CN112105614B - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112105614B
CN112105614B CN201980031421.1A CN201980031421A CN112105614B CN 112105614 B CN112105614 B CN 112105614B CN 201980031421 A CN201980031421 A CN 201980031421A CN 112105614 B CN112105614 B CN 112105614B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
layer
light emitting
emitting device
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201980031421.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112105614A (zh
Inventor
尹洪植
金振珠
洪玩杓
李东勋
郑珉祐
李征夏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN112105614A publication Critical patent/CN112105614A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112105614B publication Critical patent/CN112105614B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书提供了化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
本申请要求于2018年7月9日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0079364号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并配对，并且随着这些湮灭而发光。有机薄膜根据需要可以形成为单层或多层。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，也可以使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；或者经取代或未经取代的甲硅烷基，以及
Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基。
本申请的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的化合物用于有机发光器件，并且能够增加有机发光器件的亮度、增加寿命、降低驱动电压和提高光效率，以及通过所述化合物的热稳定性提高器件寿命特性。
根据本申请的一个实施方案的由化学式1表示的化合物通过在芳基键合至二苯并噻吩的2号位(Ar4)时封闭S原子的活性位点来提高材料的耐久性，以及通过在芳基键合至二苯并噻吩的6号位(Ar3)时屏蔽S原子的周围来提高材料的耐久性。因此，当在有机发光器件中使用根据化学式1的化合物时，获得长寿命的效果。
此外，可以通过用不同的取代基取代三嗪基的Ar1和Ar2来容易地控制电子迁移率。因此，当在有机发光器件中使用根据化学式1的化合物时，电子和空穴容易平衡。
附图说明
图1至图3示出了有机发光器件的实例。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6-1：第一空穴传输层
6-2：第二空穴传输层
7：电子阻挡层
8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
由化学式1表示的化合物通过将两个芳基键合至二苯并噻吩的2号位(Ar4)和6号位(Ar3)来提高耐久性，并且通过将三嗪基键合至二苯并噻吩的4号位来在屏蔽S原子周围的同时提高电子迁移率。
以下将描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；烷基；环烷基；甲硅烷基；烷氧基；芳基；和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性的或支化的，并且尽管没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基是包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、Si、S等的一个或更多个原子。杂芳基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60或2至30。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩/>嗪基、其稠合结构等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价。
在本说明书中，芳基甲硅烷基意指经芳基取代的甲硅烷基，并且芳基甲硅烷基中的芳基具有与上述芳基相同的实例。
在本说明书中，烷基甲硅烷基意指经烷基取代的甲硅烷基，并且烷基具有与上述烷基相同的实例。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3和Ar4彼此相同。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3和Ar4彼此相同，并且为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
L、Ar1和Ar2具有与化学式1中相同的限定，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
m和n各自为0至5的整数；
当m为2或更大时，R1彼此相同或不同；以及
当n为2或更大时，R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或者亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；对亚苯基；或者间亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的甲硅烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自独立地为未经取代或经腈基、芳基或杂环基取代的苯基；未经取代或经腈基、芳基或杂环基取代的联苯基；未经取代或经腈基、芳基或杂环基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经腈基、芳基或杂环基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经腈基、芳基或杂环基取代的苯并噻唑基；未经取代或经腈基、芳基或杂环基取代的咔唑基；或者未经取代或经芳基或烷基取代的甲硅烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自独立地为未经取代或经腈基或咔唑基取代的苯基；联苯基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；苯并噻唑基；未经取代或经腈基或苯基取代的咔唑基；或者三苯基甲硅烷基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物选自以下结构式：
根据本申请的一个实施方案的化合物可以使用以下将描述的制备方法来制备。
例如，化学式1的化合物可以具有如以下反应式1中制备的其核结构。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域中已知的技术而改变。
[反应式1]
在使用硼化反应将硼酸酯引入至6-溴-2-氯二苯并[b，d]噻吩之后，使用Suzuki反应将芳基(R)引入其中，然后使用正丁基锂将硼酸引入至4号位，并且最后通过Suzuki反应将三嗪基(Tz)引入至4号位，可以制备化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物的玻璃化转变温度为120℃或更高。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物的玻璃化转变温度高于或等于120℃且低于或等于200℃，当满足上述范围时，使用升华纯化方法获得高纯度，并且当制造有机发光器件时，不会对用于沉积的成膜设备或有机发光器件造成污染。
关于根据本说明书的玻璃化转变温度，通过差示扫描量热法(DSC)测量装置来测量取决于温度升高和降低的卡路里。
本说明书的另一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本申请的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
在本说明书中，一个构件置于另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包含”某些成分的描述意指能够进一步包含其他成分并且不排除其他成分。
本申请的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，作为本公开内容的有机发光器件的代表性实例，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为主体。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含所述化合物作为主体并且还包含另一主体材料。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含所述化合物作为主体并且还包含辅助主体材料。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含所述化合物作为主体并且还包含另一主体材料，并且以10∶1至1∶2的重量比包含所述化合物和另一主体材料。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含所述化合物作为主体并且还包含另一主体材料，并且以3∶1至1∶1的重量比包含所述化合物和另一主体材料。
根据本说明书的一个实施方案，发光层可以包含三线态能级为2.1eV或更高的化合物，并且可以优选包含三线态能级高于或等于2.1eV且低于或等于3.0eV、高于或等于2.3eV且低于或等于3.0eV、或者高于或等于2.3eV且低于或等于2.9eV的化合物。当发光层中包含满足上述能级的化合物时，电子容易注入，从而增加激子形成速率，这产生了增加发光效率的优点。
根据本说明书的一个实施方案，发光层可以包含单线态能级与三线态能级之差高于或等于0eV且低于或等于0.3eV的化合物，并且可以优选包含所述差高于或等于0eV且低于或等于0.25eV的化合物。当发光层中包含单线态能级与三线态能级之差满足上述范围的化合物时，在三线态能级下产生的激子通过反向系间窜越(RISC)移动至单线态能级的比率和速度增加，从而减少激子停留在三线态能量的时间，并获得了增加有机发光器件的效率和寿命的优点。
在本说明书中，可以使用能够测量荧光和磷光的光谱仪测量三线态能量，并且关于测量条件，在使用液氮获得的低温状态中以甲苯或THF作为溶剂制备浓度为10-6M的溶液，通过从在溶液上照射在材料的吸收波长范围内的光源而发光的光谱中排除单线态发光，并且分析和鉴定在三线态下发光的光谱。当电子从光源反转时，电子停留在三线态的时间比停留在单线态的时间长得多，并且可以在低温状态下分离两种组分。
在本说明书中，使用荧光装置测量单线态能量，并且与上述测量三线态能量的方法不同，在室温下照射光源。
根据另一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含所述化合物，并且还可以包含主体和荧光掺杂剂。
在一般有机发光器件中，在单线态和三线态下产生的激子以25：75(单线态：三线态)的比率产生，并且根据由激子迁移导致的发光类型，发光可以分为荧光发光、磷光发光和热激活延迟荧光发光。磷光发光意指通过处于三线态激发态的激子迁移至基态而获得的发光，荧光发光意指通过处于单线态激发态的激子迁移至基态而获得的发光，以及热激活延迟荧光发光意指通过引起从三线态激发态到单线态激发态的反向系间窜越并且处于单线态激发态的激子迁移至基态而产生荧光发光。
通过本公开内容的发光层包含具有延迟荧光特性的化合物，通常可以通过处于三线态激发态的激子反向系间窜越至单线态激发态并且将能量传输至掺杂剂来获得具有高效率的有机发光器件。
本公开内容的有机发光器件具有延迟荧光特性和磷光发光特性。
根据本说明书的一个实施方案，另一主体材料为基于咔唑的化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层还可以包含掺杂剂。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层还包含掺杂剂，并且掺杂剂为金属配合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层还包含掺杂剂，并且掺杂剂为基于铱的配合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层还包含掺杂剂，并且掺杂剂为基于铱的掺杂剂。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物和掺杂剂，所述化合物和掺杂剂的含量比为1∶1至100∶1。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个空穴传输层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层。在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴阻挡层。
在本申请的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；和设置在发光层与第一电极之间或者设置在发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层的至少一者包含所述化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序层合有阳极、一个或更多个有机材料层、以及阴极的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序层合有阴极、一个或更多个有机材料层、以及阳极的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、发光层3和阴极4。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图2示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
图3示出了有机发光器件的结构，其中顺序层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6-1、第二空穴传输层6-2、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。
本申请的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本申请的化合物，即上述化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作阴极的材料。除这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法将化学式1的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利地注入有机材料层。在本公开内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围的有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。厚度为1nm或更大的空穴注入层具有防止空穴注入特性下降的优点，150nm或更小的厚度具有防止由空穴注入层太厚而导致的为了增强空穴迁移而使驱动电压增加的优点。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料。发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料为这样的材料：能够通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴与电子结合而发射可见光区域中的光，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
当发光层发射红光时，可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿光时，可以使用磷光材料例如面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝光时，可以使用磷光材料例如(4，6-F2ppy)2Irpic，或者荧光材料例如螺环-DPVBi、螺环-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物、基于PPV的聚合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，这样的材料是合适的：能够良好地接收来自阴极的电子，将电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数并且其中后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，都后接铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5-元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包含二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
发明实施方式
将在以下实施例中具体描述用于制备由化学式1表示的化合物和制造包含其的有机发光器件的方法。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并且本说明书的范围不限于此。
<制备例>
制备例1-1：化合物1-A的合成
将6-溴-2-氯二苯并[b，d]噻吩(30g，100.8mmol)、双(频哪醇)二硼(202mmol)、乙酸钾(505mmol)和1，4-二烷(300mL)混合并加热至100℃。向其中添加乙酸钯(1mmol％)，并将所得物在回流下搅拌12小时。反应之后，用水萃取恢复至室温的反应溶液，并蒸馏有机层以获得固体。使用柱色谱法用氯仿/己烷纯化获得的固体以获得化合物1-A(36.9g)。(产率84％，MS[M+H]+＝437)
制备例2-1：化合物2-A的合成
将1-A(21.8g，50mmol)、溴苯(100mmol)、四氢呋喃(200mL)和水(100mL)混合并加热至60℃。向其中添加碳酸钾(250mmol)和四三苯基膦钯(1mmol)，将所得物在回流下搅拌2小时。反应之后，从恢复至室温的反应溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷重结晶两次以获得化合物2-A(14.8g)。(产率88％，MS[M+H]+＝337)
制备例3-1：化合物3-A的合成
将2-A(10.1g，30mmol)和四氢呋喃(100mL)混合并冷却至-78℃。向其中添加正丁基锂(33mmol)之后，将所得物在-78℃下搅拌2小时。向其中添加硼酸三异丙酯(35mmol)，将温度升高至室温，并将所得物搅拌2小时。反应之后，添加乙酸乙酯(200mL)和饱和氯化铵溶液(200mL)以萃取有机层，并用氯仿和己烷将有机层重结晶两次以获得化合物3-A(8.7g)。(产率76％，MS[M+H]+＝381)
制备例4-1：化合物1的合成
将3-A(7.6g，20mmol)、2-([1，1′-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(35mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(50mL)混合并加热至60℃。向其中添加碳酸钾(50mmol)和四三苯基膦钯(0.2mmol)，并将所得物在回流下搅拌2小时。反应之后，从恢复至室温的反应溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷重结晶两次以获得化合物1(11.6g)。(产率90％，MS[M+H]+＝644)
制备例4-2：化合物2的合成
将3-A(7.6g，20mmol)、2-([1，1′-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(35mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(50mL)混合并加热至60℃。向其中添加碳酸钾(50mmol)和四三苯基膦钯(0.2mmol)，并将所得物在回流下搅拌2小时。反应之后，从恢复至室温的反应溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷重结晶两次以获得化合物2(12.8g)。(产率89％，MS[M+H]+＝720)
制备例4-3：化合物3的合成
将3-A(7.6g，20mmol)、2-(4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯并[d]噻唑(35mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(50mL)混合并加热至60℃。向其中添加碳酸钾(50mmol)和四三苯基膦钯(0.2mmol)，并将所得物在回流下搅拌2小时。反应之后，从恢复至室温的反应溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷重结晶两次以获得化合物3(10.6g)。(产率85％，MS[M+H]+＝625)
制备例4-4：化合物4的合成
将3-A(7.6g，20mmol)、2-氯-4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(35mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(50mL)混合并加热至60℃。向其中添加碳酸钾(50mmol)和四三苯基膦钯(0.2mmol)，并将所得物在回流下搅拌2小时。反应之后，从恢复至室温的反应溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷重结晶两次以获得化合物4(12.9g)。(产率88％，MS[M+H]+＝734)
制备例4-5：化合物5的合成
将3-A(7.6g，20mmol)、2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(35mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(50mL)混合并加热至60℃。向其中添加碳酸钾(50mmol)和四三苯基膦钯(0.2mmol)，并将所得物在回流下搅拌2小时。反应之后，从恢复至室温的反应溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷重结晶两次以获得化合物5(11.9g)。(产率86％，MS[M+H]+＝694)
制备例4-6：化合物6的合成
将3-A(7.6g，20mmol)、2-([1，1′-联苯]-4-基)-4-氯-6-(萘-1-基)-1，3，5-三嗪(35mmol)、四氢呋喃(100mL)和水(50mL)混合并加热至60℃。向其中添加碳酸钾(50mmol)和四三苯基膦钯(0.2mmol)，并将所得物在回流下搅拌2小时。反应之后，从恢复至室温的反应溶液萃取有机层，然后用氯仿和己烷重结晶两次以获得化合物6(12.8g)。(产率83％，MS[M+H]+＝770)
通过与上述反应式相同的合成过程，可以通过不同地引入取代三嗪基的取代基和代替苯基取代二苯并噻吩的其他芳基来合成具体实施例中的材料。
<实施例>
<实施例1-1>
将其上涂覆有厚度为100nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。在如上准备的透明ITO电极上，在5.0×10-4Pa的真空度下使用真空沉积法层合各薄膜。首先，在ITO上将六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)热真空沉积至50nm的厚度以形成空穴注入层。
在空穴注入层上，通过将4-4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB，传输空穴的材料)真空沉积来形成空穴传输层(30nm)。
在空穴传输层上，通过将N-([1，1′-联苯]-4-基)-N-(4-(11-([1，1′-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1，1′-联苯]-4-胺(EB1)真空沉积来形成电子阻挡层(10nm)。
随后，在电子阻挡层上通过以70：30的重量比将化合物1和4CzIPN真空沉积来形成发光层(30nm)。(化合物4CzIPN的ΔEST(单线态能量与三线态能量之差)小于0.2eV。)
在发光层上，通过将化合物HB1真空沉积至10nm的膜厚度来形成空穴阻挡层。
在空穴阻挡层上，通过以1∶1的重量比将化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)真空沉积来形成厚度为30nm的电子注入和传输层。通过顺序地将氟化锂(LiF)真空沉积至厚度为1.2nm并将铝真空沉积至厚度为200nm来在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.07nm/秒，将氟化锂的沉积速率保持在0.03nm/秒，将铝的沉积速率保持在0.2nm/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。
<实施例1-2至1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替化合物1。
<比较例1-1至1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替化合物1。
向实施例1-1至1-6和比较例1-1至1-3中制造的各有机发光器件施加电流，并获得下表1的结果。在表1中，色坐标意指在10mA/cm2的电流密度下测量的CIE色坐标。
[表1]
如表1所示，与比较例的器件相比，使用化学式1的化合物的实施例1-1至1-6的器件均具有减小的电压和提高的效率。
在比较例1-1和1-2的化合物中，三嗪基键合至4号位，然而，芳基未键合至2号位或6号位，并且与本公开内容的芳基键合至2号位和6号位的化合物相比，获得高电压和低效率。
在比较例1-3的化合物中，芳基键合至2号位和6号位，然而，当经相同取代基取代的三嗪基键合至4号位时，与本公开内容的经不同取代基取代的三嗪基键合至4号位的化合物相比，获得高电压和低效率。
确定根据本公开内容的化学式1的化合物具有优异的将电子和空穴传输至掺杂剂的能力，并且可用于延迟荧光有机发光器件。
<实施例2-1>
通过由第一主体；第二主体(即根据本说明书的一个实施方案的化学式1的化合物)；和具有磷光特性的化合物GD-1形成发光层来制造有机发光器件。
将其上涂覆有厚度为130nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将化合物HAT-CN热真空沉积至厚度为5nm来形成空穴注入层。在空穴注入层上，通过将化合物NPB热真空沉积至厚度为80nm来形成第一空穴传输层，并且通过将化合物HT-3真空沉积至厚度为50nm来顺序形成第二空穴传输层。
随后，在第二空穴传输层上通过以47.5∶47.5∶5的重量比将化合物GH-1、化合物1和化合物GD-1(即磷光掺杂剂)真空沉积来形成厚度为40nm的发光层。
在发光层上通过将化合物ET-3真空沉积至厚度为5nm来形成空穴阻挡层，并且在空穴阻挡层上通过以1∶1的重量比将化合物ET-4和LiQ真空沉积来形成厚度为25nm的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，通过顺序地将氟化锂(LiF)沉积至厚度为1nm并在其上将铝沉积至厚度为100nm来形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.07nm/秒，将氟化锂的沉积速率保持在/秒，将铝的沉积速率保持在0.2nm/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
<实施例2-2至2-6>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2的化合物代替化合物1。
<比较例2-1至2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物GH2至化合物GH4代替化合物1。
[表2]
如表2所示，与比较例的器件相比，使用化学式1的化合物的实施例2-1至2-6的器件均具有减小的电压和提高的效率。
在比较例2-1和2-2的化合物中，三嗪基键合至4号位，然而，芳基未键合至2号位或6号位，并且与本公开内容的芳基键合至2号位和6号位的化合物相比，获得高电压和低效率。
在比较例2-3的化合物中，芳基键合至2号位和6号位，然而，当经相同取代基取代的三嗪基键合至4号位时，与本公开内容的经不同取代基取代的三嗪基键合至4号位的化合物相比，获得高电压和低效率。
确定根据本公开内容的化学式1的化合物具有优异的将电子和空穴传输至掺杂剂的能力，并且可用于绿色磷光有机发光器件。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实施方案，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求和详细描述的范围内做出各种修改，并且这些修改也落入本公开内容的范围内。

Claims (8)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L为直接键；或者亚苯基；
Ar1和Ar2彼此不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；萘基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或者苯并噻唑基；以及
Ar3和Ar4彼此相同，并且各自独立地为苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物选自以下结构式：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物的玻璃化转变温度为120℃或更高。
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中至少一个所述有机材料层包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为主体。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述电子注入和传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、或者所述空穴注入和传输层包含所述化合物。
CN201980031421.1A 2018-07-09 2019-07-09 化合物和包含其的有机发光器件 Active CN112105614B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20180079364 2018-07-09
KR10-2018-0079364 2018-07-09
PCT/KR2019/008419 WO2020013572A1 (ko) 2018-07-09 2019-07-09 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112105614A CN112105614A (zh) 2020-12-18
CN112105614B true CN112105614B (zh) 2023-11-10

Family

ID=69141784

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980031421.1A Active CN112105614B (zh) 2018-07-09 2019-07-09 化合物和包含其的有机发光器件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11802124B2 (zh)
KR (1) KR102274797B1 (zh)
CN (1) CN112105614B (zh)
WO (1) WO2020013572A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102213664B1 (ko) * 2018-11-28 2021-02-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN114163424B (zh) * 2020-09-11 2024-10-18 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及其器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753847A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 环球展览公司 有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法
US20170054087A1 (en) * 2015-08-17 2017-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106953021A (zh) * 2016-01-06 2017-07-14 柯尼卡美能达株式会社 有机电致发光元件、 有机电致发光元件的制造方法、显示装置及照明装置
WO2019066250A1 (ko) * 2017-09-29 2019-04-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111164079A (zh) * 2017-09-29 2020-05-15 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP5304653B2 (ja) 2007-11-26 2013-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US10749113B2 (en) * 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) * 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) * 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) * 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
JP6641948B2 (ja) 2015-12-04 2020-02-05 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体
CN108368045A (zh) * 2015-12-04 2018-08-03 广州华睿光电材料有限公司 热激发延迟荧光材料、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753847A (zh) * 2015-01-07 2016-07-13 环球展览公司 有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法
US20170054087A1 (en) * 2015-08-17 2017-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106953021A (zh) * 2016-01-06 2017-07-14 柯尼卡美能达株式会社 有机电致发光元件、 有机电致发光元件的制造方法、显示装置及照明装置
WO2019066250A1 (ko) * 2017-09-29 2019-04-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190038303A (ko) * 2017-09-29 2019-04-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111164079A (zh) * 2017-09-29 2020-05-15 德山新勒克斯有限公司 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200006020A (ko) 2020-01-17
WO2020013572A1 (ko) 2020-01-16
CN112105614A (zh) 2020-12-18
US11802124B2 (en) 2023-10-31
US20210206754A1 (en) 2021-07-08
KR102274797B1 (ko) 2021-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3757110B1 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
CN110770241B (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN109564972B (zh) 有机发光元件
CN111770919B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112218861B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光元件
KR101922649B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN111655683B (zh) 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR20200065952A (ko) 유기 발광 소자
CN113795488A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN112105614B (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
CN112105613B (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
KR102200025B1 (ko) 유기발광소자
KR102162607B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200088772A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN110869366A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR20200050224A (ko) 유기 발광 소자
KR102566289B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102179708B1 (ko) 유기 발광 소자
CN113056463A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN113166131A (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN113015733A (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
CN111868947A (zh) 有机发光器件
KR102681348B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102162609B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200099965A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant