JP7224813B2 - 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 - Google Patents
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Description
(a)アセナフテンキノン誘導体(D1)
(b)ジベンジルケトン誘導体(D2)
(c)フルオランテン誘導体(D3)
(d)ピレン誘導体またはフルオランテン誘導体(D4)
(1)基本骨格自体の発光波長が深い赤色領域である
(2)酸化電位が低く、化合物自体の化学安定性が高い
(3)非対称構造であるため結晶性が低い
本発明者らは、式[1]に示される有機化合物を創出するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。具体的には、基本骨格のみの分子が有する発光波長が所望の波長領域に収まるものを提供することを試みた。
所望の発光波長領域を有する材料を創出する際に、分子のHOMOエネルギーに着目した。発光波長領域が長波長であることは、すなわちバンドギャップが狭いことを意味する。このため、HOMOエネルギーを高くすることや、LUMOエネルギーを低くする必要がある。ここで、HOMOエネルギーが高いとは真空準位に近いことを意味し、低いとは真空準位から遠いことを意味する。HOMOエネルギーは最高被占有分子軌道のエネルギー、LUMOエネルギーは最低非占有分子軌道のエネルギーである。HOMOエネルギーが低い有機化合物は、酸化電位が低い有機化合物である。
溶液:0.1Mテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のDMF溶液(還元電位測定)、
ジクロロメタン溶液(酸化電位測定)
参照電極:Ag/Ag+
対極:Pt
作用電極:グラッシーカーボン
電圧の挿引速度:1.0V/s
測定装置:ALS社製モデル660C、電気化学アナライザー
本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格自体の発光波長領域が赤色になるように、共役長を拡大している。一般に共役長が長い分子は、分子平面性が高いため、分子パッキングが強くなってしまう。分子パッキングは、結晶性を増大させ、昇華性の低下や濃度消光を招くため、好ましくない。分子パッキングは、比較的強い分子間相互作用を指す。本実施形態においては、分子間相互作用と言い換えることがある。
(4)R9、R10、R19、R20のいずれかに嵩高い置換基を有する
(5)分子平面を覆うような置換基を有する
(6)SP2混成軌道からなる化合物である
本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格に置換基をさらに設けることで分子自体の結晶性をある程度抑えることが可能である。結晶性を抑えるということは、分子間の濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。
本実施形態に係る有機化合物は、基本骨格に設ける置換基の種類を適切に選択することで、分子間相互作用を抑えることが可能である。具体的には、基本骨格の中央の共役面が覆うような置換基を導入することで、分子間相互作用を抑制することができる。本実施形態に係る有機化合物において、分子間相互作用は、基本骨格のπ共役平面同士が重なり合うことで配列が促進されると考えられる。そこで、π共役平面を遮蔽するような置換基を設けることを試みた。具体的には、例示化合物A2のように、置換基であるフェニル基のオルト位にメチル基を設けることで、π共役平面を覆い、分子間相互作用を抑制することを試みた。
本実施形態に係る有機化合物は、共役長が大きい基本骨格を有している。このため、分子パッキングが強く、昇華温度が高温に達する。このため、高温下においても安定な化合物であることが好ましい。すなわち、熱安定性が高いことが好ましい。
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、平坦化層を設けておくと好ましい。
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E1:4.35g(10mmol)
化合物E2:3.28g(10mmol)
Pd(PPh3)4:0.2g
トルエン:50ml
エタノール:20ml
2M-炭酸ナトリウム水溶液:50ml
100mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E3:3.90g(7mmol)
化合物E4:2.25g(9mmol)
亜硝酸イソアミル:1.05g(9mmol)
トルエン:40ml
500ml反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E5:3.59g(5mmol)
トリフルオロ酢酸:30ml
塩化メチレン:300ml
BF3・OEt:9ml
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E6:2.15g(3mmol)
化合物E7:0.57g(3.3mmol)
Pd(PPh3)4:0.6g
トルエン:100ml
エタノール:10ml
2M-炭酸ナトリウム水溶液:30ml
20mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物F8:763mg(1mmol)
Pd(dba)2:238mg
P(Cy)3(トリシクロヘキシルフォスフィン):280mg
DBU(ジアザビシクロウンデセン):0.15ml
DMF:5ml
実測値:m/z=828.85 計算値:C58H30=828.99
実施例1において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F9を、化合物F2に代えて下記に示す化合物F10を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A7を得た。
実測値:m/z=1081.43 計算値:C84H73=1081.47
実施例1において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F11を、化合物F2に代えて下記に示す化合物F12を、化合物F7に代えて下記に示す化合物F13を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A8を得た。
実測値:m/z=1194.02 計算値:C92H88=1193.68
実施例1において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F14を、化合物F2に代えて下記に示す化合物F15を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A10を得た。
実測値:m/z=877.32 計算値:C70H36=877.03
実施例1において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F16を、化合物F2に代えて下記に示す化合物F17を、化合物F7に代えて下記に示す化合物F18を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A31を得た。
実測値:m/z=953.52 計算値:C76H40=953.13
実施例1において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F16を、化合物F2に代えて下記に示す化合物F17を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A38を得た。
実測値:m/z=1029.39 計算値:C82H44=1029.23
実施例1において、化合物F2に代えて下記に示す化合物F18を、化合物F7に代えて下記に示す化合物F19を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物A45を得た。
実測値:m/z=1209.05 計算値:C96H56=1209.47
実施例1において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F20を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B2を得た。
実測値:m/z=836.08 計算値:C64H30F2=836.92
実施例1において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F21を、化合物F7に代えて下記に示す化合物F22を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B7を得た。
実測値:m/z=968.34 計算値:C76H41N=968.15
実施例1において、化合物F3に代えて下記に示す化合物F23を、化合物F7に代えて下記に示す化合物F24を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B7を得た。
実測値:m/z=877.34 計算値:C70H36=877.03
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物G1:4.35g(10mmol)
化合物G2:3.28g(10mmol)
Pd(PPh3)4:0.2g
トルエン:50ml
エタノール:20ml
2M-炭酸ナトリウム水溶液:50ml
100mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物G3:3.90g(7mmol)
化合物G4:2.25g(9mmol)
亜硝酸イソアミル:1.05g(9mmol)
トルエン:40ml
500ml反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物G5:3.59g(5mmol)
トリフルオロ酢酸:30ml
塩化メチレン:300ml
BF3・OEt:9ml
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物G6:2.15g(3mmol)
化合物G7:1.08g(3.3mmol)
Pd(PPh3)4:0.6g
トルエン:100ml
エタノール:10ml
2M-炭酸ナトリウム水溶液:30ml
20mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物G8:837mg(1mmol)
Pd(dba)2:238mg
P(Cy)3(トリシクロヘキシルフォスフィン):280mg
DBU(ジアザビシクロウンデセン):0.15ml
DMF:5ml
実測値:m/z=800 計算値:C58H30=801
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G9を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C3を得た。
実測値:m/z=828 計算値:C78H70=829
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G10を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C4を得た。
実測値:m/z=828 計算値:C78H70=829
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G9を、化合物G2に代えて下記に示す化合物G10を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C6を得た。
実測値:m/z=1081 計算値:C78H70=1081
実施例11において、化合物G2に代えて下記に示す化合物G13を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C7を得た。
実測値:m/z=876 計算値:C64H42=877
実施例11において、化合物G2に代えて下記に示す化合物F14を、化合物G7に代えて下記に示す化合物F14を、使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C8を得た。
実測値:m/z=952 計算値:C64H42=953
実施例11において、化合物G2に代えて下記に示す化合物G15を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C9を得た。
実測値:m/z=952 計算値:C64H42=953
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G16を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物A10を得た。
実測値:m/z=876 計算値:C64H42=877
実施例11において、化合物F1に代えて下記に示す化合物F17を、化合物F2に代えて下記に示す化合物F18を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C11を得た。
実測値:m/z=952 計算値:C64H42=953
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G19を、化合物G2に代えて下記に示す化合物G20を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C13を得た。
実測値:m/z=932 計算値:C64H42=933
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G21を、化合物G2に代えて下記に示す化合物G22を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C26を得た。
実測値:m/z=988 計算値:C72H50=989
実施例11において、化合物G2に代えて下記に示す化合物G23を、化合物G7に代えて下記に示す化合物G24を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物C31を得た。
実測値:m/z=1181 計算値:C88H50=1181
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G25を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物D2を得た。
実測値:m/z=836 計算値:C58H26F4=837
実施例11において、化合物G1に代えて下記に示す化合物G26を、化合物G7に代えて下記に示す化合物G27を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物D7を得た。
実測値:m/z=995 計算値:C72H43N=996
実施例11において、化合物G7に代えて下記に示す化合物G28を使用する以外は、実施例11と同様の方法により例示化合物G1を得た。
実測値:m/z=995 計算値:C72H43N=996
本実施例では、表6に示す構成の有機発光素子を作製した。基板上に、陽極、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、電子ブロッキング層(EBL)、発光層(EML)、正孔ブロッキング層(HBL)、電子輸送層(ETL)、電子注入層(EIL)、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
ホスト:ゲスト=99.5:0.5
である。
実施例26における有機化合物を、表7に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例11と同様の方法により有機発光素子を作製した。ただし、実施例34乃至39は、正孔注入層の膜厚を5nm、正孔輸送層の膜厚を25nmに変更した。得られた素子について実施例11と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表7に示す。
本実施例では、基板上に陽極、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、電子ブロッキング層(EBL)、第一発光層(1stEML)、第二発光層(2ndEML)、正孔ブロッキング層(HBL)、電子輸送層(ETL)、電子注入層(EIL)、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機EL素子を作製した。
第一ホスト:第一ゲスト:第三ゲスト=96.5:0.5:3.0
である。
第二ホスト:第二ゲスト=99.4:0.6
である。
Ag:Mg=1:1
である。
実施例40における有機化合物層を、表11に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例40と同様の方法により有機発光素子を作製した。ただし、実施例47乃至52は、第一発光層の膜厚を10nmとした。得られた素子について実施例40と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表11に示す。
11 基板
12 防湿膜
13 ゲート電極
14 ゲート絶縁膜
15 半導体層
16 ドレイン電極
17 ソース電極
18 TFT
19 絶縁膜
20 コンタクトホール
21 陽極
22 有機化合物層
23 陰極
24 第一保護層
25 第二保護層
1000 表示装置
1001 上部カバー
1002 フレキシブルプリント回路
1003 タッチパネル
1004 フレキシブルプリント回路
1005 表示パネル
1006 フレーム
1007 回路基板
1008 バッテリー
1009 下部カバー
1100 撮像装置
1101 ビューファインダ
1102 背面ディスプレイ
1103 操作部
1104 筐体
1200 電子機器
1201 表示部
1202 操作部
1203 筐体
1300 表示装置
1301 額縁
1302 表示部
1303 土台
1310 表示装置
1311 第一表示部
1312 第二表示部
1313 筐体
1314 屈曲点
1500 自動車
1501 テールランプ
1502 窓
1503 車体
Claims (20)
- 下記一般式[1]で表されることを特徴とする有機化合物。
一般式[1]において、R1乃至R22は、水素原子、ハロゲン原子または置換基からそれぞれ独立に選ばれる。前記置換基は、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基及び、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基のいずれかである。前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基、前記アリール基、前記複素環基、及び前記アリールオキシ基が置換基を有する場合、当該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、複素環基、置換アミノ基、またはハロゲン原子からそれぞれ独立して選択される。
R12及びR13は、互いに結合してベンゼン環構造を形成する。 - 一般式[1]において、R9、R10、R17、及びR18のうち、少なくとも1つが前記アルキル基または前記アリール基であることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 一般式[1]において、R9及びR18の組、R10及びR17の組の少なくともいずれかの組は、前記アリール基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機化合物。
- 前記アリール基は、フェニル基であり、前記フェニル基は、そのオルト位にメチル基またはフェニル基を有することを特徴とする請求項2または3に記載の有機化合物。
- 前記フェニル基は、そのオルト位にフェニル基を有することを特徴とする請求項4に記載の有機化合物。
- 下記一般式[2]または[3]で表されることを特徴とする有機化合物。
一般式[2]及び[3]において、R1乃至R24は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アルキル基、前記アルコキシ基、前記アミノ基、前記アリール基、前記複素環基、及び前記アリールオキシ基が置換基を有する場合、当該置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基、複素環基、置換アミノ基、またはハロゲン原子から選ばれる。 - 一般式[2]及び[3]において、R9、R10、R19、及びR20のうち少なくとも1つが前記アルキル基または前記アリール基であることを特徴とする請求項6に記載の有機化合物。
- 一般式[2]及び[3]において、R9及びR20の組、または、R10及びR19の組の少なくともいずれか一方の組が、前記アリール基であることを特徴とする、請求項6または7に記載の有機化合物。
- 前記アリール基は、フェニル基であり、前記フェニル基は、そのオルト位にメチル基またはフェニル基を有することを特徴とする請求項8に記載の有機化合物。
- 前記フェニル基は、そのオルト位にフェニル基を有することを特徴とする請求項9に記載の有機化合物。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、請求項1乃至10のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機化合物層は発光層であることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストと、ゲストとを有し、前記ゲストが、前記有機化合物層であることを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は、前記発光層と、前記発光層とは別の発光層を有し、前記別の発光層は前記発光層とは異なる色を発光することを特徴とする請求項12または13に記載の有機発光素子。
- 白色発光することを特徴とする請求項11乃至14のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項11乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
- 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部であり、前記表示部は請求項11乃至15のいずれか1項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする撮像装置。 - 筐体と、外部と通信する通信部と、表示部とを有し、
前記表示部は請求項11乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子機器。 - 光源と、光拡散部または光学フィルムと、を有する照明装置であって、
前記光源は、請求項11乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。 - 機体と、前記機体に設けられている灯具を有し、
前記灯具は、請求項11乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする移動体。
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