CN106699733A - 一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用，涉及有机光电材料技术领域。本发明所得到的芳香族胺类衍生物可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，能够有效提高OLED器件的发光效率且寿命长，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得。

Description

一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
有机电致发光器件一般采用夹层式的三明治结构，即将有机功能层夹在器件两侧的阳极和阴极之间，其中阳极常用透明的铟锡氧化物(indium tin oxide,ITO)玻璃，阴极多采用低功函数的金属(Mg、Al、Ca、Ag等)。根据各种材料光电特性的不同，有机功能层可以分为空穴传输层(hole transport layer,HTL)、电子传输层(electron transport layer,ETL)和发光层(emitting layer,EML)等。
总体来看，随着近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心。但是，该领域的研究尚有一些关键问题没有得到真正解决，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳香族胺类衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的有机化合物热稳定性能高、成膜性好，制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件，表现出高效率、长寿命的优点，是性能优良的有机发光材料。
本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，结构式为：
其中，R选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环中的一种；X选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环中的一种；Y1、Y2、Y3独立的选自氮或碳。
优选的，所述R选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环中的一种；Y1、Y2、Y3中至少一个为氮。
优选的，R选自取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C10～C24的稠环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环中的一种。
优选的，所述芳香族胺类衍生物具有式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示的结构：
优选的，所述芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM40所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种芳香胺类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环中的一种；X选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环中的一种；Y1、Y2、Y3独立的选自氮或碳。
本发明还提供上述芳香胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有任一项所述的芳香族胺类衍生物。
优选的，所述芳香族胺类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
本发明的有益效果:
本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，该芳香族胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过优化结构，使本发明所得到的芳香族胺类衍生物热稳定性能高，成膜性好，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点。本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本发明芳香族胺类衍生物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种芳香族胺类衍生物，结构式为：
其中，R选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环中的一种；X选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环中的一种；Y1、Y2、Y3独立的选自氮或碳。
优选为R选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环中的一种；Y1、Y2、Y3中至少一个为氮。
再优选R选自取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C10～C24的稠环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环中的一种。
按照本发明，所述的取代的芳基、取代的稠环、取代的稠杂环中，取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。
再优选所述衍生物具有式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示的结构：
具体的，所述芳香族胺类衍生物优选选自如下TM1～TM40所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种芳香族胺类衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环中的一种；X选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环中的一种；Y1、Y2、Y3独立的选自氮或碳。
按照本发明，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，四三苯基膦钯为催化剂，碳酸钾为碱的情况下，将碘代化合物与硼酸化合物发生反应，得到中间体A。
按照本发明，中间体B所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将溴化物与芳香胺类化合物发生反应，得到中间体B。
按照本发明，目标产物所示的化合物按照如下所示方法制备得到：
在氮气保护下，醋酸钯与三叔丁基膦为催化剂，叔丁醇钠为碱的情况下，将中间体B与中间体A发生反应，得到目标产物。
本发明对上述各类反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供上述芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，本发明的芳香族胺类衍生物可以作为空穴传输材料在有机电致发光器件方面得到应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机物层中的至少一层含有上述所述的芳香族胺类衍生物。优选所述芳香族胺类衍生物作为制备有机电致发光器件的空穴传输层。采用的器件结构优选具体为：BH1掺杂BD1用作发光层物质，NPB或所述的芳香族胺类衍生物用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：ITO/NPB或所述的芳香族胺类衍生物(30nm)/BH1：BD1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。本发明的有机发光器件是平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等适合使用。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例A：
(A1)中间体A1的制备
将四三苯基膦钯(2.1g，1.83mmol)和碳酸钾(75.7g，549mmol)添加至对溴苯硼酸(36.6g，183mmol)和2-碘-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(72.1g，201mmol)在脱气四氢呋喃(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热4小时。将该反应混合物冷却至室温，之后旋除溶剂。经由硅胶柱层析得到中间体A1(49.5g，理论值70％)。
质谱m/z：387.05(计算值：387.04)。理论元素含量(％)C21H14BrN3：C,64.96；H,3.63；Br,20.58；N,10.82实测元素含量(％)：C,64.95；H,3.64；Br,20.58；N,10.83。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下目标化合物：
实施例A2:质谱m/z：391.03(计算值：391.06)。理论元素含量(％)C21H10BrN3：C,64.30；H,4.62；Br,20.37；N,10.71实测元素含量(％)：C,64.31；H,4.62；Br,20.36；N,10.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A3:质谱m/z：386.03(计算值：386.04)。理论元素含量(％)C22H15BrN2：C,68.23；H,3.90；Br,20.63；N,7.23实测元素含量(％)：C,68.24；H,3.91；Br,20.63；N,7.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A4:质谱m/z：390.04(计算值：390.07)。理论元素含量(％)C22H11D4BrN2：C,67.53；H,4.89；Br,20.42；N,7.16实测元素含量(％)：C,67.54；H,4.89；Br,20.42；N,7.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A5:质谱m/z：386.03(计算值：386.04)。理论元素含量(％)C22H15BrN2：C,68.23；H,3.90；Br,20.63；N,7.23实测元素含量(％)：C,68.23；H,3.91；Br,20.63；N,7.23。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A6:质谱m/z：390.04(计算值：390.07)。理论元素含量(％)C22H11D4BrN2：C,67.53；H,4.89；Br,20.42；N,7.16实测元素含量(％)：C,67.54；H,4.89；Br,20.42；N,7.15。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A7:质谱m/z：385.05(计算值：385.05)。理论元素含量(％)C23H16BrN：C,71.51；H,4.17；Br,20.69；N,3.63实测元素含量(％)：C,71.51；H,4.19；Br,20.69；N,3.61。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A8:质谱m/z：389.05(计算值：389.07)。理论元素含量(％)C23H12D4BrN：C,70.78；H,5.16；Br,20.47；N,3.59实测元素含量(％)：C,70.78；H,5.17；Br,20.47；N,3.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A9:质谱m/z：463.02(计算值：463.07)。理论元素含量(％)C27H18BrN3：C,69.84；H,3.91；Br,17.21；N,9.05实测元素含量(％)：C,69.84；H,3.91；Br,17.21；N,9.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A10:质谱m/z：462.05(计算值：462.07)。理论元素含量(％)C28H19BrN2：C,72.58；H,4.13；Br,17.24；N,6.05实测元素含量(％)：C,72.56；H,4.13；Br,17.26；N,6.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A11:质谱m/z：462.06(计算值：462.07)。理论元素含量(％)C28H19BrN2：C,72.58；H,4.13；Br,17.24；N,6.05实测元素含量(％)：C,72.56；H,4.13；Br,17.27；N,6.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例A12:质谱m/z：461.07(计算值：461.08)。理论元素含量(％)C29H20BrN：C,75.33；H,4.36；Br,17.28；N,3.03实测元素含量(％)：C,75.32；H,4.36；Br,17.29；N,3.03。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例B：
(B1)中间体B1的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.7g，237mmol)添加至6-氨基菲啶(35.5g，183mmol)和溴苯(28.5g，183mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到中间体B1(54.7g，理论值80％)。
质谱m/z：270.11(计算值：270.12)。理论元素含量(％)C19H14N2：C,84.42；H,5.22；N,10.36实测元素含量(％)：C,84.41；H,5.21；N,10.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下目标化合物：
实施例B2:质谱m/z：320.11(计算值：320.13)。理论元素含量(％)C23H16N2：C,86.22；H,5.03；N,8.74实测元素含量(％)：C,86.23；H,5.02；N,8.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例B3:质谱m/z：320.12(计算值：320.13)。理论元素含量(％)C23H16N2：C,86.22；H,5.03；N,8.74实测元素含量(％)：C,86.21；H,5.03；N,8.76。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例B4:质谱m/z：326.19(计算值：326.18)。理论元素含量(％)C23H22N2：C,84.63；H,6.79；N,8.58实测元素含量(％)：C,84.64；H,6.77；N,8.59。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例B5:质谱m/z：346.11(计算值：346.15)。理论元素含量(％)C25H18N2：C,86.68；H,5.24；N,8.09实测元素含量(％)：C,86.67；H,5.24；N,8.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C：
(C1)化合物TM1的合成：
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g，549mmol)添加至中间体A1(70.8g，183mmol)和中间体B1(51.8g，192mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到目标产物TM1(142.0g，理论值65％)。
质谱m/z：577.27(计算值：577.23)。理论元素含量(％)C40H27N5：C,83.17；H,4.71；N,12.12实测元素含量(％)：C,83.16；H,4.72；N,12.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
以类似方法获得如下目标化合物：
实施例C2:质谱m/z：627.23(计算值：627.24)。理论元素含量(％)C44H29N5：C,84.19；H,4.66；N,11.16实测元素含量(％)：C,84.18；H,4.66；N,11.16。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C3:质谱m/z：627.23(计算值：627.24)。理论元素含量(％)C44H29N5：C,84.19；H,4.66；N,11.16实测元素含量(％)：C,84.18；H,4.65；N,11.17。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C4:质谱m/z：633.27(计算值：633.29)。理论元素含量(％)C44H35N5：C,83.38；H,5.57；N,11.05实测元素含量(％)：C,83.37；H,5.57；N,11.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C5:质谱m/z：653.27(计算值：653.26)。理论元素含量(％)C46H31N5：C,84.51；H,4.78；N,10.71实测元素含量(％)：C,84.50；H,4.79；N,10.71。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C6:质谱m/z：581.24(计算值：581.25)。理论元素含量(％)C40H23D4N5：C,82.59；H,5.37；N,12.04实测元素含量(％)：C,82.58；H,5.38；N,12.04。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C7:质谱m/z：576.25(计算值：576.23)。理论元素含量(％)C41H28N4：C,85.39；H,4.89；N,9.72实测元素含量(％)：C,85.38；H,4.89；N,9.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C8:质谱m/z：632.27(计算值：632.29)。理论元素含量(％)C45H36N4：C,85.41；H,5.73；N,8.85实测元素含量(％)：C,85.42；H,5.72；N,8.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C9:质谱m/z：580.24(计算值：580.26)。理论元素含量(％)C41H24D4N4：C,84.80；H,5.55；N,9.65实测元素含量(％)：C,84.82；H,5.53；N,9.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C10:质谱m/z：576.25(计算值：576.23)。理论元素含量(％)C41H28N4：C,85.39；H,4.89；N,9.72实测元素含量(％)：C,85.38；H,4.89；N,9.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C11:质谱m/z：632.27(计算值：632.29)。理论元素含量(％)C45H36N4：C,85.41；H,5.73；N,8.85实测元素含量(％)：C,85.41；H,5.74；N,8.85。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C12:质谱m/z：575.26(计算值：575.24)。理论元素含量(％)C42H29N3：C,87.62；H,5.08；N,7.30实测元素含量(％)：C,87.62；H,5.07；N,7.31。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C13:质谱m/z：631.31(计算值：631.30)。理论元素含量(％)C46H37N3：C,87.45；H,5.90；N,6.65实测元素含量(％)：C,87.44；H,5.92；N,6.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C14:质谱m/z：653.25(计算值：653.26)。理论元素含量(％)C46H31N5：C,84.51；H,4.78；N,10.71实测元素含量(％)：C,84.51；H,4.79；N,10.70。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C15:质谱m/z：709.35(计算值：709.32)。理论元素含量(％)C50H39N5：C,84.60；H,5.54；N,9.87实测元素含量(％)：C,84.61；H,5.52；N,9.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C16:质谱m/z：652.25(计算值：652.26)。理论元素含量(％)C47H32N4：C,86.48；H,4.94；N,8.58实测元素含量(％)：C,86.49；H,4.93；N,8.58。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C17:质谱m/z：652.25(计算值：652.26)。理论元素含量(％)C47H32N4：C,86.48；H,4.94；N,8.58实测元素含量(％)：C,86.47；H,4.94；N,8.59。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例C18:质谱m/z：651.25(计算值：651.27)。理论元素含量(％)C48H33N3：C,88.45；H,5.10；N,6.45实测元素含量(％)：C,88.45；H,5.11；N,6.44。上述结果证实获得产物为目标产品。
比较例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nm LiF，随后蒸镀60nm的金属Al。
应用实施例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30nm的TM4作为空穴传输层然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀BH1和5％的BD1，随后蒸镀30nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5nm LiF，随后蒸镀60nm的金属Al。
应用实施例2
将应用实施例1中的TM7换成TM6。
应用实施例3
将应用实施例1中的TM7换成TM14。
OLED器件制作如下：
对比应用实施例：ITO/NPB/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
应用实施例1：ITO/TM4/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/TM6/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/TM14/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
在1000nits下，蓝光OLED器件结果如下：
以上结果表明，本发明的芳香族胺类衍生物应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，是性能良好的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (9)

1.一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：
其中，R选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环中的一种；X选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环中的一种；Y1、Y2、Y3独立的选自氮或碳。
2.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，R选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环中的一种；Y1、Y2、Y3中至少一个为氮。
3.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，R选自取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C10～C24的稠环、取代或未取代的C8～C30的稠杂环中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，所述芳香族胺类衍生物具有式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示的结构：
5.根据权利要求1所述的一种芳香族胺类衍生物，其特征在于，所述芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM40所示结构中的任意一种：
6.权利要求1-5任一项所述的芳香族胺类衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下路线合成得到所述芳香族胺类衍生物：
其中，R选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环、取代或未取代的C8～C60的稠杂环中的一种；X选自取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠环中的一种；Y1、Y2、Y3独立的选自氮或碳。
7.权利要求1-5任意一项所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要7所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有权利要求1～5任一项所述的芳香族胺类衍生物。
9.根据权利要求8所述的芳香族胺类衍生物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述芳香族胺类衍生物用于制备有机电致发光器件的空穴传输层。
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