JP4313308B2 - 有機金属錯体、有機el素子及び有機elディスプレイ - Google Patents
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Description
前記フルカラーディスプレイにおいては、青(B)、緑(G)、赤(R)の3原色の発光を示す画素をパネル上に配列する必要があり、第一の方式として、例えば、青(B)、緑(G)、赤(R)の各発光を示す3種類の有機EL素子を配列する方法が知られており(例えば、特開平3−214593号公報参照)、第二の方式として、例えば、白色発光(青(B)、緑(G)、赤(R)の光の混色)を示す有機EL素子からの発光をカラーフィルタで3原色に分離する方法が知られている(例えば、特開平3−19485号公報参照)。しかしながら、前記第一の方式の場合、三色の発光を示す3種類の有機EL素子を基板上の所定の位置に順次形成しなければならないため、ディスプレイの作製に時間とコストとを要する上、ディスプレイの高精細化が困難であり、また、前記3種類の有機EL素子の寿命が各々異なっているため、ディスプレイの色合いに経時変化が生じてしまう等の解決困難な問題がある。また、前記第二の方式の場合、カラーフィルタを用いて白色光(青(B)、緑(G)、赤(R)の光の混色)を青(B)、緑(G)、赤(R)に分離するため、原理的に発光効率が低いという根本的な問題があり、現在のところ、発光効率が高く、長寿命なものは知られていない。
一方、第三の方式として、例えば、青色発光を示す有機EL素子からの発光を、蛍光発光を利用する色変換層で緑(G)、赤(R)の発光に変換する方法が知られている(例えば、特開平3−152897号公報参照)。この第三の方式の場合、青色の有機EL素子を基板の全面に形成しておき、画素の青色部分はそのまま発光を取り出し、画素の緑色部分及び赤色部分は、色変換層により前記青色の有機EL素子の発光光の波長を変換して取り出すため、ディスプレイの製造性に優れており、発光効率も理論上は高い値が期待でき、また、発光材料としては、前記青色の有機EL素子における発光材料のみを用いるため、ディスプレイの色合いに経時変化が生ずることがない点で有利である。ところが、該第三の方式の場合、前記色変換層における色変換効率が低いため、ディスプレイにおける色バランスがとれないという問題がある。従来においては、有機EL素子に流す電流値を発光色によって調節することにより、色バランスを調節していたが、この場合、特定の発光色の画素のみ有機EL素子の劣化が加速され、使用時間によりディスプレイ全体の色合いが変化してしまうという問題がある。また、各色画素の発光面積を調節することにより、色バランスを調節する方法も提案されているが(例えば、特開平10−39791号公報)、この場合、変換効率が低い発光色の画素発光面積を大きくする必要があるため、ディスプレイ全体の発光効率、輝度が低下し、製造コストが増加する等の問題がある。
したがって、前記第三の方式によるフルカラーディスプレイであって、平均駆動電流を発光画素によらず一定にし、発光面積を変えることなく色バランスの良好なものは、未だ提供されていないのが現状であり、かかるフルカラーディスプレイの提供が強く望まれている。
そこで、かかるフルカーディスプレイを得るためには、前記色変換層における色変換効率を向上させることが必要になる。前記色変換層には、蛍光発光材料が一般に使用されており、例えば、青色の有機EL素子による青色発光光を色変換層により赤色光に変換する場合、前記色変換層に含まれる前記蛍光発光材料が前記青色の有機EL素子から生じる青色発光を効率よく吸収し、かつ高い量子効率で赤色光に色変換することが必要となる。ところが、赤色波長領域(600〜650nm)に発光ピークを持つ赤色の蛍光発光材料の吸収ピークは、通常、緑色波長領域(500〜600nm)にあるため、前記青色の有機EL素子による青色発光光を効率よく吸収することができない。このため、通常、青色発光光を赤色光に色変換させる色変換層においては、前記赤色の蛍光発光材料とともに、青色光を効率よく吸収するホスト材料を併用される。該赤色の蛍光発光材料と前記ホスト材料とを併用した前記色変換層においては、前記ホスト材料が前記青色光を吸収して励起状態となり、該励起状態から基底状態に戻る際に放出するエネルギーを、前記赤色の蛍光発光材料が吸収して励起状態となり、該励起状態から基底状態に戻る際に赤色光を放出する結果、青色光が赤色光に色変換される。
しかしながら、前記赤色の蛍光発光材料と前記ホスト材料とを併用した前記色変換層の場合、該赤色の蛍光発光材料の多くは、高濃度で前記ホスト材料に分散するとエキシマーと呼ばれる会合状態を形成し、発光が顕著に弱められたり(濃度消光)、本来の発光とは異なる波長の発光が生じたりするため、本来の発光を得るには、前記赤色の蛍光発光材料を、低濃度で前記ホスト材料に分散させることが必要となる一方、前記ホスト材料からのエネルギー移動の効率の観点からは、ある程度の高濃度で前記ホスト材料に分散させることも必要となる。前記エキシマーを形成させない濃度で前記赤色の蛍光発光材料を前記ホスト材料中に分散させて、前記ホスト材料から前記赤色の蛍光発光材料へと効率的にエネルギーを移動させるのは非常に困難であるという問題がある。この問題を克服し、色変換効率に優れた色変換層及びその材料は、未だ提供されていないのが現状である。
また、前記有機EL素子における発光効率を向上させるための提案もなされてきており、例えば、高発光効率の有機EL素子を得る観点から、主材料であるホスト材料に対し、蛍光発光性の高い色素分子をゲスト材料として少量ドープさせて、高い発光効率を示す発光層を形成することが提案されている(C.W.Tang,S.A.VanSlyke,and C.H.Chen,Journal of Applied Physics vol.65,3610(1989))。発光効率の向上に関する提案はされてきているものの、前記有機EL素子にとって重要な性能である安定性、寿命等については、十分に検討されてきているとは言えない。前記有機EL素子は、様々な要因、例えば、熱的要因、電気化学的要因、界面の現象に起因する要因などによって劣化することが、次第に明らかになってきている。従来より、各種の前記有機EL素子が提案されてきているが(例えば、特開2002−334787号公報)、発光効率、寿命・安定性等を同時にかつ高度に満足するものは、未だ提供されていないのが現状である。
また、有機EL素子における発光材料として、りん光発光を示す材料の使用も試みられてきている(特開2002−334787号公報)。しかし、この材料では、アロマティックジチオールを配位子として用いており、該配位子を発光材料として用いると、PL量子効率が低くなるとともに、光に対する耐性が悪化するため、発光効率が低下し、輝度半減寿命が非常に短くなるという問題がある。
C.W.Tang and S.A.VanSlyke,Applied Physics Letters vol.51,913(1987) C.W.Tang,S.A.VanSlyke,and C.H.Chen,Journal of Applied Physics vol.65,3610(1989)
本発明における第一の有機金属錯体は、有機レニウム錯体であり、レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び酸素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有する。
本発明における第二の有機金属錯体は、有機レニウム錯体であり、レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び炭素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有する。
本発明における第三の有機金属錯体は、8族金属元素から選択される少なくとも1種の8族金属原子と、π共役部分を少なくとも1つ有し、前記8族金属原子に配位する一の配位子と、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択され、該8族金属原子に配位するジチオレート配位子とを有する。
ところで、有機物からの発光は、発光を生ずる励起状態の性質により蛍光とりん光とに分類されるが、従来、有機物は一般的にりん光を生じないという理由から、有機EL素子における発光材料、色変換材料等としては、蛍光発光材料が利用されてきた。しかし、EL発光メカニズムからは、蛍光発光状態の4倍の確率でりん光発光状態が生成することが予想されるため、室温でりん光発光を生ずる重金属錯体の発光材料への適用がEL素子の高効率化には有効であり、近年注目されてきている。本発明の前記第一から第三の有機金属錯体においては、前記りん光発光が生ずるため、蛍光発光材料を用いたEL素子の内部量子効率が最大25%であるのに対して、理論上、最大100%という高い発光効率が達成可能である。このため、該有機金属錯体は、有機EL素子等における発光材料、色変換材料等として好適である。なお、該第一から第三の有機金属錯体を前記有機EL素子等の色変換層の色変換材料として用いた場合には、該色変換層にホスト材料を併用する必要がなく、該有機金属錯体のみで例えば、紫外光乃至青色光を赤色光に直接変換可能である。
本発明の前記第一から第三の各有機金属錯体においては、前記一の配位子又は前記他の配位子若しくは前記ジチオレート配位子における骨格構造、置換基等の種類や数などを変えることにより、発光色を変えることができ、また、その中心金属が、融点・沸点が非常に高い重金属であるレニウム(Re)あるいは前記8族金属元素であるので、前記有機金属錯体全体における熱的・電気的な安定性に優れる。また、前記第三の有機金属錯体において、前記ジチオレート配位子が、脂肪族系ジチオレート配位子又はヘテロ芳香族系ジチオレート配位子である場合には、芳香族ジチオレート配位子である場合に比し、光に対する安定性、発光量子効率に優れ、色強度が強く、塗布溶液中での保存性が良好であり、これを有機EL素子に用いると、高発光効率、長寿命、高色変換効率である。
また、前記一の配位子は、二座配位子である。前記第一の有機金属錯体においては、該二座配位子における窒素原子及び酸素原子と、前記レニウム(Re)原子とが直接結合し、前記第二の有機金属錯体においては、該二座配位子における窒素原子及び炭素原子と、前記レニウム(Re)原子とが直接結合し、前記第三の有機金属錯体においては、該二座配位子における2つの配位原子と、前記8族金属原子とが直接結合する。いずれの場合にも、前記一の配位子(前記二座配位子)は、前記レニウム(Re)原子又は前記8族金属原子との間で大きな相互作用を示す。このため、該第一から第三の各有機金属錯体を発光材料、色変換材料等として有機EL素子等に用いると、該有機EL素子等に電界が印加された際に、前記一の配位子と、前記レニウム(Re)原子又は前記8族金属原子との間の大きな相互作用によって、前記有機金属錯体において生成される一重項励起子及び三重項励起子が無輻射のまま熱エネルギーや回転エネルギー等として失活するのが効果的に抑制され、蛍光及びりん光としての光エネルギーに効率的に変換される。このため、該有機金属錯体を例えば有機EL素子における発光材料、色変換材料等として用いると、寿命・発光効率、色変換効率等に優れた発光が得られる。
本発明の第一の有機EL素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、前記第一から第三のいずれかの有機金属錯体を少なくとも発光材料として含有する。該第一の有機EL素子は、本発明の有機金属錯体を発光材料として含有するため、寿命・発光効率、耐久性等に優れる。
本発明の第二の有機EL素子は、色変換層を有してなり、該色変換層が、前記第一から第三のいずれかの有機金属錯体を色変換材料として含有する。該第二の有機EL素子は、前記色変換層が、本発明の有機金属錯体を色変換材料として含有するため、寿命・色変換効率等に優れ、ホスト材料を併用せずに該有機金属錯体のみで、例えば、紫外光乃至青色光を赤色光に直接変換可能である。
本発明のこれらの有機EL素子は、例えば、照明装置、ディスプレイ装置等に特に好適である。
本発明の有機ELディスプレイは、本発明の前記第一から第二の少なくともいずれかの有機EL素子を用いてなる。該有機ELディスプレイは、本発明の有機EL素子を用いているので、寿命・発光効率、色変換効率等に優れる。
図2は、パッシブマトリクス方式の有機ELディスプレイ(パッシブマトリクスパネル)の一構造例を説明するための概略説明図である。
図3は、図2に示すパッシブマトリクス方式の有機ELディスプレイ(パッシブマトリクスパネル)における回路を説明するための概略説明図である。
図4は、アクティブマトリクス方式の有機ELディスプレイ(アクティブマトリクスパネル)の一構造例を説明するための概略説明図である。
図5は、図4に示すアクティブマトリクス方式の有機ELディスプレイ(アクティブマトリクスパネル)における回路を説明するための概略説明図である。
図6は、有機ELディスプレイの一構造例を説明するための概略説明図である。
図7は、有機ELディスプレイの一構造例を説明するための概略説明図である。
図8は、有機ELディスプレイの一構造例を説明するための概略説明図である。
図9は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図10は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図11は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図12は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図13は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図14は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図15は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図16は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図17は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図18は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図19は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図20は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図21は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図22は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図23は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図24は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図25は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図26は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図27は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図28は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図29は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図30は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図31は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図32は、本発明の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図33は、比較の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
図34は、比較の有機金属錯体(有機白金錯体)の一例の発光スペクトルのグラフである。
本発明の有機金属錯体としては、以下の第一から第三の各態様が好適に挙げられる。
前記第一の有機金属錯体は、有機レニウム錯体であり、レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び酸素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有する。
前記第二の有機金属錯体は、有機レニウム錯体であり、レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び炭素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有する。
前記第三の有機金属錯体は、8族金属元素から選択される少なくとも1種の8族金属原子と、π共役部分を少なくとも1つ有し、前記8族金属原子に配位する一の配位子と、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択され、該8族金属原子に配位するジチオレート配位子とを有する。
−第一の有機金属錯体(有機レニウム錯体)−
前記第一の有機金属錯体(有機レニウム錯体)としては、レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び酸素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有する限り、特に制限はなく、目的に応じて選択することができるが、前記一の配位子と前記レニウム(Re)原子との間で電子軌道の重なりがあり、相互に電子の受け渡しが可能であるものが好ましい。その中でも、前記一の配位子が少なくとも2つの環状構造を有してなり、その内の一つの環状構造が前記レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子を有し、他の一つの環状構造が前記レニウム(Re)原子に配位結合する酸素原子を有しているものが好ましく、更には、該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造が5員環及び6員環のいずれかであり、かつ該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造における炭素原子どうしが互いに結合した構造又はそれぞれにおける炭素原子の一部を共有した構造が特に好ましい。
前記第一の有機レニウム錯体の好ましい具体例としては、下記構造式(1)〜(4)で表されるものが挙げられる。
ただし、前記構造式(1)中、R1及びR2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
前記置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、窒素原子や硫黄原子を含んでいてもよいアリール基、窒素原子や硫黄原子を含んでいてもよいアリールオキシ基を表し、これらは更に置換されていてもよい。
なお、R1及びR2は、互いに隣接するものどうしで結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい芳香族環を形成してもよく、該芳香族環が更に公知の置換基で置換されていてもよい。
前記構造式(1)中、i及びjは、整数を表す。
前記構造式(1)中、Cy1は、レニウム(Re)原子に配位する窒素原子(N原子)と、該N原子と結合しかつCy2と共有される2個の炭素原子(C原子)とを含む環状構造を表す。
前記構造式(1)中、Cy2は、レニウム(Re)原子に結合している酸素原子(O原子)と結合すると共に、Cy1と共有される前記2個のC原子を含む環状構造を表す。
前記Cy1又はCy2で表される環状構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、5員環、6員環などが好適に挙げられ、これらは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを含んでなる。
前記構造式(1)中、nは、Cy1及びCy2を含み、かつレニウム(Re)原子に二座配位する前記一の配位子のレニウム(Re)原子に配位する配位数1〜3のいずれかを表す。
なお、nが2以上の場合、前記一の配位子は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
前記構造式(1)中、Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。このLを適宜変更させることにより、前記有機レニウム錯体の発光波長を任意に変化させ、調整することができ、赤色発光材料、緑色発光材料、青色発光材料等とすることができる。
該他の配位子としては、前記レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つことができれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、以下に示すハロゲン原子、カルボニル基、シアノ基、ヒドロキシアリール基、フェニルイソシアニド基、ピロジル基、アセチルセトナト基、2,2’−ビピリジル基、1,10−フェナントロリン基、シクロメタレート・リガンド基、及びトリフェニルホスフィン基から選択される基が好適に挙げられる。なお、これらは、公知の置換基等で更に置換されていてもよい。
ただし、上記構造式中、Arは、芳香族環又は芳香族複素環を表し、これらは更に置換基で置換されていてもよい。
前記構造式(1)中、mは、0〜4の整数を表し、前記有機レニウム錯体においてレニウム(Re)原子が、その安定配位数である6配位になるような数が選択されるのが安定性の点で好ましく、nが1の時は4であるのが好ましく、nが2の時は2であるのが好ましく、nが3の時は0であるのが好ましい。
ただし、前記構造式(2)中、R3及びR4は、前記構造式(1)におけるR1及びR2と同様である。また、i及びj、n、並びに、L及びmは、前記構造式(1)におけるものと同様である。
前記Cy3は、レニウム(Re)原子に配位する窒素原子(N原子)と、該N原子と結合しかつCy4におけるC原子と結合する炭素原子とを含む環状構造を表す。
前記Cy4は、レニウム(Re)原子に結合している酸素原子(O原子)と結合する炭素原子と、Cy3における炭素原子と結合するC原子とを含む環状構造を表す。
前記Cy3及びCy4で表される環状構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、5員環、6員環などが好適に挙げられ、これらは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを含んでなる。
ただし、前記構造式(3)中、R1〜R4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、前記構造式(1)におけるR1〜R2と同様である。
i、j、k及びlは、整数を表し、前記構造式(1)におけるi及びjと同様である。
Cy1は、レニウム(Re)原子に配位する窒素原子(N原子)と、該N原子と結合しかつCy2と共有される2個のC原子とを含む環状構造を表し、前記構造式(1)におけるCy1と同様である。
Cy2は、レニウム(Re)原子に結合している酸素原子(O原子)と結合すると共に、Cy1と共有される前記2個のC原子を含む環状構造を表し、前記構造式(1)におけるCy2と同様である。
Cy3は、レニウム(Re)原子に配位する窒素原子(N原子)と、該N原子と結合しかつCy4におけるC原子と結合する炭素原子とを含む環状構造を表し、前記構造式(2)におけるCy3と同様である。
Cy4は、レニウム(Re)原子に結合している酸素原子(O原子)と結合する炭素原子と、Cy3における炭素原子と結合するC原子とを含む環状構造を表し、前記構造式(2)におけるCy4と同様である。
Lは、該レニウム(Re)原子の配位を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表し、前記構造式(1)におけるLと同様である。
mは、1〜2を表す。
ただし、前記構造式(4)中、R5〜R10は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。前記置換基としては、前記構造式(1)におけるものと同様である。nは、配位子の数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記第一の有機レニウム錯体としては、以下の構造式(5)から(7)のいずれかで表されるものも好適に挙げられるい。
前記第一の有機レニウム錯体の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の方法の中から適宜選択することができ、例えば、Inorg.Chem.1993,1,32,398−401に記載の方法などが好適に挙げられる。例えば、Re(CO)4(8−キノリネート)の合成では、Re(CO)5Clと8−キノリネートとをトルエン中で、HClガスの発生が止まるまで攪拌、還流させて反応させる。該トルエンをエバポレートして濃縮し、ジエチルエーテルを加えて放冷する。析出した黄色析出物をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄する。そして、アセトン/ジエチルエーテル混合溶媒を用いて2回再結晶することにより、目的のRe(CO)4(8−キノリネート)を合成することができる。
なお、前記一の配位子(二座配位子)の数は、Re(CO)5Clを使用した場合には2つに、ReCl3を使用した場合には3つにすることができる。
−第二の有機金属錯体(有機レニウム錯体)−
前記第二の有機錯体錯体(有機レニウム錯体)としては、レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び炭素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有する限り、特に制限はなく、目的に応じて選択することができるが、前記一の配位子と前記レニウム(Re)原子との間で電子軌道の重なりがあり、相互に電子の受け渡しが可能であるものが好ましい。その中でも、前記一の配位子が少なくとも2つの環状構造を有してなり、その内の一つの環状構造が前記レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子を有し、他の一つの環状構造が前記レニウム(Re)原子に配位結合する炭素原子を有しているものが好ましく、更には、該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造が5員環及び6員環のいずれかであり、かつ該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造における炭素原子どうしが互いに結合した構造、又は、該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造が5員環及び6員環のいずれかであり、かつそれぞれの環状構造が第三の環状構造により連結された構造が特に好ましい。
前記第二の有機レニウム錯体の好ましい具体例としては、下記構造式(8)で表されるものが挙げられる。
ただし、前記構造式(8)中、R1及びR2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。
前記置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、窒素原子や硫黄原子を含んでいてもよいアリール基、窒素原子や硫黄原子を含んでいてもよいアリールオキシ基を表し、これらは更に置換されていてもよい。
なお、R1及びR2は、互いに隣接するものどうしで結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい芳香族環を形成してもよく、該芳香族環が更に公知の置換基で置換されていてもよい。
前記構造式(8)中、i及びjは、整数を表す。
前記構造式(8)中、Cy1は、レニウム(Re)原子に配位する窒素原子(N原子)と、該N原子と結合しかつCy2におけるC原子と結合する炭素原子(C原子)とを含む一の環状構造を表す。
前記構造式(8)中、Cy2は、レニウム(Re)原子に結合している炭素原子(C原子)と、該C原子と結合しかつCy1におけるC原子と結合する炭素原子(C原子)とを含む他の環状構造を表す。
前記Cy1又はCy2で表される環状構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、5員環、6員環などが好適に挙げられ、これらは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを含んでなる。
前記構造式(8)中、nは、Cy1及びCy2を含み、かつレニウム(Re)原子に二座配位する前記一の配位子のレニウム(Re)原子に配位する配位数1〜3のいずれかを表す。
なお、nが2以上の場合、前記一の配位子は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
前記構造式(8)中、Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。このLを適宜変更させることにより、前記有機レニウム錯体の発光波長を任意に変化させ、調整することができ、赤色発光材料、緑色発光材料、青色発光材料等とすることができる。
該他の配位子としては、前記レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つことができれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、以下に示すハロゲン原子、カルボニル基、シアノ基、ヒドロキシアリール基、フェニルイソシアニド基、ピロジル基、アセチルセトナト基、2,2’−ビピリジル基、1,10−フェナントロリン基、シクロメタレート・リガンド基、及びトリフェニルホスフィン基から選択される基が好適に挙げられる。なお、これらは、公知の置換基等で更に置換されていてもよい。
ただし、上記構造式中、Arは、芳香族環又は芳香族複素環を表し、これらは更に置換基で置換されていてもよい。
前記構造式(8)中、mは、0〜4の整数を表し、前記有機レニウム錯体においてレニウム(Re)原子が、その安定配位数である6配位になるような数が選択されるのが安定性の点で好ましい。
前記構造式(8)で表される有機レニウム錯体の中でも、下記構造式(9)で表され、前記一の配位子が7,8−ベンゾキノリン骨格を含むもの、下記構造式(10)で表され、前記一の配位子が2−フェニルピリジン骨格を含むもの、下記構造式(11)で表され、前記一の配位子が2−フェニルオキサゾリン骨格を含むもの、下記構造式(12)で表され、前記一の配位子が2−フェニルチオゾリン骨格を含むもの、下記構造式(13)で表され、前記一の配位子が2−(2’−チエニル)ピリジン骨格を含むもの、下記構造式(14)で表され、前記一の配位子が2−(2’−チエニル)チオゾリン骨格を含むもの、下記構造式(15)で表され、前記一の配位子が3−(2’−チオゾリル)−2H−ピラン−2−オン骨格を含むもの、下記構造式(16)で表されるRe(CO)4(7,8−ベンゾキノリン)錯体、などが好適に挙げられる。
ただし、前記構造式(9)中、R3〜R10は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記置換基、n及びmの詳細は、前記構造式(8)と同様である。
ただし、前記構造式(10)中、R3〜R10は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記置換基、n及びmの詳細は、前記構造式(8)と同様である。
ただし、前記構造式(11)中、R3〜R8は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記置換基、n及びmの詳細は、前記構造式(8)と同様である。
ただし、前記構造式(12)中、R3〜R8は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記置換基、n及びmの詳細は、前記構造式(8)と同様である。
ただし、前記構造式(13)中、R3〜R8は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記置換基、n及びmの詳細は、前記構造式(8)と同様である。
ただし、前記構造式(14)中、R3〜R6は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記置換基、n及びmの詳細は、前記構造式(8)と同様である。
ただし、前記構造式(15)中、R3〜R6は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、前記有機レニウム錯体全体の電荷を中性に保つ前記他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
なお、前記置換基、n及びmの詳細は、前記構造式(8)と同様である。
前記第二の有機レニウム錯体の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の方法の中から適宜選択することができ、例えば、Inorg.Chem.1993,32,5633−5636に記載の方法などが好適に挙げられる。例えば、Re(CO)4(7,8−ベンゾキノリン)の合成では、Re(CO)5Clと7,8−ベンゾキノリンとを、窒素ガスで脱気したトルエン中で数時間、攪拌、還流させて反応させる。該トルエンをエバポレートして残った反応結果物に熱ヘキサンを加え、該反応結果物を抽出し、得られた黄色粗生成物をヘキサンで数回再結晶して未反応の7,8−ベンゾキノリンを除去することにより、目的のRe(CO)4(7,8−ベンゾキノリン)を合成することができる。
なお、前記一の配位子(二座配位子)の数は、Re(CO)5Clを使用した場合には2つに、ReCl3を使用した場合には3つにすることができる。
−第三の有機金属錯体−
前記第三の有機金属錯体としては、8族金属元素から選択される少なくとも1種の8族金属原子と、π共役部分を少なくとも1つ有し、前記8族金属原子に配位する一の配位子と、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択され、該8族金属原子に配位するジチオレート配位子とを有する限り、特に制限はなく、目的に応じて選択することができるが、前記一の配位子と前記8族金属原子との間で電子軌道の重なりがあり、相互に電子の受け渡しが可能であるものが好ましい。
その中でも、前記一の配位子が、少なくとも2つの環状構造を有してなり、その内の一つの環状構造が前記8族金属原子に配位結合する窒素原子を有し、他の一つの環状構造が前記8族金属原子に配位結合する窒素原子を有しているものが好ましく、更には、該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造が5員環及び6員環のいずれかであり、かつ該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造における炭素原子どうしが互いに結合した構造、又は、該一つの環状構造及び該他の一つの環状構造が5員環及び6員環のいずれかであり、かつそれぞれの環状構造が第三の環状構造により連結された構造が特に好ましい。
また、前記第三の有機金属錯体としては、前記他の配位子が、2つの硫黄原子を含み、かつ該2つの硫黄原子が前記8族金属原子に配位可能なジチオレート配位子であるのが好ましく、その中でも、該他の配位子が、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択されるものであるのがより好ましい。
前記第三の有機金属錯体の具体例としては、下記構造式(17)で表されるものが好ましく、その中でも、下記構造式(18)又は(19)で表されるものがより好ましい。
前記構造式(17)中、Mは、8族金属原子を表す。Lは、該8族金属原子Mと単座及び二座以上のいずれかで結合し、かつπ共役部分を少なくとも一つ有する前記一の配位子を表す。nは、1〜4の整数を表す。R1は、2価の脂肪族系有機基又は2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。
前記8族金属原子は、酸素、水、酸、アルカリに対して非常に安定な金属であり、例えば、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、などが挙げられるが、これらの中でも、Ptが特に好ましい。なお、該8族金属元素は、前記有機金属錯体中に少なくとも1個含まれる。
前記Lは、前記Mの安定配位数を満たすように該Mに結合する前記一の配位子であって、π共役部分を少なくとも一つ有する。前記Mの安定配位数は4〜8であるので、前記Lは、安定配位数が4〜8になるように選択されるのが好ましい。
前記nは、前記Lの数を表し、1〜6の整数を表す。前記Lの数や種類を変化させることにより、前記有機金属錯体の発光波長を所望に変化させることができる。
前記Lの具体例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記8族金属原子に単座及び二座以上のいずれかで配位結合可能な原子を芳香族環の一部に含んでなるもの、などが好適に挙げられる。
前記原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、カルコゲン(硫黄原子、セレン原子、テルル原子、ポロニウム原子)及びリン原子から選択されるのが好ましい。
前記Lの中でも、窒素原子を含む1〜5員の芳香族環を有するものが好ましく、具体的には、例えば、ピリジン、キノリン、2,2’−ビピリジン、フェナントロリン、2,2’−ビピラジン、2,2’−ビキノリン、ピリミジン、ピリミダゾール、これらの誘導体、などが好ましい。これらの中でも、下記構造式で表される、ピリジン、キノリン、2,2’−ビピリジン、フェナントロリン、2,2’−ビピラジン、2,2’−ビキノリン、がより好ましい。
これらの各構造式中、R2は、環状構造の任意の位置に結合されたそれぞれ1個又は複数個の置換基を表し、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。該R2が2個以上である場合、該R2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、任意の隣接する置換位置で互い結合して、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよい芳香族環を形成してもよく、これらは置換基で置換されていてもよい。pは、0〜5の整数を表す。
前記構造式(18)中、Mは、8族金属原子を表す。前記Mと結合し、窒素原子を含む配位子は、π共役部分を少なくとも1つ有する配位子を表し、前記Mと単座及び二座以上のいずれかで配位結合する。該π共役部分を少なくとも1つ有する配位子中、R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよく、qは、0〜8の整数を表す。nは、1〜4の整数を表す。前記Mと結合し、硫黄原子を含む配位子は、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択されるジチオレート配位子を表す。該脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択されるジチオレート配位子中、R1は、2価の脂肪族系有機基又は2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。
前記構造式(19)中、R1及びR2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。Cy1は、白金(Pt)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy2におけるC原子と結合するC原子とを含む一の環状構造を表す。Cy2は、白金(Pt)原子に結合しているC原子と、該C原子と結合しかつCy1におけるC原子と結合するC原子とを含む他の環状構造を表す。前記Ptと結合し、硫黄原子を含む配位子は、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択されるジチオレート配位子を表す。該ジチオレート配位子中、R3は、2価の脂肪族系有機基又は2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。
前記ヘテロ芳香族系ジチオレート配位子としては、下記構造式(20)から(23)のいずれかで表されるものが好ましい。
前記構造式(20)〜(23)中、R4は、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。mは、0〜5の整数を表す。
前記ヘテロ芳香族系ジチオレート配位子としては、下記構造式(24)から(25)のいずれかで表されるものが好ましい。
前記構造式(24)及び(25)中、R5及びR6は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。
前記第三の有機金属錯体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、下記構造式(26)及び構造式(27)のいずれかで表されるものが好ましい。
前記構造式(26)中、Mは、8族金属原子を表す。前記Mと結合し、窒素原子を含む配位子は、π共役部分を少なくとも1つ有する配位子を表し、前記Mと単座及び二座以上のいずれかで結合する。該π共役部分を少なくとも1つ有する配位子中、R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよく、qは、0〜5の整数を表す。前記Mと結合し、硫黄原子を含む配位子は、脂肪族系ジチオレート配位子を表す。該脂肪族系ジチオレート配位子中、R5及びR6は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。
前記構造式(27)中、Mは、8族金属原子を表す。R7は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。rは、0〜5の整数を表す。
また、前記有機金属錯体としては、下記構造式(28)から(36)のいずれかで表されるものも好ましい。
ただし、t−Buは、tert−ブチル基を表す。
また、前記有機金属錯体としては、下記構造式(37)から(45)のいずれかで表されるものも好ましい。
ただし、t−Buは、tert−ブチル基を表す。
また、前記有機金属錯体としては、下記構造式(46)から(53)のいずれかで表されるものも好ましい。
また、前記有機金属錯体としては、下記構造式(54)又は(55)で表されるものも好ましい。
ただし、t−Buは、tert−ブチル基を表す。
ただし、Meは、メチル基を表す。
本発明の第三の有機金属錯体の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の方法の中から適宜選択することができるが、例えば、Pt(4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン;dpphen)(1−(エトキシカルボニル)−1−シアノエチレン−2,2−ジチオレート;ecda)は、以下のようにして合成することができる。
(1)K2(1−(エトキシカルボニル)−1−シアノエチレン−2,2−ジチオレート;ecda)の合成
Acta Chem.Scand.22,1968,1107−1128に記載の方法に従って、下記反応式(反応スキーム)に示す通り、粉々に砕いた水酸化カリウムをジオキサンに添加し、温度を15〜20℃に保って攪拌しながらジオキサンに溶解する。この溶液にエチルシアノ酢酸と二硫化炭素とをゆっくり添加した。添加終了後20分間程度攪拌し、エーテルで希釈すると黄色の沈殿が生成する。これをろ過して、得られた沈殿をジオキサン:エーテル=1:1(質量比)の混合溶媒で洗浄し、真空乾燥し、K2(1−(エトキシカルボニル)−1−シアノエチレン−2,2−ジチオレート;ecda)(下記反応式中▲1▼で表される化合物)を合成する。
(2)Pt(4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン;dpphen)Cl2の合成
J.Am.Chem.Soc.1990,112,5625−5627 & J.Chem.Soc.Dalton Trans.1978,1127に記載の方法に従って、下記反応式(反応スキーム)に示す通り、K2[PtCl4]を純水に溶解し、加熱する。この溶液に4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(dpphen)水溶液をゆっくりと添加する。しばらく攪拌すると沈殿が生成する。これをろ過により集めてアセトンで洗浄し、真空乾燥し、Pt(4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン;dpphen)Cl2(下記反応式中▲2▼で表される化合物)を合成する。
(3)Pt(dpphen)(ecda)の合成
Coord.Chem.Rev.97,1990,47−64に記載の方法に従って、下記反応式(反応スキーム)に示す通り、アセトンにPt(dpphen)Cl2(上記反応式中▲2▼で表される化合物)を溶解した溶液に、メタノールにK2(ecda)(上記反応式中▲1▼で表される化合物)を溶解した溶液を滴下すると、オレンジ色の沈殿が生成する。遠心分離を行い沈殿(金属錯体)を析出させて、これをろ過して集める。得られた有機金属錯体をアセトン、エタノール、及びジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥して目的とする有機金属錯体:Pt(4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン;dpphen)(1−(エトキシカルボニル)−1−シアノエチレン−2,2−ジチオレート;ecda)を合成する。
また、Pt(ジイミン;diimine)(ジチオレート;dithiolate)は、以下のようにして合成することができる。
(1)K2(ジチオレート;dithiolate)の合成
Acta Chem.Scand.22,1968,1107−1128に記載の方法に従い、粉々に砕いた水酸化カリウムをジオキサンに添加し、温度を15〜20℃に保って攪拌しながらジオキサンに溶解する。この溶液にジチオール配位子と二硫化炭素とをゆっくり添加する。添加終了後20分間程度攪拌し、エーテルで希釈すると黄色の沈殿が生成する。これをろ過して、得られた沈殿をジオキサン:エーテル=1:1(質量比)の混合溶媒で洗浄し、真空乾燥し、K2(ジチオレート;dithiolate)を合成する。
(2)Pt(ジイミン;diimine)Cl2の合成
J.Am.Chem.Soc.1990,112,5625−5627 & J.Chem.Soc.Dalton Trans.1978,1127に記載の方法に従い、K2[PtCl4]を純水に溶解し、加熱する。この溶液にジイミン系化合物の水溶液又はアセトン溶液をゆっくりと添加する。しばらく攪拌すると沈殿が生成する。これをろ過により集めてアセトンで洗浄し、真空乾燥し、Pt(ジイミン;diimine)Cl2を合成する。
(3)Pt(ジイミン;diimine)(ジチオレート;dithiolate)の合成
Coord.Chem.Rev.97,1990,47−64に記載の方法に従って、下記反応式(反応スキーム)に示す通り、アセトンにPt(diimine)Cl2を溶解した溶液に、メタノールにK2(dithiolate)を溶解した溶液を滴下すると、オレンジ色の沈殿が生成する。遠心分離を行い沈殿(金属錯体)を析出させて、これをろ過して集める。得られた有機金属錯体をアセトン、エタノール、及びジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥して目的とする有機金属錯体:Pt(ジイミン;diimine)(ジチオレート;dithiolate)を合成する。
前記第一から第三の有機金属錯体は、各種分野において好適に使用することができるが、有機EL素子における発光材料、色変換材料等として特に好適に使用することができる。
なお、本発明の前記第一から第三のいずれかの有機金属錯体を、有機EL素子等における発光層等における発光材料として使用すると、高輝度・高純度な赤色発光が得られる。また、本発明の前記第一から第三のいずれかの有機金属錯体を、有機EL素子等における色変換層における色変換材料として使用すると、例えば、発光層における青色発光を緑色発光乃至赤色発光に効率的に変換させることができ、高性能・高耐久性のフルカラーディスプレイ等の設計が可能となる。
<有機EL素子>
本発明の第一の有機EL素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、前記第一から第三のいずれかの有機金属錯体を少なくとも発光材料として含有してなり、更に、色変換層等のその他の層等を有してなる。
本発明の第二の有機EL素子は、色変換層を有してなり、該色変換層が、前記第一から第三のいずれかの有機金属錯体を色変換材料として含有してなり、更に、正極、発光層等の有機薄膜層、負極等のその他の層等を有してなる。
本発明の有機EL素子において、本発明の前記第一から第三の少なくともいずれかの有機金属錯体を発光材料として用いる場合、該有機金属錯体は、前記有機薄膜層に含有されるが、該有機薄膜層における発光層に含有されていてもよいし、発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層、等に含有されていてもよい。また、前記有機金属錯体を前記発光層又は前記色変換層に用いる場合、該発光層又は色変換層は、該有機金属錯体単独で製膜形成してもよいし、該有機金属錯体以外に他の材料、例えば、ホスト材料等を併用して形成してもよい。
本発明においては、前記有機金属錯体を発光材料として用いる場合、前記有機薄膜層における発光層、発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層等が、ゲスト材料として本発明の前記有機金属錯体を含有し、該ゲスト材料のほかに、更に発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるホスト材料を含有していてもよい。なお、前記ホスト材料は前記発光層に含有されているのが好ましいが、正孔輸送層、電子輸送層などに含有されていてもよい。
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを併用する場合、有機EL発光が生ずる際、まず、前記ホスト材料が励起される。そして、該ホスト材料の発光波長と、前記ゲスト材料(前記有機金属錯体)の吸収波長とが重なり合うので、該ホスト材料から該ゲスト材料へと励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト材料は発光することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト材料のみが励起エネルギーを光として放出するため、発光効率・色純度等に優れる。
また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近することにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを併用する場合、前記ゲスト化合物である前記有機金属錯体が、前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されているので、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有利である。更に、前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記発光層において併用する場合には、前記ホスト材料が一般に製膜性に優れるので、発光特性を維持しつつ製膜性に優れる点で有利である。
前記ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるものが好ましく、例えば、下記構造式(56)で表される芳香族アミン誘導体、下記構造式(57)で表されるカルバゾール誘導体、下記構造式(58)で表されるオキシン錯体、下記構造式(59)で表される1,3,6,8−テトラフェニルピレン化合物、下記構造式(60)で表される4,4’−ビス(2,2’−ジフェニルビニル)−1,1’−ビフェニル(DPVBi)(主発光波長=470nm)、下記構造式(61)で表されるp−セシキフェニル(主発光波長=400nm)、下記構造式(62)で表される9,9’−ビアントリル(主発光波長=460nm)、などが好適に挙げられる。
前記構造式(56)中、nは、2又は3の整数を表す。Arは、2価若しくは3価の芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。R16及びR17は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、1価の芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。前記1価の芳香族基又は複素環式芳香族基としては、特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができる。
前記構造式(56)で表される芳香族アミン誘導体の中でも、下記構造式(57)で表されるN,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(NPD)(主発光波長=430nm)及びその誘導体が好ましい。
前記構造式(58)中、Arは、以下に示す、芳香族環を含む2価若しくは3価の基、又は、複素環式芳香族環を含む2価若しくは3価の基を表す。
これらは、非共役性の基で置換されていてもよく、また、Rは、連結基を表し、例えば以下のものが好適に挙げられる。
前記構造式(58)中、R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。
前記構造式(58)中、nは、整数を表し、2又は3が好適に挙げられる。
前記構造式(58)で表される芳香族アミン誘導体の中でも、Arが、ベンゼン環が単結合を介して2つ連結された芳香族基であり、R18及びR19が水素原子であり、n=2であるもの、即ち、下記構造式(59)で表される4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−ビフェニル(CBP)(主発光波長=380nm)及びその誘導体から選択されるものが、発光効率等に特に優れる点で好ましい。
前記構造式(60)で表されるオキシン錯体の中でも、下記構造式(61)で表されるアルミニウムキノリン錯体(Alq)(主発光波長=530nm)が好ましい。
ただし、前記構造式(62)中、R21〜R24は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。該置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好適に挙げられ、これらは更に置換基で置換されていてもよい。
前記構造式(62)で表される1,3,6,8−テトラフェニルピレンの中でも、R21〜R24が水素原子である、即ち、下記構造式(63)で表される1,3,6,8−テトラフェニルピレン(主発光波長=440nm)が、発光効率等に特に優れる点で好ましい。
前記有機金属錯体を含有する層における該有機金属錯体の含有量としては、0.1〜50質量%であるのが好ましく、0.5〜20質量%であるのがより好ましい。
前記含有量が、0.1質量%未満であると、寿命・発光効率等が十分でないことがあり、50質量%を超えると、色純度が低下することがあり、一方、前記より好ましい範囲であると、寿命・発光効率等に優れる点で好ましい。
本発明の有機EL素子における前記発光層は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注入層、前記電子輸送層等から電子を注入することができ、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、発光を示す前記有機金属錯体(発光材料、発光分子)を発光させる機能を有していればよく、該有機金属錯体以外に、該発光を害しない範囲内において他の発光材料を含有していてもよい。
前記発光層は、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、湿式製膜法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、分子積層法、LB法、印刷法、転写法、などにより好適に形成することができる。
これらの中でも、有機溶媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましいが、前記発光層を単層構造に設計する場合には、例えば、該発光層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層等として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
前記蒸着法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法としては、例えば、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法などが挙げられる。前記蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記有機金属錯体を真空蒸着することにより、該発光層が前記有機金属錯体以外に前記ホスト材料を含有する場合には該有機金属錯体及び該ホスト材料を真空蒸着による同時蒸着することにより、好適に行うことができる。前者の場合は、共蒸着の必要がない点で製造が容易である。
前記湿式製膜法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが挙げられる。
前記湿式製膜法の場合、前記発光層の材料を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる(塗布等する)ことができ、該樹脂成分としては、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、などが挙げられる。
前記湿式製膜法による前記発光層の形成は、例えば、前記有機金属錯体及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液(塗布液)を用いる(塗布し乾燥する)ことにより、該発光層が前記有機金属錯体以外に前記ホスト材料を含有する場合には該有機金属錯体、該ホスト材料及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶解した溶剤に溶液(塗布液)を用いる(塗布し乾燥する)ことにより、好適に行うことができる。
前記発光層の厚みとしては、1〜50nmが好ましく、3〜20nmがより好ましい。
前記発光層の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機EL素子により発光される光の発光効率・発光輝度・色純度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であるとそれが顕著である点で有利である。
本発明の有機EL素子は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、目的に応じて保護層等のその他の層を有していてもよい。
前記有機薄膜層は、少なくとも前記発光層を有し、更に必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、などを有していてもよい。
−正極−
前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔(キャリア)を供給することができるものが好ましい。
前記正極の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が4eV以上の材料が好ましい。
前記正極の材料の具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとITOとの積層物、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観点からはITOが特に好ましい。
前記正極の厚みとしては、特に制限はなく、材料等により適宜選択可能であるが、1〜5000nmが好ましく、20〜200nmがより好ましい。
前記正極は、通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形成される。
前記基板として前記ガラスを用いる場合、該ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した前記ソーダライムガラスが好ましい。
前記基板の厚みとしては、機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材としてガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上であり、0.7mm以上が好ましい。
前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、分子積層法、LB法、印刷法、転写法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)により該ITOの分散物を塗布する方法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
前記正極は、洗浄、その他の処理を行うことにより、該有機EL素子の駆動電圧を低下させたり、発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理としては、例えば、前記正極の素材がITOである場合には、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙げられる。
−負極−
前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給することができるものが好ましい。
前記負極の材料としては、特に制限はなく、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接する層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。
前記負極の材料の具体例としては、アルカリ金属(例えばLi、Na、K、Csなど)、アルカリ土類金属(例えばMg、Caなど)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合金、などが挙げられる。
これらは1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、仕事関数が4eV以下の材料が好ましく、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、などがより好ましい。
前記負極の厚みとしては、特に制限はなく、該負極の材料等に応じて適宜選択することができるが、1〜10,000nmが好ましく、20〜200nmがより好ましい。
前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、分子積層法、LB法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
前記負極の材料として2種以上を併用する場合には、該2種以上の材料を同時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
前記正極及び前記負極の抵抗値としては、低い方が好ましく、数百Ω/□以下であるのが好ましい。
−正孔注入層−
前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであるのが好ましい。
前記正孔注入層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、下記式で表されるスターバーストアミン(4,4’,4”−tris[3−methylphenyl(phenyl)amino]triphenylamine :m−MTDATA)、銅フタロシアニン、ポリアニリン、などが好適に挙げられる。
前記正孔注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、1〜100nm程度が好ましく、5〜50nmがより好ましい。
前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、分子積層法、LB法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−正孔輸送層−
前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極からの正孔を輸送する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマー、カーボン膜、などが挙げられる。なお、これらの正孔輸送層の材料を前記発光層の材料と混合して製膜すると正孔輸送層兼発光層を形成することができる。
これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよく、これらの中でも、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的には、下記式で表されるTPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン)、下記構造式(67)で表されるNPD(N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン)などがより好ましい。
前記正孔輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通常1〜500nmであり、10〜100nmが好ましい。
前記正孔輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、分子積層法、LB法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−正孔ブロッキング層−
前記正孔ブロッキング層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記正極から注入された正孔を障壁する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔ブロッキング層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記有機EL素子が前記正孔ブロッキング層を有していると、正極側から輸送されてきた正孔が該正孔ブロッキング層でブロックされ、負極から輸送されてきた電子は該正孔ブロッキング層を通過して前記発光層に到達することにより、該発光層で効率良く電子と正孔との再結合が生じるため、該発光層以外の有機薄膜層での前記正孔と前記電子との再結合を防ぐことができ、目的とする発光材料である前記有機レニウム錯体からの発光が効率的に得られ、色純度等の点で有利である。
前記正孔ブロッキング層は、前記発光層と前記電子輸送層との間に配置されるのが好ましい。
前記正孔ブロッキング層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、通常1〜500nm程度であり、10〜50nmが好ましい。
前記正孔ブロッキング層は、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。
前記正孔ブロッキング層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、分子積層法、LB法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−電子輸送層−
前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記負極からの電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
前記電子輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記アルミニウムキノリン錯体(Alq)等のキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体など、などが挙げられる。なお、これらの電子輸送層の材料を前記発光層の材料と混合して製膜すると電子輸送層兼発光層を形成することができ、更に前記正孔輸送層の材料も混合させて製膜すると電子輸送層兼正孔輸送層兼発光層を形成することができ、この際、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート等のポリマーを使用することができる。
前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、通常1〜500nm程度であり、10〜50nmが好ましい。
前記電子輸送層は、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。
この場合、前記発光層に隣接する該電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料を用いることが、有機EL素子中の発光領域を前記発光層に限定し、前記電子輸送層からの余計な発光を防ぐ観点からは好ましい。前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体などが挙げられ、下記構造式(68)で表される2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)や、以下に示す化合物などが好適に挙げられる。
前記電子輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、分子積層法、LB法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−その他の層−
本発明の有機EL素子は、目的に応じて適宜選択したその他の層を有していてもよく、該その他の層としては、例えば、色変換層、保護層、などが好適に挙げられる。
前記色変換層としては、本発明の前記第二の有機EL素子の場合、該色変換層は必須の層であり、該色変換層が、りん光発光材料を含有しているのが好ましく、本発明の前記第一から第三の少なくともいずれかの有機金属錯体を含有しているのがより好ましく、その中でも有機レニウム錯体及び有機白金錯体の少なくともいずれかを含有しているのが特に好ましい。なお、前記色変換層は、該有機金属錯体のみで形成されていてもよいし、更に他の材料を含んで形成されていてもよい。
該色変換層において、前記第一から第三の少なくともいずれかの有機金属錯体は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
ところで、一般的に、ある波長の光により励起された有機分子は、励起状態から光を放出して基底状態に遷移する前に、分子内、あるいは他の分子との相互作用によってその励起エネルギーの一部を熱エネルギーなどの形で非放射的に失うため、励起光と発光の波長は一致しないことが知られている。励起光と発光のエネルギー差は、ストークスシフトと呼ばれている。これまで前記色変換層に使用されてきた色変換材料は、材料選択幅の広さから一重項からの発光のみが観測される蛍光発光材料が使用されてきたが、該蛍光発光材料は、ストークスシフトが小さく(<100nm)、可視域に存在する最も強い吸収帯に対して発光はそのすぐ長波長側に観測されるため、例えば青系統の発光を効率良く吸収して赤系統の色に変換することができない。一方、本発明の前記第一から第三の少なくともいずれかの有機金属錯体は、りん光発光材料であるため、ある波長の光により励起され一重項励起状態が生成すると、それよりも低いエネルギー状態である三重項励起状態に速やかに遷移してりん光発光可能であるため、蛍光発光材料に比べてストークスシフトが大きくなる(通常の有機物の場合、三重項状態は一重項励起状態のエネルギーよりも0.1〜2eV程度低いことが知られている)。例えば、励起源となる青色系統の発光を赤色に変換する用途においては、りん光材料を用いた色変換層の方が蛍光材料を用いた場合に比べて青色光の吸収率が高いため、分子1個当たりの色変換率は高くなる。換言すれば、前記蛍光発光材料を用いた色変換層の方が青色光を吸収しないため色変換層を透過してくる青色光が多い。これを補うために分散濃度を変えることなく色変換層を厚くすることで青色光吸収量が増え、赤色光を強くすることが可能だが、有機EL素子を作製した際に色変換層からの浸出物、例えば、水分や有機溶媒の残留物によって有機EL素子を構成する材料が劣化し、不発光領域が発生することが大きな問題となるため可能な限り色変換層は薄くする方がよい。また、蛍光発光材料を用いた色変換層では青色光を吸収するホストを併用することでゲストの吸収率が低いことを補っているが、前記りん光発光材料を用いた場合には必ずしもホストとなる材料を併用する必要はなく、単独で用いた場合でも高い色変換効率が得られるため、ホストを併用して作製された色変換層で懸念されるホスト分子からの発光、色変換層の製造性の悪化、基板製造コスト増加といった多くの課題も同時に解決できるという利点がある。さらに、ホストを用いた場合を考えると、蛍光発光材料は、前述のように濃度が高すぎると濃度消光が起きて発光が顕著に弱くなることが多いが、前記りん光発光材料は、前記蛍光発光材料に比べて濃度消光を起こし難いことが知られており、分散濃度に制限がない。例えば、前記りん光発光材料は、粉末状態であっても発光するものが蛍光発光材料に比べて多く、逆に分散濃度が低すぎると酸素分子による消光作用のために発光が弱められてしまう。粉末状態でりん光発行材料を使用する場合の有効性としては、色変換層の劣化抑制が達成できる点にある。色変換層においては、基板作製段階のフォトリソグラフィー工程やITOパターニング工程、素子として色変換を行う過程で常に光暴露されているため、光劣化による色変換効率低下が問題となる。色変換層に分散された発光材料を用いた場合には、発光材料単体で光に暴露されるため、その劣化は非常に早く、また、それを防ぐのは非常に困難である。それに対して粉末状態のりん光発光材料を用いた色変換層はバルクで光に暴露されるため、劣化が抑制され、寿命が長く、変換効率が変化しない色変換層を得ることができる。
前記色変換層の設ける位置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フルカラー表示を行う場合には画素上に設けるのが好ましい。
本発明の前記第二の有機EL素子においては、前記色変換層が、入射される光を、該光の波長よりも100nm以上波長の長い光に変換可能であることが必要であり、入射される光を、該光の波長よりも150nm以上波長の長い光に変換可能であるのが好ましく、前記第一の有機EL素子においては、前記色変換層が、入射される光を、該光の波長よりも100nm以上波長の長い光に変換可能であることが好ましく、入射される光を、該光の波長よりも150nm以上波長の長い光に変換可能であるのがより好ましい。
また、前記色変換層としては、紫外光から青色光の波長領域の光を赤色光に変換可能であるものが好ましい。
前記色変換層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蒸着法、塗布法などが好適に挙げられる。
なお、本発明の前記第一の有機EL素子の場合、該色変換層は、必ずしも必須ではなく、必要に応じて設けることができる。該色変換層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、本発明の前記第一から第三の少なくともいずれかの有機金属錯体を用いて形成するのが好ましいが、公知のカラーフィルター等を用いてもよい。
前記保護層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分や酸素等の有機EL素子を劣化促進させる分子乃至物質が有機EL素子内に侵入することを抑止可能であるものが好ましい。
前記保護層の材料としては、例えば、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiN、SiNxOy等の窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質などが挙げられる。
前記保護層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシー)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
本発明の有機EL素子の構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、その層構成としては、例えば、以下の(1)〜(13)の層構成、即ち、(1)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(2)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/負極、(3)正極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(4)正極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/負極、(5)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/電子注入層/負極、(6)正極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/負極、(7)正極/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/電子注入層/負極、(8)正極/正孔輸送層/発光層兼電子輸送層/負極、(9)正極/正孔注入層/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(10)正極/正孔注入層/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/負極、(11)正極/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/電子注入層/負極、(12)正極/正孔輸送層兼発光層/電子輸送層/負極、(13)正極/正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層/負極、などが好適に挙げられる。
なお、前記有機EL素子が前記正孔ブロッキング層を有する場合には、前記(1)〜(13)において、前記発光層と前記電子輸送層との間に該正孔ブロッキング層が配置される層構成が好適に挙げられる。
これらの層構成の内、前記(4)正極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/負極の態様を図示すると、図1の通りであり、有機EL素子10は、ガラス基板12上に形成された正極14(例えばITO電極)と、正孔輸送層16と、発光層18と、電子輸送層20と、負極22(例えばAl−Li電極)とをこの順に積層してなる層構成を有する。なお、正極14(例えばITO電極)と負極22(例えばAl−Li電極)とは電源を介して互いに接続されている。正孔輸送層16と発光層18と電子輸送層20とで赤色発光用の有機薄膜層24が形成されている。
本発明の有機EL素子の発光ピーク波長としては、600〜650nmが好ましい。
本発明の有機EL素子の発光効率としては、電圧10V以下で赤色発光することが望まれ、7V以下で赤色発光するのが好ましく、5V以下で赤色発光するのがより好ましい。
本発明の有機EL素子の発光輝度としては、印加電圧10Vにおいて、100cd/m2以上であるのが好ましく、500cd/m2以上であるのがより好ましく、1,000cd/m2以上であるのが特に好ましい。
本発明の有機EL素子は、例えば、照明装置、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができるが、照明装置や以下の本発明の有機ELディスプレイに特に好適に使用することができる。
<有機ELディスプレイ>
本発明の有機ELディスプレイは、前記本発明の有機EL素子を用いたこと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用することができる。
前記有機ELディスプレイは、単色発光のものであってもよいし、多色発光のものであってもよいし、フルカラータイプのものであってもよい。
前記有機ELディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、2000年9月号、33〜37ページに記載されているように、色の3原色(青色(B)、緑色(G)、赤色(R))に対応する光をそれぞれ発光する有機EL素子を基板上に配置する3色発光法、白色発光用の有機EL素子による白色発光をカラーフィルターを通して3原色に分ける白色法、青色発光用の有機EL素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色(R)及び緑色(G)に変換する色変換法、などが知られているが、本発明においては、用いる前記本発明の有機EL素子が赤色発光用であるので、3色発光法、色変換法などを好適に採用することができる。
なお、本発明の前記第一から第三の少なくともいずれかの有機金属錯体を色変換材料として用いる場合には、前記色変換法を特に好適に採用することができる。
該色変換法による本発明の有機ELディスプレイの具体例としては、例えば、図8に示すように、この有機ELディスプレイは、画素に対応して配置された電極25上に、青色発光用の有機薄膜層30が一面に設けられ、更にその上に透明電極20を有する。そして、透明電極20上には、保護層(平坦化層)15を介して、赤色用の色変換層60及び赤色カラーフィルタ65の積層物と、緑色用の色変換層70及び緑色カラーフィルタ80の積層物とが、配置されている。そして、これらの上にガラス基板10が設けられている。
この有機ELディスプレイにおける電極25及び透明電極20間に電圧を印加すると、青色発光用の有機薄膜層30が青色の発光を示す。この青色発光光の一部は、透明電極20を透過し、保護層15、ガラス基板10をそのまま透過し、外部に放射される。一方、赤色用の色変換層60及び緑色用の色変換層70が存在する部位では、前記青色発光光が、これらの色変換層中で、それぞれ赤色、緑色に変換され、更に赤色カラーフィルタ65、緑色カラーフィルタ80を透過することにより、それぞれ赤色発光光、緑色発光光となって、ガラス基板10を透過する。その結果、該有機ELディスプレイにおいては、フルカラー表示が可能である。
そして、色変換層60及び70が、本発明の有機金属錯体(りん光発光材料)で形成されている場合には、特に赤色用の色変換層においてもホスト材料等を併用せずとも、該有機金属錯体単独膜とすることができ、製造が容易である上、極めて色変換効率に優れる。なお、図6は、3色発光法による有機ELディスプレイの構造例を示す図であり、図7は、白色法による有機ELディスプレイの構造例を示す図である。図6及び7における符号は、図8における符号と同じものを意味する。
また、前記3色発光法によりフルカラータイプの有機ELディスプレイを製造する場合には、赤色発光用として前記本発明の有機EL素子を用い、そのほかに緑色発光用の有機EL素子及び青色発光用の有機EL素子が必要になる。
前記青色発光用の有機EL素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ITO(正極)/前記NPD/Al−Li(負極)、であるものなどが好適に挙げられる。
前記緑色発光用の有機EL素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ITO(正極)/前記NPD/前記Alq/Al−Li(負極)、であるものなどが好適に挙げられる。
前記有機ELディスプレイの態様としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、No.765,2000年3月13日号、55〜62ページに記載されているような、パッシブマトリクスパネル、アクティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
前記パッシブマトリクスパネルは、例えば、図2に示すように、ガラス基板12上に、互いに平行に配置された帯状の正極14(例えばITO電極)を有し、正極14上に、互いに順番に平行にかつ正極14と略直交方向に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層24、青色発光用の有機薄膜層26及び緑色発光用の有機薄膜層28を有し、赤色発光用の有機薄膜層24、青色発光用の有機薄膜層26及び緑色発光用の有機薄膜層28上に、これらと同形状の負極22を有してなる。
前記パッシブマトリクスパネルにおいては、例えば、図3に示すように、複数の正極14からなる正極ライン30と、複数の負極22からなる負極ライン32とが互いに略直行方向に交差して回路が形成されている。各交差点に位置する、赤色発光用、青色発光用及び緑色発光用の各有機薄膜層24、26及び28が画素として機能し、各画素に対応して有機EL素子34が複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおいて、正極ライン30における正極14の1つと、負極ライン32における負極22の1つとに対し、定電流源36により電流を印加すると、その際、その交差点に位置する有機EL薄膜層に電流が印加され、該位置の有機EL薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
前記アクティブマトリクスパネルは、例えば、図4に示すように、ガラス基板12上に、走査線、データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成されており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁盤目に配置されたTFT回路40と、TFT回路40により駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極14(例えばITO電極)とを有し、正極14上に、互いに順番に平行に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層24、青色発光用の有機薄膜層26及び緑赤色発光用の有機薄膜層28を有し、赤色発光用の有機薄膜層24、青色発光用の有機薄膜層26及び緑色発光用の有機薄膜層28上に、これらを全部覆うようにして配置された負極22を有してなる。赤色発光用の有機薄膜層24、青色発光用の有機薄膜層26及び緑色発光用の有機薄膜層28は、それぞれ、正孔輸送層16、発光層18及び電子輸送層20を有している。
前記アクティブマトリクスパネルにおいては、例えば、図5に示すように、複数平行に設けられた走査線46と、複数平行に設けられたデータライン42及び電流供給ライン44とが互いに直交して碁盤目を形成しており、各碁盤目には、スイッチング用TFT48と、駆動用TFT50とが接続されて回路が形成されている。駆動回路38から電流を印加すると、碁盤目毎にスイッチング用TFT48と駆動用TFT50とが駆動可能となっている。そして、各碁盤目は、青色発光用、緑色発光用及び赤色発光用の各有機薄膜素子24、26及び28が画素として機能し、該アクティブマトリクスパネルにおいて、横方向に配置された走査線46の1つと、縦方向に配置された電流供給ライン44とに対し、駆動回路38から電流を印加すると、その際、その交差点に位置するスイッチング用TFT48が駆動し、それに伴い駆動用TFT50が駆動し、該位置の有機EL素子52が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
本発明の有機ELディスプレイは、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができる。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
Inorg.Chem.1993,1,32,398−401に記載の方法に従って、Re(CO)5Clと8−キノリネートとを原料としてRe(CO)4(8−キノリネート)を合成した。即ち、以下の反応式に示す通り、Re(CO)5Clと8−キノリネートとをトルエン中で、HClガスの発生が止まるまで攪拌、還流させて反応させた。該トルエンをエバポレートして濃縮し、ジエチルエーテルを加えて放冷させた。析出した黄色析出物をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄した。そして、アセトン/ジエチルエーテル混合溶媒を用いて2回再結晶することにより、目的のRe(CO)4(8−キノリネート)を合成した。
実施例1〜4でそれぞれ合成した有機レニウム錯体を発光材料として発光層に用いた積層型の有機EL素子を以下のようにして作製した。即ち、正極としてのITO電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコールにて超音波洗浄し、UVオゾン処理した後、真空蒸着装置(真空度=1×10− 6Torr(1.3×10−4Pa)、基板温度=室温)を用いて、このITO電極上に正孔輸送層としての(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン)(TPD)を厚みが50nmとなるように被覆した。次に、このTPDによる正孔輸送層上に、実施例1〜7でそれぞれ合成した有機レニウム錯体を厚みが20nmとなるように被覆蒸着し、発光層を形成した。そして、該発光層上に第一の電子輸送層として、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を厚みが10nmとなるようにして被覆蒸着した。更に、該第一の電子輸送層上に第二の電子輸送層として、アルミニウムキノリン錯体(Alq)を厚みが20nmとなるように被覆蒸着し、該アルミニウムキノリン錯体(Alq)による該第二の電子輸送層上に負極としてのAl−Li合金(Liの含有量=0.5質量%)を厚みが50nmとなるように蒸着した。以上により、4種の有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子における、ITO電極(正極)及びAl−Li合金(負極)に電圧を印加すると、該有機EL素子においては、いずれも電圧5V以上で色純度の高い赤色発光が観測された。また、印加電圧10Vにおける発光輝度(cd/m2)と、初期輝度を100cd/m2として定電流測定により有機EL素子の有効半減寿命とを測定した。結果を表1に示す。なお、表1における数字1〜4は、実施例1〜4を意味し、それぞれの実施例で得られた有機レニウム錯体であることを意味する。
実施例5において、発光層を有機レニウム錯体単独で形成したのを、該有機レニウム錯体と前記構造式(13)で表される4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−ビフェニル(CBP)とを、該有機レニウム錯体1分子(1モル)に対し該CBP99分子(99モル)となるようにして同時蒸着して形成した以外は実施例5と同様にして、7種類の有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子における、ITO電極(正極)及びAl−Li合金(負極)に電圧を印加すると、該有機EL素子においては、いずれも電圧5V以上で色純度の高い赤色発光が観測された。また、印加電圧10Vにおける発光輝度(cd/m2)と、初期輝度を100cd/m2として定電流測定により有機EL素子の有効半減寿命とを測定した。結果を表2に示す。なお、表2における数字1〜4は、実施例1〜4を意味し、それぞれの実施例で得られた有機レニウム錯体であることを意味する。
Inorg.Chem.1993,32,5633−5636に記載の方法に従って、Re(CO)5Clと7,8−ベンゾキノリンとを原料としてRe(CO)4(7,8−ベンゾキノリン)を合成した。即ち、以下の反応式に示す通り、Re(CO)5Clと7,8−ベンゾキノリンとを、窒素ガスで脱気したトルエン中で数時間、攪拌、還流させて反応させた後、該トルエンをエバポレートして残った反応結果物に熱ヘキサンを加え、該反応結果物を抽出した。次に、得られた黄色粗生成物をヘキサンで数回再結晶して未反応の7,8−ベンゾキノリンを除去した。以上により、本発明の有機レニウム錯体としてのRe(CO)4(7,8−ベンゾキノリン)を合成した。
実施例1において、7,8−ベンゾキノリンを2−フェニルピリジンに代えた以外は実施例7と同様にしてRe(CO)4(2−フェニルピリジン)を合成した。
実施例1において、7,8−ベンゾキノリンを2−フェニルオキサゾリンに代えた以外は実施例7と同様にしてRe(CO)4(2−フェニルオキサゾリン)を合成した。
実施例1において、7,8−ベンゾキノリンを2−フェニルチオゾリンに代えた以外は実施例7と同様にしてRe(CO)4(2−フェニルチオゾリン)を合成した。
実施例7において、7,8−ベンゾキノリンを2−(2’−チエニル)ピリジンに代えた以外は実施例1と同様にしてRe(CO)4(2−(2’−チエニル)ピリジン)を合成した。
実施例1において、7,8−ベンゾキノリンを2−(2’−チエニル)チオゾリンに代えた以外は実施例7と同様にしてRe(CO)4(2−(2’−チエニル)チオゾリン)を合成した。
実施例7において、7,8−ベンゾキノリンを3−(2’−チオゾリル)−2H−ピラン−2−オンに代えた以外は実施例1と同様にしてRe(CO)4(3−(2’−チオゾリル)−2H−ピラン−2−オン)を合成した。
実施例7〜13でそれぞれ合成した有機レニウム錯体を発光材料として発光層に用いた積層型の有機EL素子を以下のようにして作製した。即ち、正極としてのITO電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコールにて超音波洗浄し、UVオゾン処理した後、真空蒸着装置(真空度=1×10−6Torr(1.3×10−4Pa)、基板温度=室温)を用いて、このITO電極上に正孔輸送層としての(N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン)(TPD)を厚みが50nmとなるように被覆した。次に、このTPDによる正孔輸送層上に、実施例1〜7でそれぞれ合成した有機レニウム錯体を厚みが20nmとなるように被覆蒸着し、発光層を形成した。そして、該発光層上に第一の電子輸送層として、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を厚みが10nmとなるようにして被覆蒸着した。更に、該第一の電子輸送層上に第二の電子輸送層として、アルミニウムキノリン錯体(Alq)を厚みが20nmとなるように被覆蒸着し、該アルミニウムキノリン錯体(Alq)による該第二の電子輸送層上に負極としてのAl−Li合金(Liの含有量=0.5質量%)を厚みが50nmとなるように蒸着した。以上により、7種の有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子における、ITO電極(正極)及びAl−Li合金(負極)に電圧を印加すると、該有機EL素子においては、いずれも電圧5V以上で色純度の高い赤色発光が観測された。また、印加電圧10Vにおける発光輝度(cd/m2)と、初期輝度を100cd/m2として定電流測定により有機EL素子の有効半減寿命とを測定した。結果を表3に示す。なお、表3における数字7〜13は、実施例7〜13を意味し、それぞれの実施例で得られた有機レニウム錯体であることを意味する。
実施例14において、発光層を有機レニウム錯体単独で形成したのを、該有機レニウム錯体と前記構造式(59)で表される4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−ビフェニル(CBP)とを、該有機レニウム錯体1分子(1モル)に対し該CBP99分子(99モル)となるようにして同時蒸着して形成した以外は実施例8と同様にして、7種類の有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子における、ITO電極(正極)及びAl−Li合金(負極)に電圧を印加すると、該有機EL素子においては、いずれも電圧5V以上で色純度の高い赤色発光が観測された。また、印加電圧10Vにおける発光輝度(cd/m2)と、初期輝度を100cd/m2として定電流測定により有機EL素子の有効半減寿命とを測定した。結果を表4に示す。なお、表4における数字7〜13は、実施例7〜13を意味し、それぞれの実施例で得られた有機レニウム錯体であることを意味する。
なお、実施例16において、「dpphen」は、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンの略号であり、「ecda」は、1−(エトキシカルボニル)−1−シアノエチレン−2,2−ジチオレートの略号である。
(1)K2(ecda)の合成
Acta Chem.Scand.22,1968,1107−1128に記載の方法に従って、水酸化カリウム(KOH)とエチルシアノ酢酸と二硫化炭素とを原料としてK2(ecda)を合成した。即ち、以下の反応式に示す通り、粉々に砕いた水酸化カリウム11.2gをジオキサンに添加し、温度を15〜20℃に保って攪拌しながらジオキサンに溶解した。この溶液にエチルシアノ酢酸11.3gと二硫化炭素7.6gとをゆっくり添加した。添加終了後20分間程度攪拌し、エーテルで希釈すると黄色の沈殿が生成した。これをろ過して、得られた沈殿をジオキサン:エーテル=1:1(質量比)の混合溶媒で洗浄し、真空乾燥し、K2(ecda)(下記反応式中▲1▼で表される化合物)を合成した。
(2)Pt(dpphen)Cl2の合成
J.Am.Chem.Soc.1990,112,5625−5627 & J.Chem.Soc.Dalton Trans.1978,1127に記載の方法に従って、K2[PtCl4]と、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(dpphen)を原料としてPt(dpphen)Cl2を合成した。即ち、以下の反応式に示す通り、K2[PtCl4]1gを純水に溶解し、加熱した。この溶液に4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(dpphen)0.8gを純水に溶かした水溶液をゆっくりと添加した。しばらく攪拌すると沈殿が生成した。これをろ過して集めてアセトンで洗浄し、真空乾燥し、Pt(dpphen)Cl2(下記反応式中▲2▼で表される化合物)を合成した。
(3)Pt(dpphen)(ecda)の合成
Coord.Chem.Rev.97,1990,47−64に記裁の方法に従って、Pt(dpphen)(ecda)を合成した。即ち、以下の反応式に示す通り、アセトンにPt(dpphen)Cl2(上記反応式中▲2▼で表される化合物)を0.6g溶解した溶液に、メタノールにK2(ecda)(上記反応式中▲1▼で表される化合物)を0.3g溶解した溶液を滴下すると、オレンジ色の沈殿が生成した。遠心分離を行い沈殿(金属錯体)を析出させ、これをろ過して集めた。得られた有機金属錯体をアセトン、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥して目的とする有機金属錯体:Pt(dpphen)(ecda)を合成した。
実施例16で合成した前記有機金属錯体(Pt(dpphen)(ecda))を発光材料として用い、高分子分散型の有機EL素子を以下のようにして作製した。即ち、正極としてのITO電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコールにて超音波洗浄し、UVオゾン処理した後、このITO電極上にポリビニルカルバゾール(PVCz)に、実施例16で合成した有機金属錯体(Pt(dpphen)(ecda))を5質量%ドープした正孔輸送層兼発光層をスピンコートにより50nmの厚みに被覆した。次に、この正孔輸送層兼発光層上に、真空蒸着装置(真空度=1×10−6Torr(1.3×10−4Pa)、基板温度=室温)を用いて、電子輸送層としてのアルミニウムキノリン錯体(Alq)を厚みが20nmとなるように蒸着した。該電子輸送層上に負極としてのAl−Li合金(Li含有量=0.5質量%)を厚みが200nmとなるように蒸着した。以上により、有機EL素子を作製した。
作製した有機EL素子におけるITO電極(正極)及びAl−Li合金(負極)に電圧を印加すると、該有機EL素子においては、電圧6V以上で赤色発光が観測された。
また、印加電圧10Vにおける発光輝度(cd/m2)と、初期輝度を100cd/m2として定電流測定により前記有機EL素子の有効半減寿命とを測定したところ、発光輝度は、3300(cd/m2)であり、有効半減寿命は、500時間であった。
(1)K2(ecda)の合成
実施例16と同様に、Acta Chem.Scand.22,1968,1107−1128に記載の方法に従って、水酸化カリウム(KOH)とエチルシアノ酢酸と二硫化炭素とを原料としてK2(ecda)を合成した。即ち、以下の反応式に示す通り、粉々に砕いた水酸化カリウム11.2gをジオキサンに添加し、温度を15〜20℃に保って攪拌しながらジオキサンに溶解した。この溶液にエチルシアノ酢酸11.3gと二硫化炭素7.6gとをゆっくり添加した。添加終了後20分間程度攪拌し、エーテルで希釈すると黄色の沈殿が生成した。これをろ過して、得られた沈殿をジオキサン:エーテル=1:1(質量比)の混合溶媒で洗浄し、真空乾燥し、K2(ecda)(実施例16における上記反応式中▲1▼で表される化合物)を合成した(収率:約83%)。
(2)K2(qdt)の合成
Acta Chem.Scand.22,1968,1107−1128に記載の方法に従って、アセトン100ml、2,3−キノキサリンジチオール(qdt)2gを200ml三角フラスコに入れた。そこに水酸化カリウム粒を5g入れ、30分間攪拌した。純水を2〜3滴フラスコ内に滴下して常温で10時間攪拌した。析出した黄色目的物を濾取し、真空乾燥して、K2(qdt)を得た(収率:約80%)。
(3)K2(dce)の合成
Acta Chem.Scand.22,1968,1107−1123−1128に記載の方法に従って、粉々に砕いたKOH 11.22gを100mlジオキサンに入れた。温度を15〜20℃に保って攪拌しながらジオキサン50mlに溶かしたマロノニトリル6.6gと、二硫化炭素7.6gをゆっくり加えた。添加し終ってから20分間程度攪拌し、エーテル250mlで希釈した。黄色の沈殿が生成する。これをろ過して、ジオキサン−エーテル1:1溶媒で洗い真空乾燥する。少量の水に溶かして、1−プロパノールで析出させて精製して、K2(dce)を得た(収率:約80%)。
(4)Pt(dpphen)Cl2の合成
実施例16と同様に、J.Am.Chem.Soc.1990,112,5625−5627 & J.Chem.Soc.Dalton Trans.1978,1127に記載の方法に従って、K2[PtCl4]と、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(dpphen)を原料としてPt(dpphen)Cl2を合成した。即ち、以下の反応式に示す通り、K2[PtCl4]1g(2.4mmol)を純水に溶解し、加熱した。この溶液に4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(dpphen)0.8g(2.4mmol)を純水に溶かした水溶液をゆっくりと添加した。しばらく攪拌すると沈殿が生成した。これをろ過して集めてアセトンで洗浄し、真空乾燥し、Pt(dpphen)Cl2(実施例16における上記反応式中▲2▼で表される化合物)を合成した。
(5)Pt(tmphen)Cl2(▲5▼)の合成
前記(4)Pt(dpphen)Cl2の合成において、原料として、3,4,7,8−テトラメチル−1,10−フェナントロリン(tmphen)を使用した以外は同様にしてPt(tmphen)Cl2(▲5▼)を合成した(収率:約90%)。
(6)Pt(phen)Cl2(▲6▼)の合成
前記(4)Pt(dpphen)Cl2の合成において、原料として、1,10−フェナントロリン(phen)を使用した以外は同様にしてPt(phen)Cl2(▲6▼)を合成した(収率:約90%)。
(7)Pt(bpy)Cl2(▲7▼)の合成
前記(4)Pt(dpphen)Cl2の合成において、原料として、2,2−ジピリジル(bpy)を使用した以外は同様にしてPt(bpy)Cl2(▲7▼)を合成した(収率:約79%)。
(8)Pt(bcp)Cl2(▲8▼)の合成
前記(4)Pt(dpphen)Cl2の合成において、原料として、バソクプロイン(bathocuproine(bcp))を使用した以外は同様にしてPt(bcp)Cl2(▲8▼)を合成した(収率:約65%)。
(9)Pt(4dmbpy)Cl2(▲9▼)の合成
前記(4)Pt(dpphen)Cl2の合成において、原料として4,4’−ジメチル−2,2’−ジピリジル(4dmbpy)を使用した以外は同様にしてPt(4dmbpy)Cl2(▲9▼)を合成した(収率:約79%)。
(10)Pt(5dmbpy)Cl2(▲10▼)の合成
前記(4)Pt(dpphen)Cl2の合成において、原料として5,5’−ジメチル−2,2’−ジピリジル(5dmbpy)を使用した以外は同様にしてPt(5dmbpy)Cl2(▲10▼)を合成した(収率:約79%)。
(11)Pt(4dpbpy)Cl2(▲11▼)の合成
前記(4)Pt(dpphen)Cl2の合成において、原料として4,4’−ジ−tert−ブチル−2,2’−ジピリジル(4dpbpy)を使用した以外は同様にしてPt(4dpbpy)Cl2(▲11▼)を合成した(収率:約95%)。
(12)Pt(dbbpy)(qdt)の合成
アセトンに前記▲11▼で表される化合物を0.6g溶解させた。これに、メタノールに前記▲2▼で表される化合物を1.0g溶解させたものを、滴下した。オレンジ色の沈殿が生成した。析出した固体を濾取し、水、エタノール、ジエチルエーテルで洗浄して、真空乾燥した(収率:約90%)。なお、反応は、Coord.Chem.Rev.97、1990、47−64に記載されている方法に従った。
これと同様の方法で、前記ジチオレート配位子▲1▼〜▲3▼と、Pt(ジイミン)Cl2▲4▼〜▲11▼との組合せから、24種類の有機白金錯体を合成した。24種の有機白金錯体について発光スペクトルを測定した結果としての発光スペクトルデータのグラフを図9〜32に示した。
発光スペクトルは、以下のようにして測定した。即ち、24種類の有機白金錯体をポリエステル系樹脂(光学不活性)に2質量%分散し、スピンコートによりガラス基板上に塗布した。常圧、130℃で5時間加熱し、溶媒を蒸発させることにより均一な薄膜を得た。このサンプルに波長365nmの紫外線を照射して発光スペクトルを測定した。検出器としてMINOLTA社製、Spectrora diometer CS−1000を用いた。
なお、比較実験として、Pt(ジイミン)(アロマティックジチオレート)を合成して、スペクトルその他の物性、特性を比較した。
(1)Pt(4dmbpy)(tdt)の合成
J.Am.Chem.Soc.1996、118、1949−1960に記載の方法に従い、72mlDMSOを丸底フラスコに入れてN2ガス置換した。ここに、前記▲9▼Pt(4dmbpy)Cl2 0.5gを入れて加熱して溶解させた。試薬ビンに2mlメタノールを入れて、そこに0.2gのKOHと、▲12▼3,4−トルエンジチオール(tdt)0.3gをいれて攪拌した。これを丸底フラスコに滴下した。すると、溶液が赤色に変化し、すぐに沈殿が生成した。そこから約20分間攪拌した後、放冷した。冷えた反応系に過剰の純水を加えた。暗赤色の析出物を濾過して取り出し、繰り返し純水とジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥した(収率:約32%)。
得られたPt(4dmbpy)(tdt)は、溶液状態で強い感光性があり、外光下で放置すると完全に分解してしまった。
(2)Pt(dpbpy)(tdt)の合成
J.Am.Chem.Soc.1996、118、1949−1960に記載の方法に従い、72mlDMSOを丸底フラスコに入れてN2ガス置換した。ここに、前記▲11▼Pt(dpbpy)Cl2 0.6gを入れて加熱して溶解させた。試薬ビンに2mlメタノールを入れて、そこに0.3gのKOHと、▲12▼3,4−トルエンジチオール(tdt)0.4gをいれて攪拌した。これを丸底フラスコに滴下した。すると、溶液が赤色に変化し、すぐに沈殿が生成した。そこから約20分間攪拌した後、放冷した。冷えた反応系に過剰の純水を加えた。暗赤色の析出物を濾過して取り出し、繰り返し純水とジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥した(収率:約45%)。
得られたPt(dpbpy)(tdt)は、溶液状態で強い感光性があり、外光下で放置すると完全に分解してしまった。
なお、これら2種の比較実験の有機白金錯体について、上記同様に発光スペクトルを測定し、その結果としての発光スペクトルデータのグラフを図33〜34に示した。
以上得た、本発明の24種類の有機白金錯体の中の4種類を用い、また、比較の2種類の有機白金錯体を用いて発光寿命測定を行った。具体的には、これらの各有機白金錯体をポリビニルカルバゾールに4質量%分散させ、スピンコートによりガラス基板上に塗布した。常圧、130℃で5時間ベークし、溶媒を蒸発させることで均一な薄膜を得た。測定は、浜松ホトニクス社製、ストリークカメラC5094を用い、窒素レーザー励起(波長337nm)によって行った。測定時はサンプル室を真空にし、空気の影響を除いた。錯体の発光寿命は測定した時間分解スペクトルから、次式(1)により算出した。
LogI(t)=−t/τ+logI0 ・・・・・・(1)
(I(t):時間tの時の発光強度、I0:t=0の時の発光強度、τ:発光寿命)
また、熱失活の度合いを見積もるために室温と低温で発光強度を比較した。サンプルは、前記発光寿命測定を行ったサンプルをそのまま用いた。結果を表5及び表6に示した。
表5及び表6においては、上から順に錯体名、分子式、分子量、分子構造、室温の光励起発光減衰時間(2成分)、室温発光強度と6K発光強度の比、光励起で測定したPLスペクトルのピーク波長を表している。発光減衰時間が2つ記載されているのは、この白金錯体の発光減衰曲線が2成分系であったため、前者に1st成分の減衰時間を、後者に2nd成分の減衰時間を表している。
表5の結果から明らかなように、発光寿命は錯体配位子により大きな違いは無く、その値は5μs以下と非常に短く、りん光発光としては非常に短い減衰時間を持っていることがわかる。このことは、有機EL素子の発光材料としても好適であるといえる。また、室温発光強度と6K発光強度の比は、6Kの強度を「1」としたときの、室温の発光強度の相対値を示している(この値が1に近いほど熱失活が少ないと考えられる)。すべてが0.8以上の値を示しており、熱失活が非常に小さいことがわかる。
一方、比較の場合は、発光寿命は錯体配位子により大きな違いは無く、その値は5μs以下とりん光発光としては非常に短いものの、室温発光強度と6K発光強度の比は、0.5、0.3と小さく、熱失活が大きいことがわかる。
ガラス/ITO/PEDOT(100nm)/発光層(PVK+PBD+Pt錯体)(50m)/BCP(20nm)/AlLi(100nm)
作製した有機EL素子の特性を表7及び表8に示した。なお、これらの表において、輝度は、12Vを印加した際の値を、素子寿命は、輝度100cd/m2から定電流駆動した際の輝度半減時間を示している。
また、前記▲1▼で表される化合物、前記▲2▼で表される化合物を適宜変更することにより、上記同様にして、有機金属(白金)錯体(りん光発光材料)を合成した(PT−002〜PT−007)。
次に、合成した有機白金錯体(PT−001〜PT−007)の粉末の発光波長を表9に示した。波長は、365nmの励起光を照射して観測した発光スペクトルのピーク波長を示している。
次に、合成した有機白金錯体を用いた色変換層を作製し、400nm、450nm、500nmの光を色変換すると、色変換層からそれぞれ表9と一致する発光が、高い変換効率で観測され、光に対する耐性も1000時間の露光に対して、露光前の変換効率を基準として1%以下の劣化で、非常に良好であった。また、色変換層が蛍光染料を用いたものと比較して半分以下の薄さとなったため、これを用いた有機EL素子を作製したところ、該色変換層からの浸出物が低減され素子の不発光が抑制された結果、素子の寿命が向上した。
また、上記同様にして、有機レニウム錯体(りん光発光材料)を合成した(RE−002〜004)。
次に、合成した有機レニウム錯体(RE−001〜004)の粉末の発光波長を表10に示した。波長は、365nmの励起光を照射して観測した発光スペクトルのピーク波長を示している。
次に、合成した有機白金錯体を用いた色変換層を実施例20と同様にして作製し、400nm、450nm、500nmの光を色変換すると、色変換層からそれぞれ表10と一致する発光が、高い変換効率で観測され、光に対する耐性も1000時間の露光に対して、露光前の変換効率を基準として1%以下の劣化で、非常に良好であった。また、色変換層が蛍光染料を用いたものと比較して半分以下の薄さとなったため、これを用いた有機EL素子を作製したところ、該色変換層からの浸出物が低減され素子の不発光が抑制された結果、素子の寿命が向上した。
なお、ここで、本発明の好ましい態様を付記すると、以下の通りである。
(付記1) レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び酸素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機金属錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有することを特徴とする有機金属錯体。
(付記2) 一の配位子における、レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子が、一の環状構造の一部であり、該一の配位子における、レニウム(Re)原子に配位結合する酸素原子が、他の環状構造の一部である炭素原子と結合した付記1に記載の有機金属錯体。
(付記3) 一の環状構造及び他の環状構造が、5員環及び6員環から選択され、それぞれにおける少なくとも1つの炭素原子どうしが互いに結合した、又はそれぞれにおける少なくとも1つの炭素原子を互いに共有した付記2に記載の有機金属錯体。
(付記4) 一の配位子とレニウム(Re)原子との間で電子軌道の重なりがあり、相互に電子の受け渡しが可能である付記1から3のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記5) 下記構造式(1)で表される付記1から4のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(1)中、R1及びR2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。i及びjは、整数を表す。Cy1は、レニウム(Re)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy2と共有される2個のC原子とを含む一の環状構造を表す。Cy2は、レニウム(Re)原子に結合しているO原子と結合すると共に、Cy1と共有される前記2個のC原子を含む他の環状構造を表す。nは、Cy1及びCy2を含み、レニウム(Re)原子に二座配位する一の配位子のレニウム(Re)原子に配位する配位数1〜3のいずれかを表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記6) 下記構造式(2)で表される付記1から4のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(2)中、R3及びR4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。i及びjは、整数を表す。Cy3は、レニウム(Re)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy4におけるC原子と結合する炭素原子とを含む一の環状構造を表す。Cy4は、レニウム(Re)原子に結合しているO原子と結合する炭素原子と、Cy3における炭素原子と結合するC原子とを含む他の環状構造を表す。nは、Cy3及びCy4を含み、レニウム(Re)原子に二座配位する一の配位子のレニウム(Re)原子に配位する配位数1〜3のいずれかを表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記7) 下記構造式(3)で表される付記1から4のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(3)中、R1〜R4は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。i、j、k及びlは、整数を表す。Cy1は、レニウム(Re)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy2と共有される2個のC原子とを含む一の環状構造を表す。Cy2は、レニウム(Re)原子に結合しているO原子と結合すると共に、Cy1と共有される前記2個のC原子を含む他の環状構造を表す。Cy3は、レニウム(Re)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy4におけるC原子と結合する炭素原子とを含む一の環状構造を表す。Cy4は、レニウム(Re)原子に結合しているO原子と結合する炭素原子と、Cy3における炭素原子と結合するC原子とを含む他の環状構造を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、1〜2を表す。
(付記8) 有機レニウム錯体が、下記構造式(4)で表される付記1から5のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(4)中、R5〜R10は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。nは、配位子の数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記9) 他の配位子が、ハロゲン原子、カルボニル基、シアノ基、ヒドロキシアリール基、フェニルイソシアニド基、ピロジル基、アセチルセトナト基、2,2’−ビピリジル基、1,10−フェナントロリン基、シクロメタレート・リガンド基、及びトリフェニルホスフィン基から選択される付記1から8のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記10) レニウム(Re)原子と、該レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子及び炭素原子を有し、π共役部分を少なくとも1つ有してなる一の配位子と、前記レニウム(Re)原子に、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、かつ該有機金属錯体全体の電荷を中性に保つように配位する他の配位子とを有することを特徴とする有機金属錯体。
(付記11) 一の配位子における、レニウム(Re)原子に配位結合する窒素原子が、一の環状構造の一部であり、該一の配位子における、レニウム(Re)原子に配位結合する炭素原子が、他の環状構造の一部である付記10に記載の有機金属錯体。
(付記12) 一の環状構造及び他の環状構造が、5員環及び6員環から選択され、それぞれにおける少なくとも1つの炭素原子どうしが互いに結合した、又はそれぞれにおける少なくとも1つの炭素原子を互いに共有した付記11に記載の有機金属錯体。
(付記13) 一の配位子とレニウム(Re)原子との間で電子軌道の重なりがあり、相互に電子の受け渡しが可能である付記10から12のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記14) 下記構造式(8)で表される付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(8)中、R1及びR2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。i及びjは、整数を表す。Cy1は、レニウム(Re)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy2におけるC原子と結合するC原子とを含む一の環状構造を表す。Cy2は、レニウム(Re)原子に結合しているC原子と、該C原子と結合しかつCy1におけるC原子と結合するC原子とを含む他の環状構造を表す。nは、Cy1及びCy2を含み、レニウム(Re)原子に二座配位する一の配位子のレニウム(Re)原子に配位する配位数1〜3のいずれかを表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記15) 下記構造式(9)で表され、一の配位子が7,8−ベンゾキノリン骨格を含む付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(9)中、R3〜R10は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記16) 下記構造式(10)で表され、一の配位子が2−フェニルピリジン骨格を含む付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(10)中、R3〜R10は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記17) 下記構造式(11)で表され、一の配位子が2−フェニルオキサゾリン骨格を含む付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(11)中、R3〜R8は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記18) 下記構造式(12)で表され、一の配位子が2−フェニルチオゾリン骨格を含む付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(12)中、R3〜R8は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記19) 下記構造式(13)で表され、一の配位子が2−(2’−チエニル)ピリジン骨格を含む付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(13)中、R3〜R8は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記20) 下記構造式(14)で表され、一の配位子が2−(2’−チエニル)チオゾリン骨格を含む付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(14)中、R3〜R6は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記21) 下記構造式(15)で表され、一の配位子が3−(2’−チオゾリル)−2H−ピラン−2−オン骨格を含む付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(15)中、R3〜R6は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表し、更に置換基で置換されていてもよく、また、これらの中で隣接するものどうしが互いに連結し、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれを含む芳香族環を形成してもよい。nは、1〜3の整数を表す。Lは、該レニウム(Re)原子の配位数を飽和させ、錯体全体の電荷を中性に保つ他の配位子を表す。mは、0〜4の整数を表す。
(付記22) 下記構造式(16)で表されるRe(CO)4(7,8−ベンゾキノリン)錯体である付記10から13のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記23) 他の配位子が、ハロゲン原子、カルボニル基、シアノ基、ヒドロキシアリール基、フェニルイソシアニド基、ピロジル基、アセチルセトナト基、2,2’−ビピリジル基、1,10−フェナントロリン基、シクロメタレート・リガンド基、及びトリフェニルホスフィン基から選択される付記10から22のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記24) 8族金属元素から選択される少なくとも1種の8族金属原子と、π共役部分を少なくとも1つ有し、前記8族金属原子に配位する一の配位子と、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択され、該8族金属原子に配位するジチオレート配位子とを有することを特徴とする有機金属錯体。
(付記25) 一の配位子が、8族金属原子の配位数を飽和させ、有機金属錯体全体の電荷を中性に保つように該8族金属原子に配位結合した付記24に記載の有機金属錯体。
(付記26) ジチオレート配位子が、下記構造式で表される付記24から25のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式中、R1は、2価の脂肪族系有機基又は2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。
(付記27) 下記構造式(17)で表される付記24から26のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(17)中、Mは、8族金属原子を表す。Lは、該8族金属原子Mと単座及び二座以上のいずれかで配位結合し、かつπ共役部分を少なくとも一つ有する配位子を表す。nは、1〜6の整数を表す。R1は、2価の脂肪族系有機基又は2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。
(付記28) 一の配位子が、8族金属原子に対し単座及び二座以上のいずれかで配位結合可能な原子を芳香族環の一部に有してなり、該原子が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子、ポロニウム原子及びリン原子から選択される付記24から27のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記29) 一の配位子が、下記構造式のいずれかで表される付記24から28のいずれかに記載の有機EL素子。
前記各構造式中、R2は、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。pは、0〜5の整数を表す。
(付記30) 下記構造式(18)で表される付記24から29のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(18)中、Mは、8族金属原子を表す。前記Mと結合し、窒素原子を含む配位子は、π共役部分を少なくとも1つ有する配位子を表し、前記Mと単座及び二座以上のいずれかで配位結合する。該π共役部分を少なくとも1つ有する配位子中、R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよく、qは、0〜8の整数を表す。nは、1〜4の整数を表す。前記Mと結合し、硫黄原子を含む配位子は、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択されるジチオレート配位子を表す。該ジチオレート配位子中、R1は、2価の脂肪族系有機基又は2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。
(付記31) 下記構造式(19)で表される付記24から29のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(19)中、R1及びR2は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。Cy1は、白金(Pt)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy2におけるC原子と結合するC原子とを含む一の環状構造を表す。Cy2は、白金(Pt)原子に結合しているC原子と、該C原子と結合しかつCy1におけるC原子と結合するC原子とを含む他の環状構造を表す。前記Ptと結合し、硫黄原子を含む配位子は、脂肪族系ジチオレート配位子及びヘテロ芳香族系ジチオレート配位子から選択されるジチオレート配位子を表す。該ジチオレート配位子中、R3は、2価の脂肪族系有機基又は2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。
(付記32) ヘテロ芳香族系ジチオレート配位子が、下記構造式(20)から(23)のいずれかで表される芳香族系ジチオレート配位子である付記24から31のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(3)〜(6)中、R4は、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。mは、0〜5の整数を表す。
(付記33) 脂肪族系ジチオレート配位子が、下記構造式(24)から(25)のいずれかで表される脂肪族系ジチオレート配位子である付記24から31のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(24)及び(25)中、R5及びR6は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。
(付記34) 下記構造式(26)で表される付記24から30のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(26)中、Mは、8族金属原子を表す。前記Mと結合し、窒素原子を含む配位子は、π共役部分を少なくとも1つ有する配位子を表し、前記Mと単座及び二座以上のいずれかで配位結合する。該π共役部分を少なくとも1つ有する配位子中、R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよく、qは、0〜8の整数を表す。nは、1〜4の整数を表す。前記Mと結合し、硫黄原子を含む配位子は、脂肪族系ジチオレート配位子を表す。該脂肪族系ジチオレート配位子中、R5及びR6は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。
(付記35) 下記構造式(27)で表される付記24から30のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(27)中、Mは、8族金属原子を表す。R7は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。rは、0〜5の整数を表す。
(付記36) 8族金属原子が、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir及びPtから選択される付記24から35のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記37) 8族金属原子がPtである付記24から36のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記38) 下記構造式(28)、(37)及び(54)のいずれかで表される付記24から30のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式(28)中、t−Buは、tert−ブチル基を表す。
前記構造式(37)中、t−Buは、tert−ブチル基を表す。Meは、メチル基を表す。
前記構造式(54)中、t−Buは、tert−ブチル基を表す。
(付記39) 有機EL素子における発光材料及び色変換材料の少なくともいずれかとして用いられる付記1から38のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記40) 照明装置に用いられる付記1から39のいずれかに記載の有機金属錯体。
(付記41) 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、付記1から38のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機EL素子。
(付記42) 有機薄膜層が正孔輸送層と電子輸送層とに挟まれた発光層を有してなり、該発光層が、有機金属錯体を発光材料として含有する付記41に記載の有機EL素子。
(付記43) 発光層が、有機金属錯体を単独で成膜してなる付記42に記載の有機EL素子。
(付記44) 発光層が、下記構造式(56)で表される芳香族アミン誘導体を含有する付記42から43のいずれかに記載の有機EL素子。
前記構造式(56)中、nは、2又は3の整数を表す。Arは、2価若しくは3価の芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。R16及びR17は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、1価の芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。
(付記45) 発光層が、下記構造式(58)で表されるカルバゾール誘導体を含有する付記42から44のいずれかに記載の有機EL素子。
前記構造式(58)中、Arは、芳香族環を含む2価若しくは3価の基、又は、複素環式芳香族環を含む2価若しくは3価の基を表す。R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。nは、2又は3の整数を表す。
(付記46) 発光層が、下記構造式(60)で表されるオキシン錯体を含有する付記42から45のいずれかに記載の有機EL素子。
Mは、金属原子を表す。R20は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。
(付記47) 電子輸送層に含まれる電子輸送材料が、下記構造式(68)で表される2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)である付記42から46のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記48) 赤色発光用である付記41から47のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記49) 色変換層を更に有してなり、該色変換層が、入射される光を、該光の波長よりも100nm以上波長の長い光に変換可能である付記41から48のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記50) 色変換層が、入射される光を、該光の波長よりも150nm以上波長の長い光に変換可能である付記49に記載の有機EL素子。
(付記51) 色変換層が、紫外光から青色光の波長領域の光を赤色光に変換可能である付記49から50のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記52) 色変換層が、りん光発光可能である付記49から51のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記53) 色変換層が、りん光発光材料を色変換材料として含有する付記49から51のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記54) りん光発光材料が、有機レニウム錯体及び有機プラチナ錯体から選択される少なくとも1種である付記53に記載の有機EL素子。
(付記55) 色変換層が、付記1から38のいずれかに記載の有機金属錯体から選択される少なくとも1種を含む付記49から54のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記56) 色変換層を少なくとも有してなり、該色変換層が、入射される光を、該光の波長よりも100nm以上波長の長い光に変換可能であることを特徴とする有機EL素子。
(付記57) 色変換層が、入射される光を、該光の波長よりも150nm以上波長の長い光に変換可能である付記56に記載の有機EL素子。
(付記58) 色変換層が、紫外光から青色光の波長領域の光を赤色光に変換可能である付記56から57のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記59) 色変換層が、りん光発光可能である付記56から58のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記60) 色変換層が、りん光発光材料を色変換材料として含有する付記56から59のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記61) りん光発光材料が、有機レニウム錯体及び有機プラチナ錯体から選択される少なくとも1種である付記60に記載の有機EL素子。
(付記62) 色変換層が、付記1〜38のいずれかで表される有機金属錯体から選択される少なくとも1種を含む付記56から61のいずれかに記載の有機EL素子。
(付記63) 付記41から62のいずれかに記載の有機EL素子を用いたことを特徴とする有機ELディスプレイ。
(付記64) パッシブマトリクスパネル及びアクティブマトリクスパネルのいずれかである付記63に記載の有機ELディスプレイ。
(付記65) 少なくとも1つが透明であり、かつ少なくとも1つが画素に対応した形状を有する一対の電極と、該一対の電極に挟まれ、EL発光可能な有機薄膜層と、前記画素における少なくとも緑色画素及び赤色画素上に配置された色変換層とを有する付記63から64のいずれかに記載の有機ELディスプレイ。
(付記66) 少なくとも1つが透明であり、かつ少なくとも1つが画素に対応した形状を有する一対の電極と、該一対の電極に挟まれ、EL発光可能な有機薄膜層と、前記画素における少なくとも緑色画素及び赤色画素上に配置された色変換層とを有する付記63から66のいずれかに記載の有機ELディスプレイ。
(付記67) EL発光による発光光が白色光であり、青色画素上に配置された色変換層を有してなり、赤色画素上に配置された色変換層が、付記1〜38のいずれかに記載の有機金属錯体から選択される少なくとも1種を含む付記63から66に記載の有機ELディスプレイ。
(付記68) EL発光による発光光が青色光であり、赤色画素上に配置された色変換層が、付記1〜38のいずれかに記載の有機金属錯体から選択される少なくとも1種を含む付記63から66のいずれかに記載の有機ELディスプレイ。
(付記69) 少なくとも1つが透明であり、かつ少なくとも1つが画素に対応した形状を有する一対の電極と、該一対の電極に挟まれ、EL発光可能な有機薄膜層と、前記画素における少なくとも緑色画素及び赤色画素上に配置された色変換層とを有することを特徴とする有機ELディスプレイ。
(付記70) EL発光による発光光が白色光であり、青色画素上に配置された色変換層を有してなり、赤色画素上に配置された色変換層が、付記1〜38のいずれかで表される有機金属錯体から選択される少なくとも1種を含む付記69に記載の有機ELディスプレイ。
(付記71) EL発光による発光光が青色光であり、赤色画素上に配置された色変換層が、付記1〜38のいずれかで表される有機金属錯体から選択される少なくとも1種を含む付記69から70のいずれかに記載の有機ELディスプレイ。
本発明の有機金属錯体は、りん光発光を示し、有機EL素子における発光材料、色変換材料等として好適に利用可能である。本発明の有機EL素子は、該有機金属錯体を用いるので、寿命・発光効率、熱的・電気的な安定性、色変換効率等に優れており、有機ELディスプレイに好適に利用可能である。本発明の有機ELディスプレイは、前記有機EL素子を用いるので、高性能で長寿命であり、テレビ、携帯電話、パソコン等の表示画面等に好適に利用可能である。
Claims (5)
- 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、Pt(白金)原子と、π共役部分を少なくとも1つ有し、前記Pt原子に配位する一の配位子と、該Pt原子に配位するヘテロ芳香族系ジチオレート配位子とを有する有機金属錯体を含有することを特徴とする有機EL素子であって、前記有機金属錯体が下記構造式(18)で表されることを特徴とする有機EL素子。
前記構造式(18)中、Ptは、白金原子を表す。前記Pt原子と結合し、窒素原子を含む配位子は、π共役部分を少なくとも1つ有する配位子を表し、前記Ptと単座及び二座以上のいずれかで配位結合する。該π共役部分を少なくとも1つ有する配位子中、R 3 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよく、qは、0〜8の整数を表す。nは、1〜4の整数を表す。
前記Ptと結合し、硫黄原子を含む配位子は、ヘテロ芳香族系ジチオレート配位子を表し、R 1 は、2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。 - 前記有機金属錯体が下記構造式(19)で表される請求項1に記載の有機EL素子。
前記構造式(19)中、R 1 及びR 2 は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。Cy 1 は、白金(Pt)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy 2 におけるC原子と結合するC原子とを含む一の環状構造を表す。Cy 2 は、白金(Pt)原子に結合しているN原子と、該N原子と結合しかつCy 1 におけるC原子と結合するC原子とを含む他の環状構造を表す。前記Ptと結合し、硫黄原子を含む配位子は、ヘテロ芳香族系ジチオレート配位子を表し、R 3 は、2価のヘテロ芳香族系有機基を表す。 - 下記構造式(18)であることを特徴とする有機EL素子に用いられる有機金属錯体。
前記構造式(18)中、Ptは、白金原子を表す。前記Pt原子と結合し、窒素原子を含む配位子は、π共役部分を少なくとも1つ有する配位子を表し、前記Ptと単座及び二座以上のいずれかで配位結合する。該π共役部分を少なくとも1つ有する配位子中、R 3 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよく、qは、0〜8の整数を表す。nは、1〜4の整数を表す。
前記Ptと結合し、硫黄原子を含む配位子は、下記構造式(20)から(23)のいずれかで表されるヘテロ芳香族系ジチオレート配位子を表す。
前記構造式(20)〜(23)中、R 4 は、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。mは、0〜5の整数を表す。 - 請求項4において、前記構造式(18)が、下記構造式(19)であることを特徴とする有機EL素子に用いられる有機金属錯体。
前記構造式(19)中、R 1 及びR 2 は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。Cy 1 は、白金(Pt)原子に配位するN原子と、該N原子と結合しかつCy 2 におけるC原子と結合するC原子とを含む一の環状構造を表す。Cy 2 は、白金(Pt)原子に結合しているN原子と、該N原子と結合しかつCy 1 におけるC原子と結合するC原子とを含む他の環状構造を表す。前記Ptと結合し、硫黄原子を含む配位子は、下記構造式(20)から(23)のいずれかで表されるヘテロ芳香族系ジチオレート配位子を表す。
前記構造式(20)〜(23)中、R 4 は、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、窒素原子、アリール基又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。mは、0〜5の整数を表す。
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