JP2006193546A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式(1)で表される2座配位子またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(請求項2)
前記一般式(1)で表される金属錯体が、下記一般式(2)で表される2座配位子またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(請求項3)
前記一般式(2)で表される金属錯体が、下記一般式(3)で表される2座配位子またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(請求項4)
前記置換基R12、R22、R32のファンデルワールス(VDW)体積が50Å3以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
前記置換基R12、R22、R32が、置換基を有していてもよい炭素原子数3以上の直鎖状または分岐状の炭素鎖であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
前記金属原子Mが、Ir、Pt、Au、RhまたはPdであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、有機エレクトロルミネッセンスを形成する有機層の少なくとも一層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機層が発光層であることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、ドーパントとして発光層に含有することを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機層の少なくとも一層にカルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機層の少なくとも一層に下記一般式(4)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項12)
前記有機層が発光層または正孔阻止層であることを特徴とする請求項10または11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項7〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
請求項7〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
本発明の前記一般式(1)で表される2座配位子またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体(以下、一般式(1)で表される金属錯体ともいう)について説明する。
本発明の前記一般式(2)で表される2座配位子またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体(以下、一般式(2)で表される金属錯体ともいう)について説明する。
本発明の前記一般式(3)で表される2座配位子またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体(以下、一般式(3)で表される金属錯体ともいう)について説明する。
メチル基 25.4
エチル基 42.6
イソプロピル基 59.5
tert−ブチル基 76.2
フェニル基 74.9
メトキシ基 34.0
アミノ基 22.2
ヒドロキシル基 16.7
塩素原子 22.4
臭素原子 26.5
フッ素原子 13.3
トリフルオロメチル基 42.5
一般式(1)〜(3)において、置換基R12、R22、R32が、置換基を有していてもよい炭素原子数3以上の直鎖状または分岐状の炭素鎖であることが好ましい。
本発明の有機EL素子材料を用いて、有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層に用いることが好ましい。また、発光層中では上記のように、発光ドーパントとして好ましく用いられる。
発光層中の主成分となるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は、好ましくは0.1〜30質量%未満である。
発光ホスト(単にホストともいう)とは、2種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比(質量)の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ドーパント化合物(単に、ドーパントともいう)」という。例えば、発光層を化合物A、化合物Bという2種で構成し、その混合比がA:B=10:90であれば化合物Aがドーパント化合物であり、化合物Bがホスト化合物である。さらに発光層を化合物A、化合物B、化合物Cの3種から構成し、その混合比がA:B:C=5:10:85であれば、化合物A、化合物Bがドーパント化合物であり、化合物Cがホスト化合物である。
本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iV)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
〔発光層〕
本発明においては、有機EL素子用材料は発光層に用いることが好ましいが、これら以外にも上記のような公知の発光ホストや発光ドーパントを併用してもよい。
本発明に係る阻止層(例えば、正孔阻止層、電子阻止層)について説明する。本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは3〜100nmであり、さらに好ましくは5〜30nmである。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10〜1000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。
本発明の照明装置について説明する。
〔有機EL素子OLED1−1の作製〕
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、5つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−NPD、CBP、Ir−6、BCP、Alq3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取付けた。
上記の有機EL素子OLED1−1の作製において、表1に記載のように、発光ドーパント、発光ドーパント濃度及び発光ホストを変更した以外は同様にして、有機EL素子OLED1−2〜15−2を作製した。なお、本発明の有機EL素子OLED3−1〜15−2に用いた発光ドーパントは上記例示化合物であるが、便宜のため、新しくA、B等の番号を付け再掲した。
作製した有機EL素子について下記のような評価を行った。評価の結果を表1に示す。
作製した有機EL素子について、その発光スペクトルを測定し、得られた発光ピークのうち、溶液の発光ピークと異なる発光ピークをエキシマー発光とし、そのピーク比が10:1を超えるものについてエキシマー発光ありとし、これ以下をエキシマー発光なしとした。測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
得られた有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。測定は、有機EL素子OLED1−1を100とした時の相対値で表した。なお、測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
〔フルカラー表示装置の作製〕
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子OLED14−2を青色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子OLED10−1を緑色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子OLED4−2を赤色発光素子として用いた。
〔白色発光素子及び白色照明装置の作製〕
実施例1の透明支持基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで製膜し、さらに、化合物74の入った前記加熱ボートと、化合物Gの入ったボート及び化合物Aの入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストである化合物74と発光ドーパントである化合物Gの入ったボート及び化合物Aの蒸着速度が100:11:2になるように調整し膜厚40nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
101 透明電極付きガラス基板
102 有機EL層
103 陰極
104 ガラス製封止缶
105 酸化バリウム(捕水剤)
106 窒素ガス
107 紫外線硬化型接着剤
Claims (14)
- 前記置換基R12、R22、R32のファンデルワールス(VDW)体積が50Å3以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記置換基R12、R22、R32が、置換基を有していてもよい炭素原子数3以上の直鎖状または分岐状の炭素鎖であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記金属原子Mが、Ir、Pt、Au、RhまたはPdであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、有機エレクトロルミネッセンスを形成する有機層の少なくとも一層に含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が発光層であることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を、ドーパントとして発光層に含有することを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層の少なくとも一層にカルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が発光層または正孔阻止層であることを特徴とする請求項10または11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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