CN105358653A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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CN105358653A CN201480037342.9A CN201480037342A CN105358653A CN 105358653 A CN105358653 A CN 105358653A CN 201480037342 A CN201480037342 A CN 201480037342A CN 105358653 A CN105358653 A CN 105358653A
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托马斯·埃伯利
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乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
菲利普·施特塞尔
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Abstract

本发明涉及式(1)的化合物，其中缺电子基团与芳基氨基基团借助于中间基团彼此连接。式(I)的化合物适合作为电子器件中的功能材料。

Description

用于电子器件的材料
本发明涉及式(I)的化合物，其中缺电子基团与芳基氨基基团通过中间基团彼此连接。式(I)的化合物适合作为电子器件中的功能材料。
本申请意义上的电子器件具体是指所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更具体地，它们是指有机电致发光器件(OLED)和下面在发明的详细说明中提到的其它电子器件。
一般而言，术语OLED是指包含至少一种有机材料并且在施加电压时发光的电子器件。尤其在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了OLED的确切结构。
在电子器件、特别是OLED的情况下，在改善性能数据、特别是寿命和效率和工作电压方面有相当的兴趣。有机发光体层、特别是其中存在的基质材料以及具有电子传输功能的有机层在这里发挥重要的作用。
为了实现这种技术目的，一直在寻找适合用作发光层、特别是磷光发光层中的基质材料的新型材料。此外，在寻找用于相应功能层的具有电子传输性质的材料。
本申请意义上的磷光发光层是包含至少一种磷光发光体化合物的有机层。
根据本申请的术语磷光发光体涵盖其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有相对高的自旋量子数的状态例如五重态的跃迁而发生发光的化合物。
在发光层情况下的基质材料是指不是发光体化合物的材料。
发光层的发光体化合物是在器件运行时发光的化合物。
一般而言，特别是在发光层以外的功能层的情况下，包含两种材料的体系中的基质材料是指在所述混合物中的比例较大的材料。相应地，在包含两种材料的体系中的掺杂剂是指在所述混合物中的比例较小的材料。
现有技术公开了含有三嗪基团和芳基氨基基团的化合物在OLED中的应用，其中在所述两种基团之间存在某些连接基团，例如亚联苯基基团(参考JP2002-193952、JP2010-134121和Q.Wang等，J.Mat.Chem.C(材料化学期刊C)，2013，1，2224-2232)。所述化合物特征在于，只有小的芳族环系例如苯基与氮原子键合。
虽然有这些发明，但仍然需要适合作为电子器件中的功能材料的替代化合物。特别是，需要作为电子器件中的功能材料的化合物实现器件的长寿命和高功率效率，特别是在用作磷光发光层中的基质材料时如此。此外，需要在用于电子器件中时实现低工作电压的材料。再有，需要在高发光密度下实现器件的滚降低即功率效率的下降小的材料。
现在意外地发现，含有三嗪基团和芳基氨基基团和连接这些基团的基团并且其中所述氨基基团被至少一个大的芳族或杂芳族环系取代的化合物，实现了上述技术目的中的一种或多种，优选上述技术目的中的全部。
因此，本发明涉及式(I)的化合物
其中：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中式(I)的化合物中的至少一个Ar2基团表示Ar2*基团；
Ar2*在每次出现时相同或不同地是具有12至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中所述芳族环系不包含具有超过10个芳族环原子的稠合芳基或杂芳基基团；
R1、R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R3取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并且可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R3)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F或者具有1至20个C原子的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族有机基团，另外在所述基团中，一个或多个H原子可以被D或F代替；两个或更多个取代基R4在此可以彼此连接并且可以形成环；
n等于1，2，3或4；
其中，在n＝1时，Ar1基团不是任选R2-取代的亚苯基或任选R2-取代的咔唑；并且
其中Ar1不是通过9和9'位键合的任选R2-取代的芴。
芴的9和9'位是指下面标记的键合位置：
本发明的意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；本发明的意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表基本定义。如果在本发明的描述中，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数目指出了其它优选，则这些适用。
在此芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳环，即苯，或简单的杂芳环，例如吡啶、嘧啶或噻吩等，或稠合(环合)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合(环合)芳族或杂芳族多环由彼此稠合的两个或更多个简单的芳族或杂芳族环构成，并且相应地也称为稠合芳基基团或稠合杂芳基基团。
在每种情况下可以被上述基团取代并且可以通过任何期望的位置连接至所述芳族或杂芳族环系的芳基或杂芳基基团，特别是指从如下衍生的基团：苯，萘，蒽，菲，芘，二氢芘，苝，三亚苯，荧蒽，苯并蒽，苯并菲，并四苯，并五苯，苯并芘，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，唑，苯并唑，萘并唑，蒽并唑，菲并唑，异唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，吡嗪，吩嗪，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲咯啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯并三唑，1,2,3-二唑，1,2,4-二唑，1,2,5-二唑，1,3,4-二唑，1,2,3-噻二唑，1,2,4-噻二唑，1,2,5-噻二唑，1,3,4-噻二唑，1,3,5-三嗪，1,2,4-三嗪，1,2,3-三嗪，四唑，1,2,4,5-四嗪，1,2,3,4-四嗪，1,2,3,5-四嗪，嘌呤，蝶啶，吲嗪和苯并噻二唑。
本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在是指如下的环系，所述环系不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过单键或通过非芳族单元例如一个或多个任选取代的C、Si、N、O或S原子连接。基于所述体系中H以外的原子的总数，所述非芳族单元在此优选包含少于10％的H以外的所述原子。因此，例如，诸如9,9’-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和茋的体系，也旨在是指本发明意义上的芳族环系，其中两个或更多个芳基基团通过例如线性或环状的烷基、烯基或炔基基团或者通过甲硅烷基连接的体系亦然。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系也视为本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
在每种情况下也可以被如上面定义的基团取代并且可以通过任何期望的位置连接至所述芳族或杂芳族基团的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别是指从上面在芳基和杂芳基基团下提到的基团、以及从联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑或这些基团的组合所衍生的基团。
为了本发明的目的，具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团(其中此外各个H原子或CH2基团可以被上面在所述基团的定义下提到的基团取代)，优选是指如下基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，环戊基，新戊基，正己基，环己基，新己基，正庚基，环庚基，正辛基，环辛基，2-乙基己基，三氟甲基，五氟乙基，2,2,2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，仲戊氧基，2-甲基丁氧基，正己氧基，环己氧基，正庚氧基，环庚氧基，正辛氧基，环辛氧基，2-乙基己氧基，五氟乙氧基，2,2,2-三氟乙氧基，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，正戊硫基，仲戊硫基，正己硫基，环己硫基，正庚硫基，环庚硫基，正辛硫基，环辛硫基，2-乙基己硫基，三氟甲硫基，五氟乙硫基，2,2,2-三氟乙硫基，乙烯硫基，丙烯硫基，丁烯硫基，戊烯硫基，环戊烯硫基，己烯硫基，环己烯硫基，庚烯硫基，环庚烯硫基，辛烯硫基，环辛烯硫基，乙炔硫基，丙炔硫基，丁炔硫基，戊炔硫基，己炔硫基，庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可以彼此形成环的模式尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。然而，此外，上述模式也是指，在所述两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团与所述氢原子键合的位置键合，形成环。
式(I)的化合物优选确切地包含一个氨基基团。
式(I)的化合物优选确切地包含一个三嗪基团。
式(I)的化合物优选不包含具有超过14个芳族环原子的稠合芳基基团，特别优选不包含具有超过10个芳族环原子的稠合芳基基团。
式(I)的化合物优选不包含具有超过14个芳族环原子的稠合杂芳基基团，特别优选不包含具有超过10个芳族环原子的稠合杂芳基基团。
优选下标n等于1、2或3，特别优选等于1或2，非常特别优选等于1。
此外优选Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代。Ar1特别优选在每次出现时相同或不同地选自：苯基，联苯，三联苯，芴基，螺二芴基，茚并芴基，萘基，蒽基，菲基，基，苯并蒽基，芘基，荧蒽基，三亚苯基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，二苯并噻吩基，吲哚基，咔唑基，吲哚并咔唑基，茚并咔唑基，吡啶基，喹啉基，吖啶基，二氢吖啶基，吡唑基，咪唑基，苯并咪唑基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，菲咯啉基，二苯醚，二苯硫醚，二苯基亚甲硅烷基和二苯基亚甲基，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代。
-(Ar1)n-单元非常特别优选选自：芴基，螺二芴基，茚并芴基，萘基，蒽基，菲基，基，苯并蒽基，芘基，荧蒽基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，二苯并噻吩基，吲哚基，吲哚并咔唑基，茚并咔唑基，吡啶基，喹啉基，吖啶基，二氢吖啶基，吡唑基，咪唑基，苯并咪唑基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基和菲咯啉基，二苯醚，二苯硫醚，二苯基亚甲硅烷基和二苯基亚甲基，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代，和选自包含一种或多种上述基团和一种或多种选自苯基和咔唑基的其它基团的组合，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代。
-(Ar1)n-单元优选表示完全共轭的不饱和二价基团。这是指它优选不含打断共轭的基团如亚烷基基团，其打断从所述二价-(Ar1)n-单元的一侧延伸到另一侧的共轭体系。-(Ar1)n-单元优选含有从所述单元的一侧到另一侧的连续共轭π电子体系，使得三嗪基团和氨基基团以共轭方式彼此连接。
特别优选的-(Ar1)n-单元符合下式(L-1)至(L-368)，其中Ar1基团相应地一个接着一个键合并符合如下面指示的式(Ar1-1)至(Ar1-17)：
其中式(Ar1-1)至(Ar1-14)的基团可以任选被一个或多个基团R2取代。
优选地，两个Ar2基团均选自相同或不同的Ar2*基团。
Ar2优选在每次出现时相同或不同地选自具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以任选被一个或多个基团R2取代。Ar2特别优选在每次出现时相同或不同地选自苯基，联苯，三联苯，四联苯，芴基，螺二芴基，茚并芴基，萘基，蒽基，菲基，基，苯并蒽基，芘基，三亚苯基，荧蒽基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，二苯并噻吩基，吲哚基，咔唑基，吲哚并咔唑基，茚并咔唑基，吡啶基，喹啉基，吖啶基，二氢吖啶基，吡唑基，咪唑基，苯并咪唑基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基和菲咯啉基，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代。
Ar2优选在每次出现时相同或不同地选自下式(Ar2-1)至(Ar2-42)的
基团：
其可以被一个或多个基团R2取代，并且其中在芳族环中的一个或多个C原子可以被N代替。优选地，上述基团的芳族环中的C原子没有被N代替。
Ar2*优选选自(Ar2-1)至(Ar2-9)、(Ar2-11)至(Ar2-18)和(Ar2-31)至(Ar2-42)的基团。
R1优选在每次出现时相同或不同地选自CN，具有1至10个C原子的烷基基团或具有2至10个C原子的烯基基团，其中上述基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R3取代。
R2优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R3取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并且可以形成环。
R2特别优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代。
R3优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环。
R3特别优选在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R4取代，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代。
对于式(I)的化合物而言，优选所述基团的优选实施方式彼此组合出现。尤其优选式(I)中的Ar1基团与Ar2基团的优选实施方式彼此组合出现。
以下化合物是式(I)的化合物的实例。
通过已知的有机化学反应，例如通过Suzuki偶联、Buchwald偶联、Ullmann偶联、溴化和硼化，可以得到式(I)的化合物。
在下面描绘了制备式(I)的化合物的优选方法(方案1)。它只是宽泛地概括。在实施例中指出了基于这种方法的制备式(I)的化合物的详细合成步骤。
方案1
Ar＝芳族或杂芳族环系
R＝有机基团
Hal＝卤素
为此，二芳基氨基衍生物首先在有机金属偶联反应、例如Buchwald或Ullmann偶联中与芳基-卤素衍生物反应。随后进行硼化反应。得到的硼酸衍生物然后在有机金属偶联反应、优选Suzuki偶联中与三嗪衍生物反应。在此得到的化合物可以任选在例如官能化反应中进一步反应。
根据可选方法(方案2)，从卤素取代的三嗪和芳基硼酸开始，通过缩合反应或通过Suzuki偶联制备三嗪-亚芳基衍生物。在另一个步骤中，然后通过Buchwald偶联引入芳基氨基基团。
方案2
Ar＝芳族或杂芳族环系
R＝有机基团
Hal＝卤素
所指出的方法代表在很多情况下特别适合于制备式(I)的化合物的说明性方法。本领域技术人员将能够以不变的形式利用它们，或者他将能够在他的一般专业知识范围内修改它们，或者如果特殊情况的环境需要的话，用更合适的方法代替它们。
本发明因此涉及制备式(I)的化合物的方法，其特征在于使用至少一个有机金属偶联反应，优选至少一个Buchwald偶联反应。
根据上述发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以被用作产生相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。合适的反应性离去基团是例如溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团，氧杂环丙烷，氧杂环丁烷，经历环加成例如1,3-偶极环加成的基团例如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇和硅烷。
本发明因此还涉及含有一种或多种式(I)的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键可以位于式(I)中被R1或R2取代的任何期望位置。取决于式(I)的化合物的连接，所述化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的组成部分或主链的组成部分。本发明意义上的低聚物是指由至少三个单体单元构成的化合物。本发明意义上的聚合物是指由至少十个单体单元构成的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是线性的、支链的或树状的。在以线性方式连接的结构中，式(I)的单元可以直接彼此连接或者它们可以通过二价基团，例如通过取代或未取代的亚烷基基团、通过杂原子或通过二价芳族或杂芳族基团彼此连接。在支链和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(I)的单元可以通过三价或多价基团，例如通过三价或多价芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树状的低聚物或聚合物。
上面对于式(I)的化合物描述的相同的优选方式适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体均聚或与其它单体共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP842208或WO00/22026)，螺二芴(例如根据EP707020，EP894107或WO06/061181)，对苯撑(例如根据WO1992/18552)，咔唑(例如根据WO04/070772或WO2004/113468)，噻吩(例如根据EP1028136)，二氢菲(例如根据WO2005/014689或WO2007/006383)，顺式-和反式-茚并芴(例如根据WO2004/041901或WO2004/113412)，酮(例如根据WO2005/040302)，菲(例如根据WO2005/104264或WO2007/017066)或者多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有其它单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO2006/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是长寿命、高效率和良好的色坐标。
为了从液相例如通过旋涂或通过印刷方法加工根据本发明的化合物，根据本发明的化合物的制剂是必需的。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂是例如甲苯，茴香醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，藜芦醚，THF，甲基THF，THP，氯苯，二氧六环，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基茴香醚，4-甲基茴香醚，3,4-二甲基茴香醚，3,5-二甲基茴香醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，枯烯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，已基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
本发明因此还涉及制剂，特别是溶液、分散体或乳液，其包含至少一种式(I)的化合物或至少一种含有至少一个式(I)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂、优选有机溶剂。可以制备这种类型溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且在例如WO2002/072714、WO2003/019694及其中引用的文献中描述。
根据本发明的化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件(OLED)中。所述化合物，尤其取决于取代，可以用于各种功能和用于各种层中。所述化合物优选用作基质材料，优选用作磷光发光体的基质材料。
本发明还涉及式(I)的化合物在电子器件中的用途。所述电子器件在此优选选自有机集成电路(O-IC)，有机场效应晶体管(O-FET)，有机薄膜晶体管(O-TFT)，有机发光晶体管(O-LET)，有机太阳能电池(O-SC)，有机光检测器，有机光感受器，有机场猝熄器件(O-FQD)，发光电化学电池(LEC)，有机激光二极管(O-激光器)并特别优选选自有机电致发光器件(OLED)。
本发明还涉及包含阳极、阴极和至少一个有机层的电子器件，其中所述有机层包含至少一种式(I)的化合物。所述电子器件在此优选选自上述器件并特别优选有机电致发光器件(OLED)。
除阴极、阳极和发光层以外，所述有机电致发光器件还可以包含其它层。例如，这些在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷生成层(IDMC2003，台湾；Session21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，具有电荷生成层的多光子有机EL器件(MultiphotonOrganicELDeviceHavingChargeGenerationLayer))、耦合输出层和/或有机或无机p/n结。所述化合物优选用于所述各个层中并且功能在后面的部分中明确公开。
根据本发明的有机电致发光器件可以包含多个发光层。在这种情况下，这些发光层特别优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上产生白色发光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光并且发射蓝光或黄光或橙光或红光的各种发光化合物。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一个优选包含至少一种式(I)的化合物并且其中所述三个层展示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构参见例如WO2005/011013)。可选地和/或另外地，根据本发明的化合物也可以存在于其它层。应该注意，为了产生白光，作为多种有色发光的发光体化合物的替代，单独使用的在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。
在本发明的优选实施方式中，式(I)的化合物在发光层中作为基质材料与一种或多种发光体化合物、优选磷光发光体化合物组合使用。
根据本申请的术语磷光发光体涵盖其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有相对高的自旋量子数的状态例如五重态的跃迁而发生光发射的化合物。
合适的磷光发光体特别是如下化合物，所述化合物在适当的激发下优选在可见区发光，并另外含有至少一个原子数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂、或铜络合物都被视为磷光化合物。
磷光发光体化合物的实例由以下申请揭示：WO2000/70655，WO2001/41512，WO2002/02714，WO2002/15645，EP1191613，EP1191612，EP1191614，WO2005/033244，WO2005/019373和US2005/0258742。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED并且为有机电致发光器件领域中的技术人员所知的全部磷光络合物都适合用于根据本发明的器件中。本领域技术人员还将能够在无需创造性步骤的情况下，将其它磷光络合物与根据本发明的化合物组合用于OLED中。合适的磷光发光体的其它实例在后面的部分中由下表揭示。
根据本发明的器件的发光层中基质材料的比例对于荧光发光层来说优选在50.0％和99.9％之间，特别优选在80.0％和99.5％之间并且非常特别优选在92.0％和99.5％之间，对于磷光发光层来说在85.0％和97.0％之间。相应地，所述发光化合物的比例对于荧光发光层来说优选在0.1％和50.0％之间，特别优选在0.5％和20.0％之间并且非常特别优选在0.5％和8.0％之间，对于磷光发光层来说在3.0％和15.0％之间。
在本申请中，层中各种化合物的以％计的相对比例的规格在从溶液中制造器件的情况下是指重量％，而在通过气相工艺制造的情况下是指体积％。
有机电致发光器件的发光层可还包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物的体系。
在本发明的另一种优选实施方式中，式(I)的化合物被用作混合基质体系的一种组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。所述两种材料中的一种在此优选代表尤其具有空穴传输性质的材料，而另一种材料代表尤其具有电子传输性质的材料。式(I)的化合物在此代表具有电子传输和空穴传输性质的基质材料。所述两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并非常特别优选1:4至1:1的比例存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。尤其在申请WO2010/108579中给出了关于混合基质体系的更确切的细节。
所述混合基质体系可以包含一种或多种发光化合物。所述一种或多种发光化合物一起根据本发明在整个混合物中具有0.1％至50.0％的比例，并优选在整个混合物中具有0.5％至20.0％的比例。相应地，所述基质组分一起在整个混合物中具有50.0％至99.9％的比例，并优选在整个混合物中具有80.0％至99.5％的比例。
可以与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料，根据在所述混合基质体系中使用的发光体的类型，选自为磷光发光体指出的优选基质材料或为荧光发光体指出的优选基质材料。
优选用于根据本发明的电子器件中的其它功能材料在下面显示。
下表中显示的化合物代表特别合适的磷光发光体。
优选的荧光发光体选自芳基胺类。本发明的意义上的芳基胺或芳族胺是指含有三个直接与氮键合的取代或未取代芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是特别优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。其优选的实例是芳族蒽胺，芳族蒽二胺，芳族芘胺，芳族芘二胺，芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团优选在9-位直接键合的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基团优选在9,10-位直接键合的化合物。芳族芘胺、芘二胺、胺和二胺与其类似地定义，其中所述二芳基氨基优选在1位或在1,6-位与芘键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/108497或WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的，以及在WO2010/012328中公开的含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选在WO2012/048780和尚未公布的EP12004426.8中公开的芘芳基胺。同样优选在尚未公布的EP12006239.3中公开的苯并茚并芴胺和在尚未公布的EP13000012.8中公开的苯并芴胺。
优选用于荧光发光体的合适的基质材料是来自各类物质的材料。优选的基质材料选自低聚亚芳基类(例如根据EP676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基乙烯(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多齿金属络合物(例如根据WO2004/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO2004/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO2005/084082的)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO2006/117052的)或苯并蒽(例如根据WO2008/145239的)。特别优选的基质材料选自包括如下的低聚亚芳基类：萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基乙烯，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自包括如下的低聚亚芳基类：蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。本发明意义上的低聚亚芳基旨在指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。此外还优选在WO2006/097208、WO2006/131192、WO2007/065550、WO2007/110129、WO2007/065678、WO2008/145239、WO2009/100925、WO2011/054442和EP1553154中公开的蒽衍生物，和在EP1749809、EP1905754和US2012/0187826中公开的芘化合物。
除根据本发明的化合物以外，磷光发光体的优选基质材料还有芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的；三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中公开的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109、WO2011/000455或WO2013/041176的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的；双极基质材料，例如根据WO2007/137725；硅烷，例如根据WO2005/111172的；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的；锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的；二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的；二氮杂磷杂环戊二烯衍生物的，例如根据WO2010/054730的；桥连咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107、WO2011/088877或WO2012/143080的；三亚苯衍生物，例如根据WO2012/048781的；或内酰胺，例如根据WO2011/116865或WO2011/137951的。
可在根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或者在电子传输层中使用的合适的电荷传输材料例如是在Y.Shirota等，化学评论(Chem.Rev.)2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
通常优选所述空穴传输层的一个或多个是p型掺杂的和/或所述电子传输层的一个或多个是n型掺杂的。例如在化学评论2007，107，1233-1271中描述了适合于该目的的p型掺杂剂和n型掺杂剂。
可用于所述电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物、例如Alq3，锆络合物、例如Zrq4，苯并咪唑衍生物，三嗪衍生物，嘧啶衍生物，吡啶衍生物，吡嗪衍生物，喹喔啉衍生物，喹啉衍生物，二唑衍生物，芳族酮，内酰胺，硼烷，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。此外，合适的材料是上述化合物的衍生物，如在JP2000/053957、WO2003/060956、WO2004/028217、WO2004/080975和WO2010/072300中所公开的。
可用于根据本发明的电致发光器件的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO06/122630或WO06/100896的)，在EP1661888中公开的胺衍生物，六氮杂三亚苯基衍生物(例如根据WO01/049806的)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US5061569的)，在WO95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO08/006449的)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO07/140847的)，螺二芴胺(例如根据WO2012/034627或尚未公布的EP12000929.5的)，芴胺(例如根据尚未公布的申请EP12005369.9、EP12005370.7和EP12005371.5的)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO2013/083216的)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO2012/150001的)。
有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述多层结构包含各种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。此外合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，在所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金氟化物属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，喹啉锂(LiQ)可被用于该目的。该层的层厚度优选为在0.5nm和5nm之间。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适于该目的的是具有高氧还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以便促进有机材料的辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-激光器)。优选的阳极材料在此是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。此外，所述阳极也可以由多个层组成，例如由ITO的内层和金属氧化物、优选氧化钨、氧化钼或氧化钒的外层组成。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化、设置以接触并最后被密封，因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下缩短。
在优选实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于借助于升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华单元中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，在此初始压力也可能甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的特殊实例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并因此是结构化的(例如M.S.Arnold等，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008，92，053301)。
此外还优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光诱导热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。可溶性的式(I)的化合物对于该目的是必要的。通过所述化合物的适当取代可实现高的溶解度。
对于制造根据本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液中施加一个或多个层和通过升华方法来施加一个或多个层。
根据本发明，所述包含一种或多种的式(I)的化合物的电子器件可被用于显示器中，用作照明应用中的光源，和用作医疗和/或美容应用中的光源(例如光疗法)。
实施例
A)合成例
步骤1：胺结构单元的合成
最初将24.0g(142毫摩尔，1.2当量)的4-氨基联苯1a(CAS92-67-1)与32.0g(117毫摩尔，1.0当量)的2-溴-9,9‘-二甲基芴2a(CAS28320-31-2)一起引入950ml的甲苯中并用氩气饱和30分钟。随后添加1.0g(1.8毫摩尔，0.02当量)的1,1‘-双(二苯基膦基)二茂铁(CAS12150-46-8)、350mg(1.6毫摩尔，0.01当量)的乙酸钯(II)(CAS3375-31-3)和29g(300毫摩尔，2.6当量)的叔丁醇钠(CAS865-48-5)，并将所述混合物在回流下加热过夜。当反应完成时，将该批次用300ml的甲苯稀释并用水萃取。将有机相在硫酸钠上干燥，并在旋转蒸发器中除去溶剂。将50ml的乙酸乙酯添加到所述棕色油，并将所述混合物添加到庚烷/乙酸乙酯20:1的混合物中。利用抽吸将形成的固体过滤出来并用庚烷洗涤。干燥产生29g(80毫摩尔，69％)的期望产物3a，HPLC纯度为99.1％。
可类似地获得以下化合物：
步骤2：桥接基的引入
将29g(80毫摩尔，1.0当量)的中间体3a与25g(80毫摩尔，1.0当量)的3,3‘-二溴-1,1‘-联苯4a(CAS16400-51-4)一起溶解在600ml的甲苯中，并脱气30分钟。随后添加45g(240毫摩尔，3.0当量)的叔丁醇钠、890mg(0.40毫摩尔，0.050当量)的乙酸钯(II)和8ml(8.0毫摩尔，0.10当量)的1M三叔丁基膦溶液。将该批次在回流下加热过夜，当反应完成时，用甲苯通过氧化铝过滤两次。在旋转蒸发器中除去溶剂后，将所述油溶解在少量THF中并引入庚烷中。利用抽滤将形成的固体过滤出来并在1:1的庚烷/甲苯中借助于热萃取提纯，得到16.6g(28毫摩尔，35％)的期望产物5a。
可类似地获得以下化合物：
关于实施例5v：
最初将50.0g(125毫摩尔，1.0当量)的3,6-二溴-9-苯基咔唑(CAS57103-20-5)与19.5g(125毫摩尔，1.0当量)的3-氯苯硼酸(CAS6350-60-6)一起引入400ml水、400ml二氧六环和400ml甲苯的混合物中并脱气30分钟。在添加280mg(1.25毫摩尔，1摩尔％)的乙酸钯(II)和1.14g(3.75毫摩尔，3摩尔％)的三邻甲苯基膦后，将该批次在回流下加热过夜，并且当反应完成时，添加少量水。分离出有机相并用水萃取两次。所述有机相在硫酸钠上干燥后，将残渣从庚烷/甲苯中重结晶，得到44.8g(103毫摩尔，83％)米黄色固体。
步骤3：硼化
在保护气体下在500ml烧瓶中，将16.6g(28毫摩尔，35％)的溴化物5a与8.5g(34毫摩尔，1.2当量)的双(频哪醇合)二硼(CAS73183-34-3)一起溶解在120ml的干DMF中并脱气30分钟。随后添加8.2g(84毫摩尔，3.0当量)的乙酸钾和690mg(0.84毫摩尔，3摩尔％)的有二氯甲烷的[1,1‘-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)络合物(CAS95464-05-4)，将该批次在90℃下加热过夜。当反应完成时，所述混合物用300ml的甲苯稀释并用水萃取。在旋转蒸发器中除去溶剂，并对得到的14.7g(23毫摩尔，82％)固体进行干燥。硼酸酯6a在没有进一步提纯的情况下进行反应。
可类似地获得以下化合物：
步骤4：
三嗪结构单元的合成步骤1
最初将7.9g(330毫摩尔，1.2当量)的镁屑引入1l的四颈烧瓶中，并足够缓慢地添加63g(270毫摩尔，1.0当量)的3-溴联苯8a(CAS2113-57-7)的THF溶液以保持反应混合物的回流。当添加完成时，将该批次在回流下加热另外两小时。将2l的四颈烧瓶中500mlTHF中的50g(270毫摩尔，1当量)2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪7a(CAS108-77-0)冷却到-10℃。在这一温度下足够缓慢地滴加该格氏溶液，使得温度不超过0℃，并最后将该批次在室温下搅拌过夜。为了精制，滴加270ml的1N盐酸，并将该混合物搅拌一小时。随后分离出水相并用二乙醚萃取。将合并的有机相在硫酸钠上干燥，并在旋转蒸发器中除去溶剂，得到56g(69％)的无色油9a。
可类似地获得以下化合物：
三嗪结构单元的合成步骤2
变体A：
将18g(50毫摩尔，1当量)的9,9-螺二芴-2-基硼酸10a(CAS1207595-22-9)与15g(50毫摩尔，1当量)的2-联苯-3-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪9a和5.8g(55毫摩尔，1.1当量)的碳酸钠一起溶解在200ml二氧六环、200ml甲苯和70ml水的混合物中，并脱气30分钟。随后添加580mg(0.50毫摩尔，1摩尔％)的四(三苯基膦)(CAS14221-01-3)，并将该批次在回流下加热过夜。将反应混合物冷却，并添加300ml的水。将水相用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并在旋转蒸发器中除去溶剂。在4:1的庚烷/甲苯中热萃取得到15g(26毫摩尔，51％)的无色固体。
变体B：类似于步骤1
可类似地制备以下化合物：
步骤5：通过Suzuki偶联制备最终产物
将14.7g(23毫摩尔，1.0当量)的硼酸酯6a和14.7g(25毫摩尔，1.1当量)的三嗪结构单元11a悬浮在190ml甲苯和190ml水中并脱气30分钟。随后添加7.0g(51毫摩尔，2.2当量)的碳酸钾、150mg(6.9毫摩尔，3摩尔％)的乙酸钯(II)和300mg(1.2毫摩尔，5摩尔％)的三苯基膦，并将该混合物在回流下加热过夜。利用抽吸将沉淀的固体过滤出来并通过用1:1的庚烷/甲苯热提取进行提纯，并从庚烷/甲苯混合物重结晶三次。升华得到11.2g(11毫摩尔，46％)的期望产物12a，HPLC纯度为>99.9％。
可类似地获得以下化合物：
B)器件例
B-1)OLED的制造
为了改进加工，已涂布有50nm厚度的结构化ITO(氧化铟锡)的清洁玻璃板(在实验室洗碗机中清洁，MerckExtran清洁剂)用20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，作为CLEVIOSTMPVPAI4083从德国贺利氏贵金属公司(HeraeusPreciousMetalsGmbH)购买，通过从水溶液旋涂施加)进行涂布。这些涂布的玻璃板形成施加OLED的基底。
OLED原则上具有以下层结构：基底/空穴传输层(HTL)/中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构示于表1中。用于制造OLED的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加全部材料。在此发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，通过共蒸发将所述发光体与所述一种或多种基质材料以一定的体积比混合。表达例如12r:IC1:TEG1(60％:30％:10％)在此是指材料12r在层中以按体积计60％的比例存在，IC1在层中以30％的比例存在，和TEG1在层中以10％的比例存在。类似地，电子传输层由两种材料的混合物组成。
通过标准方法对OLED进行表征。为此目的，测定电致发光光谱，电流效率(以cd/A计量)，功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现Lambert发射特性的电流-电压-光照强度特性线(IUL特性线)进行计算，以及寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光光谱，并由此计算CIE1931x和y色坐标。表2中的术语U1000项表示1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2下实现的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。
寿命LT被定义为这样的时间，在恒定电流下工作时发光密度在该时间后从初始发光密度降至特定比例L1。表2中的表达L0；j0＝4000cd/m2和L1＝80％是指在LT列中指出的寿命对应于如下时间，在该时间后初始发光密度从4000cd/m2下降到3200cd/m2。类似地，L0；j0＝20mA/cm2，L1＝80％是指在20mA/cm2下工作时，在时间LT后初始发光密度降至其初始值的80％。
将各种OLED的数据总结于表2中。实施例V1-V3是根据现有技术的比较例，实施例E1-E8显示了包含根据本发明的材料的OLED的数据。
为了说明根据本发明的化合物的优点，下面更详细地阐释实施例中的一些。然而，应指出这仅代表对表2中示出的数据的选择。
一般而言，利用根据本发明的化合物，实现了非常好的OLED性能数据，特别是非常好的寿命、功率效率和工作电压(参见实施例E1至E8)。
与在氨基基团上被相对大的芳族体系取代的化合物C1、化合物12r和12i相比，在用作基质材料时，在效率和电压方面、但是特别在寿命方面表现出改进(实施例V1、E1和E6)。
与同样在氨基基团上仅含有小的芳族体系的化合物C2相比，也产生改进(实施例V2、E1和E6)。
与其中胺和三嗪通过苯基基团连接的化合物C3相比，利用例如根据本发明的相似化合物12t实现了显著更好的效率和相当的寿命(实施例V3、E2)。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式

Claims (17)

1.式(I)的化合物
其中
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中式(I)的化合物中的至少一个Ar2基团表示Ar2*基团；
Ar2*在每次出现时相同或不同地是具有12至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，其中所述芳族环系不包含具有超过10个芳族环原子的稠合芳基或杂芳基基团；
R1、R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R3取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并且可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R3)2，P(＝O)(R4)2，OR4，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R4取代并且其中在上述基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接并且可以形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族有机基团，另外在所述基团中，一个或多个H原子可以被D或F代替；两个或更多个取代基R4在此可以彼此连接并且可以形成环；
n等于1，2，3或4；
其中，在n＝1时，Ar1基团不是任选R2-取代的亚苯基或任选R2-取代的咔唑；并且
其中Ar1不是通过9和9'位键合的任选R2-取代的芴。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于其确切地包含一个氨基基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于其确切地包含一个三嗪基团。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于其不包含具有超过14个芳族环原子的稠合芳基基团。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1在每次出现时相同或不同地选自：苯基，联苯，三联苯，芴基，螺二芴基，茚并芴基，萘基，蒽基，菲基，基，苯并蒽基，芘基，荧蒽基，三亚苯基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，二苯并噻吩基，吲哚基，咔唑基，吲哚并咔唑基，茚并咔唑基，吡啶基，喹啉基，吖啶基，二氢吖啶基，吡唑基，咪唑基，苯并咪唑基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，菲咯啉基，二苯醚，二苯硫醚，二苯基亚甲硅烷基和二苯基亚甲基，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于-(Ar1)n-单元选自：芴基，螺二芴基，茚并芴基，萘基，蒽基，菲基，基，苯并蒽基，芘基，荧蒽基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，二苯并噻吩基，吲哚基，吲哚并咔唑基，茚并咔唑基，吡啶基，喹啉基，吖啶基，二氢吖啶基，吡唑基，咪唑基，苯并咪唑基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，菲咯啉基，二苯醚，二苯硫醚，二苯基亚甲硅烷基和二苯基亚甲基，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代，和选自包含一种或多种上述基团和一种或多种选自苯基和咔唑基的其它基团的组合，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于-(Ar1)n-单元表示完全共轭的不饱和二价基团。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于两个Ar2基团均选自相同或不同的Ar2*基团。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar2在每次出现时相同或不同地选自具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar2在每次出现时相同或不同地选自：苯基，联苯，三联苯，四联苯，芴基，螺二芴基，茚并芴基，萘基，蒽基，菲基，基，苯并蒽基，芘基，三亚苯基，荧蒽基，呋喃基，苯并呋喃基，二苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，二苯并噻吩基，吲哚基，咔唑基，吲哚并咔唑基，茚并咔唑基，吡啶基，喹啉基，吖啶基，二氢吖啶基，吡唑基，咪唑基，苯并咪唑基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基和菲咯啉基，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R2取代。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地选自CN，具有1至10个C原子的烷基基团或具有2至10个C原子的烯基基团，其中上述基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R3取代。
12.低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其中形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键可以位于式(I)中被R1或R2取代的任何期望位置。
13.制剂，其包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求12所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂。
14.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
15.电子器件，其包含阳极、阴极和至少一个有机层，其中所述有机层包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的电子器件，其选自有机集成电路(O-IC)，有机场效应晶体管(O-FET)，有机薄膜晶体管(O-TFT)，有机发光晶体管(O-LET)，有机太阳能电池(O-SC)，有机光检测器，有机光感受器，有机场猝熄器件(O-FQD)，发光电化学电池(LEC)，有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
17.根据权利要求16所述的电子器件，其选自有机电致发光器件(OLED)，其特征在于根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物在发光层被作为基质材料与一种或多种发光体化合物组合使用。
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