JP2017160144A - 4,6−ジクロロトリアジン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)一般式(1)
で示される4,6−ジクロロトリアジン化合物;
(ii)一般式(1)中、Rがハロゲン原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である前記(i)に記載の4,6−ジクロロトリアジン化合物;
(iii)一般式(1)中、nが2又は3であり、Rがハロゲン原子である前記(i)に記載の4,6−ジクロロトリアジン化合物;
(iv)一般式(1)中、nが2であり、Rで表されるハロゲン原子が、塩素原子又は臭素原子である前記(i)に記載の4,6−ジクロロトリアジン化合物;
(v)一般式(4)
で示されるアリールグリニヤール試剤と塩化シアヌルとを反応させることを特徴とする、前記一般式(1)で示される4,6−ジクロロトリアジン化合物の製造方法;
(vi)一般式(1)中、Rがハロゲン原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である前記(v)に記載の製造方法;
(vii)一般式(1)中、nが2又は3であり、Rがハロゲン原子である前記(v)に記載の製造方法;
(viii)一般式(1)中、nが2であり、Rで表されるハロゲン原子が、塩素原子又は臭素原子である前記(v)に記載の製造方法;
に関するものである。
。必要に応じて、再結晶やカラムクロマトグラフィ−等で精製してもよい。
工程2は、アリールグリニヤール試剤(4)と塩化シアヌルとを反応させ、本発明の化合物(1)を製造する工程である。
実施例−2
アルゴン雰囲気下、1,3−ジブロモ−5−クロロベンゼン(811mg,3.0mmol)をTHF(6mL)に溶解した。この混合物を−15℃に冷却し、塩化イソプロピルマグネシウム・塩化リチウム錯体のTHF溶液(1.28M,2.5mL,3.2mmol)を加えた後、3時間かけ0℃まで昇温した。反応混合物に同温度で塩化シアヌル(1.66g,9.0mmol)を加えた後、室温まで昇温し、5時間撹拌した。反応混合物に蒸留水(2mL)を加え、50℃で1時間撹拌した後、室温まで放冷し、クロロホルムを加えた。生じた不溶物をろ別し、クロロホルムおよび水で洗浄した。有機層を分離し、水層をクロロホルムで二回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。固体をろ別した後、低沸点留分を減圧除去し、得られた残渣を真空下で乾燥し粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにて(溶離液:クロロホルム)精製し、目的の2−(3−ブロモ−5−クロロフェニル)−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン(67%,667mg,2.0mmol)を得た。
実施例−4
実施例−5
19F−NMR(379MHz,CDCl3):δ−63.3(s,3F).
実施例−6
19F−NMR(379MHz,CDCl3):δ−111.3(s,1F).
参考例−1
参考例−2
参考例−3
参考例−4
19F−NMR(379MHz,CDCl3):δ−112.4(s,2F).
参考例−5
19F−NMR(379MHz,CDCl3):δ−62.9(s,3F),−112.3(s,2F).
Claims (8)
- Rがハロゲン原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項1に記載の4,6−ジクロロトリアジン化合物。
- nが2又は3であり、Rがハロゲン原子である請求項1に記載の4,6−ジクロロトリアジン化合物。
- nが2であり、Rで表されるハロゲン原子が、塩素原子又は臭素原子である請求項1に記載の4,6−ジクロロトリアジン化合物。
- Rがハロゲン原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項5に記載の製造方法。
- nが2又は3であり、Rがハロゲン原子である請求項5に記載の製造方法。
- nが2であり、Rで表されるハロゲン原子が、塩素原子又は臭素原子である請求項5に記載の製造方法。
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