JP2006131524A - 有機金属錯体、発光性固体、有機el素子及び有機elディスプレイ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 金属原子と、該金属原子に対し、窒素原子2つ及び炭素原子1つを介して三座で結合し、該窒素原子2つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子と、前記金属原子に対し、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して一座で結合し、かつ、前記金属原子に対してパラ位を除く位置に置換基を有する環構造を含む一座配位子又はハロゲン原子で置換された環構造を含む一座配位子と、を有することを特徴とする有機金属錯体を含有する有機EL素子である。
【選択図】 図1
Description
しかし、この金属錯体は室温でのりん光発光効率が十分ではなく、この金属錯体を用いた有機EL素子の場合、発光効率が低いという問題がある。一方、白金元素と窒素原子とによる配位結合2つと、白金元素と炭素原子との直接結合1つとからなり、前記配位結合に関与する2つの窒素原子の間に炭素原子が配置されたN^C^N型の三座配位子と、白金に結合するCl原子とを含む白金錯体が、溶液中で前記N^N^C型白金錯体よりも高効率でりん光を発することが報告されている(非特許文献4参照)。しかし、この金属錯体を用いた有機EL素子の場合、駆動寿命が短いという問題がある。
有機物からの発光は、発光を生ずる励起状態の性質により蛍光とりん光とに分類されるが、従来、有機物は一般的にりん光を生じないという理由から、有機EL素子や照明装置等における発光材料や色変換材料等としては、蛍光発光材料が利用されてきた。しかし、EL発光メカニズムからは、蛍光発光状態の4倍の確率でりん光発光状態が生成することが予想されるため、室温でりん光発光を生ずる金属錯体の発光材料への適用がEL素子の高効率化には有効であり、近年注目されてきている。本発明の前記有機金属錯体からは、高輝度で長寿命な前記りん光発光が強く生ずるため、蛍光発光材料を用いたEL素子の内部量子効率が最大25%であるのに対して、理論上、最大100%という高い発光効率が達成可能である。このため、高輝度で長寿命な前記りん光発光を示す前記有機金属錯体は、有機EL素子等における発光材料等として好適である。本発明の有機金属錯体においては、特定の前記三座配位子(N^C^N型)又は前記一座配位子における骨格構造、置換基等の種類や数などを変えることにより、発光色を変えることができる。
本発明の有機金属錯体は、金属原子と、該金属原子に対して三座で結合する特定の三座配位子と、前記金属原子に対して一座で結合する特定の一座配位子とを有する。
本発明の発光性固体は、本発明の前記有機金属錯体を含み、更に目的に応じて適宜選択したその他の成分を含む。前記発光性固体の態様としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、結晶、薄膜、などが挙げられる。該発光性固体における前記有機錯体金属の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通常、0.1〜50質量%で、好ましくは0.5〜20質量%で高効率で長寿命な発光が得られる。
前記金属原子は、前記有機金属錯体における中心金属として作用し、該金属原子としては、特に制限がなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、IR、Ptなどが挙げられる。これらは、前記有機金属錯体1分子中に1個含まれ、2分子以上の前記有機金属錯体における各金属原子は、1種単独であってもよいし、2種以上であってもよい。前記金属原子の中でも、Ptが特に好ましい(この場合、前記有機金属錯体は白金錯体である)。
前記三座配位子としては、前記金属原子に対して、窒素原子2つ及び炭素原子を介して三座で結合し、該窒素原子2つの間に前記炭素原子が位置するもの(N^C^N型)であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記窒素原子2つ及び前記炭素原子の3つの原子が、それぞれ別の環構造の一部であるもの、などが好ましく、前記窒素原子2つをそれぞれ第一の窒素原子、第二の窒素原子とした時、前記第一の窒素原子を含む第一窒素含有環構造における、該第一の窒素原子に隣接する第一の窒素隣接原子が、前記炭素原子を含む炭素含有環構造における、該炭素原子に隣接する第一の炭素隣接原子に結合し、前記第二の窒素原子を含む第二窒素含有環構造における、該第二の窒素原子に隣接する第二の窒素隣接原子が、前記炭素原子を含む炭素含有環構造における、該炭素原子に隣接する第二の炭素隣接原子に結合したもの、などがより好ましく、前記第一の炭素隣接原子及び前記第二の炭素隣接原子が、いずれも炭素原子であるものなどが特に好ましい。
なお、前記第一窒素含有環構造、前記第二窒素含有環構造、及び前記炭素含有環構造は、互いに同じであってもよいし、異なっていてもよいが、前記第一窒素含有環構造及び前記第二窒素含有環構造が互いに同じであるのが好ましい。
前記一座配位子としては、例えば、前記金属原子に対し、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して一座で結合し、前記金属原子に対して結合する位置から最も離れた位置を除く位置に置換基を有する環構造を含む一座配位子(第一の形態)、前記金属原子に対し、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して一座で結合し、ハロゲン原子で置換された環構造を含む一座配位子(第二の形態)、などが好適に挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、などが挙げられる。これらの中でも、メチル基が好ましい。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
本発明の有機金属錯体の構造例としては、例えば、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表される有機金属錯体などが好適に挙げられ、前記金属原子に対して、上述した「dpt」、「dpb」、「diqt」、「tp」及び「dpzb」のいずれか表される三座配位子と、上述した「o2Fph」、「odmp」、「o2pph」、「o26dpph」、「dmpr」及び「mbtaz」のいずれかで表される一座配位子とが結合してなる有機金属錯体がより好適に挙げられる。
また、前記Ar1、前記Ar2及び前記Ar3としては、前記環構造を有する限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、五員環基、六員環基、及びこれらの縮合環基から選択されるものが好ましい。
前記R1、前記R2及び前記R3の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、などが好適に挙げられる。これらは、更に公知の置換基で置換されていてもよい。
前記一般式(1)における、−L−R4、又は、前記一般式(2)における、−L−X、の具体例としては、下記構造の基、などが好適に挙げられる。なお、下記の具体例において、Rは、前記−L−R4におけるR4又は前記−L−XにおけるXを意味する。
本発明の有機金属錯体の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記三座配位子(N^C^N型)と前記金属原子とハロゲン原子(塩素原子)とを有する有機金属錯体(前駆体)を、適宜選択した条件に従って、前記一座配位子の水素置換体あるいはアルカリ金属置換体と反応させる方法などが好適に挙げられる。
上記反応は、触媒の存在下でも好適に行うことができ、該触媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、銅塩−有機アミン触媒、などが好適に挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の有機金属錯体、及び該有機金属錯体を含む発光性固体は、上述のようにPL量子効率に優れ、高い発光効率を示すことから、各種分野において好適に使用することができるが、高輝度で高寿命である所望な発光色が得られる点で、有機EL素子及び照明装置のいずれかに特に好適に使用することができる。また、前記有機ELを用いた有機ELディスプレイにおいては、フルカラーディスプレイを得る目的で、赤、緑及び青の各色の有機EL素子の組合せを1画素として用いるが、この場合、三色の有機EL素子が必要になる。本発明の有機金属錯体は、前記三座配位子の分子構造を適宜変化させることにより、その発光色を調節乃至変更可能であり、赤、緑及び青の各色の発光が得られる点で、該有機金属錯体を前記有機EL素子に適用すると有利である。
本発明の有機EL素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、本発明の前記有機金属錯体を含有してなり、更に適宜選択したその他の層乃至部材を有してなる。
前記有機薄膜層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、少なくとも発光層を有し、更に必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層などを有していてもよい。なお、前記発光層は、発光層として単機能に形成されていてもよいし、発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層、などのように多機能に形成されていてもよい。
前記発光層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、本発明の前記有機金属錯体を発光材料として含有するのが好ましい。この場合、前記発光層は、前記有機金属錯体を単独で成膜して形成されていてもよいし、該有機金属錯体以外に他の材料、例えば、本発明の前記有機金属錯体をゲスト材料としたとき、発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるホスト材料を含んで形成されていてもよい。なお、該ホスト材料は、前記発光層に含有されているのが好ましいが、正孔輸送層、電子輸送層などに含有されていてもよい。
前記構造式(2)中、nは、整数を表し、2又は3が好適に挙げられる。
前記含有量が、0.1質量%未満であると、寿命・発光効率等が十分でないことがあり、50質量%を超えると、色純度が低下することがあり、一方、前記より好ましい範囲であると、寿命・発光効率等に優れる点で好ましい。
前記発光層の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機EL素子により発光される光の発光効率・発光輝度・色純度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であるとそれが顕著である点で有利である。
前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔(キャリア)を供給することができるものが好ましい。
前記基板として前記ガラスを用いる場合、該ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した前記ソーダライムガラスが好ましい。
前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給することができるものが好ましい。
これらは1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、仕事関数が4eV以下の材料が好ましく、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、などがより好ましい。
前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであるのが好ましい。
前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極からの正孔を輸送する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔ブロッキング層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記正極から注入された正孔を障壁する機能を有しているものが好ましい。
前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記負極からの電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
この場合、前記発光層に隣接する該電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料を用いることが、有機EL素子中の発光領域を前記発光層に限定し、前記電子輸送層からの余計な発光を防ぐ観点からは好ましい。前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体などが挙げられ、下記構造式(68)で表される2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)や、以下に示す化合物などが好適に挙げられる。
前記電子注入層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属フッ化物、フッ化ストロンチウム等のアルカリ土類金属フッ化物、などを好適に使用できる。電子注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することでき、例えば、通常、0.1〜10nm程度であり、0.5〜2nmが好ましい。
前記電子注入層は、例えば、蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法などにより好適に形成することができる。
本発明の有機EL素子は、目的に応じて適宜選択したその他の層を有していてもよく、該その他の層としては、例えば、色変換層、保護層、などが好適に挙げられる。
前記色変換層としては、りん光発光材料を含有しているのが好ましく、本発明の前記有機金属錯体を含有しているのがより好ましい。なお、前記色変換層は、該有機金属錯体のみで形成されていてもよいし、更に他の材料を含んで形成されていてもよい。
該色変換層において、前記有機金属錯体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記色変換層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蒸着法、塗布法などが好適に挙げられる。
なお、本発明においては、前記色変換層としては、公知のカラーフィルター等を用いてもよい。
前記保護層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分や酸素等の有機EL素子を劣化促進させる分子乃至物質が有機EL素子内に侵入することを抑止可能であるものが好ましい。
本発明の有機EL素子における層構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、以下の(1)〜(13)の層構成、即ち、(1)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(2)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/負極、(3)正極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(4)正極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/負極、(5)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/電子注入層/負極、(6)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/負極、(7)正極/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/電子注入層/負極、(8)正極/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/負極、(9)正極/正孔注入層/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(10)正極/正孔注入層/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/負極、(11)正極/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(12)正極/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/負極、(13)正極/正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層/負極、などが好適に挙げられる。
本発明の有機EL素子の発光ピーク波長としては、特に制限はなく、可視光域から適宜選択することができ、例えば、600〜650nmが好ましい。
本発明の有機EL素子の発光電圧としては、電圧10V以下で発光することが望まれ、8V以下で発光するのが好ましく、7V以下で発光するのがより好ましい。
本発明の有機EL素子の電流効率としては、電流密度5A/m2において、10cd/A以上であるのが好ましく、30cd/A以上であるのがより好ましく、40cd/A以上であるのが特に好ましい。
本発明の有機EL素子は、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができるが、照明装置や以下の本発明の有機ELディスプレイに特に好適に使用することができる。
本発明の有機ELディスプレイは、前記本発明の有機EL素子を用いたこと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用することができる。
前記有機ELディスプレイは、単色発光のものであってもよいし、多色発光のものであってもよいし、フルカラータイプのものであってもよい。
該色変換法による本発明の有機ELディスプレイの具体例としては、例えば、図2に示すように、この有機ELディスプレイは、画素に対応して配置された電極25上に、青色発光用の有機薄膜層30が一面に設けられ、更にその上に透明電極20を有する。そして、透明電極20上には、保護層(平坦化層)15を介して、赤色用の色変換層60及び赤色カラーフィルタ65の積層物と、緑色用の色変換層70及び緑色カラーフィルタ80の積層物とが、配置されている。そして、これらの上にガラス基板10が設けられている。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2−フルオロフェノール)(以下「Pt(dpt)(o2Fph)」と記す)の合成−
(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(以下「(dpt)」と記す)を、以下のように合成した。即ち、具体的には、3,5−ジブロモトルエン(5.0g;20mmol)と、2−トリ−n−ブチルスタニルピリジン(26.9g;73mmol)と、ビス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム・ジクロライド(1.55g;2.2mmol)と、塩化リチウム(11.7g;276mmol)とを、130mlのトルエンに入れて、2日間還流した。放冷後、KFの飽和水溶液50mlを加えた。ろ過により析出した固体を取り出し、少量の冷却したトルエンで洗浄(20ml×3回)し、真空乾燥した。得られた固体を、ジクロロメタンと、NaHCO3との混合溶液に入れてよく洗った。有機層を分液し、MgSO4粉末で乾燥させた後、エバポレートで溶媒を除いた。ジクロロメタンで再結晶して目的物の灰色固体である3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン2.2gを得た。収率は、48%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2,6−ジメチル−フェノール)(以下「Pt(dpt)(odmp)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチル−フェノールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(odmp)の淡黄色固体を得た。収率は、65%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2−フェニルフェノール)(以下「Pt(dpt)(o2pph)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを2−フェニルフェノールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(o2pph)の淡黄色固体を得た。収率は、70%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2,6−ジフェニルフェノール)(以下「Pt(dpt)(o26dpph)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを2,6−ジフェニルフェノールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(o26dpph)の黄色固体を得た。収率は、60%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(3,5−ジメチルピラゾール)(以下「Pt(dpt)(dmpr)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチルピラゾールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(dmpr)の淡黄色固体を得た。収率は、68%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール)(以下「Pt(dpt)(mbtaz)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(mbtaz)の淡黄色固体を得た。収率は、62%であった。
−Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(2−フルオロフェノール)(以下「Pt(dpb)(o2Fph)」と記す)の合成−
(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(以下「(dpb)」と記す)を、以下のように合成した。即ち、具体的には、1,3−ジブロモベンゼン(4.74g;20mmol)と、2−トリ−n−ブチルスタニルピリジン(26.9g;73mmol)と、ビス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム・ジクロライド(1.55g;2.2mmol)と、塩化リチウム(11.7g;276mmol)とを、130mlのトルエンに入れて、2日間還流した。放冷後、KFの飽和水溶液50mlを加えた。ろ過により析出した固体を取り出し、少量の冷却したトルエンで洗浄(20ml×3回)し、真空乾燥した。得られた固体を、ジクロロメタンと、NaHCO3との混合溶液に入れてよく洗った。有機層を分液し、MgSO4粉末で乾燥させた後、エバポレートで溶媒を除いた。ジクロロメタンで再結晶して目的物の灰色固体である1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン2.3gを得た。収率は、50%であった。
−Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(2,6−ジメチル−フェノール)(以下「Pt(dpb)(odmp)」と記す)の合成−
合成例7において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチル−フェノールに変更した以外は、合成例7と同様にして、Pt(dpb)(odmp)の淡黄色固体を得た。収率は、58%であった。
−Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(2−フェニルフェノール)(以下「Pt(dpb)(o2pph)」と記す)の合成−
合成例7において、2−フルオロフェノールを2−フェニルフェノールに変更した以外は、合成例7と同様にして、Pt(dpb)(o2pph)の黄色固体を得た。収率は、64%であった。
−Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(2,6−ジフェニルフェノール)(以下「Pt(dpb)(o26dpph)」と記す)の合成−
合成例7において、2−フルオロフェノールを2,6−ジフェニルフェノールに変更した以外は、合成例7と同様にして、Pt(dpb)(o26dpph)の黄色固体を得た。収率は、53%であった。
−Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(3,5−ジメチルピラゾール)(以下「Pt(dpb)(dmpr)」と記す)の合成−
合成例7において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチルピラゾールに変更した以外は、合成例7と同様にして、Pt(dpb)(dmpr)の黄色固体を得た。収率は、55%であった。
−Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール)(以下「Pt(dpb)(mbtaz)」と記す)の合成−
合成例7において、2−フルオロフェノールを5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾールに変更した以外は、合成例7と同様にして、Pt(dpb)(mbtaz)の黄色固体を得た。収率は、50%であった。
−Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(2−フルオロフェノール)(以下「Pt(diqt)(o2Fph)」と記す)の合成−
(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(以下「(diqt)」と記す)を、以下のように合成した。即ち、具体的には、3,5−ジブロモトルエン(5.0g;20mmol)と、2−トリ−n−ブチルスタニル−イソ−キノリン(28.8g;73mmol)と、ビス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム・ジクロライド(1.55g;2.2mmol)と、塩化リチウム(11.7g;276mmol)とを、130mlのトルエンに入れて、2日間還流した。放冷後、KFの飽和水溶液50mlを加えた。ろ過により析出した固体を取り出し、少量の冷却したトルエンで洗浄(20ml×3回)し、真空乾燥した。得られた固体を、ジクロロメタンと、NaHCO3との混合溶液に入れてよく洗った。有機層を分液し、MgSO4粉末で乾燥させた後、エバポレートで溶媒を除いた。ジクロロメタンで再結晶して目的物の灰色固体である3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン2.8gを得た。収率は、41%であった。
−Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(2,6−ジメチル−フェノール)(以下「Pt(diqt)(odmp)」と記す)の合成−
合成例13において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチル−フェノールに変更した以外は、合成例13と同様にして、Pt(diqt)(odmp)の茶色固体を得た。収率は、45%であった。
−Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(2−フェニルフェノール)(以下「Pt(diqt)(o2pph)」と記す)の合成−
合成例13において、2−フルオロフェノールを2−フェニルフェノールに変更した以外は、合成例13と同様にして、Pt(diqt)(o2pph)の茶色固体を得た。収率は、42%であった。
−Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(2,6−ジフェニルフェノール)(以下「Pt(diqt)(o26dpph)」と記す)の合成−
合成例13において、2−フルオロフェノールを2,6−ジフェニルフェノールに変更した以外は、合成例13と同様にして、Pt(diqt)(o26dpph)の茶色固体を得た。収率は、40%であった。
−Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(3,5−ジメチルピラゾール)(以下「Pt(diqt)(dmpr)」と記す)の合成−
合成例13において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチルピラゾールに変更した以外は、合成例13と同様にして、Pt(diqt)(dmpr)の赤茶色固体を得た。収率は、40%であった。
−Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール)(以下「Pt(diqt)(mbtaz)」と記す)の合成−
合成例13において、2−フルオロフェノールを5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾールに変更した以外は、合成例13と同様にして、Pt(diqt)(mbtaz)の赤色固体を得た。収率は、42%であった。
−Pt(3,5−ターピリジン)(2−フルオロフェノール)(以下「Pt(tp)(o2Fph)」と記す)の合成−
3,5−ターピリジン(以下「(tp)」と記す)を、以下のように合成した。即ち、具体的には、3,5−ジブロモトルエン(4.74g;20mmol)と、2−トリ−n−ブチルスタニルピリジン(26.9g;73mmol)と、ビス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム・ジクロライド(1.55g;2.2mmol)と、塩化リチウム(11.7g;276mmol)とを、130mlのトルエンに入れて、2日間還流した。放冷後、KFの飽和水溶液50mlを加えた。ろ過により析出した固体を取り出し、少量の冷却したトルエンで洗浄(20ml×3回)し、真空乾燥した。得られた固体を、ジクロロメタンと、NaHCO3との混合溶液に入れてよく洗った。有機層を分液し、MgSO4粉末で乾燥させた後、エバポレートで溶媒を除いた。ジクロロメタンで再結晶して目的物の灰色固体である3,5−ターピリジン2.3gを得た。収率は、40%であった。
−Pt(3,5−ターピリジン)(2,6−ジメチル−フェノール)(以下「Pt(tp)(odmp)」と記す)の合成−
合成例19において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチル−フェノールに変更した以外は、合成例19と同様にして、Pt(tp)(odmp)の淡黄色固体を得た。収率は、40%であった。
−Pt(3,5−ターピリジン)(2−フェニルフェノール)(以下「Pt(tp)(o2pph)」と記す)の合成−
合成例19において、2−フルオロフェノールを2−フェニルフェノールに変更した以外は、合成例19と同様にして、Pt(tp)(o2pph)の淡黄色固体を得た。収率は、35%であった。
−Pt(3,5−ターピリジン)(2,6−ジフェニルフェノール)(以下「Pt(tp)(o26dpph)」と記す)の合成−
合成例19において、2−フルオロフェノールを2,6−ジフェニルフェノールに変更した以外は、合成例19と同様にして、Pt(tp)(o26dpph)の黄色固体を得た。収率は、32%であった。
−Pt(3,5−ターピリジン)(3,5−ジメチルピラゾール)(以下「Pt(tp)(dmpr)」と記す)の合成−
合成例19において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチルピラゾールに変更した以外は、合成例19と同様にして、Pt(tp)(dmpr)の黄色固体を得た。収率は、37%であった。
−Pt(3,5−ターピリジン)(5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール)(以下「Pt(tp)(mbtaz)」と記す)の合成−
合成例19において、2−フルオロフェノールを5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾールに変更した以外は、合成例19と同様にして、Pt(tp)(mbtaz)の黄色固体を得た。収率は、38%であった。
−Pt(1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン)(2−フルオロフェノール)(以下「Pt(dpzb)(o2Fph)」と記す)の合成−
1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン(以下「(dpzb)」と記す)を、以下のように合成した。即ち、具体的には、1,3−ジヨードベンゼン(6.6g;20mmol)と、ピラゾール(3.26g;48mmol)と、CuI(76mg;0.4mmol)、トランス−ジアミノシクロヘキサン(456mg;4mmol)と、リン酸カリウム(17.8g;84mmol)と、ドデカン(1.36g;8mmol)とを、40mlのジオキサンに入れて、2日間還流した。放冷後、酢酸エチル120mlを加え、さらに酢酸エチル600mlを溶出液としてシリカゲルカラムに通した。溶出液を濃縮し、ヘキサン:酢酸エチル=50:1の溶出液とシリカゲルカラムとを用いたカラムクロマトグラフィーにより目的物(淡黄色結晶)である1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン2.2gを得た。収率は、52%であった。
−Pt(1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン)(2,6−ジメチル−フェノール)(以下「Pt(dpzb)(odmp)」と記す)の合成−
合成例25において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチル−フェノールに変更した以外は、合成例25と同様にして、Pt(dpzb)(odmp)の淡黄色固体を得た。収率は、43%であった。
−Pt(1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン)(2−フェニルフェノール)(以下「Pt(dpzb)(o2pph)」と記す)の合成−
合成例25において、2−フルオロフェノールを2−フェニルフェノールに変更した以外は、合成例25と同様にして、Pt(dpzb)(o2pph)の淡黄色固体を得た。収率は、40%であった。
−Pt(1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン)(2,6−ジフェニルフェノール)(以下「Pt(dpzb)(o26dpph)」と記す)の合成−
合成例25において、2−フルオロフェノールを2,6−ジフェニルフェノールに変更した以外は、合成例25と同様にして、Pt(dpzb)(o26dpph)の黄色固体を得た。収率は、36%であった。
−Pt(1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン)(3,5−ジメチルピラゾール)(以下「Pt(dpzb)(dmpr)」と記す)の合成−
合成例25において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチルピラゾールに変更した以外は、合成例25と同様にして、Pt(dpzb)(dmpr)の黄色固体を得た。収率は、40%であった。
−Pt(1,3−ジ(N−ピラゾリル)ベンゼン)(5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール)(以下「Pt(dpzb)(mbtaz)」と記す)の合成−
合成例25において、2−フルオロフェノールを5−メチル−1H−1,2,3−ベンゾトリアゾールに変更した以外は、合成例25と同様にして、Pt(dpzb)(mbtaz)の黄色固体を得た。収率は、38%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2,6−ジメチル−チオフェノール)(以下「Pt(dpt)(sdmp)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを2,6−ジメチル−チオフェノールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(sdmp)の淡黄色固体を得た。収率は、67%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2−クロロフェノール)(以下「Pt(dpt)(o2Clph)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを2−クロロフェノールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(o2Clph)の淡黄色固体を得た。収率は、65%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2−ブロモフェノール)(以下「Pt(dpt)(o2Brph)」と記す)の合成−
合成例1において、2−フルオロフェノールを2−ブロモフェノールに変更した以外は、合成例1と同様にして、Pt(dpt)(o2Brph)の淡黄色固体を得た。収率は、53%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(ビフェニルオキサレート)(以下「Pt(dpt)(oph)」と記す)の合成−
Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)クロライド100mg(0.21mmol)をアセトン30mlに添加して攪拌した。ここに、メタノール20mlに溶解したナトリウム・フェノキシド3H2O 53mg(0.32mmol)をゆっくりと滴下し、室温で10分間攪拌した。水を数滴滴下すると反応が進み、淡黄色固体が析出し始め、加熱しながら3時間攪拌した。放冷後、析出した淡黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるPt(dpt)(oph)の淡黄色固体を得た。収率は、80%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(1,2,4−トリアゾレート)(以下「Pt(dpt)(taz)」と記す)の合成−
Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)クロライド100mg(0.21mmol)をアセトン30mlに添加して攪拌した。ここに、メタノール20mlに溶解した1,2,4−トリアゾール・ナトリウム塩29mg(0.32mmol)をゆっくりと滴下し、室温で10分間攪拌した。水を数滴滴下すると反応が進み、黄色固体が析出し始め、加熱しながら3時間攪拌した。放冷後、析出した黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるPt(dpt)(taz)の黄色固体を得た。収率は、82%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)(2−ベンゾチアゾロキサレート)(以下「Pt(dpt)(obtz)」と記す)の合成−
Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)クロライド100mg(0.21mmol)と、2−ヒドロキシベンゾチアゾール47.6mg(0.32mmol)とをジメチルスルホキシド(DMSO)30mlに添加して攪拌した。ここに、KOH粉末200mg(3.5mmol)を添加し、室温で10分間攪拌した。純水を数滴滴下すると反応が進み、黄色固体が析出し始め、加熱しながら3時間攪拌した。放冷後、析出した黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるPt(dpt)(obtz)の黄色固体を得た。収率は、69%であった。
−Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)(ビフェニルオキサレート)(以下「Pt(dpb)(oph)」と記す)の合成−
比較合成例1において、Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)クロライドを、Pt(1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼン)クロライドに変更した以外は、比較合成例1と同様にして、Pt(dpb)(oph)の橙色固体を得た。収率は、45%であった。
−Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)(ビフェニルオキサイド)(以下「Pt(diqt)(obp)」と記す)の合成−
比較合成例1において、Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)クロライドを、Pt(3,5−ジ(1−イソキノリル)トルエン)クロライドに変更した以外は、比較合成例1と同様にして、Pt(diqt)(obp)の橙色固体を得た。収率は、83%であった。
−Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)ピリジン)(フェノキサイド)(以下「Pt(dppr)(oph)」と記す)の合成−
比較合成例1において、Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)クロライドを、Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)ピリジン)クロライドに変更した以外は、比較合成例1と同様にして、Pt(dppr)(oph)の橙色固体を得た。収率は、55%であった。
−Pt(1,3−ジ(N−ピラゾール)ベンゼン)(フェノキサイド)(以下「Pt(dpzb)(oph)」と記す)の合成−
比較合成例1において、Pt(3,5−ジ(2−ピリジル)トルエン)クロライドを、Pt(1,3−ジ(N−ピラゾール)ベンゼン)クロライドに変更した以外は、比較合成例1と同様にして、Pt(dpzb)(oph)の橙色固体を得た。収率は、40%であった。
石英ガラス基板上に合成例1で合成したPt(dpt)(o2Fph)を蒸着速度比でCBPに2%ドープした薄膜(発光性固体)を厚みが50nmとなるように共蒸着により作製した。この薄膜(発光性固体)のPL(フォトルミネッセンス)量子収率を、PL量子収率既知のアルミニウムキノリン錯体(Alq3)薄膜(PL量子収率:22%)をリファレンスとして、以下の測定により求めた。
即ち、光源からの励起光(365nmの定常光)を透明基板上の薄膜試料に斜めから照射した。分光放射輝度計(ミノルタ社製、CS−1000)を用いて測定した薄膜のPLスペクトルから、換算により、PL光子数[P(sample)]を算出した。発光測定と同時に、試料から透過及び反射した励起光の合計強度[I(sample)]をフォトダイオードで検出した。続いて、リファレンスであるAlq3薄膜でも同様の測定を行い、リファレンスのPL光子数[P(ref.)]と、透過及び反射した励起光の合計強度[I(ref)]を求めた。次に、透明基板のみの透過及び反射した励起光の合計強度[I(substrate)]を測定した。試料薄膜のPL量子収率は、以下の数式により算出することができる。結果を表6に示した。
発光材料としての有機金属錯体をPt(dpt)(o2Fph)から表6〜表8に記載の有機金属錯体(これらは上述の合成例により合成したもの)に代えた以外は、実施例1と同様の条件で、形成した薄膜(発光性固体)のりん光発光の量子収率を測定した。結果を表6〜表8に示した。
得られた有機金属錯体であるPt(dpt)(o2Fph)を発光材料として発光層に用い、積層型の有機EL素子を作製した。即ち、ITO電極つきガラス基板を、水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置(1×10−4Pa、基板温度は室温)を用いて、該ITO上に正孔注入層として4,4’,4’’−トリ(2−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)を厚みが40nmに形成した。次に、該正孔注入層上に、正孔輸送層として上述したNPDを厚みが10nmに形成した。該正孔輸送層上に、Pt(dpt)(o2Fph)を蒸着速度比で、前記CBPに2%ドープした発光層を厚みが30nmに形成した。該発光層上に、正孔ブロッキング層として上述したBCPを厚みが20nmに形成した。該正孔ブロッキング層上に、電子輸送層として前記Alqを厚みが20nmに形成した。更に該電子輸送層上に、LiFを厚みが0.5nmに蒸着し、最後にアルミニウムを厚みが100nmに蒸着し、窒素雰囲気下で封止した。
以上により得た積層型の有機EL素子において、ITOを正極とし、アルミニウム電極を負極として、電圧を印加し、EL特性を測定した。電流密度5A/m2のときの、電圧及び電流効率を表8に示した。
発光材料としてのPt(dpt)(o2Fph)を表8〜表10に記載の有機金属錯体(上述した合成例により合成したもの)に代えた以外は、実施例31と同様の条件で有機EL素子を作製した。これらの有機EL素子に、実施例31と同様にして、ITOを正極とし、アルミニウム電極を負極として、電圧を印加し、EL特性を測定した。電流密度5A/m2のときの、電圧及び電流効率を表9〜11に示した。
実施例31〜60及び比較例8〜14でそれぞれ作製した有機EL素子を、電流密度10A/m2で連続駆動し、発光輝度の変化を調べた。初期輝度及び初期輝度からの輝度半減時間を表12及び表13に示した。
(付記1) 金属原子と、
該金属原子に対し、窒素原子2つ及び炭素原子1つを介して三座で結合し、該窒素原子2つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子と、
前記金属原子に対し、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して一座で結合し、前記金属原子に対して結合する位置から最も離れた位置を除く位置に置換基を有する環構造を含む一座配位子と、
を有することを特徴とする有機金属錯体。
(付記2) 置換基が、アルキル基及びアリール基から選択される付記1に記載の有機金属錯体。
(付記3) 金属原子と、
該金属原子に対し、窒素原子2つ及び炭素原子1つを介して三座で結合し、該窒素原子2つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子と、
前記金属原子に対し、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して一座で結合し、ハロゲン原子で置換された環構造を含む一座配位子と、
を有することを特徴とする有機金属錯体。
(付記4) ハロゲン原子がフッ素原子である付記3に記載の有機金属錯体。
(付記5) 三座配位子における、窒素原子2つ及び炭素原子の3つの原子が、それぞれ別の環構造の一部である付記1から4のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記6) 窒素原子2つをそれぞれ第一の窒素原子、第二の窒素原子とした時、
前記第一の窒素原子を含む第一窒素含有環構造における、該第一の窒素原子に隣接する第一の窒素隣接原子が、前記炭素原子を含む炭素含有環構造における、該炭素原子に隣接する第一の炭素隣接原子に結合し、
前記第二の窒素原子を含む第二窒素含有環構造における、該第二の窒素原子に隣接する第二の窒素隣接原子が、前記炭素原子を含む炭素含有環構造における、該炭素原子に隣接する第二の炭素隣接原子に結合した付記1から5のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記7) 第一の炭素隣接原子及び第二の炭素隣接原子が、炭素原子である付記6に記載の有機金属錯体。
(付記8) 下記一般式(1)で表される付記1に記載の有機金属錯体。
一般式(1)
一般式(1)において、Mは、金属原子を示す。Ar1、Ar2及びAr3は、環構造を表し、いずれも前記Mに結合し、該Ar1と該Ar2とが結合し、該Ar2と該Ar3とが結合し、全体として前記Mに三座で結合する三座配位子を形成している。なお、Ar1におけるNは、該Ar1で表される環構造を構成する窒素原子を表す。Ar2におけるCは、該Ar2で表される環構造を構成する炭素原子を表す。Ar3におけるNは、該Ar3で表される環構造を構成する窒素原子を表す。R1、R2及びR3は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は置換基を表し、複数であってもよく、互いに隣接するものが結合して環構造を形成していてもよい。Lは、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して前記Mに対して一座で結合し、環構造を含む一座配位子を表す。R4は、前記Lにおける、前記Mに対して結合する位置から最も離れた位置を除く位置に置換する置換基を表す。
(付記9) 下記一般式(2)で表される付記3に記載の有機金属錯体。
一般式(2)
一般式(2)において、Mは、金属原子を示す。Ar1、Ar2及びAr3は、環構造を表し、いずれも前記Mに結合し、該Ar1と該Ar2とが結合し、該Ar2と該Ar3とが結合し、全体として前記Mに三座で結合する三座配位子を形成している。なお、Ar1におけるNは、該Ar1で表される環構造を構成する窒素原子を表す。Ar2におけるCは、該Ar2で表される環構造を構成する炭素原子を表す。Ar3におけるNは、該Ar3で表される環構造を構成する窒素原子を表す。R1、R2及びR3は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は置換基を表し、複数であってもよく、互いに隣接するものが結合して環構造を形成していてもよい。Lは、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して前記Mに対して一座で結合し、環構造を含む一座配位子を表す。Xは、ハロゲン原子を表す。
(付記10) Ar1、Ar2及びAr3が、五員環基、六員環基、及びこれらの縮合環基から選択される付記8から9のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記11) Ar2が、ベンゼン環構造、ピリジン環構造、ピリミジン環構造、及びピレン環構造の少なくともいずれかである付記8から10のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記12) Ar1及びAr3のいずれかが、単環複素芳香族基及び多環複素芳香族基のいずれかである付記8から11のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記13) Ar1及びAr3が互いに同一である付記8から12のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記14) 金属原子が、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、W、Re、Os、Ir、及びPtから選択される少なくとも一種である付記1から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記15) 電気的に中性である付記1から14のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記16) 真空中で昇華性を示す付記1から15のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記17) 有機EL素子及び照明装置のいずれかに用いられる付記1から16項のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記18) 付記1から17のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする発光性固体。
(付記19) 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、付記1から17のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機EL素子。
(付記20) 有機薄膜層が正孔輸送層と電子輸送層とに挟まれた発光層を有してなり、該発光層が、有機金属錯体を発光材料として含有する付記19に記載の有機EL素子。
(付記21) 発光層が、有機金属錯体を単独で成膜してなる付記20に記載の有機EL素子。
(付記22) 発光層が、下記構造式(2)で表されるカルバゾール誘導体を含有する付記20から21のいずれかに記載の有機EL素子。
前記構造式(2)中、Arは、芳香族環を含む2価若しくは3価の基、又は、複素環式芳香族環を含む2価若しくは3価の基を表す。R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。nは、2又は3の整数を表す。
(付記23) 電子輸送層に含まれる電子輸送材料が、下記構造式(68)で表される2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)である付記19から22のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記24) 付記19から23のいずれかに記載の有機EL素子を用いたことを特徴とする有機ELディスプレイ。
(付記25) パッシブマトリクスパネル及びアクティブマトリクスパネルのいずれかである付記24に記載の有機ELディスプレイ。
本発明の有機EL素子は、該有機金属錯体を用いるので、寿命・発光効率、熱的・電気的な安定性、色変換効率等に優れ、駆動寿命の長く、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができ、照明装置や以下の本発明の有機ELディスプレイに特に好適に利用可能である。
本発明の有機ELディスプレイは、前記有機EL素子を用いるので、高性能で長寿命であり、テレビ、携帯電話、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に利用可能である。
Claims (10)
- 金属原子と、
該金属原子に対し、窒素原子2つ及び炭素原子1つを介して三座で結合し、該窒素原子2つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子と、
前記金属原子に対し、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して一座で結合し、前記金属原子に対して結合する位置から最も離れた位置を除く位置に置換基を有する環構造を含む一座配位子と、
を有することを特徴とする有機金属錯体。 - 置換基が、アルキル基及びアリール基から選択される請求項1に記載の有機金属錯体。
- 金属原子と、
該金属原子に対し、窒素原子2つ及び炭素原子1つを介して三座で結合し、該窒素原子2つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子と、
前記金属原子に対し、N原子、O原子及びS原子から選択される一の原子を介して一座で結合し、ハロゲン原子で置換された環構造を含む一座配位子と、
を有することを特徴とする有機金属錯体。 - ハロゲン原子がフッ素原子である請求項3に記載の有機金属錯体。
- 下記一般式(1)で表される請求項1に記載の有機金属錯体。
- 下記一般式(2)で表される請求項3に記載の有機金属錯体。
- 請求項1から6のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする発光性固体。
- 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、請求項1から6のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機EL素子。
- 発光層が、下記構造式(2)で表されるカルバゾール誘導体を含有する請求項8に記載の有機EL素子。
前記構造式(2)中、Arは、芳香族環を含む2価若しくは3価の基、又は、複素環式芳香族環を含む2価若しくは3価の基を表す。R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。nは、2又は3の整数を表す。 - 請求項8から9のいずれかに記載の有機EL素子を用いたことを特徴とする有機ELディスプレイ。
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