定为100nm。其上形成有ITO电极的此类基体在以下过程中用作ITO基体。
随后，在1.33×10-4Pa下于真空室中通过电阻加热进行真空气相沉积，从而在ITO基体上连续地形成下表5中所示的有机EL层和电极层。此时，相对电极(金属电极层、阴极)的电极面积设为3mm2。
表5
测量和评价所得元件的特性。发光元件的最大发射波长为623nm，和最大外部量子效率(E.Q.E.)为4.7％，且发射的红光的色度为(X，Y)＝(0.68,0.32)。用由Hewlett-Packard Company制造的微安计4140B测量电流-电压特性。用由TOPCON Corporation制造的BM7测量发光亮度。在100mA/cm2的电流密度下进行连续驱动试验以测量当亮度降低率达到5％时所花费的时间。时间超过500小时。
实施例18至28与比较例1
除将实施例17中的化合物适当地改变为表6中的那些化合物之外，以与实施例17中相同的方式生产有机发光元件。以与实施例17中相同的方式测量和评价所得元件的特性。表6显示了测量结果。
表6
从表6中可以清楚地看出，比较例1中的色度坐标为(0.66,0.34)。其中将由式(1)表示的有机化合物用于红色发光层的红色发光元件的色度坐标约为(0.68,0.32)。实施例和比较例之间的比较表明，实施例中的红色发光元件发射的红光的色纯度高于比较例中的红光的色纯度。实施例中的发光元件的使用可以实现比sRGB的颜色再现范围更宽的颜色再现范围。为何实施例中的红色发光元件具有更高的色纯度的原因在于由式(1)表示的有机化合物发射具有更长波长的红光。
实施例29
在实施例29中，如表7中所示，生产其中在基体上依次形成阳极、空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、第一发光层(1st EML)、第二发光层(2ndEML)、空穴阻挡层(HBL)、电子输送层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极的顶部发射型有机EL元件。
第一发光层包含第一主体、第一客体和第三客体。第一客体是红色发光材料，和第三客体是绿色发光材料。第一发光层中的重量比是第一主体：第一客体：第三客体＝96.7:0.3:3.0。
第二发光层包含第二主体和第二客体。第二客体是蓝色发光材料。第二发光层中的重量比是第二主体：第二客体＝99.4:0.6。
阴极包含Ag和Mg。阴极中组分的重量比是Ag:Mg＝1:1。
通过溅射法将Al和Ti沉积在玻璃基体上，并通过光刻法进行图案化以形成阳极。此时，相对电极(金属电极层、阴极)的电极面积设为3mm2。
随后，将其上已形成有电极的已清洁基体和材料放置在真空蒸发系统(由ULVAC,Inc.制造)中，并将系统抽真空至1.33×10-4Pa的压力(1×10-6Torr)然后进行UV/臭氧清洁。随后，形成下表7中列出的层。最后，在氮气氛围中进行密封。
表7
测量和评价所得元件的特性。所得元件显示出良好的白色发光。通过RGB滤色器透射后的红色的色度坐标是从所得的白色发光光谱估计的。sRGB中红色的色度坐标为(0.69,0.32)。
实施例30至34与比较例2
除将化合物适当地改变为表8中的那些化合物之外，以与实施例29中相同的方式生产有机发光元件。以与实施例29中相同的方式测量和评价所得元件的特性。表8显示了测量结果。
表8
从表7中可以清楚地看出，比较例2中的红色的色度坐标为(0.68,0.33)。其中将由式(1)表示的有机化合物用于红色发光层的白色发光元件的红色的色度坐标约为(0.70,0.30)。实施例和比较例之间的比较表明，实施例中的白色发光元件的红色色纯度比比较例中的红色色纯度更高。实施例中的发光元件的使用可以实现比sRGB的颜色再现范围更宽的颜色再现范围。为何实施例中的红色发光元件具有更高色纯度的原因在于由式(1)表示的有机化合物发射具有更长波长的红光。
根据本公开，可以提供其基本骨架本身可以发射具有更长波长的红光的有机化合物。
虽然参照示例性实施方式已描述了本公开，但应理解本发明并不局限于公开的示例性实施方式。权利要求的范围符合最宽泛的解释以涵盖所有此类修改以及等同的结构和功能。

Claims (14)

1.一种有机化合物，其特征在于，其由下式(1)表示，
其中，R1至R22各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的烷基、和取代或未取代的芳基组成的组；
其中，所述式(1)中的R9和R10中的至少一个是在其邻位具有取代基的苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在所述苯基的邻位引入的所述取代基选自由卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基和氰基组成的组。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在所述苯基的邻位引入的所述取代基选自由卤素原子、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至18个碳原子的芳基组成的组。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在所述苯基的邻位引入的所述取代基选自由氟原子、甲基、异丙基、叔丁基和苯基组成的组。
5.一种有机发光元件，其包括：
阳极；
阴极；和
设置在所述阳极和所述阴极之间的有机化合物层，
其特征在于，所述有机化合物层包含根据权利要求1所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其中所述有机化合物层包括至少一层发光层。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，
其中所述有机化合物层进一步包括与所述发光层不同的其它发光层，并且
所述其它发光层发射具有与从所述发光层发射的光的颜色不同的颜色的光。
8.根据权利要求5所述的有机发光元件，其中所述有机发光元件发射白光。
9.一种显示设备，其包括多个像素，
其特征在于，所述多个像素中的至少一个包括根据权利要求5至8中任一项所述的有机发光元件和连接至所述有机发光元件的晶体管。
10.根据权利要求9所述的显示设备，其包括在所述多个像素的每一个的发光侧上具有RGB三角形排列的滤色器。
11.一种摄像设备，其包括：
包括多个透镜的光学单元；
接收通过所述光学单元的光的摄像元件；和
显示图像的显示单元，
其特征在于，所述显示单元显示由所述摄像元件拍摄的图像，并且
所述显示单元包括根据权利要求5至8中任一项所述的有机发光元件。
12.一种电子设备，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求5至8中任一项所述的有机发光元件的显示单元；
其上设置有所述显示单元的壳体；和
设置在所述壳体上并且与外部通信的通信单元。
13.一种照明设备，其特征在于，其包括：
包括根据权利要求5至8中任一项所述的有机发光元件的光源；和
使从所述光源发射的光漫射的光漫射单元或使从所述光源发射的光透射的光学膜。
14.一种移动物体，其包括：
机体；和
设置在所述机体上的照明器具，
其特征在于，所述照明器具包括根据权利要求5至8中任一项所述的有机发光元件。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114375509A (zh) * 2019-09-13 2022-04-19 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
US11094886B2 (en) 2019-09-13 2021-08-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012231134A (ja) * 2011-04-12 2012-11-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
CN103827065A (zh) * 2011-09-22 2014-05-28 佳能株式会社 新型有机化合物、有机发光器件和显示装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3824417B2 (ja) * 1997-04-04 2006-09-20 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP3842156B2 (ja) * 2002-03-20 2006-11-08 財団法人石油産業活性化センター 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
JP4259264B2 (ja) * 2003-10-10 2009-04-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5414190B2 (ja) * 2007-04-02 2014-02-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5713699B2 (ja) * 2011-01-20 2015-05-07 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
JP5751985B2 (ja) * 2011-08-23 2015-07-22 キヤノン株式会社 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012231134A (ja) * 2011-04-12 2012-11-22 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、膜、発光層、及び有機電界発光素子の作製方法
CN103827065A (zh) * 2011-09-22 2014-05-28 佳能株式会社 新型有机化合物、有机发光器件和显示装置

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