JP5347262B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（以下、ＥＬＤという）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。
無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
有機ＥＬ素子は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
しかしながら、今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子においては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
特許第３０９３７９６号公報では、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成している。
また、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開昭６３−２６４６９２号公報）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特開平３−２５５１９０号公報）等が知られている。
以上のように、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であり、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（η）の限界は５％とされている。
ところが、プリンストン大より励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４頁（１９９８年））がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている。
例えば、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）、また米国特許第６，０９７，１４７号明細書等にも開示されている。
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られる可能性があることから照明用途としても注目されている。
例えば、Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討されている。
また、前述のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５３頁（２０００年）においては、ドーパントとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている。
その他、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとしてＬ2Ｉｒ（ａｃａｃ）、例えば、（ｐｐｙ）2Ｉｒ（ａｃａｃ）を、またＭｏｏｎ−Ｊａｅ Ｙｏｕｎ．０ｇ、Ｔｅｔｓｕｏ Ｔｓｕｔｓｕｉ等は、やはりＴｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）において、ドーパントとしてトリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）3），トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）3）等を用いた検討を行っている（なおこれらの金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれている。）。
また、前記Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）や特開２００１−２４７８５９号公報等においても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている。
また、高い発光効率を得るためにＴｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）では、Ｉｋａｉ等はホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。
中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタル化錯体も注目されている。この種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている。
これらイリジウム錯体を代表とする金属錯体を用いた有機ＥＬ素子は、現在主に蒸着によって素子を作製している。塗布法にて有機ＥＬ素子を作製する研究も盛んに行われて来ているが、イリジウム錯体を代表とする金属錯体の凝集性が高いことにより、塗布法による素子作製に困難を伴うことが現状である。そこで、これら金属錯体の凝集性を低下させることが望まれている。
最近では、平面性の大きな白金錯体を複核錯体にして、その凝集性を改良した技術が開示されたもの（例えば、特許文献１、２参照。）、分子内にデンドリマー骨格を導入することにより、金属錯体の溶解性を向上させる技術が開示されたもの（例えば、特許文献３参照。）、複核の金属錯体を用いた技術が開示されたもの（例えば、特許文献４及び非特許文献１参照。）、特定の配座形式での複核錯体の開示があるもの（例えば、特許文献５、６、７、８及び９参照。）等がある。
いずれの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光がリン光に由来することから従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の発光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。このように、リン光性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく、実用に耐えうる性能を十分に達成できていないのが現状である。
何れの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が燐光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良されるものであるが、素子の発光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。このように、りん光性の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく実用に耐えうる性能を十分に達成できていないのが現状である。
国際公開第０４／９３２１０号パンフレット
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Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａ，ｅｔ ａｌ．，Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ、１１１５〜１１１６ページ（２００４年）
本発明の目的は、高い外部取り出し量子効率を示し、且つ、駆動電圧の低い有機ＥＬ素子、及び該素子を用いた照明装置、表示装置を提供することである。
本発明の上記目的は、下記の構成１〜２４により達成された。
具体的に本発明によれば、構成１において、一般式（１）中、Ｌ1、Ｌ3は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、その二つの環のうち少なくとも一つが５員環を含み、Ｌ2は、単結合または２価〜４価の連結基（銅原子を含む場合を除く。）を表し、当該２価の連結基がアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、複素環を有する基、芳香族複素環を有する基、カルコゲン原子、ヘテロ原子を会して連結する基を表し、当該３価の連結基がエタントリイル基、プロパントリイル基、ブタントリイル基、ペンタントリイル基、ヘキサントリイル基、ヘプタントリイル基、オクタントリイル基、ノナントリイル基、デカントリイル基、ウンデカントリイル基、ドデカントリイル基、シクロヘキサントリイル基、シクロペンタントリイル基、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、トリアジントリイル基を表し、当該４価の連結基がプロパンジイリデン基、１，３−プロパンジイル−２−イリデン基、ブタンジイリデン基、ペンタンジイリデン基、ヘキサンジイリデン基、ヘプタンジイリデン基、オクタンジイリデン基、ノナンジイリデン基、デカンジイリデン基、ウンデカンジイリデン基、ドデカンジイリデン基、シクロヘキサンジイリデン基、シクロペンタンジイリデン基、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基を表す有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
具体的に本発明によれば、構成１において、一般式（１）中、Ｌ1、Ｌ3は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、その二つの環のうち少なくとも一つが５員環を含み、Ｌ2は、単結合または２価〜４価の連結基（銅原子を含む場合を除く。）を表し、当該２価の連結基がアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、複素環を有する基、芳香族複素環を有する基、カルコゲン原子、ヘテロ原子を会して連結する基を表し、当該３価の連結基がエタントリイル基、プロパントリイル基、ブタントリイル基、ペンタントリイル基、ヘキサントリイル基、ヘプタントリイル基、オクタントリイル基、ノナントリイル基、デカントリイル基、ウンデカントリイル基、ドデカントリイル基、シクロヘキサントリイル基、シクロペンタントリイル基、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、トリアジントリイル基を表し、当該４価の連結基がプロパンジイリデン基、１，３−プロパンジイル−２−イリデン基、ブタンジイリデン基、ペンタンジイリデン基、ヘキサンジイリデン基、ヘプタンジイリデン基、オクタンジイリデン基、ノナンジイリデン基、デカンジイリデン基、ウンデカンジイリデン基、ドデカンジイリデン基、シクロヘキサンジイリデン基、シクロペンタンジイリデン基、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基を表す有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
１．下記一般式（１）で表される金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、各々５員または６員の炭化水素環または５員または６員の複素環を有する部分構造を表すが、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４の少なくとも一つは、５員の炭化水素環または５員の複素環を有する部分構造を表す。Ｍ1、Ｍ2は、各々元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。Ｘ1〜Ｘ8は、各々炭素原子または窒素原子を表すが、Ｘ1〜Ｘ4の少なくとも一つ及びＸ5〜Ｘ8の少なくとも一つは、各々窒素原子を表す。ｎ１、ｎ２は、各々１または２の整数を表す。Ｘ1とＸ2、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ7とＸ8の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
２．前記Ｚ２、Ｚ４が共に５員の芳香族複素環を有する部分構造を表すことを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２．前記Ｚ２、Ｚ４が共に５員の芳香族複素環を有する部分構造を表すことを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３．前記Ｌ１、Ｌ３の、Ｍ1、Ｍ2と配位する方のいずれか一方が、５員の含窒素複素環を表すことを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４．前記Ｌ１、Ｌ３の、Ｍ1、Ｍ2と配位する方が共に、５員の含窒素複素環であることを特徴とする前記１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５．前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（２）で表される金属錯体であることを特徴とする前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｚ２、Ｚ４は、各々５員または６員の炭化水素環または５員または６員の複素環を有する部分構造を表すが、Ｚ２、Ｚ４の少なくとも一つは、５員の炭化水素環または５員の複素環を有する部分構造を表す。Ｍ1、Ｍ2は、各々元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。Ｘ3、Ｘ4、Ｘ7、Ｘ8は、各々炭素原子または窒素原子を表すが、Ｘ3、Ｘ4の少なくとも一つ及びＸ7、Ｘ8の少なくとも一つは、各々窒素原子を表す。ｎ１、ｎ２は、１または２の整数を表す。Ｘ3とＸ4、Ｘ7とＸ8の結合は、各々単結合または二重結合を表す。Ｒ11、Ｒ12は、各々置換基を表す。ｍ１、ｍ２は、各々０〜から４の整数を表す。〕。
６．前記Ｚ２、Ｚ４が共にイミダゾール環を有する部分構造を表すことを特徴とする前記１〜５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（３）で表される金属錯体であることを特徴とする前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｚ１、Ｚ３は、各々５員または６員の炭化水素環または５員または６員の複素環を有する部分構造を表す。Ｍ1、Ｍ2は、各々元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6は、各々炭素原子または窒素原子を表す。ｎ１、ｎ２は、各々１または２の整数を表す。Ｘ1とＸ2、Ｘ5とＸ6の結合は、各々単結合または二重結合を表す。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、各々置換基を表す。ｍ３、ｍ４は０〜２の整数を表す。〕
８．前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（４）で表される金属錯体であることを特徴とする前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（４）で表される金属錯体であることを特徴とする前記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｚ１、Ｚ３は、各々５員または６員の炭化水素環または５員または６員の複素環を有する部分構造を表す。Ｍ1、Ｍ2は、各々元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6は、各々炭素原子または窒素原子を表す。ｎ１、ｎ２は、各々１または２の整数を表す。Ｘ1とＸ2、Ｘ5とＸ6の結合は、各々単結合または二重結合を表す。Ｒ17、Ｒ18は、各々置換基を表す。ｍ５、ｍ６は、各々０〜３の整数を表す。〕
９．前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（５）で表される金属錯体であることを特徴とする前記１〜４にいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（５）で表される金属錯体であることを特徴とする前記１〜４にいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｚ１、Ｚ３は、各々５員または６員の炭化水素環または５員または６員の複素環を有する部分構造を表す。Ｍ1、Ｍ2は、各々元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ5、Ｘ6は、各々炭素原子または窒素原子を表す。ｎ１、ｎ２は１または２の整数を表す。Ｘ1とＸ2、Ｘ5とＸ6の結合は、各々単結合または二重結合を表す。Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22は、各々置換基を表す。ｍ７、ｍ８は、各々０〜２の整数を表す。〕
１０．前記一般式（３）で表される金属錯体が下記一般式（６）で表される金属錯体であることを特徴とする前記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記一般式（３）で表される金属錯体が下記一般式（６）で表される金属錯体であることを特徴とする前記７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｍ1、Ｍ2は元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。ｎ１、ｎ２は１、または、２の整数を表す。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、各々置換基を表し、ｍ３、ｍ４は０から２の整数を表す。Ｒ23、Ｒ24は置換基を表す。ｍ２１、ｍ２２は０から４の整数を表す。〕
１１．前記一般式（４）で表される金属錯体が下記一般式（７）で表される金属錯体であることを特徴とする前記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記一般式（４）で表される金属錯体が下記一般式（７）で表される金属錯体であることを特徴とする前記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｍ1、Ｍ2は、各々元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。ｎ１、ｎ２は、各々１または２の整数を表す。Ｒ25、Ｒ26は置換基を表し、ｍ２３、ｍ２４は、各々０〜４の整数を表す。Ｒ15、Ｒ16は、各々置換基を表し、ｍ５、ｍ６は、各々０〜３の整数を表す。〕
１２．前記一般式（５）で表される金属錯体が下記一般式（８）で表される金属錯体であることを特徴とする前記９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記一般式（５）で表される金属錯体が下記一般式（８）で表される金属錯体であることを特徴とする前記９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ｌ１、Ｌ３は、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造を表し、Ｌ２は、単結合または２価〜４価の連結基を表す。Ｍ1、Ｍ2は、各々元素周期表における８族〜１０族の遷移金属元素を表す。ｎ１、ｎ２は、各々１または２の整数を表す。Ｒ19、Ｒ20は置換基を表す。ｍ７、ｍ８は、各々０〜２の整数を表す。Ｒ27、Ｒ28は、各々置換基を表す。ｍ２５、ｍ２６は、各々０〜４の整数を表す。Ｒ21、Ｒ22は、各々置換基を表す。〕
１３．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、芳香族炭化水素環または芳香族複素環から導出される基であることを特徴とする前記１〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１３．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、芳香族炭化水素環または芳香族複素環から導出される基であることを特徴とする前記１〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、少なくとも一つの金属錯体を有する部分構造から導出される基であることを特徴とする前記１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、二つの金属錯体を有する部分構造から導出される基であることを特徴とする前記１〜１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、カルバゾール誘導体から導出される基であることを特徴とする前記１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１７．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、ジベンゾフラン誘導体から導出される基であることを特徴とする前記１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１８．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、ジベンゾチオフェン誘導体から導出される基であることを特徴とする前記１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１９．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、トリフェニルアミン誘導体から導出される基であることを特徴とする前記１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２０．前記Ｌ２で表される２価〜４価の連結基が、カルボリン誘導体またはジアザカルバゾール誘導体（ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子の少なくともひとつが窒素原子で置換されたものを示す）から導出される基であることを特徴とする前記１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２１．前記Ｍ1、Ｍ2が、各々白金またはイリジウムを表すことを特徴とする前記１〜２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２２．構成層として有機層を有し、該有機層の少なくとも１層がウェットプロセスによって形成されたことを特徴とする前記１〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
２３．前記１〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
２４．前記１〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
本発明により、高い外部取り出し量子効率を示し、且つ、駆動電圧の低い有機ＥＬ素子、及び該素子を用いた照明装置、表示装置を提供することができた。
本発明の有機ＥＬ素子においては、請求項１〜２２のいずれか１項に規定される構成により、高い外部取り出し量子効率を示し、且つ、駆動電圧の低い有機ＥＬ素子を提供し、且つ、該素子を備えた照明装置及び表示装置を提供することができた。
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
《金属錯体》
本発明の有機ＥＬ素子材料に係る金属錯体について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子材料に係る金属錯体について説明する。
本発明者らは、複核の金属錯体において、一般式（１）から（８）で代表されるような金属錯体同士を特定の連結基で連結させることで、高い発光効率を示し、且つ低電圧化した有機ＥＬ素子を開発した。
（配位子）
本発明に係る金属錯体は、上記一般式（１）から（８）で表されるいずれか一つの構造または、または該一般式（１）から（８）で表されるいずれか一つの互変異性体で表される構造の少なくともひとつを有することが特徴である。
本発明に係る金属錯体は、上記一般式（１）から（８）で表されるいずれか一つの構造または、または該一般式（１）から（８）で表されるいずれか一つの互変異性体で表される構造の少なくともひとつを有することが特徴である。
ここで、本発明に係る金属錯体の配位子としては、従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて配位子として有していてもよい。
本発明に記載の効果を好ましく得る観点からは、錯体中の配位子の種類は、好ましくは１〜２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。
（元素周期表の８〜１０族の遷移金属元素）
本発明に係る、一般式（１）から（８）で表される構造、または該一般式（１）から（８）の各々の互変異性体で表される構造の少なくともひとつを有する（具体的には、配位子として有することである）金属錯体の形成に用いられるＭ1、Ｍ2としては、元素周期表の８族〜１０族の遷移金属元素（単に遷移金属ともいう）が用いられるが、中でもイリジウム、白金が好ましい遷移金属元素として挙げられる。
本発明に係る、一般式（１）から（８）で表される構造、または該一般式（１）から（８）の各々の互変異性体で表される構造の少なくともひとつを有する（具体的には、配位子として有することである）金属錯体の形成に用いられるＭ1、Ｍ2としては、元素周期表の８族〜１０族の遷移金属元素（単に遷移金属ともいう）が用いられるが、中でもイリジウム、白金が好ましい遷移金属元素として挙げられる。
本発明に係る前記一般式（１）〜（８）のいずれかひとつで表される金属錯体、または、該一般式（１）〜（８）のいずれかひとつの互変異性体で表される構造の少なくともひとつを有する金属錯体の含有層としては、発光層及び／または電子阻止層が好ましく、また発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして用いることにより、本発明の有機ＥＬ素子の外部取り出し量子効率の効率アップ（高輝度化）や発光寿命の長寿命化を達成することができる。
《一般式（１）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（１）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（１）で表される金属錯体について説明する。
一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造としては、前記Ｌ１、Ｌ３の、Ｍ1、Ｍ2と配位する方（配位結合を形成する方ともいう）のいずれか一方が、５員の含窒素複素環を表すことが好ましく、更に好ましくは、前記Ｌ１、Ｌ３の、Ｍ1、Ｍ2と配位する方（配位結合を形成する方ともいう）が共に、５員の含窒素複素環を形成することである。
ここで、Ｍ1、Ｍ2と配位結合を形成する５員の含窒素複素環としては、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等が挙げられる。
これら５員の含窒素複素環は上記の二つの環を有する部分構造の一方の環を表すわけであるが、二つの環のもう一方の環は、Ｍ1、Ｍ2と共有結合を形成するものであり、後述するＺ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の炭化水素環または５員または６員の複素環等が好ましい態様として挙げられる。
一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の炭化水素環としては、シクロペンタン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキサン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環等が挙げられる。
尚、これらの環は、後述する一般式（２）においてＲ11、Ｒ12で各々表される置換基によって更に置換されていてもよい。
一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の複素環としては、５員〜６員の芳香族複素環（例えば、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環等）、５員〜６員の非芳香族複素環（例えば、ピロリジン環、ピペラジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等）が挙げられる。
また、本発明では、Ｚ２、Ｚ４が共に５員の芳香族複素環を有する部分構造を表すことが好ましい。
尚、これらの環は、後述する一般式（２）においてＲ11、Ｒ12で各々表される置換基によって更に置換されていてもよい。
一般式（１）において、Ｌ２で表される２価の連結基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基などの炭化水素基のほか、前記アルキレン基、前記アルケニレン基、前記アルキニレン基、前記アリーレン基中、各々ヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子、珪素原子等）を含むものであってもよく、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基の様な、ヘテロ原子を会して連結する基でもよい。
Ｌ２で表される２価の連結基として用いられる、アルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基など）等が挙げられる。
Ｌ２で表される２価の連結基として用いられるアルケニレン基としては、例えば、プロペニレン基、ビニレン基、４−プロピル−２−ペンテニレン基等が挙げられる。
Ｌ２で表される２価の連結基として用いられるアルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等が挙げられる。
Ｌ２で表される２価の連結基として用いられるアリーレン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ナフチルナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基（例えば、３，３′−ビフェニルジイル基、３，６−ビフェニルジイル基等）、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等が挙げられる。
Ｌ２で表される２価の連結基として用いられる２価の複素環基を有する基としては、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよい。
一般式（１）において、Ｌ２で表される３価の連結基としては、例えば、エタントリイル基、プロパントリイル基、ブタントリイル基、ペンタントリイル基、ヘキサントリイル基、ヘプタントリイル基、オクタントリイル基、ノナントリイル基、デカントリイル基、ウンデカントリイル基、ドデカントリイル基、シクロヘキサントリイル基、シクロペンタントリイル基、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、トリアジントリイル基等が挙げられるが、更に、上記の２価の連結基の各々に、更にひとつ２価の連結基がついたもの等が３価の基として用いることが出来る。
一般式（１）において、Ｌ２で表される４価の連結基としては、例えば、プロパンジイリデン基、１，３−プロパンジイル−２−イリデン基、ブタンジイリデン基、ペンタンジイリデン基、ヘキサンジイリデン基、ヘプタンジイリデン基、オクタンジイリデン基、ノナンジイリデン基、デカンジイリデン基、ウンデカンジイリデン基、ドデカンジイリデン基、シクロヘキサンジイリデン基、シクロペンタンジイリデン基、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基等が挙げられるが、更に、上記のＬで表される３価の基に更にひとつの結合基（２価の結合基が置換すると４価になる）がついたもの等が４価の連結基として用いることが出来る。
また、Ｌ２で表される上記の各基は、後述する一般式（２）においてＲ11、Ｒ12で各々表される置換基によって更に置換されていてもよい。
尚、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基として好ましく用いられるのは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環から導出される基、少なくとも一つの金属錯体を有する部分構造から導出される基、二つの金属錯体を有する部分構造から導出される基、カルバゾール誘導体から導出される基、ジベンゾフラン誘導体から導出される基、ジベンゾチオフェン誘導体から導出される基、トリフェニルアミン誘導体から導出される基、カルボリン誘導体またはジアザカルバゾール誘導体（ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子の少なくともひとつが窒素原子で置換されたものを示す）から導出される基であることが好ましい。
本発明においては、一般式（１）で表される金属錯体の中でも、上記一般式（２）で表される金属錯体が好ましく態様のひとつとして挙げられる。
《一般式（２）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（２）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（２）で表される金属錯体について説明する。
一般式（２）において、Ｌ１、Ｌ３で表される、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造は、一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造と同義である。
一般式（２）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基は、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基と同義である。
一般式（２）において、Ｚ２、Ｚ４により形成される、各々５員または６員の炭化水素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の炭化水素環と同義である。
一般式（２）において、Ｚ２、Ｚ４により形成される、各々５員または６員の複素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の複素環と同義である。
また、一般式（２）において、Ｚ２、Ｚ４により形成される環は、イミダゾール環であることが好ましい。
一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12で、各々表される置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、イソプロペニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。
これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明においては、上記一般式（１）で表される金属錯体の中でも、上記一般式（３）で表される金属錯体が好ましい態様の一つとして挙げられる。
《一般式（３）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（３）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（３）で表される金属錯体について説明する。
一般式（３）において、Ｌ１、Ｌ３で表される、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造は、一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造と同義である。
一般式（３）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基は、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基と同義である。
一般式（３）において、Ｚ１、Ｚ３により各々形成される５員または６員の炭化水素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の炭化水素環と同義である。
一般式（３）において、Ｚ１、Ｚ３により各々形成される５員または６員の複素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の複素環と同義である。
一般式（３）において、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12で、各々表される置換基と同義である。
本発明においては、上記一般式（１）で表される金属錯体の中でも、上記一般式（４）で表される金属錯体が好ましい態様の一つとして挙げられる。
《一般式（４）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（４）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（４）で表される金属錯体について説明する。
一般式（４）において、Ｌ１、Ｌ３で表される、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造は、一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造と同義である。
一般式（４）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基は、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基と同義である。
一般式（４）において、Ｚ１、Ｚ３により各々形成される５員または６員の炭化水素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の炭化水素環と同義である。
一般式（４）において、Ｚ１、Ｚ３により各々形成される５員または６員の複素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の複素環と同義である。
一般式（４）において、Ｒ17、Ｒ18で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12で、各々表される置換基と同義である。
本発明においては、上記一般式（１）で表される金属錯体の中でも、上記一般式（５）で表される金属錯体が好ましい態様の一つとして挙げられる。
《一般式（５）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（５）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（５）で表される金属錯体について説明する。
一般式（５）において、Ｌ１、Ｌ３で表される、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造は、一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造と同義である。
一般式（５）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基は、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基と同義である。
一般式（５）において、Ｚ１、Ｚ３により各々形成される５員または６員の炭化水素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の炭化水素環と同義である。
一般式（５）において、Ｚ１、Ｚ３により各々形成される５員または６員の複素環は、一般式（１）において、Ｚ１〜Ｚ４により形成される、５員または６員の複素環と同義である。
一般式（５）において、Ｒ19、Ｒ80、Ｒ21、Ｒ22で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12で、各々表される置換基と同義である。
本発明においては、上記一般式（３）で表される金属錯体の中でも、上記一般式（６）で表される金属錯体が更に好ましい態様の一つとして挙げられる。
《一般式（６）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（５）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（５）で表される金属錯体について説明する。
一般式（６）において、Ｌ１、Ｌ３で表される、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造は、一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造と同義である。
一般式（６）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基は、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基と同義である。
一般式（６）において、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ23、Ｒ24で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12で、各々表される置換基と同義である。
本発明においては、上記一般式（４）で表される金属錯体の中でも、上記一般式（７）で表される金属錯体が更に好ましい態様の一つとして挙げられる。
《一般式（７）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（７）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（７）で表される金属錯体について説明する。
一般式（７）において、Ｌ１、Ｌ３で表される、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造は、一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造と同義である。
一般式（７）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基は、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基と同義である。
一般式（７）において、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ25、Ｒ26で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12で、各々表される置換基と同義である。
本発明においては、上記一般式（５）で表される金属錯体の中でも、上記一般式（８）で表される金属錯体が更に好ましい態様の一つとして挙げられる。
《一般式（８）で表される金属錯体》
本発明に係る一般式（８）で表される金属錯体について説明する。
本発明に係る一般式（８）で表される金属錯体について説明する。
一般式（８）において、Ｌ１、Ｌ３で表される、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合で結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造は、一般式（１）において、Ｌ１、Ｌ３が、各々Ｍ1、Ｍ2と、一つの共有結合と一つの配位結合とで各々結合する、少なくとも二つの環を有する部分構造と同義である。
一般式（８）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基は、一般式（１）において、Ｌ２で表される２価〜４価の連結基と同義である。
一般式（８）において、Ｒ19、Ｒ80、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ27、Ｒ28で各々表される置換基は、一般式（２）において、Ｒ11、Ｒ12で、各々表される置換基と同義である。
以下、本発明に係る前記一般式（１）〜（８）のいずれかひとつで表される金属錯体または、各々の互変異性体を構造として有する金属錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
これらの金属錯体は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒ誌、ｖｏｌ３、Ｎｏ．１６、２５７９〜２５８１頁（２００１）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第３０巻、第８号、１６８５〜１６８７頁（１９９１年）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４０巻、第７号、１７０４〜１７１１頁（２００１年）、Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第４１巻、第１２号、３０５５〜３０６６頁（２００２年）、Ｎｅｗ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，第２６巻、１１７１頁（２００２年）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒ誌、ｖｏｌ８、Ｎｏ．３、４１５〜４１８頁（２００６）、更にこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。
《本発明に係る金属錯体の有機ＥＬ素子への適用》
本発明に係る一般式（１）〜（８）のいずれか一つで表される金属錯体を用いて本発明の有機ＥＬ素子を作製する場合、有機ＥＬ素子の構成層（詳細は後述する）の中で、発光層または電子阻止層に本発明の有機ＥＬ素子材料を用いることが好ましい。また、発光層中では発光ドーパントとして好ましく用いられる。
本発明に係る一般式（１）〜（８）のいずれか一つで表される金属錯体を用いて本発明の有機ＥＬ素子を作製する場合、有機ＥＬ素子の構成層（詳細は後述する）の中で、発光層または電子阻止層に本発明の有機ＥＬ素子材料を用いることが好ましい。また、発光層中では発光ドーパントとして好ましく用いられる。
以下、まず、本発明の有機ＥＬ素子の発光層について説明する。
《発光層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層である発光層には、少なくとも発光ホスト及び発光ドーパントが含有されている。
本発明の有機ＥＬ素子の構成層である発光層には、少なくとも発光ホスト及び発光ドーパントが含有されている。
（発光ホストと発光ドーパント）
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は、好ましくは質量で０．１〜３０質量％未満の範囲に調整することである。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は、好ましくは質量で０．１〜３０質量％未満の範囲に調整することである。
但し、発光ドーパントは複数種の化合物を混合して用いてもよく、混合する相手は構造を異にする、その他の金属錯体やその他の構造を有するリン光性ドーパントや蛍光性ドーパントでもよい。
ここで、発光ドーパントとして用いられる金属錯体と併用してもよいドーパント（リン光性ドーパント、蛍光性ドーパント等）について述べる。発光ドーパントは大きく分けて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光するリン光性ドーパントの２種類がある。
前者（蛍光性ドーパント）の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
後者（リン光性ドーパント）の代表例としては、好ましくは元素周期表で８族、９族、１０族の遷移金属元素を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
本発明に係る金属錯体は、発光層中において発光ドーパントとして好ましく用いられるが、従来公知の発光ドーパントを併用して用いてもよい。
具体的には以下の特許公報に記載されている化合物である。
国際公開第００／７０６５５号パンフレット、特開２００２−２８０１７８号公報、特開２００１−１８１６１６号公報、特開２００２−２８０１７９号公報、特開２００１−１８１６１７号公報、特開２００２−２８０１８０号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００１−３１３１７８号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００１−３４５１８３号公報、特開２００２−３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００２−３３２２９１号公報、特開２００２−５０４８４号公報、特開２００２−３３２２９２号公報、特開２００２−８３６８４号公報、特表２００２−５４０５７２号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００２−３３８５８８号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特開２００２−３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号パンフレット、特開２００２−５０４８３号公報、特開２００２−１００４７６号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−３５９０８２号公報、特開２００２−１７５８８４号公報、特開２００２−３６３５５２号公報、特開２００２−１８４５８２号公報、特開２００３−７４６９号公報、特表２００２−５２５８０８号公報、特開２００３−７４７１号公報、特表２００２−５２５８３３号公報、特開２００３−３１３６６号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−２４１７５１号公報、特開２００１−３１９７７９号公報、特開２００１−３１９７８０号公報、特開２００２−６２８２４号公報、特開２００２−１００４７４号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００２−３４３５７２号公報、特開２００２−２０３６７８号公報等。
以下に、具体例の一部を示す。
（発光ホスト）
本発明に用いられるホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物を表す。
本発明に用いられるホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物を表す。
本発明に用いられる発光ホストとしては構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、またはカルボリン誘導体や該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体等が挙げられる。中でも、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体や該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体が好ましく用いられる。
本発明に係る発光層においては、ホスト化合物として公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
また、本発明に用いられる発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（蒸着重合性発光ホスト）でもいい。
発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。例えば、特開２００１−２５７０７６号公報、特開２００２−３０８８５５号公報、特開２００１−３１３１７９号公報、特開２００２−３１９４９１号公報、特開２００１−３５７９７７号公報、特開２００２−３３４７８６号公報、特開２００２−８８６０号公報、特開２００２−３３４７８７号公報、特開２００２−１５８７１号公報、特開２００２−３３４７８８号公報、特開２００２−４３０５６号公報、特開２００２−３３４７８９号公報、特開２００２−７５６４５号公報、特開２００２−３３８５７９号公報、特開２００２−１０５４４５号公報、特開２００２−３４３５６８号公報、特開２００２−１４１１７３号公報、特開２００２−３５２９５７号公報、特開２００２−２０３６８３号公報、特開２００２−３６３２２７号公報、特開２００２−２３１４５３号公報、特開２００３−３１６５号公報、特開２００２−２３４８８８号公報、特開２００３−２７０４８号公報、特開２００２−２５５９３４号公報、特開２００２−２６０８６１号公報、特開２００２−２８０１８３号公報、特開２００２−２９９０６０号公報、特開２００２−３０２５１６号公報、特開２００２−３０５０８３号公報、特開２００２−３０５０８４号公報、特開２００２−３０８８３７号公報等。
また、発光層はホスト化合物として更に蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
次に、代表的な有機ＥＬ素子の構成について述べる。
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vi）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vii）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《阻止層（電子阻止層、正孔阻止層）》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。
（ii）陽極／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｖ）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vi）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（vii）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《阻止層（電子阻止層、正孔阻止層）》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。
本発明においては、正孔阻止層、電子阻止層等に本発明の有機ＥＬ素子材料を用いることが好ましく、特に好ましくは正孔阻止層に用いることである。
本発明の有機ＥＬ素子材料を正孔阻止層、電子阻止層に含有させる場合、本発明に係る前記一般式（１）〜（８）のいずれかひとつで表される金属錯体を、正孔阻止層や電子阻止層等の層構成成分として１００質量％の状態で含有させてもよいし、他の有機化合物等と混合してもよい。
本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは３ｎｍ〜１００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜３０ｎｍである。
《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔阻止層としては、例えば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載の正孔阻止（ホールブロック）層等を本発明に係る正孔阻止層として適用可能である。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係る正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が前記カルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することが好ましい。
《電子阻止層》
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
また本発明においては、発光層に隣接する隣接層、即ち正孔阻止層、電子阻止層に上記の本発明の有機ＥＬ素子材料を用いることが好ましく、特に電子阻止層に用いることが好ましい。
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔輸送材料は正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４′−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
この正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、下記の材料が知られている。
更に、電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体等が挙げられる。更に上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。
その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
この電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる注入層について説明する。
《注入層》：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層とは駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日 エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
陽極バッファー層（正孔注入層）は特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
陰極バッファー層（電子注入層）は特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
この注入層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成できる。
注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この注入層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
《陽極》
本発明の有機ＥＬ素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
《陰極》
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は１０ｎｍ〜１０００ｎｍの範囲が好ましく、更に好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ2・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。
ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。
照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム（アンチグレアフィルム等）を併用することもできる。
多色表示装置として用いる場合は、少なくとも２種類の異なる発光極大波長を有する有機ＥＬ素子からなるが、有機ＥＬ素子を作製する好適な例を説明する。
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
この有機化合物を含有する薄膜の薄膜化の方法としては、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、且つ、ピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。
更に層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０℃〜４５０℃、真空度１０-6Ｐａ〜１０-2Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１μｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の表示装置は、単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。
このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
多色表示装置は表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これに限定するものではない。
《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
図２は表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
図においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
次に、画素の発光プロセスを説明する。
図３は画素の模式図である。
画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
また本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
発光層もしくは正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
このように、本発明に係る白色発光有機ＥＬ素子は、前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源のような一種のランプとして、また液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。
その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。尚、実施例に用いる化合物の構造を以下に示す。
実施例１
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの化合物Ａを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、６０℃で１時間真空乾燥し第２正孔輸送層とした。
次に、Ｈ−１（６０ｍｇ）、比較１（３．０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜し、発光層を設けた。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにＢＡｌｑを２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＢＡｌｑの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で発光層上に蒸着して、さらに膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子を作製した。
《有機ＥＬ素子１−２〜１−２０の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層のドーパント化合物である比較１を表１に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−２０を作製した。
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層のドーパント化合物である比較１を表１に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−２０を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−２０を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図３、図４に示すような照明装置を形成して評価した。
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−２０を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図３、図４に示すような照明装置を形成して評価した。
図３は照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。
図４は照明装置の断面図を示し、図４において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
（外部取り出し量子効率）
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。
有機ＥＬ素子を室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。
（駆動電圧）
駆動電圧とは、２．５ｍＡ／ｃｍ2で駆動した時の電圧で、比較の有機ＥＬ素子１−１の駆動電圧（Ｖ）からの差を求めた。
駆動電圧とは、２．５ｍＡ／ｃｍ2で駆動した時の電圧で、比較の有機ＥＬ素子１−１の駆動電圧（Ｖ）からの差を求めた。
駆動電圧（Ｖ）＝有機ＥＬ素子１−１の駆動電圧（Ｖ）−本発明の有機ＥＬ素子の駆動電圧（Ｖ）
得られた結果を表１に示す。
得られた結果を表１に示す。
表１から、本発明の有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と低い駆動電圧が達成できることが明らかである。
実施例２
《有機ＥＬ素子２−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
《有機ＥＬ素子２−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの化合物Ａを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、６０℃で１時間真空乾燥し第２正孔輸送層とした。
次に、化合物Ｂ（６０ｍｇ）、比較１（３．０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１５秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行わせ、さらに真空中１５０℃で１時間加熱を行い、発光層とした。
さらに、化合物Ｃ（２０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１５秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行わせ、さらに真空中８０℃で１時間加熱を行い、正孔阻止層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ3を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層上に蒸着して、さらに膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子を作製した。
《有機ＥＬ素子２−２〜２−１３の作製》
有機ＥＬ素子２−１の作製において、発光層のドーパント化合物である比較１を表２に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−１３を作製した。
有機ＥＬ素子２−１の作製において、発光層のドーパント化合物である比較１を表２に示す化合物に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−１３を作製した。
《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子２−２〜２−１３を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図３、図４に示すような照明装置を形成して評価した。
得られた有機ＥＬ素子２−２〜２−１３を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図３、図４に示すような照明装置を形成して評価した。
図３は照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った）。
図４は照明装置の断面図を示し、図４において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
（外部取り出し量子効率）
有機ＥＬ素子を室温（約２３℃〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子２−１を１００とする相対値で表した。
有機ＥＬ素子を室温（約２３℃〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子２−１を１００とする相対値で表した。
（駆動電圧）
駆動電圧とは、２．５ｍＡ／ｃｍ2で駆動した時の電圧で、比較の有機ＥＬ素子２−１の駆動電圧（Ｖ）からの差を求めた。
駆動電圧とは、２．５ｍＡ／ｃｍ2で駆動した時の電圧で、比較の有機ＥＬ素子２−１の駆動電圧（Ｖ）からの差を求めた。
駆動電圧（Ｖ）＝有機ＥＬ素子２−１の駆動電圧（Ｖ）−本発明の有機ＥＬ素子の駆動電圧（Ｖ）
表２から、本発明の有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、高い発光効率と低い駆動電圧が達成できることが明らかである。
実施例３
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により製膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
この基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの化合物Ａを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行った後、６０℃で１時間真空乾燥し第２正孔輸送層とした。
次に、化合物Ｂ（６０ｍｇ）、Ｉｒ−１４（３．０ｍｇ）、化合物１２（３．０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１５秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行わせ、さらに真空中１５０℃で１時間加熱を行い、発光層とした。
さらに、化合物Ｃ（２０ｍｇ）をトルエン６ｍｌに溶解した溶液を用い、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により製膜した。１５秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行わせ、さらに真空中８０℃で１時間加熱を行い、正孔阻止層とした。
続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、モリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ3を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記電子輸送層の上に蒸着して、さらに膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、フッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子を作製した。
この素子に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用できることが分かった。
１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサ
Ａ 表示部
Ｂ 制御部
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤
Claims (24)
- 下記一般式（１）で表される金属錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｚ２、Ｚ４が共に５員の芳香族複素環を有する部分構造を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ1、Ｌ3の、Ｍ1、Ｍ2と配位する方のいずれか一方が、５員の含窒素複素環を表すことを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ1、Ｌ3の、Ｍ1、Ｍ2と配位する方が共に、５員の含窒素複素環であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（２）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｚ２、Ｚ４が共にイミダゾール環を有する部分構造を表すことを特徴とする請求項１〜５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（３）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（４）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（１）で表される金属錯体が下記一般式（５）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜４にいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（３）で表される金属錯体が下記一般式（６）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（４）で表される金属錯体が下記一般式（７）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式（５）で表される金属錯体が下記一般式（８）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、芳香族炭化水素環または芳香族複素環から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、少なくとも一つの金属錯体を有する部分構造から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、二つの金属錯体を有する部分構造から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、カルバゾール誘導体から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、ジベンゾフラン誘導体から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、ジベンゾチオフェン誘導体から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、トリフェニルアミン誘導体から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｌ2で表される２価〜４価の連結基が、カルボリン誘導体またはジアザカルバゾール誘導体（ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子の少なくともひとつが窒素原子で置換されたものを示す）から導出される基であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記Ｍ1、Ｍ2が、各々白金またはイリジウムを表すことを特徴とする請求項１〜２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として有機層を有し、該有機層の少なくとも１層がウェットプロセスによって形成されたことを特徴とする請求項１〜２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項１〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項１〜２２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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