JP2017069225A - 白色有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 - Google Patents
白色有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017069225A JP2017069225A JP2017007221A JP2017007221A JP2017069225A JP 2017069225 A JP2017069225 A JP 2017069225A JP 2017007221 A JP2017007221 A JP 2017007221A JP 2017007221 A JP2017007221 A JP 2017007221A JP 2017069225 A JP2017069225 A JP 2017069225A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- dopant
- emitting layer
- layer
- energy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 100
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 23
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 21
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 193
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 60
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000010893 electron trap Methods 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005524 hole trap Effects 0.000 description 8
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HAXBIWFMXWRORI-UHFFFAOYSA-N Benzo[k]fluoranthene Chemical class C1=CC(C2=CC3=CC=CC=C3C=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 HAXBIWFMXWRORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aluminum quinolinol derivatives Chemical class 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical class C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- GRUMNHSVBLCRJI-UHFFFAOYSA-N octacyclo[19.7.1.17,11.02,20.04,18.06,16.025,29.015,30]triaconta-1(28),2(20),3,5,7,9,11(30),12,14,16,18,21,23,25(29),26-pentadecaene Chemical class C1=CC2=CC=CC(C=3C4=CC5=C[C]6C7=CC=CC8=CC=CC([C]78)=C6C=C5C=3)=C2C4=C1 GRUMNHSVBLCRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012905 input function Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
Description
前記ホストの最低空軌道準位のエネルギーをLh1、最高被占有軌道準位のエネルギーをHh1、前記青色発光のドーパントの最低空軌道準位のエネルギーをLg1、最高被占有軌道準位のエネルギーをHg1とすると、
Lh1−Lg1>Hg1−Hh1
を満たすことを特徴とする。
(1)前記複数の発光層が二つの層からなり、前記他の発光層が第2のホストと緑色発光のドーパントと赤色発光のドーパントとを含み、
前記第2のホストの最低空軌道準位のエネルギーをLh2、最高被占有軌道準位のエネルギーをHh2、前記緑色発光のドーパントの最低空軌道準位のエネルギーをLg2、最高被占有軌道準位のエネルギーをHg2とすると、
Lh2−Lg2>Hg2−Hh2
を満たし、
前記第1のホストと前記第2のホストとが同じ材料である。
(2)前記青色発光のドーパントが、後述するA1乃至A18のいずれかの構造式で示される化合物であり、前記緑色発光のドーパントが、後述するB1乃至B36のいずれかの構造式で示される化合物であり、前記赤色発光のドーパントが、後述するC1乃至C12のいずれかの構造式で示される化合物である。
但し、Lh1は第1ホストのLUMOエネルギー、Lg1はBドーパントのLUMOエネルギー、Hh1は第1ホストのHOMOエネルギー、Hg1はBドーパントのHOMOエネルギーである。尚、HOMOエネルギー及びLUMOエネルギーは真空準位を基準とし、通常の分子の場合、負の値を取る。本発明においては、HOMOエネルギーとしては大気下光電子分光法(理研計器製 AC−2)を用いて測定した値を用いる。また、LUMOエネルギーは、HOMOエネルギーと、可視光−紫外吸収スペクトルにおける吸収端から求めたバンドギャップから求めた。つまりLUMOエネルギーはHOMOエネルギーとバンドギャップの和である。
但し、Lh2は第2ホストのLUMOエネルギー、Lg2はGドーパントのLUMOエネルギー、Hh2は第2ホストのHOMOエネルギー、Hg2はGドーパントのHOMOエネルギーである。式(2)の関係を満たすことで、白色有機EL素子の耐久特性を改善することができる。
(a)ベンゾ[k]フルオランテン誘導体(D1)
(b)ベンゾ[k]フルオランテン誘導体(D2)
(c)フルオランテノ[8,9−k]フルオランテン誘導体(D4)
(d)ナフタレン誘導体(D5)
(e)ケトン誘導体(D7)
(f)フルオランテン誘導体(D8)
(g)フルオランテン誘導体(D9)
(h)ジケトン誘導体(F1)
(i)ジベンジルケトン誘導体(F2)
(j)ナフタレン誘導体(F3)
(k)ビナフチル誘導体(F4)
例示化合物B20の合成:下記反応式に従い、例示化合物B20を合成した。
100mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E1:3.56g(10mmol)
化合物E2:3.25g(13mmol)
亜硝酸イソアミル:1.52g(13mmol)
トルエン:50ml
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E4:2.59g(5mmol)
化合物E5:2.65g(5mmol)
Pd(PPh3)4:0.1g
トルエン:50ml
エタノール:20ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:50ml
20mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物E5:841mg(1mmol)
Pd(dba)2:238mg
P(Cy)3(トリシクロヘキシルフォスフィン):280mg
DBU(ジアザビシクロウンデセン):0.15ml
DMF:5ml
実測値:m/z=804.11 計算値:C64H36=804.28
例示化合物B30の合成:実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E12を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B30を得た。
実測値:m/z=1028.66 計算値:C80H68=1028.53
例示化合物B32の合成:実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E13、化合物E4に代えて下記に示す化合物E14を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B32を得た。
実測値:m/z=1252.12 計算値:C96H100=1252.78
例示化合物B33の合成:実施例1(1)において、化合物E1に代えて下記に示す化合物E15、化合物E4に代えて下記に示す化合物E16を使用する以外は、実施例1と同様の方法により例示化合物B33を得た。
実測値:m/z=972.18 計算値:C76H60=972.47
以下に、図1に示すトップエミッション型構造の有機EL素子を作製する手順を示す。
ガラス基板1上に、スパッタリング法でTiを40nm成膜し、公知のフォトリソグラフィ技術を用いてパターニングし、陽極2を形成した。尚、この時、対向する電極(金属電極層、陰極)の電極面積が3mm2となるようにした。
実施例5のHT1、HT2、第2ホスト、第1ホスト、ET1、ET2、ET3及びGドーパント、Rドーパント、Bドーパント、を、表3に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例5と同様にして、実施例6乃至11の白色有機EL素子を作製した。また、第2電子輸送層(ET3)の濃度比は、実施例5と同じであった。得られた有機EL素子について、実施例5と同様にその特性を測定・評価した。結果を表3に示す。
第1の発光層と第2の発光層の成膜順序を逆にした以外は、実施例5と同様にして比較例1の有機EL素子を得た。評価したところ、色度は(0.48,0.46)であり、良好な白色が出せなかった。
本実施例では、基板上に、陽極、正孔輸送層、第2発光層、第1発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機EL素子を作製した。
実施例12において、第1ホスト、第2ホスト及びGドーパントを、表6に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例12と同様の方法により白色有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子について実施例12と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表6に示す。また、Bドーパント及びGドーパントは、いずれも電子トラップ性であった。
Claims (1)
- 少なくとも、陽極及び陰極と、前記陽極及び陰極に挟まれた積層された複数の発光層とを有し、前記複数の発光層はそれぞれ発光色が異なるドーパントを含み、前記複数の発光層のうち、最も陰極側の発光層は第1のホストと青色発光のドーパントとを含み、他の発光層は緑色発光のドーパントと赤色発光のドーパントを含む白色有機EL素子において、
前記第1のホストの最低空軌道準位のエネルギーをLh1、最高被占有軌道準位のエネルギーをHh1、前記青色発光のドーパントの最低空軌道準位のエネルギーをLg1、最高被占有軌道準位のエネルギーをHg1とすると、
Lh1−Lg1>Hg1−Hh1
を満たし、
前記複数の発光層が二つの層からなり、前記他の発光層が第2のホストと緑色発光のドーパントと赤色発光のドーパントとを含み、
前記第2のホストの最低空軌道準位のエネルギーをLh2、最高被占有軌道準位のエネルギーをHh2、前記緑色発光のドーパントの最低空軌道準位のエネルギーをLg2、最高被占有軌道準位のエネルギーをHg2とすると、
Lh2−Lg2>Hg2−Hh2
を満たし、
前記第1のホストと前記第2のホストとが同じ材料であることを特徴とする白色有機EL素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017007221A JP6351767B2 (ja) | 2017-01-19 | 2017-01-19 | 有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017007221A JP6351767B2 (ja) | 2017-01-19 | 2017-01-19 | 有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012160120A Division JP6080415B2 (ja) | 2011-09-22 | 2012-07-19 | 白色有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017069225A true JP2017069225A (ja) | 2017-04-06 |
JP2017069225A5 JP2017069225A5 (ja) | 2017-05-25 |
JP6351767B2 JP6351767B2 (ja) | 2018-07-04 |
Family
ID=58495161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017007221A Active JP6351767B2 (ja) | 2017-01-19 | 2017-01-19 | 有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6351767B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020033329A (ja) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 |
WO2022255454A1 (ja) * | 2021-06-04 | 2022-12-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001155860A (ja) * | 1999-09-16 | 2001-06-08 | Denso Corp | 有機el素子 |
WO2004077886A1 (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-10 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | 有機電界発光素子 |
JP2005071752A (ja) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 照明装置および照明装置の駆動方法 |
US20080284318A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds |
JP2009211948A (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-17 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 有機elデバイスの制御方法および制御装置 |
JP2010059147A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-03-18 | Gracel Display Inc | 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
-
2017
- 2017-01-19 JP JP2017007221A patent/JP6351767B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001155860A (ja) * | 1999-09-16 | 2001-06-08 | Denso Corp | 有機el素子 |
WO2004077886A1 (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-10 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | 有機電界発光素子 |
JP2005071752A (ja) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 照明装置および照明装置の駆動方法 |
US20080284318A1 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-20 | Deaton Joseph C | Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds |
JP2009211948A (ja) * | 2008-03-04 | 2009-09-17 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 有機elデバイスの制御方法および制御装置 |
JP2010059147A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-03-18 | Gracel Display Inc | 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020033329A (ja) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 |
JP7224813B2 (ja) | 2018-08-31 | 2023-02-20 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 |
WO2022255454A1 (ja) * | 2021-06-04 | 2022-12-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6351767B2 (ja) | 2018-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6080415B2 (ja) | 白色有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 | |
WO2013042357A1 (en) | White organic el element and illuminating apparatus and display apparatus using the same | |
JP4509211B2 (ja) | 電子障壁層を介して2つの発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6095390B2 (ja) | 有機発光素子及び表示装置 | |
JP5911419B2 (ja) | 有機発光素子及び表示装置 | |
WO2005091684A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4786917B2 (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
WO2005112518A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2005091685A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 | |
JP7255592B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR20140085433A (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
JPWO2012018120A1 (ja) | モノアミン誘導体およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2016110978A (ja) | 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器、および照明装置 | |
EP3637488B1 (en) | Organic electroluminescence device | |
KR101615055B1 (ko) | 신규 유기 화합물, 유기 발광 디바이스, 및 화상 표시 디바이스 | |
JP2006131524A (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
JP4880450B2 (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
WO2011033978A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6351767B2 (ja) | 有機el素子、それを用いた照明装置及び表示装置 | |
JP2006069936A (ja) | 金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ | |
JP2006032638A (ja) | 発光素子 | |
WO2011102102A1 (en) | Novel organic compound and organic light-emitting device | |
CN112300127B (zh) | 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 | |
CN116410231A (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光二极管 | |
CN118102755A (zh) | 包括有机金属化合物和多个基质材料的有机发光二极管 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170403 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171128 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180508 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180605 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6351767 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |