CN107492597B - 一种顶发射有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种顶发射有机发光器件，属于有机电致发光技术领域，更具体地，涉及包含有通式I所示的胺类化合物作为主体材料，该器件具有较高的电流效率和阴极透光率。

Description

一种顶发射有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种顶发射有机发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有包括发光层和在发光层两侧的一对电极所构成。当在两个电极之间施加电场时，电子由负极注入，空穴由正极注入，在发光层中电子和空穴重新结合形成激发态，当激发态返回到基态时发射光。
有机电致发光材料已经发展了相当长的一段时间，荧光材料作为第一代发光材料经常被用在发光层中。然而，荧光材料的发光效率低于25％，严重限制了其商业化。磷光材料由于其出色的发光效率，作为第二代发光主体材料受到相当的重视。
在使用磷光材料制备的有机发光器件中，大多使用含咔唑或者三苯胺结构等具有高三线态能级的材料作为主体发光材料，例如蓝光主体材料mCP等。然而，这一类材料作为主体材料使用时，器件的发光效率较低，尤其是在高亮度区中发光效率滚降严重。
此外，常规的底发射有机电致发光器件应用到有源驱动有机电致发光显示时，将会出现显示器件像素驱动电路和显示发光面积互相竞争的问题，器件的开口率受到影响。对此，有机电致发光器件可以采用顶发射的方式。但是，在顶发射有机电致器件中，发出的光以一定角度从有机层到第二电极时，由于膜层的折射率不同，有一部分光会发生全发射，这样就只有一部分光被利用了。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供一种顶发射有机发光器件，包括如下：
基板；
覆盖在基板上的反射层；
覆盖在反射层上的第一电极；
覆盖在第一电极上的有机功能层，该有机功能层包括空穴传输层、发光层、电子传输层、第二电极修饰层；
覆盖在有机功能层上的第二电极；
覆盖在第二电极上的有机覆盖层；
所述发光层包括如下通式I所示的胺类化合物作为主体材料：
其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。
优选的，通式I所示的胺类化合物选自如下结构中的任意一种：
优选的，所述有机覆盖层包括如下化合物A和化合物B中的至少一种：
其中，A1-A6独立的选自氢、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。
优选的，有机覆盖层由化合物A和化合物B按照如下比例构成：
化合物A质量：化合物B质量＝1:0；2:1；1:1；1:2；0:1。
优选的，第一电极是由氧化铟锡ITO或者氧化铟锌IZO形成的透明电极。
优选的，反射层是Al或者Al合金。
优选的，第二电极由Ag或者Ag合金形成，该第二电极是透射电极。
优选的，第二电极为Ag/Ge/Ag的复合结构的透射电极。
本发明的有益效果：
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、本发明能提高器件的发光效率。2、本发明能提高器件的透光率。
附图说明
图1为本发明顶发射有机发光器件的剖视图。
具体实施方式
下面将参照附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
参见图1，图1为本发明顶发射有机发光器件的剖视图。本发明顶发射有机发光器件，包括如下：
基板1；
覆盖在基板1上的反射层2；
覆盖在反射层2上的第一电极3；
覆盖在第一电极3上的有机功能层5，该有机功能层5包括空穴传输层、发光层、电子传输层、第二电极修饰层；
覆盖在有机功能层5上的第二电极7；
覆盖在第二电极7上的有机覆盖层9；
所述发光层包括如下通式I所示的胺类化合物作为主体材料：
其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。
优选的，通式I所示的胺类化合物选自如下结构中的任意一种：
所述发光层包含主体材料和客体材料。所述客体材料优选为Firpic。
在根据本发明的一个实施例的器件中，基板1可以为玻璃、塑料或石英。反射层2由高反射金属，如Al或Al合金形成。第一电极3是透明电极，如具有高功函的氧化铟锡ITO或者氧化铟锌IZO，优选为由氧化铟锡ITO形成的透明电极。第一电极3和反射层2在基板1上形成。反射层2和第一电极3可以通过溅射方法沉积，并采用在平板印刷中作为掩膜用的光刻胶图案化。
空穴传输层包括至少一种空穴传输材料。作为本发明优选，该空穴传输层材料可以是NPB。
电子传输层包括至少一种电子传输材料。作为本发明优选，该电子传输层材料可以是Bphen。这样的化合物有助于电子传输，具有高性能、易于成膜性。
为了优化上述器件的发光效率，可以在电子传输层和第二电极7之间加入第二电极修饰 层，第二电极修饰层可以采用CsF、CsCl、LiF等无机材料或Liq等有机材料，作为本发明优选，第二电极修饰层采用Liq。
第二电极7在有机功能层5上形成。第二电极7由透射电极形成，该透射电极可以选自Mg、Al、Ag、Ca及其合金等具有低功函的导电金属形成，优选为Ag/Ge/Ag的复合结构的透射电极。
作为本发明优选，有机覆盖层9包括如下化合物A和化合物B中的至少一种：
其中，A1-A6独立的选自氢、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。
作为本发明优选，有机覆盖层9由化合物A(A1～A6＝H)和化合物B(A1～A4＝H)按照如下比例构成：(化合物A质量，其中A1～A6＝H)：(化合物B质量，其中A1～A4＝H)＝1:0；2:1；1:1；1:2；0:1。
有机覆盖层9在第二电极7上形成。在第二电极顶发射器件中形成有机覆盖层9是为了防止第二电极7全反射造成大量光线的流失。
作为举例，发光层的通式I所示的主体材料可以按照如下方式合成：
化合物1的制备
Step1，将100mmol苯胺溶解在溶剂乙腈中，在氩气保护下，加入1当量的三氟乙酸，搅拌下加入5当量的苯乙烯，和5当量的甲醛水溶液。搅拌，有黄色固体产生，加热至回流黄色固体重新溶解，反应30min，冷却至室温，过滤，用乙腈洗涤滤饼，产品经柱层析，得 到终产品41mmol化合物1。
实施例2：化合物2的合成
Step1，将100mmol苯胺溶解在溶剂乙腈中，在氩气保护下，加入1当量的三氟乙酸，搅拌下加入5当量的对溴苯乙烯，和5当量的甲醛水溶液。搅拌，有黄色固体产生，加热至回流黄色固体重新溶解，反应30min，冷却至室温，过滤，用乙腈洗涤滤饼，产品经柱层析，得到终产品41mmol化合物2-1。
Step2，取41mmol的化合物2-1，加入41mmol的苯硼酸，120mmol碳酸钠，0.4mmol四三苯基磷钯，甲苯，乙醇、水的混合溶液。氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品经柱层析，得到产品33mmol化合物2-2。
Step3，取33mmol的2-2，加入溶剂甲醇，10％的Pd/C，氩气置换三次，再次氢气置换三次。室温下剧烈搅拌反应3h，过滤除掉Pd/C，有机相浓缩，经柱层析得到产品23mmol化合物2。
化合物3的合成
Step1，将100mmol苯胺溶解在溶剂乙腈中，在氩气保护下，加入1当量的三氟乙酸，搅 拌下加入5当量的间溴苯乙烯，和5当量的甲醛水溶液。搅拌，有黄色固体产生，加热至回流黄色固体重新溶解，反应30min，冷却至室温，过滤，用乙腈洗涤滤饼，产品经柱层析，得到终产品41mmol化合物3-1。
Step2，取41mmol的化合物3-1，加入82mmol的苯硼酸，120mmol碳酸钠，0.4mmol四三苯基磷钯，甲苯，乙醇、水的混合溶液。氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品经柱层析，得到产品33mmol化合物3。
化合物9的合成
Step1，将100mmol苯胺溶解在溶剂乙腈中，在氩气保护下，加入1当量的三氟乙酸，搅拌下加入5当量的对溴苯乙烯，和5当量的甲醛水溶液。搅拌，有黄色固体产生，加热至回流黄色固体重新溶解，反应30min，冷却至室温，过滤，用乙腈洗涤滤饼，产品经柱层析，得到终产品41mmol化合物2-1。
Step2，取41mmol的2-1，加入41mmol的咔唑，120mmol叔丁醇钾，0.4mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.8mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品经柱层析，得到产品33mmol化合物9-2。
Step3，取33mmol的9-2，加入溶剂甲醇，10％的Pd/C，氩气置换三次，再次氢气置换三次。室温下剧烈搅拌反应3h，过滤除掉Pd/C，有机相浓缩，经柱层析得到产品23mmol化合物9。
化合物10的合成
Step1，将100mmol苯胺溶解在溶剂乙腈中，在氩气保护下，加入1当量的三氟乙酸，搅拌下加入5当量的间溴苯乙烯，和5当量的甲醛水溶液。搅拌，有黄色固体产生，加热至回流黄色固体重新溶解，反应30min，冷却至室温，过滤，用乙腈洗涤滤饼，产品经柱层析，得到终产品41mmol化合物3-1。
Step2，取41mmol的化合物3-1，加入41mmol的咔唑，120mmol叔丁醇钾，0.4mmolPd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.8mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品经柱层析，得到产品33mmol化合物10-2。
Step3，取33mmol的10-2，加入溶剂甲醇，10％的Pd/C，氩气置换三次，再次氢气置换三次。室温下剧烈搅拌反应3h，过滤除掉Pd/C，有机相浓缩，经柱层析得到产品23mmol化合物10。
现在描述本发明的实施方式。但是，公开下列实施方式仅仅是为了说明性目的。
实施例1
玻璃衬底依次用甲苯、丙酮、乙醇、去离子水超声洗涤，然后烘干。
在玻璃基板上溅射沉积Al作为反射层，厚度为150nm。
溅射10nm的ITO作为器件的第一电极，用O2等离子处理3min。
将处理好的基板放于多源有机分子气相沉积系统中，系统在同一个真空腔室体中包含有机蒸发区和金属蒸发区，两个区之间及各个蒸发源互相隔绝，避免了相互污染，基板可以分别旋转至有机蒸发区或金属蒸发区上部，方便材料的蒸镀，基板距离蒸发源25cm，可以自转或公转保证金属膜和有机膜的均匀，将蒸发材料分别放在不同的蒸发区中，每个蒸发源的温度可以单独控制，然后抽真空到5×10-4Pa。
维持上述真空度不变，利用有机掩膜版在ITO第一电极上依次蒸镀NPB，发光层材料(化 合物1：8％Firpic)，Bphen，Liq分别作为空穴传输层，发光层，电子传输层，第二电极修饰层，厚度分别为25、30、30、2nm。NPB、发光层、电子传输层、第二电极修饰层的蒸镀速度为0.15nm/s。
维持上述真空度不变，利用第二电极掩膜版在Liq上继续依次蒸镀Ag、Ge、Ag作为第二电极，第一次Ag层厚度为15nm，第二层Ge层厚度为5nm，第三层Ag层厚度为5nm，蒸镀速度为0.015nm/s。
维持上述真空度不变，在第二电极上继续蒸镀有机覆盖层化合物A，其中A1～A6＝H，厚度为35nm，蒸镀速度为0.2nm/s。
实施例2
制备方法如实施例1所述。
其中，有机覆盖层由化合物A和化合物B按照如下组分组成：
化合物A(其中A1～A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝2:1。
蒸镀的厚度为35nm，蒸镀速度为0.2nm/s。
实施例3
制备方法如实施例1所示。
其中，有机覆盖层由化合物A和化合物B按照如下组分组成：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:1。
实施例4
制备方法如如实施例1所示。
其中，有机覆盖层由化合物A和化合物B按照如下组分组成：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:2。
实施例5
制备方法如实施例1所示。
其中，有机覆盖层由化合物A和化合物B按照如下组分组成：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝0:1。
实施例6
玻璃衬底依次用甲苯、丙酮、乙醇、去离子水超声洗涤，然后烘干。
在玻璃基板上溅射沉积Al作为反射层，厚度为150nm。
溅射10nm的ITO作为器件的第一电极，用O2等离子处理3min。
将处理好的基板放于多源有机分子气相沉积系统中，系统在同一个真空腔室体中包含有机蒸发区和金属蒸发区，两个区之间及各个蒸发源互相隔绝，避免了相互污染，基板可以分别旋转至有机蒸发区或金属蒸发区上部，方便材料的蒸镀，基板距离蒸发源25cm，可以自转或公转保证金属膜和有机膜的均匀，将蒸发材料分别放在不同的蒸发区中，每个蒸发源的温度可以单独控制，然后抽真空到5×10-4Pa。
维持上述真空度不变，利用有机掩膜版在ITO第一电极上依次蒸镀NPB，发光层材料(化合物1：8％Firpic)，Bphen，Liq分别作为空穴传输层，发光层，电子传输层，第二电极修饰层，厚度分别为25、30、30、2nm。NPB、发光层、电子传输层、第二电极修饰层的蒸镀速度为0.15nm/s。
维持上述真空度不变，利用第二电极掩膜版在Liq上继续依次蒸镀Ag、Ge、Ag作为第二电极，第一次Ag层厚度为15nm，第二层Ge层厚度为5nm，第三层Ag层厚度为5nm，蒸镀速度为0.015nm/s。
实施例7
制备方法如实施例1所示。
化合物2：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:0。
实施例8
制备方法如实施例1所示。
化合物2：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝2:1。
实施例9
制备方法如实施例1所示。
化合物2：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:1。
实施例10
制备方法如实施例1所示。
化合物2：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:2。
实施例11
制备方法如实施例1所示。
化合物2：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝0:1。
实施例12
制备方法如实施例1所示。
化合物2：8％Firpic为发光层，无覆盖层。
实施例13
制备方法如实施例1所示。
合物3：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:0。
实施例14
制备方法如实施例1所示。
化合物3：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝2:1。
实施例15
制备方法如实施例1所示。
化合物3：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:1。
实施例16
制备方法如实施例1所示。
化合物3：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:2。
实施例17
制备方法如实施例1所示。
化合物3：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝0:1。
实施例18
制备方法如实施例1所示。
化合物3：8％Firpic为发光层，无覆盖层。
实施例19
制备方法如实施例1所示。
化合物9：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:0。
实施例20
制备方法如实施例1所示。
化合物9：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝2:1。
实施例21
制备方法如实施例1所示。
化合物9：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:1。
实施例22
制备方法如实施例1所示。
化合物9：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:2。
实施例23
制备方法如实施例1所示。
化合物9：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝0:1。
实施例24
制备方法如实施例1所示。
化合物9：8％Firpic为发光层，无覆盖层。
实施例25
制备方法如实施例1所示。
化合物10：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:0。
实施例26
制备方法如实施例1所示。
化合物10：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝2:1。
实施例27
制备方法如实施例1所示。
化合物10：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:1。
实施例28
制备方法如实施例1所示。
化合物10：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:2。
实施例29
制备方法如实施例1所示。
化合物10：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝0:1。
实施例30
制备方法如实施例1所示。
化合物10：8％Firpic为发光层，无覆盖层。
对比例1
制备方法如实施例1所示。
mCP：8％Firpic为发光层顶，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:0。
对比例2
制备方法如实施例1所示。
mCP：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝2:1。
对比例3
制备方法如实施例1所示。
mCP：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:1。
对比例4
制备方法如实施例1所示。
mCP：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝1:2。
对比例5
制备方法如实施例1所示。
mCP：8％Firpic为发光层，有机覆盖层为：(化合物A，其中A1-A6＝H)：(化合物B，其中A1-A4＝H)＝0:1。
对比例6
制备方法如实施例1所示。
mCP：8％Firpic为发光层，无覆盖层。
测量实施例1：对比样品以及实施例的发光性能
对比样品以及实施例是采用Keithley SMU235，PR650评价发光效率和出光率，结果列于表1中：
表1本发明实施例制备的发光器件的发光特性
由表1可以看出，当发光层采用本发明的通式I所示的胺类化合物作为主体材料时，器件的电流效率明显提高，说明本发明的发光层的发光主体效果优于mCP。当使用有机覆盖层的时候，器件的透射率和电流效率有所提高。
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。

Claims (8)

1.一种顶发射有机发光器件，包括如下：
基板；
覆盖在基板上的反射层；
覆盖在反射层上的第一电极；
覆盖在第一电极上的有机功能层，该有机功能层包括空穴传输层、发光层、电子传输层、第二电极修饰层；
覆盖在有机功能层上的第二电极；
覆盖在第二电极上的有机覆盖层；
所述发光层包括如下通式I所示的胺类化合物作为主体材料：
其中，R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺基、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的顶发射有机发光器件，其特征在于，通式I所示的胺类化合物选自如下结构中的任意一种：
3.根据权利要求1所述的顶发射有机发光器件，其特征在于，所述有机覆盖层包括如下化合物A和化合物B中的至少一种：
其中，A1-A6独立的选自氢、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳胺基、取代或未取代的C3-C50杂芳基中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的顶发射有机发光器件，其特征在于，化合物A和化合物B按照如下比例构成：
化合物A质量：化合物B质量＝1:0；2:1；1:1；1:2；0:1。
5.根据权利要求1所述的顶发射有机发光器件，第一电极是由氧化铟锡ITO形成的透明电极。
6.根据权利要求1所述的顶发射有机发光器件，其特征在于，反射层是Al或者Al合金。
7.根据权利要求1所述的顶发射有机发光器件，第二电极由Ag或者Ag合金形成，该第二电极是透射电极。
8.根据权利要求1所述的顶发射有机发光器件，第二电极为Ag/Ge/Ag的复合结构的透射电极。
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