JP4421893B2 - 有害菌類防除用7−アミノトリアゾロピリミジン - Google Patents
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Description
R1、R2は、
水素、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、ナフチル;または
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロシクリル;または
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロアリールであり、
R1およびR2は、それらが水素ではない場合は、互いに独立して部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、また/または1〜3個の以下の基Raからの基が付いていてもよく、
Raはシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシおよび非ハロゲン化またはハロゲン化オキシ-C1-C4-アルキレンオキシであり;または
R1およびR2はその結合窒素と一緒に、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有し、基Raからの1〜3個の基で置換されていてもよい5または6員環を形成していてもよく;
R3はC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル-、C3-C8-シクロアルキル、フェニル-C1-C10-アルキルであり、この場合
R3は非置換または部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、また/または基Raからの1〜3個の基が付いていてもよく、または
基Raからの1〜3個の基がついていてもよいC1-C10-ハロアルキルであり;
Xはハロゲン、シアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、フェニルまたはRa-置換フェニルである。
アルキル:1〜4、6、8または10個の炭素原子をもつ飽和、直鎖状または分岐状炭化水素基、例えばC1-C6-アルキル(例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピル);
ハロアルキル:1〜10個の炭素原子をもつ直鎖状または分岐状アルキル基(上記したもの)において、その基における水素原子が部分的に(例えば1〜3つ)または完全に上記したハロゲン原子で置換されていてもよいもので、例えばC1-C2-ハロアルキル(例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル);
アルコキシ:1〜6個の炭素原子をもつ直鎖状または分岐状アルキル基(上記したもの)で、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合されているもの;
ハロアルコキシ:1〜6個の炭素原子をもつ直鎖状または分岐状ハロアルキル基(上記したもの)で、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合されているもの;
アルキルチオ:1〜6個の炭素原子をもつ直鎖状または分岐状アルキル基(上記したもの)で、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合されているもの;
アルキルアミノ:1〜6個の炭素原子をもつ直鎖状または分岐状アルキル基(上記したもの)で、アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合されているもの;
ジアルキルアミノ:1〜6個の炭素原子をもつ2個の直鎖状または分岐状アルキル基(上記したもの)で、互いに独立しており、窒素原子を介して骨格に結合されているもの;
アルケニル:2〜6または10個の炭素原子と任意の位置に1個の二重結合をもつ不飽和、直鎖状または分岐状炭化水素基、例えばC2-C6-アルケニル(例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル);
アルケニルオキシ:3〜6個の炭素原子と、ヘテロ原子(上記したもの)に隣接しない任意の位置に1個の二重結合をもつ不飽和、直鎖状または分岐状炭化水素基で、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合されているもの;
アルキニル:2〜6または10個の炭素原子と任意の位置に1個の三重結合をもつ直鎖状または分岐状炭化水素基、例えばC2-C6-アルキニル(例えばエチニル、1-プロポニル、2-プロポニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロポニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロポニル、1-エチル-2-プロポニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロポニル);
アルキニルオキシ:3〜6個の炭素原子と、ヘテロ原子(上記したもの)に隣接しない任意の位置に1個の三重結合をもつ不飽和、直鎖状または分岐状炭化水素基で、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合されているもの;
シクロアルキル:3〜5、6または8個の炭素環員をもつ単環式、飽和炭化水素基、例えばC3-C8-シクロアルキル(例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル);
炭素環員に加えて1〜4個の窒素原子および/または1個の酸素または硫黄原子または1個の酸素および/または硫黄原子を有している5または6員ヘテロ環(ヘテロシクリル)、例えば2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピロゾリジニル、4-ピロゾリジニル、5-ピロゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジジアゾリジン3-イル、1,2,4-オキサジジアゾリジン5-イル、1,2,4-チアジジアゾリジン3-イル、1,2,4-チアジジアゾリジン5-イル、1,2,4-トリジアゾリジン3-イル、1,3,4-オキサジジアゾリジン2-イル、1,3,4-チアジジアゾリジン2-イル、1,3,4-トリジアゾリジン2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリジン-3-イル、3-イソチアゾリジン-3-イル、4-イソチアゾリジン-3-イル、2-イソチアゾリジン-4-イル、3-イソチアゾリジン-4-イル、4-イソチアゾリジン-4-イル、2-イソチアゾリジン-5-イル、3-イソチアゾリジン-5-イル、4-イソチアゾリジン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロ-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル;
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有している5員ヘテロアリール:5環員のヘテロアリール基において、環員として炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有していてもよいもの、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル;
1〜3個または1〜4個の窒素原子を有している6員ヘテロアリール:6環員のヘテロアリール基において、環員として炭素原子に加えて1〜3個または1〜4個の窒素原子を有していてもよいもの、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル;
オキシアルキレンオキシ:1〜3個のCH2基をもつ二価の非分岐鎖において、両結合価が酸素原子を介して骨格に結合されているもの、例えばOCH2O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2O。
R1およびR2がその結合窒素原子と一緒に、1個の酸素原子を有しかつ/またはC1-C4-アルキル基がついている5または6員環、例えばピロリジン-1-イル、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、ピペリジン-1-イルまたはモルホリン-4-イル(ここで、記載した基は1〜3個の基Ra特にC1-C4-アルキル例えばメチルまたはエチルで置換されていてもよい)を形成している化合物I。
R3がCH3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)3-CH3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH(CH3)2であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CH2-CH2-CH3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がC(CH3)3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)7-CH3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)2であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-C6H5であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-o-Cl-C6H4であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)2-CH3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH=CH2であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロプロピルメチルであり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH2-CNであり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CF3であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CF3あり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CF3)2であり、XがClであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)3-CH3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH(CH3)2であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CH2-CH2-CH3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)7-CH3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)2であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-C6H5であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-p-Cl-C6H4であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)2-CH3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH=CH2であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロプロピルメチルであり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH2-CNであり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CF3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CF3であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CF3)2であり、XがCF3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CHであり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)3-CH3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH(CH3)2であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CH2-CH2-CH3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)7-CH3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)2であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-C6H5であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-C6H5であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-p-Cl-C6H4であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)2-CH3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH=CH2であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロプロピルメチルであり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が-CH2-CH2-CNであり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CF3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CF3であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CF3)2であり、Xがフェニルであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)3-CH3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH(CH3)2であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CH2-CH2-CH3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)7-CH3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)2であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-C6H5であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-p-Cl-C6H4であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)2-CH3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH=CH2であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロプロピルメチルであり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH2-CNであり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CF3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CF3であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CF3)2であり、XがCNであり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)3-CH3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が-CH(CH3)2であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CH2-CH2-CH3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)7-CH3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)2であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-C6H5であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-p-Cl-C6H4であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3が(CH2)2-CH3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH=CH2であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がシクロプロピルメチルであり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CH2-CNであり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH2-CF3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
R3がCH(CH3)-CF3であり、XがOCH3であり、化合物の基R1およびR2の組み合せが各場合表Aの1つの行と一致する式Iの化合物。
・イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウの木につくBotrytis cinerea菌(灰色カビ病)、
・キュウリにつくCorynespora cassiicola菌、
・果実や野菜につくColletoトリchum属の菌、
・バラにつくジplocarpon rosae菌、
・カンキツ果実につくElsinoe fawcetti菌およびDiaporthe citri菌、
・ウリ、イチゴおよびバラにつくSphaerotheca属の菌、
・ラッカセイ、テンサイおよびナスにつくCercospora属の菌、
・ウリにつくErysiphe cichoracearum菌、
・トウガラシ、トマトおよびナスにつくLeveillula taurica菌、
・リンゴやウメにつくMycosphaerella属の菌、
・ウメにつくPhyllactinia kakicola菌、Gloesporium kaki菌、
・リンゴにつくGymnosporangium yamadae菌、Leptothyrium pomi菌、Podosphaera leucoトリcha菌およびGloedes pomigena菌、
・ナシやウメにつくCladosporium carpophilum菌、
・ナシにつくPhomopsis属の菌、
・カンキツ果実、ジャガイモ、タマネギにつくPhytophthora属の菌、特にジャガイモやトマトにつくPhytophthora infestans菌、
・穀類につくBlumeria graminis菌(ウドンコ病)、
・各種植物につくFusarium属およびVerticillium属の菌、
・チャにつくGlomerella cingulata菌、
・穀類およびコメにつくDrechslera属およびBipolaris属の菌、
・バナナやラッカセイにつくMycosphaerella属の菌、
・ブドウの木につくPlasmopara viticola菌、
・タマネギ、ホウレンソウやキクにつくPersonospora属の菌、
・ブドウの木につくPhaeoisariopsis vitis菌およびSphaceloma ampelina菌、
・コムギやオオムギにつくPseudocercosporella herpotrichoides菌、
・ホップやキュウリにつくPseudoperonospora属の菌、
・穀類やシバにつくPuccinia属の菌およびTyphula属の菌、
・コメにつくPyricularia oryzae菌、
・ワタの木、イネ、シバにつくRhizoctonia属の菌、
・コムギにつくStagonospora nodorum菌およびSeptoria tritici菌、
・ブドウの木につくUncinula necator菌、
・穀類やサトウキビにつくUstilago属の菌、および
・リンゴやナシにつくVenturia属の菌(黒星病)。
ニトロ誘導体例えばクロトン酸ジニトロ(1-メチルヘプチル)フェニル、2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、炭酸2-s-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピル、ジイソプロピル5-ニトロ-イソフタレート;
ヘテロ環式物質例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテート、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオアントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンゾイミダゾールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、2-(2-フリル)ベンゾイミダゾール、2-(4-チアゾリル)ベンゾイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリクロロメチルチオフタルイミド、5-クロロ-2-シアノ-4-p-トリル-イミダゾール-1-スルホン酸ジメチルアミド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルホ-ジアミド、5-エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジクロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒドラゾノ)-3-メチル-5-イソオキサゾロン、ピリジン-2-チオール1-オキシド、8-ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキシド、2-メチル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(4'-クロロ-ビフェニル-2-イル)-ニコチンアミド、2,4,5-トリメチルフラン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセタール、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロエチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン;2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンまたはその塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンまたはその塩、N-[3-(p-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-シス-2,6-ジメチル-モルホリン、N-[3-(p-t-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-ピペリジン、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエチル)-N'-イミダゾリル-尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメタノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2-チオウレイド)ベンゼン、
ストロビルリン類例えばE-メトキシイミノ-[a-(o-トリルオキシ)-o-トリル]酢酸メチル、E-2-{2-[6-(2-シアノフェノキシ)ピリジミン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリル酸メチル、メチル-E-メトキシイミノ-[a-(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド、メチル-E-メトキシイミノ-[a-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-トリル]-アセトアミド、E-2-{2-[2-トリフルオロメチルピリジ-6-イル]オキシメチル]フェニル}-3-メトキシアクリル酸メチル、(E,E)-メトキシイミノ-{2-[1-(3-トリフルオロメチルフェニル)エチリデン-アミノオキシメチル]フェニル}酢酸メチル、N-(2-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル}フェニル)-N-メトキシカルバミン酸メチル、
アニリノピリミジン類例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]-アニリン、N-[4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2-イル]アニリン、
フェニルピロール類例えば4-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-3-カルボニトリル、
シンナムアミド類例えば3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルホリド、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシ-フェニル)アクリロイルモルホリド、
ならびに各種の殺菌薬例えばドデシルグアニジンアセテート、1-(3-ブロモ-6-メトキシ-2-メチルフェニル)-1-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルフェニル)メタノン、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシシクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニン酸、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)-アラニンメチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロアセチル-D,L-2-アミノ-ブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチルエステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-[3,5-ジクロロフェニル(5-メチル-5-メトキシメチル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソプロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2-メトキシイミノ]アセトアミド、
1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンゾヒドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシリル)-メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、N,N-ジメチル-5-クロロ-2-シアノ-4-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズアミド。
以下の合成の実施例中の方法を用いて出発原料を適宜に改変することによりさらなる化合物Iを得た。このようにして得られた化合物を後の表に物理的データと一緒に掲載してある。
式Iの化合物の殺菌効果は以下の実験により実証した。
栽培種"Neusiedler Ideal Elite"のピーマン苗木を、4〜5葉期まで十分生育させた後、活性化合物10%、シクロヘキサノン85%および乳化剤5%からなる貯蔵液から調製した活性化合物の水性製剤で流下する程度にスプレーした。次の日、この処理した木に、2%濃度バイオモルト水溶液中に1.7 x 106胞子/mLを含有するBotrytis cinerea菌の胞子懸濁液を接種した。この試験木をこのあと22〜24℃、高大気湿度の全天候型チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度は視覚的に%で決定することができた。
鉢植えされた栽培種"Muller Thurgau"種のブドウの木の葉に、活性成分10%、シクロヘキサノン85%、および乳化剤5%からなる貯蔵液から調製した活性化合物の水性製剤を流下する程度にスプレーした。次の日、この葉にPlasmopara viticola菌の水性遊走子懸濁液を接種した。このブドウの木を最初は24℃の水蒸気飽和チャンバーに48時間、そのあと20〜30℃の温室に5日間入れた。この期間の後、木をもう一度湿気のあるチャンバーに16時間入れて胞子嚢柄発生を促した。葉の下側における感染の進展の程度をこのあと視覚的に決定した。
Claims (6)
- 次の式Iで表わされる7-アミノトリアゾロピリミジンまたはその塩。
R1、R2は、
水素、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル、ナフチル;または
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロシクリル;または
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有する5または6員ヘテロアリールであり、
R1およびR2は、それらが水素ではない場合は、互いに独立して部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および/または1〜3個の以下の基Raから選択される基が付いていてもよく、
Raはシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシおよび非ハロゲン化またはハロゲン化オキシ-C1-C4-アルキレンオキシであり;または
R1およびR2はその結合窒素原子と一緒に、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子と1個の硫黄または酸素原子を有し、基Raから選択される1〜3個の基で置換されていてもよい5または6員環を形成していてもよく;
R3はC1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、フェニル-C1-C10-アルキルであり、
R3は非置換または部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または基Raから選択される1〜3個の基が付いていてもよく、または
基Raから選択される1〜3個の基がついていてもよいC1-C10-ハロアルキルであり;
Xはシアノ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、フェニルまたはRa-置換フェニルである。 - XがシアノまたはC1-C4-アルコキシである請求項1に記載の式Iで表わされる7-アミノトリアゾロピリミジンの製造方法であって、次の式II.1で表わされるジカルボニル化合物
- XがC1-C4-ハロアルキルまたは非置換またはRa-置換フェニルである請求項1に記載の式Iの化合物の製造方法であって、次の式II.2で表わされるジカルボニル化合物
- 請求項1に記載の式Iの7-アミノトリアゾロピリミジンおよび固体または液体担体を含む、有害な菌類を防除するのに好適な組成物。
- 有害な菌類を防除するのに好適な組成物を製造するための、請求項1に記載の式Iの7-アミノトリアゾロピリミジンの使用。
- 有害な菌類の防除方法であって、該菌類または、菌類の攻撃から守るべき物質、植物、土壌もしくは種子を、請求項1に記載の式Iの7-アミノトリアゾロピリミジンの有効量で処理することを含んでなる上記方法。
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