JP2006120905A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記一般式(A)または、該一般式(A)の互変異性体を部分構造として有する金属錯体、及び、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
【化1】
〔式中、Z11は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表す。R11は置換基を表し、X11は酸素原子、硫黄原子、NR12(R12は水素原子又は置換基を表す。)を表す。n11は0〜2の整数を表す。〕
【化2】
〔式中、Z1は芳香族複素環を表し、Z2は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表し、Z3は2価の連結基又は単なる結合手を表す。R101は水素原子又は置換基を表す。〕
【選択図】 なし
Description
下記一般式(A)または、該一般式(A)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項2)
下記一般式(B)または、該一般式(B)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項3)
下記一般式(C)または、該一般式(C)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項4)
下記一般式(D)または、該一般式(D)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項5)
下記一般式(E)または、該一般式(E)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項6)
下記一般式(F)または、該一般式(F)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項7)
下記一般式(G)または、該一般式(G)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項8)
下記一般式(H)または、該一般式(H)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項9)
前記一般式(1)で表される化合物のZ1が6員環であることを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項10)
前記一般式(1)で表される化合物のZ3が結合手であることを特徴とする請求項1〜10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−1)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項13)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−2)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項14)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−3)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項15)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−4)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項16)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−5)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項17)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−6)で表されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項18)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−7)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項19)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−8)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項20)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−9)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項21)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1−10)で表されることを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項22)
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2−1)〜(2−8)のいずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(請求項23)
構成層として燐光性発光層を有し、該燐光性発光層が、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記構成層のいずれか1層が正孔阻止層であって、前記正孔阻止層が、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項1〜24のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
請求項1〜24のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
本発明の有機EL素子材料に係るイリジウム錯体について説明する。
一般式(A)または該一般式(A)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
一般式(B)または該一般式(B)の互変異性体において、Z21で表される芳香族複素環は、上記一般式(A)または該一般式(A)の互変異性体において、Z11で表される芳香族複素環と同義である。
一般式(C)または該一般式(C)の互変異性体において、Z31で表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環は、上記一般式(A)または該一般式(A)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環と同義であり、Z32で表される芳香族複素環は、上記一般式(A)または該一般式(A)の互変異性体において、Z11で表される芳香族複素環と同義である。
一般式(D)または該一般式(D)の互変異性体において、Z41で形成される6員以上の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
一般式(E)または該一般式(E)の互変異性体において、Z51で表される6員以上の芳香族炭化水素環、6員以上の芳香族複素環は、上記一般式(D)または該一般式(D)の互変異性体において、Z41で表される6員以上の芳香族炭化水素環、6員以上の芳香族複素環と同義である。
一般式(F)または該一般式(F)の互変異性体において、Z61で表される6員以上の芳香族炭化水素環または芳香族複素環は、上記一般式(D)または該一般式(D)の互変異性体において、Z41で表される6員以上の芳香族炭化水素環、6員以上の芳香族複素環と同義である。
一般式(G)または該一般式(G)の互変異性体において、Z71、Z72で表される芳香族複素環は、上記一般式(A)または該一般式(A)の互変異性体において、Z11で表される芳香族複素環と同義である。
一般式(H)または該一般式(H)の互変異性体において、Z81で表される芳香族炭化水素環または芳香族複素環は、上記一般式(A)または該一般式(A)の互変異性体において、Z11で表される芳香族炭化水素環または芳香族複素環と同義である。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物について説明する。
本発明に係るイリジウム錯体、一般式(1)で表される化合物を用いて、有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層または正孔阻止層に用いることが好ましい。また、発光層中では、発光ドーパントとして好ましく用いられる。
発光層中の主成分であるホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの混合比は好ましくは質量で0.1質量%〜30質量%未満の範囲に調整することである。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《発光層》
発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であっても良い。発光層は単一の組成をもつ層であってもよいし、同一または異なる組成をもつ複数の層からなる積層構造であってもよい。
本発明では、上記一般式(A)〜(H)のいずれかで表される少なくとも一つの化合物を発光ドーパント(単にドーパントともいう)として用いるが、その他の公知のリン光発光性化合物を併用しても良い。具体的には以下の特許公報に記載されている化合物があげられるがこれらに限定されない。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1000nm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。
本発明の照明装置について説明する。
《有機EL素子OLED1−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、5つのタンタル製抵抗加熱ボートに、α−NPD、CBP、Ir−1、BCP、Alq3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取付けた。
有機EL素子OLED1−1の作製において、各々発光層のホスト化合物、発光ドーパント、正孔阻止材料を表1に示す各材料に置き換えた以外は有機EL素子OLED1−1と同様にして1−2〜1−9を作製した。
有機EL素子OLED1−1〜1−9を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定は、CS−1000(ミノルタ製)を用いた。
有機EL素子OLED1−1〜1−9を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。また、発光寿命は、有機EL素子OLED1−1を100と設定した時の相対値で表した。
実施例1で使用した発光ホスト、発光ドーパント、正孔阻止材料を表2に記載のように変更した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子OLED2−1〜2−7を作製した。
有機EL素子OLED2−1〜2−7を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定は、CS−1000(ミノルタ製)を用いた。
有機EL素子OLED2−1〜2−7を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。また、発光寿命は、有機EL素子OLED2−1を100と設定した時の相対値で表した。
《有機EL素子OLED3−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記の有機EL素子OLED3−1の作製において、表1に記載のように、発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子OLED3−2〜3−14を作製した。
有機EL素子OLED3−1〜3−14を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の90%の輝度になるのに要する時間(τ1/9)を測定した。
尚、外部取り出し量子効率は、有機EL素子OLED3−1を100とした時の相対値、発光寿命は、有機EL素子OLED3−1を100とした時の相対値で表した。
実施例3で使用した発光ホスト、発光ドーパント、正孔阻止材料を表4に記載のように変更した以外は、実施例3と同様にして有機EL素子OLED4−1〜4−9を作製した。
有機EL素子OLED4−1〜4−9について、外部取り出し量子効率について実施例3と同様の方法で評価を行った。外部取り出し量子効率は、有機EL素子OLED4−1を100と設定した時の相対値で表した。
有機EL素子OLED4−1〜4−9を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の90%の輝度になるのに要する時間(τ1/9)を測定した。発光寿命は、有機EL素子OLED4−1を100と設定した時の相対値で表した。
《有機EL素子OLED5−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記の有機EL素子OLED5−1の作製において、表3に記載のように各素材を変更した以外は同様にして、有機EL素子OLED5−1〜5−12を作製した。
有機EL素子OLED5−1〜5−12を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になった時の駆動電圧の、初期度駆動電圧からの上昇分を測定した。
実施例5で使用した発光ホスト、発光ドーパント、正孔阻止材料を表6に記載のように変更した以外は、実施例5と同様にして有機EL素子OLED6−1〜6−8を作製した。
有機EL素子OLED6−1〜6−8について、外部取り出し量子効率について実施例5と同様の方法で評価を行った。外部取り出し量子効率は、有機EL素子OLED6−1を100と設定した時の相対値で表した。
有機EL素子OLED6−1〜6−8を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になった時の駆動電圧の、初期度駆動電圧からの上昇分を測定した。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例5の有機EL素子OLED5−4を青色発光素子として用いた。
実施例1の有機EL素子OLED1−4を緑色発光素子として用いた。
実施例3の有機EL素子OLED3−8を赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで製膜し、さらに、一般式(1)で表される化合物48の入った前記加熱ボートと本発明のイリジウム錯体化合物1−3の入ったボートおよび2−10の入ったボートをそれぞれ独立に通電して発光ホストである一般式(1)で表される化合物48と発光ドーパントである本発明のイリジウム錯体化合物1−3の入ったボートおよび2−10の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
100 有機EL素子
101 透明電極付きガラス基板
102 ガラス製封止缶
103 電源線(陽極)
104 電源線(陰極)
105 陰極
106 有機EL層
107 接着剤
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (26)
- 下記一般式(A)または、該一般式(A)の互変異性体を部分構造として有するイリジウム錯体、及び、下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物のZ1が6員環であることを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物のZ2が6員環であることを特徴とする請求項1〜9の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物のZ3が結合手であることを特徴とする請求項1〜10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として燐光性発光層を有し、該燐光性発光層が、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記構成層のいずれか1層が正孔阻止層であって、前記正孔阻止層が、前記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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