JP4893627B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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- H10K2101/10—Triplet emission
Description
2.前記有機層の少なくとも一層の膜面密度が1.20〜1.25g/cm3であることを特徴とする1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
いずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3 画素
5 走査線
6 データ線
10 インクジェット式ヘッド
22 基材
23 密着膜
24 セラミック膜
25 保護膜
30 プラズマ放電処理室
35 ロール電極
36 電極
41、42 電源
51 ガス供給装置
55 電極冷却ユニット
100 ITO基板
111 正孔輸送層
112 発光層
113 電子輸送層
114 陰極
115 ガスバリア層
A 表示部
B 制御部
D 液滴
好ましくは有機溶媒を0.1〜100ppm含有し、これにより定電流駆動したときの電圧上昇、ダークスポット、及び高温、高湿下での経時安定性のより一層の改良効果を有する。
アゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリ
ル基、フェニルジエチルシリル基等)等が挙げられる。
opean Journal of Organic Chemistry,第4巻,695〜709頁(2004年)、さらにこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。
〜30、より好ましくは炭素数1〜20の、例えば、イミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ等)等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
本発明に係る有機EL素子(有機EL素子)の層構成について説明する。
(ii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
上記有機EL素子を構成する、電極(陽極及び陰極)間に挟持された複数層のうち、有機層は2層以上であり、さらに好ましくは3層以上である。
本発明の有機EL素子の発光層には、ホスト化合物とリン光性化合物(リン光発光性化合物ともいう)が含有されることが好ましい。これにより、より一層発光効率を高くすることができる。
本発明に用いられる正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入され、その上発光層に陰極、電子注入層、または電子輸送層より注入された電子は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、発光層内の界面に累積され発光効率が向上する等発光性能の優れた素子となる。
この正孔注入層、正孔輸送層の材料(以下、正孔注入材料、正孔輸送材料という)については、前記の陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝性材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや、EL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、5nm〜5μm程度での範囲に調整することが好ましい。この正孔注入層、正孔輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
本発明に係る電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、5nm〜5μmの範囲に調整することが好ましい。この電子輸送層は、これらの電子輸送材料一種または二種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
は電子注入層との間にはバッファー層(電極界面層)を存在させてもよい。
次に有機EL素子の電極について説明する。有機EL素子の電極は陰極と陽極からなる。この有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
グネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が好適である。
本発明の有機EL素子は、基材(以下、基板、基体、支持体、フィルム等ともいう)上に形成されているのが好ましい。
人(株)製)、セルローストリアセテートフィルムのコニカタックKC4UX、KC8UX(コニカミノルタオプト(株)製)等の市販品を好ましく使用することができる。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
本発明の有機EL素子は、発光層から放射された光の取り出し効率を向上させるため、基板の表面にプリズムやレンズ状の加工を施す、または基板の表面にプリズムシートやレンズシートを貼りつけてもよい。
本発明に係るガスバリア層とは、酸素及び水蒸気の透過を阻止する層であれば、その組成等は特に限定されるものではない。酸素の透過度が23℃、0%RHにおいて0.05ml/m2・day・MPa以下が好ましく、また、JIS K7129 B法に従って測定した水蒸気透過度が0.1g/m2・day以下が好ましい。本発明に係るガスバリア層を構成する材料として、具体的には無機酸化物が好ましく、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化窒化珪素、酸化窒化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化スズ等を挙げることができる。
〈有機EL素子1−1の作製〉
基材として、厚さ100μmのポリエチレンナフタレートフィルム(帝人・デユポン社製フィルム、以下PENと略記する)(基材1)上に、下記の大気圧プラズマ放電処理装置及び放電条件で、図1記載プロファイル構成でガスバリア層を有する基材1を作製した。
図2の大気圧プラズマ放電処理装置を用い、誘電体で被覆したロール電極及び複数の角筒型電極のセットを以下のように作製した。
下記の条件で、プラズマ放電を行って、厚さ約50nmの密着層を形成した。
放電ガス:窒素ガス 94.5体積%
薄膜形成性ガス:ヘキサメチルジシロキサン(リンテック社製気化器にて窒素ガスに混合して気化) 0.5体積%
添加ガス:酸素ガス 5.0体積%
〈電源条件:第1電極側の電源のみを使用した〉
第1電極側 電源種類 応用電機社製高周波電源
周波数 80kHz
出力密度 10W/cm2
上記形成した第1層(密着層)の密度は、前述のマックサイエンス社製MXP21を用いたX線反射率法で測定した結果、1.90であった。
下記の条件で、プラズマ放電を行って、厚さ約30nmのセラミック層を形成した。
放電ガス:窒素ガス 94.9体積%
薄膜形成性ガス:ヘキサメチルジシロキサン(リンテック社製気化器にて窒素ガスに混合して気化) 0.1体積%
添加ガス:酸素ガス 5.0体積%
〈電源条件〉
第1電極側 電源種類 応用電機社製高周波電源
周波数 80kHz
出力密度 10W/cm2
第2電極側 電源種類 パール工業社製高周波電源
周波数 13.56MHz
出力密度 10W/cm2
上記形成した第2層(セラミック層)の密度は、前述のマックサイエンス社製MXP21を用いたX線反射率法で測定した結果、2.20であった。
下記の条件で、プラズマ放電を行って、厚さ約200nmの保護層を形成した。
放電ガス:窒素ガス 93.0体積%
薄膜形成性ガス:ヘキサメチルジシロキサン(リンテック社製気化器にて窒素ガスに混合して気化) 2.0体積%
添加ガス:酸素ガス 5.0体積%
〈電源条件:第1電極側の電源のみを使用した〉
第1電極側 電源種類 応用電機社製高周波電源
周波数 80kHz
出力密度 10W/cm2
上記形成した第3層(保護層)の密度は、前述のマックサイエンス社製MXP21を用いたX線反射率法で測定した結果、1.95であった。
512S非水系ヘッド)を用いて、下記の例示化合物A7の重合体及びTHFを含む流動体D1をITO基板100上に吐出させ、100℃、60分の条件にて、膜厚50nmの正孔輸送層111を形成した。
反応容器に例示化合物A15 1.34g(2.5mmol)、2,2′−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)0.010g(0.061mmol)、酢酸ブチル30mlを入れて窒素置換を行った後、80℃で10時間反応させた。反応後、アセトンに投入して再沈殿を行い、濾過によりポリマーを回収した。回収したポリマーのクロロホルム溶液をメタノール中に投入して再沈殿させることをさらに2回行うことにより精製し、回収後真空乾燥して、目的とする例示化合物A4の重合体1.20gを粉末として得た。この共重合体の重量平均分子量はポリスチレン換算で10000(HFIP(ヘキサフルオロイソプロパノール)を溶離液に用いたGPC測定による)であった。
有機EL素子1−1の作製において、各層の材料を下記表1に示す材料に代えた以外は、同様にして、有機EL素子1−2〜1−12を作製した。
インジウムチンオキシド透明電極(ITO電極)を有するガラス基板上に、正孔輸送層として例示化合物A37を50nm膜厚で定法に従い蒸着成膜した後に、発光層として例示化合物A31、燐光性化合物1−60(質量比100:5)を50nm膜厚で蒸着成膜し、次いで電子輸送層として例示化合物A34を50nm膜厚で蒸着成膜し、さらに、Alを200nm膜厚で蒸着して陰極を形成した。さらに、ガスバリア層を有する基材1をはりあわせて、有機EL素子1−13、1−14を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、各層の材料を下記表1に示す材料に代え、かつインジウムチンオキシド透明電極(ITO電極)を有するガラス基板に代えた以外は、同様にして、有機EL素子1−15を作製した。
〈有機EL素子1−16〜1−17の作製〉
有機EL素子1−1の作製において、各層の材料を下記表1に示す材料に変更した以外は有機EL素子1−1の作製と同様にして、有機EL素子1−16〜1−17を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、THFをキシレンに変更し、各層の材料を下記表1に示す材料に変更した以外は有機EL素子1−1の作製と同様にして、有機EL素子1−18を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、アルミニウム114(陰極)の上に基材1を貼り合わせた以外は、有機EL素子1−1の作製と同様にして、有機EL素子1−19を作製した。
以下のようにして得られた有機EL素子の評価を行い、その結果を表2に示す。
有機EL素子の温度23℃、10V直流電圧を印加した時の発光輝度(cd/m2)を
測定した。発光輝度は有機EL素子1−11を100とした時の相対値で表した。発光輝度については、CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて測定した。
また、15mA/cm2の一定電流で30時間駆動させた後に、2mm×2mm四方の
範囲での目視で確認できる非発光点(ダークスポット)の数を測定した。
10mA/cm2の一定電流で駆動したときに、初期電圧と150時間後の電圧を測定
した。初期電圧に対する100時間後の電圧の相対値を電圧上昇率とした。
有機EL素子を60℃、70%Rhの条件で一ヶ月保存後、発光輝度(cd/m2)を
測定した。経時安定性は保存前の発光輝度測定値に対して相対値で表した。
実施例1で作製した本発明の有機EL素子1−1と、実施例1で作製した本発明の有機EL素子1−1の燐光性化合物をIr−1に代えた以外は、同様にして作製した緑色発光有機EL素子と、本発明の有機EL素子1−1の燐光性化合物をIr−9に置き代えた以外は、同様にして作製した赤色発光有機EL素子を同一基板上に並置し、図4に示すアクティブマトリックス方式フルカラー表示装置を作製した。図5には作製したフルカラー表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、並置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。前記複数の画素3は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリックス方式で駆動されており、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
《照明装置の作製》
実施例2で作製した青色発光、緑色発光及び赤色発光の有機EL素子各々の非発光面側に、反射コーティングを施したをガラスケースを設けて照明装置とした。
〈有機EL素子4−1の作製〉
実施例1の有機EL素子1−1を作製した条件と同じ条件で、下記表3に示す材料及び膜厚構成の有機EL素子5−1を作製した。
Claims (12)
- 基板の上に電極と少なくとも1層以上の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも1層は下記一般式(1)で表される燐光性化合物及びホスト化合物を含有する発光層であり、前記有機層の少なくとも一層の膜面密度が1.10〜1.25g/cm3であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層の少なくとも一層の膜面密度が1.20〜1.25g/cm3であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト化合物の分子量が400〜2000であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層の少なくとも一層の膜面密度が1.10〜1.15g/cm3であることを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト化合物の分子量が5000〜1000000であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項に記載に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が有機溶媒を10-2〜103ppm含有することを特徴とする請求の範囲第1項乃至第5項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記基板がガスバリア層を有することを特徴とする請求の範囲第1項乃至第6項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光が青色であることを特徴とする請求の範囲第1項乃至第7項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光が白色であることを特徴とする請求の範囲第1項乃至第7項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第1項乃至第9項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第1項乃至第9項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
- 請求の範囲第11項に記載の照明装置と表示手段としての液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
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