JP6788314B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
以下に本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも1対の陽極と陰極により挟まれた有機層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層を含む少なくとも1層からなり、該有機層のうち少なくとも1層が下記一般式(A1)〜(A5)で表される化合物のうち少なくとも1つを含有することを特徴とする。
一般式(A1)〜(A3)で表される化合物は、以下のとおりである。
一般式(A4)で表される化合物は、以下のとおりである。
一般式(A5)で表される化合物は、以下のとおりである。(以下の条件で表される一般式(A5)を、適宜、一般式(A5−a)という)。
一般式(A5−1)で表される化合物は、以下のとおりである。
一般式(A5−2)で表される化合物は、以下のとおりである。
また、一般式(A5−a)で表される化合物の条件(例えば、Z1〜Z8等)が、一般式(A5−b)で表される化合物の条件に更に限定されたものであってもよい。
また、一般式(A5−a)又は一般式(A5−b)で表される化合物の条件(例えば、Z1〜Z8等)が、一般式(A5−c)で表される化合物の条件に更に限定されたものであってもよい。
アザジベンゾフランは、π平面が広く電子輸送に好適なジベンゾフラン骨格に、窒素原子を導入した化合物であり、電気陰性度の高い窒素原子導入により、(1)LUMO準位が深くなる、(2)窒素原子上のn電子とπ電子が相互作用し、分子間ホッピングが強くなる、という利点がある。更に、一般式(A5−1)で表される芳香族複素環を自由間回転のできる単結合で置換した化合物は、アザジベンゾフラン骨格と芳香族複素環にLUMO分布が拡大するため、(1)更なるLUMO準位の深化を起こす、(2)高温保存時でも、分子間ホッピングを維持できる、という効果をもたらす。これは、自由間回転のできる単結合で、アザジベンゾフラン骨格と芳香族複素環を繋げることで、少々膜質変動が起きても、電子ホッピングを維持できるためである。これにより、駆動電圧の低下と高温保存時でも、寿命低下や駆動電圧上昇が起こらない。
本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を上げることができるが、これらに限定されるものではない。
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
本発明に用いられる発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に用いられる発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
本発明に用いられる発光ドーパントについて説明する。
本発明に用いられるリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう)について説明する。
光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
本発明に用いられる蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に用いられるホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
ものが挙げられる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に用いられる電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に用いられる正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
前述した本発明における有機層は、更に他の含有物が含まれていてもよい。
本発明に用いられる有機層(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。
また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜若しくは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板、金属板等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないと一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は、支持基板(基板)の光取り出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、又は、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示装置、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
発明の有機EL素子を具備した、本発明の表示装置の一態様について説明する。以下、本発明の有機EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
更にHT−2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔注入層上に蒸着し30nmの正孔輸送層を設けた。
更に比較化合物1とDP−1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し40nmの発光層を設けた。
引き続き、電子注入層(陰極バッファー層)としてフッ化リチウム0.5nmを蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1を表1に記載のホスト化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−12を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−12を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して硬化させて封止し、図3及び図4に示すような構成の照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表1に示す。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いて行った。表1には有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。値が大きいほうが比較に対して発光効率に優れていることを示す。
有機EL素子を室温で初期輝度4000cd/m2を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の1/2になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
次に、有機EL素子を高温条件下(約50±5℃)の恒温槽に入れ、上記と同様に半減寿命を算出した。
各有機EL素子の高温半減寿命は下記式を用いて算出した。
高温半減寿命(%)=(高温条件下での半減寿命)/(室温での半減寿命)×100
表1には有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。値が大きいほうが比較に対して温度変化に対する耐久性が高い、つまり高温下での発光寿命に優れていることを示
す。
有機EL素子を85℃で10時間保存した後、室温で10時間保存した。これを3周期繰り返した。保存前後における2.5mA/cm2の定電流駆動での各輝度を測定し、各輝度比を下式に従って求め、これを高温保存安定性の尺度とした。
高温保存安定性(%)=保存後の輝度(2.5mA/cm2)/保存前の輝度(2.5mA/cm2)×100
値が大きいほうが比較に対して、高温下で保存した後においても発光強度の経時変化が小さい、つまり高温保存安定性に優れていることを示す。
実施例1の有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1を表2に記載のホスト化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子2−1〜2−5を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−12と同様に封止し、図3、図4に示すような構成の照明装置を作製して、実施例1と同様の項目について評価した。
実施例1の有機EL素子1−1の作製において、発光層に用いた比較化合物1をGH−1に変更し、ET−1を表3に記載の電子輸送材料に変えた以外は同様にして有機EL素子3−1〜3−12を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例1の有機EL素子1−1〜1−12と同様に封止し、図3、図4に示すような構成の照明装置を作製して下記の評価を行った。
これらについては、実施例1と同様にして評価した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した計算式により計算した。表3には有機EL素子3−1を100とする相対値で表した。
電圧=(各素子の駆動電圧/有機EL素子3−1の駆動電圧)×100
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した計算式により計算した。表3には有機EL素子3−1を100とする相対値で表した。
駆動時の電圧上昇(相対値)=輝度半減時の駆動電圧−初期駆動電圧
なお、値が小さいほうが比較に対して駆動時の電圧上昇が小さいことを示す。
実施例3で作製した有機EL素子3−1において電子輸送材料を比較化合物1から表4の電子輸送材料に変更した以外は同様にして有機EL素子4−1〜4−17を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、実施例3の有機EL素子3−1〜3−12と同様に封止し、図3、図4に示すような構成の照明装置を作製して、実施例3と同様の項目について評価した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (15)
- 前記有機層のうち少なくとも1層が下記一般式(A5)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層のうち少なくとも1層が下記一般式(A5)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A5−1)は、下記一般式(A5−3)又は下記一般式(A5−4)で表されることを特徴とする請求項2又は3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A5−1)は、前記一般式(A5−4)で表され、前記一般式(A5−4)は、下記一般式(A5−5)又は下記一般式(A5−6)で表されることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A5−1)は、前記一般式(A5−3)で表され、前記一般式(A5−3)は、下記一般式(A5−7)又は下記一般式(A5−8)で表されることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が前記一般式(A2)、番号(1)〜(3)、(9)、(10)で表される化合物のうち少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がリン光発光性ドーパントを含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性ドーパントがIr錯体であることを特徴とする請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が電子輸送層を含み、該電子輸送層が前記一般式(A2)、番号(1)〜(3)、(9)、(10)で表される化合物のうち少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子をウェットプロセスで作製することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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