JP2013532659A - トリアジン系およびピリミジン系殺虫剤 - Google Patents

トリアジン系およびピリミジン系殺虫剤 Download PDF

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Abstract

本発明は、新規のトリアジン、その関連のピリミジンおよび昆虫を制御するそれらの使用法について記載する。本発明はまた、新たな合成手順、化合物を調製する中間体、化合物を含有する駆除剤組成物および化合物を使用した昆虫を制御する方法を含む。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、その全体を参照により本明細書に組み込む、２０１０年７月２０日出願の米国仮特許出願第６１／３６５９２４号に基づく米国特許法第１１９条（ｅ）の優先権およびその利益を主張する。
新たな殺虫剤および殺ダニ剤の必要性が深刻となっている。昆虫およびダニは、公知の殺虫剤および殺ダニ剤に対する耐性を獲得している。少なくとも４００種の節足動物が１種以上の殺虫剤に耐性を持つ。ＤＤＴ、カルバミン酸および有機リン酸塩などのこれまでの殺虫剤の一部に対する耐性が獲得されていることはよく知られている。比較的新しいピレスロイド殺虫剤および殺ダニ剤の一部に対してさえも、耐性が獲得されている。それゆえ、新たな殺虫剤および殺ダニ剤が必要とされ、特に作用様式が新しい、または不定型の化合物が必要とされている。
本発明は、昆虫に対して広域な活性を有する新規の化合物を提供する。
本発明は、新規のトリアジンおよびその関連のピリミジンおよび昆虫の制御へのそれらの使用について記載する。本発明はまた、新たな合成手順、上記化合物を調製する中間体、上記化合物を含有する駆除剤組成物ならびに上記化合物を使用した昆虫を制御する方法を含む。
本発明は、昆虫の制御に有用な化合物について記載する。より具体的には、本発明は、以下の式Ｉの化合物に関する：
式Ｉ
この場合、式Ｉの化合物は、その生理学的に許容される塩、その組成物および昆虫の制御に適した配合物を含む。
（式中、ＹはＮまたはＣＲ１であり、Ｒ１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｚは−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｘは−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２およびＲ３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであるが、Ｒ２およびＲ３はともにＨではなく、ＲｉおよびＲｊは、独立してＨまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、この場合、複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式または二環式芳香族または飽和−Ｃ１−Ｃ８シクロ脂肪族環部分であり、アリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、それぞれの場合、アルキルは、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。）
トリアジン環置換基が式ＸＶＩに示される位置にある場合の式Ｉの化合物。
式ＸＶＩ
ヘテロ芳香族環置換基が式ＩＩおよび式ＩＩ−ＣＲ１に示される位置にある場合の式Ｉの化合物。
式ＩＩおよびＩＩ−ＣＲ１
ヘテロ芳香族環置換基が式ＩＩＩに示される位置にある場合の式Ｉの化合物。

式ＩＩＩおよびＩＩＩ−ＣＲ１
ヘテロ芳香族環置換基が式ＩＶに示される位置にある場合の式Ｉの化合物。
式ＩＶおよびＩＶ−ＣＲ１
式ＸＶＩ、式ＩＩ、式ＩＩＩおよび式ＩＶの化合物が好ましい。本発明はまた、式Ｉの化合物を調製する新たな方法および中間体ならびに、全てを本明細書に詳細に記載する新たな組成物および使用方法を提供する。
定義
本発明の目的において、化学元素を、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、ＣＡＳ編、７５版の元素周期表に従い分類する。さらに、有機化学種の一般原理は、全ての内容を参照により本明細書に組み込む、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」， Ｔｈｏｍａｓ Ｓｏｒｒｅｌｌ， Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｂｏｏｋｓ， Ｓａｕｓａｌｉｔｏ： １９９９， および 「Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｅｄ．： Ｓｍｉｔｈ， Ｍ．Ｂ． ａｎｄ Ｍａｒｃｈ， Ｊ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ： ２００１に記載されている。
関連の化合物の合成方法も、その全体を参照により組み込む、２００９年４月１６日公開の出願人ダウ・アグロサイエンス社の国際公開第２００９／０４８７５０Ａ２号、米国特許出願第２００９−００９３４８１Ａ１号およびその全体を参照により組み込む、２００９年４月１６日公開の出願人ダウ・アグロサイエンス社の国際公開第２００９／０４８７５１Ａ１号、米国特許出願第２００９−００９３４８０Ａ１号に見出され得る。
本明細書に記載のように、本発明の化合物は、例えば、一般に上記に示されるような、または本発明の具体的な分類、亜分類および化学種に例示されるような１つ以上の置換基と場合により置換され得る。
本明細書を通して、温度は全て摂氏とし、パーセントは全て、特に明記されない限り重量％である。
本明細書で使用される用語、「複素環式」および「複素環」は場合により置換されるヘテロシクロ脂肪族または場合により置換されるヘテロアリールを指す。複素環がフェニル環に縮合し、二環式ヘテロアリール（例えば、インドリンまたはインドリン−イル）を得ることができ、または複素環がヘテロアリール環に縮合し、二環式ヘテロアリール（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−イル）を得ることができる。
本明細書で使用される用語、「脂肪族」は、用語、アルキル、アルケニル、アルキニルを包含し、これらはそれぞれ上記に記載のように場合により置換される。
本明細書で使用される「アルキル」基は、１〜１２個（例えば、１〜８個、１〜６個または１〜４個）の炭素原子を含有する飽和脂肪族炭化水素基を指す。アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってよい。アルキル基の例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘプチルまたは２−エチルヘキシルがあるがそれだけに限定されない。アルキル基は、ハロ、シクロ脂肪族（例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル）、ヘテロシクロ脂肪族（例えば、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル）、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アロイル、ヘテロアロイル、アシル（例えば、（脂肪族）カルボニル、（シクロ脂肪族）カルボニルまたは（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル）、ニトロ、シアノ、アミド［例えば、（シクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキル）カルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロアラルキルカルボニルアミノ アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニルまたはヘテロアリールアミノカルボニル］、アミノ［例えば、脂肪族アミノ、シクロ脂肪族アミノまたはヘテロシクロ脂肪族アミノ］、スルホニル［例えば、脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−］、スルフィニル、スルファニル、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、オキソ、カルボキシ、カルバモイル、シクロ脂肪族オキシ、ヘテロシクロ脂肪族オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはヒドロキシなどの１つ以上の置換基と置換されることができる（すなわち、場合により置換されることができる）。限定されないが、置換アルキルの一部の例として、カルボキシキアルキル（例えば、ＨＯＯＣ−アルキル、アルコキシカルボニルアルキルおよびアルキルカルボニルオキシアルキル）、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アシルアルキル、アラルキル、（アルコキシアリール）アルキル、（スルホニルアミノ）アルキル（アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アミノアルキルなど）、アミノアルキル、アミドアルキル、（シクロ脂肪族）アルキルまたはハロアルキルがある。
特に他に限定されない限り、本明細書で使用される用語「アルキル」ならびに「アルコキシ」および「チオアルキル」などの派生語はその範囲で直鎖、分岐鎖および環式部分を含む。
本明細書で使用される、「アルケニル」基は、２〜８個（例えば、２〜６個または２〜４個）の炭素原子および少なくとも１つの二重結合を含有する脂肪族炭素基を指す。アルキル基と同様に、アルケニル基は直鎖または分岐鎖であってよい。アルケニル基の例として、アリル、イソプレニル、２−ブテニルおよび２−ヘキセニルがあるが、それだけに限定されない。アルケニル基は、ハロ、シクロ脂肪族［例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル］、ヘテロシクロ脂肪族［例えば、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル］、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アロイル、ヘテロアロイル、アシル［例えば、（脂肪族）カルボニル、（シクロ脂肪族）カルボニルまたは（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル］、ニトロ、シアノ、アミド［例えば、（シクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキル）カルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロアラルキルカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニルまたはヘテロアリールアミノカルボニル］、アミノ［例えば、脂肪族アミノ、シクロ脂肪族アミノ、ヘテロシクロ脂肪族アミノまたは脂肪族スルホニルアミノ］、スルホニル［例えば、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、シクロ脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−またはアリール−Ｓ（Ｏ）２−］、スルフィニル、スルファニル、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、オキソ、カルボキシ、カルバモイル、シクロ脂肪族オキシ、ヘテロシクロ脂肪族オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルオキシ、ヘテロアラルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはヒドロキシなどの１つ以上の置換基と場合により置換されることができる。限定されないが、置換アルケニルの一部の例として、シアノアルケニル、アルコキシアルケニル、アシルアルケニル、ヒドロキシアルケニル、アラルケニル、（アルコキシアリール）アルケニル、（スルファニルアミノ）アルケニル（例えば、（アルキル−Ｓ（Ｏ）２−アミノアルケニル）、アミノアルケニル、アミドアルケニル、（シクロ脂肪族）アルケニルまたはハロアルケニルを含む。
本明細書で使用される「アルキニル」基は、２〜８個（例えば、２〜６個または２〜４個）の炭素原子および少なくとも１つの三重結合を含有する脂肪族炭素基を指す。アルキニル基は直鎖または分岐鎖であってよい。アルキニル基の例として、プロパルギルおよびブチニルがあるが、それだけに限定されない。アルキニル基は、アロイル、ヘテロアロイル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルオキシ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、スルホ、メルカプト、スルファニル［例えば、脂肪族−Ｓ−またはシクロ脂肪族−Ｓ−］、スルフィニル［例えば、脂肪族−Ｓ（Ｏ）−またはシクロ脂肪族−Ｓ（Ｏ）−］、スルホニル［例えば、脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−、脂肪族アミノ−Ｓ（Ｏ）２−またはシクロ脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−］、アミド［例えば、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニル、アリールカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキル）カルボニルアミノ、（シクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、ヘテロアラルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノまたはヘテロアリールアミノカルボニル］、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロ脂肪族、ヘテロシクロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アシル［例えば、（シクロ脂肪族）カルボニルまたは（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル］、アミノ［例えば、脂肪族アミノ］、スルホキシ、オキソ、カルバモイル、（シクロ脂肪族）オキシ、（ヘテロシクロ脂肪族）オキシ、（ヘテロアリール）アルコキシなどの１つ以上の置換基と場合により置換されることができる。
本明細書で使用される「アミド」は「アミノカルボニル」および「カルボニルアミノ」をともに包含する。単独でまたは他の基と結合して使用する場合、これらの用語は、末端で使用する場合は−Ｎ（Ｒｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒｊまたは−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｉ）２などのアミド基、内部で使用する場合は−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｉ）−または−Ｎ（Ｒｉ）−Ｃ（Ｏ）−を指し、この場合、ＲｉおよびＲｊは以下に定義される。アミド基の例として、アルキルアミド（例えば、アルキルカルボニルアミノまたはアルキルアミノカルボニル）、（ヘテロシクロ脂肪族）アミド、（ヘテロアラルキル）アミド、（ヘテロアリール）アミド、（ヘテロシクロアルキル）アルキルアミド、アリールアミド、アラルキルアミド、（シクロアルキル）アルキルアミドまたはシクロアルキルアミドがある。
本明細書で使用される、「アミノ」基は−ＮＲｉＲｊを指し、この場合、ＲｉおよびＲｊのそれぞれは、独立して水素、アルキル、シクロ脂肪族、（シクロ脂肪族）脂肪族、アリール、アリール脂肪族、ヘテロシクロ脂肪族、（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族、ヘテロアリール、カルボキシ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、（脂肪族）カルボニル、（シクロ脂肪族）カルボニル、（（シクロ脂肪族）脂肪族）カルボニル、アリールカルボニル、（アリール脂肪族）カルボニル、（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニル、（ヘテロアリール）カルボニル、または（ヘテロアリール脂肪族）カルボニルであり、そのそれぞれを本明細書において定義され、場合により置換される。アミノ基の例として、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアリールアミノがある。用語「アミノ」が末端基（例えば、アルキルカルボニルアミノ）でない場合、−ＮＲｉ−により表される。Ｒｊは、上記で定義された同じ意味を有する。
本明細書で使用される「アリール」基は、単独または「アラルキル」、「アラルコキシ」または「アリールオキシアルキル」などの大部分の一部として使用され、単環式（例えば、フェニル）、二環式（例えば、インデニル、ナフタレニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロインデニル）および三環式（例えば、フルオレニル、テトラヒドロフルオレニルまたはテトラヒドロアントラセニル、アントラセニル）環系を指し、この場合、単環式環系は芳香族であり、または二環式もしくは三環式環系の環の少なくとも１つは芳香族である。二環式および三環式基はベンゾ縮合された２〜３員炭素環式環を含む。例えば、ベンゾ縮合基は、２つ以上のＣ４−８炭素環式部分と縮合したフェニルを含む。アリールは、脂肪族［例えば、アルキル、アルケニルまたはアルキニル］、シクロ脂肪族、（シクロ脂肪族）脂肪族、ヘテロシクロ脂肪族、（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、（シクロ脂肪族）オキシ、（ヘテロシクロ脂肪族）オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（アリール脂肪族）オキシ、（ヘテロアリール脂肪族）オキシ、アロイル、ヘテロアロイル、アミノ、（ベンゾ縮合された二環式または三環式アリールの非芳香族炭素環式環上の）オキソ、ニトロ、カルボキシ、アミド、アシル［例えば、脂肪族カルボニル、（シクロ脂肪族）カルボニル、（（シクロ脂肪族）脂肪族）カルボニル、（アリール脂肪族）カルボニル、（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルまたは（ヘテロアリール脂肪族）カルボニル］、スルホニル［例えば、脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−またはアミノ−Ｓ（Ｏ）２−］、スルフィニル［例えば、脂肪族−Ｓ（Ｏ）−またはシクロ脂肪族−Ｓ（Ｏ）−］、スルファニル［例えば、脂肪族−Ｓ−］、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミドまたはカルバモイルを含む１つ以上の置換基と場合により置換される。別法として、アリールは非置換であってよい。
置換アリールの非限定的な例として、ハロアリール［例えば、モノ−、ジ（例えば、ｐ、ｍ−ジハロアリール）および（トリハロ）アリール］、（カルボキシ）アリール［例えば、（アルコキシカルボニル）アリール、（（アラルキル）カルボニルオキシ）アリール、および（アルコキシカルボニル）アリール］、（アミド）アリール［例えば、（アミノカルボニル）アリール、（（（アルキルアミノ）アルキル）アミノカルボニル）アリール、（アルキルカルボニル）アミノアリール、（アリールアミノカルボニル）アリール、および（（（ヘテロアリール）アミノ）カルボニル）アリール］、アミノアリール［例えば、（（アルキルスルホニル）アミノ）アリールまたは（（ジアルキル）アミノ）アリール］、（シアノアルキル）アリール、（アルコキシ）アリール、（スルファモイル）アリール［例えば、（アミノスルホニル）アリール］、（アルキルスルホニル）アリール、（シアノ）アリール、（ヒドロキシアルキル）アリール、（（アルコキシ）アルキル）アリール、（ヒドロキシ）アリール、（（カルボキシ）アルキル）アリール、（（（ジアルキル）アミノ）アルキル）アリール、（ニトロアルキル）アリール、（（（アルキルスルホニル）アミノ）アルキル）アリール、（（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル）アリール、（（アルキルスルホニル）アルキル）アリール、（シアノアルキル）アリール、（ヒドロキシアルキル）アリール、（アルキルカルボニル）アリール、アルキルアリール、（トリハロアルキル）アリール、ｐ−アミノ−ｍ−アルコキシカルボニルアリール、ｐ−アミノ−ｍ−シアノアリール、ｐ−ハロ−ｍ−アミノアリールまたは（ｍ−（ヘテロシクロ脂肪族）−Ｏ−（アルキル））アリールがある。
本明細書で使用される「アラルキル」基などの「アリール脂肪族」は、アリール基と置換される脂肪族基（例えば、Ｃ１−４アルキル基）を指す。「脂肪族」、「アルキル」および「アリール」は本明細書において定義される。アラルキル基などのアリール脂肪族の例として、ベンジルがある。
本明細書で使用される「アラルキル」基は、アリール基と置換されるアルキル基（例えば、Ｃ１−４アルキル基）を指す。「アルキル」および「アリール」はともに上記で定義されている。アラルキル基の例として、ベンジルがある。アラルキルは、脂肪族［例えば、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキルまたはトリフルオロメチルなどのハロアルキルを含むアルキル、アルケニルまたはアルキニル］、シクロ脂肪族［例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル］、（シクロアルキル）アルキル、ヘテロシクロアルキル、（ヘテロシクロアルキル）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルオキシ、ヘテロアラルキルオキシ、アロイル、ヘテロアロイル、ニトロ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミド［例えば、アミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、（シクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキル）カルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノまたはヘテロアラルキルカルボニルアミノ］、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、アシル、メルカプト、アルキルスルファニル、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、オキソまたはカルバモイルなどの１つ以上の置換基と場合により置換される。
本明細書で使用される「シクロ脂肪族」基は、「シクロアルキル」基および「シクロアルケニル」基を包含し、そのそれぞれが以下に記載のように場合により置換される。
本明細書で使用される「シクロアルキル」基は、３〜１０個（例えば、５〜１０個）の炭素原子の飽和炭素環式の単環式または二環式（縮合または架橋）環を指す。シクロアルキル基の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、ノルボルニル、クビル、オクタヒドロ−インデニル、デカヒドロ−ナフチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．３．２．］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、アザシクロアルキルまたは（（アミノカルボニル）シクロアルキル）シクロアルキルがある。
本明細書で使用される「シクロアルケニル」基は、１つ以上の二重結合を有する３〜１０個（例えば、４〜８個）炭素原子の非芳香族炭素環式環を指す。シクロアルケニル基の例として、シクロペンテニル、１，４−シクロヘキサ−ジエニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、ヘキサヒドロ−インデニル、オクタヒドロ−ナフチル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニルまたはビシクロ［３．３．１］ノネニルがある。
シクロアルキルまたはシクロアルケニル基は、脂肪族［例えば、アルキル、アルケニルまたはアルキニル］、シクロ脂肪族、（シクロ脂肪族）脂肪族、ヘテロシクロ脂肪族、（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、（シクロ脂肪族）オキシ、（ヘテロシクロ脂肪族）オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（アリール脂肪族）オキシ、（ヘテロアリール脂肪族）オキシ、アロイル、ヘテロアロイル、アミノ、アミド［例えば、（脂肪族）カルボニルアミノ、（シクロ脂肪族）カルボニルアミノ、（（シクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルアミノ、（アリール）カルボニルアミノ、（アリール脂肪族）カルボニルアミノ、（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニルアミノ、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルアミノ、（ヘテロアリール）カルボニルアミノまたは（ヘテロアリール脂肪族）カルボニルアミノ］、ニトロ、カルボキシ［例えば、ＨＯＯＣ−、アルコシキカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ］、アシル［例えば、（シクロ脂肪族）カルボニル、（（シクロ脂肪族）脂肪族）カルボニル、（アリール脂肪族）カルボニル、（ヘテロシクロ脂肪族））カルボニル、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルまたは（ヘテロアリール脂肪族）カルボニル］、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホニル［例えば、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−およびアリール−Ｓ（Ｏ）２−］、スルフィニル［例えばアルキル−Ｓ（Ｏ）−］、スルファニル［例えば、アルキル−Ｓ−］、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、オキソまたはカルバモイルなどの１つ以上の置換基と場合により置換されることができる。
本明細書で使用される「ヘテロシクロ脂肪族」は、ヘテロシクロアルキル基およびヘテロシクロアルケニル基を包含し、そのそれぞれが以下に記載されるように場合により置換される。
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルキル」基は、３〜１０員の単環式もしくは二環式（縮合または架橋）（例えば、５〜１０員の単環式または二環式）飽和環構造を指し、この場合、環原子の１つ以上がヘテロ原子（例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓまたはその組み合わせ）である。ヘテロシクロアルキル基の例として、ピペリジル、ピペラジル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、１，４−ジオキソラニル、１，４−ジチアニル、１，３−ジオキソラニル、オキサゾリジル、イソキサゾリジル、モルホリニル、チオモルホリル、オクタヒドロベンゾフリル、オクタヒドロクロメニル、オクタヒドロチオクロメニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロピリンジニル、デカヒドロキノリニル、オクタヒドロベンゾ［ｂ］チオフェンネイル、２−オキサ−ビシクロ［２．２．２］オクチル、１−アザ−ビシクロ［２．２．２］オクチル、３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクチルおよび２，６−ジオキサ−トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノニルがある。単環式ヘテロシクロアルキル基は、テトラヒドロイソキノリンなどのフェニル部分と縮合し、ヘテロアリール基を生成することができる。
本明細書で使用される「ヘテロシクロアルケニル」基は、１つ以上の二重結合を有する単環式または二環式（例えば、５〜１０員の単環式または二環式）非芳香族環構造を指し、この場合、環原子の１つ以上がヘテロ原子である（例えば、Ｎ、ＯまたはＳ）。
単環式およびビシクロヘテロ脂肪族は、標準的な化学命名法により番号付けされる。
ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルケニル基は、脂肪族［例えば、アルキル、アルケニルまたはアルキニル］、シクロ脂肪族、（シクロ脂肪族）脂肪族、ヘテロシクロ脂肪族、（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、（シクロ脂肪族）オキシ、（ヘテロシクロ脂肪族）オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（アリール脂肪族）オキシ、（ヘテロアリール脂肪族）オキシ、アロイル、ヘテロアロイル、アミノ、アミド［例えば、（脂肪族）カルボニルアミノ、（シクロ脂肪族）カルボニルアミノ、（（シクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルアミノ、（アリール）カルボニルアミノ、（アリール脂肪族）カルボニルアミノ、（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニルアミノ、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルアミノ、（ヘテロアリール）カルボニルアミノまたは（ヘテロアリール脂肪族）カルボニルアミノ］、ニトロ、カルボキシ［例えば、ＨＯＯＣ−、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ］、アシル［例えば、（シクロ脂肪族）カルボニル、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニル、（アリール脂肪族）カルボニル、（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルまたは（ヘテロアリール脂肪族）カルボニル］、ニトロ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホニル［例えば、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニル］、スルフィニル［例えば、アルキルスルフィニル］、スルファニル［例えば、アルキルスルファニル］、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、オキソまたはカルバモイルなどの１つ以上の置換基と場合により置換される。
本明細書で使用される「ヘテロアリール」基は、４〜１５環原子を有する単環式、二環式または三環式環系を指し、この場合、環原子の１つ以上がヘテロ原子（例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓまたはその組み合わせ）であり、単環式環系は芳香族であり、または二環式もしくは三環式環系の少なくとも１つが芳香族である。ヘテロアリール基は、２〜３環を有するベンゾ縮合環系を含む。例えば、ベンゾ縮合基は、１または２個の４〜８員ヘテロシクロ脂肪族部分（例えば、インドリジル、インドリル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリニル、ベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、キノリニルまたはイソキノリニル）と縮合したベンゾを含む。ヘテロアリールのいくつかの例として、アゼチジニル、ピリジル、１Ｈ−インダゾリル、フリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾフリル、イソキノリニル、ベンズチアゾリル、キサンテン、チオキサンテン、フェノチアジン、ジヒドロインドール、ベンゾ［１，３］ジオキソール、ベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、プリル、シノリル、キノリル、キナゾリル、シノリル、フタラジル、キナゾリル、キノキサリル、イソキノリル、４Ｈ−キノリジル、ベンゾ−１，２，５−チアジアゾリルまたは１，８−ナフチリジルがある。
限定されないが、単環式ヘテロアリールは、フリル、チオフェニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、オキサゾリル、タゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、２Ｈ−ピラニル、４−Ｈ−プラニル、ピリジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラゾリル、ピラジルまたは１，３，５−トリアジルを含む。単環式ヘテロアリールは、標準的な化学命名法に従い、番号付けされている。
限定されないが、二環式ヘテロアリールは、インドリジル、インドリル、イソインドリル、３Ｈ−インドリル、インドリニル、ベンゾ［ｂ］フリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、インドリジル、イソインドリル、インドリル、ベンゾ［ｂ］フリル、ベキソ［ｂ］チオフェニル、インダゾリル、ベンズイミダジル、ベンズチアゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジル、キノリル、イソキノリル、シノリル、フタラジル、キナゾリル、キノキサリル、１，８−ナフチリジルまたはプテリジルがある。二環式ヘテロアリールは、標準的な化学命名法に従い、番号付けされている。
ヘテロアリールは、脂肪族［例えば、アルキル、アルケニルまたはアルキニル］、シクロ脂肪族、（シクロ脂肪族）脂肪族、ヘテロシクロ脂肪族、（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、（シクロ脂肪族）オキシ、（ヘテロシクロ脂肪族）オキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（アリール脂肪族）オキシ、（ヘテロアリール脂肪族）オキシ、アロイル、ヘテロアロイル、アミノ、（二環式または三環式ヘテロアリールの非芳香族炭素環式または複素環式環上の）オキソ、カルボキシ、アミド、アシル［例えば、脂肪族カルボニル、（シクロ脂肪族）カルボニル、（（シクロ脂肪族）脂肪族）カルボニル、（アリール脂肪族）カルボニル、（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル、（（ヘテロシクロ脂肪族）脂肪族）カルボニルまたは（ヘテロアリール脂肪族）カルボニル］、スルホニル［例えば、脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−またはアミノ−Ｓ（Ｏ）２−］、スルフィニル［例えば、脂肪族−Ｓ（Ｏ）−］、スルファニル［例えば、脂肪族−Ｓ−］、ニトロ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミドまたはカルバモイルなどの１つ以上の置換基と場合により置換される。別法として、ヘテロアリールは非置換であってよい。
置換ヘテロアリールの非限定的な例として、（ハロ）ヘテロアリール［例えば、モノ−およびジ−（ハロ）ヘテロアリール］、（カルボキシ）ヘテロアリール［例えば、（アルコキシカルボニル）ヘテロアリール］、シアノヘテロアリール、アミノヘテロアリール［例えば、（（アルキルスルホニル）アミノ）ヘテロアリールおよび（（ジアルキル）アミノ）ヘテロアリール］、（アミド）ヘテロアリール［例えば、アミノカルボニルヘテロアリール、（（アルキルカルボニル）アミノ）ヘテロアリール、（（（（アルキル）アミノ）アルキル）アミノカルボニル）ヘテロアリール、（（（ヘテロアリール）アミノ）カルボニル）ヘテロアリール、（（ヘテロシクロ脂肪族）カルボニル）ヘテロアリールおよび（（アルキルカルボニル）アミノ）ヘテロアリール］、（シアノアルキル）ヘテロアリール、（アルコキシ）ヘテロアリール、（スルファモイル）ヘテロアリール［例えば、（アミノスルホニル）ヘテロアリール］、（スルホニル）ヘテロアリール［例えば、（アルキルスルホニル）ヘテロアリール］、（ヒドロキシアルキル）ヘテロアリール、（アルコキシアルキル）ヘテロアリール、（ヒドロキシ）ヘテロアリール、（（カルボキシ）アルキル）ヘテロアリール、［（（ジアルキル）アミノ）アルキル］ヘテロアリール、（ヘテロシクロ脂肪族）ヘテロアリール、（シクロ脂肪族）ヘテロアリール、（ニトロアルキル）ヘテロアリール、（（（アルキルスルホニル）アミノ）アルキル）ヘテロアリール、（（アルキルスルホニル）アルキル）ヘテロアリール、（シアノアルキル）ヘテロアリール、（アシル）ヘテロアリール［例えば、（アルキルカルボニル）ヘテロアリール］、（アルキル）ヘテロアリールおよび（ハロアルキル）ヘテロアリール［例えば、トリハロアルキルヘテロアリール］がある。
本明細書で使用される「ヘテロアリール脂肪族」（例えば、ヘテロアラルキル基）は、ヘテロアリール基と置換される脂肪族基（例えば、Ｃ１−４アルキル基）を指す。「脂肪族」、「アルキル」および「ヘテロアリール」は上記に定義されている。
本明細書で使用される「ヘテロアラルキル」基は、ヘテロアリール基と置換されるアルキル基（例えば、Ｃ１−４アルキル基）を指す。「アルキル」および「ヘテロアリール」はともに上記で定義されている。ヘテロアラルキルは、アルキル（例えば、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキルおよびトリフルオロメチルなどのハロアルキル）、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、（シクロアルキル）アルキル、ヘテロシクロアルキル、（ヘテロシクロアルキル）アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ヘテロシクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルオキシ、ヘテロアラルキルオキシ、アロイル、ヘテロアロイル、ニトロ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、（シクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノ、（ヘテロシクアルキル）カルボニルアミノ、（ヘテロシクロアルキルアルキル）カルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、ヘテロアラルキルカルボニルアミノ、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、アシル、メルカプト、アルキルスルファニル、スルホキシ、尿素、チオ尿素、スルファモイル、スルファミド、オキソまたはカルバモイルなどの１つ以上の置換基と場合により置換される。
本明細書で使用される「アシル」基は、ホルミル基またはＲＸ−Ｃ（Ｏ）−（例えば、−アルキル−Ｃ（Ｏ）−を指し、さらに「アルキルカルボニル」とも呼ばれる）であり、この場合、ＲＸおよび「アルキル」は既に定義されている。アセチルおよびピバロイルはアシル基の例である。
本明細書で使用される「アロイル」または「ヘテロアロイル」は、アリール−Ｃ（Ｏ）−またはヘテロアリール−Ｃ（Ｏ）−を指す。アロイルまたはヘテロアロイルのアリールおよびヘテロアリール部分は、既に定義されたように、場合により置換される。
本明細書で使用される「アルコキシ」基は、アルキル−Ｏ−基を指し、この場合、「アルキル」は既に定義されている。
本明細書で使用される「カルバモイル」基は、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲＸＲＹまたは−ＮＲＸ−ＣＯ−Ｏ−ＲＺの構造を有する基を指し、この場合、ＲＸおよびＲＹは、上記に定義されており、ＲＺは脂肪族、アリール、アリール脂肪族、ヘテロシクロ脂肪族、ヘテロアリールまたはヘテロアリール脂肪族であってよい。
本明細書で使用される「カルボキシ」基は、末端基として使用される場合、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲＸ，−ＯＣ（Ｏ）Ｈ、−ＯＣ（Ｏ）ＲＸ、または内部の基として使用される場合、−ＯＣ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−を指す。
本明細書で使用される「メルカプト」基は−ＳＨを指す。
本明細書で使用される「スルホ」基は、末端で使用される場合、−ＳＯ３Ｈまたは−ＳＯ３ＲＸ、内部で使用される場合、−Ｓ（Ｏ）３−を指す。
本明細書で使用される「スルファミド」基は、末端で使用される場合、−ＮＲＸ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲＹＲＺおよび内部で使用される場合、−ＮＲＸ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲＹ−を指し、この場合、ＲＸ、ＲＹおよびＲＺは上記で定義されている。
本明細書で使用される「スルファモイル」基は、末端で使用される場合、構造、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲＸＲＹまたは−ＮＲＸ−Ｓ（Ｏ）２−ＲＺ、または内部で使用される場合、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲＸもしくは−ＮＲＸ−Ｓ（Ｏ）２−を指し、この場合、ＲＸ、ＲＹおよびＲＺは上記で定義される。
本明細書で使用される「スルファニル」基は、末端で使用される場合、−Ｓ−ＲＸおよび内部で使用される場合、−Ｓ−を指し、この場合、ＲＸは上記で定義されている。スルファニルの例として、脂肪族−Ｓ−、シクロ脂肪族−Ｓ−、アリール−Ｓ−などがある。
本明細書で使用される「スルフィニル」基は、末端で使用される場合、−Ｓ（Ｏ）−ＲＸおよび内部で使用される場合−Ｓ（Ｏ）−を指し、この場合、ＲＸは上記で定義されている。スルフィニル基の例として、脂肪族−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、（シクロ脂肪族（脂肪族））−Ｓ（Ｏ）−、シクロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、ヘテロシクロ脂肪族−Ｓ（Ｏ）−、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）−などがある。
本明細書で使用される「スルホニル」基は、末端で使用される場合、−Ｓ（Ｏ）２−ＲＸおよび内部で使用される場合、−Ｓ（Ｏ）２−を指し、この場合、ＲＸは上記で定義されている。スルホニル基の例として、脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、（シクロ脂肪族（脂肪族））−Ｓ（Ｏ）２−、シクロ脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−、ヘテロシクロ脂肪族−Ｓ（Ｏ）２−、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）２−、（シクロ脂肪族（アミド（脂肪族）））−Ｓ（Ｏ）２−などがある。
本明細書で使用される「スルホキシ」基は、末端で使用される場合、−Ｏ−ＳＯ−ＲＸまたは−ＳＯ−Ｏ−ＲＸおよび内部で使用される場合、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−を指し、この場合、ＲＸは上記で定義されている。
本明細書で使用される「ハロゲン」または「ハロ」基は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。具体的に有用なハロゲン、フッ素および塩素の多くの例がある。
用語「ハロアルキル」は、１個から可能な最大限の数までのハロゲン原子と置換されるアルキル基を指す。用語「ハロアルコキシ」および「ハロチオアルキル」は、１〜５個までのハロゲン原子と置換されるアルコキシ基およびチオアルキル基を指す。
本明細書で使用される「アルコキシカルボニル」は用語、カルボキシに包含され、単独または他の基と結合して使用され、アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−などの基を指す。
本明細書で使用される「アルコキシアルキル」はアルキル−Ｏ−アルキル−などのアルキル基を指し、この場合、アルキルは上記で定義されている。
本明細書で使用される「カルボニル」は−Ｃ（Ｏ）−を指す。
本明細書で使用される「オキソ」は＝Ｏを指す。
本明細書で使用される「アミノアルキル」は（ＲＸ）２Ｎ−アルキル−の構造を指す。
本明細書で使用される「シアノアルキル」は構造（ＮＣ）−アルキル−を指す。
本明細書で使用される「尿素」基は構造−ＮＲＸ−ＣＯ−ＮＲＹＲＺを指し、「チオ尿素」基は、末端で使用される場合、構造−ＮＲＸ−ＣＳ−ＮＲＹＲＺおよび内部で使用される場合、−ＮＲＸ−ＣＯ−ＮＲＹまたは−ＮＲＸ−ＣＳ−ＮＲＹを指し、この場合、ＲＸ、ＲＹおよびＲＺは上記で定義されている。
用語「末端で」および「内部で」は、置換基内の基の位置を指す。基が、基が化学構造の残りにさらに結合されない置換基の末端に存在する場合、末端である。カルボキシアルキル、すなわち、ＲＸＯ（Ｏ）Ｃ−アルキルは、末端で使用されるカルボキシ基の例である。基が、化学構造の残りに結合される置換基の末端に対して置換基の中央に存在する場合、内部である。アルキルカルボキシ（例えば、アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−またはアルキル−ＯＣ（Ｏ）−）およびアルキルカルボキシアリール（例えば、アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール−またはアルキル−Ｏ（ＣＯ）−アリール−）は内部で使用されるカルボキシ基の例である。
句「場合により置換される」は、句「置換または非置換」と同じ意味で使用される。本明細書に記載されるように、本発明の化合物は、一般に上記に示されるような、または本発明の具体的な分類、亜分類および化学種によって例示されるような１つ以上の置換基と場合により置換されることができる。本明細書に記載されるように、その中に含有される変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３および他の変数は、アルキルおよびアリールなどの特定の基を包含する。他に明記されない限り、その中に含有される変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３の特定の基のそれぞれおよび他の変数は本明細書に記載される１つ以上の置換基と場合により置換されることができる。特定の基の各置換基は、さらに１〜３個のハロ、シアノ、オキサアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、アリール、ハロアルキルおよびアルキルと場合により置換される。例えば、アルキル基は、アルキルスルファニルと置換されることができ、アルキルスルファニルは、１〜３個のハロ、シアノ、オキサアルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、アリール、ハロアルキルおよびアルキルと場合により置換されることができる。追加の例として、（シクロアルキル）カルボニルアミノのシクロアルキル部分は、１〜３個のハロ、シアノ、アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロアルキルおよびアルキルと場合により置換されることができる。２個のアルコキシ基が同じ原子または隣接する原子に結合する場合、２個のアルコキシ基は、結合する原子とともに環を形成することができる。
一般に、用語「場合により」が先行するかしないかに関わらず、用語「置換される」は、明記された置換基のラジカルを有する所与の構造の水素ラジカルの置き換えを指す。特定の置換基は、上記の定義および下記の化合物の説明および実施例に記載される。他に明記されない限り、場合により置換される基は、各基の置換可能な位置に置換基を有することができ、いずれかの所与の構造内の２つ以上の位置が特定の基から選択される２つ以上の置換基と置換されることができる場合、置換基は各位置で同じか、または異なっているかのいずれかであってよい。ヘテロシクロアルキルなどの環置換基は、シクロアルキルなどの別の環と結合し、例えば、それぞれの環が１つの共通の原子を共有する、スピロ−二環式環系を形成することができる。当業者であれば、本発明が想定する置換基の組み合わせが安定した、または化学的に適した化合物の形成を生じるこれらの組み合わせであることが認識されるだろう。
本明細書で使用される句「安定した、または化学的に適した」は、生成、検出および好ましくは回収、精製ならびに本明細書に記載の目的の１つ以上に使用することを可能にさせる条件にある場合、実質的に変化しない化合物を指す。いくつかの実施形態において、安定した化合物または化学的に適した化合物とは、４０℃以下の温度で水分または他の化学反応条件の非存在下において少なくとも１週間保持した場合、実質的に変化しない化合物である。
他に明記されない限り、本明細書に示された構造もまた、構造の全ての異性体（例えば、鏡像異性体、ジアステレオマーおよび幾何学（または立体構造的））形態、例えば、それぞれの非対称中心のＲおよびＳ立体構造、（Ｚ）および（Ｅ）二重結合異性体および（Ｚ）および（Ｅ）立体異性体を含むことを意味する。それゆえ、本発明の化合物の単一の立体化学異性体および鏡像、ジアステレオマーおよび幾何学（または立体構造）の混合物は、本発明の範囲にある。
他に明記されない限り、本発明の化合物の全ての互変異性体形態は、本発明の範囲にある。
さらに、他に明記されない限り、本明細書に示される構造はまた、１つ以上の同位体的に富化された原子の存在下においてのみ異なる化合物を含むことを意味する。例えば、水素を重水素または三重水素で置き換え、または炭素を１３Ｃ−または１４Ｃ−富化炭素で置き換えすることを除き本発明の構造を有する化合物は本発明の範囲内にある。このような化合物は、例えば、生物学的アッセイにおける分析ツールまたはプローブとして有用である。
「二極性非プロトン性溶剤」は、交換可能な水素を含有しない極性有機溶剤である。これらには、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよび１，４−ジオキサンがある。
出発材料の入手および調製
式（Ｉ）の化合物の作製に使用される出発材料は、広く市販されている。式（Ｉ）の化合物を以下のスキームＡ〜Ｂに概説した化学プロセスに従い合成することができる。
有機金属とのカップリングによる塩化シアヌールなどの反応の一部を行うのに有用であり得る参照をここに記載する。「Ｒａｐｉｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｔｒｉａｚｉｎｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ Ｉｎｏｓｉｎｅ Ｍｏｎｏｐｈｏｐｈａｔｅ Ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ」、Ｐｉｔｔｓ， Ｗｉｌｌｉａｍ Ｊ．； Ｇｕｏ， Ｊｕｎｑｉｎｇ， Ｄｈａｒ， Ｔ． Ｇ． Ｍｕｒａｌｉ； Ｓｈｅｎ， Ｚｈｏｎｇｑｉ； Ｇｕ， Ｈｅｎｒｙ， Ｈ．； Ｗａｔｔｅｒｓｏｎ， Ｓｃｏｔｔ Ｈ．； Ｂｅｄｎａｒｚ， Ｍａｒｋ Ｓ．； Ｃｈｅｎ， Ｂａｎｇ−Ｃｈｉ； Ｂａｒｒｉｓｈ， Ｊｏｅｌ Ｃ．； Ｂａｓｓｏｌｉｎｅ， Ｄｏｎｎａ； Ｃｈｅｎｅｙ， Ｄａｎｉｅｌ； Ｆｌｅｅｎｅｒ， Ｃａｔｈｅｒｉｎｅ Ａ．； Ｒｏｕｌｅａｕ， Ｋａｔｈｅｒｉｎｅ Ａ．； Ｈｏｌｌｅｎｂａｕｇｈ， Ｄｉｅｎａ Ｌ．； Ｉｗａｎｏｗｉｃｚ， Ｅｄｗｉｎ Ｊ； Ｂｉｏｇ． ＆ Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔｅｒｓ １２ （２００２） ｐ． ２１３７−２１４０を参照のこと。これに続き、求核試薬を段階的に添加することができる。「Ｔｒｉａｚｉｎｅ Ａｎｔｉｖｉｒａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ａｒｅｎａｓ， Ｊａｉｍｅ， Ｅ．； Ｆｌｅｍｉｎｇ， Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ， Ｓ．；国際公開第９９３６４１０号、「Ｔｒｉａｚｉｎｅ Ａｎｔｉｖｉｒａｌ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ａｒｅｎａｓ， Ｊａｉｍｅ， Ｅ．； Ｆｌｅｍｉｎｇ， Ｅｌｉｚａｂｅｔｈ， Ｓ； Ｘｉａｎｇ， Ｙｉ， Ｂ．； 米国特許第６３３５３３９Ｂ１号および「Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ ＩＬ−１２ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ」、Ｏｎｏ， Ｍｉｔｓｕｎｏｒｉ， Ｗａｄａ， Ｙｕｍｉｋｏ， Ｂｒｕｎｋｈｏｒｓｔ， Ｂｅａｔｒｉｃｅ， Ｗａｒｃｈｏｌ， Ｔａｄｅｕｓｚ， Ｗｒｏｎａ， Ｗｏｊｃｉｅｃｈ， Ｚｈｏｕ， Ｄａｎ， Ｖｏ， Ｎｈａ， Ｈ． 国際公開第００７８７５７Ａ１号を参照のこと。フェノキシエーテルの調製には、「Ｐｈｅｎｏｌｓ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｗｉｔｈ １，１−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｅｎｅ， １，２−Ｄｉ（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｏ）ｅｔｈａｎｅ， ａｎｄ Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｏｅｔｈｅｎｅ」、Ｍ． Ｍ． Ｋｒｅｍｌｅｖ； Ａ． Ｉ． Ｍｕｓｈｔａ ａｎｄ Ｌ． Ｉ． Ｍｏｋｌｙａｒｃｈｕｋ； Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， （２００３）， ３９（８）， １１９６−１２００を参照のこと。関連化合物の合成方法には、その全体を参照により組み込む、２００９年４月１６日公開の国際公開第２００９／０４８７５０Ａ２号、出願人ダウ・アグロサイエンス社、米国特許出願第２００９−００９３４８１Ａ１号およびその全体を参照により組み込む、２００９年４月１６日公開の国際公開第２００９／０４８７５１Ａ１号、出願人ダウ・アグロサイエンス社、米国特許出願第２００９−００９３４８０号Ａ１においても見出され得る。
調製の方法
式の一般スキーム、方法１Ａ、１Ｂおよび１Ｃを用いた一般スキームＡ、方法２、３および４を用いた一般スキームＢ、実施例１の実施例スキーム１を以下に記載する。
一般スキームＡおよび方法１
一般スキームＡは、本明細書に記載の殺虫剤化合物を作製するいくつかの経路となる。化合物は、既知の化合物から３工程で調製される。方法１の工程１Ａ、２Ａおよび３Ａは、ＹがＮである場合の化合物を調節する好ましい経路である。
スキームＡ−方法１Ａ、１Ｂおよび１ＣならびにスキームＢ−方法２、方法３および方法４
実施例スキーム１（実施例１）
化合物の調製、スキームおよび実施例の一般的説明
一般方法１、工程１Ａ。式Ｖの化合物と式（ＶＩＩ）の有機金属１等量を極性非プロトン性溶剤中で濃縮させ、式（ＶＩＩＩ）のアリールトリアジン誘導体を得る。リチウムまたはマグネシウムが好ましい金属であるが、カリウム、ナトリウム、ボロン、亜鉛およびスズなどを含むがそれだけに限定されない他の金属もまた使用され得る。反応は、有機合成に熟練している者が知るパラジウムの触媒または他のカップリング触媒により促進させることが可能である。
一般方法１、工程２Ａ。式（ＶＩＩＩ）の２−アリール−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンを極性非プロトン性溶剤中で第一級アルキル、アリールまたはヘテロアリールアミンで処理し、式（ＸＩ）の化合物を得る。アミンＸ−ＮＨ２の反応に好ましい塩基および溶剤は、それぞれｉ−Ｐｒ２ＥｔＮおよびＴＨＦであるが、他の塩基および極性非プロトン性溶剤を使用することができる。
一般方法１、工程３Ａ（ａ〜ｂ）。式（ＸＩ）のトリアジン誘導体をまず１，４−ジオキサン中で過剰量のヒドロラジン一水和物で処理し、中間体ヒドラジン１，３，５−トリアジン誘導体を得る（ＸＶＩＩＩ、構造は図示せず）。ほとんどの場合、生成物は単離されないが、簡単な濾過および乾燥により回収される。
一般方法１、最後の工程。ヒドラジノ１，３，５−トリアジン中間体誘導体（ＸＶＩＩＩ、構造は図示せず）をエタノール中、またはエタノールおよびテトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの別の溶剤の混合物中でアルデヒドまたはケトンで処理し、式ＸＶＩのアリールアミノ−１，３，５−トリアジノヒドラゾンを得る。工程１〜３を具体的な順で示すが、工程１および２をどちらの順でも行うことができる。しかし、工程１および２が完了後、工程３を行うことが好ましい。
式（ＸＶＩ）の化合物はまた、出発トリハロトリアジン（Ｖ）または次に形成されたジハロ複素環（ＶＩＩＩ）を１，４−ジオキサンなどの非プロトン性溶剤の塩基の存在下において、予め形成されたヒドラゾン、Ｒ２Ｒ３ＣＮＮＨ２で処理し、一般方法１Ｃの工程２Ｃおよび３Ｃに示すようにハロ複素環を形成し得る。式のアリールヒドラゾン、Ｒ２Ｒ３Ｃ＝ＮＮＨ−を対応するアルデヒドまたはケトンから調製することができる（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９６６， ３１， ６７７）。式（Ｉ）の最終化合物は、既に記載された条件下において、第一級アミンＸ−ＮＨ２の添加により完了し得る。
トリアジンコア生成物（ＸＶＩ）との位置異性体の可能性はなく、方法１Ａの上記の順が好ましい。方法１Ｂの工程１Ｂおよび２Ｂに示されるようにＺおよびＸＮＨ置換基の添加の順を入れ替えることが望ましいこともある。各基を出発トリハロ化合物に添加する順は、式（Ｉ）のピリミジンのペンダント基の相対的な位置づけおよびその結果による構造分類（ＩＩ−ＩＶ）への配置にかなり決定される。ピリミジン位置異性体ＩＩ−ＩＶを調製するため、ペンダント基Ｚ、Ｘ−ＮＨ２およびヒドラゾンの接合の順を変更する必要がある。これは以下の方法２、３および４に示される。
一般方法１Ａ、工程１Ａ．１、さらに実施例１。この一般方法においても、特定の詳細な実施例、すなわち実施例１、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１）と名付けられた化合物を提供する。上記の実施例スキーム１も参照のこと。リチウムジイソプロピルアミンのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ、２Ｍ、３０ｍｍｏｌ）溶液をトリエチルアミンヒドロクロリド（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；１０ｍＬ）の室温で撹拌した懸濁液に滴下にて添加した。混合物が均質になると、溶液をドライアイス／アセトン浴で−７８℃に冷却した。未希釈の１，３−ジフルオロベンゼン（３ｍＬ、３０．４ｍｍｏｌ）を滴下にて添加し、溶液を１５分間、撹拌した。−７８℃溶液を塩化シアヌール（５．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２５ｍＬ）の−７８℃溶液に急速に注いだ。ドライアイス／アセトン冷却浴を取り出し、混合物を室温にさせた。室温になると、橙赤色の混合物を飽和重炭酸水溶液１００ｍＬに注いだ。混合物を１５分間放置した。ヘキサン（１００ｍＬ）を添加し、完全に混合後、有機層を水性層から分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、硫酸マグネシウムを除去した。溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、油を得た。油を最小量の塩化メチレンに溶解させ、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを１０％酢酸エチルのヘキサンで溶出した。有機溶離液をロータリーエバポレーターで濃縮し、塩化メチレンおよびヘキサンから生成物を析出し、２，４−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＸＸＶ）０．７ｇを得た。ＥＳＩ／ＭＳ ２６１．９、２６３．９、２６５．８（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法１Ａ、工程１Ａ．２。ｎ−ＢｕＬｉ（１５ｍＬ、２Ｍ、３０ｍｍｏｌ）のシクロヘキサン溶液を室温で撹拌したトリエチルアミンヒドロクロリド（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に滴下にて添加した。混合物が均質になると、溶液をドライアイス／アセトン浴で−７８℃に冷却した。無水ＴＨＦ２０ｍＬを添加した。未希釈の１，３−ジフルオロベンゼン（３ｍＬ、３０．４ｍｍｏｌ）を滴下にて添加し、溶液を１５分間、撹拌した。−７８℃溶液を塩化シアヌール（５．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２５ｍＬ）の−７８℃溶液にカニューレにより移した。ドライアイス／アセトン冷却浴を取り出し、混合物を室温にさせた。室温になると、橙赤色の混合物を飽和重炭酸水溶液１００ｍＬに注いだ。混合物を１５分間放置させた。ヘキサン（１００ｍＬ）を添加し、完全に混合後、有機層を水性層から分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、硫酸マグネシウムを除去した。溶液をロータリーエバポレーターで濃縮し、油を得た。油を最小量の塩化メチレンに溶解させ、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを１０％酢酸エチルのヘキサンで溶出した。有機溶離液をロータリーエバポレーターで濃縮し、塩化メチレンおよびヘキサンから生成物を析出し、２，４−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＸＸＶ）０．７ｇを得た。ＥＳＩ／ＭＳ ２６２．０、２６３．９、２６５．９（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法１Ａ、工程１Ａ．３。窒素下において、塩化シアヌール（３．６９ｇ、２０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を３−メトキシフェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ（２０ｍＬ、１Ｍ、２０ｍｍｏｌ）溶液で滴下にて処理した。溶液を加温し、室温で３０分間撹拌後、約４０℃で一晩撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）の混合物に注ぎ、固体を形成した。混合物を２０分間、撹拌し、各層を分離した。水性層を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で２回抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、褐色固体を得た。固体をクロロホルムに溶解し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出後、２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、２，４−ジクロロ−６−（３−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＶＩＩＩ）を白色固体として得た（０．５２ｇ、４．５０ｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ２５６．１、２５８．１、２６０．１（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法１Ａ、工程１Ａ．４。１−ヨード−２−フルオロベンゼン（２．２２ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液をドライアイス／アセトン浴で冷却後、窒素下において、ｎＢｕＬｉのシクロヘキサン溶液（５ｍｌ、２Ｍ、１０ｍｍｏｌ）で滴下にて処理した。混合物を３０分間冷却しながら撹拌後、ＴＨＦ（５ｍＬ）で洗浄するとともに塩化シアヌール（１．８４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液にカニューレにより移した。混合物を１０分間、冷却しながら撹拌後、２時間、室温に加温させた。反応物を飽和重炭酸ナトリウム（２５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）の混合物に注ぎ、１５分間、撹拌した。ヘキサン（５０ｍＬ）で処理し、分液ろうとで振とうし、各層を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、黄色油を得た。油を少量のジクロロメタンで希釈し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、薄黄色の油を得た。油をクロロホルムで希釈し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを酢酸エチル／ヘキサン（２．５％、５％、７．５％）で溶出した。適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、２，４−ジクロロ−６−（２−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＶＩＩＩ）を白色固体として得た（０．８４２ｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ２４４．０、２４６．０、２４８．０（Ｍ＋Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＸＸＶＩ）
一般方法１Ａ、工程２Ａ．１。（２，４−ジクロロ−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＸＸＶ）２６２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ３ｍｌ溶液に室温にてｉＰｒ２ＮＥｔ（ヒューニッヒ塩基）１２９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ０．５ｍｌを添加した。これに、４−クロロアニリン１２７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ１．５ｍＬ溶液を滴下にて添加した。反応物を１２時間、室温にて撹拌し、酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液の混合物に注いだ。各層を分離した。水性層をさらに酢酸エチルで２回抽出し、混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過および蒸発により粘性膜を得た。材料をジクロロメタンに再溶解し、濾過用ろうとのシリカゲルの小プラグに負荷した。シリカゲルを１０％酢酸エチルのヘキサンで溶出後、２０％酢酸エチルのヘキサンで溶出し、所望の生成物（ＸＸＶＩ）１４０ｍｇを得た。ＥＳＩ／ＭＳ ３５３．０、３５４．９、３５６．９（Ｍ＋Ｈ）、３５１．０、３５３．０、３５５．０（Ｍ−Ｈ）。
一般方法１Ａ、工程２Ａ．２。２，４−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン２ｍｍｏｌの塩化メチレン１０ｍＬ溶液に、４−クロロアニリン２ｍｍｏｌを添加後、トリエチルアミン３００ｍｇを添加した。溶液を自然に還流させた。室温になると、材料を飽和重炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチル間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行う材料を得た。濾過用ろうとのシリカゲルのプラグに負荷後、シリカゲルを１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出し、酢酸エチルおよびヘキサンの混合物から析出した所望の生成物、４−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＸＩ）８０ｍｇを得た。ＥＳＩ／ＭＳ ３６９．０、３７１．０、３７２．９（Ｍ＋Ｈ）、３６７．０、３６９．０、３７１．０（Ｍ−Ｈ）。
一般方法１Ａ、工程２Ａ．３。２−アミノ−５−クロロピリジン（４６．２８ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３ｍＬ）の溶液をドライアイス／アセトン浴で冷却後、窒素下において、ｎＢｕＬｉのシクロヘキサン溶液（０．２ｍＬ、２Ｍ、０．４ｍｍｏｌ）で滴下にて処理した。混合物を１５分間、冷却しながら撹拌後、２，４−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＶＩＩＩ）（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液で滴下にて処理した。混合物を１０分間、冷却しながら撹拌後、室温で一晩撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および酢酸エチルの混合物に注いだ。各層を分離後、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、橙色膜を得た。橙色膜を少量のクロロホルムに溶解し、シリカゲルの小カラムに負荷した。シリカゲルを酢酸エチル／ヘキサン（１０％、２０％、３０％）で溶出し、適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、４−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＸＩ）を黄色固体として得た（１９．８１ｍｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ３６９．９、３７１．９、３７３．９（Ｍ＋Ｈ）、３６７．９、３６９．９、３７２．０（Ｍ−Ｈ）。
一般方法１Ａ、工程３Ａ．１、パートａ。トリアジン（ＸＸＶＩ）１５１ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン４ｍＬ溶液に、急いで、ヒドラジン一水和物１００μＬ（２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１２時間撹拌し、水３０ｍＬを添加し、混合物をさらに３０分間、撹拌した。得られた固体を濾過により回収し、少量の水で洗浄した。白色固体を一晩乾燥させ、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−ヒドラジニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＸＸＶＩＩ）２３１ｍｇを得た。ヒドラジンが濾過され得る固体を形成しなかった場合、この時、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、ヒドラジン中間体を得た。
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１）
一般方法１Ａ、工程３Ａ．１、パートｂ。水加ヒドラジン（ＸＸＶＩＩ）１．１６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）の無水エタノール１５ｍＬの懸濁液に、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド５４０ｍｇ（２．８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３ｍＬを添加した。氷酢酸６滴を添加し、混合物を１２時間、撹拌した。撹拌した混合物に、水３０ｍＬを添加し、さらに３０分間、撹拌した。水をさらに２０ｍＬ量を添加し、混合物を３０分間、撹拌した。混合物を酢酸エチル３等量で抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、泡状物質７２０ｍｇを得た。泡状物質をクロロホルムに再溶解し、濾過用ろうとのシリカゲルのプラグに負荷した。シリカゲルを１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出後、３０％および５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。ヒドラゾン１を含有する分量を濃縮し、（１）６７５ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ、９３％）を非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５２０．８、５２１．２、５２３．０（Ｍ＋Ｈ）、５１９．２（Ｍ−Ｈ）。
一般方法１Ａ、工程３Ａ．２。４−クロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン０．１４ｍｍｏｌの塩化メチレン１ｍＬ溶液に、予め形成されたヒドラゾンである（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジン０．２７ｍｍｏｌを添加した。混合物を一晩撹拌し、シリカゲルのクロマトグラフィーを行い、最終トリアジンヒドラゾンを得た。実施例４、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル１，３，５−トリアジン−２−アミンを参照のこと。ＥＳＩ／ＭＳ ５３７．１、５３９．０、５４１．０（Ｍ＋Ｈ）、５３５．１、５３７．０（Ｍ−Ｈ）。
上記の予め形成されたヒドラゾンである（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジンを以下に従い調製した。ヒドラジン一水和物（１７．０ｍＬ、３５０．５ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（５．０ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）で滴下にて処理した。無水エタノール（４ｍＬ）で処理し、室温にて２時間、撹拌した。反応物をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をジエチルエーテルに取り出し、水で洗浄した。水性層をジエチルエーテルで３回抽出した。混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジンを液体として得た（７．０４ｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ２０５．２（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法１Ｃ、工程２Ｃ。２，４−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン（ＶＩＩＩ）（１．５ｇ、５．３９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）溶液をｉＰｒ２ＮＥｔ（１．０４ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液で処理した。混合物を（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジン（１．１ｇ、５．３９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）で処理した。反応物を室温にて一晩撹拌した。反応物をロータリーエバポレーターで濃縮し、ジエチルエーテルに取り出し、ブラインで洗浄した濃油を得た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、泡状物質を得た。泡状物質を少量のクロロホルムに溶解し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを酢酸エチル／ヘキサン（１０％、２０％、３０％、５０％）で溶出した。適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、２−クロロ−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン（ＸＶＩＩ）を泡状物質／薄膜として得た（２．３４７ｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ４４６．１、４４８．１、４５０．１（Ｍ＋Ｈ）、４４４．２、４４６．２（Ｍ−Ｈ）。
一般方法１Ｃ、工程３Ｃ。２−クロロ−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン（ＸＶＩＩ）（２５０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液をｉＰｒ２ＮＥｔ（１４４．８ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液で処理した。混合物を５−アミノメチル−２−クロロピリジン（８０．３７ｍｇ、０．５６４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液で処理した。反応物を室温にて一晩撹拌した。反応物をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を酢酸エチルで取り出し、ブラインで洗浄した。水性層を酢酸エチルで２回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、白色固体を得た。固体をクロロホルムに取り出し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを酢酸エチル／ヘキサン（３０％、４０％、５０％、７０％）で溶出し、適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（実施例２２）を白色固体として得た（３０５ｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ５５２．３、５５４．２（Ｍ＋Ｈ）、５５０．４、５５２．４（Ｍ−Ｈ）。
一般方法２、工程１Ａ．２。１−クロロ−３−フルオロベンゼン５ｍｍｏｌの無水ＴＨＦ１０ｍＬの−７８℃溶液に、ｎＢｕＬｉ５ｍｍｏｌ（２ｍＬ、２．５Ｍ）を添加した。１５分後、２，４−ジクロロピリミジン５ｍｍｏｌの無水ＴＨＦ溶液２ｍＬを添加した。溶液を室温にさせた。出発材料はＴＬＣ分析では消失していた。反応混合物を０．１％酢酸水溶液および酢酸エチルの二相混合物に注いだ。有機層を分離し、氷浴で冷却した。冷却した酢酸エチル溶液に、ＤＤＱ５ｍｍｏｌを添加し、１５分間撹拌した。現れた新たな生成物は、ＴＬＣ分析では可視であった（５％酢酸エチル／ヘキサン）。反応物を等量のヘキサンで希釈し、シリカゲルにより濾過した。得られた溶離液を減圧下にて濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンでシリカゲルのクロマトグラフィーを行い、２，４−ジクロロ−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ピリミジン（Ｘ）２８０ｍｇを白色固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ２７６．９９０１（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法２、工程１Ａ．３。２，４，６−トリクロロピリミジン（１．８３４ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６０ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）の混合物を窒素下において、ＰｈＭｇＢｒのＴＨＦ（１１ｍＬ、１Ｍ、１１ｍｍｏｌ）溶液で滴下にて処理し、いくらか熱を生じた。混合物を１時間撹拌後、飽和重炭酸ナトリウムと酢酸エチルの間に分配された。分離された各層および水性層を酢酸エチルで２回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、薄膜を得た（２．３２ｇ）。薄膜をクロロホルムに取り出し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを酢酸エチル／ヘキサン（２％、２．５％、３％、５％）で溶出した。適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、白色固体を得た。固体をヘキサンで滴定し、濾過し、さらなるヘキサンで洗浄し、２，４−ジクロロ−６−フェニルピリミジン（Ｘ）を白色固体として得た（３８２．９７ｍｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ２２５．０、２２７．０、２２９．０（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法２、工程２Ａ．１。５−アミノ−２−クロロピリジン（２１８．５５ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４．３ｍＬ）溶液をドライアイス／アセトン浴に窒素下にて冷却した。混合物をｎＢｕＬｉのヘキサン（０．６８ｍＬ、２．５Ｍ、１．７ｍｍｏｌ）溶液で滴下にて処理し、１０分間冷却しながら撹拌した。室温に加温させ、混合物約１．７ｍＬを２，４−ジクロロ−６−フェニルピリミジン（Ｘ）（１９０ｍｇ、０．８４４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に滴下にて添加した。混合物を１５分間、撹拌し、さらにリチウムアニリド溶液約０．３ｍＬで処理し、さらに１５分間、撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウムと酢酸エチルの混合物に注いだ。各層を分離し、水性層を酢酸エチルで２回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、薄膜を得た。薄膜をクロロホルムに取り出し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを酢酸エチル／ヘキサン（１０％、２０％、３０％、４０％）で溶出した。適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、２−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−フェニルピリミジン−４−アミン（ＸＩＩ）を薄膜として得た（４１．１５ｍｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ３１７．０７５６、３１９．０８１０（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法２、工程２Ａ．２。２，４−ジクロロ−６−フェニルピリミジン（Ｘ）１ｍｍｏｌおよび４−クロロアニリンの無水ＴＨＦ４ｍＬにリチウムジイソプロピルアミド１ｍｍｏｌ（０．５ｍＬ、２ＭのＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン）を添加した。続けて反応物にＴＬＣを行った（３０％酢酸エチル／ヘキサン）。反応混合物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液の間で分配し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下にて濃縮した。混合物を３０％酢酸エチル／ヘキサンによる溶出でシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−フェニルピリミジン−４−アミン（ＸＩＩ）７０ｍｇを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ３１５．８８３、３１７．９１５（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法２、工程３Ａ。２−クロロ−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−フェニルピリミジン−４−アミン（ＸＩＩ）（４１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液をヒドラジン一水和物（５０μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて３０分間、撹拌した。反応物をさらにヒドラジン一水和物（５０μＬ、１．０３ｍｍｏｌ）で処理し、約４０℃で３０分間、撹拌後、約５０℃で２時間、撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）で処理し、酢酸エチルで３回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、固体を得た（２６．７ｍｇ）。固体（２６．７ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を無水エタノール（１．５ｍＬ）で処理した後、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（４０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の無水エタノール（１．５ｍＬ）溶液で処理した。反応物を酢酸２滴で処理し、室温にて一晩撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）で処理し、３０分間、撹拌した。混合物を酢酸エチルで３回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、薄膜を得た。薄膜をクロロホルムに取り出し、シリカゲルの小カラムに負荷した。シリカゲルを酢酸エチルで溶出した（１０％、３０％、５０％）。適切な分量をロータリーエバポレーターで濃縮し、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（実施例４７）を灰白色固体として得た（３４．８７ｍｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ４８５．２、４８７．２（Ｍ＋Ｈ）、４８３．０、４８５．０（Ｍ−Ｈ）。
一般方法３、工程２Ｂ。２，４−ジクロロ−６−フェニルピリミジン（２２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン１ｍＬ溶液にヒドラジン水和物３００μＬを添加した。撹拌を室温にて続け、反応物を薄層クロマトグラフィー（３０％酢酸エチル／ヘキサン）によりモニターした。出発材料を消耗すると、水２ｍＬを添加し、得られた析出物を濾紙に回収し、２−クロロ−４−ヒドラジニル−６−フェニルピリミジンを黄色固体として得た。湿潤固体をエタノール２ｍＬに懸濁し、それに４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド２２０ｍｇを添加した。５分以内に、溶液が透明になり、その後、材料を再析出した。生成物である２−クロロ−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン（ＸＸ）を濾過により回収し、乾燥させ、固体１５０ｍｇを得た。ＥＳＩ／ＭＳ ３９２．９７３、３９５．００２（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法３、工程２Ｃ。４−クロロアニリンの−７８℃ＴＨＦ溶液に１等量のｎＢｕＬｉを添加し、リチウムアニリドを調製した。溶液を窒素雰囲気下で室温にさせた。少量のリチウムアニリドを（（ＸＸ）に対して）０．０５等量のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを含有する２−クロロ−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン（ＸＸ）のＴＨＦ溶液に少しずつ添加した。反応物に続いて薄層クロマトグラフィーを行った。出発材料ＸＸを消費すると、反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下にて濃縮した。生成物であるＮ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−２−アミン（実施例５８）を固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８３．９７２８、４８５．９９８８（Ｍ＋Ｈ）。
一般方法４、工程２Ｃ。４−クロロアニリン（１２７．６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液をドライアイス／アセトン浴で冷却し、ｎＢｕＬｉのシクロヘキサン（０．５ｍＬ、２Ｍ、１ｍｍｏｌ）溶液で滴下にて処理した。混合物をさらに無水ＴＨＦ（２ｍＬ）で処理し、材料が溶液になるまでわずかに加温させた（約１５分間）。その後、材料をフェンクロリム（ＸＸＩＩ）（２２５ｍｇ、１ｍｍｏｌ）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液にカニューレにより移した。無水ＴＨＦ（２ｍＬ）で洗浄し、室温にて３０分間、撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウムと酢酸エチルの間で分配した。ブラインを添加し、乳液が透明になるのを助けた。分離した各層と水性を酢酸エチルで２回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮し、薄膜を得た。薄膜をクロロホルムに取り出し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出後、２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。適切な分量を濃縮し、６−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェニルピリミジン−４−アミン（ＸＸＩＩＩ）を薄膜として得た（１６１．８７ｍｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ３１５．９、３１７．９（Ｍ＋Ｈ）、３１４．０、３１６．０（Ｍ−Ｈ）。
一般方法４、工程３Ｃ。６−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェニルピリミジン−４−アミン（ＸＸＩＩＩ）（１６１．８７ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液をヒドラジン一水和物（１２０μＬ、２．４７ｍｍｏｌ）で処理し、室温にて１時間、撹拌した。その後、反応物を４０℃で１３５分間、撹拌し、さらにヒドラジン一水和物（３００μＬ、６．１８ｍｍｏｌ）で処理した。３０分間、加熱しながら撹拌し、さらにヒドラジン一水和物（７００μＬ、１４．４３ｍｍｏｌ）で処理した。３０分間、加熱しながら撹拌し、さらにヒドラジン一水和物（１．５ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）で処理し、１５分間、撹拌した。ヒドラジン一水和物（５００μＬ、１０．３ｍｍｏｌ、新しいボトル）で処理し、約５０℃で一晩撹拌した。反応物を冷却し、水とジクロロメタンの間で分配した。有機層をロータリーエバポレーターで濃縮し、薄膜を得た（２２９．２６ｍｇ）。薄膜（推定０．５１ｍｍｏｌ）を無水エタノール（５ｍＬ）で処理した。混合物を４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（１９４．７ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の無水エタノール（３ｍＬ）溶液で処理した。混合物を酢酸３滴で処理し、室温にて３時間、撹拌した。反応物を水（３５ｍＬ）で処理し、３０分間、撹拌した。水溶液を酢酸エチルで３回抽出した。混合有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、薄膜を得た。薄膜をクロロホルムに取り出し、シリカゲル１００ｇに負荷した。シリカゲルを酢酸エチル／ヘキサン（１０％、１５％、２０％、３０％）で溶出した。適切な分量を濃縮し、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−６−（２−（４−トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（実施例４６）を薄膜として得た（２３３．６ｍｇ）。ＥＳＩ／ＭＳ ４８３．６、４８５．９（Ｍ＋Ｈ）、４８２．０、４８４．０（Ｍ−Ｈ）。
本発明は、本明細書に記載の化合物の全て、これらの化合物の手順および使用を含む。本発明の化合物は一般名または総称名または様々な特異性で、および具体例とともに記載され得る。用語および表現は、様々な組み合わせおよび様々な記載の式とともに以下に具体的に記載される。本発明の記載は以下の通りである。
式Ｉの化合物およびその生理学的に許容される塩。
式Ｉ
（式中、ＹはＮまたはＣＲ１であり、Ｒ１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｚは−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｘは−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２およびＲ３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであるが、Ｒ２およびＲ３はともにＨではなく、ＲｉおよびＲｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、この場合、複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式または二環式芳香族または飽和−Ｃ１−Ｃ８シクロ脂肪族環部分であり、アリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６から独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、それぞれの場合、アルキルは、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。）
式Ｉに示される６員環系および本明細書の様々な他の式は「コア部分」と呼ばれる。コア部分は２つ形態、３個の窒素（Ｎ）原子および３個の炭素（Ｃ）原子を有する環または２個の窒素（Ｎ）原子および４個の炭素（Ｃ）原子を有する環を有する。本明細書の最初の形態はトリアジンと呼ばれ、２つ目の形態はピリミジン環と呼ばれる。これらの説明は位置異性体に限定されないが、明確および具体的に記載されている。式Ｉに関して、トリアジンはＹがＮであり、ピリミジンはＹがＣＲ１であるため、化合物の２つの異なる基が記載されている。本明細書での記載の多くは、トリアジンを指し、トリアジンの多くの例があり、データとして得られる。しかし、ピリミジンもまた、十分に記載され、作製され、請求され、これらの多くの例もデータとして得られることを記載しておく。当業者であれば、本明細書に記載された置換基および置換は、トリアジンに実に容易に適用することができ、ピリミジンに実に容易に適用されるはずであることを理解すべきであり、理解されるであろう。
一般に、コア部分は、４つの他のおもな部分に接合する３つ異なる点を有し、これは一般的な３つの位置でコアと接合することができる。これらの４つの部分が本明細書においてＺ、Ｘ、Ｒ２およびＲ３を指す。コアに接合する点および基の特異性は、ほとんどがトリアジンの、およびほとんどが芳香族化合物の様々な例において得られるが、同じだけ具体的に、および強調されるのはピリミジンであり、ピリミジンの多くの例もあることを理解し、認識されるべきである。さらに、関連のものであるが、異なる飽和脂肪族環系および化合物についても記載し、その例も挙げる。
本明細書において、ＹがＣＲ１である式Ｉの化合物であるピリミジンを示す。Ｒ１はＨ、ハロゲン、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される−Ｃ１−Ｃ４であってよい。Ｒ１はＨ、メチルまたは−ＣＦ３が好ましい。式Ｉのアリールなどの脂肪族飽和および不飽和化合物について具体的に記載する。例えば、ＹがＮである式Ｉの化合物について記載する。１、２または３個のＣ原子上に様々な置換基を有するトリアジンについて記載する。例えば、接合部分がＲ１である場合、Ｒ１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｚは−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｘは−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２およびＲ３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環、および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであるが、Ｒ２およびＲ３はともにＨではなく、ＲｉおよびＲｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、この場合、複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式芳香族または飽和−Ｃ１−Ｃ８シクロ脂肪族環部分であり、アリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、それぞれの場合、アルキルは、１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。
明細書および請求項の範囲において、独立してまたは変数の定義として挙げられた化学基は、置き換えまたはいかなる組み合わせで互いに依存し得、そのため、サイズが小さく、任意の置換が少ない一般の基について記載する。
接合した複素環は、ヘテロ原子がＮ、ＯまたはＳから選択される５、６または１０員環からなり得る。用語「アリール」を使用する場合、上記に定義され、具体例として、場合により置換された６または１０員環を有するアリールがある。挙げられるハロまたはハロゲンは、フッ素もしくはフッ化物（Ｆ）、塩素もしくは塩化物（Ｃｌ）、ヨウ素もしくはヨウ化物（Ｉ）または臭素もしくは臭化物（Ｂｒ）あるいはそのそれぞれの様々な形態であってよいが、最も多くの場合、ＦおよびＣｌが実施例に使用される。アルキルおよびアルコキシは、ＦおよびＣｌと、例えば、−ＣＣｌ３および−ＣＦ３、−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−ＣＨ１−２Ｃｌ１−２、−ＣＨＣｌＦ、−ＣＨ２−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ−ＣＦ３、−ＣＨＦ−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ−ＣＦ３、ＣＨＦ−ＣＦ３、−ＣＨＣｌ−ＣＨＦ２、−ＣＨＦ−ＣＨＦ２、−ＣＨＣｌ−ＣＨＣｌ２、−ＣＨＦ−ＣＨＣｌ２、および−ＣＨＦ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−ＣＨＣｌ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−ＣＨＦ−ＣＨ１−２Ｃｌ１−２、−ＣＨＣｌ−ＣＨ１−２Ｃｌ１−２、−ＣＨＣｌ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−ＣＨＦ−ＣＨＦＣｌおよびアルコキシの場合、すなわち、−Ｏ−ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−Ｏ−ＣＨ１−２Ｃｌ１−２、−Ｏ−ＣＨＣｌＦ、−Ｏ−ＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＣｌ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＣｌ−ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｃｌ３、−Ｏ−ＣＨＣｌ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＨＦ２、好ましくは−Ｏ−ＣＦ２−ＣＨＦ２およびＯ−ＣＦ２−ＣＨＦＣｌであり、関連のアルコキシは、例えば、−Ｏ−ＣＨＣｌ−ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−Ｏ−ＣＨＣｌ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＨ１−２Ｃｌ１−２、−Ｏ−ＣＨ１−２Ｃｌ１−２、−ＣＨ１−２Ｃｌ１−２、−Ｏ−ＣＨＣｌ−Ｏ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−Ｏ−ＣＨ１−２Ｆ１−２、−ＣＨＦＣｌ、すなわち、−Ｃ１−Ｃ８アルキルおよび−Ｏ− −Ｃ１−Ｃ８アルキルおよび全てのハロ置換と置換した。−Ｃ０−８Ｆ１−５および−Ｃ０−８Ｃｌ１−５ならびにＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩのその組み合わせ全てを含む。アリール、例えばハロ、特にＦおよびＣｌで非置換および置換両方のフェニルおよびナフチルについて十分に記載する。芳香族または不飽和環様アリールおよび脂肪族または飽和環様シクロアルキルはともにこれらの置換基を有し得る。一例として、ハロの有無に関わらずＣ６シクロアルキルなどの飽和環系がある。
ＲｉおよびＲｊが、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである化合物をいくつかの組み合わせにおいて、およびいずれかの他の化合物とともに記載する。ＲｉおよびＲｊが、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ２アルキルである化合物が好ましい。ＲｉおよびＲｊは、独立してＨまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル、ＨまたはＣ１−Ｃ８アルキルである。
本出願を通した化合物において、明記された「アルキル」のそれぞれの場合は、直鎖または分岐鎖Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルまたはＣ１−Ｃ１２アルキルであってよい。本明細書において、以下の用語は、用語シクロアルキルまたはアリールを使用するいかなる組み合わせおよびいかなる場所で使用され得ると同様に、シクロアルキルのそれぞれの場合が−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ１１シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ９シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ８−Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ３シクロアルキル、−Ｃ４シクロアルキル、−Ｃ５シクロアルキル、−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ９シクロアルキル、−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１１シクロアルキルおよび−Ｃ１２シクロアルキルとして明記され得、シクロアルキルまたはアリールのそれぞれの場合が−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ１２アリール、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ１０アリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８アリール、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ１０シクロアルキルまたは−Ｃ５−Ｃ１０アリール、−Ｃ５−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−Ｃ３シクロアルキル、−Ｃ５シクロアルキル、−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ９シクロアルキル、−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６アリール、−Ｃ１０アリールであってよいことを明記し得る。
変数Ｒ２およびＲ３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、いくつかの実施形態および特許請求の範囲の基において、Ｒ２およびＲ３はともにＨではないことを記載しておく。Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである化合物について記載し、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである化合物について記載する。本発明のいくつかの実施形態とともに、Ｒ２およびＲ３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであってよいが、Ｒ２およびＲ３の１つが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである場合、この時、Ｒ２またはＲ３のいずれかの一方が、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである。
用語「複素環」または「アルキル複素環」は、芳香族および不飽和の場合により置換された環を指し、さらにヘテロ原子がＮ、Ｏ、Ｓであってよく、またはこれらの原子のいずれかの組み合わせであってよい非芳香族および飽和の場合により置換された環を指すが、より好ましいヘテロ原子は、ＮおよびＯであり、隣接しないヘテロ原子が好ましい。接合、置換または非置換されたモルホリノ基を有するコア部分の置換基が好ましい。芳香族複素環置換基が好ましく、ヘテロ原子の多くの実施例、特に６員芳香族環に１個のＮ環原子を有するＸ置換基が記載されている。コア部分置換基が２個または３個のヘテロ原子を複素環とともに有し得、例えば、ＮおよびＮ、またはＮおよびＯのような２個の隣接していない原子が記載される。
コア部分であるトリアジン、ピリミジンまたはその両方が脂肪族または芳香族アリール接合を有し、「複素環」または「アルキル複素環」基を含有しない化合物、例えばＺが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキル−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、ＲｉおよびＲｊが、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである化合物について特に記載する。この種類の例は、以下の実施例１〜７、１０〜１１、１４、１７〜２１、２３、２７〜３５、３７〜３９、４１、４３〜４４、４６、４８、５２、５７〜５８および６０〜６１である。ピリミジンの実施例は４６、５２、５７、５８および６１である。
これらの実施例および記載において、変数Ｚ、ＸならびにＲ３およびＲ２は、記載の通りであり得、ペンダント部分であると考えられ得る。特にちょうど上記に記載されたこの種類のいくつかの実施形態において、コア部分であるトリアジン、ピリミジンまたはその両方に対して、場合により１、２または３個の置換基であってよく、置換基Ｚ、Ｘ、Ｒ３およびＲ２は、アリールの各例がフェニルであり、フェニルが独立して１，２または３個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される場合のみ上記に記載の通りであってよい。この例として、実施例１〜７、１０〜１１、１４、１７〜２１、２３、２７〜３５、３７〜３９、４１、４３〜４４、４６、４８、５２、５７〜５８、６０および６１がある。ピリミジンの実施例として、４６、５２、５７、５８および６１がある。フェニルまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルフェニルは、独立して１または２個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。実施例１〜７、１０〜１１、１４、１７〜２１、２３、２８〜３５、３７〜３９、４１、４３〜４４、４６、４８、５２、５７、５８、６０および６１。ピリミジンの実施例として、４６、５２、５７、５８および６１がある。フェニルまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルフェニルは、独立して１個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。実施例２〜３、２９〜３１、３３、４４、４６、５７〜５８および６１。ピリミジンの実施例は、４６、５７、５８および６１である。
Ｚ、Ｘ、Ｒ３およびＲ２から選択される１個または２個の置換基が１個の置換基のみと置換される場合があり、同時に他の置換基は、２つ以上の接合を有するだろう。そのため、例えば、Ｘが、独立して１個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、Ｒ２またはＲ３が、独立して１個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、Ｚが、独立して２個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される化合物について記載する。これらの種類の化合物の例として、実施例１、２、４、６、７、１０、１１、１４、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２８、３２、３７、４１、４３、５２、５７、５８、６０および６１が挙げられる。この種類のピリミジンの実施例は４６、５２、５７、５８および６１である。
いくつかの部分が１個の環に接合した２個置換基を有し、他の環がたった１個の置換基を有する、例えば、Ｘが独立して１または２個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、Ｒ２またはＲ３が独立して１個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、Ｚが独立して１または２個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される化合物について記載する。さらに、Ｘが独立して１個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、Ｒ２またはＲ３が独立して１または２個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、Ｚが独立して１個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される場合の化合物について記載する。
特に、アリールが化合物、式および以下の式のいずれかに示した位置に従い１、２または３個の置換を有し得る上記の種類の化合物について記載する。以下の式では、Ｒは−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、それぞれの場合、アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルが独立して１〜５個のハロ、ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。一般例および具体例を挙げる。
接合した１〜３個の基を有するフェニルとしてのアリールを、Ｒ１０が独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択され、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、以下の構造式で表す。ＲｎｅｔはＮ、ＯおよびＳから選択され、ＮおよびＯが好ましい。
本明細書には様々な表がある。各表において、Ｒ１０は、本明細書に記載のようにいずれかの置換基であってよく、他の表では、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択されることを含み、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。ＲｈｅｔはＮ、ＯまたはＳであり、ＮおよびＯが好ましい。
アリールがフェニルであり、以下の表１に示されるように置換される化合物である、式フェニル１〜１５について記載する。
複素環が以下の式に示される５、６または１０員環式環である化合物を表２に記載する。複素環が６員環式環である化合物。式Ｃ６ヘテロ１〜８３。
複素環が５員環式環である化合物を以下の表３に記載する。式Ｃ５ヘテロ１〜９５。
複素環が１０員環式環である化合物を以下の表４に記載する。式Ｃ１０ヘテロ１〜２８３。Ｎは以下の図のＲｈｅｔであってよい。
接合した１〜３個の基を有するナフチルとしてのアリールを上記の構造式で表す。本明細書において教示されたように各および全ての置換基の位置を具体的に記載し、かつ示し、この場合、フェニル、ナフチル、Ｃ６またはＣ１０飽和または不飽和の環あるいはピリジルまたはＣ５飽和環が本明細書の図および式に示される１、２または３個の置換基を有する１、２または３個のヘテロ原子を有し得る。上記の式において、Ｒが環にある場合、Ｒはヘテロ原子であるＲｈｅｔであり、さもなくば、Ｒは独立して−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから選択され、さらに標識されたＲ１０であってよく、それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。上記の構造式が芳香族として示される一方で、さらに飽和環系を表すことを理解されるべきである。上記の構造式において、Ｎは、Ｒｈｅｔまたはヘテロ原子、好ましくはＮおよびＯを表すだけでなくＳを含み得る。
上記の構造式が芳香族である一方で、飽和環系を表すことも理解されるべきである。これらの化合物の飽和型もまた記載され、請求される。
多くの複素環が本発明に含まれることを認識することは重要である。上記のように場合により置換される、最大１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが独立して複素環式またはアルキル複素環式５または６員飽和または不飽和の、場合により置換された環である化合物について記載する。ヘテロ原子が多くの例において、Ｎ、ＯまたはＳであり得る一方で、複素環は、モルホリノと同じように１または２個のみのＮまたはＮおよびＯを有し、あるいは特に５員環内でＯだけを有する。モルホリノおよびフランの実施例が挙げられる。環が２個以上のヘテロ原子を有する場合、隣接していないことが好ましく、実施例として隣接していないＮおよびＯを挙げる。
化合物は１個の置換基Ｚ、ＸあるいはＲ３またはＲ２が複素環および他の２個のアリールであるコア部分を有し得る。したがって、Ｚ、ＸかＲ２またはＲ３のいずれかのいずれか１つが独立して、複素環式またはアルキル複素環式６員飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、ヘテロ原子がＮまたはＯであり、Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが複素環ではなく、この時、脂肪族またはアリールであり、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物について記載する。Ｚ、ＸおよびＲ２またはＲ３のいずれかのいずれか１つが独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ１−Ｃ６アルキルが独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換され、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物。Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかのいずれか２つが独立して上記のように場合により置換され、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物。記載は以下の通りである。Ｚが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、Ｘが複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである化合物、この種類の化合物の例は、実施例８、９、１２、１３、１５、１６、２２、２４、２６、３６、４０、４２、４５、４７、４９〜５１、５３〜５５、５６および５９である。ピリミジンの実施例は４７、４９、５６および５９である。アリールはフェニルであってよい。例えば、Ｚ置換基が複素環であり、他は脂肪族またはアリールであってよく、この場合、Ｚが複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである。例えば、Ｒ２またはＲ３置換基が複素環であり、他は脂肪族またはアリールであってよく、この場合、Ｚが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環である。これらの実施例において、当然ながら、アリールはフェニルであってよく、−Ｃ１−Ｃ８アルキルは−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキルであってよい。
化合物は、置換基Ｚ、ＸあるいはＲ３またはＲ２の２つが複素環および他のアリールであるコア部分を有し得る。記載は以下の通りである。Ｘが複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｚが複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである化合物。Ｚが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、Ｘが複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環である化合物について記載する。Ｚが複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｘが−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環である化合物について記載する。１、２または３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して−Ｃ１−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６シクロアルキル、−Ｃ６アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６アリールあるいはＣ６複素環もしくは−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６−複素環式または飽和もしくは不飽和の、場合により置換された環であり、Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが独立して、１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ１−Ｃ６アルキルが独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される化合物について記載する。これらの化合物は、当然ながらフェニルであるアリールを有し得る。化合物は、２個の置換基が複素環であり、例えば、１または２個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが複素環であり、置換基がどれも脂肪族またはアリールでない、例えば、Ｚが複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｘが−Ｈ、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であるコア部分を有し得る。
他の組み合わせも存在し、例えば、いずれかの３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが複素環または−Ｃ１−Ｃ６アルキル複素環６員飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが複素環でない場合、この時、脂肪族またはアリールであり、ヘテロ原子がＮまたはＯである。いずれかの２個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが独立して、上記のように場合により置換され、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物。いずれかの１個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが独立して、上記のように場合により置換され、ヘテロ原子がＮまたはＯである化合物。１、２および３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが独立して複素環または−Ｃ１−Ｃ６アルキル複素環６員飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが独立して、上記のように場合により置換される化合物について記載する。各例においてアリールはフェニルであってよい。
ハロ置換がいずれかの炭素に接合し得、または以下のいずれかに明記されるように接合し得る化合物：Ｃ１アルキルまたはアルコキシと１、２または３個のハロ、−Ｃ１アルキルまたはアルコキシと１、２または３個のハロ、この場合ハロがＣｌ、ＢｒまたはＦであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＣｌ、ＢｒまたはＦであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＢｒであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＣｌであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＦであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロがＢｒ、ＦまたはＣｌのいずれかの組み合わせであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌのいずれかの組み合わせであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと４個のハロ、この場合ハロが３個のＣｌおよびＦであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと４個のハロ、この場合ハロがＣｌおよび３個のＦであり、−Ｃ１−２アルキルまたはアルコキシと４個のハロ、この場合ハロが２個のＣｌおよび２個のＦであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＣｌ、ＢｒまたはＦのいずれかの組み合わせであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌのいずれかの組み合わせであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＣｌおよび１〜３個のＦであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌのいずれかの組み合わせであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌであり、−Ｃ１−３アルキルまたはアルコキシと１〜２個のハロ、この場合ハロがＣｌおよび／またはＦであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＣｌ、ＢｒまたはＦであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜３個のハロ、この場合ハロがＢｒであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＦであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＣｌおよび１〜３個のＦであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜２個のハロ、この場合ハロがＣｌおよび／またはＦであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＣｌ、ＢｒまたはＦであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜３個のハロ、この場合ハロがＢｒであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＣｌであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＦであり、−Ｃ１−５と１〜６個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＣｌおよび１〜３個のＦであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌであり、−Ｃ１−５と１〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌ、−Ｃ１−５アルキルまたはアルコキシと１〜２個のハロ、この場合ハロがＣｌおよび／またはＦであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＣｌ、ＢｒまたはＦであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜３個のハロ、この場合ハロがＢｒであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＣｌであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロがＦであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜６個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＣｌおよび１〜３個のＦであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌ、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと２〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌであり、−Ｃ１−４アルキルまたはアルコキシと１〜５個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロがＦまたはＣｌであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロが１〜３個のＦおよび１個のＣｌであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜４個のハロ、この場合ハロが１個のＦおよび１〜３個のＣｌであり、−Ｃ１−６アルキルまたはアルコキシと１〜２個のハロ、この場合ハロがＣｌおよび／またはＦである。
ハロアルキルおよびアルコキシハロについて詳細に記載する。Ｉ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ置換が、ここに記載の特定のハロゲンのいずれかから選択され、かつ特定のハロゲンのいずれかに置換され得る化合物：−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＦ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦＣＦ２ＣＨ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨＣｌ２、−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨＣｌ２、−ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨＣｌ２、−ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ２ＣＨ２ＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ２ＣＣｌ２ＣＨ３、−ＣＨＣｌＦ、−ＣＣｌＦ２、−ＣＣｌ２Ｆ、−ＣＨＣｌＣＨ２Ｆ、−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＨＣｌ２、−ＣＣｌ２ＣＨＦ２−ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｌＦ２、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌ２、−ＣＨ２ＣＨＦＣＨＣｌＦ、−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨｌＦ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨ２ＣＣｌ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＣｌＣＨ３、−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＦＣＨＣｌＣＨＦ２、−ＣＨＦＣＨＣｌＣＨＣｌ２、−ＣＦ２ＣＨＣｌＣＨＦ２、−ＣＦ２ＣＣｌ２ＣＨ３、−ＣＣｌ２ＣＦ２ＣＨ３、−ＣＦ２ＣＨＦＣＨ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＣｌ３、−ＣＨＦＣＦＣＣｌ３、−ＣＦ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−ＣＨ２ＣＣｌＦＣＦ３、−ＣＨ２ＣＣｌ２ＣＦ３、−ＣＣｌ２ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨＦＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨＦＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨＦＣＨ２ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＦＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＦＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＨＣｌＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＣｌＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＣｌ２ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＨ２ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＣｌ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨＣｌＦ、−Ｏ−ＣＣｌＦ２、−Ｏ−ＣＣｌ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ、−ＣＨＣｌＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨＦＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＣｌＦ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦＣｌ２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨＦＣＨＣｌＦ，−Ｏ−Ｈ２ＣＨＣｌＣＨＣｌＦ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＣｌ２ＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＣｌＣＨ３、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨＦＣＨＣｌＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨＦＣＨＣｌＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＣｌＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ２ＣＣｌ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＦ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＦＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＨＦＣＨ２Ｆ、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨＦＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨＦ２、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＣｌ２、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＣｌ２ＣＨＦＣｌ、−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦＣｌ、−Ｏ−ＣＨＣＣＦ２ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨＦＣＦ２ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＦ２ＣＨ２ＣＣｌ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＣｌＦＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＣｌ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＣｌ２ＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＦ３。
トリアジンとして記載された化合物の全てを、ピリミジンの作製として記載されることもできるため、ＹがＣＲ１であり、式Ｉを以下に記載の式ＩＩ、ＩＩ−ＣＲ１、ＩＩＩ、ＩＩＩ−ＣＲ１およびＩＶ、ＩＶ−ＣＲ１に置き換える、上記の記載を参照する。
式ＩＩおよび式ＩＩ−ＣＲ１
式ＩＩＩおよび式ＩＩＩ−ＣＲ１
式ＩＶおよび式ＩＶ−ＣＲ１
記載の以下の化合物および化合物の種類について特に記載し、多くの実施例を挙げる。
式ＩＶの例として実施例４６に見出すことができる。実施例５８は式ＩＩＩの化合物を示す。Ｘ置換基が式ＩＩに記載の化合物に接合した複素環である多くの実施例、例えば、実施例４７、４９、５６および５９を挙げる。これらの化合物を作製する手順は上記に記載されている。一旦、記載の手順で作製されると、当業者であれば、トリアジン由来の置換基のいくつかを作製し、いずれかの化合物上に、かつ式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶに示されるように、ピリミジン上のいずれかの位置に置換基を置く方法がわかるだろう。これらの部分および具体的な記載も以下の表に挙げられ、この場合、各基Ｚ、ＸならびにＲ２およびＲ３は本明細書に記載の手順を使用して、いずれかの他の位置で使用されることができるとして記載される。
そのため、具体的に記載し、実施例を挙げる：Ｘは−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル、アリールアルキルおよび複素環アルキルおよびＮ−ビスアルキルである。アリールおよび複素環式環は、水素、ハロ、ＣＮ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、Ｃ１−Ｃ６アルキル（場合によりハロ、−ＯＨ、−ＣＮ）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ（場合によりハロ、−ＯＨ、−ＣＮ）およびＣ１−Ｃ６チオアルキル（場合により、ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ）からなる群から選択される１〜５個の置換基と置換され得る。ＹはＣＲ１またはＮである。Ｚはアリール、フェニルまたは複素環である。アリールおよび複素環式環は上記から選択される１〜５個の独立した置換基と置換され得る。Ｒ１はＨ、ハロおよびＣ１−Ｃ４（場合により、ハロ）アルキルである。Ｒ２およびＲ３は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、アリールおよび複素環を表す。アルキル置換基は、１〜５個のハロと置換され得る。アリールおよび複素環式環は上記の基から選択される１〜５個の独立した置換基と置換され得る。具体的には以下を分類する：Ｚが置換アリール環である化合物。Ｘが置換アリールまたはピリジル環である化合物。Ｒ２がＨであり、Ｒ３が置換アリール環である化合物。Ｘが置換アリールまたはピリジル環である化合物。Ｒ２がＨであり、Ｒ３が置換アリール環である化合物。上記に示される、式（Ｉ）のヘテロ芳香族環置換基が式ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶに示される位置を有する化合物。Ｚが置換フェニル環である化合物。Ｘが置換フェニルまたはピリジル環である化合物。Ｒ２がＨであり、Ｒ３が置換アリール環である化合物。ＹがＮであり、Ｘが置換フェニルまたはピリジル環である化合物。Ｒ２がＨであり、Ｒ３が置換アリール環である化合物。ＹがＮである化合物。ＹがＮであり、Ｚが置換フェニル環である化合物。Ｒ２がＨであり、Ｒ３が置換アリール環である化合物。Ｒ２が置換アリール環であり、ＨがＲ３である化合物。Ｘが置換フェニルまたはピリジル環であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３が置換アリール環である化合物。Ｘが置換フェニルまたはピリジル環であり、Ｒ２が置換アリール環であり、Ｒ３がＨである化合物。Ｘが置換フェニルまたはピリジル環である化合物。Ｚが置換フェニル環であり、Ｒ２がＨであり、Ｒ３が置換フェニル環である化合物。Ｚがオルソ−ハロ置換フェニル環である化合物。Ｒ２またはＲ３がパラ−ハロアルコキシ置換アリール環である化合物。これらの変数および組み合わせのいずれかは、他の変数または組み合わせとともになされ、請求の化合物の基の様々な範囲またはサイズを提供する。
昆虫を制御する組成物は、いずれかの本明細書に記載の化合物および生理学的に許容される担体を含む。
式Ｉの化合物の調製方法は、（ａ）塩化シアヌール（式Ｖ）、２，４，６−トリクロロピリミジン（式ＶＩ）または２，４，６−トリハロピリミジン（式ＶＩ）
（式中、Ｈａｌは独立してＣｌまたはＦである）を、式ＶＩＩ
Ｚ−Ｍ（式中、Ｍ＝Ｌｉ、Ｍｇ、Ｂ、Ｚｎ）
式ＶＩＩ
に示される有機金属と、
極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式ＶＩＩＩ〜Ｘのアリールおよび複素環式置換トリアジンおよびピリミジンを得ること、
（ｂ）式ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘの化合物と第一級アミノ求核試薬（Ｘ−ＮＨ２）を塩基の存在下において極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式ＸＩ、ＸＶ、ＸＩＩＩ、ＸＩＩの化合物を得ること、
（ｃ）式ＸＩ、ＸＶ、ＸＩＩＩ，ＸＩＩの化合物とヒドラジンを極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式Ｉの化合物を作製するケト化合物に後に添加されるヒドラジン化合物を得る
ことを含む。
式Ｉ
（式中、Ｙは、上記に記載のように、ＮまたはＣＲ１である）
化合物自体または１つ以上のいずれかの組み合わせのいずれかであり、本明細書に挙げられたいずれかの一般的な説明で分類される、以下の化合物について記載し、この場合、化合物は以下から選択される：
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（（２−（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（（４−クロロフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）ヒドラゾノ）メチル）ベンゾニトリル、４−（２−ブチリデンヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（２−フェニルエチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，２−ジメチルヒドラジニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−（２−クロロ−６−フルオロベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−（クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メトキシベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−２−アミン、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロピリジン−４−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン。
本明細書は、変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＺおよびＸを「ペンダント基」として称することがある。ペンダント基はコア部分に接合した化学部分である。式ＸＶＩ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶに示されるように、ペンダント基は、好ましいペンダント位置でコア部分に接合することがある。具体的および一般的に、様々なペンダント基の表を本明細書において挙げ、表１、２、３、４、５、６および７を参照のこと。表７は、データと併せて実施例上で位置する実際のペンダント基を示す。表５は、データと併せて実施例由来のペンダント基を示し、各基がコア部分上の異なる置換基として異なる位置で使用されることができることが理解されるべきである。表６は、本明細書に記載の手順および当業者の技術を使用して作製されることができる化合物の概念的な実施例を挙げる。これらは活性が高いと予想される。表６のペンダント基は好ましい位置で示されるが、表１〜５のいずれかからの他のペンダント基のいずれかと組み合わせて、いずれかの位置で、および好ましくはペンダント位置で使用されることができる。本発明の化合物はいずれかのペンダント基で作製されることができ、いずれかのペンダント基の位置に位置する。出願者らは、これらの化合物の活性が、ＸおよびＲ２またはＲ３ペンダント基がパラ位置で置換基を有する場合に増加することを発見した。さらに、出願者らは、Ｚ基がオルソ置換する場合にＺペンダント基の位置での置換がより活性することを発見した。この多くの実施例を例えば、実施例１、４、８〜１３などに見出すことできる。驚くことに、Ｒ２／Ｒ３の位置において、実施例ｒのもののような活性「パラ位置置換基」が「Ｚ位置」に移動し、実施例ｒのＺ位置の「オルソ位置置換基」がＲ２／Ｒ３の位置に移動する場合、高い活性レベルを生じ得ることも見出している。高活性の高値部分移動のこの現象の例は、実施例４８に見出すことができる。実施例４および実施例４８はともに「Ａ」レベルの活性を有する。実施例４は、パラ位置で置換されたＲ２／Ｒ３ペンダント基およびオルソ位置で置換されたＺペンダント基を有する。実施例４は活性が高く、さらに実施例４８のようにＺがパラ−トリフルオロメトキシフェニル置換基であり、Ｒ２／Ｒ３がオルソジハロフェニル置換基である場合、この時、実施例４８も高い活性レベルと示す。
以下の表５は、本発明の化合物をさらに記載し、かつ置換基Ｚ、ＸおよびＲ２およびＲ３が様々な基に、かつ互いに置き換えられ得るかについて記載する。変数は表８の化合物上の置換基からとられている。表５は、化合物が表８に存在する場合と同じ順に、表８に示す化合物由来の置換基を示す。
表５
表６
本明細書に挙げる実施例は、例示を目的とするものであり、本発明を限定するものでない。質量スペクトルデータは、液体クロマトグラフィー質量分析法（ＬＣ−ＭＳ）を用いて得られた。質量は、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）を用いて検出され、分子イオン（Ｍ＋Ｈ、Ｍ−Ｈ）として報告される。
実施例１ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１）を方法１Ａ、工程１Ａ．１、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５２０．８、５２１．２、５２３．０（Ｍ＋Ｈ）、５１９．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例２ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８４．９、４８７（Ｍ＋Ｈ）、４８３．０、４８５．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例３ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５６８．５、５７０．８（Ｍ＋Ｈ）、５６７．０、５６９．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例４ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．２および３Ａ．２を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３７．１、５３９．０、５４１．０（Ｍ＋Ｈ）、５３５．１、５３７．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例５ ４−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（５）を方法１Ａ、工程１Ａ．１、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５７２．６（Ｍ＋Ｈ）、５７１．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例６ ４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（６）を方法１Ａ、工程１Ａ．１、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５７０．５（Ｍ＋Ｈ）、５６９．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例７ ４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（７）を方法１Ａ、工程１Ａ．１、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５４．５（Ｍ＋Ｈ）、５５３（Ｍ−Ｈ）。
実施例８ Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（８）を方法１Ａ、工程１Ａ．１、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３５．６、５３７．８（Ｍ＋Ｈ）、５３４．０、５３６．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例９ Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（９）を方法１Ａ、工程１Ａ．１、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５２１．５、５２３．７（Ｍ＋Ｈ）、５２０．０、５２１．９（Ｍ−Ｈ）。
実施例１０ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１０）を方法１Ａ、工程１Ａ．１、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５３．１、５５４．９（Ｍ＋Ｈ）、５５１．１、５５３．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例１１ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１１）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．２および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５６９．１、５７１．１、５７３．１（Ｍ＋Ｈ）、５６７．１、５６９．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例１２ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１２）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５７０．１、５７２（Ｍ＋Ｈ）、５６８．１、５７０（Ｍ−Ｈ）。
実施例１３ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１３）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３８、５３９．８（Ｍ＋Ｈ）、５３６．１、５３８（Ｍ−Ｈ）。
実施例１４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１４）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５３、５５５、５５６．９（Ｍ＋Ｈ）、５５１、５５３．１、５５５．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例１５ Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１５）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５４、５５６．１、５５８．１（Ｍ＋Ｈ）、５５２、５５４．２、５５６．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例１６ Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１６）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５４、５５６．１、５５８．１（Ｍ＋Ｈ）、５５２、５５４．２、５５６．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例１７ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１７）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８１．３、４８３．３（Ｍ＋Ｈ）、４７９．３、４８１．３（Ｍ−Ｈ）。
実施例１８ ４−（（２−（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（（４−クロロフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）ヒドラゾノ）メチル）ベンゾニトリル（１８）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４７８．２、４８０．１（Ｍ＋Ｈ）、４７６．２、４７８．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例１９ ４−（２−ブチリデンヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（１９）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４１９．２、４２１．２（Ｍ＋Ｈ）、４１７．３、４１９．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例２０ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（２−（フェニルエチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２０）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４６７．４、４６９．４（Ｍ＋Ｈ）。
実施例２１ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２１）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５１．３、５５３．２（Ｍ＋Ｈ）、５４９．４、５５１．４（Ｍ−Ｈ）。
実施例２２ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２２）を方法１Ｃ、工程１Ａ．２、２Ｃおよび３Ｃを使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５２．３、５５４．２（Ｍ＋Ｈ）、５５０．４、５５２．４（Ｍ−Ｈ）。
実施例２３ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２３）を方法１Ｃ、工程１Ａ．２、２Ｃおよび３Ｃを使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５１７．３、５１９．３（Ｍ＋Ｈ）、５１５．３、５１７．６（Ｍ−Ｈ）。
実施例２４ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２４）を方法１Ｃ、工程１Ａ．２、２Ｃおよび３Ｃを使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５４０．４、５４２．４（Ｍ＋Ｈ）、５３８．５、５４０．４（Ｍ−Ｈ）。
実施例２５ ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，２−ジメチルヒドラジニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン（２５）を方法１Ｃ、工程１Ａ．２、２Ｃおよび３Ｃを使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４７０．３、４７２．３（Ｍ＋Ｈ）、４６８．４、４７０．４（Ｍ−Ｈ）。
実施例２６ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２６）を方法１Ｃ、工程１Ａ．２、２Ｃおよび３Ｃを使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５１１．３、５１３．４（Ｍ＋Ｈ）、５０９．４、５１１．４（Ｍ−Ｈ）。
実施例２７ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，４，６−トリクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２７）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５８６．９、５８８．９、５９０．８、５９２．９（Ｍ＋Ｈ）、５８５．０、５８７．０、５８８．９、５９１．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例２８ Ｎ１−（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）エタン−１，２−ジアミン（２８）を方法１Ｃ、工程１Ａ．２、２Ｃおよび３Ｃを使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４７０．２、４７２．２（Ｍ＋Ｈ）、４６８．３、４７０．３（Ｍ−Ｈ）。
実施例２９ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（３−メトキシフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（２９）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５１５．５、５１７．５（Ｍ＋Ｈ）、５１３．６、５１５．５（Ｍ−Ｈ）。
実施例３０ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３０）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５１５．４、５１７．２（Ｍ＋Ｈ）、５１３．３、５１５．３（Ｍ−Ｈ）。
実施例３１ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３１）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５０３．４、５０５．４（Ｍ＋Ｈ）、５０１．５（Ｍ−Ｈ）。
実施例３２ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３２）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５３．１、５５５．１、５５７．１（Ｍ＋Ｈ）、５５１．２、５５３．２、５５５．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例３３ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（ｐ−トリル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３３）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４９９．４、５０１．２（Ｍ＋Ｈ）、４９７．２、４９９．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例３４ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３４）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５５．１、５５７．１（Ｍ＋Ｈ）、５５３．２、５５５．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例３５ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３５）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５８９．２、５９１．１（Ｍ＋Ｈ）、５８７．２、５８９．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例３６ ４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３６）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５８６．０、５８７．９、５８９．９（Ｍ＋Ｈ）、５８４．０、５８６．０、５８８．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例３７ ４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３７）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５８５．０、５８７．０、５８９．０（Ｍ＋Ｈ）、５８３．１、５８５．１、５８７．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例３８ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３８）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５７０．９、５７２．９、５７４．８（Ｍ＋Ｈ）、５６９．０、５７１．０、５７３．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例３９ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（３９）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５７１．０、５７３．０、５７４．９（Ｍ＋Ｈ）、５６９．１、５７１．１、５７３．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例４０ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロピリジン−４−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４０）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３８．１、５４０．０、５４２．０（Ｍ＋Ｈ）、５３６．１、５３８．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例４１ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４１）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３７．１、５３９．１（Ｍ＋Ｈ）、５３５．１、５３７．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例４２ Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４２）を方法１Ａ、工程１Ａ．４、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５０３．９、５０５．９（Ｍ＋Ｈ）、５５０２．０、５０４．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例４３ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４３）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４４０．６、４４３．０（Ｍ＋Ｈ）、４３９．０、４４１．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例４４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４４）を方法１Ａ、工程１Ａ．４、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５０３．０、５０４．９（Ｍ＋Ｈ）、５０１．１、５０３．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例４５ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４５）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．３および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３７．８６２、５３９．８７９（Ｍ＋Ｈ）。
実施例４６ Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（４６）を方法４、工程２Ｃおよび３Ｃを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８３．６、４８５．９（Ｍ＋Ｈ）、４８２．０、４８４．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例４７ Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（４７）を方法２、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８５．２、４８７．２（Ｍ＋Ｈ）、４８３．０、４８５．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例４８ ４−（２−（２−クロロ−６−フルオロベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（４８）を方法１Ａ、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３７．０、５３９．０（Ｍ＋Ｈ）、５３５．０、５３７．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例４９ Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（４９）を方法２、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８５．１、４８６．９（Ｍ＋Ｈ）、４８３．１、４８５．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５０ ４−（（２−（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（（６−クロロピリジン−３−イル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）ヒドラゾノ）メチル）フェノール（５０）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４７０．２、４７２．０（Ｍ＋Ｈ）、４６８．１、４７０．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５１ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（５１）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５２２．１、５２４．１（Ｍ＋Ｈ）、５２０．１、５２２．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５２ ６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（５２）を方法２、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３６．１、５３８．１（Ｍ＋Ｈ）、５３４．１、５３６．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５３ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（５３）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４６８．１、４７０．１（Ｍ＋Ｈ）、４６６．１、４６８．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５４ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メトキシベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（５４）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８４．０、４８６．０（Ｍ＋Ｈ）、４８２．１、４８４．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５５ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（５５）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５４０．０、５４２．０（Ｍ＋Ｈ）、５３８．０、５４０．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例５６ Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（５６）を方法２、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４９９．０、５０１．０（Ｍ＋Ｈ）、４９７．１、４９９．１（Ｍ−Ｈ）。
実施例５７ Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（５８）を方法２、工程１Ａ．３、２Ａ．２および３Ａを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８３．９６６、４８６．０３０（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５８ Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−２−アミン（５８）を方法３、工程１Ａ．３、２Ｂおよび３Ｂを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４８３．９７２８、４８５．９９８８（Ｍ＋Ｈ）。
実施例５９ ６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（５９）を方法２、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５３７．０、５３８．９（Ｍ＋Ｈ）、５３５．１、５３７．０（Ｍ−Ｈ）。
実施例６０ ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（６０）を方法１Ａ、工程１Ａ．２、２Ａ．１および３Ａ．１を使用して調製し、トリアジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ５５１．３、５５３．３（Ｍ＋Ｈ）、５４９．２、５５１．２（Ｍ−Ｈ）。
実施例６１ Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン（６１）を方法２、工程１Ａ．３、２Ａ．１および３Ａを使用して調製し、ピリミジンを非晶質固体として得た。ＥＳＩ／ＭＳ ４９８．３、５００．１（Ｍ＋Ｈ）、４９６．３、４９８．３（Ｍ−Ｈ）。
殺虫剤試験
表８に分類される化合物をこれまでの方法に従い調製し、以下のようにシロイチモンジョウトウおよびオオタバコガ幼虫に対して試験した：
シロイチモンジョウトウ（スポドプテラ・エクシグア）の殺虫剤試験。
試験溶液を調製するため、試験化合物を、アセトン９部：脱イオンされたＨ２Ｏ １部の５ｍｇ化合物／１．４２９ｍＬとして溶液に３４９９ｐｐｍにて配合し、撹拌され、均質化された。３４９９ｐｐｍ（食葉表面積において１００μｇ／ｃｍ２量に等しい）試験溶液５０μＬを、冷却された固形化サウスランド・プロダクツ社のシロイチモンジョウトウ用餌料（７１６５３ アーカンソー州、レイクビレッジ、アイランドロード、スチュアート２０１）１ｍＬの表面上に１ｍＬピペットチップのエッペンドルフ・リピーター・プラスを使用してピペット注入した。全てのピペット処理は、ラブコンコフード内で行った。３０分間、アセトンを蒸発させ、人工餌料の表面に１００μｇ／ｃｍ２の量が残るようした。２４時間齢の初齢シロイチモンジョウトウ（スポドプテラ・エクシグア）幼虫２匹を、０番極細キャメルヘアペイントブラシを使用して、１２８ウェルＢｉｏ−ＢＡ１２８バイオアッセイトレイ（ＣＤインターナショナル社、米国、０８０７１ ニュージャーシ州、ピットマン）の各ウェルに入れた。バイオアッセイトレイを８処理群に分け、処理群当たり１６連行った（１処置当たり３２匹）。処理された餌料および幼虫を含むトレイをＢｉｏ−ＣＶ−１６カバー（ＣＤインターナショナル社、米国、０８０７１ ニュージャーシ州、ピットマン）で被覆した後、蛍光灯下、２７℃、２０％相対湿度（ＲＨ）の部屋において、１６時間明室：８時間暗室の９６時間、ラックに置いた。処理およびまん延後２４、４８および９６時間に観察した。昆虫の死がい数を処理当たり合計３２匹の昆虫から計数し、結果を１００μｇ／ｃｍ２量の致死率として表に示す。終了すると、トレイを−５℃の冷凍庫に移し、２４時間放置し、残りのスポドプテラ・エクシグアを確実に致死させた。２４時間後、トレイ全体をゴミ箱に廃棄した。
表の重要点：致死率は、上記に定義されるように、１００μｇ／ｃｍ２濃度でのシロイチモンジョウトウ（スポドプテラ・エクシグア）に対する活性を指す（Ａ＝７６〜１００％致死率、Ｂ＝５１〜７５％致死率、Ｃ＝２６〜５０％致死率およびＤ＝０〜２５％致死率）。
殺虫剤有用性
本発明の化合物は、昆虫を含む無脊椎動物の制御に有用である。それゆえ、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の昆虫抑制量を昆虫の場所に、保護される領域に、または直接制御する昆虫に散布することを含む、昆虫を抑制する方法に関する。本発明の化合物は、ダニおよび線虫などの他の無脊椎動物を制御するために使用されてもよい。
昆虫または他の害虫の「場所」とは、昆虫または他の害虫を囲む空気、昆虫または他の害虫が摂取する食物または接触する物体を含む、昆虫または他の害虫が生息し、またはそれらの卵がある環境を指すために本明細書において使用される用語である。例えば、食料品、農産物、観葉植物、芝土または牧草を摂取し、損傷し、または接触する昆虫は、活性化合物を植え付け前の植物の種子に、苗木または植え付けられる挿し木に、葉、幹、果実、穀物および／または根に、あるいは作物が植え付けられる前後の土壌または他の成長媒体に散布することにより制御されることができる。これらの植物をウイルス、真菌または細菌による病気に対して保護することも、コナジラミ、ウンカ、アブラムシおよびクモダニなどの樹液を吸う害虫を制御することにより間接的に成し遂げられ得る。このような植物には、従来の方法で繁殖するもの、および現代のバイオ技術を用いて遺伝的改変され、耐虫性、除草剤耐性、栄養強化および／または他の有益な特徴を得たものがある。
化合物はまた、布地、紙、保存穀物、種子および他の食材、ヒトおよび／または共生動物が占拠し得る家屋および他の建物、牧場、放牧場、動物園または他の動物を、このような物体に、またはその周りに活性化合物を散布することにより保護するのに有用であり得ることを検討する。馴化動物、建物またはヒトを、化合物を用いて寄生、または感染病を伝染させる恐れのある無脊椎害虫および／または線虫を制御することにより保護することができる。このような害虫には、例えば、スナノミ、ダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミおよびイヌ糸状虫がある。非農作物への散布には、森、庭、道路わきおよび鉄道敷設用地の無脊椎害虫の制御もある。
用語「昆虫を抑制する」は生存する昆虫数の減少または生存する昆虫の卵の数の減少を指す。化合物により達する減少の範囲は、当然ながら、化合物の散布の割合、使用された特定の化合物および標的昆虫種による。少なくとも不活性量を使用するべきではない。用語「昆虫不活性量」は、量を記載するのに使用され、処置された昆虫集団の測定可能な減少を生じさせるのに十分な量である。一般に、約１〜約３５００重量ｐｐｍの範囲の活性化合物量を使用する。
例えば、抑制されることができる昆虫または他の害虫は、以下のものを含むことができる。
最も好ましい鱗翅類−ヘリオティス種、ヘリコベルパ種、スプドプテラ種、マイティムナ・ユニパンクタ、アグロチス・イプシロン、エアリアス種、ユーキソア・アウキシリアリス、トリコプルシア・ニ、アンチカルシア・ゲムマタリス、ラキプルシア・ヌ、プルテラ・キシロステラ、チロ種、シルポファガ・インセルテュラス、セサミア・インフェレンス、クナファロクロシス・メディナリス、オストリニア・ヌビラリス、シジア・ポモネラ、カルポシナ・ニポネンシス、アドキソフィエス・オラナ、アルチプス・アルギロスピラス、パンデミス・ヘパラナ、エピノチア・アポレマ、ユーポエシリア・アムビグエラ、ロベシア・ボトラナ、ポリクロシス・ヴィテアナ、ペクチノフォラ・ゴシッピエラ、ピエリス・ラパエ、フィロノリクテル種、ロイコプテラ・マリフォリエラ、フィロクニシチス・シトレラ
鞘翅目−ジアブロチカ種、レプチノタルサ・デセムリネアタ、オウレマ・オリザエ、アントノマス・グランディス、リソロプトラス・オリゾフィラス、アグリオテス種、メラノタス・コムニス、ポピリア・ジャポニカ、シクロセファラ種、トリボリウム種
双翅目−リリオマイザ種、ムスカ・ドメスチカ、エデス種、クレックス種、アノフェレス種、フィンニア種、ストモキス種、マイエチオラ・デストラクター
ゴキブリ目（ゴキブリ）−ブラッタ・オリエンタリス、ブラッテラ・ゲルマニカ、ペリプラネタ・アメリカナ、スペッラ・ロンジパルパ、ペリプラネタ・アウストララシアエ、ペリプラネタ・ブルンネア、パルコブラッタ・ペンシルバニカ、ペリプラネタ・フリギノサ、ピクノセルス・スリナメンシス
好ましい膜翅目−イリドミルメックス・フミリス、ソレノプシス種、モノモリウム・ファラオニス、アッタ種、ポゴノミルメックス種、カムポノタス種、モノモリウム種、タピノマ・セシル、テトラモリウム種、キシロカパ種、ベスプラ種、ポリステス種
等翅目−レチクリテルメス・フラヴィペス、コプトテルメス・フォルモサナス、レチクリテルメス・ビルギニクス、へテロテルメス・アウレウス、レチクリテルメス・ヘスプルス、コプトテルメス・フレンチイ、シェドルヒノテルメス種、レチクリテルメス・サントネンシス、レチクリテルメス・グラッセイ、レチクリテルメス・バンユレンシス、レチクリテルメス・スペラタス、レチクリテルメス・ハゲニ、レチクリテルメス・チビアリス、ズーテルモプシス種、インシシテルメス種、マルギニテルメス種、マクロテルメス種、ミクロセロテルメス種、ミクロテルメス種
直翅目（バッタ、コオロギ）−メラノプラス種、ロカスタ・ミグラトリア、シストセルカ・グレガリア、グリロタルピダエ種（オケラ）
さらに、分類されたもの：同翅目−アフィス種、マイザス・ペルシカエ、ロパロシファム種、ディサフィス・プランタギネア、トキソプテラ種、マクロシファム・ユーフォルビアエ、アウラコルタム・ソラニ、シトビオン・アヴェナエ、メトポロフィウム・ディロダム、シザフィス・グラミナム、ブラキコラス・ノキサス、ネフォテチクス種、ニラパルヴァタ・ルゲンス、ソガテラ・ファルシフェラ、ラオデルファクス・ストリアテラス、ベミシア・タバシ、トリアローロデス・ヴァポラリオラム、アレウロデス・プロレテラ、アレウロスリクサス・フロッコサス、カドラスピディオタス・ペルニシオサス、ウナスピス・ヤノネンシス、セロプラステス・ルベンス、アオニディエラ・アウランチイ
半翅目−リガス種、ユーリガステル・マウラ、ネザラ・ヴィリデュラ、ピエゾドラス・ギルディンギ、レプトコリサ・ヴァリコルニス、シメクス・レクツラリウス、シメクス・ヘミプテルス
総翅目−フランクリニエラ種、トリプス種、シルトスリプス・ドルサリス
ハジラミ目（ハジラミ）
シラミ目（シラミ）−プティラス・プビス、ペディクラス種
ノミ類−クテノセファリデス種、プレクス・イリタンス
ダニ目−テトラニチュス種、パノニチュス種、エオテトラニチュス・カルピニ、フィッロコプトルタ・オレイヴォラ、アクルス・ペレカッシ、ブレヴィパルプス・フェニシス、ボフィラス種、デルマセントル・バリアビリス、リピセファルス・サングイネウス、アムブリオッマ・アメリカヌム、イクソデス種、ノトエドレス・カチ、サルコプテス・スカビエイ、デルマトファゴイデス種
線虫類−ジロフィラリア・インミチス、メロイドギネ種、ヘテロデラ種、ホプロライムス・コルンブス、ベロノライムス種、プラチレンクス種、ロチレンクス・レニホルミス、クリコネメラ・オルナタ、ジチレンクス種、アフェレンコイデス・ベッセイ、ヒルスマンニエラ種
組成物
本発明の化合物を、本発明の重要な実施形態であり、本発明の化合物および生理学的に許容される不活性担体を含む組成物の形態で適用する。害虫の制御は、噴霧、局所処置、ゲル、種子被覆、マイクロカプセル化、体内摂取、餌料、耳標、ボーラス、フォガー、燻蒸剤エアロゾル、ダストおよびその他の多くのものの形態で本発明の化合物を散布することにより成し遂げられる。組成物は、散布のため水に分散された濃縮固体もしくは液体配合物か、さらに処理することなく散布されるダストもしくは顆粒状配合物のいずれかである。組成物を農芸化学分野において一般的な手順および式に従い調製するが、その中に本発明の化合物が存在するため新規であり、重要となる。組成物の配合を一部記載するが、農芸化学者がいずれかの所望の組成物を容易に調製することができることは確かだろう。
散布される化合物の分散液は、多くの場合ほとんどが化合物の濃縮配合物から調製された水性懸濁液または乳液である。このような水溶性、水懸濁性または乳化性配合物は、通常、湿潤粉末として知られる固体または通常、乳化性濃縮物または水性懸濁液として知られる液体のいずれかである。圧縮して水分散性顆粒を形成する湿潤粉末は活性化合物、不活性担体および界面活性剤の完全混合物を含む。活性化合物の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％である。不活性担体は、通常、アタパルジャイトクレイ、モンモリトナイトクレイ、珪藻土または精製ケイ酸塩から選択される。湿潤粉末の約０．５％〜約１０％からなる有効界面活性剤は、リグニンスルホネート、濃ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェートおよびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤に見出される。
化合物の乳化性濃縮物は、化合物の一般的な濃度、例えば、約５０〜約５００ｇ／Ｌを含み、これは、水混和性溶剤または水不混和性有機溶剤および乳化剤の混合物のいずれかである不活性担体に溶解する約１０％〜約５０％に等しい。有用な有機溶剤には、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に重質芳香性ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン留分およびオレフィン留分がある。他の有機溶剤、例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶剤、シクヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび２−エトキシエタノールなどの複合アルコールも使用され得る。乳化性濃縮物用の適切な乳化剤は、上記で考察されたものなど、従来のアニオン性および／または非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、本発明の水不溶性化合物の懸濁液を含み、約５重量％〜約５０重量％の濃度で水性ベヒクルに分散される。懸濁液は、化合物を細かく粉砕し、水と上記の同じ種類から選択された界面活性剤からなるベヒクルに激しく混合させることで調製される。無機塩および合成ガムまたは天然ガムなどの不活性成分もまた、水性ベヒクルの密度および粘度を増加させるため添加することができる。多くの場合、水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミルまたはピストン型ホモジナイザーなどの器具でホモジナイズすることにより、化合物を同時に粉砕および混合することが最も有効である。
化合物を顆粒組成物として適用することができ、特に土壌への適用に有用である。顆粒組成物は通常、全体もしくは大部分がクレイまたは同様の安価な物質からなる不活性担体に分散された化合物を約０．５重量％〜約１０重量％含有する。このような組成物は通常、適切な溶剤に化合物を溶解し、それを約０．５〜３ｍｍの適当な粒径に予め形成されている顆粒担体に塗布することで調製される。このような組成物はまた、担体および化合物の練り粉またはペーストを作製し、破砕し、乾燥させて配合し、所望の顆粒粒径を得ることができる。
化合物を含有するダストは、粉末形態の化合物を、カオリンクレイ、粉砕火山岩などの適切なダスト状農薬担体と完全に混合するだけで調製される。好適には、ダストは化合物の約１％〜約１０％を含有することができる。
何らかの理由で望ましい場合、適当な有機溶剤、通常は農芸化学において広く使用される、噴霧油などの混和石油に、溶液の形態で化合物を適用することが同様に実施される。
一般に、殺虫剤および殺ダニ剤は、液体担体に活性成分が分散している形態で適用される。担体中の活性成分の濃度の点から、散布の割合を指すのが一般的である。最も広く使用されている担体は水である。
本発明の化合物はエアロゾル組成物の形態でも適用されることができる。このような組成物において、活性化合物を、圧生成プロペラント混合物である不活性担体に溶解または分散させる。エアロゾル組成物を、混合物が噴霧弁から分注される容器に詰める。プロペラント混合物は、有機溶剤と混合することができる低沸点ハロ炭素、または不活性ガスもしくは炭化水素ガスで加圧された水性懸濁液のいずれかを含む。
昆虫およびダニの場所に散布される実際の化合物量は重要ではなく、上記の実施例の点から、当業者が容易に決定することができる。一般に、化合物１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの濃度が良好な制御を期待できる。化合物の多くは、１００〜１５００ｐｐｍの濃度が十分であろう。
化合物を散布する場所は、昆虫またはダニが生息するいかなる場所、例えば、野菜作物、果実および堅果樹、ブドウのつる、観葉植物、馴化動物、建物の内面または外面および建物周囲の土壌であってよい。
昆虫の卵が毒性作用に耐性をもつ独自の能力があるため、他の既知の殺虫剤および殺ダニ剤にも当てはまるように、繰り返しの適用が新たに出現した幼虫を制御するのに望ましいだろう。
本発明の化合物の植物体内の移動は、別の部分に化合物を散布することにより、植物のある部分にいる害虫を制御するのに利用され得る。例えば、葉食い昆虫を点滴灌流もしくは畝間散布により、または植え付け前の種子に処理することにより制御することができる。種子の処理は、特定の特徴を発現するよう遺伝的に形質転換した植物が発芽するものを含め、全種類の種子に適用することができる。代表的な例として、バチルス・チューリンゲンシスもしくは他の殺虫剤タンパク質などの無脊椎害虫に毒性のタンパク質を発現するもの、「ラウンドアップ・レディＲＴＭ．」種子または殺虫剤タンパク質を発現する「蓄積された」外来遺伝子、除草剤抵抗性、栄養強化および／または他の有益な特徴を有するものがある。
本発明の化合物および誘引剤および／または摂食刺激物質からなる殺虫性餌料組成物を使用して、トラップ、餌の場所などの装置における有害昆虫に対する殺虫剤の有効性を増大させることができる。餌料組成物は、通常、殺傷物質として作用するのに有効な量の、刺激剤などの固体、半固体（ゲルを含む）または液体餌料マトリクスおよび１つ以上の非マイクロカプセル化もしくはマイクロカプセル化された殺虫剤である。
本発明の化合物（式Ｉ）を多くの場合、１つ以上の他の殺虫剤もしくは殺菌剤または除草剤と併せて適用し、広範囲の害虫による病気および雑草を制御する。他の殺虫剤もしくは殺菌剤または除草剤と併せて使用する場合、本請求の化合物を、他の殺虫剤もしくは殺菌剤または除草剤と配合することができ、他の殺虫剤もしくは殺菌剤または除草剤とタンクで混合することができ、または他の殺虫剤もしくは殺菌剤または除草剤と連続して適用することができる。
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用することができる殺虫剤の中には以下のものがある：抗生物質殺虫剤、例えば、アロサミジンおよびチューリンゲンシン；大環状ラクトン殺虫剤、例えば、スピノサド、スピネトラムおよび２１−ブテニルスピノシン類を含む他のスピノシン類およびそれらの誘導体；アベルメクチン殺虫剤、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチン；ミルベマイシン殺虫剤、例えば、レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチン；ヒ素殺虫剤、例えば、ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；生物学的殺虫剤、例えば、バチルス・ポピリエ、バチルス・スファエリカス、バチルス・チューリンゲンシスの亜種アイザワイ系統、バチルス・チューリンゲンシスの亜種クルスターキ系統、バチルス・チューリンゲンシスの亜種テネブリオニス系統、ボーベリア・バッシアナ、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス、ダグラス毒蛾ＮＰＶ、ジプシーモスＮＰＶ、ヘリコベルパ・ゼアＮＰＶ、インディアン・ミール・モス顆粒病ウイルス、メタリジウム・アニソプリアエ、ノセマ・ロクスタエ、ペシロマイセス・フモソロセウス、ペシロマイセス・リラシヌス、フォトラブダス・ルミネセンス、スポドプテラ・エクシグアＮＰＶ、トリプシン調節卵形成阻害因子、キセノラブダス・ネマトフィルスおよびキセノラブダス・ボビエニイ、植物導入保護剤殺虫剤、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５およびＶＩＰ３Ａ；植物性殺虫剤、例えば、アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレスリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレスリンＩ、ピレスリンＩＩ、カシア、ロテノン、リアニアおよびサバジラ；カルバメート系殺虫剤、例えば、ベンジオカルブおよびカルバリル；ベンゾフラニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えば、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ；ジメチルカルバメート系殺虫剤、ジミタン、ジメチラン、ヒキンカルブおよびピリミカルブ；オキシムカルバメート系殺虫剤、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノクス；フェニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えば、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えば、ジネックス、ジノプロップ、ジノサンおよびＤＮＯＣ；フッ素系殺虫剤、例えば、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、氷晶石、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウムおよびスルフラミド；ホルムアミジン系殺虫剤、例えば、アミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネートおよびホルムパラネート；燻蒸剤殺虫剤、例えば、アクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタン；無機殺虫剤、例えば、ボラックス、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウム；キチン合成阻害剤、例えば、ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン；幼若ホルモン様作用物質、例えば、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレン；幼若ホルモン、例えば、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩ；脱皮ホルモンアゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド；脱皮ホルモン、例えば、α−エクジソンおよびエクジステロン；脱皮阻害剤、例えば、ジオフェノラン；プレコセン、例えば、プレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩ；未分類の昆虫成長制御剤、例えば、ジシクラニル；ネレイストキシン類似体殺虫剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップ；ニコチノイド系殺虫剤、例えば、フロニカミド；ニトログアニジン系殺虫剤、例えば、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム；ニトロメチレン系殺虫剤、例えば、ニテンピラムおよびニチアジン；ピリジルメチルアミン系殺虫剤、例えば、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド；有機塩素系殺虫剤、例えば、ブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンダン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥ；シクロジエン系殺虫剤、例えば、アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ジエルドリン、ジロル、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックス；有機リン酸系殺虫剤、例えば、ブロモフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルビンホス；有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、ジオキサベンゾホス、フォスメチランおよびフェントエート；脂肪族有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、アセチオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテプ、テルブホスおよびチオメトン；脂肪族アミド有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、アミジチオン、シアントエート、ジメトエート、エトエート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミドおよびバミドチオン；オキシム有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、クロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチル；複素環式有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、アザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオン；ベンゾチオピラン有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、ジチクロホスおよびチクロホス；ベンゾトリアジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、アジンホス−エチルおよびアジンホス−メチル；イソインドール有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、ジアリホスおよびホスメット；イソキサゾール有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、イソキサチオンおよびゾラプロホス；ピラゾロピリミジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、クロルプラゾホスおよびピラゾホス；ピリジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、クロルピリホスおよびクロルピリホス−メチル；ピリミジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、ブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミドホス、ピリミテートおよびテブピリムホス；キノキサリン有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、キナルホスおよびキナルホス−メチル；チアジアゾール有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオン；トリアゾール有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、イサゾホスおよびトリアゾホス；フェニル有機チオリン酸系殺虫剤、例えば、アゾトエート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、シチオエート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフル、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ジョドフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、フォスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス−３およびトリフェノホス；ホスホネート系殺虫剤、例えば、ブトネートおよびトリクロルフォン；ホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、メカルホン；フェニルエチルホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、フォノホスおよびトリクロロナート；フェニルホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、シアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホス；ホスホルアミデート系殺虫剤、例えば、クルホメート、フェナミホス、フォスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリメタホス；ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えば、アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホス；ホスホロジアミド系殺虫剤、例えば、ジメフォックス、マジドックス、ミパフォックスおよびシュラダン；オキサジアジン系殺虫剤、例えば、インドキサカルブ；フタルイミド系殺虫剤、例えば、ジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリン；ピラゾール系殺虫剤、例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびバニリプロール；ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えば、アクナスリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェンスリン、ビオエタノメスリン、シクレスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、β−シフルスリン、シハロスリン、γ−シハロスリン、λ−シハロスリン、シペルメスリン、α−シペルメスリン、β−シペルメスリン、θ−シペルメスリン、ζ−シペルメスリン、シフェノスリン、デルタメスリン、ジメフルスリン、ジメスリン、エムペンスリン、フェンフルスリン、フェンピリスリン、フェンプロパスリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシスリネート、フルバリネート、τ−フルバリネート、フレスリン、イミプロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン、ビオペルメスリン、トランスペルメスリン、フェノスリン、プラレスリン、プロフルスリン、ピレスメスリン、レスメスリン、ビオレスメスリン、シスメスリン、テフルスリン、テラレスリン、テトラメスリン、トラロメスリンおよびトランスフルスリン；ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例えば、エトフェンプロクス、フルフェンプロクス、ハルフェンプロクス、プロトリフェンブトおよびシラフルオフェン；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えば、フルフェネリムおよびピリミジフェン；ピロール系殺虫剤、例えば、クロルフェナピル；テトロン酸系殺虫剤、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマート；チオ尿素系殺虫剤、例えば、ジアフェンチウロン；尿素系殺虫剤、例えば、フルコフロンおよびスルコフロン；および未分類の殺虫剤、例えば、ＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２
、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑｃｉｄｅ、ラフォキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラテンおよびトリアザメートおよびそれらのいずれかの組合せ。
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用されることができる殺菌剤の一部には以下のものがある：２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アムペロマイセス、キスカリス、アザコナゾール、アゾキシストロビン、バチルス・スブチリス、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化石灰、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウム・ミニタンス、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、クレゾキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オクスポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、硫酸カリウムヒドロキシキノリン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイノウトリア・サカリネンシス抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ、フザリウム・オキシスポルム、グリオクラジウム種、フレビオプシス・ギガンテアン、ストレプトマイセス・グリセオビリジス、トリコデルマ種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニルチオシアネート、アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートスルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリムバゾール、銅ビス（３−フェニルサリシレート）、カッパージンククロメート、クフラネブ、硫酸第二銅ヒドラジニウム、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラン、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロロ酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコニミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルマーキュリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリシルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド、ＸＲＤ−５６３およびザリラミド、およびそれらのいずれかの組合せ。
本発明の化合物と組み合わせて使用されることができる除草剤の一部には以下のものがある：アミド系除草剤、例えば、アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、フェトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタム；アニリド系除草剤、例えば、クロラノクリル、シスアニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよびプロパニル；アリールアラニン系除草剤、例えば、ベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例えば、アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロル；スルホンアニリド系除草剤、例えば、ベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤、例えば、アスラム、カルバスラム、フェナスラムおよびオリザリン；抗生物質除草剤、例えば、ビラナホス；安息香酸系除草剤、例えば、クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えば、ビスピリバックおよびピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えば、ピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えば、クロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えば、アミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えば、キンクロラックおよびキンメラック；ヒ素系除草剤、例えば、カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルラート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えば、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテムボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホネート系除草剤、例えば、ベンフレセートおよびエトフメセート；カルバメート系除草剤、例えば、アスラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブ；カルバニレート系除草剤、例えば、バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスエップ；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えば、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジム；シクロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えば、イソキサクロトールおよびイソキサフルトール；ジカルボキシミド系除草剤、例えば、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピン；ジニトロアニリン系除草剤、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、例えば、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えば、エトキシフェン；ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えば、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロミトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェン；ジチオカルバメート系除草剤、例えば、ダゾメットおよびメタム；ハロゲン化脂肪族除草剤、例えば、アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡ；イミダゾリノン系除草剤、例えば、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピル；無機除草剤、例えば、スルファミン酸アンモニウム、ボラックス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸；ニトリル系除草剤、例えば、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニル；有機リン系除草剤、例えば、アミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グリホセートおよびピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えば、ブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリホプシム；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば、４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば、４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロプロップ、ジクロプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えば、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップ；フェニレンジアミン系除草剤、例えば、ジニトラミンおよびプロジアミン；ピラゾリル系除草剤、例えば、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾン；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えば、フルアゾレートおよびピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えば、クレダジン、ピリダホールおよびピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えば、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノン；ピリジン系除草剤、例えば、アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルオキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピルおよびトリクロピル；ピリミジンジアミン系除草剤、例えば、イプリミダムおよびチオクロリム；第四級アンモニウム系除草剤、例えば、シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコートおよびパラコート；チオカルバメート系除草剤、例えば、ブチレート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレート；チオカルボネート系除草剤、例えば、ジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサン；チオ尿素系除草剤、例えば、メチウロン；トリアジン系除草剤、例えば、ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えば、アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えば、アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えば、アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えば、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジン；トリアゾール系除草剤、例えば、アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサム；トリアゾロン系除草剤、例えば、アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えば、クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラムおよびピロクススラム；ウラシル系除草剤、例えば、ブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシル；３−フェニルウラシル類；尿素系除草剤、例えば、ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラル尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロン；フェニル尿素系除草剤、例えば、アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロンおよびチジアズロン；ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば、クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロン；チアジアゾリル尿素系除草剤、例えば、ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロン；および未分類の除草剤、例えば、アクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアネート、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック。

Claims (31)

  1. 式（Ｉ）の化合物、
    式Ｉ
    およびその生理学的に許容される塩。
    （式中、ＹはＮまたはＣＲ１であり、
    Ｒ１は−Ｈ、ハロまたは−Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
    Ｚは−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、
    Ｘは−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ２およびＲ３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであるが、Ｒ２およびＲ３はともにＨではなく、
    ＲｉおよびＲｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、
    複素環はＮ、ＯまたはＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の環式または二環式芳香族または飽和−Ｃ１−Ｃ８シクロ脂肪族環部分であり、
    アリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび複素環は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選択される１〜５個の置換基と場合により置換され、
    それぞれの場合、アルキルは１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される。）
  2. ＹがＣＲ１である、請求項１に記載の化合物。
  3. ＹがＮである、請求項１に記載の化合物。
  4. 複素環は、ヘテロ原子がＮ、ＯまたはＳから選択される５、６または１０員環である、請求項１〜３に記載の化合物。
  5. アリールが場合により置換された６または１０員環である、請求項１〜３に記載の化合物。
  6. ハロがＣｌまたはＦであり、
    ＲｉおよびＲｊはＨまたは−Ｃ１−Ｃ２アルキルであり、
    Ｒ２およびＲ３は、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであるが、Ｒ２およびＲ３の一方が−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである場合、この時、Ｒ２またはＲ３のいずれかの他方が独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである、請求項１に記載の化合物。
  7. それぞれの場合、アリールが−Ｃ３−Ｃ１２アリール、−Ｃ３−Ｃ１０アリール、−Ｃ３−Ｃ８アリール、−Ｃ５−Ｃ１０アリール、−Ｃ６アリール、−Ｃ１０アリールから選択され、
    それぞれの場合、シクロアルキルが−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ１１シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、−Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ９シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ６−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ８−Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ３シクロアルキル、−Ｃ４シクロアルキル、−Ｃ５シクロアルキル、−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ９シクロアルキル、−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ１１シクロアルキルおよび−Ｃ１２シクロアルキルから選択され、
    Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルであり、この時、Ｒ２が−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−複素環、−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    それぞれの場合、アルキルがＣ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルキルまたはＣ１−Ｃ１２アルキルであってよい、請求項１に記載の化合物。
  8. １、２または３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して−Ｃ１−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６シクロアルキル、−Ｃ６アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６アリールまたはＣ６複素環または−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６−複素環式あるいは飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
    Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ１−Ｃ６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１に記載の化合物。
  9. １、２または３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して複素環または−Ｃ１−Ｃ６アルキル複素環６員の飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
    Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して１または２個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、
    それぞれの場合、いずれかの−Ｃ１−Ｃ６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項８に記載の化合物。
  10. １、２または３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して複素環または−Ｃ１−Ｃ６アルキル複素環６員の飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
    Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して１個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、
    それぞれの場合、いずれかの−Ｃ１−Ｃ６アルキルが独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項９に記載の化合物。
  11. 前記複素環またはアルキル複素環が芳香族不飽和の、場合により置換された環、脂肪族飽和環または不飽和および飽和両方の、場合により置換された環の組み合わせであり、ヘテロ原子が隣接していないＮまたはＯ、あるいはＮおよびＯ原子の組み合わせである、請求項８に記載の化合物。
  12. Ｚが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
    Ｘが−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    ＲｉおよびＲｊは、独立して−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである、請求項８に記載の化合物。
  13. アリールがフェニルであり、アルキルアリールがアルキルフェニルであり、フェニルまたはアルキルフェニルが、独立して１、２または３個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換される、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｘが、独立して１、２または３個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、
    Ｒ２またはＲ３が、独立して１または２個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ８アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、
    Ｚが、独立して１、２または３個の−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、
    それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１３に記載の化合物。
  15. 前記アリールがフェニルであり、フェニルが以下の式のいずれかの位置のいずれかで１〜３個のＲ１０と場合により置換され、
    Ｒ１０は、独立して−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルから独立して選択された１〜５個の置換基と場合により置換され、
    それぞれの場合、アルキルが１〜５個のハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１に記載の化合物。
  16. １、２または３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して複素環式またはアルキル複素環式５、６もしくは１０員の飽和または不飽和の、場合により置換された環であり、
    独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、
    それぞれの場合、いずれかの−Ｃ１−Ｃ６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項１に記載の化合物。
  17. Ｚが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
    Ｘが複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、
    Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである、請求項１６に記載の化合物。
  18. Ｚが複素環または−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、
    Ｘが−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊである、請求項１６に記載の化合物。
  19. Ｚが−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルまたは−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルであり、
    Ｘが−Ｈ、−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−アリール、−Ｃ１−Ｃ８アルキルアリール、−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ８アルキルＣ３−Ｃ８シクロアルキル、−ＮＲｉＲｊまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルＮＲｉＲｊであり、
    Ｒ２が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ３は複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環であり、
    Ｒ３が−Ｈまたは−Ｃ１−Ｃ８アルキルである場合、この時、Ｒ２は−複素環および−Ｃ１−Ｃ８アルキル複素環である、請求項１６に記載の化合物。
  20. 式フェニル１〜１５、式Ｃ５ヘテロ１〜９５および式Ｃ１０ヘテロ１〜２８３に示される位置のいずれかをとる１、２または３個の独立した置換を有する１、２または３個の環ヘテロ原子である、請求項１に記載の化合物。
  21. ＹがＣＲ１であり、式Ｉは式ＩＩ−ＣＲ１、ＩＩＩ−ＣＲ１およびＩＶ−ＣＲ１から選択される請求項１の化合物およびその薬学的に許容される塩。
    式ＩＩ−ＣＲ１
    式ＩＩＩ−ＣＲ１
    式ＩＶ−ＣＲ１
  22. Ｒ１が−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆまたは−ＣＦ３である請求項２１に記載の化合物。
  23. 前記化合物が、
    式ＩＩ−ＣＲ１
    から選択される、請求項２２に記載の化合物。
  24. １、２または３個のＸ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して−Ｃ１−Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６シクロアルキル、Ｃ６アリール、−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６アリールあるいはＣ６複素環もしくは−Ｃ１−Ｃ６アルキルＣ６複素環式または飽和もしくは不飽和の、場合により置換された環であり、
    Ｘ、ＺおよびＲ２またはＲ３のいずれかが、独立して１、２または３個の−Ｈ、−ハロ、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｓ−Ｃ１−Ｃ６アルキルと場合により置換され、それぞれの場合、いずれかの−Ｃ１−Ｃ６アルキルが、独立して１〜５個の−ハロ、−ＣＮまたは−ＯＨと場合により置換される、請求項２３に記載の化合物。
  25. Ｚ、ＸおよびＲ２またはＲ３がパラ−ハロアルコキシ置換アリール環である、請求項１に記載の化合物。
  26. 式Ｉの化合物の調製方法であって、
    （ａ）塩化シアヌール（式Ｖ）、２，４，６−トリクロロピリミジン（式ＶＩ）または２，４，６−トリハロピリミジン（式ＶＩ）
    （式中、Ｈａｌは独立してＣｌまたはＦである）を、式ＶＩＩ
    Ｚ−Ｍ（式中、Ｍ＝Ｌｉ、Ｍｇ、Ｂ、Ｚｎ）
    式ＶＩＩ
    に示す有機金属と、極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式ＶＩＩＩ〜Ｘのアリールおよび複素環式置換トリアジンおよびピリミジンを得ること、
    （ｂ）式ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘの化合物と第一級アミノ求核試薬（Ｘ−ＮＨ２）を塩基の存在下において極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式ＸＩ、ＸＶ、ＸＩＩＩ、ＸＩＩの化合物を得ること、
    （ｃ）式ＸＩ、ＸＶ、ＸＩＩＩ，ＸＩＩの化合物とヒドラジンを極性非プロトン性溶剤中で接触させ、式Ｉの化合物
    式Ｉ
    （式中、上記のように、ＹはＮまたはＣＲ１である。）
    を作製するケト化合物に後に添加されるヒドラジン化合物を得る
    ことを含む方法。
  27. Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（（２−（４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（（４−クロロフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）ヒドラゾノ）メチル）ベンゾニトリル、４−（２−ブチリデンヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（２−フェニルエチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（２−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（２，２−ジメチルヒドラジニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−（２−クロロ−６−フルオロベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−（クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（４−メトキシベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−（２−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−２−アミン、６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−フェニル−２−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）ピリミジン−４−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロピリジン−４−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−６−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジリデン）ヒドラジニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン
    から選択される、請求項１〜２５に記載の化合物。
  28. 式Ｉの化合物から選択される殺虫剤組成物。
  29. 生理学的に許容される担体を有する請求項２５に記載の組成物。
  30. 式Ｉの化合物を使用して昆虫を制御する方法。
  31. 式Ｉの化合物を昆虫の場所に散布することにより昆虫を制御する方法。
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