JP2003317966A - ゲスト−ホスト・エレクトロルミネッセンス系のためのカルバゾール基材料 - Google Patents
ゲスト−ホスト・エレクトロルミネッセンス系のためのカルバゾール基材料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機発光デバイスで用いるのに適するゲスト
−ホスト発光系を提供すること。 【解決手段】 一態様において、ホスト材料は、窒素に
結合した電子供与性化学種、および１個または複数の炭
素原子に結合した芳香族アミン基もしくはカルバゾール
基をもつカルバゾール・コアを有する化合物を含む。別
の態様において、ホスト材料は、それら自体電子供与性
基で置換されていてもよい、１個または複数のカルバゾ
ール部分に結合する単原子もしくは単環のコアを有する
化合物を含む。開示されたホスト材料は、大きなバンド
・ギャップ・ポテンシャルおよび高エネルギー３重項励
起状態をもつので、それに付随するゲスト材料による短
い波長の燐光の放出が可能となる。
−ホスト発光系を提供すること。 【解決手段】 一態様において、ホスト材料は、窒素に
結合した電子供与性化学種、および１個または複数の炭
素原子に結合した芳香族アミン基もしくはカルバゾール
基をもつカルバゾール・コアを有する化合物を含む。別
の態様において、ホスト材料は、それら自体電子供与性
基で置換されていてもよい、１個または複数のカルバゾ
ール部分に結合する単原子もしくは単環のコアを有する
化合物を含む。開示されたホスト材料は、大きなバンド
・ギャップ・ポテンシャルおよび高エネルギー３重項励
起状態をもつので、それに付随するゲスト材料による短
い波長の燐光の放出が可能となる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス・デバイス（ＯＬＥＤ）における発光層（ｅ
ｍｉｓｓｉｖｅ ｌａｙｅｒ）として有用なゲスト−ホ
スト系を対象とする。より詳細には、本発明は、可視ス
ペクトルの青色領域のような比較的短い発光波長をもつ
蛍光および燐光ゲスト発光体（ｅｍｉｔｔｅｒ）を収容
するように構成されたホスト材料を対象とする。特に好
ましい実施形態において、本発明は燐光を発するゲスト
を有するゲスト−ホスト系を対象とする。
ネッセンス・デバイス（ＯＬＥＤ）における発光層（ｅ
ｍｉｓｓｉｖｅ ｌａｙｅｒ）として有用なゲスト−ホ
スト系を対象とする。より詳細には、本発明は、可視ス
ペクトルの青色領域のような比較的短い発光波長をもつ
蛍光および燐光ゲスト発光体（ｅｍｉｔｔｅｒ）を収容
するように構成されたホスト材料を対象とする。特に好
ましい実施形態において、本発明は燐光を発するゲスト
を有するゲスト−ホスト系を対象とする。
【０００２】
【従来の技術】有機発光デバイス（ｏｒｇａｎｉｃ ｌ
ｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ、ＯＬＥ
Ｄ）は通常、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）のような透
明で仕事関数の大きい陽極（ａｎｏｄｅ）、ならびにＡ
ｌ、Ｍｇ、Ｃａおよびこれらの合金のような仕事関数の
小さい陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）の間に、発光材料からな
る１層または複数の層を備える。バイアスが電極間に加
えられたとき、正電荷（ホール）および負電荷（電子）
がそれぞれ、陽極および陰極から、通常それぞれの電極
に隣接するホール輸送層および電子輸送層により促進さ
れ、（複数の）発光層に注入される。ホールと電子は発
光層で結合して光を放出する励起子を形成する。荷電種
の移動度に応じて、発光領域の位置は陽極あるいは陰極
により近くなり、ある場合にはホール輸送または電子輸
送層内のこともある。既知の多層構造体が、例えば、
Ｂ．Ｒ．Ｈｓｉｅｈ，Ｅｄ．，「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉ
ｇｈｔＥｍｉｔｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ
Ｄｅｖｉｃｅｓ」Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓ
ｙｍｐｏｓｉａ，１２５，１−４８（１９９７）に開示
されており、参照により本明細書に組み込まれる。
ｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ、ＯＬＥ
Ｄ）は通常、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）のような透
明で仕事関数の大きい陽極（ａｎｏｄｅ）、ならびにＡ
ｌ、Ｍｇ、Ｃａおよびこれらの合金のような仕事関数の
小さい陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）の間に、発光材料からな
る１層または複数の層を備える。バイアスが電極間に加
えられたとき、正電荷（ホール）および負電荷（電子）
がそれぞれ、陽極および陰極から、通常それぞれの電極
に隣接するホール輸送層および電子輸送層により促進さ
れ、（複数の）発光層に注入される。ホールと電子は発
光層で結合して光を放出する励起子を形成する。荷電種
の移動度に応じて、発光領域の位置は陽極あるいは陰極
により近くなり、ある場合にはホール輸送または電子輸
送層内のこともある。既知の多層構造体が、例えば、
Ｂ．Ｒ．Ｈｓｉｅｈ，Ｅｄ．，「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉ
ｇｈｔＥｍｉｔｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ
Ｄｅｖｉｃｅｓ」Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓ
ｙｍｐｏｓｉａ，１２５，１−４８（１９９７）に開示
されており、参照により本明細書に組み込まれる。
【０００３】有機系燐光材料で純粋なフィルムとして蒸
着できるものは殆どない。通常、まともな光出力を得る
ためには、電荷輸送する「小さな」分子あるいはポリマ
ーのいずれかである、ホスト材料とそれらを共蒸着する
ことが必要である。
着できるものは殆どない。通常、まともな光出力を得る
ためには、電荷輸送する「小さな」分子あるいはポリマ
ーのいずれかである、ホスト材料とそれらを共蒸着する
ことが必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ゲスト−ホスト系とし
てよく知られるホスト材料には、ホール輸送性４，４'
−Ｎ，Ｎ'−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）お
よび電子輸送性８−ヒドロキシキノリンアルミニウム
（ＡｌＱ３）が含まれ、これらは両方ともＯＬＥＤで用
いられてきた。しかし、既知のホスト材料はすべてのゲ
ストに適するホスト材料ではない。スペクトルの青色領
域のようなより短い発光波長をもつゲストに適するホス
ト材料が当技術分野において求められている。当技術分
野においては、燐光を発するゲストを支持することがで
きるホスト材料が特に求められている。
てよく知られるホスト材料には、ホール輸送性４，４'
−Ｎ，Ｎ'−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）お
よび電子輸送性８−ヒドロキシキノリンアルミニウム
（ＡｌＱ３）が含まれ、これらは両方ともＯＬＥＤで用
いられてきた。しかし、既知のホスト材料はすべてのゲ
ストに適するホスト材料ではない。スペクトルの青色領
域のようなより短い発光波長をもつゲストに適するホス
ト材料が当技術分野において求められている。当技術分
野においては、燐光を発するゲストを支持することがで
きるホスト材料が特に求められている。
【０００５】燐光の放出は（蛍光とは対照的に）、励起
３重項状態、通常、２個の不対電子が同一スピンをもつ
第１励起３重項状態（Ｔ１）から、よりエネルギーの低
い状態、通常、全ての電子が対を成す１重項基底状態
（Ｓ０）への遷移を含む。ＯＬＥＤ材料における燐光の
放出は知られていないわけではないが、１重項遷移に基
づく発光（蛍光）に比べて比較的まれである。同じく、
３重項遷移に基づくＯＬＥＤは相対的に未開発である。
スペクトルの青色領域の発光をする極めて小数の燐光ゲ
スト発光体が知られているが、このような発光体は次世
代の発光材料において重要となるであろう。したがっ
て、これらのゲスト発光体を利用するゲスト−ホスト系
に適するホスト材料を開発することは非常に望ましい。
３重項状態、通常、２個の不対電子が同一スピンをもつ
第１励起３重項状態（Ｔ１）から、よりエネルギーの低
い状態、通常、全ての電子が対を成す１重項基底状態
（Ｓ０）への遷移を含む。ＯＬＥＤ材料における燐光の
放出は知られていないわけではないが、１重項遷移に基
づく発光（蛍光）に比べて比較的まれである。同じく、
３重項遷移に基づくＯＬＥＤは相対的に未開発である。
スペクトルの青色領域の発光をする極めて小数の燐光ゲ
スト発光体が知られているが、このような発光体は次世
代の発光材料において重要となるであろう。したがっ
て、これらのゲスト発光体を利用するゲスト−ホスト系
に適するホスト材料を開発することは非常に望ましい。
【０００６】ＯＬＥＤ内の効率的な電荷移動、ならびに
ゲストおよびホスト間の効率的なエネルギー移動ができ
るように、好ましくは、そのゲスト材料のバンド・ギャ
ップがホスト材料のバンド・ギャップの範囲内にあるよ
うに、ホスト材料が選択される。バンド・ギャップある
いはバンド・ギャップ・ポテンシャルは、材料の最高占
有分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低非占有分子軌道（ＬＵＭ
Ｏ）の間のエネルギー差として定義される。
ゲストおよびホスト間の効率的なエネルギー移動ができ
るように、好ましくは、そのゲスト材料のバンド・ギャ
ップがホスト材料のバンド・ギャップの範囲内にあるよ
うに、ホスト材料が選択される。バンド・ギャップある
いはバンド・ギャップ・ポテンシャルは、材料の最高占
有分子軌道（ＨＯＭＯ）と最低非占有分子軌道（ＬＵＭ
Ｏ）の間のエネルギー差として定義される。
【０００７】さらに、その系が燐光系である場合、ホス
ト材料の第１励起３重項状態（Ｔ１）は、好ましくは、
ゲストの第１励起３重項状態より高い。蛍光系では、ホ
ストの第１励起１重項状態は通常、ゲストの第１励起１
重項状態より高い。本発明によるホスト−ゲスト系は、
青色領域（５００ｎｍより短い）のような比較的短い波
長をもつゲスト発光体を有する場合でさえ、以下の規準
（ｃｒｉｔｅｒｉａ）を満たす。本明細書では、「燐光
系」（ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍ）
は、発光強度の大部分が、３重項からの遷移によるもの
であり、またいくらかの蛍光放出を全く含まないわけで
はない発光系を意味する。同様に、「蛍光系」（ｆｌｕ
ｏｒｅｓｃｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍ）は、強度の大部分が
１重項状態からの遷移によるものである発光系を意味す
る。
ト材料の第１励起３重項状態（Ｔ１）は、好ましくは、
ゲストの第１励起３重項状態より高い。蛍光系では、ホ
ストの第１励起１重項状態は通常、ゲストの第１励起１
重項状態より高い。本発明によるホスト−ゲスト系は、
青色領域（５００ｎｍより短い）のような比較的短い波
長をもつゲスト発光体を有する場合でさえ、以下の規準
（ｃｒｉｔｅｒｉａ）を満たす。本明細書では、「燐光
系」（ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍ）
は、発光強度の大部分が、３重項からの遷移によるもの
であり、またいくらかの蛍光放出を全く含まないわけで
はない発光系を意味する。同様に、「蛍光系」（ｆｌｕ
ｏｒｅｓｃｅｎｔ ｓｙｓｔｅｍ）は、強度の大部分が
１重項状態からの遷移によるものである発光系を意味す
る。
【０００８】本発明による特に好ましいゲスト−ホスト
系は、青色領域に燐光放出波長をもつゲスト発光体、な
らびにゲストの特性発光波長でゲストから主に発光する
ように、十分に高い励起３重項状態（Ｔ１）をもつホス
トを含む。
系は、青色領域に燐光放出波長をもつゲスト発光体、な
らびにゲストの特性発光波長でゲストから主に発光する
ように、十分に高い励起３重項状態（Ｔ１）をもつホス
トを含む。
【０００９】
【課題を解決するための手段】電子供与性官能基に囲ま
れたカルバゾール誘導体が、発光波長が短いゲスト発光
体にとって優れたホスト系（ｓｙｓｔｅｍ）であること
が見出された。これらの化合物は、十分に青色スペクト
ルとなる発光をするゲストから発光ができるように、十
分に大きいバンド・ギャップ、ならびに十分に高いＴ１
およびＳ１エネルギー状態をもつ。それらはまた、結晶
化しようとする傾向がより少なく、形態がより強靭なる
というなるさらなる利益をもたらす。
れたカルバゾール誘導体が、発光波長が短いゲスト発光
体にとって優れたホスト系（ｓｙｓｔｅｍ）であること
が見出された。これらの化合物は、十分に青色スペクト
ルとなる発光をするゲストから発光ができるように、十
分に大きいバンド・ギャップ、ならびに十分に高いＴ１
およびＳ１エネルギー状態をもつ。それらはまた、結晶
化しようとする傾向がより少なく、形態がより強靭なる
というなるさらなる利益をもたらす。
【００１０】このように、一態様において、本発明は、
ホストが、次の構造をもつカルバゾール基化合物を含む
ゲスト−ホスト発光系であり、
ホストが、次の構造をもつカルバゾール基化合物を含む
ゲスト−ホスト発光系であり、
【００１１】
【化６】
Ｒ１はアルキルまたは芳香族電子供与性部分であり、ま
たＲ２からＲ７までの少なくとも１つはホール輸送能力
を有する芳香族アミンまたはカルバゾールであり、さら
にゲストは、ホストより小さいバンド・ギャップ・ポテ
ンシャルを有する発光化合物である。好ましい実施形態
において、このホスト−ゲスト系は燐光系であり、ゲス
トはホストより低い第１励起３重項状態をもつ。最も好
ましい実施形態において、ゲスト発光体は、約５００ｎ
ｍより小さいピーク波長をもつ燐光の発光体である。
たＲ２からＲ７までの少なくとも１つはホール輸送能力
を有する芳香族アミンまたはカルバゾールであり、さら
にゲストは、ホストより小さいバンド・ギャップ・ポテ
ンシャルを有する発光化合物である。好ましい実施形態
において、このホスト−ゲスト系は燐光系であり、ゲス
トはホストより低い第１励起３重項状態をもつ。最も好
ましい実施形態において、ゲスト発光体は、約５００ｎ
ｍより小さいピーク波長をもつ燐光の発光体である。
【００１２】例えば、Ｒ１の電子供与性基は置換された
フェニルであるが、ホストにホール輸送能力を与えるジ
フェニルアミン基で式（Ｉ）のカルバゾールを有利に２
置換することができる。次の式（ＩＩ）は例示である。
フェニルであるが、ホストにホール輸送能力を与えるジ
フェニルアミン基で式（Ｉ）のカルバゾールを有利に２
置換することができる。次の式（ＩＩ）は例示である。
【００１３】
【化７】
【００１４】スペクトルの緑色領域に５１０ｎｍのピー
ク波長をもつ燐光を放出するトリス（２−フェニルピリ
ジン）イリジウムを含めて、限定なしに、当技術分野に
おいて知られており、今後開発されるものの中から、適
切なゲスト発光材料を選択することができる。好ましい
実施形態において、前記ゲストはスペクトルの青色領域
に燐光を放出する。
ク波長をもつ燐光を放出するトリス（２−フェニルピリ
ジン）イリジウムを含めて、限定なしに、当技術分野に
おいて知られており、今後開発されるものの中から、適
切なゲスト発光材料を選択することができる。好ましい
実施形態において、前記ゲストはスペクトルの青色領域
に燐光を放出する。
【００１５】別の態様において、本発明は、カルバゾー
ルなどの電子供与性官能基により囲まれた、電子が豊富
で小さなコア（ｓｍａｌｌ ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｒｉｃ
ｈｃｏｒｅ）を含むホスト−ゲスト系を対象とする。カ
ルバゾール基に結合する、単環または電子供与性置換基
（トリフェニルメタンなど）をもつ１個の炭素原子を有
するホスト化合物は、十分に青色スペクトルとなる発光
をするゲスト材料から発光できるようにするのに十分に
大きいバンド・ギャップと十分に高いＴ１およびＳ１エ
ネルギー状態とをもつ。
ルなどの電子供与性官能基により囲まれた、電子が豊富
で小さなコア（ｓｍａｌｌ ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｒｉｃ
ｈｃｏｒｅ）を含むホスト−ゲスト系を対象とする。カ
ルバゾール基に結合する、単環または電子供与性置換基
（トリフェニルメタンなど）をもつ１個の炭素原子を有
するホスト化合物は、十分に青色スペクトルとなる発光
をするゲスト材料から発光できるようにするのに十分に
大きいバンド・ギャップと十分に高いＴ１およびＳ１エ
ネルギー状態とをもつ。
【００１６】このように、本発明による有機発光デバイ
スで使用されるゲスト−ホスト発光系の１クラスは、ホ
ストおよびゲストを含み、前記ホストが、炭素、ベンゼ
ン、フラン、チオフェン、ピロールおよびテトラフェニ
ルメタンから選択されるコア、ならびにコアに結合する
２個以上のカルバゾール基、または電子供与性官能基で
置換されたカルバゾール基を含む。前記ゲストはホスト
より小さなバンド・ギャップ・ポテンシャルをもつ発光
材料である。蛍光系、すなわち主に１重項遷移に基づく
場合、ホストのＳ１はゲストのＳ１より高い。燐光系で
ある場合、ホストのＴ１はゲストのＴ１より高い。
スで使用されるゲスト−ホスト発光系の１クラスは、ホ
ストおよびゲストを含み、前記ホストが、炭素、ベンゼ
ン、フラン、チオフェン、ピロールおよびテトラフェニ
ルメタンから選択されるコア、ならびにコアに結合する
２個以上のカルバゾール基、または電子供与性官能基で
置換されたカルバゾール基を含む。前記ゲストはホスト
より小さなバンド・ギャップ・ポテンシャルをもつ発光
材料である。蛍光系、すなわち主に１重項遷移に基づく
場合、ホストのＳ１はゲストのＳ１より高い。燐光系で
ある場合、ホストのＴ１はゲストのＴ１より高い。
【００１７】３個のカルバゾールの枝（ｂｒａｎｃｈ）
により囲まれたベンゼン・コアの例が式（ＩＩＩ）とし
て下に示されている。
により囲まれたベンゼン・コアの例が式（ＩＩＩ）とし
て下に示されている。
【００１８】
【化８】
【００１９】好ましい実施形態において、フェニル、ア
ルキルおよびアミン基を、限定なしに含む電子供与性基
で２個以上のカルバゾール部分が置換されていてもよ
い。電子供与性フェニル基で置換された、２個のカルバ
ゾール部分を有するベンゼン・コアの例が式（ＩＶ）に
示されている。
ルキルおよびアミン基を、限定なしに含む電子供与性基
で２個以上のカルバゾール部分が置換されていてもよ
い。電子供与性フェニル基で置換された、２個のカルバ
ゾール部分を有するベンゼン・コアの例が式（ＩＶ）に
示されている。
【００２０】
【化９】
【００２１】以下に記載されるものを含めて、当技術分
野において知られておりまた今後開発されるものから、
適切なゲスト発光材料を選択することができる。
野において知られておりまた今後開発されるものから、
適切なゲスト発光材料を選択することができる。
【００２２】この短い概要は、本発明の本質を素早く理
解することができるように記載された。添付図と関連さ
せて、その好ましい実施形態についての以下の詳細な説
明を参照することにより、本発明のより完全な理解を得
ることができる。
解することができるように記載された。添付図と関連さ
せて、その好ましい実施形態についての以下の詳細な説
明を参照することにより、本発明のより完全な理解を得
ることができる。
【００２３】
【発明の実施の形態】本明細書では、ゲスト−ホスト系
は、ゲスト発光体化合物がホスト化合物マトリックスに
ドープされている系であると理解されている。全体とし
て、系の発光スペクトルがゲストの発光スペクトルに似
ているような、ゲスト−ホスト系からの発光が得られる
ことが望ましく、最終的な目的は、可視スペクトルの適
当な青、緑あるいは赤色領域での、狭いバンド幅の、高
強度の発光である。
は、ゲスト発光体化合物がホスト化合物マトリックスに
ドープされている系であると理解されている。全体とし
て、系の発光スペクトルがゲストの発光スペクトルに似
ているような、ゲスト−ホスト系からの発光が得られる
ことが望ましく、最終的な目的は、可視スペクトルの適
当な青、緑あるいは赤色領域での、狭いバンド幅の、高
強度の発光である。
【００２４】ホストの発光がゲストの発光を妨げないよ
うに、また系で光を生成しないような遷移ができるだけ
少なくなるように、ホストからゲストへ効率的にエネル
ギーが移動することが好ましい。効率的なエネルギー移
動を促進するための第１の方法として、ゲストのバンド
・ギャップがホストのバンド・ギャップの範囲内に入る
ようにすればよい。
うに、また系で光を生成しないような遷移ができるだけ
少なくなるように、ホストからゲストへ効率的にエネル
ギーが移動することが好ましい。効率的なエネルギー移
動を促進するための第１の方法として、ゲストのバンド
・ギャップがホストのバンド・ギャップの範囲内に入る
ようにすればよい。
【００２５】ホストとゲストの間の効率的なエネルギー
移動を促進するための第２の方法は、軌道の整列（ａｌ
ｉｇｎｍｅｎｔ）に関連する。１重項ホスト／１重項ゲ
スト系では、ホストの発光スペクトルとゲストの吸収ス
ペクトルとの間に重なりがあるとき、効率的なエネルギ
ー移動が起こる。しかし、ホストの発光スペクトルが１
重項に基づき、ゲストの発光スペクトルが３重項に基づ
く場合、この近似は成り立たない。ゲストの励起３重項
状態がホストのそれより高い場合、エキシプレックス
（励起錯体ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成が通常起こり、良
好なエネルギー移動は起こらないであろう。これらの状
況では、エネルギー移動を確実に効率的にするために、
ゲストのＴ１状態より高いＴ１状態をもつホストを選択
することが通常好ましい。このことは、ゲストの発光波
長がより短くなると実現がより困難になるが、本明細書
における発明者等は、適切な電子供与性基をもつカルバ
ゾール基ホスト材料を供用することにより、このことを
達成できるということを見出した。したがって、本発明
の一態様は、ゲスト発光体のＴ１エネルギー準位に対す
る、それらのＴ１エネルギー準位（実測または計算によ
る）により、適切なホスト材料を識別することにある。
移動を促進するための第２の方法は、軌道の整列（ａｌ
ｉｇｎｍｅｎｔ）に関連する。１重項ホスト／１重項ゲ
スト系では、ホストの発光スペクトルとゲストの吸収ス
ペクトルとの間に重なりがあるとき、効率的なエネルギ
ー移動が起こる。しかし、ホストの発光スペクトルが１
重項に基づき、ゲストの発光スペクトルが３重項に基づ
く場合、この近似は成り立たない。ゲストの励起３重項
状態がホストのそれより高い場合、エキシプレックス
（励起錯体ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成が通常起こり、良
好なエネルギー移動は起こらないであろう。これらの状
況では、エネルギー移動を確実に効率的にするために、
ゲストのＴ１状態より高いＴ１状態をもつホストを選択
することが通常好ましい。このことは、ゲストの発光波
長がより短くなると実現がより困難になるが、本明細書
における発明者等は、適切な電子供与性基をもつカルバ
ゾール基ホスト材料を供用することにより、このことを
達成できるということを見出した。したがって、本発明
の一態様は、ゲスト発光体のＴ１エネルギー準位に対す
る、それらのＴ１エネルギー準位（実測または計算によ
る）により、適切なホスト材料を識別することにある。
【００２６】実験的に、あるいは化学構造に基づく近似
計算で、バンド・ギャップならびにＴ１およびＳ１状態
を知ることができる。候補となるホストを選別するため
に、計算による方法を有利に用いることができる。本明
細書で計算値が挙げられる場合、計算は、Ｗｉｎｄｏｗ
ｓ ２０００ＴＭ（登録商標）を用いるＩＢＭ ＰＣ
ＴＭプラットフォームで実施された。構造を描き、Ｈｙ
ｐｅｒｃｕｂｅ，Ｉｎｃ．（Ｇａｉｎｅｓｖｉｌｌｅ，
Ｆｌｏｒｉｄａ）が市販するＨｙｐｅｒｃｈｅｍ６．０
ＴＭ分子モデル構築ソフトウェアを用いて、予備的な形
状の最適化を実施した。構造ファイルを変換し、Ｈｙｐ
ｅｒｃｈｅｍＴＭ内で利用できるＭＯＰＡＣ ６．０プ
ログラム・インターフェース、およびＡＭ１半経験法
（一般に公開され利用できるアルゴリズム）を用いて、
最終的な形状の最適化を完了した。次に、構造をＨｙｐ
ｅｒｃｈｅｍＴＭフォーマットに逆変換し、理論的なＨ
ＯＭＯ、Ｔ１およびＳ１励起エネルギー準位を求めるた
めに、ＺＩＮＤＯ／Ｓ法により、１点ＣＩ計算を実施し
た。これらの値の他の適切な数値計算法も当技術分野に
おいて知られているか、あるいは今後開発されることも
ありうる。
計算で、バンド・ギャップならびにＴ１およびＳ１状態
を知ることができる。候補となるホストを選別するため
に、計算による方法を有利に用いることができる。本明
細書で計算値が挙げられる場合、計算は、Ｗｉｎｄｏｗ
ｓ ２０００ＴＭ（登録商標）を用いるＩＢＭ ＰＣ
ＴＭプラットフォームで実施された。構造を描き、Ｈｙ
ｐｅｒｃｕｂｅ，Ｉｎｃ．（Ｇａｉｎｅｓｖｉｌｌｅ，
Ｆｌｏｒｉｄａ）が市販するＨｙｐｅｒｃｈｅｍ６．０
ＴＭ分子モデル構築ソフトウェアを用いて、予備的な形
状の最適化を実施した。構造ファイルを変換し、Ｈｙｐ
ｅｒｃｈｅｍＴＭ内で利用できるＭＯＰＡＣ ６．０プ
ログラム・インターフェース、およびＡＭ１半経験法
（一般に公開され利用できるアルゴリズム）を用いて、
最終的な形状の最適化を完了した。次に、構造をＨｙｐ
ｅｒｃｈｅｍＴＭフォーマットに逆変換し、理論的なＨ
ＯＭＯ、Ｔ１およびＳ１励起エネルギー準位を求めるた
めに、ＺＩＮＤＯ／Ｓ法により、１点ＣＩ計算を実施し
た。これらの値の他の適切な数値計算法も当技術分野に
おいて知られているか、あるいは今後開発されることも
ありうる。
【００２７】計算されたＴ１がホスト材料の候補を比較
するために用いられる。２つの材料を計算で評価するの
に同じ方法を用いると、それらの相対的なＴ１状態につ
いて、したがって、またホスト材料としての相対的な適
性について、それなりに正確な情報を与えると考えられ
る。しかし、計算による方法は、ホスト材料候補の実際
のＴ１エネルギー準位を正確には予想しないであろう。
計算による方法を用いて、ホスト材料候補を分析するた
めには、化合物は、妥当な比較をするために、構造が類
似していなければならないとも考えられている。
するために用いられる。２つの材料を計算で評価するの
に同じ方法を用いると、それらの相対的なＴ１状態につ
いて、したがって、またホスト材料としての相対的な適
性について、それなりに正確な情報を与えると考えられ
る。しかし、計算による方法は、ホスト材料候補の実際
のＴ１エネルギー準位を正確には予想しないであろう。
計算による方法を用いて、ホスト材料候補を分析するた
めには、化合物は、妥当な比較をするために、構造が類
似していなければならないとも考えられている。
【００２８】大きな量子効率を得るために、すなわち注
入された電荷が高いパーセンテージで結果として可視光
のフォトンを生成するように、ホスト材料はデバイス内
の電荷輸送（ホールまたは電子）を可能にする。本明細
書において記載され、特許請求されるゲスト−ホスト系
は全て、ホール輸送能力により特徴づけられるホスト材
料を有し、これはそのアリールアミンあるいはカルバゾ
ールの枝によりもたらされる。
入された電荷が高いパーセンテージで結果として可視光
のフォトンを生成するように、ホスト材料はデバイス内
の電荷輸送（ホールまたは電子）を可能にする。本明細
書において記載され、特許請求されるゲスト−ホスト系
は全て、ホール輸送能力により特徴づけられるホスト材
料を有し、これはそのアリールアミンあるいはカルバゾ
ールの枝によりもたらされる。
【００２９】第１の実施形態において、ゲスト−ホスト
系のホスト材料は、それに結合した、ホール輸送性カル
バゾールあるいはアリールアミン部分を有するカルバゾ
ール・コアを含む。カルバゾール・コアの窒素原子に電
子供与性化学種が結合して、より高いエネルギーの励起
Ｓ１あるいはＴ１状態をホスト材料がもつようになって
いる。このように、下の式（Ｉ）において、Ｒ１に対す
る適当な電子供与性基を、置換もしくは無置換アルキル
電子供与性基ならびに置換、無置換、もしくはヘテロ置
換芳香族電子供与性基から選択することができる。適切
な電子供与基には、限定ではないが、Ｃ１〜Ｃ８の分岐
もしくは直鎖のアルキル、フェニル、
系のホスト材料は、それに結合した、ホール輸送性カル
バゾールあるいはアリールアミン部分を有するカルバゾ
ール・コアを含む。カルバゾール・コアの窒素原子に電
子供与性化学種が結合して、より高いエネルギーの励起
Ｓ１あるいはＴ１状態をホスト材料がもつようになって
いる。このように、下の式（Ｉ）において、Ｒ１に対す
る適当な電子供与性基を、置換もしくは無置換アルキル
電子供与性基ならびに置換、無置換、もしくはヘテロ置
換芳香族電子供与性基から選択することができる。適切
な電子供与基には、限定ではないが、Ｃ１〜Ｃ８の分岐
もしくは直鎖のアルキル、フェニル、
【００３０】
【化１０】
が含まれる。
【００３１】Ｒ２からＲ７はホール輸送性カルバゾール
もしくはアリールアミン基であり、これらは、有利に
は、それら自体電子供与性基で置換されていてもよい。
もしくはアリールアミン基であり、これらは、有利に
は、それら自体電子供与性基で置換されていてもよい。
【００３２】
【化１１】
【００３３】従来技術に、式（Ｉ）による化合物の製造
方法を見出すことができる。例えば、３，６−ジ（ジフ
ェニルアミノ）−９−アルキルカルバゾールの製造方法
が、Ｓ．Ｇｒｉｖａｌｅｖｉｃｕｓ，ｅｔ ａｌ．，
「３，６−Ｄｉ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−
ａｌｋｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅｓ：ｎｏｖｅｌ ｈｏｌ
ｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｇｌａｓｓｅｓ」Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ，
１２２（２００１）３１１−３１４に開示されており、
参照により本明細書に組み込まれる。Ｒ１のそこに開示
されているアルキル基を、他の電子供与性基で置換する
ことは可能である。ゲスト−ホスト・ルミネッセンス系
におけるホスト材料としてのこれらの材料の適合性は、
これまで探求されておらず、これらの用途のために適当
なカルバゾール含有材料を選択する規準は系統的に利用
されてこなかった。最も好ましいホール輸送性基は、次
の好ましい実施形態におけるようにジフェニルアミン基
である。
方法を見出すことができる。例えば、３，６−ジ（ジフ
ェニルアミノ）−９−アルキルカルバゾールの製造方法
が、Ｓ．Ｇｒｉｖａｌｅｖｉｃｕｓ，ｅｔ ａｌ．，
「３，６−Ｄｉ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−
ａｌｋｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅｓ：ｎｏｖｅｌ ｈｏｌ
ｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｇｌａｓｓｅｓ」Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ，
１２２（２００１）３１１−３１４に開示されており、
参照により本明細書に組み込まれる。Ｒ１のそこに開示
されているアルキル基を、他の電子供与性基で置換する
ことは可能である。ゲスト−ホスト・ルミネッセンス系
におけるホスト材料としてのこれらの材料の適合性は、
これまで探求されておらず、これらの用途のために適当
なカルバゾール含有材料を選択する規準は系統的に利用
されてこなかった。最も好ましいホール輸送性基は、次
の好ましい実施形態におけるようにジフェニルアミン基
である。
【００３４】
【化１２】
【００３５】電子供与性基Ｒ１としてメチルを有する、
本発明のこの実施形態による化合物をスキーム１に従っ
て製造した。
本発明のこの実施形態による化合物をスキーム１に従っ
て製造した。
【００３６】
【化１３】
【００３７】２．５ｇの３，６−ジブロモカルバゾール
を、乾燥した窒素充填フラスコに入れ、窒素で２回フラ
ッシュした。２５ｍＬの無水テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ならびに１０ｍＬの１．０Ｍカリウムブトキシド
のＴＨＦ溶液を、１ｍＬの硫酸ジメチルと共に加えた。
この混合物を一夜還流した。次に混合物を攪拌しながら
メタノールに注ぎ、生成物（２）を固体として回収し
た。
を、乾燥した窒素充填フラスコに入れ、窒素で２回フラ
ッシュした。２５ｍＬの無水テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ならびに１０ｍＬの１．０Ｍカリウムブトキシド
のＴＨＦ溶液を、１ｍＬの硫酸ジメチルと共に加えた。
この混合物を一夜還流した。次に混合物を攪拌しながら
メタノールに注ぎ、生成物（２）を固体として回収し
た。
【００３８】次に１．４１７ｇのカルバゾール、０．７
４１３ｇの銅粉末、２．２１ｇの炭酸カリウム、および
０．２０４ｇの１８−クラウン−６エーテルと共に、
１．２２６ｇの化合物２を、乾燥、窒素充填フラスコに
入れ、窒素で２回フラッシュした。３５ｍＬの１，２−
ジクロロベンゼンを加え、混合物を２日間還流した。還
流後、固体を濾別し、塩化メチレンで洗浄し、棄てた。
反応溶液と塩化メチレンを合わせて、この混合物の容積
を、回転させながら減圧にして減らした。減容された溶
液を放置し、結晶が生成した。溶液と固体を分離し、溶
液を、溶離液として最初に１：４の酢酸エチル／ヘキサ
ン溶液を、次に塩化メチレンを用いて、塩基性アルミナ
・カラムに通して溶出させた。発光性の紫色のフラクシ
ョンを合わせた。結晶を塩化メチレンに溶解し、塩化メ
チレンを用いて塩基性アルミナ・カラムに通して溶出さ
せた。発光性の紫色のフラクションを合わせた。フラク
ションを回転させながら減圧にして濃縮し、酢酸エチル
に注ぎ、化合物３を析出させた。
４１３ｇの銅粉末、２．２１ｇの炭酸カリウム、および
０．２０４ｇの１８−クラウン−６エーテルと共に、
１．２２６ｇの化合物２を、乾燥、窒素充填フラスコに
入れ、窒素で２回フラッシュした。３５ｍＬの１，２−
ジクロロベンゼンを加え、混合物を２日間還流した。還
流後、固体を濾別し、塩化メチレンで洗浄し、棄てた。
反応溶液と塩化メチレンを合わせて、この混合物の容積
を、回転させながら減圧にして減らした。減容された溶
液を放置し、結晶が生成した。溶液と固体を分離し、溶
液を、溶離液として最初に１：４の酢酸エチル／ヘキサ
ン溶液を、次に塩化メチレンを用いて、塩基性アルミナ
・カラムに通して溶出させた。発光性の紫色のフラクシ
ョンを合わせた。結晶を塩化メチレンに溶解し、塩化メ
チレンを用いて塩基性アルミナ・カラムに通して溶出さ
せた。発光性の紫色のフラクションを合わせた。フラク
ションを回転させながら減圧にして濃縮し、酢酸エチル
に注ぎ、化合物３を析出させた。
【００３９】第２の実施形態において、本発明によるゲ
スト−ホスト系は、コアに結合したカルバゾール基と共
に、電子が豊富で小さなコアを有するホスト化合物を含
む。適切なコア物質には、べンゼン、フラン、チオフェ
ン、ピロールおよびテトラフェニルメタンが含まれる。
スト−ホスト系は、コアに結合したカルバゾール基と共
に、電子が豊富で小さなコアを有するホスト化合物を含
む。適切なコア物質には、べンゼン、フラン、チオフェ
ン、ピロールおよびテトラフェニルメタンが含まれる。
【００４０】カルバゾール基が結合した小さなコアを有
するホスト化合物の例は、トリカルバゾールベンゼン
（ＴＣＢ）である。
するホスト化合物の例は、トリカルバゾールベンゼン
（ＴＣＢ）である。
【００４１】
【化１４】
【００４２】この化合物を次のようにして合成した。
【００４３】１．０１７９ｇの１，３，５−トリブロモ
ベンゼン、２．７６３ｇのＫ２ＣＯ ３、１．７３４ｇの
カルバゾール、および０．６２５５ｇのＣｕ粉末を合わ
せて、乾燥、窒素充填フラスコに入れ、窒素で３回フラ
ッシュした。４０ｍＬのニトロベンゼンを加え、混合物
をセットして３日間還流した。還流後、高温の溶液を濾
紙で減圧濾過し、次に１２０ｍＬのメタノールを加え
た。沈殿物の形の生成物を濾過により得た。
ベンゼン、２．７６３ｇのＫ２ＣＯ ３、１．７３４ｇの
カルバゾール、および０．６２５５ｇのＣｕ粉末を合わ
せて、乾燥、窒素充填フラスコに入れ、窒素で３回フラ
ッシュした。４０ｍＬのニトロベンゼンを加え、混合物
をセットして３日間還流した。還流後、高温の溶液を濾
紙で減圧濾過し、次に１２０ｍＬのメタノールを加え
た。沈殿物の形の生成物を濾過により得た。
【００４４】次に生成物をクロロホルムに再溶解し、溶
離液として８：２の塩化メチレン／ヘキサン溶液を用い
て、中性アルミナ・カラムを通して溶出させた。そのフ
ラクションを乾固させ、１：４のクロロホルム／ヘキサ
ン溶液で再結晶した。
離液として８：２の塩化メチレン／ヘキサン溶液を用い
て、中性アルミナ・カラムを通して溶出させた。そのフ
ラクションを乾固させ、１：４のクロロホルム／ヘキサ
ン溶液で再結晶した。
【００４５】特に好ましい実施形態においては、カルバ
ゾール基を電子供与性基で置換してもよい。例は、次の
構造をもつ１，４−ジ（３−フェニルカルバゾリル）ベ
ンゼンである。
ゾール基を電子供与性基で置換してもよい。例は、次の
構造をもつ１，４−ジ（３−フェニルカルバゾリル）ベ
ンゼンである。
【００４６】
【化１５】
【００４７】理論に拘束されようとは思わないが、カル
バゾール基に結合する電子供与性基は、カルバゾール基
の電子供与能力を高め、このことが転じて全体として材
料のＴ１状態を高くすると考えられている。いくつかの
例において、１個または複数のカルバゾール基に結合す
る基は、通常は電子供与性であると言われていても、そ
の全体としての効果はカルバゾールの電子供与能力を低
下させることであるような共役度をもつ。したがって、
下記の化合物（ＩＸ）および（Ｘ）の縮合ベンゼン環の
ような基は、カルバゾール基では好ましくない置換基で
ある。
バゾール基に結合する電子供与性基は、カルバゾール基
の電子供与能力を高め、このことが転じて全体として材
料のＴ１状態を高くすると考えられている。いくつかの
例において、１個または複数のカルバゾール基に結合す
る基は、通常は電子供与性であると言われていても、そ
の全体としての効果はカルバゾールの電子供与能力を低
下させることであるような共役度をもつ。したがって、
下記の化合物（ＩＸ）および（Ｘ）の縮合ベンゼン環の
ような基は、カルバゾール基では好ましくない置換基で
ある。
【００４８】前記化合物（ＩＶ）を合成するために、中
間体である、３−フェニル−１，２，４−トリヒドロ−
カルバゾールを次にようにして合成した。フラスコに、
フェニルヒドラジン（２．１６ｇ、２ｍｍｏｌ）、４−
フェニルシクロヘキサノン（３．４８ｇ、２ｍｍｏ
ｌ）、１ｍＬのＨＣｌおよび２０ｍＬの酢酸を加えた。
この混合物をＮ２のもとで一夜還流した。冷却後、生成
物を濾過し、水で洗浄し、メタノールから再結晶した。
得られた収量は２．８ｇ（５６％）であった。示差走査
熱量測定（ＤＳＣ）による測定では、この化合物は１３
１℃の融点（Ｔｍ）を示した。
間体である、３−フェニル−１，２，４−トリヒドロ−
カルバゾールを次にようにして合成した。フラスコに、
フェニルヒドラジン（２．１６ｇ、２ｍｍｏｌ）、４−
フェニルシクロヘキサノン（３．４８ｇ、２ｍｍｏ
ｌ）、１ｍＬのＨＣｌおよび２０ｍＬの酢酸を加えた。
この混合物をＮ２のもとで一夜還流した。冷却後、生成
物を濾過し、水で洗浄し、メタノールから再結晶した。
得られた収量は２．８ｇ（５６％）であった。示差走査
熱量測定（ＤＳＣ）による測定では、この化合物は１３
１℃の融点（Ｔｍ）を示した。
【００４９】次に、中間体生成物を、５％パラジウム・
チャコールを用い、２５０℃で３０分かけて脱水素し
て、３４１０ｃｍ−１（ＮＨ）のＩＲ（ニート）ピー
ク、およびＤＳＣにより測定された融点Ｔｍ＝２２１℃
をもつ３−フェニル−カルバゾールを得た。
チャコールを用い、２５０℃で３０分かけて脱水素し
て、３４１０ｃｍ−１（ＮＨ）のＩＲ（ニート）ピー
ク、およびＤＳＣにより測定された融点Ｔｍ＝２２１℃
をもつ３−フェニル−カルバゾールを得た。
【００５０】次に、この３−フェニルカルバゾール
（０．７２９ｇ、３ｍｍｏｌ）、１，４−ジヨードベン
ゼン（０．４９５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、同粉末（０．
１９ｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．８２８ｇ、６
ｍｍｏｌ）、および１８−クラウン−６エーテル（６０
ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、冷却器を取付け乾燥した
丸底フラスコに入れた。この系を少なくとも２回、脱気
およびＮ２パージした。Ｎ ２のもとで、１，２−ジクロ
ロベンゼン（６ｍＬ、ｂ．ｐ．１８０℃）を加え、混合
物を２日間還流した。高温溶液をシリカ床で濾過して、
固体を除いた。濾液をメタノールに滴下し、沈澱を濾過
し、メタノールで洗浄した。生成物である１，４−ジ
（３−フェニルカルバゾリル）−ベンゼンをトルエンか
ら再結晶して精製した。実測の収量は０．５０ｇ（６０
％）であった；Ｔｍ＝２７７℃。
（０．７２９ｇ、３ｍｍｏｌ）、１，４−ジヨードベン
ゼン（０．４９５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、同粉末（０．
１９ｇ、３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．８２８ｇ、６
ｍｍｏｌ）、および１８−クラウン−６エーテル（６０
ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を、冷却器を取付け乾燥した
丸底フラスコに入れた。この系を少なくとも２回、脱気
およびＮ２パージした。Ｎ ２のもとで、１，２−ジクロ
ロベンゼン（６ｍＬ、ｂ．ｐ．１８０℃）を加え、混合
物を２日間還流した。高温溶液をシリカ床で濾過して、
固体を除いた。濾液をメタノールに滴下し、沈澱を濾過
し、メタノールで洗浄した。生成物である１，４−ジ
（３−フェニルカルバゾリル）−ベンゼンをトルエンか
ら再結晶して精製した。実測の収量は０．５０ｇ（６０
％）であった；Ｔｍ＝２７７℃。
【００５１】別の例は、ｐ’，ｐ’，ｐ”−トリ（３−
フェニルトリカルバゾリル）トリフェニルアミン（３−
ｐｈ ＣＴＰＡ）である。
フェニルトリカルバゾリル）トリフェニルアミン（３−
ｐｈ ＣＴＰＡ）である。
【００５２】
【化１６】
【００５３】適切なゲスト発光体材料には、現に知られ
ているかあるいは今後開発されるかのいずれかである、
何らかの可視発光波長を有する、蛍光および燐光発光体
が含まれる。ディスプレイ用途では、可視スペクトルの
赤、緑あるいは青色部分にピークがある発光体が特に好
ましい。本明細書に記載された計算による方法を用い
て、候補となるホスト材料を、その材料そのものを合成
する前に、選択することが可能である。しかし、計算に
よる方法は、類似の物質の間でのＴ１のエネルギー準位
に関する傾向についてのみ信頼しうる情報を与え、特定
の化合物に対する実際のＴ１準位を与えないということ
を認めなければならない。
ているかあるいは今後開発されるかのいずれかである、
何らかの可視発光波長を有する、蛍光および燐光発光体
が含まれる。ディスプレイ用途では、可視スペクトルの
赤、緑あるいは青色部分にピークがある発光体が特に好
ましい。本明細書に記載された計算による方法を用い
て、候補となるホスト材料を、その材料そのものを合成
する前に、選択することが可能である。しかし、計算に
よる方法は、類似の物質の間でのＴ１のエネルギー準位
に関する傾向についてのみ信頼しうる情報を与え、特定
の化合物に対する実際のＴ１準位を与えないということ
を認めなければならない。
【００５４】赤、緑、青、白および黄色のいくつかの適
切な蛍光ドーパントが、Ｂ．Ｒ．Ｈｓｉｅｈ，Ｅｄ．，
「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｍ
ａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｄｅｖｉｃｅｓ」Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｙｍｐｏｓｉａ，１２５，１
−４８（１９９７）に記載されており、参照により本明
細書に組み込まれる。
切な蛍光ドーパントが、Ｂ．Ｒ．Ｈｓｉｅｈ，Ｅｄ．，
「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｍ
ａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｄｅｖｉｃｅｓ」Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｙｍｐｏｓｉａ，１２５，１
−４８（１９９７）に記載されており、参照により本明
細書に組み込まれる。
【００５５】燐光ドーパントは比較的まれである。Ｉｒ
ｐｐｙ３は、緑色の燐光を発し、実施例で用いられてい
る。一連の青色燐光発光体が、ＷＯ ０１／３９２３４
に開示されており、次の構造をもち、
ｐｐｙ３は、緑色の燐光を発し、実施例で用いられてい
る。一連の青色燐光発光体が、ＷＯ ０１／３９２３４
に開示されており、次の構造をもち、
【００５６】
【化１７】
Ｍは金属（亜鉛など）を表し；ＸおよびＹは独立にＯま
たはＳであり；ｎは１から３の整数であり；またＲ１か
らＲ８は独立に、水素、アリールまたはアルキルであ
る。ＷＯ ０１／３９２３４は、参照により本明細書に
組み込まれる。
たはＳであり；ｎは１から３の整数であり；またＲ１か
らＲ８は独立に、水素、アリールまたはアルキルであ
る。ＷＯ ０１／３９２３４は、参照により本明細書に
組み込まれる。
【００５７】本発明によるホスト材料の適合性を、次の
構造をもつ、標準的なホストであるＣＢＰとの比較で例
示することができる。
構造をもつ、標準的なホストであるＣＢＰとの比較で例
示することができる。
【００５８】
【化１８】
【００５９】ＣＢＰは、約４７５ｎｍに近い波長および
それ以下のゲスト発光体に対しては、ＣＢＰがこの波長
に発光ピークをもつので、通常適切なホストではない。
本明細書における発明者等は、カルバゾール部分に電子
供与性基を付けるか、あるいはそれに結合するカルバゾ
ール部分をもつ、電子が豊富で小さなコアを用いること
により、より短い波長の発光性ゲストを収容するよう
に、ゲストに対するホストの第１の１重項または３重項
励起状態が高くなるということを見出した。
それ以下のゲスト発光体に対しては、ＣＢＰがこの波長
に発光ピークをもつので、通常適切なホストではない。
本明細書における発明者等は、カルバゾール部分に電子
供与性基を付けるか、あるいはそれに結合するカルバゾ
ール部分をもつ、電子が豊富で小さなコアを用いること
により、より短い波長の発光性ゲストを収容するよう
に、ゲストに対するホストの第１の１重項または３重項
励起状態が高くなるということを見出した。
【００６０】例えば、化合物１，４−ビス（カルバゾリ
ル）ベンゼン（ＣＣＰ）は次の構造をもち、
ル）ベンゼン（ＣＣＰ）は次の構造をもち、
【００６１】
【化１９】
コアがベンゼンであってビフェニルではないということ
以外は、ＣＢＰに似ている。ＣＣＰの励起３重項状態は
ＣＢＰのそれより高い。ＣＣＰを、より低い第１の励起
１重項あるいは３重項状態をもつゲストと共に、ゲスト
−ホスト系のホストとして用いることは本発明の範囲内
にある。
以外は、ＣＢＰに似ている。ＣＣＰの励起３重項状態は
ＣＢＰのそれより高い。ＣＣＰを、より低い第１の励起
１重項あるいは３重項状態をもつゲストと共に、ゲスト
−ホスト系のホストとして用いることは本発明の範囲内
にある。
【００６２】
【表１】
【００６３】ＣＢＰおよびＣＣＰの合成は、Ｂ．Ｅ．Ｋ
ｏｅｎｅ，ｅｔ ａｌ．，「Ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ Ｔ
ｒｉａｒｙｌｄｉａｍｉｎｅｓ ａｓ Ｔｈｅｒｍａｌ
ｌｙＳｔａｂｌｅ Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎ
ｇ Ｌａｙｅｒｓ ｆｏｒＯｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ
Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅｓ」Ｃｈｅｍ．Ｍａ
ｔｅｒ． Ｖｏｌ．１０，Ｎｏ．８，２２３５−２２５
０（１９９８）に記載されており、参照により本明細書
に組み込まれる。
ｏｅｎｅ，ｅｔ ａｌ．，「Ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ Ｔ
ｒｉａｒｙｌｄｉａｍｉｎｅｓ ａｓ Ｔｈｅｒｍａｌ
ｌｙＳｔａｂｌｅ Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎ
ｇ Ｌａｙｅｒｓ ｆｏｒＯｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ
Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅｓ」Ｃｈｅｍ．Ｍａ
ｔｅｒ． Ｖｏｌ．１０，Ｎｏ．８，２２３５−２２５
０（１９９８）に記載されており、参照により本明細書
に組み込まれる。
【００６４】比較例として、ＣＢＰ類似物であり、次の
構造をもつ、１，４−ビス−ジベンゾカルバゾリルジフ
ェニル（ｄｂ−ＣＢＰ）を、Ｕｌｌｍａｎのカップリン
グ反応を用いて調製した。
構造をもつ、１，４−ビス−ジベンゾカルバゾリルジフ
ェニル（ｄｂ−ＣＢＰ）を、Ｕｌｌｍａｎのカップリン
グ反応を用いて調製した。
【００６５】
【化２０】
【００６６】ゲスト−ホスト系においてホストとしてこ
の化合物を用いることは、ビフェニル・コアのために、
本発明の範囲外であろう。また、カルバゾール基上の縮
合ベンゼン環はカルバゾール基の電子供与性を弱め、Ｔ
１を低くする。
の化合物を用いることは、ビフェニル・コアのために、
本発明の範囲外であろう。また、カルバゾール基上の縮
合ベンゼン環はカルバゾール基の電子供与性を弱め、Ｔ
１を低くする。
【００６７】さらなる比較例として、次の構造をもつ
１，４−ビス−（ジベンゾカルバゾリル）ベンゼン（ｄ
ｂ−ＣＣＰ）を調製した。
１，４−ビス−（ジベンゾカルバゾリル）ベンゼン（ｄ
ｂ−ＣＣＰ）を調製した。
【００６８】
【化２１】
【００６９】カルバゾール部分の縮合ベンゼン環は、カ
ルバゾールの電子供与性を低下させるので、ゲスト−ホ
スト系のホスト材料としてこの化合物を使用することは
好ましいことではないであろう。このような材料は、５
００ｎｍより短い（青色領域にある）特性発光波長をも
つ発光体に対する良好なホストではないかもしれない
が、赤または緑色のゲスト発光体に対しては適切なホス
トでありうる。
ルバゾールの電子供与性を低下させるので、ゲスト−ホ
スト系のホスト材料としてこの化合物を使用することは
好ましいことではないであろう。このような材料は、５
００ｎｍより短い（青色領域にある）特性発光波長をも
つ発光体に対する良好なホストではないかもしれない
が、赤または緑色のゲスト発光体に対しては適切なホス
トでありうる。
【００７０】ＴＣＢおよび３−ｐｈ ＴＣＢを含む前記
の化合物を、Ｉｒｐｐｙ３ゲスト発光体ドーパントを用
いてＯＬＥＤで試験した。全ての有機層を、１０−４Ｐ
ａで、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）上に、ＵＬＶＡ
Ｃ加熱蒸着チャンバで加熱蒸着により蒸着した。日本の
同仁化学研究所から購入した、Ｎ，Ｎ'−ビス（１−ナ
フチル）−Ｎ，Ｎ'−１−ジフェニル−１，１'−ビフェ
ニル−４，４'−ジアミン（α−ＮＰＢ）の層を４０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、続いて、ホスト材料にドープされた
Ｉｒｐｐｙ３（５％ｗｔ／ｗｔ）からなる厚さ４０ｎｍ
の発光層、厚さ１０ｎｍのバソクプロイン（Ｂａｔｈｏ
ｃｕｐｒｏｉｎｅ、ＢＣＰ）からなる励起子ブロック
層、および厚さ４００ｎｍのＡｌＱ３・Ｉｒｐｐｙ３か
らなる電子輸送層を蒸着し、ＡｌＱ３およびＢＣＰは日
本の同仁化学研究所から入手した。１５０ｎｍのアルミ
ニウムで被覆された１０ｎｍのアルミニウム−リチウム
合金（ＡｌＬｉ）（Ｌｉ １．８ｗｔ％）をカソードと
して蒸着した。
の化合物を、Ｉｒｐｐｙ３ゲスト発光体ドーパントを用
いてＯＬＥＤで試験した。全ての有機層を、１０−４Ｐ
ａで、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）上に、ＵＬＶＡ
Ｃ加熱蒸着チャンバで加熱蒸着により蒸着した。日本の
同仁化学研究所から購入した、Ｎ，Ｎ'−ビス（１−ナ
フチル）−Ｎ，Ｎ'−１−ジフェニル−１，１'−ビフェ
ニル−４，４'−ジアミン（α−ＮＰＢ）の層を４０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、続いて、ホスト材料にドープされた
Ｉｒｐｐｙ３（５％ｗｔ／ｗｔ）からなる厚さ４０ｎｍ
の発光層、厚さ１０ｎｍのバソクプロイン（Ｂａｔｈｏ
ｃｕｐｒｏｉｎｅ、ＢＣＰ）からなる励起子ブロック
層、および厚さ４００ｎｍのＡｌＱ３・Ｉｒｐｐｙ３か
らなる電子輸送層を蒸着し、ＡｌＱ３およびＢＣＰは日
本の同仁化学研究所から入手した。１５０ｎｍのアルミ
ニウムで被覆された１０ｎｍのアルミニウム−リチウム
合金（ＡｌＬｉ）（Ｌｉ １．８ｗｔ％）をカソードと
して蒸着した。
【００７１】前記ＯＬＥＤの光放出（ｐｈｏｔｏｅｍｉ
ｓｓｉｏｎ）を、日立 Ｆ−４５００分光蛍光光度計で
光ルミネッセンスを用いて測定した。結果が、各化合物
に対するルミネッセンス効率、Ｔ１測定値（最大値）、
Ｔ１測定値（ピーク）およびＨＯＭＯ計算値を含めて、
下の表２にまとめられている。傾向を示すＴ１の計算値
もまた与えられている。
ｓｓｉｏｎ）を、日立 Ｆ−４５００分光蛍光光度計で
光ルミネッセンスを用いて測定した。結果が、各化合物
に対するルミネッセンス効率、Ｔ１測定値（最大値）、
Ｔ１測定値（ピーク）およびＨＯＭＯ計算値を含めて、
下の表２にまとめられている。傾向を示すＴ１の計算値
もまた与えられている。
【００７２】
【表２】
【００７３】こうして、短波長発光性ゲストにとってＣ
ＢＰより優れたホスト材料が、電子が豊富なコアにカル
バゾール基を付けることにより得られ、電子供与性基を
そのカルバゾール基に付けることによりさらに有利にそ
れを修飾することができる。
ＢＰより優れたホスト材料が、電子が豊富なコアにカル
バゾール基を付けることにより得られ、電子供与性基を
そのカルバゾール基に付けることによりさらに有利にそ
れを修飾することができる。
【００７４】コアに結合したカルバゾール基と共に、電
子が豊富で小さなコアを有するホスト材料化合物を次の
式により表すことができ、
子が豊富で小さなコアを有するホスト材料化合物を次の
式により表すことができ、
【００７５】
【化２２】
ＡはＯ、ＳまたはＮであり、少なくとも２個のＲはカル
バゾールまたは置換されたカルバゾールである。適切な
ゲストは、このホスト化合物より低い第１励起３重項状
態をもつ、約５００ｎｍより短い波長の燐光発光体であ
りうる。
バゾールまたは置換されたカルバゾールである。適切な
ゲストは、このホスト化合物より低い第１励起３重項状
態をもつ、約５００ｎｍより短い波長の燐光発光体であ
りうる。
【００７６】前記の具体例は、例示のためであるにすぎ
ず、本発明の限定であると見なされるべきでなく、本発
明は特許請求の範囲により限定される。
ず、本発明の限定であると見なされるべきでなく、本発
明は特許請求の範囲により限定される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ジャンピン チェン
アメリカ合衆国 カリフォルニア州
92612， アーバイン，イノベーション
ドライブ 110 キヤノン デベロップメ
ント アメリカス， インコーポレイテッ
ド 内
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03 FA01
4C204 BB05 BB09 CB25 DB01 FB03
FB16 GB01 GB32
Claims (16)
- 【請求項１】 ゲストおよびホストを含んだ、有機発光
デバイスに使用するためのゲスト−ホスト発光系であっ
て、 前記ホストが次の構造を有するカルバゾール基化合物を
含み、 【化１】 式中、Ｒ１が電子供与性基であり、 Ｒ２からＲ７の少なくとも１つが、ホール輸送能力をも
つ、芳香族アミンまたはカルバゾール部分であり、 前記ゲストが前記ホストより小さいバンド・ギャップを
有する発光化合物であることを特徴とするゲスト−ホス
ト発光系。 - 【請求項２】 前記ゲストが燐光発光体であり、前記ホ
ストより低い第１励起３重項状態をもつことを特徴とす
る請求項１に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項３】 前記ゲストによる発光が、約５００ｎｍ
より短い波長で起こることを特徴とする請求項１に記載
のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項４】 前記ゲストが蛍光発光体であり、前記ホ
ストより低い第１励起１重項状態をもつことを特徴とす
る請求項１に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項５】 前記ゲスト−ホスト発光系による発光
が、実質的に前記ゲストの特性発光波長で起こることを
特徴とする請求項１に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項６】 Ｒ１が、置換および無置換アルキル電子
供与性基、ならびに置換、無置換およびヘテロ置換芳香
族電子供与性基からなる群から選択されることを特徴と
する請求項１に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項７】 Ｒ１が、アルキル基および芳香族基から
なる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載
のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項８】 Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ８の分岐または直鎖の
アルキル、フェニル、 【化２】 からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に
記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項９】 前記カルバゾール基化合物が次の構造 【化３】 を有することを特徴とする請求項１に記載のゲスト−ホ
スト発光系。 - 【請求項１０】 ホストおよびゲストを含んだ、有機発
光デバイスに使用するためのゲスト−ホスト発光系であ
って、 前記ホストが、炭素、ベンゼン、フラン、チオフェン、
ピロールおよびテトラフェニルメタンからなる群から選
択されるコア、ならびに前記コアに結合する、２個以上
のカルバゾール基または電子供与性基で置換されたカル
バゾール基を含み、 前記ゲストが前記ホストより小さいバンド・ギャップ・
ポテンシャルを有する発光物質であるゲスト−ホスト発
光系。 - 【請求項１１】 前記カルバゾール基の少なくとも１つ
が、フェニル電子供与性基、アルキル電子供与性基、お
よびアミン電子供与性基からなる群から選択される少な
くとも１つの電子供与性基で置換されていることを特徴
とする請求項１０に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項１２】 前記ゲストが燐光発光体であり、前記
ホストより低い第１励起３重項状態をもつことを特徴と
する請求項１０に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項１３】 前記ゲストが蛍光発光体であり、前記
ホストより低い第１励起１重項状態をもつことを特徴と
する請求項１０に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項１４】 前記ゲストによる発光が、５００ｎｍ
より短い波長で起こることを特徴とする請求項１０に記
載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項１５】 前記ホストが次の式 【化４】 からなる群から選択される化合物を含むことを特徴とす
る請求項１０に記載のゲスト−ホスト発光系。 - 【請求項１６】 ホストおよびゲストを含んだ、有機発
光デバイスに使用するためのゲスト−ホスト発光系であ
って、 前記ホストが次式からなる群から選択される化合物を含
み、 【化５】 式中、ＡはＯ、ＳまたはＮであり、 少なくとも２つのＲはカルバゾールまたは置換カルバゾ
ールであり、 前記ゲストが約５００ｎｍより短い波長を有する燐光発
光体であり、 前記ホストは前記ゲストより高い第１励起３重項状態を
有することを特徴とするゲスト−ホスト発光系。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/131,382 US20030205696A1 (en) | 2002-04-25 | 2002-04-25 | Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems |
| US10/131382 | 2002-04-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003317966A true JP2003317966A (ja) | 2003-11-07 |
| JP3780264B2 JP3780264B2 (ja) | 2006-05-31 |
Family
ID=29268728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003114193A Expired - Fee Related JP3780264B2 (ja) | 2002-04-25 | 2003-04-18 | ゲスト−ホスト・エレクトロルミネッセンス系のためのカルバゾール基材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20030205696A1 (ja) |
| JP (1) | JP3780264B2 (ja) |
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| KR20130004780A (ko) * | 2011-07-04 | 2013-01-14 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
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| US11871592B2 (en) | 2011-03-23 | 2024-01-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
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