JP2008531656A - 2−置換7−アミノアゾロピリミジン、それの製造方法および病原性菌類防除におけるそれの使用、ならびにその化合物を含む薬剤 - Google Patents
2−置換7−アミノアゾロピリミジン、それの製造方法および病原性菌類防除におけるそれの使用、ならびにその化合物を含む薬剤 Download PDFInfo
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Abstract
本発明は、式(I)の2−置換7−アミノ−アゾロピリミジン[式中、置換基は次の意味を有する。すなわち、R1は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルコキシアルケニルまたはアルコキシアルキニルであり;R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルであり;R1および/またはR2中の炭素鎖は、説明に記載のように置換されていても良く;R3は、ハロゲン、シアノ、NRARB、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロゲンアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アルキル−S(O)m−であり;Aは、NおよびCRxであり;Rxは、水素またはR3についての上記の基のいずれかである。]に関するものである。その化合物を製造する方法およびその製造のための中間体製品、その化合物を含む薬剤ならびに植物病原性菌類を防除するためのそれの使用も開示されている。
Description
式中、
置換基は下記で定義の通りである。
置換基は下記で定義の通りである。
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C14−アルキル、C1〜C14−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−アルキル、ベンジルオキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ−C2〜C12−アルケニルまたはC1〜C12−アルコキシ−C2〜C12−アルキニルであり;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−アルキルおよびC1〜C12−アルキルチオ−C1〜C12−アルキルであり;
R1および/またはR2中の炭素鎖は、1〜4個の同一もしくは異なる基Raによって置換されていても良く;
Raは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、NRARB、フェニル、C1〜C6−アルキルフェニルであり;
RA、RBは、水素およびC1〜C6−アルキルであり;
Ra中の環状基は、1〜4個の基Rbによって置換されていても良く;
Rbは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルおよびC1〜C6−アルコキシであり;
R3は、ハロゲン、シアノ、NRARB、ヒドロキシル、メルカプト、C2〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C1〜C10−アルコキシカルボニル、C2〜C10−アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10−アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C1〜C6−アルキル−S(O)m−であり;
mは、0、1または2であり;
Aは、NおよびCRxであり;
Rxは、水素またはR3について言及された基のいずれかである。
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−アルキルおよびC1〜C12−アルキルチオ−C1〜C12−アルキルであり;
R1および/またはR2中の炭素鎖は、1〜4個の同一もしくは異なる基Raによって置換されていても良く;
Raは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、NRARB、フェニル、C1〜C6−アルキルフェニルであり;
RA、RBは、水素およびC1〜C6−アルキルであり;
Ra中の環状基は、1〜4個の基Rbによって置換されていても良く;
Rbは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルおよびC1〜C6−アルコキシであり;
R3は、ハロゲン、シアノ、NRARB、ヒドロキシル、メルカプト、C2〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C1〜C10−アルコキシカルボニル、C2〜C10−アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10−アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C1〜C6−アルキル−S(O)m−であり;
mは、0、1または2であり;
Aは、NおよびCRxであり;
Rxは、水素またはR3について言及された基のいずれかである。
さらに、本発明は、これら化合物の製造方法、それらを含む組成物、ならびに有害植物病原菌を防除する上でのそれらの使用に関するものでもある。
5,6−ジアルキル−7−アミノアゾロピリミジンが、GB1148629に概略的に提案されている。個々の殺菌活性な5,6−ジアルキル−7−アミノアゾロピリミジン類が、EP−A141317から知られている。しかしながら多くの場合、それらの活性は不十分なものである。これに基づいて、本発明の一つの目的は、活性が向上し、ないしは活性スペクトルが広くなった化合物を提供することにある。
本発明者らは、冒頭で定義の化合物によってこの目的が達成されることを見出した。さらに本発明者らは、それらの製造方法およびその製造のための中間体、それらを含む組成物ならびに化合物Iを用いる有害菌類の防除方法をも見出した。
式Iの化合物は、アゾロピリミジン骨格の2位における置換基の具体的な実施形態により、上記刊行物における化合物と異なる。
公知化合物と比較すると、式Iの化合物の方が有害菌類に対して効果が高い。
本発明による化合物は、各種経路によって得ることができる。有利には、本発明による化合物は、式IIの置換β−ケトエステルを式IIIのアミノアゾールで変換して式IVの7−ヒドロキシアゾロピリミジンとすることで得られる。式IIおよびIV中の可変要素は式Iにおいて定義の通りであり、式II中の基Rは、C1〜C4−アルキルである。実用上の理由から、ここではメチル、エチルまたはプロピルが好ましい。
式IVの化合物は新規である。
式IIの置換β−ケトエステルの式IIIのアミノアゾールとの反応は、溶媒の存在下または非存在下で行うことができる。原料が実質的に不活性であって、その原料が完全もしくは部分的に可溶である溶媒を用いることが有利である。好適な溶媒は特には、エタノール、プロパノール類、ブタノール類、グリコール類もしくはグリコールモノエーテル類、ジエチレングリコール類もしくはそれらのモノエーテル類などのアルコール類;トルエン、ベンゼンもしくはメシチレンなどの芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの低級アルカン酸類;またはアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属アミド類、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩およびアルカリ金属重炭酸塩、有機金属化合物、特にはアルカリ金属アルキル、アルキルマグネシウムハライド、さらにはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシドおよびジメトキシマグネシウム、さらには有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミンおよびN−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、ピリジン、置換ピリジン類(コリジン、ルチジンおよび4−ジメチルアミノピリジンなど)などの3級アミン類、さらには二環式アミン類などの塩基および水とこれら溶媒の混合物がある。好適な触媒は、上記の塩基またはスルホン酸類もしくは鉱酸などの酸である。特に好ましい場合は、その反応は、溶媒の非存在下に、またはクロロベンゼン、キシレン、ジメチルスルホキシドもしくはN−メチルピロリドン中で行う。特に好ましい塩基は、トリイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリンまたはN−メチルピペリジンなどの3級アミンである。温度は、反応を溶液で行う場合は、50〜300℃、好ましくは50〜180℃である[EP−A770615;Adv. Het. Chem. 57 (1993), 81ff参照]。
ほとんどの場合、得られる式IVの縮合物は、純粋な形で反応溶液から沈澱し、同じ溶媒または水で洗浄し、次に乾燥させた後に、それをハロゲン化剤、特には塩素化剤もしくは臭素化剤と反応させて、Halが塩素もしくは臭素、特には塩素である式Vの化合物を得る。その反応は好ましくは、オキシ塩化リン、塩化チオニルもしくは塩化スルフリルなどの塩素化剤を50℃〜150℃で用いて、好ましくは過剰のオキシ三塩化リン中にて還流温度で行う。過剰のオキシ三塩化リンを留去した後、適切な場合は水と混和性の溶媒を加えて、残留物を氷水で処理する。ほとんどの場合、適切には不活性溶媒の留去後に、脱水有機相から単離された塩素化生成物は非常に純粋であり、次に不活性溶媒中にて100℃〜200℃でアンモニアと反応させることで、7−アミノ−アゾロ[1,5−a]ピリミジン類が得られる。その反応は好ましくは、1〜100バールの圧力下に、1〜10モル過剰のアンモニアを用いて行う。
新規な7−アミノ−アゾロ[1,5−a]ピリミジン類は、適切な場合には溶媒の留去後に、水中での温浸によって結晶化合物として単離される。
式IIのβ−ケトエステルは、文献(Organic Synthesis Coll. Vol. 1, p.248)に記載の方法に従って製造可能であるか、ないしは市販されている。
式Vの中間体は新規である。
その反応は、溶媒の存在下または非存在下に行うことができる。原料が実質的に不活性であって、その原料が完全もしくは部分的に可溶である溶媒を用いることが有利である。好適な溶媒は特には、エタノール、プロパノール類、ブタノール類、グリコール類もしくはグリコールモノエーテル類、ジエチレングリコール類もしくはそれらのモノエーテル類などのアルコール類;トルエン、ベンゼンもしくはメシチレンなどの芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジブチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類;ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの低級アルカン酸類;または上記で言及したものなどの塩基、および水とこれら溶媒の混合物がある。反応温度は、反応を溶液で行う場合は、50〜300℃、好ましくは50〜150℃である。
新規な7−アミノアゾロ[1,5−a]ピリミジン類は適切な場合、溶媒留去または水による希釈後に、結晶化合物として単離される。
その7−アミノアゾロ[1,5−a]ピリミジン類を製造する上で必要な式VIの置換アルキルシアニド類の一部は、公知であるか、例えばアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属アミドもしくは金属アルキルなどの強塩基を用いてアルキルシアニドおよびカルボン酸エステルから、公知の方法によって製造することができる(J. Amer. Chem. Soc., 73, (1951), 3766参照)。
R1がC1〜C14−ハロアルキル、C1〜C12−ハロアルコキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−ハロアルケニルまたはC2〜C12−ハロアルキニルである式Iの化合物は、式Iの相当するハロゲンを含まないアゾロピリミジン類(それは化合物I′と称される)のハロゲン化によって得ることができる。式I′において、R1*は、ハロゲンを含まない基R1である。式I″において、R1″は、ハロゲン化基R1である。
上記ハロゲン化は通常、0℃〜200℃、好ましくは20℃〜110℃の温度で、不活性有機溶媒中、フリーラジカル開始剤(例えば、ジベンゾイルペルオキシドまたはアゾビスイソブチロニトリルまたは例えばHg灯を用いるUV照射下)または酸[Synthetic Reagents, Vol. 2, pp. 1-63, Wiley Publishers, New York (1974)参照]の存在下に行う。
反応相手は通常、当モル量で互いに反応させる。収量に関しては、I′に基づいて過剰のハロゲン化剤を用いることが有利な場合がある。
好適なハロゲン化剤は、例えば元素状ハロゲン(例:Cl2、Br2、I2)、N−ブロモコハク酸イミド、N−クロロコハク酸イミドまたはジブロモジメチルヒダントインである。そのハロゲン化剤は、当モル量で、過剰で、または適切な場合は溶媒として用いる。
上記の経路によって個々の化合物Iを得ることができない場合、それらは、他の化合物Iの誘導体化によって製造することができる。
しかしながら、その合成によって異性体の混合物が生じる場合は、場合によって、個々の異性体が使用のための後処理時または利用時(例えば、光、酸もしくは塩基の作用下で)に相互変換され得ることから、分離が必ずしも必要とは限らない。そのような変換は、使用後に、例えば処理される植物における植物処理において、または防除対象の有害菌類において起こる場合もあり得る。
上記式で示した記号の定義において、一般に下記の置換基を代表する総称を用いた。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素または塩素;
アルキル:1〜4個、6、8もしくは10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチル−ブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチル−ブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピルなどのC1〜C6−アルキル;
ハロアルキル:1〜2、4または6個の炭素原子(上記のもの)を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基であって、これらの基のうちの水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、特にはクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルなどのC1〜C2−ハロアルキル;
アルケニル:2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置の1個もしくは2個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、例えばエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどのC2〜C6−アルケニル;
アルコキシアルキル:酸素原子によって中断されている飽和の直鎖またはモノ、ジもしくはトリ分岐炭化水素鎖、例えばプロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、3−(3−エチルヘキシルオキシ)エチル、3−(2,4,4−トリメチルペンチルオキシ)エチル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)エチル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、3−(3−エチルヘキシルオキシ)プロピル、3−(2,4,4−トリメチルペンチルオキシ)プロピル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)プロピル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペントキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、3−(3−エチルヘキシルオキシ)ブチル、3−(2,4,4−トリメチルペンチルオキシ)ブチル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)ブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペントキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、3−(3−メチルヘキシルオキシ)ペンチル、3−(2,4−ジメチルペンチルオキシ)ペンチル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)ペンチルなどのC5〜C12−アルコキシアルキル:いずれかの位置で酸素原子によって中断されていても良い5〜12個の炭素原子を有する上記の炭化水素鎖;
ハロアルケニル:2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置の1個もしくは2個の二重結合(上記で言及)を有する不飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、これらの基中の水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子、特にはフッ素、塩素および臭素によって置き換わっていても良いもの;
アルキニル:2〜4、6、8もしくは10個の炭素原子およびいずれかの位置の1個もしくは2個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2−プロピニルなどのC2〜C6−アルキニル;
シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの3〜6個の炭素環員を有する単環式もしくは二環式飽和炭化水素基。
アルキル:1〜4個、6、8もしくは10個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジ−メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチル−ブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチル−ブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピルなどのC1〜C6−アルキル;
ハロアルキル:1〜2、4または6個の炭素原子(上記のもの)を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基であって、これらの基のうちの水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、特にはクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルなどのC1〜C2−ハロアルキル;
アルケニル:2〜4、6、8または10個の炭素原子およびいずれかの位置の1個もしくは2個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、例えばエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどのC2〜C6−アルケニル;
アルコキシアルキル:酸素原子によって中断されている飽和の直鎖またはモノ、ジもしくはトリ分岐炭化水素鎖、例えばプロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、3−(3−エチルヘキシルオキシ)エチル、3−(2,4,4−トリメチルペンチルオキシ)エチル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)エチル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、3−(3−エチルヘキシルオキシ)プロピル、3−(2,4,4−トリメチルペンチルオキシ)プロピル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)プロピル、エトキシブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペントキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、3−(3−エチルヘキシルオキシ)ブチル、3−(2,4,4−トリメチルペンチルオキシ)ブチル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)ブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペントキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、3−(3−メチルヘキシルオキシ)ペンチル、3−(2,4−ジメチルペンチルオキシ)ペンチル、3−(1−エチル−3−メチルブトキシ)ペンチルなどのC5〜C12−アルコキシアルキル:いずれかの位置で酸素原子によって中断されていても良い5〜12個の炭素原子を有する上記の炭化水素鎖;
ハロアルケニル:2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置の1個もしくは2個の二重結合(上記で言及)を有する不飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基であって、これらの基中の水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子、特にはフッ素、塩素および臭素によって置き換わっていても良いもの;
アルキニル:2〜4、6、8もしくは10個の炭素原子およびいずれかの位置の1個もしくは2個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2−プロピニルなどのC2〜C6−アルキニル;
シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどの3〜6個の炭素環員を有する単環式もしくは二環式飽和炭化水素基。
本発明の範囲には、キラル中心を有する式Iの化合物の(R)異性体および(S)異性体ならびにラセミ体が含まれる。
式Iのアゾロピリミジン類の所期の用途を考慮すると、各場合でそれ自体または組み合わせでの、置換基の下記の意味が特に好ましい。
基R1が9個以下の炭素原子を有する化合物Iが好ましい。同様に、基R1およびR2が一体となって、14個以下の炭素原子を有する式Iの化合物が好ましい。
本発明による化合物Iの1実施形態において、R1およびR2は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキルであり;R1および/またはR2中の炭素鎖は、1〜4個の同一もしくは異なる次の基Ra:ハロゲン、シアノ、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、アルキル基によって置換されていても良いフェニルによって置換されていても良い。
本発明による化合物Iの好ましい実施形態では、R1およびR2は互いに独立に、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキルであり;R1および/またはR2における炭素鎖は上記のように置換されていても良い。
特に好ましいものは、R2がC1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロアルキル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルキニル、C3〜C5−シクロアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルであり、それらの基が未置換であるかハロゲン、シアノ、メチルまたはエチルによって置換されている化合物Iである。
本発明による化合物Iの別の好ましい実施形態では、R2はC1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロアルキル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルキニル、C3〜C5−シクロアルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルであり、それらの基は未置換であるかハロゲン、シアノ、メチルまたはエチルによって置換されている。
本発明による化合物Iの別の特に好ましい実施形態では、
R1は、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキルであり;
R2は、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロアルキル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルであり;
R1および/またはR2における炭素鎖は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良いか、C2〜C5−アルケニルまたはC2〜C5−アルキニルによって置換されていても良い。
R1は、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキルであり;
R2は、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロアルキル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルであり;
R1および/またはR2における炭素鎖は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていても良いか、C2〜C5−アルケニルまたはC2〜C5−アルキニルによって置換されていても良い。
本発明による化合物Iの別の特に好ましい実施形態では、R2はC1〜C5−アルキル、C1〜C5−ハロアルキル、C2〜C5−アルケニル、C2〜C5−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルであり;R1および/またはR2における炭素鎖は部分的または完全にハロゲン化されていても良い。
式Iの化合物の好ましい実施形態では、基Raは非存在である。
本発明による化合物Iの1実施形態では、R2はメチル、エチル、イソプロピル、n−プロピルまたはn−ブチル、特にはメチルである。
基R1および/またはR2におけるハロゲン原子は、好ましくはα炭素原子に位置している。
R1および/またはR2におけるシアノ基は、好ましくは末端炭素原子に位置している。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、基Rbは非存在である。
本発明による化合物Iの別の好ましい実施形態では、R3はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C2〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオ、特にはハロゲンまたはアミン類である。
さらに、Rxがハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C2〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C6−アルキルチオ、特にはハロゲン、シアノおよびC1〜C10−アルキルである化合物Iも好ましい。
特に用途を考慮すると、好ましいものとして、下記の表にまとめた化合物Iがある。さらに、表中の置換基について言及される基はそれ自体、それらが言及される組合せとは独立に、対象となる置換基の特に好ましい実施形態である。
表1
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表2
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表3
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表4
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表5
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表6
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表7
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表8
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表9
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表10
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がフッ素である
表11式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がフッ素である
表11式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表12
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がフッ素である式I.1の化合物。
表13
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表14
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表15
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表16
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表17
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表18
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表19
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表20
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表21
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表22
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表23
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表24
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が塩素である式I.1の化合物。
表25
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表26
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表27
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表28
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表29
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表30
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表31
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表32
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表33
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表34
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表35
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表36
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が臭素である式I.1の化合物。
表37
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表38
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表39
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表40
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表41
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表42
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表43
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表44
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表45
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表46
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表47
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表48
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がシアノである式I.1の化合物。
表49
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表50
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表51
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表52
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表53
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表54
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表55
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表56
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表57
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表58
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表59
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表60
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.1の化合物。
表61
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表62
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表63
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表64
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表65
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表66
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表67
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表68
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表69
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表70
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表71
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表72
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.1の化合物。
表73
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表74
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表75
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表76
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表77
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表78
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表79
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表80
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表81
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表82
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表83
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表84
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がアミノである式I.1の化合物。
表85
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表86
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表87
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表88
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表89
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表90
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表91
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表92
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表93
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表94
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表95
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表96
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.1の化合物。
表97
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表98
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表99
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表100
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表101
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表102
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表103
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表104
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表105
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表106
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表107
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表108
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がエチルである式I.1の化合物。
表109
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表110
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表111
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表112
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表113
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表114
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表115
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表116
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表117
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表118
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表119
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表120
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.1の化合物。
表121
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表122
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表123
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表124
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表125
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表126
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表127
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表128
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表129
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表130
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表131
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表132
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.1の化合物。
表133
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表134
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表135
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表136
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表137
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表138
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表139
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表140
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表141
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表142
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表143
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表144
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメチルチオである式I.1の化合物。
表145
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表146
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表147
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表148
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表149
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表150
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表151
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表152
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表153
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表154
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表155
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表156
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がフッ素である式I.2の化合物。
表157
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表158
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表159
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表160
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表161
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表162
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表163
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表164
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表165
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表166
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表167
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表168
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が塩素である式I.2の化合物。
表169
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表170
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表171
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表172
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表173
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表174
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表175
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表176
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表177
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表178
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表179
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表180
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3が臭素である式I.2の化合物。
表181
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表182
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表183
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表184
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表185
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表186
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表187
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表188
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表189
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表190
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表191
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表192
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がシアノである式I.2の化合物。
表193
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表194
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表195
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表196
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表197
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表198
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表199
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表200
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表201
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表202
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表203
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表204
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がヒドロキシルである式I.2の化合物。
表205
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表206
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表207
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表208
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表209
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表210
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表211
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表212
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表213
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表214
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表215
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表216
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメルカプトである式I.2の化合物。
表217
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表218
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表219
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表220
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表221
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表222
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表223
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表224
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表225
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表226
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表227
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表228
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がアミノである式I.2の化合物。
表229
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表230
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表231
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表232
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表233
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表234
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表235
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表236
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表237
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表238
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表239
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表240
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がトリフルオロメチルである式I.2の化合物。
表241
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表242
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表243
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表244
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表245
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表246
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表247
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表248
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表249
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表250
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表251
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表252
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がエチルである式I.2の化合物。
表253
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表254
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表255
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表256
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表257
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表258
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表259
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表260
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表261
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表262
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表263
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表264
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がn−プロピルである式I.2の化合物。
表265
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表266
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表267
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表268
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表269
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表270
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表271
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表272
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表273
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表274
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表275
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表276
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエトキシメチルであり、R3がメトキシである式I.2の化合物。
表277
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表278
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がエチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表279
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−プロピルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表280
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ブチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表281
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ペンチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表282
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘキシルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表283
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ヘプチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表284
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−オクチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表285
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−ノニルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表286
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がn−デシルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
表287
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
各化合物におけるR1が表Aの一つの列に相当し、R2がメトキシメチルであり、R3がメチルチオである式I.2の化合物。
化合物Iは、殺菌剤として好適である。それは、子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、卵菌類(Oomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)、特には卵菌類からの広いスペクトルの植物病原性菌類に対して顕著な有効性を有する点で際立っている。一部のものは、全身に作用し、そして茎葉処理殺菌剤、種子粉衣殺菌剤および土壌処理殺菌剤として植物保護に使用することができる。
それらは特に、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、イネ科草本(grass)、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装飾植物、および野菜(キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびカボチャ属等)等の種々の作物植物、ならびにこれらの植物の種子での多くの菌類を防除するのに重要である。
それらは、以下の植物病害を防除する上で特に好適である。
−野菜、菜種、甜菜および果物およびイネに対するアルタナリア(Alternaria)種(例えば、ジャガイモおよび他の植物に対するアルタナリア・ソラニ(A. solani)またはアルタナリア・アルタルナタ(A. alternata))、
−甜菜および野菜に対するアファノミセス(Aphanomyces)種、
−トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生に対するビポラリス(Bipolaris)種およびドレクスレラ(Drechslera)種(例えば、オオムギに対するドレクスレラ・テレス(D. teres)、小麦に対するドレクスレラ・トリトシ−レペンティス(D. tritci-repentis))、
−穀類に対するブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、
−イチゴ、野菜、花およびブドウに対するボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)、
−レタスに対するブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
−トウモロコシ、大豆、イネおよび甜菜に対するセルコスポラ(Cercospora)種(例えば、甜菜に対するセルコスポラ・ベチクラ(C. beticula))、
−トウモロコシ、穀類、イネに対するコクリオボラス(Cochliobolus )種(例えば、穀類に対するコクリオボラス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネに対するコクリオボラス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、
−大豆、棉および他の植物に対するコレトトリクム(Colletotricum)種(例えば、各種植物に対するコレトトリクム・アクタツム(C. acutatum))、
−トウモロコシに対するエクセロヒルム(Exserohilum)種、
−ウリ科に対するエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
−各種植物に対するフザリウム(Fusarium)種およびベルチシリウム(Verticillium)種(例えば、ベルチシリウム・ダーリエ(V. dahliae))(例:小麦に対するフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum))、
−穀類に対するゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)、
−穀類およびイネに対するギベレラ(Gibberella)種(例えば、イネに対するギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))、
−イネに対する穀粒着色複合体、
−トウモロコシおよびイネに対するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種(例えば、ヘルミント・グラミニコラ(H. graminicola)、
−穀類に対するミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale)、
−穀類、バナナおよび落花生に対するマイコスフェレラ(Mycosphaerella)種(小麦に対するマイコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)、バナナに対するマイコスフェレラ・フィジエシス(M. fijiesis))、
−大豆に対するファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)、
−大豆、ひまわりおよびブドウに対するフォモプシス(Phomopsis)種(ブドウに対するフォモプシス・ビチコラ(P. viticola)、ヒマワリに対するフォモプシス・ヘリアンチイ(P. helianthii))、
−ジャガイモおよびトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
−ブドウに対するプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
−リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
−穀類の対するシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
−ホップおよびウリ科に対するシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種(例えば、キウリに対するシュードペロノスポラ・クベニス(P. cubenis))、
−穀類、トウモロコシおよびアスパラガスに対するプシニア(Puccinia)種(小麦に対するプシニア・トリチシナ(P. triticina)およびプシニア・ストリホルミス(P. striformis)、アスパラガスに対するプシニア・アスパラギ(P. asparagi))、
−穀類に対するピレノフォラ(Pyrenophora)種、
−イネに対するピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
−芝および穀類に対するピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
−芝、イネ、トウモロコシ、棉、菜種、ヒマワリ、甜菜、野菜および他の植物に対するピチウム(Pythium)種、
−トウモロコシ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、ジャガイモ、甜菜、野菜および他の植物に対するリゾクトニア(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(R. solani))、
−菜種、ヒマワリおよび他の植物に対するスクレロチニア(Sclerotinia)種(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))、
−小麦に対するセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
−ブドウに対するエリシフェ(Erysiphe)(同義語:ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、
−トウモロコシおよび芝に対するセトスパエリア(Setospaeria)種、
−トウモロコシに対するスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
−大豆および棉に対するチエバリオプシス(Thievaliopsis)種、
−穀類に対するチレチア(Tilletia)種
−穀類、トウモロコシおよび甜菜に対するウスチラゴ(Ustilago)種、
−リンゴおよび梨に対するベンチュリア(Venturia)種(疥癬)(例えば、リンゴに対するベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))。
−甜菜および野菜に対するアファノミセス(Aphanomyces)種、
−トウモロコシ、穀類、イネおよび芝生に対するビポラリス(Bipolaris)種およびドレクスレラ(Drechslera)種(例えば、オオムギに対するドレクスレラ・テレス(D. teres)、小麦に対するドレクスレラ・トリトシ−レペンティス(D. tritci-repentis))、
−穀類に対するブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病)、
−イチゴ、野菜、花およびブドウに対するボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)、
−レタスに対するブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
−トウモロコシ、大豆、イネおよび甜菜に対するセルコスポラ(Cercospora)種(例えば、甜菜に対するセルコスポラ・ベチクラ(C. beticula))、
−トウモロコシ、穀類、イネに対するコクリオボラス(Cochliobolus )種(例えば、穀類に対するコクリオボラス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネに対するコクリオボラス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、
−大豆、棉および他の植物に対するコレトトリクム(Colletotricum)種(例えば、各種植物に対するコレトトリクム・アクタツム(C. acutatum))、
−トウモロコシに対するエクセロヒルム(Exserohilum)種、
−ウリ科に対するエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
−各種植物に対するフザリウム(Fusarium)種およびベルチシリウム(Verticillium)種(例えば、ベルチシリウム・ダーリエ(V. dahliae))(例:小麦に対するフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum))、
−穀類に対するゲウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)、
−穀類およびイネに対するギベレラ(Gibberella)種(例えば、イネに対するギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))、
−イネに対する穀粒着色複合体、
−トウモロコシおよびイネに対するヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種(例えば、ヘルミント・グラミニコラ(H. graminicola)、
−穀類に対するミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale)、
−穀類、バナナおよび落花生に対するマイコスフェレラ(Mycosphaerella)種(小麦に対するマイコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)、バナナに対するマイコスフェレラ・フィジエシス(M. fijiesis))、
−大豆に対するファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)、
−大豆、ひまわりおよびブドウに対するフォモプシス(Phomopsis)種(ブドウに対するフォモプシス・ビチコラ(P. viticola)、ヒマワリに対するフォモプシス・ヘリアンチイ(P. helianthii))、
−ジャガイモおよびトマトに対するフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
−ブドウに対するプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
−リンゴに対するポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
−穀類の対するシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
−ホップおよびウリ科に対するシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種(例えば、キウリに対するシュードペロノスポラ・クベニス(P. cubenis))、
−穀類、トウモロコシおよびアスパラガスに対するプシニア(Puccinia)種(小麦に対するプシニア・トリチシナ(P. triticina)およびプシニア・ストリホルミス(P. striformis)、アスパラガスに対するプシニア・アスパラギ(P. asparagi))、
−穀類に対するピレノフォラ(Pyrenophora)種、
−イネに対するピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアツム(S. attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
−芝および穀類に対するピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
−芝、イネ、トウモロコシ、棉、菜種、ヒマワリ、甜菜、野菜および他の植物に対するピチウム(Pythium)種、
−トウモロコシ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、菜種、ジャガイモ、甜菜、野菜および他の植物に対するリゾクトニア(Rhizoctonia)種(例えば、リゾクトニア・ソラニ(R. solani))、
−菜種、ヒマワリおよび他の植物に対するスクレロチニア(Sclerotinia)種(例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))、
−小麦に対するセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
−ブドウに対するエリシフェ(Erysiphe)(同義語:ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、
−トウモロコシおよび芝に対するセトスパエリア(Setospaeria)種、
−トウモロコシに対するスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
−大豆および棉に対するチエバリオプシス(Thievaliopsis)種、
−穀類に対するチレチア(Tilletia)種
−穀類、トウモロコシおよび甜菜に対するウスチラゴ(Ustilago)種、
−リンゴおよび梨に対するベンチュリア(Venturia)種(疥癬)(例えば、リンゴに対するベンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))。
それらは、ツユカビ類、疫病菌類、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)およびシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)類などの卵菌類からの有害菌類を防除する上で特に有用である。
化合物Iはさらに、材料(例えば、木材、紙、塗料分散液、繊維およびファブリック)の保護や貯蔵産物の保護において有害菌類を防除する上でも好適である。木材の保護においては、オフィオストマ(Ophiostoma)種、セラトシスティス(Ceratocystis)種、オーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォーマ(Sclerophoma)種、カエトミウム(Chaetomium)種、フミコラ(Humicola)種、ペトリエラ(Petriella)種、トリクルス(Trichurus)種などの子嚢菌類;コニオフォラ(Coniophora)種、コリオルス(Coriolus)種、グレオフィルム(Gloeophyllum)種、レンチヌス(Lentinus)種、プレウロツス(Pleurotus)種、ポリア(Poria)種、セルプラ(Serpula)種およびチロミセス(Tyromyces)種などの担子菌類;アスペルギルス(Aspergillus)種、クラドスポリウム(Cladosporium)種、ペニシリウム(Penicillium)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、アルタナリア(Alternaria)種、ペシロミセス(Paecilomyces)種などの不完全菌類;ならびにケカビ種などの接合菌類という有害菌類に特に注意を払うものであり、さらに材料保護においては、カンジダ(Candida)種および出芽酵母という酵母もある。
化合物Iは、その菌類、または菌類感染に対して保護されるべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌上有効量の活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、菌類による材料、植物もしくは種子の感染前および後の両方で行うことができる。
前記殺菌組成物は、0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含む。
植物保護で用いる場合に施用量は、所望の効果に応じて、活性化合物0.01〜2.0kg/haである。
種子処理では、種子100kg当たり活性化合物量1〜1000g、好ましくは5〜100gが必要である。
材料および貯蔵産物の保護で用いる場合、使用される活性化合物の量は、使用領域の種類および所望の効果によって決まる。材料保護で一般的に使用される量は、例えば被処理材料1m3当たり活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
式Iの化合物は、それの生理活性において異なり得る各種結晶形態で存在し得る。それらも、本発明の主題の一部を形成するものである。
化合物Iは、従来の製剤、例えば、液剤、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉剤、ペーストおよび粒剤に変換してもよい。使用形態は特定の目的によって決まるが、各場合で、それによって本発明の化合物の良好かつ均一な分散が保証されるものでなければならない。
製剤は公知の方法、例えば、所望により乳化剤および分散剤を用いて、活性化合物を溶媒および/または担体で増量させることにより製造される。好適な溶媒/補助剤は実質的には
−水、芳香族溶媒(例えばソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン)、パラフィン類(例えば鉱油留分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン)、ピロリジノン類(NMP、NOP)、酢酸エステル類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル。原理的には、溶媒混合物も使用可能である。
−水、芳香族溶媒(例えばソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン)、パラフィン類(例えば鉱油留分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン)、ピロリジノン類(NMP、NOP)、酢酸エステル類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸および脂肪酸エステル。原理的には、溶媒混合物も使用可能である。
−天然鉱物類(例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜)および合成鉱物類(例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩)等の担体;ノニオン系およびアニオン系乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、スルホン酸アルキル類およびスルホン酸アリール類)等の乳化剤ならびにリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース等の分散剤
である。
である。
好適な界面活性剤は、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、スルホン酸アルキルアリール、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪族アルコール、脂肪酸および硫酸化脂肪族アルコールグリコールエーテル類、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪族アルコール/エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
直接噴霧可能な液剤、乳濁液、ペーストまたはオイル分散液の製造に好適なものは、鉱油の中ないし高沸点画分(灯油、ディーゼル油等)、さらにはコールタール油および植物もしくは動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはそれらの誘導体)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒(例えば、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドンおよび水)である。
展着剤およびダスト剤は、活性物質を固体担体とを混合または一緒に粉砕することにより製造できる。
粒剤、例えばコーティング粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることにより製造できる。固体担体の例としては、鉱物土(シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土等)、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、および植物由来産物(穀物粗挽き粉、樹皮粗挽き粉、木材粗挽き粉およびナットシェル粗挽き粉等)、セルロース粉末ならびにその他の固体担体が挙げられる。
一般に製剤は、有効成分を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%含む。有効成分は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトラムにより)で使用される。
以下は製剤例である。
1.水で希釈する製品
A:水溶性濃縮物(SL、LS)
活性化合物10重量部を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶かす。代替法として、湿展剤その他の補助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして、活性化合物含有量10重量%を有する製剤が得られる。
A:水溶性濃縮物(SL、LS)
活性化合物10重量部を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶かす。代替法として、湿展剤その他の補助剤を加える。活性化合物は、水で希釈すると溶解する。このようにして、活性化合物含有量10重量%を有する製剤が得られる。
B:分散性濃縮物(DC)
活性化合物20重量部を、例えば10重量部のポリビニルピロリジノンなどの分散剤を加えて70重量部シクロヘキサノンに溶かす。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
活性化合物20重量部を、例えば10重量部のポリビニルピロリジノンなどの分散剤を加えて70重量部シクロヘキサノンに溶かす。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
C:乳化性濃縮物(EC)
活性化合物15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合で5重量部)を加えて75重量部のキシレンに溶かす。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量15重量%を有する。
活性化合物15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合で5重量部)を加えて75重量部のキシレンに溶かす。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量15重量%を有する。
D:乳濁液(EW、EO、ES)
活性化合物25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合で濃度5重量部)を加えて35重量部のキシレンに溶かす。乳化装置(例:ウルトラチュラックス(Ultraturax))によってその混合物を30重量部の水に加え、均一乳濁液とする。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量25重量%を有する。
活性化合物25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート(各場合で濃度5重量部)を加えて35重量部のキシレンに溶かす。乳化装置(例:ウルトラチュラックス(Ultraturax))によってその混合物を30重量部の水に加え、均一乳濁液とする。水で希釈することで乳濁液が得られる。その製剤は、活性化合物含有量25重量%を有する。
E:懸濁液(SC、OD、FS)
攪拌ボールミル中、活性化合物20重量部を、10重量部の分散剤および湿展剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することで、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
攪拌ボールミル中、活性化合物20重量部を、10重量部の分散剤および湿展剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈することで、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
F:水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
活性化合物50重量部を、50重量部の分散剤および湿展剤を加えて微粉砕し、工業機器(例えば押出、噴霧タワー、流動床)によって水分散性粒剤または水溶性粒剤とする。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。その製剤は、活性化合物含有量50重量%を有する。
活性化合物50重量部を、50重量部の分散剤および湿展剤を加えて微粉砕し、工業機器(例えば押出、噴霧タワー、流動床)によって水分散性粒剤または水溶性粒剤とする。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。その製剤は、活性化合物含有量50重量%を有する。
G:水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、SS、WS)
活性化合物75重量部を、25重量部の分散剤および湿展剤ならびにシリカゲルを加えてローター−ステーターミルで粉砕する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量部である。
活性化合物75重量部を、25重量部の分散剤および湿展剤ならびにシリカゲルを加えてローター−ステーターミルで粉砕する。水で希釈することで、活性化合物の安定な分散液または液剤が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量部である。
H:ゲル製剤
ボールミル中、活性化合物20重量部、分散剤10重量部、ゲル化剤1重量部および水もしくは有機溶媒70重量部を粉砕して、微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物含有量20重量%を有する安定な懸濁液が得られる。
ボールミル中、活性化合物20重量部、分散剤10重量部、ゲル化剤1重量部および水もしくは有機溶媒70重量部を粉砕して、微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物含有量20重量%を有する安定な懸濁液が得られる。
2.未希釈で施用される製品
I:ダスト粉剤(DP、DS)
活性化合物5重量部を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混和する。それによって、活性化合物含有量5重量%を有するダスト製品が得られる。
I:ダスト粉剤(DP、DS)
活性化合物5重量部を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混和する。それによって、活性化合物含有量5重量%を有するダスト製品が得られる。
J:粒剤(GR、FG、GG、MG)
活性化合物0.5重量部を微粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。現行の方法は、押出、スプレー乾燥または流動床である。それによって、活性化合物含有量0.5重量%を有する未希釈施用される粒剤が得られる。
活性化合物0.5重量部を微粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。現行の方法は、押出、スプレー乾燥または流動床である。それによって、活性化合物含有量0.5重量%を有する未希釈施用される粒剤が得られる。
K:ULV液剤(UL)
活性化合物10重量部を、例えばキシレンなどの90重量部の有機溶媒に溶かす。それによって、活性化合物含有量10重量%を有する未希釈で施用される製品が得られる。
活性化合物10重量部を、例えばキシレンなどの90重量部の有機溶媒に溶かす。それによって、活性化合物含有量10重量%を有する未希釈で施用される製品が得られる。
種子処理の場合、通常は、水溶性濃縮液(LS)、懸濁液(FS)、ダスト粉剤(DS)、水分散性および水溶性粉剤(WS、SS)、乳濁液(ES)、乳剤(EC)およびゲル製剤(GF)を用いる。これらの製剤は、未希釈形態でまたは好ましくは希釈して種子に施用することができる。施用を行ってから、播種することができる。
活性化合物は、そのままで、製剤の形態で、あるいはそれから調製される使用形態で(例えば、直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液または分散液、乳濁液、オイル分散液、ペースト、ダスト剤、散布用材料または粒剤の形態で)、噴霧、霧化、散粉、散布もしくは散水によって使用することができる。使用形態は完全に所期の用途によって決まるものである。意図としては、各場合で本発明の活性化合物の可能な限り最も良好な分散を保証することにある。
水系で使用される製剤は、水を添加することにより、乳濁液濃縮物、ペーストまたは水和剤(噴霧用粉剤、オイル分散液)から調製することができる。乳濁液、ペーストまたはオイル分散液を調製するには、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって、物質を水中で、そのまま、あるいはオイルもしくは溶媒に溶解させた状態で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、そして可能であれば溶媒もしくはオイルからなる濃縮液を調製することも可能であり、そのような濃縮液は水で希釈するのに好適である。
即時使用製剤中の活性化合物の濃度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。一般にはそれは、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
また、活性化合物は、超微量(ULV)プロセスで非常に良好に使用することもでき、95重量%を超える活性化合物を含むか、または添加剤を用いない活性化合物を含む製剤を施用することが可能である。
種々のタイプの油、湿展剤、補助剤、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤および殺細菌剤を活性化合物に添加することができ、適切であれば使用直前まで混合しないようにできる(タンクミックス)。これらの薬剤は本発明による薬剤に重量比1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1で加えることができる。
この意味において好適な補助剤は特には、ブレーク・スルー(Break Thru)S 240(登録商標)などの有機修飾ポリシロキサン類;アトプラス(Atplus) 245(登録商標)、アトプラスMBA1303(登録商標)、プルラファク(Plurafac)LF 300(登録商標)およびルテンゾル(Lutensol)ON 30(登録商標)などのアルコールアルコキシレート類;プルロニク(Pluronic)RPE 2035(登録商標)およびゲナポール(Genapol)B(登録商標)などのEO/POブロックポリマー;ルテンゾルXP 80(登録商標)などのアルコールエトキシラート類;およびレオフェン(Leophen)RA(登録商標)などのスルホコハク酸ナトリウムジオクチルである。
殺菌剤としての使用形態では、本発明による組成物は、他の活性化合物(例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤または肥料とも)とともに存在させることもできる。殺菌剤としての使用形態での化合物Iまたはそれを含む組成物と他の殺菌剤とを混合すると、多くの場合で、殺菌活性スペクトルの拡大が得られる。
本発明による化合物と併用できる殺菌剤の下記リストは、可能な組合せを示すためのものであって、これらに限定されるものではない。
ストロビルリン類
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビンピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル;
カルボキサミド類
−カルボキシアニリド類:ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N−(4′−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4′−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4′−クロロ−3′−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3′,4′−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド;
−カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ;
−ベンズアミド類:フルメトバー、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド;
−他のカルボキサミド類:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド;
アゾール類
−トリアゾール類:ビテルタノール、ブロムコナゾール、シブロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール;
−イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
−ベンズイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
−その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
窒素系複素環化合物
−ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノックス、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン;
−ピリミジン類:ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモル、メパニピルム、ヌアリモル、ピリメタニル;
−ピペラジン類:トリホリン;
−ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
−モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
−ジカルボキシイミド類:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
−その他:アシベンゾラル−S−メチル、アニラジン、キャプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド;
カーバメート類およびジチオカーバメート類
−ジチオカーバメート類:フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
−カーバメート類:ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、4−フルオロフェニルN−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト−2−イル)カーバーメート;
他の殺菌剤
−グアニジン類:ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
−抗生物質:カスガマイシン、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
−有機金属化合物:フェンチン塩類;
−硫黄含有複素環化合物:イソプロチオラン、ジチアノン;
−有機リン化合物:エディフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、リン酸およびそれの塩;
−有機塩素化合物:チオファネート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
−ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;
−無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
−その他:スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビンピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、メチル(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)−3−メトキシアクリル酸メチル;
カルボキサミド類
−カルボキシアニリド類:ベナラキシル、ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N−(4′−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4′−トリフルオロメチルビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4′−クロロ−3′−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3′,4′−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド;
−カルボン酸モルホリド類:ジメトモルフ、フルモルフ;
−ベンズアミド類:フルメトバー、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド;
−他のカルボキサミド類:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−インイルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド;
アゾール類
−トリアゾール類:ビテルタノール、ブロムコナゾール、シブロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール;
−イミダゾール類:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
−ベンズイミダゾール類:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
−その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
窒素系複素環化合物
−ピリジン類:フルアジナム、ピリフェノックス、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]−ピリジン;
−ピリミジン類:ブピリメート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモル、メパニピルム、ヌアリモル、ピリメタニル;
−ピペラジン類:トリホリン;
−ピロール類:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
−モルホリン類:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
−ジカルボキシイミド類:イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
−その他:アシベンゾラル−S−メチル、アニラジン、キャプタン、カプタホール、ダゾメット、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペット、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド;
カーバメート類およびジチオカーバメート類
−ジチオカーバメート類:フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
−カーバメート類:ジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオン酸メチル、4−フルオロフェニルN−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト−2−イル)カーバーメート;
他の殺菌剤
−グアニジン類:ドジン、イミノクタジン、グアザチン;
−抗生物質:カスガマイシン、ポリオキシン類、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
−有機金属化合物:フェンチン塩類;
−硫黄含有複素環化合物:イソプロチオラン、ジチアノン;
−有機リン化合物:エディフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、リン酸およびそれの塩;
−有機塩素化合物:チオファネート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルファミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
−ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン;
−無機活性化合物:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
−その他:スピロキサミン、シフルフェナミド、シモキサニル、メトラフェノン。
合成例
下記の合成例に記載の手順を用いて、原料の適切な修飾によって別の化合物Iを製造した。そうして得られた化合物を、物理データとともに下記の表に挙げてある。
下記の合成例に記載の手順を用いて、原料の適切な修飾によって別の化合物Iを製造した。そうして得られた化合物を、物理データとともに下記の表に挙げてある。
実施例1:4−シアノウンデカン−3−オンの製造
−70℃で、0.495molのブチルリチウムのヘキサン溶液を、0.45molのデカニトリルのテトラヒドロフラン(THF)(300mL)溶液に加え、混合物をこの温度で約3時間攪拌し、プロピオン酸エチル0.45molを加えた。混合物を20〜25℃でさらに約16時間攪拌し、水200mLを加え、混合物を希HCl溶液で酸性とした。相分離後、有機相を除去し、水で洗浄し、脱水し、溶媒を除去した。これによって、標題化合物91gを得た。
−70℃で、0.495molのブチルリチウムのヘキサン溶液を、0.45molのデカニトリルのテトラヒドロフラン(THF)(300mL)溶液に加え、混合物をこの温度で約3時間攪拌し、プロピオン酸エチル0.45molを加えた。混合物を20〜25℃でさらに約16時間攪拌し、水200mLを加え、混合物を希HCl溶液で酸性とした。相分離後、有機相を除去し、水で洗浄し、脱水し、溶媒を除去した。これによって、標題化合物91gを得た。
実施例2
7−アミノ−2−クロロ−5−エチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン[I−1]の製造
5−クロロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルアミン1.6g(13.5mmol)、実施例1からの4−シアノウンデカン−3−オン2.8g(13.5mmol)および触媒量のp−トルエンスルホン酸のメシチレン(50mL)溶液を、180℃で4時間攪拌し、その間に反応の水を留去した。蒸留によって溶媒を除去した後、残留物を塩化メチレン/水混合物中にて20〜25℃で消化させた。不溶成分を濾去し、メタノールから再結晶した。これによって、標題化合物2.9gを融点202〜203℃の無色結晶の形態で得た。
7−アミノ−2−クロロ−5−エチル−6−オクチル−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン[I−1]の製造
5−クロロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルアミン1.6g(13.5mmol)、実施例1からの4−シアノウンデカン−3−オン2.8g(13.5mmol)および触媒量のp−トルエンスルホン酸のメシチレン(50mL)溶液を、180℃で4時間攪拌し、その間に反応の水を留去した。蒸留によって溶媒を除去した後、残留物を塩化メチレン/水混合物中にて20〜25℃で消化させた。不溶成分を濾去し、メタノールから再結晶した。これによって、標題化合物2.9gを融点202〜203℃の無色結晶の形態で得た。
有害菌類に対する作用の例
式Iの化合物の殺菌作用を、以下の実験によって示した。
式Iの化合物の殺菌作用を、以下の実験によって示した。
溶媒:乳化剤の体積比99:1でのアセトンおよび/またはDMSOならびに乳化剤ユニペロール(Uniperol;登録商標)EL(エトキシル化アルキルフェノール類に基づく乳化作用および分散作用を有する湿展剤)の混合物を用いて10mLとした活性化合物25mgを含む原液として、活性化合物を調製した。次に、混合物を水で100mLとした。この源液を、記載の溶媒/乳化剤/水混合物で希釈して、下記の活性化合物濃度とした。
使用例1−フィトフトラ・インフェスタンスによって引き起こされるトマトでの疫病に対する活性、保護処理
鉢植えトマトの木の葉に、下記活性化合物濃度の水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液で葉を感染させた。植物を、18〜20℃の温度とした水蒸気飽和チャンバに入れた。6日後、未処理であるが感染した対照植物での疫病が、感染のパーセントを目視で測定できる程度まで進行していた。
鉢植えトマトの木の葉に、下記活性化合物濃度の水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁液で葉を感染させた。植物を、18〜20℃の温度とした水蒸気飽和チャンバに入れた。6日後、未処理であるが感染した対照植物での疫病が、感染のパーセントを目視で測定できる程度まで進行していた。
この試験では、500ppmの化合物I−2で処理しておいた植物は感染を示さず、未処理植物は90%感染した。
さらに別の実験では、250ppmの化合物I−15またはI−16で処理しておいた植物は20%以下の感染を示したが、未処理植物は100%感染した。
使用例2−プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)によって引き起こされるブドウのべと病に対する活性
鉢植えブドウの木の葉に、下記活性化合物濃度の水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、プラスモパラ・ビチコラの水系胞子懸濁液を葉の下側に接種した。そのブドウの木を、最初に24℃の水蒸気飽和チャンバに48時間入れ、次に20〜30℃の温度の温室に5日間入れた。その後、再度、その植物を加湿チャンバに16時間入れて、胞子嚢柄の発生を加速させた。葉の下側での感染発生の程度を肉眼で確認した。
鉢植えブドウの木の葉に、下記活性化合物濃度の水系懸濁液を液が溢れるまで噴霧した。翌日、プラスモパラ・ビチコラの水系胞子懸濁液を葉の下側に接種した。そのブドウの木を、最初に24℃の水蒸気飽和チャンバに48時間入れ、次に20〜30℃の温度の温室に5日間入れた。その後、再度、その植物を加湿チャンバに16時間入れて、胞子嚢柄の発生を加速させた。葉の下側での感染発生の程度を肉眼で確認した。
この試験では、500ppmの化合物I−2、I−7またはI−8で処理しておいた植物は20%以下の感染を示し、未処理植物は90%感染した。
さらに別の実験では、250ppmの化合物I−15、I−16またはI−18で処理しておいた植物、そして63ppmの化合物I−23で処理しておいた植物は20%以下の感染を示したが、未処理植物は100%感染した。
Claims (14)
- 下記式Iの2−置換7−アミノアゾロピリミジン。
置換基は下記で定義の通りである。
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C14−アルキル、C1〜C14−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−アルキル、ベンジルオキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ−C2〜C12−アルケニルまたはC1〜C12−アルコキシ−C2〜C12−アルキニルであり;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−アルキルおよびC1〜C12−アルキルチオ−C1〜C12−アルキルであり;
R1および/またはR2中の炭素鎖は、1〜4個の同一もしくは異なる基Raによって置換されていても良く;
Raは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル、NRARB、フェニル、C1〜C6−アルキルフェニルであり;
RA、RBは、水素およびC1〜C6−アルキルであり;
Ra中の環状基は、1〜4個の基Rbによって置換されていても良く;
Rbは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−アルキニルおよびC1〜C6−アルコキシであり;
R3は、ハロゲン、シアノ、NRARB、ヒドロキシル、メルカプト、C2〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、C3〜C8−シクロアルコキシ、C3〜C8−シクロアルキルチオ、カルボキシル、ホルミル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C1〜C10−アルコキシカルボニル、C2〜C10−アルケニルオキシカルボニル、C2〜C10−アルキニルオキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、C1〜C6−アルキル−S(O)m−であり;
mは、0、1または2であり;
Aは、NおよびCRxであり;
Rxは、水素またはR3について言及された基のいずれかである。] - R1がハロゲン、シアノ、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキルであり;前記炭素鎖が1〜4個の同一もしくは異なる基Raによって置換されていても良い請求項1に記載の式Iの化合物。
- R1がC1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−アルキル、ベンジルオキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ−C2〜C12−アルケニルまたはC1〜C12−アルコキシ−C2〜C12−アルキニルであり;前記炭素鎖が1〜4個の同一もしくは異なる基Raによって置換されていても良い請求項1または2に記載の式Iの化合物。
- R2がC1〜C12−アルキル、C1〜C12−ハロアルキル、C2〜C12−アルケニル、C2〜C12−アルキニルおよびC1〜C12−アルコキシ−C1〜C12−アルキルである請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
- R3がハロゲン、シアノ、NH2、ヒドロキシル、メルカプト、C2〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシおよびC1〜C6−アルキルチオである請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
- AがNである請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
- 請求項7による式IVまたはVの化合物。
- 固体もしくは液体の担体および請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iの化合物を含む殺菌組成物。
- 別の活性化合物を含む請求項10に記載の組成物。
- 1〜1000g/100kgの量で請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iの化合物を含む種子。
- 菌類、または菌類による攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項1〜6のいずれか1項に記載の式Iの化合物で処理する植物病原性有害菌類を防除する方法。
- 請求項10に記載の殺菌組成物の製造のための式Iの化合物の使用。
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