JP2008532979A - 有害菌類を防除するための４−アミノピリミジン類の使用、新規の４−アミノピリミジン類、それらを調製する方法およびそれらを含む組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、菌類による疫病を予防するための式(I)(式中、R1は、H、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルコキシアルケニルまたはアルコキシアルキニルであり；R2は、H、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルであり、ここで、R1および/またはR2中の炭化水素鎖は、明細書に記載の通り置換可能であり、R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される同一のまたは異なる1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員〜7員環を形成していてもよく；R3は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン化アルキル、-O-D、-S(O)m-D、ON=CRaRb、CRc=NORa、NRcN=CRaRb、NRaRb、NRcNRaRb、NORa、NRcC(=NRc')NRaRb、NRcC(=O)NRaRb、NRaCN、-NRaC(=O)Rc、NRaC(=NORc)Rc'、OC(=O)Ra、C(=NORc)NRaRb、CRc(=NNRaRb)、C(=O)NRaRb、C(=O)Ra、CO2Ra、C(=O)NRzRb、C(=O)-N-ORb、C(=S)-NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NRa)NRzRb、C(=O)NRa-NRzRb、C(=N-NRzRc)NRaRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)Ra、CRaRb-ORz、CRaRb-NRzRc、ON(=CRaRb)、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(C(=O)-NRzRb)、NRa(C(=NRc)Rb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、-NRz-ORa、NRa(C(=NRc)-NRzRb)、NRa(C(=NORc)Rb)であり、Dは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる、5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の単環式または二環式ヘテロ環、基G1またはG2のうちの1つの基：ここで、m、x、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rz、Y、Zは明細書に定義した通りであり、脂肪族基、脂環式基または芳香族基R3、Ra、Rb、Rc、RdまたはReは明細書に記載の通り置換可能である)で表される4-アミノピリミジン類の使用、新規の4-アミノピリジン類、前記化合物の製造方法、およびそれを含む組成物に関する。

Description

本発明は、有害菌類を防除するための式I：
Figure 2008532979
(式中、置換基は以下に定義した通りである：
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C14-アルキル、C1-C14-ハロアルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C12-アルコキシ、C1-C12-アルコキシ-C1-C12-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C12-アルキル、C1-C12-アルコキシ-C2-C12-アルケニル、またはC1-C12-アルコキシ-C2-C12-アルキニルであり；
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C12-アルコキシ、C1-C12-アルコキシ-C1-C12-アルキル、およびC1-C12アルキルチオ-C1-C12-アルキルであり、
ここで、R1および/またはR2中の炭素鎖は、1〜4個の同一のまたは異なる基Rαによって置換されていてもよく：
Rαは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、NRaRb、フェニル、C1-C6-アルキルフェニルであり；
Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、またはC4-C6-シクロアルケニルであり；
ここで、基Rαは、1〜4個の基Rβによって置換されていてもよく：
Rβは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、およびC1-C6-アルコキシであり；
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される同一のまたは異なる1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員環〜7員環を形成していてもよく；
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アジド、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc')NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc'、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)、-NRa(C(=NORc)Rb)、
(ここで、
Dは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキルであり；
mは、0、1または2であり；
Rzは、直接的にまたはカルボニル基を介して結合されていてもよい基Raであり；
Rcは、Ra、Rbについて記載した基のうちの1つである)；
O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の単環式または二環式ヘテロ環、
基G1またはG2：
Figure 2008532979
(式中、
xは、0または1であり；
Ra、Rbは、上で定義した通りであり、基G1においては、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらにRc-Z-C(Rd)=Nの意味を有していてもよく；
Rdは、ハロゲン、シアノ、Ra、Rbについて記載した基のうちの1つであるか、あるいは、それが結合している炭素と一緒になって、カルボニル基であってもよく；
Zは、酸素またはN-Rcであり；
Yは、C(H)-Re、C-Re、N-N(H)-RcまたはN-Rcであり；
Reは、ハロゲン、シアノまたはRa、Rbについて記載した基のうちの1つであり；
----は、二重結合または単結合である)
のうちの1つの基であり；
ここで、脂肪族基、脂環式基または芳香族基R3、Ra、Rb、Rc、RdまたはReは、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、あるいは、1〜4個の基RAを有していてもよく：
RAは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、OH、SH(ここで2個の隣接する基RAは(=O)または(=S)であってもよい)、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A、またはS(=O)m-N(A')Aであり、
A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルであり、この場合、これらの基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよいし、またはシアノもしくはC1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく、あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であり、
ここで、これらの部分に関する脂肪族基、脂環式基または芳香族基RA、A、A'およびA''は、部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよいし、あるいは1〜3個の基Rbを有していてもよい)
で表される4-アミノピリミジン類の使用に関する。
さらに、本発明は、新規の4-アミノピリミジン類、それらの化合物の調製方法、およびそれらを含む組成物に関する。
EP-A 407 899およびEP-A 12 54 903には、一般的方法における殺真菌的または殺細菌的活性のあるアミノピリミジン類が報告されている。しかし、多くの場合、植物病原性有害菌類に対するそれらの活性は満足のいくものではない。
EP-A 407 899 EP-A 12 54 903
このため、本発明は、活性が改善され、かつ/またはより広い活性スペクトルを持つ化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、この目的が冒頭で定義した化合物により達成されることを見い出した。さらに本発明者らは、それらの調製方法および中間体、それらを含む組成物、ならびに化合物Iを用いる有害菌類の防除方法を見い出した。
式Iで表される化合物は、ピリミジン環の4位、5位および6位にある置換基の特定の実施形態により上述の刊行物のものとは異なる。
既知の殺菌性化合物と比較した場合、式Iで表される化合物は有害菌類に対してより有効である。
新規の式Iで表される化合物は、異なる経路によって得ることができる。
有利には、式Iの化合物は、式IIの置換β-ケトエステル類を式IIIのチオ尿素で変換して式IVの2-チオ-4-ヒドロキシピリミジン類を取得することにより得られる。式IIおよびIVの可変部は、式Iで定義した通りであり、式IIの基RはC1-C4-アルキルであるが、実用的な理由からは、この場合メチル、エチルまたはプロピルが好ましい。
Figure 2008532979
式IIの置換β-ケトエステル類と式IIIのチオ尿素との反応は、溶媒の存在下または不在下で実施することができる。出発物質が溶媒に対して本質的に不活性であり、それらの物質が溶媒中で完全にまたは部分的に溶解され得るような溶媒を使用するのが有利である。
好適な溶媒は、特にアルコール類、例えばエタノール、プロパノール類、ブタノール類、グリコール類またはグリコールモノエーテル類、ジエチレングリコール類またはそのモノエーテル類、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、ベンゼンまたはメシチレン、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、低級アルカン酸類、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、あるいは塩基類、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属アミド類、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、さらにまたアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキルマグネシウム、およびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシドおよびジメトキシマグネシウム、さらには有機塩基類、例えば第三級アミン類、例としてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、およびN-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン類、例えばコリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、さらにまた二環式アミン類、ならびにこれらの溶媒と水との混合物である。
好適な触媒は、上述の塩基、またはスルホン酸もしくは鉱酸などの酸である。特に好ましくは、この反応は、溶媒の不在下で、あるいはクロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシドまたはN-メチルピロリドン中で行なう。
特に好ましい塩基は第三級アミン類、例えばトリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリンまたはN-メチルピペリジンである。反応を溶液中で行なう場合、その温度は50〜300℃、好ましくは50〜180℃である(EP-A 770 615； Adv. Het. Chem. 57 (1993), 81ffを参照されたい)。
一般に塩基は触媒量で用いるが、しかしこれらは等モル量で、過剰量で、あるいは必要に応じて溶媒として用いることもできる。
式IIのβ-ケトエステル類は、Organic Synthesis Coll. Vol. 1, p. 248に記載のようにして調製することができ、かつ/または、それらは購入可能である。
アルキル化剤D-X、例えばハロゲン化アルキル、好ましくは塩化メチルもしくは臭化メチル、あるいは硫酸ジメチルまたはメチルメタンスルホン酸を使用すると、式IVの2-チオ-4-ヒドロキシピリミジンはチオエテール類Vに変換される。この反応は、水中で、あるいは二極性の非プロトン性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド中で行なうことができる(US 5 250 689を参照されたい)。有利には、塩基、例えばKOH、NaOH、NaHCO3、およびNa2CO3、またはピリジンの存在下で実施する。反応温度は、10〜60℃が好適である。
Figure 2008532979
式VおよびVIにおいて、Dは式Iで定義した通りである。
ハロゲン化剤(特に塩素化剤または臭素化剤)を使用する場合、式Vの化合物は、Halが塩素または臭素(特に塩素)である式VIの化合物に変換される。ヒドロキシル化合物Vを化合物VIへ変換するのに適した塩素化剤は、例えばPOCl3、PCl3/Cl2またはPCl5であり、あるいはこれらの試薬の混合物である。この反応は、過剰の塩素化剤(POCl3)中か、あるいは不活性溶媒、例えばアセトニトリル、トルエン、クロロベンゼンまたは1,2-ジクロルエタン中などで実施することができる。この反応はPOCl3中で行なうのが好ましい。
通常この反応は10〜180℃の間で行なう。実用的な理由から、反応温度は、通常、用いる塩素化剤(POCl3)または溶媒の沸点に相当する。この方法は、触媒量または準化学量論的量のN,N-ジメチルホルムアミドまたは窒素塩基類、例えばN,N-ジメチルアニリンなどを添加することにより行なうのが有利である。
Figure 2008532979
不活性溶媒中のアンモニアを使用する場合は、その後、ハロゲン化生成物VIは100℃〜200℃で、R3が基S-Dである4-アミノピリミジン類I(式I.1)に変換される。この反応は、好ましくは、1〜100barの圧力下で、1〜10モル過剰のアンモニアを用いて行なう。
R3が基S-Dであるチオエテール類I.1を酸化することにより対応するスルホキシドまたはスルホン類I.1を得ることができる。酸化は、プロトン性溶媒または非プロトン性溶媒の存在下で10〜50℃にて実施するのが好ましい(B. Kor. Chem. Soc., Vol. 16, pp. 489-492 (1995)； Z. Chem., Vol. 17, p. 63 (1977)を参照されたい)。好適な酸化剤は、例えば過酸化水素または3-クロロ過安息香酸である。過酸化水素および有機カルボン酸の過酸は、特に好適な酸化剤であることがわかっている。酸化は、二酸化セレンを用いて実施することもできる(WO 02/88127を参照されたい)。
Figure 2008532979
式I.2の化合物は、さらなる化合物Iを調製するための有用な中間体である。実用的な理由から、DがC1-C4-アルキル(特にメチル)である化合物I.2が特に好ましい。式I.2では、置換基R1およびR2は式Iで定義した通りである。
R3がシアノであるか、あるいは、ヘテロ原子を介して結合されている基、ヒドロキシル、メルカプト、アジド、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、-ON=CRaRb、-NRaN=CRaRb、NRaRb、-NRaNRaRbまたは-NORaである式Iの化合物の調製において、出発物質として式I.2のスルホン類を使用するのが有利である。
式I.2のスルホン類は、塩基性条件下で式VIIの化合物と反応させる。あるいは、実用的な理由から、化合物VIIのアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム塩を直接的に使用することもできる。
Figure 2008532979
十分な求核試薬の場合には、この反応は、求核置換の条件下で、通常、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの二極性の非プロトン性溶媒の存在下において、0〜200℃、好ましくは10〜150℃で行なう(DE-A 39 01 084； Chimia, Vol. 50, pp. 525-530 (1996)； Khim. Geterotsikl. Soedin, Vol. 12, pp. 1696-1697 (1998)を参照されたい)。
一般には、これらの成分はおおよその化学量論的量で用いる。しかし、過剰の式：R3-Hの求核試薬を用いるのが有利である。
一般に、この反応は、等モル量で、あるいは過剰量で使用することができる塩基の存在下で行なわれる。好適な塩基は、アルカリ金属炭酸塩および重炭酸塩、例えばNa2CO3およびNaHCO3、窒素塩基、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミンおよびピリジン、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムエトキシドまたはカリウムtert-ブトキシド、アルカリ金属アミド、例えばNaNH2、あるいはアルカリ金属水素化物、例えばLiHまたはNaHである。
好適な溶媒は、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ならびにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。特に好ましいのは、エタノール、ジクロロメタン、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランである。さらに、記載した溶媒の混合物を使用することもできる。
一般に好適な塩基は、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムである。これらの塩基は一般に触媒量で使用するが、さらに、過剰量で使用することもできる。
出発物質は、一般に等モル量で相互に反応させる。収率の点からは、I.2に対してVIIを10倍以下、特に3倍以下の過剰量で用いるのが有利である。
R3がシアノである化合物I(式I.3)は、さらなる化合物Iを調製するための有用な中間体である。
Figure 2008532979
R3が水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはハロアルキルである式Iの化合物は、式IIのβ-ケトエステルから、式IIIaのアミジンとの反応によって得るのが有利である。
Figure 2008532979
アミジン成分IIIaとして、グアニジン(R3=NH2)をβ-ケトエステルIIと反応させると、2-アミノピリミジン類が得られる。従って、一般に慣用のアルキル化法およびアシル化法を使用すると、簡易な方法で、2位に窒素を介して結合されている基を有する本発明によるピリミジン類を合成することができる。
上に記載した反応順序と同じく、最初に化合物Vaをハロゲン化して4-ハロピリミジン類VIaを得、化合物VIについて記載した条件下で化合物VIaをアンモニアと反応させることにより、対応する式Iの化合物が得られる。
Figure 2008532979
R3が窒素を介して結合されている基であるピリミジン類Iを調製する有利な経路は、出発物質としてβ-ケトエステル類IIを用いる。尿素IIIbと反応させると化合物Vbが得られ、これをハロゲン化する(好ましくは塩素化する)ことによりVIbを得ることができる。
Figure 2008532979
ハロゲン化剤、特に塩素化剤または臭素化剤を使用すると、式Vbのヒドロキシピリミジン類はHalが塩素または臭素、特に塩素である式VIbのハロゲン化合物に変換される。好適な塩素化剤は、例えばPOCl3、PCl3/Cl2またはPCl5であり、あるいはこれらの試薬の混合物である。この反応は、過剰の塩素化剤(POCl3)中で、または不活性溶媒中で、例えばアセトニトリル、トルエン、クロロベンゼンまたは1,2-ジクロルエタン中で実施することができる。好ましくは、この反応はPOCl3中で実施する(J. Chem. Soc. (1943) p. 383； Helv. Chim. Acta (1981) Vol. 64, pp. 113-152を参照されたい)。
Figure 2008532979
通常この反応は10〜180℃で行なう。実用的な理由から、この反応温度は、通常、塩素化剤(POCl3)または用いる溶媒の沸点に相当する。この方法は、触媒量または準化学量論的量のN,N-ジメチルホルムアミドまたは窒素塩基、例えばN,N-ジメチルアニリンを添加することにより行うのが有利である。
VIbをアンモニアと反応させると、R3がNH2である式Iの2,4-ジアミノピリミジン類が得られる。
Figure 2008532979
通常この反応は、100℃〜200℃において不活性溶媒中のアンモニアを用いて行う。好ましくは、この反応は、1〜100barの圧力下で、1モル〜10モル過剰のアンモニアを用いて行なう。
一般に既知のアルキル化法またはアシル化法を使用すると、式Iの2-アミノ基を、窒素を介して結合されている他の基R3に変換することができる。好ましいアルキル化剤またはアシル化剤は、アルキル化剤D-X、例えば硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、塩化カルボニル、カルボン酸無水物である(Chem. Ber. Vol. 87, p.1769 (1954)を参照されたい)。
式VIIの強い求核試薬R3-Hの場合、置換基R3を式I.3のニトリルへ導入するには、求核置換条件下で行う。さらにその導入は、遷移金属触媒下で、例えばSuzukiカップリング反応条件下で行うこともできる。この反応は、J. Chem. Soc. (1943) p. 388、およびJ. Org. Chem. (1952) Vol. 17, p. 1320により公知の条件下で行うのが有利である。
あるいは、式Iの化合物は、R1およびR2が式Iで定義した通りである式VIIIの置換アシルシアン化物を式IIIのチオ尿素と反応させることにより得ることができる。
Figure 2008532979
この反応は、溶媒の存在下または不在下で行なうことができる。溶媒は、反応剤に対して本質的に不活性であって、反応剤がその中で完全にまたは部分的に溶解され得るものを使用するのが有利である。好適な溶媒は特にアルコール類、例えばエタノール、プロパノール類、ブタノール類、グリコール類またはグリコールモノエーテル類、ジエチレングリコール類またはそのモノエーテル類、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、ベンゼンまたはメシチレン、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、低級アルカン酸類、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、あるいは上述の塩基類、およびこれらの溶媒と水との混合物である。この反応を溶液中で行なう場合、反応温度は50〜300℃、好ましくは50〜150℃である。
化合物Iの調製に必要な式VIIIの置換シアン化アルキルの一部は既知であり、あるいは、強塩基(例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属アミドまたは金属アルキル)を用いて、シアン化アルキルおよびカルボン酸エステルから既知の方法により調製することができる(J. Amer. Chem. Soc. Vol. 73, (1951), p. 3766を参照されたい)。
さらにこれらのチオ化合物をアルキル化および酸化により変換してスルホキシドおよびスルホンを得、これを式VIIの化合物R3-Hとさらに反応させることができることは既に上で記載している。
あるいは、R3がNRaCNである式Iの化合物を式IXの5,6-ジアルキル-7-アミノトリアゾロピリミジン類から調製し、これを塩基性条件下で式VIIaのアルキル化剤と反応させることもできる。
Figure 2008532979
式VIIaでは、Xは求核的に交換可能な基であり、例えばハロゲン原子、特にヨウ素原子である。通常、VIIaとIXとの反応は塩基の存在下において不活性有機溶媒中で、-78℃〜100℃、好ましくは10℃〜80℃で行う(WO 01/96314を参照されたい)。
式IXの化合物はEP-A 141 317の一般法で既知である。
R3が誘導体化したカルボン酸基、例えば-C(=O)Rc、-C(=O)NRaRb、-C(=NORc)NRaRb、-C(=NNRaRb)Rcまたは-C(=NORa)Rcなどの式Iで表される化合物は、式I.3の化合物から得るのが有利である。
R3が-C(=O)NRaRbまたは-C(=NORc)NRaRbである式Iで表される化合物は、式I.3の化合物から、酸性条件または塩基性条件下で加水分解を行うことにより式I(式中、R3=COOH)のカルボン酸を得、次いでアミンHNRaRbでアミド化することにより得ることができる。通常加水分解は、水またはアルコールなどの不活性極性溶媒中で、好ましくは無機塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物(特にNaOH)を用いて行う。
Figure 2008532979
これらの反応は、Chem. and Pharm. Bull. 1982, Vol.30, N12, p.4314により公知の条件下で行うのが有利である。
式I(式中、R3=CONH2)のアミド類は、塩基性条件下で置換ヒドロキシルアミン類H2N-ORcでオキシム化することにより、R3が-C(=NORc)NRaRbである式Iの化合物が得られる(US 4 876 252を参照されたい)。置換ヒドロキシルアミンは、遊離塩基として、好ましくはそれらの酸付加塩の形態で使用することができる。実用的な理由からは、塩化物などのハロゲン化物または硫酸塩が特に好適である。
あるいは、R3が-C(=NORc)NH2である式Iのアミドキシムは、対応する式I.3のニトリルから、ヒドロキシルアミンと反応させ、その後アルキル化を行うことにより得ることもできる。この反応は、DE-A 198 37 794により公知の条件下で行うのが有利である。
R3が-C(=O)Rcである式Iで表される化合物は、対応する式I.3のニトリルから、グリニャール試薬Rc-Mg-Hal(式中、Halはハロゲン原子、特に塩素または臭素である)と反応させることにより得ることができる。
この反応は、J. Heterocycl. Chem. 1994, Vol. 31(4), p.1041により公知の条件下で行うのが有利である。
R3が-C(=NNRaRb)Rcである式Iで表される化合物は、化合物I(式中、R3=C(O)Rc)から、好ましくはJ. Org. Chem. 1966, Vol.31, p.677により公知の条件下でヒドラジンH2NNRaRbと反応させることによって得ることができる。
R3が-C(=NORa)Rcである式Iで表される化合物は、化合物I(式中、R3=C(O)Rc)をオキシム化することによって得ることができる。オキシム化は、上に記載したようにして行う。
R1がC1-C14-ハロアルキル、C1-C12-ハロアルコキシ-C1-C12-アルキル、C1-C12-アルコキシ-C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-ハロアルケニルまたはC2-C12-ハロアルキニルである式Iで表される化合物は、対応する式Iのハロゲン非含有のピリミジン類(これらは化合物I'と呼ぶこととする)をハロゲン化することによって得ることができる。式I'では、R1*はハロゲン非含有の基R1である。式I''では、R1''はハロゲン化基R1である。
Figure 2008532979
通常ハロゲン化は、0℃〜200℃、好ましくは20℃〜110℃の温度で、フリーラジカル開始剤(例えば過酸化ジベンゾイルもしくはアゾビスイソブチロニトリル、または例えばHg放電ランプを使用するUV照射下)、あるいは酸の存在下において不活性有機溶媒中で行う(Synthetic Reagents, Vol. 2, pp. 1-63, Wiley Publishers, New York (1974)を参照されたい)。
一般に、この反応パートナーは等モル量で相互に反応させる。収率の点からは、I'に対して過剰のハロゲン化剤を使用するのが有利である。
好適なハロゲン化剤は、例えばハロゲン元素(例えばCl2、Br2、I2)、N-ブロモスクシンイミド、N-クロロスクシンイミド、またはジブロモジメチルヒドラントインである。一般に、ハロゲン化剤は等モル量で、過剰量で、または必要に応じて溶媒として用いられる。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、それらの相を分離し、必要に応じて、粗生成物をクロマトグラフィーで精製することにより後処理する。一部の中間体および最終生成物は、無色のまたはわずかに褐色を帯びた粘性の油状物の形態で得られるが、これは精製するか、あるいは、減圧下の適度な高温で揮発成分を除去することができる。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、精製を再結晶または温浸により行なうこともできる。
個々の化合物Iが上述の経路により得られない場合、それらは別の化合物Iを誘導化することにより調製することができる。
合成によって異性体の混合物が得られる場合、場合によっては、(例えば、光、酸または塩基の作用下で)使用するための後処理中に、または施用中に個々の異性体が相互変換され得るので、一般に分離は必ずしも必要ではない。またかかる変換は、例えば処理植物における植物の処理において、あるいは防除する有害菌類において使用した後に起こり得る。
上述の式で示した記号の定義においては、以下の置換基を一般的に代表する集合的用語を用いた：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素；
アルキル：1〜4、6、8または10個の炭素原子を有している飽和の直鎖または分枝炭化水素基、例えばC1-C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなど；
ハロアルキル：（上で記載した）1〜2、4または6個の炭素原子を有している直鎖または分枝アルキル基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって置換されていてもよいもので、特にC1-C2-ハロアルキルで、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルなど；
アルケニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基であって、例えばC2-C6-アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
ハロアルケニル：（上で記載した）2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置に１個または2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素によって置換されていてもよいもの；
アルキニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の三重結合を有している直鎖または分枝炭化水素基であって、例えばC2-C6-アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
シクロアルキル：3〜6、または8個の炭素環員を有している単環式または二環式飽和炭化水素基であって、例えばC3-C8-シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルなど；
O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和、または芳香族のへテロ環：
・ 1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子、または1もしくは2個の酸素および/もしくは硫黄原子を含む、5員または6員のヘテロシクリルで、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、および2-ピペラジニルなど；
・ 1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含む、5員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含んでいてもよい5員のヘテロアリール基で、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、および1,3,4-トリアゾール-2-イルなど；
・ 1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む、6員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、1〜3個または1〜4個の窒素原子をそれぞれ環員として含んでいてもよい6員のヘテロアリール基で、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル；
アルキレン：1〜5個のCH2基の二価の非分岐鎖、例えばCH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2およびCH2CH2CH2CH2CH2；
オキシアルキレン：2〜4個のCH2基の二価の非分岐鎖であって、原子価の1つが酸素原子を介して骨格に結合されているもの、例えばOCH2CH2、OCH2CH2CH2およびOCH2CH2CH2CH2；
オキシアルキレンオキシ：1〜3個のCH2基の二価の非分岐鎖であって、両原子価が酸素原子を介して骨格に結合されているもの、例えばOCH2O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2O。
本発明の範囲には、(R)異性体および(S)異性体、ならびにキラル中心を有する式Iで表される化合物のラセミ化合物が含まれる。
可変部に関して特に好ましい中間体の実施形態は、式Iのものが該当する。
式Iの4-アミノピリミジン類の意図する用途を鑑みると、特に好ましいのは、各置換基が、いずれの場合にもそれ自体で、あるいは組み合せで、以下の意味をもつものである。
好ましいのは、基R1が9個以下の炭素原子を有している化合物Iである。同様に好ましいのは、基R1およびR2が合計して14個以下の炭素原子を有している式Iの化合物である。
本発明による化合物Iの一実施形態では、R1およびR2が互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C12-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルであり、ここで、R1および/またはR2の炭素鎖は、1〜4個の同一のまたは異なる以下の基Ra：
ハロゲン、シアノ、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6アルキル、フェニル(これはアルキル基によって置換されていてもよい)
によって置換されていてもよい。
本発明による化合物Iの好ましい実施形態では、R1およびR2は、互いに独立して、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C12-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルであり、ここで、R1および/またはR2中の炭素鎖は、上述の通り置換されていてもよい。
特に好ましいのは、R2がC1-C5-アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C2-C5-アルケニル、C2-C5-アルキニル、C3-C5-シクロアルキル、C1-C5-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は非置換であっても、あるいはハロゲン、シアノ、メチルまたはエチルによって置換されていてもよい)である化合物Iのものである。
本発明による化合物Iのさらに好ましい実施形態では、R2はC1-C5-アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C2-C5-アルケニル、C2-C5-アルキニル、C3-C5-シクロアルキル、C1-C5-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は非置換であっても、あるいはハロゲン、シアノ、メチルまたはエチルによって置換されていてもよい)である。
さらに本発明による化合物Iの特に好ましい実施形態では、
R1は、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-アルケニル、C3-C12-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルであり、
R2は、C1-C5-アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C2-C5-アルケニル、C2-C5-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり、
この場合、R1および/またはR2中の炭素鎖は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよいし、C2-C5-アルケニルまたはC2-C5-アルキニルにより置換されていてもよい。
さらに本発明による化合物Iの特に好ましい実施形態では、R2は、C1-C5-アルキル、C1-C5-ハロアルキル、C2-C5-アルケニル、C2-C5-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり、この場合、R1および/またはR2中の炭素鎖は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい。
式Iで表される化合物の好ましい実施形態では、基Raは存在しない。
本発明による化合物Iの一実施形態では、R2は、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピルまたはn-ブチルであり、特にメチルである。
基R1および/またはR2中のハロゲン原子は、好ましくはα炭素原子または末端炭素原子に位置する。
R1および/またはR2中のシアノ基は、好ましくは末端炭素原子に位置する。
式Iで表される化合物のさらなる好ましい実施形態では、基Rbは存在しない。
本発明による化合物Iのさらなる好ましい実施形態では、R3は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C2-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである。
同様に、R3が水素、シアノ、アジド、C1-C6-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、または-ON=CRaRbもしくは-NRcN=CRaRbもしくは-C(=NORc)NRaRbである化合物Iが特に好ましい。
とりわけ好ましいのは、R3がシアノ、-CRaNORbまたは-ON=CRaRb、特に-ON=CRaRbである化合物Iである。
さらに、好ましいのは、R3が-NH(=NH)NHRc、-NHC(=O)NHRa、-NHC(=O)Ra、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NH2または-CRc(=NNRaRb)である化合物Iである。
より一層好ましいのは、R3が-NRcN=CRaRbである化合物Iである。
同様に、R3が-C(=NORc)NRaRb、特に-C(=NORc)NH2である化合物Iが好ましい。
さらに、特に好ましいのは、R3が、好ましくはNを介して結合されており、かつ/または、1または2個の基RAによって置換されていてもよい、芳香族の5員ヘテロ環である化合物Iである。
さらに一層好ましいのは、R3がシアノ、CO2Ra、C(=O)NRzRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NRa)NRzRb、C(=O)NRa-NRzRb、C(=N-NRzRc)NRaRb、C(=O)Ra、C(=NORb)Ra、C(=O)-N(Ra)-ORb、C(=S)-NRaRb、C(=N-NRzRb)Ra、CRaRb-ORzまたはCRaRb-NRzRcである式Iで表されるピリミジン類である。
特に好ましいのは、R3がシアノ、C(=O)NRzRb、C(=O)-N(Ra)-ORb、C(=S)-NRaRb、C(=NORa)NRzRb、C(=NORb)Ra、C(=N-NRzRb)RaまたはCRaRb-NRzRcである式Iで表されるピリミジン類である。
さらにまた好ましいのは、R3がON(=CRaRb)またはO-C(=O)Raである式Iで表されるピリミジン類である。
より一層好ましいのは、R3がNRaRb'、NRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(C(=O)-NRzRb)、NRa(C(=NRc)Rb)、NRa(N=CRcRb)、NRa-NRzRb、NRz-ORa、NRa(C(=NRc)-NRzRb)、NRa(C(=NORc)Rb)である式Iで表されるピリミジン類である。
特に好ましいのは、R3がNRa(C(=O)Rb)、NRa(C(=O)ORb)、NRa(N=CRcRb)、NRz-ORaである式Iで表されるピリミジン類である。
Ra、RbおよびRcは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルであるのが好ましい。
Rzは、上述したRa、RbおよびRcの好ましい意味を有しているのが好ましい。特に、-CO-Raを意味するのが好ましい。
とりわけ好ましいのは、以下の基の式Iで表される化合物である：
Figure 2008532979
化合物I.1およびI.2を中間体として用いる場合、Dは特にC1-C4-アルキル、好ましくはメチルである。
Figure 2008532979
Figure 2008532979
また、式I.34およびI.35で表される化合物は、別の化合物Iを調製するための有用な中間体でもある。式I.34およびI.35では、RはC1-C4-アルキル、特にメチルであり、またRAおよびRA'は特にメチルである。
Figure 2008532979
特にその用途を鑑みると、好ましいのは、以下の表にまとめられている化合物Iである。さらに、表において置換基として記載されている基は、それらが記載されている組み合せとは独立に、それら自体、当の置換基の特に好ましい実施態様でもある。
表1
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がメチルである、式I.1の化合物
表2
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がメチルである、式I.2の化合物
表3
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.3の化合物
表4
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.4の化合物
表5
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.5の化合物
表6
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.6の化合物
表7
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.7の化合物
表8
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.8の化合物
表9
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.9の化合物
表10
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.10の化合物
表11
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.11の化合物
表12
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.12の化合物
表13
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2およびRがメチルである、式I.13の化合物
表14
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表15
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表16
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表17
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.14の化合物
表18
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.15の化合物
表19
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.16の化合物
表20
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.17の化合物
表21
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.18の化合物
表22
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.19の化合物
表23
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.20の化合物
表24
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.21の化合物
表25
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.22の化合物
表26
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.23の化合物
表27
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.24の化合物
表28
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.25の化合物
表29
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.26の化合物
表30
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.27の化合物
表31
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.28の化合物
表32
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.29の化合物
表33
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.30の化合物
表34
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.31の化合物
表35
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.32の化合物
表36
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.33の化合物
表37
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2およびRがメチルである、式I.34の化合物
表38
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R、R2、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表39
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.36の化合物
表40
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルである、式I.37の化合物
表41
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表42
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2およびRがメチルである、式I.38の化合物
表43
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がエチルである、式I.1の化合物
表44
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がエチルである、式I.2の化合物
表45
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.3の化合物
表46
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.4の化合物
表47
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.5の化合物
表48
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.6の化合物
表49
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.7の化合物
表50
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.8の化合物
表51
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.9の化合物
表52
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.10の化合物
表53
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.11の化合物
表54
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.12の化合物
表55
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表56
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2およびRがエチルである、式I.13の化合物
表57
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13
の化合物
表58
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表59
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.14の化合物
表60
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.15の化合物
表61
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.16の化合物
表62
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.17の化合物
表63
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.18の化合物
表64
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.19の化合物
表65
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.20の化合物
表66
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.21の化合物
表67
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.22の化合物
表68
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.23の化合物
表69
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.24の化合物
表70
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.25の化合物
表71
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.26の化合物
表72
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.27の化合物
表73
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.28の化合物
表74
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.29の化合物
表75
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.30の化合物
表76
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.31の化合物
表77
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.32の化合物
表78
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.33の化合物
表79
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表80
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表81
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.36の化合物
表82
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルである、式I.37の化合物
表83
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表84
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエチルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表85
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-プロピルである、式I.1の化合物
表86
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-プロピルである、式I.2の化合物
表87
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.3の化合物
表88
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.4の化合物
表89
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.5の化合物
表90
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.6の化合物
表91
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.7の化合物
表92
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.8の化合物
表93
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.9の化合物
表94
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.10の化合物
表95
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.11の化合物
表96
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.12の化合物
表97
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表98
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表99
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2およびRがn-プロピルである、式I.13の化合物
表100
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表101
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.14の化合物
表102
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.15の化合物
表103
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.16の化合物
表104
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.17の化合物
表105
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.18の化合物
表106
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.19の化合物
表107
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.20の化合物
表108
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.21の化合物
表109
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.22の化合物
表110
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.23の化合物
表111
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.24の化合物
表112
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.25の化合物
表113
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.26の化合物
表114
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.27の化合物
表115
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.28の化合物
表116
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.29の化合物
表117
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.30の化合物
表118
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.31の化合物
表119
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.32の化合物
表120
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.33の化合物
表121
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表122
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表123
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.36の化合物
表124
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルである、式I.37の化合物
表125
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表126
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-プロピルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表127
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がイソプロピルである、式I.1の化合物
表128
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がイソプロピルである、式I.2の化合物
表129
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.3の化合物
表130
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.4の化合物
表131
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.5の化合物
表132
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.6の化合物
表133
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.7の化合物
表134
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.8の化合物
表135
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.9の化合物
表136
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.10の化合物
表137
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.11の化合物
表138
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.12の化合物
表139
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表140
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表141
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表142
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2およびRがイソプロピルである、式I.13の化合物
表143
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.14の化合物
表144
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.15の化合物
表145
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.16の化合物
表146
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.17の化合物
表147
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.18の化合物
表148
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.19の化合物
表149
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.20の化合物
表150
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.21の化合物
表151
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.22の化合物
表152
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.23の化合物
表153
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.24の化合物
表154
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.25の化合物
表155
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.26の化合物
表156
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.27の化合物
表157
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.28の化合物
表158
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.29の化合物
表159
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.30の化合物
表160
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.31の化合物
表161
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.32の化合物
表162
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.33の化合物
表163
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表164
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表165
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.36の化合物
表166
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルである、式I.37の化合物
表167
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表168
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がイソプロピルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表169
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ブチルである、式I.1の化合物
表170
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ブチルである、式I.2の化合物
表171
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.3の化合物
表172
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.4の化合物
表173
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.5の化合物
表174
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.6の化合物
表175
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.7の化合物
表176
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.8の化合物
表177
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.9の化合物
表178
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.10の化合物
表179
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.11の化合物
表180
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.12の化合物
表181
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、Rがメチルである、式I.3の化合物
表182
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表183
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表184
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表185
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.14の化合物
表186
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.15の化合物
表187
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.16の化合物
表188
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.17の化合物
表189
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.18の化合物
表190
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.19の化合物
表191
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.20の化合物
表192
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.21の化合物
表193
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.22の化合物
表194
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.23の化合物
表195
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.24の化合物
表196
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.25の化合物
表197
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.26の化合物
表198
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.27の化合物
表199
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.28の化合物
表200
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.29の化合物
表201
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.30の化合物
表202
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.31の化合物
表203
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.32の化合物
表204
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.33の化合物
表205
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表206
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表207
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.36の化合物
表208
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルである、式I.37の化合物
表209
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表210
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ブチルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表211
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ペンチルである、式I.1の化合物
表212
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ペンチルである、式I.2の化合物
表213
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.3の化合物
表214
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.4の化合物
表215
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.5の化合物
表216
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.6の化合物
表217
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.7の化合物
表218
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.8の化合物
表219
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.9の化合物
表220
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.10の化合物
表221
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.11の化合物
表222
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.12の化合物
表223
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表224
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表225
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表226
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表227
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.14の化合物
表228
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.15の化合物
表229
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.16の化合物
表230
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.17の化合物
表231
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.18の化合物
表232
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.19の化合物
表233
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.20の化合物
表234
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.21の化合物
表235
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.22の化合物
表236
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.23の化合物
表237
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.24の化合物
表238
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.25の化合物
表239
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.26の化合物
表240
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.27の化合物
表241
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.28の化合物
表242
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.29の化合物
表243
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.30の化合物
表244
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.31の化合物
表245
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.32の化合物
表246
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.33の化合物
表247
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表248
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表249
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.36の化合物
表250
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルである、式I.37の化合物
表251
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表252
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ペンチルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表253
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ヘキシルである、式I.1の化合物
表254
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ヘキシルである、式I.2の化合物
表255
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.3の化合物
表256
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.4の化合物
表257
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.5の化合物
表258
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.6の化合物
表259
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.7の化合物
表260
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.8の化合物
表261
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.9の化合物
表262
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.10の化合物
表263
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.11の化合物
表264
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.12の化合物
表265
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、Rがメチルである、式I.13の化合物
表266
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表267
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表268
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表269
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.14の化合物
表270
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.15の化合物
表271
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.16の化合物
表272
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.17の化合物
表273
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.18の化合物
表274
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.19の化合物
表275
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.20の化合物
表276
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.21の化合物
表277
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.22の化合物
表278
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.23の化合物
表279
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.24の化合物
表280
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.25の化合物
表281
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.26の化合物
表282
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.27の化合物
表283
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.28の化合物
表284
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.29の化合物
表285
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.30の化合物
表286
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.31の化合物
表287
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.32の化合物
表288
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.33の化合物
表289
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表290
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表291
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.36の化合物
表292
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルである、式I.37の化合物
表293
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表294
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘキシルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表295
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ヘプチルである、式I.1の化合物
表296
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ヘプチルである、式I.2の化合物
表297
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.3の化合物
表298
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.4の化合物
表299
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.5の化合物
表300
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.6の化合物
表301
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.7の化合物
表302
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.8の化合物
表303
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.9の化合物
表304
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.10の化合物
表305
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.11の化合物
表306
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.12の化合物
表307
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表308
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表309
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表310
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表311
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.14の化合物
表312
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.15の化合物
表313
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.16の化合物
表314
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.17の化合物
表315
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.18の化合物
表316
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.19の化合物
表317
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.20の化合物
表318
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.21の化合物
表319
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.22の化合物
表320
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.23の化合物
表321
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.24の化合物
表322
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.25の化合物
表323
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.26の化合物
表324
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.27の化合物
表325
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.28の化合物
表326
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.29の化合物
表327
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.30の化合物
表328
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.31の化合物
表329
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.32の化合物
表330
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.33の化合物
表331
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表332
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表333
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.36の化合物
表334
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルである、式I.37の化合物
表335
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表336
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ヘプチルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表337
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-オクチルである、式I.1の化合物
表338
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-オクチルである、式I.2の化合物
表339
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.3の化合物
表340
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.4の化合物
表341
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.5の化合物
表342
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.6の化合物
表343
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.7の化合物
表344
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.8の化合物
表345
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.9の化合物
表346
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.10の化合物
表347
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.11の化合物
表348
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.12の化合物
表349
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表350
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表351
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表352
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表353
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.14の化合物
表354
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.15の化合物
表355
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.16の化合物
表356
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.17の化合物
表357
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.18の化合物
表358
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.19の化合物
表359
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.20の化合物
表360
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.21の化合物
表361
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.22の化合物
表362
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.23の化合物
表363
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.24の化合物
表364
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.25の化合物
表365
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.26の化合物
表366
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.27の化合物
表367
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.28の化合物
表368
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.29の化合物
表369
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.30の化合物
表370
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.31の化合物
表371
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.32の化合物
表372
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.33の化合物
表373
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表374
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表375
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.36の化合物
表376
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルである、式I.37の化合物
表377
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表378
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-オクチルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表379
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ノニルである、式I.1の化合物
表380
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-ノニルである、式I.2の化合物
表381
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.3の化合物
表382
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.4の化合物
表383
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.5の化合物
表384
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.6の化合物
表385
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.7の化合物
表386
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.8の化合物
表387
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.9の化合物
表388
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.10の化合物
表389
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.11の化合物
表390
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.12の化合物
表391
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表392
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表393
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表394
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表395
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.14の化合物
表396
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.15の化合物
表397
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.16の化合物
表398
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.17の化合物
表399
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.18の化合物
表400
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.19の化合物
表401
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.20の化合物
表402
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.21の化合物
表403
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.22の化合物
表404
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.23の化合物
表405
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.24の化合物
表406
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.25の化合物
表407
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.26の化合物
表408
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.27の化合物
表409
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.28の化合物
表410
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.29の化合物
表411
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.30の化合物
表412
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.31の化合物
表413
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.32の化合物
表414
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.33の化合物
表415
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表416
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表417
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.36の化合物
表418
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、式I.37の化合物
表419
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルである、Rが水素である、式I.38の化合物
表420
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-ノニルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表421
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-デシルである、式I.1の化合物
表422
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がn-デシルである、式I.2の化合物
表423
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.3の化合物
表424
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.4の化合物
表425
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.5の化合物
表426
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.6の化合物
表427
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.7の化合物
表428
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.8の化合物
表429
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.9の化合物
表430
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.10の化合物
表431
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.11の化合物
表432
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.12の化合物
表433
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表434
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表435
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表436
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表437
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.14の化合物
表438
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.15の化合物
表439
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.16の化合物
表440
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.17の化合物
表441
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.18の化合物
表442
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.19の化合物
表443
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.20の化合物
表444
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.21の化合物
表445
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.22の化合物
表446
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.23の化合物
表447
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.24の化合物
表448
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.25の化合物
表449
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.26の化合物
表450
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.27の化合物
表451
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.28の化合物
表452
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.29の化合物
表453
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.30の化合物
表454
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.31の化合物
表455
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.32の化合物
表456
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.33の化合物
表457
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表458
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表459
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.36の化合物
表460
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルである、式I.37の化合物
表461
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表462
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がn-デシルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表463
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がメトキシメチルである、式I.1の化合物
表464
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がメトキシメチルである、式I.2の化合物
表465
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.3の化合物
表466
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.4の化合物
表467
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.5の化合物
表468
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.6の化合物
表469
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.7の化合物
表470
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.8の化合物
表471
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.9の化合物
表472
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.10の化合物
表473
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.11の化合物
表474
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.12の化合物
表475
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表476
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表477
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表478
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表479
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.14の化合物
表480
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.15の化合物
表481
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.16の化合物
表482
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.17の化合物
表483
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.18の化合物
表484
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.19の化合物
表485
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.20の化合物
表486
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.21の化合物
表487
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.22の化合物
表488
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.23の化合物
表489
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.24の化合物
表490
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.25の化合物
表491
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.26の化合物
表492
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.27の化合物
表493
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.28の化合物
表494
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.29の化合物
表495
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.30の化合物
表496
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.31の化合物
表497
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.32の化合物
表498
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.33の化合物
表499
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表500
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表501
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.36の化合物
表502
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルである、式I.37の化合物
表503
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表504
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がメトキシメチルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物
表505
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がエトキシメチルである、式I.1の化合物
表506
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、Dがメチルであり、R2がエトキシメチルである、式I.2の化合物
表507
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.3の化合物
表508
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.4の化合物
表509
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.5の化合物
表510
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.6の化合物
表511
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.7の化合物
表512
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.8の化合物
表513
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.9の化合物
表514
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.10の化合物
表515
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.11の化合物
表516
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.12の化合物
表517
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、Rがメチルである、式I.13の化合物
表518
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、Rがエチルである、式I.13の化合物
表519
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、Rがn-プロピルである、式I.13の化合物
表520
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、Rがイソプロピルである、式I.13の化合物
表521
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.14の化合物
表522
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.15の化合物
表523
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.16の化合物
表524
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.17の化合物
表525
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.18の化合物
表526
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.19の化合物
表527
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.20の化合物
表528
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.21の化合物
表529
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.22の化合物
表530
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.23の化合物
表531
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.24の化合物
表532
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.25の化合物
表533
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.26の化合物
表534
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.27の化合物
表535
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.28の化合物
表536
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.29の化合物
表537
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.30の化合物
表538
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.31の化合物
表539
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.32の化合物
表540
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.33の化合物
表541
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、Rがメチルである、式I.34の化合物
表542
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、R、RAおよびRA'がメチルである、式I.35の化合物
表543
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.36の化合物
表544
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルである、式I.37の化合物
表545
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、Rが水素である、式I.38の化合物
表546
各化合物のR1が表Aにある行の1つに対応し、R2がエトキシメチルであり、Rがメチルである、式I.38の化合物。
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化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)および担子菌綱(Basidiomycetes)の分類(特に卵菌綱の分類)の広い範囲の植物病原性菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤、種子粉衣用の殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。
これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な栽培植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。
これらは、以下の植物病害の防除に特に適している：
・ 野菜、ナタネ、テンサイおよび果物ならびにイネにつくアルテルナリア属の種(Alternaria species)（例えば、ジャガイモおよび他の植物につくアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナータ(A. alternata)）、
・ テンサイおよび野菜につくアファノミセス属の種(Aphanomyces species)、
・ トウモロコシ、禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス属の種(Bipolaris species)およびドレクスレラ属の種(Drechslera species)(例えば、オオムギにつくドレクスレラ・テレス(D. teres)コムギにつくドレクスレラ・トリトシレペンチス(D. tritcirepentis))、
・ 禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・ イチゴ、野菜、花、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ レタスにつくブレミア・レタス(Bremia lactucae)、
・ トウモロコシ、ダイズ、イネおよびテンサイにつくセルコスポラ属の種(例えば、テンサイにつくセルコスポラ・ベチクラ(C.beticula))、
・ トウモロコシ、禾穀類、イネにつくコクリオボルス属の種(Cochliobolus species)(例えば、禾穀類につくコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネにつくコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、
・ ダイズ、ワタおよび他の植物につくコレトトリクム(Colletotricum)属の種(例えば、様々な植物につくコレトトリクム・アクタツム(C.acutatum))、
・ トウモロコシにつくエキセロヒルム属の種(Exserohilum speciea)、
・ ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・ 様々な植物につくフサリウム属の種(Fusarium species)およびバーチシリウム属の種(Verticillium species)(例えば、バーチシリウム・ダーリエ(V.dahliae)、例えば、コムギにつくフサリウム・グラミネアラム(F.graminearum))、
・ 禾穀類につくゲウマノマイセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)、
・ 禾穀類およびイネにつくジベレラ属の種(Gibberella species)(例えば、イネにつくジベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))、
・ イネにつくグラインスタイニング複合菌(Grainstaining complex)、
・ トウモロコシおよびイネにつくヘルミントスポリウム属の種(Helminthosporium species)(例えば、ヘルミントスポリウム・グラミニコーラ(H.graminicola))、
・ 禾穀類につくミクロドキウム・ニバーレ(Michrodochium nivale)、
・ 禾穀類、バナナおよび落花生につくマイコスファエレラ属の種(Mycosphaerella species)(コムギにつくマイコスファエレラ・グラミニコーラ(M. graminicola)、バナナにつくマイコスファエレラ・フィジエシス(M. fijiesis))、
・ ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミエ(Phakopsara meibomiae)、
・ ダイズ、ヒマワリおよびブドウの木につくホモプシス属の種(Phomopsis species)(ブドウの木につくホモプシス・ビチコーラ(P. viticola)、ヒマワリにつくホモプシス・ヘリアンチイ（P. helianthii))、
・ ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・ リンゴの木につくポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・ 禾穀類につくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ ホップおよびウリ科の植物につくシュードペロノスポラ属の種(Pseudoperonospora species)(例えば、キュウリにつくシュードペロノスポラ・キュベニス(P. cubenis))、
・ 禾穀類、トウモロコシおよびアスパラガスにつくプクキニア属の種(Puccinia species)(コムギにつくプクキニア・トリチシナ(P. triticina)およびプクキニア・ストリホルミス(P. striformis)、アスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi))、
・ 禾穀類につくピレノホラ属の種(Pyrenophora species)、
・ イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
・ 芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
・ 芝生、イネ、トウモロコシ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および他の植物につくピシウム属の種(Pythium spp.)、
・ ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および他の植物につくリゾクトニア属の種(Rhizoctonia species)(例えば、リゾクトニア・ソラニ(R. solani))、
・ ナタネ、ヒマワリおよび他の植物につくスクレロチニア属の種(Sclerotinia species)(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))、
・ コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ ブドウの木につくエリシフェ属(Erysiphe)(類語はウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator))、
・ トウモロコシおよび芝生につくセトスペリア属の種(Setospaeria species)、
・ トウモロコシにつくスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
・ ダイズおよびワタにつくチエバリオプシス属の種(Thievaliopsis species)、
・ 禾穀類につくチレチア属の種(Tilletia species)、
・ 禾穀類、トウモロコシおよびテンサイにつくウスチラゴ属の種(Ustilago species)、ならびに、
・ リンゴの木および西洋ナシの木につくベンチュリア属の種(Venturia species)(そうか病)(例えば、リンゴの木につくベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))。
これらは、卵菌綱の分類の有害菌類、例えば、ペロノスポラ属の種、フィトフトラ属の種、プラスモパラ・ビチコーラおよびシュードペロノスポラ属の種を防除するのに特に適している。
さらに化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）の保護や保存製品の保護における有害菌類の防除にも適している。木材の保護においては、特に次の有害菌類に注意が払われている：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えば、オフィオストマ属の種(Ophiostoma spp.)、セラトシスチス属の種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ属の種(Sclerophoma spp.)、カエトミウム属の種(Chaetomium spp.)、フミコーラ属の種(Humicola spp.)、ペトリエラ属の種(Petriella spp.)、トリクルス属の種(Trichurus spp.)；担子菌類、例えば、コニオホラ属の種(Coniophora spp.)、コリオルス属の種(Coriolus spp.)、グロエオフィルム属の種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌス属の種(Lentinus spp.)、プレウロタス属の種(Pleurotus spp.)、ポリア属の種(Poria spp.)、セルプラ属の種(Serpula spp.)およびチロマイセス属の種(Tyromyces spp.)；不完全菌類、例えば、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)、アルテルナリア属の種（Alternaria spp.）、ペシロマイセス属の種(Paecilomyces spp.)；ならびに接合菌類、例えば、ムコール属の種(Mucor spp.)、材料の保護においてはさらに次の酵母菌類：カンジダ属の種(Candida spp.)およびサッカロマイセス・セレビジエ(Saccharomyces cerevisae)。
化合物Iを用いるには、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌上有効量の活性化合物で処理する。施用は、菌による材料、植物または種子の感染の前および後のいずれにおいても行うことができる。
殺菌剤組成物は、一般に活性化合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含んでいる。
植物保護で用いる場合は、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。
種子の処理では、一般に活性化合物量は、種子100kg当たり1〜1000g、好ましくは5〜100gが必要である。
材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用範囲の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立方メートル当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
式Iで表される化合物は、生物活性の点で異なっていてもよい様々な結晶変態で存在し得る。これらはまた、本発明の主題の一部を形成する。
化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤(dust)、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、個々の目的によって決まるが、それぞれの場合、本発明による化合物の細かく均一な分散が確実になされなければならない。
製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒/助剤は基本的には以下である：
・ 水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセテート類（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・ 担体としては、粉砕天然鉱物類（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物類（例えば、高分散シリカ、シリケート）；
乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）、ならびに分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤の調製に適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、コーティング粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。
以下は製剤の例である。
１．水で希釈する製品
Ａ 液剤(water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。この方法で、活性化合物の含量が10重量％である製剤が得られる。
Ｂ 分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物含量は20重量％である。
Ｃ 乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、75重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は15重量％である。
Ｄ エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより乳液が得られる。この製剤の活性化合物含量は25重量％である。
Ｅ 懸濁剤(suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して微粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、本活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤の活性化合物含量は20重量％である。
Ｆ 顆粒水和剤（water dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤として調製する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は50重量％である。
Ｇ 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は75重量％である。
Ｈ ゲル剤(gel formulations)
ボールミル内で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して微粉砕することにより、微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物含量が20重量％の安定した懸濁液が得られる。
２．希釈せずに施用する製品
Ｉ 散粉剤(dustable powders)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、本活性化合物含量が5重量％の散粉製品(dustable product)が得られる。
Ｊ 粒剤(granules)(GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組み合わせる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、活性化合物含量が0.5重量％の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
Ｋ ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を90重量部の有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物含量が10重量％の希釈せずに施用する製品が得られる。
種子処理においては、通常、液剤(water-soluble concentrates (LS))、懸濁剤(suspensions (FS))、散粉剤(dustable powders (DS))、粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WS、SS）、エマルション製剤(emulsions (ES))、乳剤（emulsifiable concentrates (EC))、およびゲル剤(GF)を用いる。これらの製剤は希釈していない状態で、好ましくは希釈して種子に施用することができる。施用は、播種前に行なうことができる。
本活性化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)、または散水(pouring)により、その製剤の形態で、または当該製剤から調製される施用の形態で、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤(spray powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳液、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
即時利用の調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般にそれらは0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
本活性化合物は、超微量散布（ULV(ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超の製剤あるいは添加剤なしの本活性化合物そのものを施用することができる。
本活性化合物には、必要に応じて使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤(fungicides)、他の農薬、または殺細菌剤(bactericides)などを添加することができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による製剤に、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で加えることができる。
この意味における好適なアジュバントは、具体的には、有機修飾されたポリシロキサン類、例えば、Break Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート類、例えば、Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)およびLutensol ON 30(登録商標)； EO/POブロックポリマー類、例えば、Pluronic RPE 2035(登録商標)およびGenapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート類、例えば、Lutensol XP 80(登録商標)；およびジオクチルスルホコハク酸ナトリウム類、例えば、Leophen RA(登録商標)がある。
本発明による組成物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調整剤、殺菌剤、または肥料とも一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる組成物を他の活性化合物(特に殺菌剤)と混ぜると、多くの場合、活性スペクトルが拡大するか、耐性が高まるのを予防することができる。多くの場合、相乗効果が得られる。
本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらに限定されるものではない：
ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチル-ピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニル-オキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート；
カルボキサミド系
・ カルボキサニリド類：ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド；
・ カルボン酸モルホリド類：ジメトモルフ、フルモルフ；
・ ベンズアミド類：フルメトバール、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド；
・ 他のカルボキサミド類：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド；
アゾール系
・ トリアゾール類：ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール；
・ イミダゾール類：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・ ベンゾイミダゾール類：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・ その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール；
窒素系ヘテロシクリル化合物
・ ピリジン類：フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン；
・ ピリミジン類：ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモル、ピリメタニル；
・ ピペラジン類：トリフォリン；
・ ピロール類：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
・ モルホリン類：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・ ジカルボキシミド類：イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・ その他：アシベンゾラル-S-メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、フォルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N,N,-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド；
カーバメート系およびジチオカーバメート系
・ ジチオカーバメート類：ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
・ カーバメート類：ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、4-フルオロフェニルN-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ-2-イル)カーバメート；
他の殺菌剤
・ グアニジン類：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
・ 抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA；
・ 有機金属化合物：フェンチン塩；
・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物：イソプロチオラン、ジチアノン；
・ 有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾフォス、トルクロホス-メチル、亜リン酸およびその塩；
・ 有機塩素化合物：チオファナート-メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン；
・ ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン；
・ 無機活性化合物：ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・ その他：スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
合成実施例
出発原料の適宜変更を行い、下記の合成実施例で示した方法を用いてさらなる化合物Iを得た。この方法で得られた化合物は、物性データとともに、以下に示す表にリストアップしている。
実施例1：エチル2-プロピオニルデカノエートの調製
32gのエチルプロピオニルアセテートをエタノールのNaOH溶液(4.4％濃度)250mlに加え、その混合物を20〜25℃で15分間撹拌した。次いで、63.6gの1-ヨードオクタンを滴下添加し、全溶液を還流下で12時間加熱した。溶媒を蒸留により除去し、次いで、残渣を酢酸エチル中に取って水で洗浄し、続いて乾燥させ、揮発成分を除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン：酢酸エチル)にかけたところ、黄色油状物として27gの表題化合物が得られた。
実施例2：6-エチル-2-メルカプト-5-オクチルピリミジン-4-オールの調製
実施例1のエステル19.9gを、70mlのメタノールに溶解した38.9mlのナトリウムメトキシド溶液(30％濃度)に加え、次いで、8.2gのチオ尿素を加え、この混合物を還流下で12時間加熱した。溶媒を蒸留により除去し、次いで、残渣を水に溶解し、氷酢酸を用いて溶液をpH 5に調節した。生じた沈殿物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、黄色の結晶体として17.4gの表題化合物が得られた。
実施例3：6-エチル-2-メチルスルファニル-5-オクチルピリミジン-4-オールの調製
実施例2の2-メルカプトピリミジノール6gを3％濃度のNaOH水溶液に溶解し、3.46gのヨードメタンを5〜10℃で滴下添加した。この反応溶液を20〜25℃で約18時間撹拌した。氷酢酸を用いて反応混合物をpH 5に調節し、酢酸エチルで抽出した。乾燥後、合わせた有機相から溶媒を除去した。これにより、黄色油状物として5.6gの表題化合物が得られた。
実施例4：4-クロロ-6-エチル-2-メチルスルファニル-5-オクチルピリミジンの調製
まず、実施例3のピリミジノール8.5gを60mlのPOCl3中に加え、還流下で30分間加熱した。溶媒を蒸留し、次いで、残渣を水中にとり、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水で、次いで、10％濃度のNaHCO3溶液で洗浄し、続いて乾燥させ、溶媒を除去した。シリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)にかけたところ、淡褐色の油状物として7.7gの表題化合物が得られた。
実施例5：6-エチル-2-メチルスルファニル-5-オクチルピリミジン-4-イルアミンの調製
まず、実施例4のピリミジン7.65gとフェノール-4-スルホン酸0.68gを一緒にオートクレーブ内のエタノール中に加えた。30mlの液体アンモニアを20〜25℃で加え、次いで、このオートクレーブを57時間130℃にて18.5barの自然圧力下で撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾液から溶媒を除去した。残った残渣を酢酸エチル/水にとり、有機相を分離、乾燥させ、揮発性成分を除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)にかけたところ、無色のワックス様生成物として4.9gの表題化合物が得られた。
実施例6：6-エチル-2-メチルスルホニル-5-オクチルピリミジン-4-イルアミンの調製
実施例5のアミノピリミジン1.0gを15mlの氷酢酸に溶解し、20〜25℃で0.06gのタングステン酸ナトリウム二水和物を加えた。次いで20〜30℃で、30％濃度の過酸化水素水0.97mlを滴下添加し、その後この溶液を20〜25℃で12時間撹拌した。水を加え、混合物を濾過し、次いで、残渣を水で洗浄した。固体をジクロロメタン中にとり、共沸的に脱水した。溶媒を除去することにより、m.p. 90〜92℃の無色の結晶体として0.45gの表題化合物を得た。
実施例7：6-エチル-5-オクチル-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イルピリミジン-4-イルアミンの調製(I-1)
まず、32mgの水素化ナトリウムを5mlのジメチルスルホキシド(DMSO)中に加え、1,2,4-トリアゾール77mgのDMSO 5mlの溶液を加えた。1時間20〜25℃で撹拌した後、5mlのDMSOに溶解した実施例6のスルホン335mgの溶液を滴下添加し、全溶液を20〜25℃で12時間撹拌した。次いで水を加え、生じた沈殿物を濾過した。沈殿物をシリカゲルクロマトグラフィーにかけたところ、m.p. 90〜91℃の無色の結晶体として152mgの表題化合物が得られた。
実施例8：6-エチル-5-オクチル-2-ピラゾール-1-イル-ピリミジン-4-イルアミンの調製(I-5)
まず、18mgの水素化ナトリウムを2.5mlの無水テトラヒドロフラン(THF)に加え、2.5mlの無水THFに溶解したピラゾール45mgの溶液を加えた。20〜25℃で2時間撹拌した後、2.5mlの無水THFに溶解した実施例6のスルホン200mgの溶液を滴下添加し、その全溶液を20〜25℃で12時間撹拌した。次いで水を加え、この溶液をメチルtert-ブチルエーテル(MTBE)で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、溶媒を除去した。分取RPクロマトグラフィー(CH3CN/水混合物)により、m.p. 62〜63℃の無色の結晶体として66mgの表題化合物を得た。
Figure 2008532979
Figure 2008532979
Figure 2008532979
Figure 2008532979
有害菌類に対する作用の実施例
式Iで表される化合物の殺菌作用を以下の試験により証明した。
25mgの活性化合物を含むストック溶液として活性化合物を調製し、アセトンおよび/またはDMSOおよび乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤)の混合物を溶媒：乳化剤の容量比99：1で用いて10mlとした。次いで、この混合物を水で100mlとした。下に記載した活性化合物の濃度まで、このストック溶液を記載の溶媒/乳化剤/水混合物で希釈した。
使用例1−フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)によって発病するトマトの葉枯病(late blight)に対する活性、予防的処理
鉢植えのトマト植物の葉に、以下に記載の活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。翌日、これらの葉をフィトフトラ・インフェスタンス胞子水性懸濁液で感染させた。次いで、この植物を18〜20℃の温度の水蒸気飽和チャンバーに入れた。6日後、未処理のものに感染させた対照植物における葉枯病は、感染が目視により％で測定可能な程度にまで発生していた。
この試験では、250ppmの活性化合物I-2、I-4、I-35、I-41〜46、I-48、I-51〜55、I-57〜60、I-62〜65、I-68、I-71、I-73、I-74、I-79、I-88またはI-91で処理した植物では感染が最大で20％であったが、未処理の植物では感染が85〜90％であった。
使用例2−マイクロタイターテストにおける葉枯病病原体フィトフトラ・インフェスタンスに対する活性
必要濃度の活性化合物50μlをマイクロタイタープレート(MTP)上にピペットで移した。次いで、このプレートにフィトフトラ・インフェスタンスの胞子水性懸濁液50μlを接種した。プレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、MTPの吸光度を405nmで吸光度計により測定した。測定パラメーター、対照の増殖およびブランク値を用いて、個々の活性化合物における病原体の相対的増殖(％)を決定した。
この試験において、125ppmの活性化合物I-3または1-4では、確認された相対的増殖は最大で11％であった。
使用例3−マイクロタイターテストにおけるピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)によって発病するイネいもち病に対する予防活性
必要濃度の活性化合物50μlをマイクロタイタープレート(MTP)上にピペットで移した。次いで、このプレートにピリクラリア・オリザエの胞子水性懸濁液50μlを接種した。プレートを温度18℃のの水蒸気飽和チャンバーに入れた。接種後7日目に、MTPの吸光度を405nmで吸光度計により測定した。測定パラメーター、対照の増殖およびブランク値を用いて、個々の活性化合物における病原体の相対的増殖(％)を決定した。
この試験において、125ppmの活性化合物I-3では、完全に阻害されていた。
使用例4−プラスモパラ・ビチコーラによって発病するブドウの木のベト病に対する活性、7日間の予防的処理
鉢植えのブドウの木の葉に、下記の活性化合物の濃度を有する水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。物質の持続性を評価できるように、これらの植物は、スプレーコーティングが乾燥した後、7日間温室に置いた。その時点になって葉にプラスモパラ・ビチコーラの遊走子水性懸濁液を接種した。これらのブドウの木を温度24℃の水蒸気飽和チャンバーに24時間置き、その後、温度20〜30℃の温室に5日間置いた。この後、再度植物を高湿チャンバー内に16時間置いて胞子嚢胞子の出現を速めた。次いで、葉の下側の感染発症の程度を目視により決定した。
この試験では、500ppmの活性化合物I-1、I-2、I-4、I-10〜14、I-16、I-17、I-20、I-22、I-23、I-26、I-27、I-28、I-33、I-35〜53、I-55〜66、I-68、I-70、I-72〜I-79、bzw. I-80で処理した植物では感染が最大で15％であったが、未処理の植物での感染は75％であった。

Claims (14)

  1. 有害菌類を防除するための式I：
    Figure 2008532979
     (式中、置換基は以下に定義した通りである：
    R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C14-アルキル、C1-C14-ハロアルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C12-アルコキシ、C1-C12-アルコキシ-C1-C12-アルキル、ベンジルオキシ-C1-C12-アルキル、C1-C12-アルコキシ-C2-C12-アルケニル、またはC1-C12-アルコキシ-C2-C12-アルキニルであり；
    R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C12-アルコキシ、C1-C12-アルコキシ-C1-C12-アルキル、およびC1-C12アルキルチオ-C1-C12-アルキルであり、
    ここで、R1および/またはR2中の炭素鎖は、1〜4個の同一のまたは異なる基Rαによって置換されていてもよく：
    Rαは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、NRaRb、フェニル、C1-C6-アルキルフェニルであり；
    Ra、Rbは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、またはC4-C6-シクロアルケニルであり；
    ここで、基Rαは、1〜4個の基Rβによって置換されていてもよく：
    Rβは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、およびC1-C6-アルコキシであり；
    R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される同一のまたは異なる1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい5員環〜7員環を形成していてもよく；
    R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アジド、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc')NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc'、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)、-NRa(C(=NORc)Rb)、
    (ここで、
    Dは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキルであり；
    mは、0、1または2であり；
    Rzは、直接的にまたはカルボニル基を介して結合されていてもよい基Raであり；
    Rcは、Ra、Rbについて記載した基のうちの1つである)；
    O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の単環式または二環式ヘテロ環、
    基G1またはG2：
    Figure 2008532979
     (式中、
    xは、0または1であり；
    Ra、Rbは、上で定義した通りであり、基G1においては、それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらにRc-Z-C(Rd)=Nの意味を有していてもよく；
    Rdは、ハロゲン、シアノ、Ra、Rbについて記載した基のうちの1つであるか、あるいは、それが結合している炭素と一緒になって、カルボニル基であってもよく；
    Zは、酸素またはN-Rcであり；
    Yは、C(H)-Re、C-Re、N-N(H)-RcまたはN-Rcであり；
    Reは、ハロゲン、シアノまたはRa、Rbについて記載した基のうちの1つであり；
    ----は、二重結合または単結合である)
    のうちの1つの基であり；
    ここで、脂肪族基、脂環式基または芳香族基R3、Ra、Rb、Rc、RdまたはReは、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、あるいは、1〜4個の基RAを有していてもよく：
    RAは、ハロゲン、シアノ、C1-C8-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシ、OH、SH(ここで2個の隣接する基RAは(=O)または(=S)であってもよい)、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、-C(=O)-A、-C(=O)-O-A、-C(=O)-N(A')A、C(A')(=N-OA)、N(A')A、N(A')-C(=O)-A、N(A'')-C(=O)-N(A')A、S(=O)m-A、S(=O)m-O-A、またはS(=O)m-N(A')Aであり、
    A、A'、A''は、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルであり、この場合、これらの基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよいし、またはシアノもしくはC1-C4-アルコキシによって置換されていてもよく、あるいは、AおよびA'は、それらが結合している原子と一緒になって、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族のヘテロ環であり、
    ここで、脂肪族基、脂環式基または芳香族基RA、A、A'およびA''は、それらの部分に関する限り、部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよいし、あるいは1〜3個の基Rbを有していてもよい)
    で表される4-アミノピリミジンの使用。
  2. 可変部が下に定義した通りである、請求項1に記載の式Iで表される4-アミノピリミジン：
    R1は、C4-C10-アルキル、C4-C10-ハロアルキル、C4-C10-シアノアルキル、C1-C12-アルコキシ-C1-C12-アルキルまたはフェニル-C1-C8-アルキルであり；
    R2は、C1-C4-アルキルまたはC1-C8-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；
    R3は、シアノ、メルカプト、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc')NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc'、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)または-NRa(C(=NORc)Rb)、
    (ここで、
    Dは、C1-C8-アルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキルであり；
    mは0、1または2であり；
    Rzは、直接的にまたはカルボニル基を介して結合されていてもよい基Raであり；
    Rcは、Ra、Rbについて記載した基のうちの1つである)、
    O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族の単環式または二環式ヘテロ環、
    基G1またはG2：
    Figure 2008532979
     (式中、x、Ra、Rb、Rdは請求項1で定義した通りである)
    のうちの1つの基である。
  3. R1がC4-C10-アルキルまたはC1-C12-アルコキシ-C1-C12-アルキルである、請求項1または2に記載の式Iで表される4-アミノピリミジン。
  4. R2がC1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシメチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表される4-アミノピリミジン。
  5. 可変部が下に定義した通りである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表される4-アミノピリミジン：
    R3は、請求項1に記載のRAによって置換されていてもよい、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員の飽和、部分不飽和または芳香族単環式ヘテロ環である。
  6. 可変部が下に定義した通りである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される4-アミノピリミジン：
    R3が、シアノ、メルカプト、-O-D、-S(O)m-D、-ON=CRaRb、-CRc=NORa、-NRcN=CRaRb、-NRaRb、-NRcNRaRb、-NORa、-NRcC(=NRc')NRaRb、-NRcC(=O)NRaRb、-NRaCN、-NRaC(=O)Rc、-NRaC(=NORc)Rc'、-OC(=O)Ra、-C(=NORc)NRaRb、-CRc(=NNRaRb)、-C(=O)NRaRb、-C(=O)Ra、-CO2Ra、-C(=O)NRzRb、-C(=O)-N-ORb、-C(=S)-NRzRb、-C(=NORa)NRzRb、-C(=NRa)NRzRb、-C(=O)NRa-NRzRb、-C(=N-NRzRc)NRaRb、-C(=NORb)Ra、-C(=N-NRzRb)Ra、-CRaRb-ORz、-CRaRb-NRzRc、-ON(=CRaRb)、-NRa(C(=O)Rb)、-NRa(C(=O)ORb)、-NRa(C(=O)-NRzRb)、-NRa(C(=NRc)Rb)、-NRa(N=CRcRb)、-NRa-NRzRb、-NRz-ORa、-NRa(C(=NRc)-NRzRb)または-NRa(C(=NORc)Rb)であり；
    mは、0または2であり；
    Dは、水素、C1-C8-アルキルまたはC3-C8-アルケニルであり；
    Ra、Rb、Rc、Rzは、水素またはC1-C6-アルキルである。
  7. R3がシアノまたはヘテロ原子を介して結合される基R3である、請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
    式II：
    Figure 2008532979
     の置換β-ケトエステルを式III：
    Figure 2008532979
     のチオ尿素と反応させて、式IV：
    Figure 2008532979
     の2-チオ-4-ヒドロキシピリミジンを得、試薬D-X(式中、Dは請求項2または6で定義した通りである)でアルキル化して式V：
    Figure 2008532979
     のチオエテールを得、これをハロゲン化剤(HAL)と反応させて式VI：
    Figure 2008532979
     (式中、Halはハロゲン原子、特に塩素である)の化合物を得、アンモニアと反応させて、R3が基S-Dである式I(式I.1)：
    Figure 2008532979
     の4-アミノピリミジンを得、式I.1の化合物を所望により酸化して式I.2：
    Figure 2008532979
     のスルホキシドまたはスルホンを得、R3がシアノまたはヘテロ原子を介して結合される基R3である式Iの化合物を調製するために、式I.2の化合物を、所望により式VII：
    Ｒ３−Ｈ VII
    の化合物またはそのアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはアンモニウム塩と反応させ、式Iで表される化合物を得ることを含む、前記調製方法。
  8. R3がC1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-ハロアルキルである、請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
    請求項7に記載の式IIの置換β-ケトエステルを式IIIa：
    Figure 2008532979
     のアミジンと反応させて式Va：
    Figure 2008532979
     のヒドロキシピリミジンを得、これをハロゲン化剤(HAL)でハロゲン化することにより式VIa：
    Figure 2008532979
     の化合物を得、VIaをアンモニアと反応させることにより式Iで表される化合物を得ることを含む、前記調製方法。
  9. R3が窒素を介して結合される基である、請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
    請求項7に記載の式IIの置換β-ケトエステルを式IIIb：
    Figure 2008532979
     の尿素と反応させて式Vb：
    Figure 2008532979
     のヒドロキシピリミジンを得、これをハロゲン化剤(HAL)でハロゲン化することにより式VIb：
    Figure 2008532979
     の化合物を得、VIbをアンモニアと反応させることによりR3がNH2である式Iのジアミノピリミジンを得、このジアミノピリミジンをアルキル化剤またはアシル化剤で、R3が窒素を介して結合される基である式Iで表される4-アミノピリミジンに変換する、前記調製方法。
  10. 請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
    式I.3：
    Figure 2008532979
     の2-シアノ-4-アミノピリミジンを式VII：
    Ｒ３−Ｈ VII
    の化合物またはそのアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはアンモニウム塩と反応させて式Iで表される化合物を得ることを含む、前記調製方法。
  11. R3がシアノであるか、またはヘテロ原子を介して結合される基R3である、請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、
    次式：
    Figure 2008532979
     をチオ尿素と反応させて請求項7に記載の式IVの2-チオ-4-ヒドロキシピリミジンを得、請求項7に記載の化合物IVをさらに反応させて式Iで表される化合物を得ることを含む、前記調製方法。
  12. 固体担体または液体担体と請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物とを含む組成物。
  13. 100kg当たり1〜1000gの量で請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物を含む種子。
  14. 菌類または菌類による攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項2〜6のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理する、植物病原性有害菌類の防除方法。
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