CN110678449B - 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件，更详细地，涉及含有芳香族氨基和6元杂芳香族环的有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件，包含电子传输能力提高的有机化合物的有机电致发光元件的低电压驱动性、发光效率及寿命特性优异。

Description

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。
背景技术
迄今为止，大多数平板显示器都是液晶显示器，但是在全球范围内正在努力开发更经济、性能突出并且与液晶显示器形成差异化的新型平板显示器。
最近，作为新一代平板显示器而备受瞩目的有机电致发光元件，与液晶显示器相比，具有驱动电压低、应答速度快及视角广等优点。
通常，有机电致发光元件的最简单的结构由发光层及将发光层置于中间的一对对电极组成。即，有机电致发光元件利用如下所述的现象：当在两个电极之间施加电场时，电子从阴极注入，空穴从阳极注入，并且它们在发光层中再结合以释放光。
更详细的有机电致发光元件的结构由如下构成：基板；阳极；空穴注入层，从阳极接收空穴；空穴传输层，用于传输空穴；电子阻挡层，切断电子从发光层进入空穴传输层；发光层，空穴和电子结合并发光；空穴阻挡层，切断空穴从发光层进入电子传输层；电子传输层，从阴极接收电子并传输至发光层；电子注入层，从阴极接收电子；及阴极。
根据情况，可以通过在没有单独的发光层的情况下将少量荧光或磷光染料掺杂到电子传输层或空穴传输层中来形成发光层，当使用高分子时，通常一种高分子也可同时发挥空穴传输层和发光层及电子传输层的作用。两个电极之间的有机膜层可通过真空蒸镀法或旋涂、喷墨印刷、激光热转移等的方法形成。以多层薄膜结构制作有机电致发光元件是为了使电极和有机物之间的界面稳定，另外，就有机物质而言，由于空穴和电子的移动速度差异较大，使用适当的空穴传输层和电子传输层有效地将空穴和电子传输至发光层，使空穴和电子的密度达到均衡，则能够提高发光效率。
有机电致发光元件的驱动原理如下。
当在所述阳极及阴极间施加电压时，从阳极注入的空穴经由空穴注入层及空穴传输层移动至发光层。一方面，电子从阴极经由电子注入层及电子传输层注入到发光层中，并且载流子在发光层区域中重新结合以产生激子(exiton)。该激子从激发态变为基态，由此发光层的荧光分子发光以形成图像。此时，当激发态(excited state)通过单重态激发态(singlet state)降至基态并发光时，称为“荧光”，通过三重态(Triplet state)降至基态并发光时，称为“磷光”。在荧光的情况下，单重激发态的概率为25％(三重态75％)，并且发光效率受到限制，而使用磷光时，可将75％的三重态和25％的单重激发态用于发光，从理论上讲，内部量子效率可以达到100％。
一方面，在有机电致发光元件中，最大的问题是寿命和效率，随着显示器的面积变大，这种效率或寿命问题成为了必须要解决的问题。在有机电致发光元件中，在正极和负极之间包括发光层的单层或多层构成的有机膜层的各层中包含的成分的特性，会影响元件的驱动电压、发光效率、亮度，这种特性结果会大大影响元件的寿命。
因此，正在活跃进行对包含在所述有机膜层的各层的成分的研究。
发明内容
发明要解决的问题
本发明是为解决如上所述的现有技术问题而提出的，其目的在于，提供一种有机化合物，其作为电子传输能力提高的化合物，包含芳香族氨基和6元芳香族杂环基。
另外，目的在于，提供一种有机电致发光元件，将本发明的有机化合物用于电子传输层及/或电子传输辅助层，使其具有低电压驱动性、优异的发光效率及寿命特性。
用于解决问题的方案
本发明提供一种有机电致发光元件，其包括正极、负极及在正极和负极之间的一个以上的有机膜层，有机膜层包括发光层，位于负极和发光层之间的一个以上的有机膜层包含以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
X1至X3各自独立为N或C(R')，至少一个为N，其中R'选自由氢、氘、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基及碳原子数6至30的杂芳基构成的组，
A选自由取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的亚芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基及取代或未取代的碳原子数6至30的亚杂芳基烷基构成的组，其包含以下述化学式2表示的一个以上取代基，
[化学式2]
L1及L2各自独立为单键、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的亚芳烷基或取代或未取代的碳原子数6至30的亚杂芳基，
R1至R3各自独立为选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基、碳原子数9至20的环烷基芳基及取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组，
R4及R5各自独立为选自由碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至40的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基及取代或未取代的碳原子数3至40的杂环烷基构成的组，
所述X、L1、L2、R1至R5各自独立为被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数6至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳烷基、碳原子数9至20的环烷基芳基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数7至30的芳烷基氨基、碳原子数6至30的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数3至40的环烷基、碳原子数3至40的杂环烷基、碳原子数6至60的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的一个以上的取代基取代，被多个取代基取代时，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环。
发明效果
在本发明的有机化合物中，含在结构中的芳香族氨基和6元芳香族杂环之间易于诱发界面间偶极(Interface dipole)现象，从而降低电子注入势垒，包含该化合物的有机电致发光元件电子传输能力优异，可具有低电压驱动性和高发光效率及寿命特性。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
本说明书中，“卤素基”是氟、氯、溴或碘。
本发明中，“烷基”是指源自碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。
本发明中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合而成的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。另外，还可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基、螺芴基等，但不限于此。
本发明中，“亚芳基”是指源自单环或两个以上的环结合而成的碳原子数6至60的芳香族烃的二价取代基。作为这种亚芳基的例子可举出亚苯基、亚萘基、亚菲基等，但不限于此。
本发明中，“杂芳基”是指源自具有碳原子数6至30的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中一个以上碳，优选1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。另外，可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式，还可包括与芳基稠合的形式。作为这种杂芳基的例子可举出如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元单环，如酚噻吩基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环及2-嘌呤基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限于此。
本发明中，“杂亚芳基”是指源自碳原子数6至30的单杂环或多杂环芳香族烃的二价取代基。
本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，所述R指碳原子数6至60的芳基。作为这种芳氧基的例子可举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限于此。
本发明中，“烷基氧基”是以R’O-表示的一价取代基，所述R’指碳原子数1至40的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环状(cyclic)结构。烷基氧基的例子可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
本发明中，“烷氧基”可以是直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别的限制，优选为碳原子数1至20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、N-己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
本发明中，“芳烷基”指芳基及烷基为如上所述的芳基-烷基。优选的芳烷基包括低级烷基。合适的芳烷基的非限制性的例子包括苄基、2-苯乙基及萘甲基。与母体残基的连接是通过烷基形成的。
本发明中，“芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基取代的胺。
本发明中，“烷基氨基”指被碳原子数1至30的烷基取代的胺。
本发明中，“芳烷基氨基”指被碳原子数7至30的芳基-烷基取代的胺。
本发明中，“杂芳氨基”指被碳原子数6至30的芳基及杂环基取代的胺基。
本发明中，“杂芳烷基”指被杂环基取代的芳基-烷基基团。
本发明中，“环烷基”是指源自碳原子数3至40的单环或多环非-芳香族烃的一价取代基。作为这种环烷基的例子可举出如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
本发明中，“杂环烷基”是指源自碳原子数3至40的非-芳香族烃的一价取代基，环中一个以上碳，优选1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。作为这种杂环烷基的例子可举出吗啉、哌嗪等，但不限于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们组合的形式。
本发明中，“与相邻基团相互结合形成环”是指，与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠合环。
本说明书中，“脂肪族烃环”是指非芳香族环，指仅由碳和氢原子组成的环。
本说明书中，“芳香族烃环”的例子有苯基、萘基、蒽基等，但不限于这些。
本说明书中，“脂肪族杂环”是指包含一个以上杂原子的脂肪族环。
本说明书中，“芳香族杂环”是指包含一个以上杂原子的芳香族环。.
本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环及芳香族杂环可以为单环或多环。
本说明书中，“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子被其他取代基替换，只要是氢原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置，则被取代的位置没有限制，两个以上被取代时，两个以上的取代基彼此相同或不同。
本发明提供一种有机电致发光元件，其包括正极、负极及在正极和负极之间的一个以上的有机膜层，有机膜层包括发光层，位于负极和发光层之间的一个以上的有机膜层包含以下述化学式1表示的化合物。
具体地，以下述化学式1表示的化合物如下。
[化学式1]
在所述化学式1中，X1至X3各自独立为N或C(R')，至少一个为N，这里R'选自由氢、氘、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基及碳原子数6至30的杂芳基构成的组，A选自由取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的亚芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂亚芳基及取代或未取代的碳原子数6至30的亚杂芳基烷基构成的组，包含以下述化学式2表示的一个以上的取代基，
[化学式2]
L1及L2各自独立为单键、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的亚芳烷基或取代或未取代的碳原子数6至30的亚杂芳基，R1至R3各自独立为选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基、碳原子数9至20的环烷基芳基及取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组，R4及R5各自独立为选自由碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至40的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基及取代或未取代的碳原子数3至40的杂环烷基构成的组，所述A、L1、L2、R1至R5各自独立地被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数6至30的杂芳基、碳原子数3至30的杂芳烷基、碳原子数9至20的环烷基芳基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数7至30的芳烷基氨基、碳原子数6至30的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数3至40的环烷基、碳原子数3至40的杂环烷基、碳原子数6至60的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30的芳氧基构成的组中的一种以上的取代基取代，被多个取代基取代时，这些能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环。
以所述化学式1表示的有机化合物包含6元芳香族杂环基和以化学式2表示的芳香族氨基。
在本发明的优选实施例中，6元芳香族杂环基是含氮芳香族环。所述化学式1的X1至X3中至少两个以上可以为N，作为一例，可以为吡啶、嘧啶，吡嗪或三嗪，更优选为嘧啶或三嗪。
以所述化学式1表示的有机化合物内的含氮6元芳香族杂环基用作吸电子基团(electron withdrawing group，EWG)，并且降低最低未占轨道(LUMO)的能级，从而减少与发光层内的主体及掺杂剂的最低未占轨道的能级之差，最终，使电子易于从电子传输层移动至发光层。
以所述化学式1表示的有机化合物中的最高已占轨道(HOMO)分散在芳香族氨基中，最低未占轨道(LUMO)的电子密度集中到6元芳香族杂环基，从而提高了有机化合物的双极(bipolar)特性并改善了电子传输能力。
以所述化学式1表示的有机化合物同时包含芳香族氨基和6元芳香族杂环基，由于氨基和6元芳香族杂环基中氮原子的未共享电子对而诱发界面间偶极(Interface dipole)现象，最终，电子的注入势垒降低。
一种有机电致发光元件中，包含以所述化学式1表示的有机化合物的有机膜层包括具有高移动特性的电子移动层，从而具有电压驱动性和高发光效率及寿命特性，
[化学式1]
[化学式2]
以所述化学式1表示的化合物内的A可选自包含一个以上以所述化学式2表示的取代基的取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的亚芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的亚杂芳基及取代或未取代的碳原子数6至30的亚杂芳基烷基构成的组。
在本发明的优选一实施例中，A选自由取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的呋喃基及取代或未取代的咔唑基构成的组。
在所述化学式2中，L2优选为单键、取代或未取代的苯基及取代或未取代的联苯基，更优选为苯基或联苯基。在所述化学式2中，R4及R5各自独立为选自由取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基及取代或未取代的碳原子数3至40的环烷基构成的组。
在本发明的优选一实施例中，R4及R5各自独立为选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的苯并嘧啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的硫苯基、取代或未取代的金刚烷基构成的组，优选地，R4及R5各自独立为选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基及取代或未取代的吡嗪基构成的组，更优选为苯基或吡啶基。
在所述化学式1中，R1至R3各自独立为选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的杂芳基、碳原子数9至20的环烷基芳基及取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组。
在本发明的优选一实施例中，R1及R2可选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基，R3选自由氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并吡啶基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的苯并嘧啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的硫苯基、取代或未取代的金刚烷基构成的组。
在本发明的一实施例中，以所述化学式1表示的化合物具体可以为选自由下述化合物构成的组中的化合物。
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本说明书的有机电致发光元件的有机膜层可以以单层结构构成，还可以以两层以上的有机膜层层叠的多层结构构成。例如，本发明的有机电致发光元件可具有作为有机膜层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输辅助层、空穴阻挡层等结构。然而，有机电致发光元件的结构不限于此，可以包括更少的有机膜层。
在本发明的一实施例中，含有所述化学式1的一个以上的有机膜层可包括在选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输辅助层及空穴阻挡层构成的组中的一个以上的层。
在本发明的优选实施例中，含有所述化学式1的一个以上的有机膜层可包括选自由电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层及空穴阻挡层构成的组中的一个以上的层。
在本发明的更优选实施例中，含有所述化学式1的一个以上的有机膜层可包括选自由电子传输层及电子传输辅助层构成的组中的一个以上的层。
以下，将举例说明本发明的有机电致发光元件。然而，下述的示例内容并不限定本发明的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可具有正极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)及负极(电子注入电极)依次层叠的结构，优选地，可在正极和发光层之间进一步包括电子阻挡层(EBL)，且在负极和发光层之间进一步包括电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。另外，负极和发光层之间还可包括空穴传输辅助层、空穴阻挡层(HBL)。
作为本发明的有机电致发光元件的制作方法，首先，在基板表面以常规的方法涂覆正极用物质，以形成正极。此时，所使用的基板优选为透明性、表面平整性、易于处理及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。另外，正极用物质可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
接下来，在所述正极表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层(HIL)物质以形成空穴注入层。作为这种空穴注入层物质可举出铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星爆(starburst)形胺类的4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯基胺(2-TNATA)或能在出光兴产(Idemitsu)公司购买的IDE406。
在所述空穴注入层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴传输层(HTL)物质以形成空穴传输层。此时，作为空穴传输层物质可举出双(N-(1-萘基-n-苯基))联苯胺(α-NPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-联苯基-联苯胺(NPB)或N,N'-联苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)。
在所述空穴传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂发光层(EML)物质以形成发光层。此时，所使用的发光层物质中单独的发光物质或发光主体物质在绿色时可使用三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)等，蓝色时可使用Balq(8-羟基喹啉铍盐)、DPVBi(4,4'-双(2,2-联苯乙烯基)-1,1'-联苯)系列、螺(Spiro)物质、螺-DPVBi(螺-4,4'-双(2,2-联苯乙烯基)-1,1'-联苯)、LiPBO(2-(2-苯并噁唑基)-苯酚锂盐)、双(联苯乙烯基)苯、铝-喹啉金属络合物、咪唑、噻唑及噁唑的金属络合物等。
就发光层物质中能够与发光主体使用的掺杂剂(Dopant)而言，作为蓝色荧光掺杂剂可优选使用本发明的化合物，其他荧光掺杂剂(Dopant)可使用能够在出光兴产(Idemitsu)公司购买的IDE102、IDE105，作为磷光掺杂剂可使用三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双[[(4,6-二氟苯基)吡啶-N，C-2']吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)(参考文献[Chihaya Adachi等，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])、铂(II)八乙基卟啉(PtOEP)、TBE002(科比恩公司)等。
选择性地，可在空穴传输层和发光层之间进一步形成电子阻挡层(EBL)。
在所述发光层表面以真空热蒸镀或旋涂以本发明的化学式1表示的化合物以形成电子传输层。
选择性地，通过在发光层和电子传输层之间进一步形成空穴阻挡层(HBL)并在发光层使用磷光掺杂剂，可以防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层中的现象。
空穴阻挡层的形成可通过以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴阻挡层物质来实施，空穴阻挡层物质没有特别的限制，可以优选使用(8-羟基喹啉基)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基喹啉基)-联苯氧基铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)及LiF等。
在所述电子传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子注入层(EIL)物质以形成电子注入层。此时，所使用的电子注入层物质可以使用LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等物质。
在所述电子注入层表面以常规的方法真空热蒸镀负极用物质以形成负极。
此时，所使用的负极用物质可以使用锂(Li)、铝(Al)、铝锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁铟(Mg-In)、镁银(Mg-Ag)等。另外，前面发光有机电致发光元件可使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)以形成能够透光的透明负极。
以下，将举出代表性的例子说明所述化学式1的有机化合物的合成方法。
然而，本发明的化合物的合成方法不限于下述例示的方法，本发明的化合物可由下述例示的方法和本领域公知的方法制得。
合成例1
投入2-(4-(金刚烷-1-基)-4”-氯-[1,1'：3'，1”-三联苯基]-5'-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.30g，10.0mmol)和N-苯基吡啶-3-胺(2.04g，12.0mmol)、2.88g的NaOtBu(30.0mmol)、100ml的甲苯。在氮气气氛及室温下，投入Pd2(dba)3(0.274g，0.300mmol)、Sphos(0.246g，0.600mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤并浓缩滤液后，通过二氯甲烷和丙酮重结晶获得化合物5(6.11g，80％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:763[M]+
合成例2
在室温下投入2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷(Dioxaborane)-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(4.35g，10.0mmol)和4'-氯-N，N-二苯基-[1，1'-联苯]-3-胺(4.27g，12.0mmol)、K2CO3(3.46g，25.0mmol)、100mL的甲苯、纯净水25mL。在氮气气氛及室温下，投入Pd(OAc)2(0.067g，0.300mmol)、Sphos(0.246g，0.600mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤并浓缩滤液后，通过用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶色谱获得化合物195(4.78g，76％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:628[M]+
合成例3
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投入N-(4'-(金刚烷-1-基)-[1,1'-联苯]-4-基)吡啶-3-胺(3.81g，10.0mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.27g，11.0mmol)、2.88g的NaOtBu(30.0mmol)、30mL的甲苯。在氮气气氛及室温下，投入Pd2(dba)3(0.274g，0.300mmol)、50％t-Bu3P(0.484g，0.600mmol)后，在90℃下回流6小时。在室温下投入纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤并浓缩滤液后，用二氯甲烷和乙酸乙酯进行硅胶柱色谱，并用甲苯重结晶，获得化合物253(4.47g，65％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:687[M]+
合成例4
投入2-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.19g，10.0mmol)和N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(2.70g，11.0mmol)、2.88g的NaOtBu(30.0mmol)、30mL的甲苯。在氮气气氛及室温下，投入Pd2(dba)3(0.274g，0.300mmol)、50％t-Bu3P(0.484g，0.600mmol)，在90℃下回流6小时。在室温下投入纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤并浓缩滤液后，用二氯甲烷和庚烷进行硅胶柱色谱，并用二氯甲烷和庚烷重结晶，获得化合物187(4.96g，79％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:628[M]+
合成例5
在室温下投入N-(3'-溴-5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-N-苯基吡啶-3-胺(6.32g，10.0mmol)和菲-9基硼酸(4.27g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和乙酸乙酯进行硅胶柱色谱，并用二氯甲烷和乙酸乙酯重结晶，获得化合物4(4.52g，62％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:729[M]+
合成例6
在室温下投入N-(3'-溴-5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-N-苯基吡啶-3-胺(6.32g，10.0mmol)和1-萘硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和乙酸乙酯进行硅胶柱色谱，并用二氯甲烷和乙酸乙酯重结晶，获得化合物2(3.87g，57％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:679[M]+
合成例7
在室温下投入N-(3'-溴-5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-N-苯基吡啶-3-胺(6.32g，10.0mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和乙酸乙酯进行硅胶柱色谱，并用二氯甲烷和乙酸乙酯重结晶，获得化合物9(4.45g，63％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:705[M]+
合成例8
在室温下投入3'-溴5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-N，N-二苯基-[1，1'-联苯]-4-胺(6.32g，10.0mmol)和(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸(2.59g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和乙酸乙酯进行硅胶柱色谱，并用二氯甲烷和乙酸乙酯重结晶，获得化合物271(3.46g，49％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:705[M]+
合成例9
在室温下投入3'-溴5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-N，N-二苯基-[1，1'-联苯]-4-胺(6.32g，10.0mmol)和[1,1’-联苯]-4-基硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶柱色谱，用二氯甲烷和正庚烷重结晶，获得化合物76(3.87g，55％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:704[M]+
合成例10
在室温下投入3'-溴-5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-N，N-二苯基-[1，1'-联苯]-4-胺(6.32g，10.0mmol)和菲-9基硼酸(4.27g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶柱色谱，用二氯甲烷和正庚烷重结晶，获得化合物74(3.94g，54％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:728[M]+
合成例11
在室温下投入2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(4.35g，10.0mmol)和N-(4'-氯-[1，1'-联苯]-3-基)-N-苯基吡啶-3-胺(4.27g，12.0mmol)、K2CO3(3.46g，25.0mmol)、100mL的甲苯、25mL的纯净水。在氮气气氛及室温下，投入Pd(OAc)2(0.067g，0.300mmol)、Sphos(0.246g，0.600mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤并浓缩滤液后，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶色谱，获得化合物165(2.01g，32％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:629[M]+
合成例12
在室温下投入2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(4.35g，10.0mmol)和N-(4-((1S，3s)-金刚烷基-1-基)苯基)-4'-氯代-N-苯基-[1，1'-联苯]-3-胺(6.37g，13.0mmol)、K2CO3(3.46g，25.0mmol)、100mL的甲苯、25mL的纯净水。在氮气气氛及室温下，投入Pd(OAc)2(0.067g，0.300mmol)、Sphos(0.246g，0.600mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤并浓缩滤液后，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶色谱，获得化合物197(2.51g，33％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:762[M]+
合成例13
在室温下投入3'-溴5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-N，N-二苯基-[1，1'-联苯]-4-胺(6.32g，10.0mmol)和1-萘硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶柱色谱，用二氯甲烷和正庚烷重结晶，获得化合物72(3.80g，56％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:678[M]+
合成例14
在室温下投入N-(3'-溴-5'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-N-苯基吡啶-3-胺(6.32g，10.0mmol)和[1,1'-联苯]-3-基硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶柱色谱，用二氯甲烷和正庚烷重结晶，获得化合物16(3.39g，48％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:705[M]+
合成例15
在室温下投入N-(3'-溴-5'-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯基]-4-基)-N-苯基吡啶-3-胺(6.31g，10.0mmol)和[1,1’-联苯]-4-基硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和乙酸乙酯进行硅胶柱色谱，并用二氯甲烷和乙酸乙酯重结晶，获得化合物227(2.04g，29％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:704[M]+
合成例16
在室温下投入N-(3’-溴-5’-(2,6-二-对甲苯基吡啶-4-基)-[1,1’-联苯]-4-基)-N-苯基吡啶-3-胺(6.31g，10.0mmol)和[1,1’-联苯]-4-基硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和乙酸乙酯进行硅胶柱色谱，并用二氯甲烷和乙酸乙酯重结晶，获得化合物282(3.88g，53％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:733[M]+
合成例17
在室温下投入3'-溴-5'-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-N，N-二苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(7.31g，10.0mmol)和[1,1’-联苯]-4-基硼酸(2.24g，13.0mmol)、K2CO3(4.15g，30.0mmol)、100mL的甲苯、25ml的纯净水、25ml的乙醇。在氮气气氛及室温下，投入Pd(PPh3)4(0.346g，0.300mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶柱色谱，用二氯甲烷和正庚烷重结晶，获得化合物289(4.10g，51％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:804[M]+
合成例18
在室温下投入2,4-二([[1,1'-联苯]-4-基]-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂己硼烷-2–基)苯基)-1,3,5-三嗪(5.87g，10.0mmol)和4'-氯-N，N-二苯基-[1，1'-联苯]-3-胺(4.27g，12.0mmol)、K2CO3(3.46g，25.0mmol)、100mL的甲苯、25mL的纯净水。在氮气气氛及室温下，投入Pd(OAc)2(0.067g，0.300mmol)、Sphos(0.246g，0.600mmol)后，在90℃下搅拌6小时。在室温下加入100ml纯净水并分层后，获得有机层并进行MgSO4处理。过滤，用二氯甲烷和正庚烷进行硅胶柱色谱，用二氯甲烷和正庚烷重结晶，获得化合物296(4.13g，53％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:780[M]+
<实施例1:有机电致发光元件的制作>
用光刻(Photo-Lithograph)工艺将依次层叠有作为光反射层的Ag合金和作为有机电致发光元件的正极的ITO(10nm)的基板区分为负极和正极区域和绝缘层并图案化(patterning)，之后，为提高正极(ITO)的功函数(work-function)和清洁，用O2:N2等离子进行了表面处理。
在其上方以的厚度形成1,4,5,8,9,11-亚六氮杂三苯基-六甲腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)作为空穴注入层(HIL)。
接着，在所述空穴注入层上部，真空蒸镀N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺形成厚度为的空穴传输层。所述空穴传输层(HTL)上部，作为电子阻挡层(EBL)形成/>厚度的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺，在所述电子阻挡层(EBL)上部形成发光层(EML)。作为发光层的蓝色主体物质蒸镀α，β-AND，并掺杂N1，N1，N6，N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1,6-二胺以作为掺杂剂，形成/>厚度的发光层。
在发光层上部以1:1同时蒸镀化合物9和Liq，以的厚度形成电子传输层(ETL)，作为负极，蒸镀厚度为/>的比例为9:1的镁(Mg)和银(Ag)。在所述负极上，作为覆盖层蒸镀厚度为63～65nm的N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺。通过在覆盖层(CPL)上用UV固化粘合剂粘结密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
<实施例2至10>
形成电子传输层时，除了使用如下表一所示的化合物235、2、4、5、16、165、227、271或282来代替所述化合物9外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
<比较例1>
形成电子传输层时，除了使用下述Alq3来代替所述化合物9外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
<比较例2>
形成电子传输层时，除了使用下述化合物A来代替所述化合物9外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
[化合物A]
<比较例3>
形成电子传输层时，除了使用下述化合物B来代替所述化合物9外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
[化合物B]
<比较例4>
形成电子传输层时，除了使用下述化合物C来代替所述化合物9外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件，所述化合物C是目前广泛使用的电子传输层化合物。
[化合物C]
以10mA/cm2的电流驱动在实施例和比较例中制作的元件，并测量电压、亮度及颜色特性，并将其结果示于下表中。
【表一】
分类 电子传输层 V Cd/A lm/W EQE CIEx CIEy
实施例1 化合物9 4.16 6.89 5.20 12.96 0.137 0.053
实施例2 化合物253 4.3 6.1 4.46 12.69 0.141 0.046
实施例3 化合物2 4.09 6.06 4.65 13.26 0.142 0.043
实施例4 化合物4 3.89 6.67 5.39 13.34 0.139 0.048
实施例5 化合物5 3.78 6.4 5.3 12.2 0.139 0.052
实施例6 化合物16 3.97 6.1 4.4 12.7 0.141 0.046
实施例7 化合物165 4.2 6.1 4.6 12.69 0.141 0.046
实施例8 化合物227 3.88 6.4 5.2 11.8 0.138 0.055
实施例9 化合物271 3.89 6.67 5.39 13.34 0.139 0.048
实施例10 化合物282 4.15 6.3 4.8 11.6 0.136 0.055
比较例1 Alq3 4.81 4.26 2.78 8.30 0.137 0.050
比较例2 化合物A 4.5 5.6 4.22 10.3 0.138 0.055
比较例3 化合物B 4.57 5.06 3.48 11.0 0.142 0.043
比较例4 化合物C 4.57 5.17 3.6 10.9 0.14 0.045
如所述表一所示，就将本发明的化合物用于电子传输层的元件而言，与比较例化合物相比，能够制作驱动电压、发光效率、外量子效率(EQE)等特性优异的高效率有机电致发光元件。另外，本发明的化合物在具有低驱动电压时，其效率提高，从而改善了有机电致发光元件寿命特性。
[实施例11]
用光刻(Photo-Lithograph)工艺将依次层叠有作为光反射层的Ag合金和作为有机电致发光元件的正极的ITO(10nm)的基板区分为负极和正极区域和绝缘层并图案化(patterning)，之后，为提高正极(ITO)的功函数(work-function)和清洁，用O2:N2等离子进行了表面处理。在其上方以 的厚度形成1,4,5,8,9,11-亚六氮杂三苯基-六甲腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)作为空穴注入层(HIL)。
接着，在所述空穴注入层上部，真空蒸镀N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺形成厚度为的空穴传输层。所述空穴传输层(HTL)上部，作为电子阻挡层(EBL)形成/>厚度的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺，在所述电子阻挡层(EBL)上部，作为蓝色主体物质蒸镀α，β-AND，并掺杂N1，N1，N6，N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1,6-二胺以作为掺杂剂，形成厚度的发光层(EML)。
在发光层上部蒸镀50的化合物187以形成电子传输辅助层后，在上部以1:1同时蒸镀所述化合物9和Liq，以300的厚度形成电子传输层(ETL)，作为负极，蒸镀厚度为160、比例为9:1的镁(Mg)和银(Ag)。在所述负极上，作为覆盖层蒸镀厚度为63～65nm的N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺。
通过在覆盖层(CPL)上用UV固化粘合剂粘结密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[实施例12至17]
形成电子传输辅助层时，除了使用如表二所示的化合物195、72、74、76、197或289来代替所述化合物187外，采用与实施例11相同的方法制作有机电致发光元件。
[实施例18]
形成电子传输层时，除了使用化合物A来代替所述化合物9外，采用与实施例11相同的方法制作有机电致发光元件。
[比较例4]
除了在形成电子传输层时使用化合物A来代替所述化合物9及在形成电子传输辅助层时使用下述BCP来代替所述化合物187外，采用与实施例11相同的方法制作有机电致发光元件。
[比较例5]
除了在形成电子传输层时使用化合物A来代替所述化合物9及在形成电子传输辅助层时使用下述Balq来代替所述化合物187外，采用与实施例11相同的方法制作有机电致发光元件。
以10mA/cm2的电流驱动在实施例和比较例中制作的元件，并测量电压、亮度及颜色特性，并将其示于下表。
[比较例6]
除了在形成电子传输层时使用下述化合物A来代替所述化合物9及在形成电子传输辅助层时使用下述化合物A来代替所述化合物187外，采用与实施例11相同的方法制作有机电致发光元件。
[化合物A]
【表二】
如所述表二所示，就将本发明的化合物用于电子传输辅助层的元件而言，与比较例化合物相比，能够制作驱动电压、发光效率、外量子效率(EQE)等的特性优异的高效率有机电致发光元件。
另外，由于本发明的化合物效率高，因此能够改善有机电致发光元件的寿命特性。

Claims (1)

1.一种有机电致发光元件，其包括正极、负极及位于正极和负极之间的一个以上的有机膜层，
有机膜层包括发光层，
位于负极和发光层之间的选自由电子传输层及电子传输辅助层构成的组中的一个以上的层包含下述化合物中的任一种，
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