JP2002047262A - サリチル酸誘導体、該誘導体の製造方法、該誘導体を含む組成物およびその使用 - Google Patents
サリチル酸誘導体、該誘導体の製造方法、該誘導体を含む組成物およびその使用Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Abstract
(57)【要約】
【課題】 有害真菌の防除作用が向上した化合物を提供
する。 【解決手段】 式Ｉ ［式中、Ｘはハロゲン、NO2、シアノ、アルキルまたは
アルコキシ、ｍは、０、１、２または３で、ｍが２以上
の場合、置換基Ｘは互いに異なっていてもよく、ＡはO
H、アルコキシ、NH2、NHCH3またはN(CH3)2、R1はフェニ
ル、ナフチル、シクロアルキル、１〜３個のＮ原子およ
び／もしくは１個のＯもしくはＳ原子もしくは１個もし
くは２個のＯおよび／もしくはＳ原子を含む、５員環も
しくは６員環のヘテロアリールまたは５員環もしくは６
員環のヘテロシクリルであり、ここで、環構造は、置換
されていなくても、置換されていてもよく、R2は水素、
シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオである。］で表さ
れるサリチル酸誘導体、該誘導体の製造方法、該誘導体
を含む組成物、および有害真菌防除のためのその使用。
する。 【解決手段】 式Ｉ ［式中、Ｘはハロゲン、NO2、シアノ、アルキルまたは
アルコキシ、ｍは、０、１、２または３で、ｍが２以上
の場合、置換基Ｘは互いに異なっていてもよく、ＡはO
H、アルコキシ、NH2、NHCH3またはN(CH3)2、R1はフェニ
ル、ナフチル、シクロアルキル、１〜３個のＮ原子およ
び／もしくは１個のＯもしくはＳ原子もしくは１個もし
くは２個のＯおよび／もしくはＳ原子を含む、５員環も
しくは６員環のヘテロアリールまたは５員環もしくは６
員環のヘテロシクリルであり、ここで、環構造は、置換
されていなくても、置換されていてもよく、R2は水素、
シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオである。］で表さ
れるサリチル酸誘導体、該誘導体の製造方法、該誘導体
を含む組成物、および有害真菌防除のためのその使用。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉで表されるサ
リチル酸誘導体に関する。
リチル酸誘導体に関する。
【０００２】 ［式中、Ｘは、ハロゲン、NO2、シアノ、C1-C4-アルキ
ルまたはC1-C4-アルコキシであり、ｍは、０、１、２ま
たは３であり、ｍが２以上の場合、置換基Ｘは互いに異
なっていてもよく、Ａは、OH、C1-C4-アルコキシ、N
H2、NHCH3またはN(CH3)2であり、R1は、フェニル、ナフ
チル、C3-C10-シクロアルキル、１〜３個のＮ原子およ
び／もしくは１個のＯもしくはＳ原子もしくは１個もし
くは２個のＯおよび／もしくはＳ原子を含む、５員環も
しくは６員環のヘテロアリール（hetaryl）または５員
環もしくは６員環のヘテロシクリルであり、ここで、環
構造は、置換されていなくても、１〜３個の基Raで置換
されていてもよく、ここで、Raは、シアノ、ニトロ、ア
ミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロ
ゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
キル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスル
ホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロア
ルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1
-C 6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、
C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-
C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミ
ノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、
ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アル
ケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員環もしくは６員環
のヘテロシクリル、５員環もしくは６員環のヘテロアリ
ール、５員環もしくは６員環のヘテロアリールオキシ
（hetaryloxy）、C(=NORα)-ORβまたはOC(Rα)2-C
(Rβ)=NORβであり、環式基は、置換されていなくて
も、１〜３個の基Rbで置換されていてもよく、ここで、
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミ
ノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホ
ニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアル
キル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C
6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-
アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ア
ルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカ
ルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C
1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニ
ル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、
C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員環もしくは
６員環のヘテロシクリル、５員環もしくは６員環のヘテ
ロアリール、５員環もしくは６員環のヘテロアリールオ
キシまたはC(=NORα)-ORβであり、Rα、Rβは、水素ま
たはC1-C6-アルキルであり、R2は、水素、シアノ、C1-C
6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1
-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-アル
キルチオであり、炭化水素基は、置換されていなくて
も、あるいは部分的もしくは完全にハロゲン化されてい
るか、または１〜３個の基Rcで置換されていてもよく、
ここで、Rcは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
ル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
キルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコ
キシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボ
ニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ
-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C3-C6-ア
ルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシもしくはC1-C
4-アルキレンジオキシであり、これらはハロゲン化され
ていてもよい。］ さらに本発明は、該誘導体の製造方法、該誘導体を含む
組成物、および有害な真菌を防除するためのその使用に
関する。
ルまたはC1-C4-アルコキシであり、ｍは、０、１、２ま
たは３であり、ｍが２以上の場合、置換基Ｘは互いに異
なっていてもよく、Ａは、OH、C1-C4-アルコキシ、N
H2、NHCH3またはN(CH3)2であり、R1は、フェニル、ナフ
チル、C3-C10-シクロアルキル、１〜３個のＮ原子およ
び／もしくは１個のＯもしくはＳ原子もしくは１個もし
くは２個のＯおよび／もしくはＳ原子を含む、５員環も
しくは６員環のヘテロアリール（hetaryl）または５員
環もしくは６員環のヘテロシクリルであり、ここで、環
構造は、置換されていなくても、１〜３個の基Raで置換
されていてもよく、ここで、Raは、シアノ、ニトロ、ア
ミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロ
ゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアル
キル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスル
ホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロア
ルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1
-C 6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、
C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-
C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミ
ノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、
ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アル
ケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員環もしくは６員環
のヘテロシクリル、５員環もしくは６員環のヘテロアリ
ール、５員環もしくは６員環のヘテロアリールオキシ
（hetaryloxy）、C(=NORα)-ORβまたはOC(Rα)2-C
(Rβ)=NORβであり、環式基は、置換されていなくて
も、１〜３個の基Rbで置換されていてもよく、ここで、
Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミ
ノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホ
ニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアル
キル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C
6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-
アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-ア
ルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカ
ルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C
1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニ
ル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、
C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５員環もしくは
６員環のヘテロシクリル、５員環もしくは６員環のヘテ
ロアリール、５員環もしくは６員環のヘテロアリールオ
キシまたはC(=NORα)-ORβであり、Rα、Rβは、水素ま
たはC1-C6-アルキルであり、R2は、水素、シアノ、C1-C
6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1
-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-アル
キルチオであり、炭化水素基は、置換されていなくて
も、あるいは部分的もしくは完全にハロゲン化されてい
るか、または１〜３個の基Rcで置換されていてもよく、
ここで、Rcは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
ル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
キルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコ
キシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボ
ニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ
-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C3-C6-ア
ルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシもしくはC1-C
4-アルキレンジオキシであり、これらはハロゲン化され
ていてもよい。］ さらに本発明は、該誘導体の製造方法、該誘導体を含む
組成物、および有害な真菌を防除するためのその使用に
関する。
【０００３】
【従来の技術】国際公開WO-A 97/08135号、独国公開DE-
A 197 10 609号および国際公開WO-A 99/27783号には、
有害な真菌を防除するためのアシルアミノサリチルアミ
ド類が開示されている。
A 197 10 609号および国際公開WO-A 99/27783号には、
有害な真菌を防除するためのアシルアミノサリチルアミ
ド類が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、多くの
場合、それらの作用は満足いくものではなかった。
場合、それらの作用は満足いくものではなかった。
【０００５】本発明の課題は、作用が向上した化合物を
提供することである。
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題が下記式Ｉで表される化合物（化合物Ｉ）により解決
されることを見出した。さらに、その製造方法、化合物
Ｉを含む組成物、および該化合物を用いて植物病原体と
して有害な真菌を防除する方法を見出した。
題が下記式Ｉで表される化合物（化合物Ｉ）により解決
されることを見出した。さらに、その製造方法、化合物
Ｉを含む組成物、および該化合物を用いて植物病原体と
して有害な真菌を防除する方法を見出した。
【０００７】式Ｉで表される化合物は、従来公知の化合
物とはヒドラジド基が異なっている。
物とはヒドラジド基が異なっている。
【０００８】式Ｉで表される化合物は、有害な真菌に対
する効力が公知の化合物と比べて増大している。
する効力が公知の化合物と比べて増大している。
【０００９】
【発明の実施の形態】式Ｉで表される化合物は、例え
ば、ＡがC1-C4-アルコキシ、Ｚが例えばアセチル基等の
酸性条件下で除去可能な保護基である、式IIで表される
サリチル酸アルキル類から出発して製造することが可能
である。
ば、ＡがC1-C4-アルコキシ、Ｚが例えばアセチル基等の
酸性条件下で除去可能な保護基である、式IIで表される
サリチル酸アルキル類から出発して製造することが可能
である。
【００１０】式IIで表される化合物は、一般的に通常の
条件下で、遊離基ハロゲン化することによって、特に有
利には、遊離基イニシエーターとしてアゾビスイソブチ
ロニトリル（AIBN）を使用し、光に曝露しながら、N-ブ
ロモスクシンイミド（NBS）で臭素化することによって
得ることができる（J. Amer. Chem. Soc., Vol. 71 (19
49), p.2137〜; 同 Vol. 90 (1968), p.1797〜参照）。
Ａがメトキシ、Ｚがアセチル、Halが臭素である式IIで
表される化合物が好ましい。
条件下で、遊離基ハロゲン化することによって、特に有
利には、遊離基イニシエーターとしてアゾビスイソブチ
ロニトリル（AIBN）を使用し、光に曝露しながら、N-ブ
ロモスクシンイミド（NBS）で臭素化することによって
得ることができる（J. Amer. Chem. Soc., Vol. 71 (19
49), p.2137〜; 同 Vol. 90 (1968), p.1797〜参照）。
Ａがメトキシ、Ｚがアセチル、Halが臭素である式IIで
表される化合物が好ましい。
【００１１】 この反応は、通常、20℃〜150℃、好ましくは50℃〜100
℃の温度にて、不活性有機溶媒中で行われる（Can. J.
Chem., Vol.33 (1955), p.1819; J. Org. Chem., Vol.4
9 (1984), p.2158参照）。
℃の温度にて、不活性有機溶媒中で行われる（Can. J.
Chem., Vol.33 (1955), p.1819; J. Org. Chem., Vol.4
9 (1984), p.2158参照）。
【００１２】適当な溶媒は、四塩化炭素、クロロホルム
およびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類であ
る。これらの溶媒の混合物を使用してもよい。
およびクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類であ
る。これらの溶媒の混合物を使用してもよい。
【００１３】出発物質は、一般に、互いに等モル量で反
応させる。収率にとっては化合物IIを基準としてNBSを
過剰に用いるのが都合がよい場合もある。
応させる。収率にとっては化合物IIを基準としてNBSを
過剰に用いるのが都合がよい場合もある。
【００１４】化合物Ｉの製造に必要な出発物質IIは市販
されており、文献公知のものである（Bull. Soc. Chim.
Fr., Vol. 9 (1966), p.2821; Biotechnol. Lett., Vo
l.15(1993), p.469; J. Fluorine Chem., Vol.74 (199
5), p.69)。また、この引用文献にしたがって調製して
もよい。
されており、文献公知のものである（Bull. Soc. Chim.
Fr., Vol. 9 (1966), p.2821; Biotechnol. Lett., Vo
l.15(1993), p.469; J. Fluorine Chem., Vol.74 (199
5), p.69)。また、この引用文献にしたがって調製して
もよい。
【００１５】式IIIで表されるジハロ(dihalo)化合物
を、酸性条件下で保護基Zを除去しながら酸化し、式IV
のケト化合物を得る。
を、酸性条件下で保護基Zを除去しながら酸化し、式IV
のケト化合物を得る。
【００１６】 この反応は、通常、20℃〜150℃、好ましくは20℃〜100
℃の温度にて、不活性有機溶媒中、酸の存在下で行われ
る（Org. Synth., Vol.20 (1940), p.92 参照）。
℃の温度にて、不活性有機溶媒中、酸の存在下で行われ
る（Org. Synth., Vol.20 (1940), p.92 参照）。
【００１７】適当な溶媒は、脂肪族炭化水素類、芳香族
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、n-プロパ
ノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-
ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、N,N-ジ
メチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミドで
あり、特に好ましくはメタノール、エタノールおよびn-
プロパノールである。これらの溶媒の混合物を使用して
もよい。
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、n-プロパ
ノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-
ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、N,N-ジ
メチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミドで
あり、特に好ましくはメタノール、エタノールおよびn-
プロパノールである。これらの溶媒の混合物を使用して
もよい。
【００１８】使用される酸および酸触媒は、無機酸（例
えば、フッ化水素酸、塩酸水溶液、臭化水素酸、硫酸お
よび過塩素酸）、ルイス酸（例えば、三フッ化ホウ素、
三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩
化チタン(IV)および塩化亜鉛(II)）、ならびに有機酸
（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスル
ホン酸、クエン酸およびトリフルオロ酢酸）である。
えば、フッ化水素酸、塩酸水溶液、臭化水素酸、硫酸お
よび過塩素酸）、ルイス酸（例えば、三フッ化ホウ素、
三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩
化チタン(IV)および塩化亜鉛(II)）、ならびに有機酸
（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスル
ホン酸、クエン酸およびトリフルオロ酢酸）である。
【００１９】酸は、一般に、触媒量で用いられるが、等
モル量で、過剰量で、またはしかるべき場合には溶媒と
して用いてもよい。
モル量で、過剰量で、またはしかるべき場合には溶媒と
して用いてもよい。
【００２０】ＡがNH2、NHCH3またはN(CH3)2である式Ｉ
で表される化合物を製造するためには、式IVで表される
サリチル酸エステルをアンモニアまたはメチルアミンと
反応させ、式IV.1で表されるサリチルアミド（ここでR3
は水素またはメチル）を得るか、あるいは式IVで表され
る化合物をジメチルアミンと反応させ、式IV.3で表され
る化合物を得る。
で表される化合物を製造するためには、式IVで表される
サリチル酸エステルをアンモニアまたはメチルアミンと
反応させ、式IV.1で表されるサリチルアミド（ここでR3
は水素またはメチル）を得るか、あるいは式IVで表され
る化合物をジメチルアミンと反応させ、式IV.3で表され
る化合物を得る。
【００２１】 この反応は、通常、20℃〜150℃、好ましくは20℃〜100
℃の温度にて、不活性有機溶媒中で行われる（Arch. Ph
arm. (1982), p.941 参照）。
℃の温度にて、不活性有機溶媒中で行われる（Arch. Ph
arm. (1982), p.941 参照）。
【００２２】適当な溶媒は、脂肪族炭化水素類、芳香族
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類（例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert
-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよ
びテトラヒドロフラン）、ニトリル類（例えば、アセト
ニトリル）、アルコール類、ならびにジメチルスルホキ
シド、N,N-ジメチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルア
セトアミドであり、特に好ましくは、N,N-ジメチルホル
ムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミドである。これ
らの溶媒の混合物を使用してもよい。
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類（例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert
-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよ
びテトラヒドロフラン）、ニトリル類（例えば、アセト
ニトリル）、アルコール類、ならびにジメチルスルホキ
シド、N,N-ジメチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルア
セトアミドであり、特に好ましくは、N,N-ジメチルホル
ムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミドである。これ
らの溶媒の混合物を使用してもよい。
【００２３】出発物質は、一般に、互いに等モル量で反
応させる。収率にとっては化合物IVを基準としてアミン
を過剰に用いるのが都合がよい場合もある。
応させる。収率にとっては化合物IVを基準としてアミン
を過剰に用いるのが都合がよい場合もある。
【００２４】 イミノ基は、通常、20℃〜150℃、好ましくは20℃〜100
℃の温度にて、不活性有機溶媒中、酸の存在下で化合物
IV.1から除去される（J. Chem. Soc. (1957),p.3807;
J. Org. Chem., Vol.6 (1941), p.489 参照）。
℃の温度にて、不活性有機溶媒中、酸の存在下で化合物
IV.1から除去される（J. Chem. Soc. (1957),p.3807;
J. Org. Chem., Vol.6 (1941), p.489 参照）。
【００２５】適当な溶媒は、脂肪族炭化水素類、芳香族
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、n-プロパ
ノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-
ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、N,N-ジ
メチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミドで
あり、特に好ましくはメタノール、エタノールおよびn-
プロパノールである。これらの溶媒の混合物を使用して
もよい。
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、n-プロパ
ノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-
ブタノール）、ならびにジメチルスルホキシド、N,N-ジ
メチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミドで
あり、特に好ましくはメタノール、エタノールおよびn-
プロパノールである。これらの溶媒の混合物を使用して
もよい。
【００２６】使用される酸および酸触媒は、無機酸（例
えば、フッ化水素酸、塩酸水溶液、臭化水素酸、硫酸お
よび過塩素酸）、ルイス酸（例えば、三フッ化ホウ素、
三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩
化チタン(IV)および塩化亜鉛(II)）、ならびに有機酸
（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスル
ホン酸、クエン酸およびトリフルオロ酢酸）である。
えば、フッ化水素酸、塩酸水溶液、臭化水素酸、硫酸お
よび過塩素酸）、ルイス酸（例えば、三フッ化ホウ素、
三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩
化チタン(IV)および塩化亜鉛(II)）、ならびに有機酸
（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスル
ホン酸、クエン酸およびトリフルオロ酢酸）である。
【００２７】 Ａがヒドロキシルである式Ｉで表される化合物を製造す
るためには、式IVで表されるアルキルエステルを通常の
方法で加水分解し、式IV.4で表されるサリチル酸を得る
(Organikum (Organic chemistry), 16th Ed., pp.415 a
nd 622, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, B
erlin 1985) 。この反応は、通常、10℃〜80℃、好まし
くは20℃〜60℃の温度にて、不活性有機溶媒中、アルカ
リ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物等の塩
基の存在下で、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムの存在下で行われる。
るためには、式IVで表されるアルキルエステルを通常の
方法で加水分解し、式IV.4で表されるサリチル酸を得る
(Organikum (Organic chemistry), 16th Ed., pp.415 a
nd 622, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, B
erlin 1985) 。この反応は、通常、10℃〜80℃、好まし
くは20℃〜60℃の温度にて、不活性有機溶媒中、アルカ
リ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物等の塩
基の存在下で、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウムの存在下で行われる。
【００２８】式Ｉ中の基Ａがとる形態に依って、式IV、
IV.2、IV.3またはIV.4で表される化合物を式Ｖで表され
るヒドラジドと反応させ、式Ｉで表される化合物を得
る。
IV.2、IV.3またはIV.4で表される化合物を式Ｖで表され
るヒドラジドと反応させ、式Ｉで表される化合物を得
る。
【００２９】 この反応は、通常、20℃〜150℃、好ましくは20℃〜80
℃の温度にて、不活性有機溶媒中、酸の存在下で行われ
る（Org. Prep.Proced. Int., Vol.30 (1998),p.177; C
H-A 661 276号参照）。
℃の温度にて、不活性有機溶媒中、酸の存在下で行われ
る（Org. Prep.Proced. Int., Vol.30 (1998),p.177; C
H-A 661 276号参照）。
【００３０】適当な溶媒は、脂肪族炭化水素類、芳香族
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ニト
リル類、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール
およびtert-ブタノール）、ならびにジメチルスルホキ
シド、N,N-ジメチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルア
セトアミドであり、特に好ましくはメタノール、エタノ
ール、n-プロパノール、イソプロパノールまたはN,N-ジ
メチルホルムアミドである。これらの溶媒の混合物を使
用してもよい。
炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ニト
リル類、アルコール類（例えば、メタノール、エタノー
ル、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール
およびtert-ブタノール）、ならびにジメチルスルホキ
シド、N,N-ジメチルホルムアミドおよびN,N-ジメチルア
セトアミドであり、特に好ましくはメタノール、エタノ
ール、n-プロパノール、イソプロパノールまたはN,N-ジ
メチルホルムアミドである。これらの溶媒の混合物を使
用してもよい。
【００３１】使用される酸および酸触媒は、無機酸（例
えば、フッ化水素酸、塩酸水溶液、臭化水素酸、硫酸お
よび過塩素酸）、ルイス酸（例えば、三フッ化ホウ素、
三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩
化チタン(IV)、および塩化亜鉛(II)）、ならびに有機酸
（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスル
ホン酸、クエン酸およびトリフルオロ酢酸）である。
えば、フッ化水素酸、塩酸水溶液、臭化水素酸、硫酸お
よび過塩素酸）、ルイス酸（例えば、三フッ化ホウ素、
三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩
化チタン(IV)、および塩化亜鉛(II)）、ならびに有機酸
（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トル
エンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ショウノウスル
ホン酸、クエン酸およびトリフルオロ酢酸）である。
【００３２】酸は、一般に、触媒量で用いられるが、等
モル量で、過剰量で、またはしかるべき場合には溶媒と
して用いてもよい。
モル量で、過剰量で、またはしかるべき場合には溶媒と
して用いてもよい。
【００３３】出発物質は、一般に、互いに等モル量で反
応させる。収率にとっては化合物IVを基準として化合物
Ｖを過剰に用いるのが都合がよい場合もある。
応させる。収率にとっては化合物IVを基準として化合物
Ｖを過剰に用いるのが都合がよい場合もある。
【００３４】反応混合物は、通常の方法で、例えば水と
混合し、相分離し、しかるべき場合には粗生成物をクロ
マトグラフィーで精製することによって後処理される。
中間体および最終生成物のうちのいくつかは、無色また
は淡褐色の粘性のある油状物の形態で得られ、減圧下、
適度に高い温度にて、精製され、あるいは揮発性成分が
除去される。中間体および最終生成物が固体として得ら
れる場合、再結晶または消化（digestion）により精製
してもよい。
混合し、相分離し、しかるべき場合には粗生成物をクロ
マトグラフィーで精製することによって後処理される。
中間体および最終生成物のうちのいくつかは、無色また
は淡褐色の粘性のある油状物の形態で得られ、減圧下、
適度に高い温度にて、精製され、あるいは揮発性成分が
除去される。中間体および最終生成物が固体として得ら
れる場合、再結晶または消化（digestion）により精製
してもよい。
【００３５】個々の化合物Ｉが上記経路で入手不可能な
場合は、その他の化合物Ｉを誘導体化することによって
製造することができる。
場合は、その他の化合物Ｉを誘導体化することによって
製造することができる。
【００３６】化合物Ｉの製造において、この化合物がＣ
=ＣおよびＣ=Ｎの二重結合を有することから、通常の方
法、例えば結晶化またはクロマトグラフィーによって分
離し、それから個々の化合物Ｉを得ることが可能なE/Z
異性体混合物として得てもよい。
=ＣおよびＣ=Ｎの二重結合を有することから、通常の方
法、例えば結晶化またはクロマトグラフィーによって分
離し、それから個々の化合物Ｉを得ることが可能なE/Z
異性体混合物として得てもよい。
【００３７】しかしながら、合成で異性体混合物を得た
場合、個々の異性体のうちいくつかは、調製時に、また
は使用時に（例えば、光、酸または塩基に対する曝露な
どで）互いに変換することもあるため、分離が絶対的に
必要なわけではない。同様の変換は使用後、例えば植物
の処理においては処理された植物または防除すべき有害
真菌内でも生じることがある。
場合、個々の異性体のうちいくつかは、調製時に、また
は使用時に（例えば、光、酸または塩基に対する曝露な
どで）互いに変換することもあるため、分離が絶対的に
必要なわけではない。同様の変換は使用後、例えば植物
の処理においては処理された植物または防除すべき有害
真菌内でも生じることがある。
【００３８】上記式中の記号の定義においては、一般に
下記の置換基を示す集合的な用語を用いた。
下記の置換基を示す集合的な用語を用いた。
【００３９】ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨ
ウ素である。
ウ素である。
【００４０】アルキルは、１〜４または６個の炭素原子
を有する直鎖状または分枝状の飽和炭化水素基であり、
例えば、C1-C6-アルキル、具体的にはメチル、エチル、
プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピ
ル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチ
ル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチ
ル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシ
ル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチ
ル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメ
チルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチ
ル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチ
ルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピ
ル、1,2,2、-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプ
ロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルである。
を有する直鎖状または分枝状の飽和炭化水素基であり、
例えば、C1-C6-アルキル、具体的にはメチル、エチル、
プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピ
ル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチ
ル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチ
ル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシ
ル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチ
ル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメ
チルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチ
ル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチ
ルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピ
ル、1,2,2、-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプ
ロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルである。
【００４１】ハロアルキルは、（上記のような）１〜６
個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基
であって、その水素原子のいくつかまたは全部が上記の
ようなハロゲン原子で置換されているものである。例え
ば、C1-C2-ハロアルキルであり、具体的には、クロロメ
チル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロ
モエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-
ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロ
ロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチ
ル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロ
ロエチルおよびペンタフルオロエチルである。
個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基
であって、その水素原子のいくつかまたは全部が上記の
ようなハロゲン原子で置換されているものである。例え
ば、C1-C2-ハロアルキルであり、具体的には、クロロメ
チル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロ
モエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-
ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロ
ロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチ
ル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロ
ロエチルおよびペンタフルオロエチルである。
【００４２】アルコキシは、酸素原子を介して(-O-)骨
格に結合する（上記のような）１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状または分枝状アルキル基である。
格に結合する（上記のような）１〜６個の炭素原子を有
する直鎖状または分枝状アルキル基である。
【００４３】アルケニルは、２〜４または６個の炭素原
子を有し、任意の位置に１個の二重結合を有する直鎖状
または分枝状の不飽和炭化水素基であり、例えば、エテ
ニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニ
ル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1
-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プ
ロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-
ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1
-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニ
ル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メ
チル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-
ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロ
ペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-
プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロ
ペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、
4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニ
ル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、
4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メ
チル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル
-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-
ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペン
テニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニ
ル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、
1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、
1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、
1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、
1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、
2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、
2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、
3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、
1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル
-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテ
ニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロ
ペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2
-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロ
ペニルである。
子を有し、任意の位置に１個の二重結合を有する直鎖状
または分枝状の不飽和炭化水素基であり、例えば、エテ
ニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニ
ル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1
-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プ
ロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-
ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1
-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニ
ル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メ
チル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-
ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロ
ペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-
プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロ
ペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、
4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニ
ル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、
4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メ
チル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル
-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-
ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペン
テニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニ
ル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、
1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、
1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、
1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、
1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、
2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、
2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、
3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、
1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル
-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテ
ニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロ
ペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2
-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロ
ペニルである。
【００４４】アルキニルは、２〜４または６個の炭素原
子を有し、任意の位置に１個の三重結合を有する直鎖状
または分枝状炭化水素基であり、例えば、エチニル、1-
プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、
3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2
-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-
2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニ
ル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニ
ル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシ
ニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-
メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチ
ル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4
-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペ
ンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチ
ニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチ
ニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチ
ニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニ
ル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび
1-エチル-2-メチル-2-プロピニルである。
子を有し、任意の位置に１個の三重結合を有する直鎖状
または分枝状炭化水素基であり、例えば、エチニル、1-
プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、
3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2
-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-
2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニ
ル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニ
ル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシ
ニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-
メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチ
ル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4
-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペ
ンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチ
ニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチ
ニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチ
ニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニ
ル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび
1-エチル-2-メチル-2-プロピニルである。
【００４５】シクロアルキルは、環原子として３〜６個
の炭素原子を有する単環式飽和炭化水素基であり、例え
ば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルお
よびシクロヘキシルである。
の炭素原子を有する単環式飽和炭化水素基であり、例え
ば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルお
よびシクロヘキシルである。
【００４６】５員環または６員環のヘテロシクリルは、
環原子として炭素の他に、１〜３個の窒素原子および／
または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは
２個の酸素および／もしくは硫黄原子を含んでおり、例
えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニ
ル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニ
ル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾ
リジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリ
ジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニ
ル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラ
ゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、
4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリ
ジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミ
ダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジア
ゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、
1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリ
ジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オ
キサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-
イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフ
ル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフ
ル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチ
エン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒド
ロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロ
リン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イ
ル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、
3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イ
ル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-
4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾ
リン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキ
サゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチ
アゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチ
アゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチ
アゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチ
アゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒ
ドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イ
ル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピ
ラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,
4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾー
ル-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒ
ドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イ
ル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピ
ラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,
3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサ
ゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,
3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサ
ゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,
4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサ
ゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,
4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサ
ゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-
ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒド
ロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロ
チエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒド
ロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキ
サヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、
2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イ
ルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルであ
る。
環原子として炭素の他に、１〜３個の窒素原子および／
または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは
２個の酸素および／もしくは硫黄原子を含んでおり、例
えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニ
ル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニ
ル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾ
リジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリ
ジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニ
ル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラ
ゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、
4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリ
ジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミ
ダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジア
ゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、
1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリ
ジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オ
キサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-
イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフ
ル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフ
ル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチ
エン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒド
ロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロ
リン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イ
ル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、
3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イ
ル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-
4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾ
リン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキ
サゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチ
アゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチ
アゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチ
アゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチ
アゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒ
ドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イ
ル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピ
ラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,
4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾー
ル-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒ
ドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イ
ル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピ
ラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,
3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサ
ゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,
3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサ
ゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,
4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサ
ゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,
4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサ
ゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-
ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒド
ロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロ
チエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒド
ロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキ
サヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、
2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イ
ルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イルであ
る。
【００４７】５員環ヘテロアリールは、１〜４個の窒素
原子または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄もしく
は酸素原子を含み、５員環ヘテロアリール基は、環原子
として炭素原子のほかに１〜４個の窒素原子または１〜
３個の窒素原子および１個の硫黄もしくは酸素原子を含
み得るものであり、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チ
エニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソ
オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリ
ル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチア
ゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、
2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-
チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾ
リル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イ
ル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジア
ゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-
トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イ
ル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリア
ゾール-2-イルである。
原子または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄もしく
は酸素原子を含み、５員環ヘテロアリール基は、環原子
として炭素原子のほかに１〜４個の窒素原子または１〜
３個の窒素原子および１個の硫黄もしくは酸素原子を含
み得るものであり、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チ
エニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソ
オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリ
ル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチア
ゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、
2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-
チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾ
リル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イ
ル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジア
ゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-
トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イ
ル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリア
ゾール-2-イルである。
【００４８】６員環ヘテロアリールは、１〜３個または
１〜４個の窒素原子を含み、６員環ヘテロアリール基
は、環原子として炭素原子のほかに１〜３個または１〜
４個の窒素原子を含み得るものであり、例えば、2-ピリ
ジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニ
ル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニ
ル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン
-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イルである。
１〜４個の窒素原子を含み、６員環ヘテロアリール基
は、環原子として炭素原子のほかに１〜３個または１〜
４個の窒素原子を含み得るものであり、例えば、2-ピリ
ジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニ
ル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニ
ル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン
-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イルである。
【００４９】アルキレンは、１〜４個のCH2基からなる
２価の非分枝鎖であり、例えば、CH2、CH2CH2、CH2CH2C
H2およびCH2CH2CH2CH2である。
２価の非分枝鎖であり、例えば、CH2、CH2CH2、CH2CH2C
H2およびCH2CH2CH2CH2である。
【００５０】アルキレンジオキシは、１〜３個のCH2基
からなる２価の非分枝鎖であって、両方の結合価が酸素
原子を介して骨格に結合するものであり、例えば、OCH2
O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2Oである。
からなる２価の非分枝鎖であって、両方の結合価が酸素
原子を介して骨格に結合するものであり、例えば、OCH2
O、OCH2CH2OおよびOCH2CH2CH2Oである。
【００５１】式Ｉで表されるサリチル酸誘導体の意図す
る用途に関し、置換基は、各場合において単独でまたは
組み合わせて下記の意味であるのが特に好ましい。
る用途に関し、置換基は、各場合において単独でまたは
組み合わせて下記の意味であるのが特に好ましい。
【００５２】特に好ましくは、式中、Aがメチル、メト
キシ、ヒドロキシル、アミノまたはメチルアミノである
式Ｉの化合物である。
キシ、ヒドロキシル、アミノまたはメチルアミノである
式Ｉの化合物である。
【００５３】特に好ましくは化合物IAである： また、特に好ましい化合物Ｉは、指数mが０である化合
物であり、このような化合物は式IBにより表される： 特に好ましい化合物Ｉは、さらに、R2がメチルである化
合物である。
物であり、このような化合物は式IBにより表される： 特に好ましい化合物Ｉは、さらに、R2がメチルである化
合物である。
【００５４】さらに、特に好ましい化合物Ｉは、(X)
mが、フェノールのOH基に対してパラ位に位置し、かつ
ハロゲン、NO2、CNまたはC1-C4-アルコキシ、特に4-ク
ロロ、4-ブロモまたは4-NO2である化合物である。
mが、フェノールのOH基に対してパラ位に位置し、かつ
ハロゲン、NO2、CNまたはC1-C4-アルコキシ、特に4-ク
ロロ、4-ブロモまたは4-NO2である化合物である。
【００５５】特に好ましい化合物Ｉはまた、R1が、１〜
３個の基Raで置換されているかまたは未置換のシクロヘ
キシルまたはフェニルであり、特にフェニルである化合
物である。R1がシクロヘキシルである化合物の場合に
は、置換基RaはC-R1結合に対してE-位またはZ-位のいず
れに位置していてもよい。
３個の基Raで置換されているかまたは未置換のシクロヘ
キシルまたはフェニルであり、特にフェニルである化合
物である。R1がシクロヘキシルである化合物の場合に
は、置換基RaはC-R1結合に対してE-位またはZ-位のいず
れに位置していてもよい。
【００５６】特に好ましい化合物Ｉは、R1が、それぞれ
１〜３個の基Raで置換されているかまたは未置換のピラ
ゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジンまたはチオフ
ェンである化合物である。
１〜３個の基Raで置換されているかまたは未置換のピラ
ゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジンまたはチオフ
ェンである化合物である。
【００５７】同様に好ましくは、Raが塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、メチル、エチル、n-もしくはイソ-プロピ
ル、n-もしくはs-もしくはt-ブチル、またはフェニルで
ある化合物Ｉであり、芳香族環が未置換であるか、また
は塩素、臭素、ニトロ、シアノおよびメチルからなる群
より選択される１もしくは２個の基で置換されている。
ロ、シアノ、メチル、エチル、n-もしくはイソ-プロピ
ル、n-もしくはs-もしくはt-ブチル、またはフェニルで
ある化合物Ｉであり、芳香族環が未置換であるか、また
は塩素、臭素、ニトロ、シアノおよびメチルからなる群
より選択される１もしくは２個の基で置換されている。
【００５８】同様に、特に好ましくは、R2が水素、メチ
ル、メトキシまたはシアノ、特に水素またはメチルであ
る化合物Ｉである。
ル、メトキシまたはシアノ、特に水素またはメチルであ
る化合物Ｉである。
【００５９】置換基に関して、特に好ましい中間体の実
施形態は、式Ｉの基A、(X)m、R1およびR2の実施形態と
一致する。
施形態は、式Ｉの基A、(X)m、R1およびR2の実施形態と
一致する。
【００６０】化合物Ｉは、殺真菌剤として好適である。
化合物Ｉは、特に、子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌
類(Deuteromycetes)、藻菌類(Phycomycetes)および担子
菌類(Basidiomycetes)の綱からの広範な植物病原性真菌
スペクトルに対する顕著な活性により区別される。これ
ら化合物の一部は浸透性で作用するため、それらは葉作
用性、および土壌作用性殺真菌剤として作物の保護に用
いることができる。
化合物Ｉは、特に、子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌
類(Deuteromycetes)、藻菌類(Phycomycetes)および担子
菌類(Basidiomycetes)の綱からの広範な植物病原性真菌
スペクトルに対する顕著な活性により区別される。これ
ら化合物の一部は浸透性で作用するため、それらは葉作
用性、および土壌作用性殺真菌剤として作物の保護に用
いることができる。
【００６１】これらの化合物は、種々の作物植物、例え
ばコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、ト
ウモロコシ、牧草類、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒ
ー、サトウキビ、ブドウ、果実植物、鑑賞用植物、並び
にキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモおよびウリ科植
物のような野菜植物、並びにこれらの植物の種子におけ
る多数の真菌の防除にとって特に重要である。
ばコムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、ト
ウモロコシ、牧草類、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒ
ー、サトウキビ、ブドウ、果実植物、鑑賞用植物、並び
にキュウリ、豆類、トマト、ジャガイモおよびウリ科植
物のような野菜植物、並びにこれらの植物の種子におけ
る多数の真菌の防除にとって特に重要である。
【００６２】特にこれらの化合物は、下記の植物病害菌
を防除するのに好適である。野菜および果実におけるア
ルタナリア(Alternaria)の種、イチゴ、野菜、鑑賞用植
物およびブドウにおけるボトリティス・シネレア(Botry
tis cinerea)(灰色かび)、ピーナッツにおけるセルコス
ポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola)、ウ
リ科植物におけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiph
e cichoracearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sph
aerotheca fuliginea)、穀物におけるエリシフェ・グラ
ミニス(Erysiphe graminis)(ウドンコ病菌)、種々の植
物におけるフザリウム(Fusarium)およびバーティシリウ
ム(Verticillium)の種、穀物におけるヘルミントスポリ
ウム(Helminthosporium)の種、バナナおよびピーナッツ
におけるミコスフェレラ(Mycosphaerella)の種、ジャガ
イモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタ
ンス(Phytophthora infestans)、ブドウにおけるプラス
モパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、リンゴにお
けるポドスフェラ・ルコトリカ(Podosphaera leucotric
ha)、コムギおよびオオムギにおけるシュードセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella her
potrichoides)、ホップおよびキュウリにおけるシュー
ドペロノスポラ(Pseudoperonospora)の種、穀物におけ
るプシニア(Puccinia)の種、イネにおけるいもち病菌(P
yricularia oryzae)、ワタ、イネおよび芝生におけるリ
ゾクトニア(Rhizoctonia)の種、コムギにおけるセプト
リア・ノドルム(Septoria nodorum)、ブドウにおけるウ
ンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、穀物およサト
ウキビにおけるウスチラゴ(Ustilago)の種、並びにリン
ゴおよびナシにおけるべンチュリア(Venturia)の種(黒
星病菌)。
を防除するのに好適である。野菜および果実におけるア
ルタナリア(Alternaria)の種、イチゴ、野菜、鑑賞用植
物およびブドウにおけるボトリティス・シネレア(Botry
tis cinerea)(灰色かび)、ピーナッツにおけるセルコス
ポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola)、ウ
リ科植物におけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiph
e cichoracearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sph
aerotheca fuliginea)、穀物におけるエリシフェ・グラ
ミニス(Erysiphe graminis)(ウドンコ病菌)、種々の植
物におけるフザリウム(Fusarium)およびバーティシリウ
ム(Verticillium)の種、穀物におけるヘルミントスポリ
ウム(Helminthosporium)の種、バナナおよびピーナッツ
におけるミコスフェレラ(Mycosphaerella)の種、ジャガ
イモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタ
ンス(Phytophthora infestans)、ブドウにおけるプラス
モパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、リンゴにお
けるポドスフェラ・ルコトリカ(Podosphaera leucotric
ha)、コムギおよびオオムギにおけるシュードセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella her
potrichoides)、ホップおよびキュウリにおけるシュー
ドペロノスポラ(Pseudoperonospora)の種、穀物におけ
るプシニア(Puccinia)の種、イネにおけるいもち病菌(P
yricularia oryzae)、ワタ、イネおよび芝生におけるリ
ゾクトニア(Rhizoctonia)の種、コムギにおけるセプト
リア・ノドルム(Septoria nodorum)、ブドウにおけるウ
ンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、穀物およサト
ウキビにおけるウスチラゴ(Ustilago)の種、並びにリン
ゴおよびナシにおけるべンチュリア(Venturia)の種(黒
星病菌)。
【００６３】さらに化合物Ｉは、材料(例えば木材、
紙、塗料分散液、繊維および織物)の保護、および貯蔵
製品の保護においてパエシロミセス・バリオティイ(Pae
cilomyces variotii)のような有害真菌の防除に好適で
ある。
紙、塗料分散液、繊維および織物)の保護、および貯蔵
製品の保護においてパエシロミセス・バリオティイ(Pae
cilomyces variotii)のような有害真菌の防除に好適で
ある。
【００６４】化合物Ｉは、真菌、または真菌感染から保
護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を殺真菌有効量
の活性成分で処理することにより適用される。適用は、
材料、植物または種子が真菌に感染する前および感染し
た後のいずれでも可能である。
護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を殺真菌有効量
の活性成分で処理することにより適用される。適用は、
材料、植物または種子が真菌に感染する前および感染し
た後のいずれでも可能である。
【００６５】一般的に、殺真菌性組成物は0.1〜95重量
％、好ましくは0.5〜90重量％の活性成分を含んでな
る。
％、好ましくは0.5〜90重量％の活性成分を含んでな
る。
【００６６】作物保護に使用する場合には、適用量は所
望する効果の種類に応じて１ヘクタール当たり0.01〜2.
0 kgの活性成分である。
望する効果の種類に応じて１ヘクタール当たり0.01〜2.
0 kgの活性成分である。
【００６７】種子の処理には、種子1kg当たり一般的に
0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの活性成分量が必
要である。
0.001〜0.1g、好ましくは0.01〜0.05gの活性成分量が必
要である。
【００６８】材料または貯蔵製品の保護に使用する場合
には、活性成分の適用量は、適用分野の種類および所望
する効果によって決まる。材料の保護における通常使用
される適用量は、例えば処理される材料１立方メートル
当たり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性成分
である。
には、活性成分の適用量は、適用分野の種類および所望
する効果によって決まる。材料の保護における通常使用
される適用量は、例えば処理される材料１立方メートル
当たり0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性成分
である。
【００６９】化合物Ｉを慣用の製剤、例えば溶液剤、乳
濁液、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト剤および顆粒剤に
変えることができる。使用形態は特定の目的により異な
るが、いずれの場合にも、本発明の化合物の微細かつ一
様な分布を保証するものでなければならない。
濁液、懸濁液、粉剤、散剤、ペースト剤および顆粒剤に
変えることができる。使用形態は特定の目的により異な
るが、いずれの場合にも、本発明の化合物の微細かつ一
様な分布を保証するものでなければならない。
【００７０】製剤は公知の手法で、例えば活性成分を溶
剤および／または担体で希釈することにより、所望によ
り乳化剤および分散剤を用いて製造し、水を希釈剤とし
て使用した場合は、他の有機溶剤を助溶剤として使用す
ることも可能である。好適な助剤は、本質的に以下のも
のである：芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香
族化合物(例えばクロロベンゼン)、パラフィン(例えば
鉱油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノー
ル)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えば
エタノールアミン、N,N-ジメチルホルムアミド)および
水のような溶剤；粉砕した天然鉱物(例えばカオリン、
粘土、タルク、白亜)および粉砕した合成鉱物(例えば高
度に分散したシリカ、シリケート)のような担体；非イ
オン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートお
よびアリールスルホネート)のような乳化剤；並びにリ
グニン-亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースのような
分散剤。
剤および／または担体で希釈することにより、所望によ
り乳化剤および分散剤を用いて製造し、水を希釈剤とし
て使用した場合は、他の有機溶剤を助溶剤として使用す
ることも可能である。好適な助剤は、本質的に以下のも
のである：芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香
族化合物(例えばクロロベンゼン)、パラフィン(例えば
鉱油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノー
ル)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えば
エタノールアミン、N,N-ジメチルホルムアミド)および
水のような溶剤；粉砕した天然鉱物(例えばカオリン、
粘土、タルク、白亜)および粉砕した合成鉱物(例えば高
度に分散したシリカ、シリケート)のような担体；非イ
オン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートお
よびアリールスルホネート)のような乳化剤；並びにリ
グニン-亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースのような
分散剤。
【００７１】好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、
ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびジ
ブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリール
スルホネート、アルキル硫酸塩、アルキルスルホネー
ト、脂肪アルコール硫酸塩、および脂肪酸およびそのア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレ
ンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合
物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノー
ルまたはホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチ
レンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオ
クチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノ
ール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ト
リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコ
ール、脂肪アルコール/エチレンオキサイド縮合物、エ
トキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビト
ールエステル、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセル
ロースである。
ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびジ
ブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリール
スルホネート、アルキル硫酸塩、アルキルスルホネー
ト、脂肪アルコール硫酸塩、および脂肪酸およびそのア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレ
ンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合
物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノー
ルまたはホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチ
レンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオ
クチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノ
ール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ト
リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコ
ール、脂肪アルコール/エチレンオキサイド縮合物、エ
トキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビト
ールエステル、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセル
ロースである。
【００７２】直接スプレー可能な溶液剤、乳濁液、ペー
スト剤または油性分散液の製造に好適な物質は、灯油ま
たはディーゼル油のような中沸点〜高沸点の鉱油留分、
さらにコールタール油、および植物油または動物油、脂
肪族、環式および芳香族の炭化水素、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタ
レン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロ
ホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶剤、例
えばN,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、N-メチルピロリドン、および水である。
スト剤または油性分散液の製造に好適な物質は、灯油ま
たはディーゼル油のような中沸点〜高沸点の鉱油留分、
さらにコールタール油、および植物油または動物油、脂
肪族、環式および芳香族の炭化水素、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタ
レン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロ
ホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶剤、例
えばN,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、N-メチルピロリドン、および水である。
【００７３】散剤、散布用材料および粉剤は、活性物質
を固形担体と一緒に混合または付随して粉砕することに
より製造できる。
を固形担体と一緒に混合または付随して粉砕することに
より製造できる。
【００７４】顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤お
よび均質顆粒剤は、活性成分を固形担体に結合させるこ
とにより製造できる。固形担体の例としては、鉱物土
類、例えばシリカ、シリカゲル、タルク、カオリン、ア
タクレイ(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、ボール粘
土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫
酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥
料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、尿素、および植物由来の産物、例えば
穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミ
ール、セルロース粉末および他の固形担体である。
よび均質顆粒剤は、活性成分を固形担体に結合させるこ
とにより製造できる。固形担体の例としては、鉱物土
類、例えばシリカ、シリカゲル、タルク、カオリン、ア
タクレイ(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、ボール粘
土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫
酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥
料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、尿素、および植物由来の産物、例えば
穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミ
ール、セルロース粉末および他の固形担体である。
【００７５】一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好まし
くは0.1〜90重量％の活性成分を含む。活性成分は90％
〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトル
による)で用いる。
くは0.1〜90重量％の活性成分を含む。活性成分は90％
〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトル
による)で用いる。
【００７６】以下は製剤の例である： I． 本発明の化合物５重量部を、微粉砕カオリン95重
量部と十分に混合する。これにより、５重量％の活性成
分を含む粉剤が得られる。
量部と十分に混合する。これにより、５重量％の活性成
分を含む粉剤が得られる。
【００７７】II． 本発明の化合物30重量部を、粉末状
シリカゲル92重量部およびこのシリカゲルの表面上にス
プレーされたパラフィン油８重量部の混合物と十分に混
合する。これにより、良好な付着特性を有する活性成分
の製剤(活性成分含有率23重量％)が得られる。
シリカゲル92重量部およびこのシリカゲルの表面上にス
プレーされたパラフィン油８重量部の混合物と十分に混
合する。これにより、良好な付着特性を有する活性成分
の製剤(活性成分含有率23重量％)が得られる。
【００７８】III． 本発明の化合物10重量部を、キシ
レン90重量部、エチレンオキサイド８〜10モルとオレイ
ン酸N-モノエタノールアミド１モルとの付加生成物６重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部
およびエチレンオキサイド40モルとヒマシ油１モルとの
付加生成物２重量部からなる混合物に溶解する(活性成
分含有率９重量％)。
レン90重量部、エチレンオキサイド８〜10モルとオレイ
ン酸N-モノエタノールアミド１モルとの付加生成物６重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部
およびエチレンオキサイド40モルとヒマシ油１モルとの
付加生成物２重量部からなる混合物に溶解する(活性成
分含有率９重量％)。
【００７９】IV． 本発明の化合物20重量部を、シクロ
ヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量部、エチレ
ンオキサイド７モルとイソオクチルフェノール１モルと
の付加生成物５重量部およびエチレンオキサイド40モル
とヒマシ油１モルとの付加生成物５重量部からなる混合
物に溶解する(活性成分含有率16重量％)。
ヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量部、エチレ
ンオキサイド７モルとイソオクチルフェノール１モルと
の付加生成物５重量部およびエチレンオキサイド40モル
とヒマシ油１モルとの付加生成物５重量部からなる混合
物に溶解する(活性成分含有率16重量％)。
【００８０】V． 本発明の化合物80重量部を、ジイソ
ブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム３重量部、
亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩10
重量部および粉末状シリカゲル７重量部と十分に混合
し、該混合物をハンマーミルで粉砕する(活性成分含有
率80重量％)。
ブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム３重量部、
亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩10
重量部および粉末状シリカゲル７重量部と十分に混合
し、該混合物をハンマーミルで粉砕する(活性成分含有
率80重量％)。
【００８１】VI． 本発明の化合物90重量部を、N-メチ
ル-α-ピロリドン10重量部と混合することにより、微小
滴(microdrop)の形態での使用に適する溶液を得る(活性
成分含有率90重量％)。
ル-α-ピロリドン10重量部と混合することにより、微小
滴(microdrop)の形態での使用に適する溶液を得る(活性
成分含有率90重量％)。
【００８２】VII． 本発明の化合物20重量部を、シク
ロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチ
レンオキサイド７モルとイソオクチルフェノール１モル
との付加生成物20重量部およびエチレンオキサイド40モ
ルとヒマシ油１モルとの付加生成物10重量部からなる混
合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部中に注ぎ、
水中で微細に分散することにより、0.02重量％の活性成
分を含む水性分散液を得る。
ロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチ
レンオキサイド７モルとイソオクチルフェノール１モル
との付加生成物20重量部およびエチレンオキサイド40モ
ルとヒマシ油１モルとの付加生成物10重量部からなる混
合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部中に注ぎ、
水中で微細に分散することにより、0.02重量％の活性成
分を含む水性分散液を得る。
【００８３】VIII． 本発明の化合物20重量部を、ジイ
ソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム３重量
部、亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム
塩17重量部および60重量部の粉末状シリカゲルと十分に
混合し、該混合物をハンマーミルで粉砕する。該混合物
を水20,000重量部中に微細に分散させることにより、0.
1重量％の活性成分を含むスプレー混合物を得る。
ソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム３重量
部、亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム
塩17重量部および60重量部の粉末状シリカゲルと十分に
混合し、該混合物をハンマーミルで粉砕する。該混合物
を水20,000重量部中に微細に分散させることにより、0.
1重量％の活性成分を含むスプレー混合物を得る。
【００８４】活性成分はそれ自体で、その製剤形態で、
または製剤形態から製造された使用形態で、例えば直接
スプレー可能な溶液剤、散剤、懸濁液または分散液、乳
濁液、油性分散液、ペースト剤、粉剤、散布用材料また
は顆粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布または
注入により使用することができる。使用形態は、意図し
た目的に全面的に依存するが、いずれの場合にも、本発
明の活性成分の可能な限り微細な分散を保証するもので
なければならない。
または製剤形態から製造された使用形態で、例えば直接
スプレー可能な溶液剤、散剤、懸濁液または分散液、乳
濁液、油性分散液、ペースト剤、粉剤、散布用材料また
は顆粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布または
注入により使用することができる。使用形態は、意図し
た目的に全面的に依存するが、いずれの場合にも、本発
明の活性成分の可能な限り微細な分散を保証するもので
なければならない。
【００８５】水性使用形態は、乳濁液濃厚物、ペースト
剤または湿潤可能な散剤(噴霧可能な散剤、油性分散液)
から、水を添加することにより製造できる。乳濁液、ペ
ースト剤または油性分散液を製造するには、活性物質を
そのまま、または油もしくは溶剤に溶解したものを、湿
潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤により水中で
均質化すればよい。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着
付与剤、分散剤または乳化剤および適切であれば、溶剤
または油から成る濃厚物を製造することも可能である。
このような濃厚物は水での希釈に適している。
剤または湿潤可能な散剤(噴霧可能な散剤、油性分散液)
から、水を添加することにより製造できる。乳濁液、ペ
ースト剤または油性分散液を製造するには、活性物質を
そのまま、または油もしくは溶剤に溶解したものを、湿
潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤により水中で
均質化すればよい。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着
付与剤、分散剤または乳化剤および適切であれば、溶剤
または油から成る濃厚物を製造することも可能である。
このような濃厚物は水での希釈に適している。
【００８６】即使用可能な生成物中の活性成分濃度は、
比較的に広範囲にわたって変動させてよい。一般的に、
その濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％であ
る。
比較的に広範囲にわたって変動させてよい。一般的に、
その濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％であ
る。
【００８７】活性成分は、超低体積法(ULV)で首尾よく
使用することも可能であり、95重量％より多い活性成分
を含む製剤を、または添加剤を含まない活性成分でさえ
も適用することができる。
使用することも可能であり、95重量％より多い活性成分
を含む製剤を、または添加剤を含まない活性成分でさえ
も適用することができる。
【００８８】様々な種類の油、除草剤、殺真菌剤、他の
農薬または殺菌剤を活性成分に添加してもよい。適切で
あれば使用の直前にさえも添加できる(タンク混合)。こ
れらの薬剤は、本発明の薬剤と1：10〜10：1の重量比で
混合できる。
農薬または殺菌剤を活性成分に添加してもよい。適切で
あれば使用の直前にさえも添加できる(タンク混合)。こ
れらの薬剤は、本発明の薬剤と1：10〜10：1の重量比で
混合できる。
【００８９】殺真菌剤としての使用形態において、本発
明の組成物は、他の活性成分、例えば除草剤、殺虫剤、
成長調節剤、殺真菌剤または肥料と一緒に存在すること
もできる。殺真菌剤としての使用形態にある、化合物Ｉ
またはこれを含む組成物と他の殺真菌剤とを混合するこ
とは、多くの場合、広範囲の殺真菌スペクトルの作用を
もたらす。
明の組成物は、他の活性成分、例えば除草剤、殺虫剤、
成長調節剤、殺真菌剤または肥料と一緒に存在すること
もできる。殺真菌剤としての使用形態にある、化合物Ｉ
またはこれを含む組成物と他の殺真菌剤とを混合するこ
とは、多くの場合、広範囲の殺真菌スペクトルの作用を
もたらす。
【００９０】本発明の化合物と併用し得る殺真菌剤の以
下のリストは、可能な組み合わせを例示しようとするも
のであって、何ら限定を課すものではない。
下のリストは、可能な組み合わせを例示しようとするも
のであって、何ら限定を課すものではない。
【００９１】硫黄、ジチオカルバメート類およびその誘
導体、例えば鉄(III)ジメチルジチオカルバメート、亜
鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチ
オカルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメ
ート、マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバ
メート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛(N,N
-エチレンビスジチオカルバメート)のアンモニア錯体、
亜鉛(N,N'-プロピレンビスジチオカルバメート)のアン
モニア錯体、亜鉛(N,N'-プロピレンビスジチオカルバメ
ート)、N,N'-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジ
スルフィド；ニトロ誘導体、例えばジニトロ(1-メチル
ヘプチル)フェニルクロトネート、2-sec-ブチル-4,6-ジ
ニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチ
ル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、
ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート；ヘテロ環式物
質、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテー
ト、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジ
ン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-
アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェ
ニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオア
ントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリ
ン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミダゾ
ールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンズ
イミダゾール、2-(2-フリル)ベンズイミダゾール、2-(4
-チアゾリル)ベンズイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラ
クロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリ
クロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリク
ロロメチルチオフタルイミド；N-ジクロロフルオロメチ
ルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルホジアミド、5-
エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、
2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジク
ロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒ
ドラゾノ)-3-メチル-5-イソオキサゾロン、ピリジン-2-
チオール1-オキサイド、8-ヒドロキシキノリンまたはそ
の銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル
-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリ
ド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキサイド、2-メ
チル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、
2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチル
フラン-3-カルボキシアニリド、2,4,5-トリメチルフラ
ン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメ
チルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-
メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-
メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホ
ルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセター
ル、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロ
エチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホ
ルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン；アミン類、例
えば2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンまたはその
塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンまたは
その塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロ
ピル]-cis-2,6-ジメチルモルホリン、N-[3-(p-tert-ブ
チルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン；アゾー
ル類、例えば1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-
1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾ
ール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3
-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾー
ル、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエ
チル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-
3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾル-1-イル)-2-ブタ
ノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,
2,4-トリアゾル-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-
[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシ
ラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-ク
ロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメ
タノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6
-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジ
ンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオ
ウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2
-チオウレイド)ベンゼン；ストロビルリン類(strobilur
ins)、例えばメチルE-メトキシイミノ-[α-(o-トリルオ
キシ)-o-トリル]アセテート、メチルE-2-{2-[6-(2-シア
ノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-
メトキシアクリレート、N-メチル-E-メトキシイミノ-
[α-(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド、N-メチルE
-メトキシイミノ-[α-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-ト
リル]アセトアミド；メチルE-2-{2-[2-トリフルオロメ
チルピリジル-6-]オキシメチル}フェニル}-3-メトキシ
アクリレート、メチル(E,E)-メトキシイミノ-{2-[1-(3-
トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシ
メチル]フェニル}アセテート、メチルN-(2-{[1-(4-クロ
ロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-オキシメチル}フ
ェニル)N-メトキシカルバメート；アニリノピリミジン
類、例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリ
ン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]
アニリン、N-(4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2
-イル)アニリン；フェニルピロール類、例えば4-(2,2-
ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-
3-カルボニトリル；シンナムアミド類、例えば3-(4-ク
ロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイ
ルモルホリン；および種々の殺真菌剤、例えばドデシル
グアニジンアセテート、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシ
シクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミ
ド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフ
ェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニネート、DL-N-(2,6-
ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)アラニン
メチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロ
アセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジ
メチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチル
エステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニ
ル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾ
リジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソ
プロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロ
フェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボ
キシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2
-メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-[(2,4-ジクロロ
フェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフ
ルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒ
ドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-ク
ロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス-(4-フルオロフェニ
ル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール。
導体、例えば鉄(III)ジメチルジチオカルバメート、亜
鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチ
オカルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメ
ート、マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバ
メート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛(N,N
-エチレンビスジチオカルバメート)のアンモニア錯体、
亜鉛(N,N'-プロピレンビスジチオカルバメート)のアン
モニア錯体、亜鉛(N,N'-プロピレンビスジチオカルバメ
ート)、N,N'-ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジ
スルフィド；ニトロ誘導体、例えばジニトロ(1-メチル
ヘプチル)フェニルクロトネート、2-sec-ブチル-4,6-ジ
ニトロフェニル3,3-ジメチルアクリレート、2-sec-ブチ
ル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、
ジイソプロピル5-ニトロイソフタレート；ヘテロ環式物
質、例えば2-ヘプタデシル-2-イミダゾリンアセテー
ト、2,4-ジクロロ-6-(o-クロロアニリノ)-s-トリアジ
ン、O,O-ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、5-
アミノ-1-[ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル]-3-フェ
ニル-1,2,4-トリアゾール、2,3-ジシアノ-1,4-ジチオア
ントラキノン、2-チオ-1,3-ジチオロ[4,5-b]キノキサリ
ン、メチル1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズイミダゾ
ールカルバメート、2-メトキシカルボニルアミノベンズ
イミダゾール、2-(2-フリル)ベンズイミダゾール、2-(4
-チアゾリル)ベンズイミダゾール、N-(1,1,2,2-テトラ
クロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド、N-トリ
クロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N-トリク
ロロメチルチオフタルイミド；N-ジクロロフルオロメチ
ルチオ-N',N'-ジメチル-N-フェニルスルホジアミド、5-
エトキシ-3-トリクロロメチル-1,2,3-チアジアゾール、
2-チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、1,4-ジク
ロロ-2,5-ジメトキシベンゼン、4-(2-クロロフェニルヒ
ドラゾノ)-3-メチル-5-イソオキサゾロン、ピリジン-2-
チオール1-オキサイド、8-ヒドロキシキノリンまたはそ
の銅塩、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリド-6-メチル
-1,4-オキサチイン、2,3-ジヒドロ-5-カルボキシアニリ
ド-6-メチル-1,4-オキサチイン4,4-ジオキサイド、2-メ
チル-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボキシアニリド、
2-メチルフラン-3-カルボキシアニリド、2,5-ジメチル
フラン-3-カルボキシアニリド、2,4,5-トリメチルフラ
ン-3-カルボキシアニリド、N-シクロヘキシル-2,5-ジメ
チルフラン-3-カルボキシアミド、N-シクロヘキシル-N-
メトキシ-2,5-ジメチルフラン-3-カルボキシアミド、2-
メチルベンズアニリド、2-ヨードベンズアニリド、N-ホ
ルミル-N-モルホリン-2,2,2-トリクロロエチルアセター
ル、ピペラジン-1,4-ジイルビス-1-(2,2,2-トリクロロ
エチル)ホルムアミド、1-(3,4-ジクロロアニリノ)-1-ホ
ルミルアミノ-2,2,2-トリクロロエタン；アミン類、例
えば2,6-ジメチル-N-トリデシルモルホリンまたはその
塩、2,6-ジメチル-N-シクロドデシルモルホリンまたは
その塩、N-[3-(p-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロ
ピル]-cis-2,6-ジメチルモルホリン、N-[3-(p-tert-ブ
チルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン；アゾー
ル類、例えば1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-エチル-
1,3-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾ
ール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-n-プロピル-1,3
-ジオキソラン-2-イル-エチル]-1H-1,2,4-トリアゾー
ル、N-(n-プロピル)-N-(2,4,6-トリクロロフェノキシエ
チル)-N'-イミダゾリル尿素、1-(4-クロロフェノキシ)-
3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾル-1-イル)-2-ブタ
ノン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,
2,4-トリアゾル-1-イル)-2-ブタノール、(2RS,3RS)-1-
[3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)オキシ
ラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、α-(2-ク
ロロフェニル)-α-(4-クロロフェニル)-5-ピリミジンメ
タノール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-4-ヒドロキシ-6
-メチルピリミジン、ビス(p-クロロフェニル)-3-ピリジ
ンメタノール、1,2-ビス(3-エトキシカルボニル-2-チオ
ウレイド)ベンゼン、1,2-ビス(3-メトキシカルボニル-2
-チオウレイド)ベンゼン；ストロビルリン類(strobilur
ins)、例えばメチルE-メトキシイミノ-[α-(o-トリルオ
キシ)-o-トリル]アセテート、メチルE-2-{2-[6-(2-シア
ノフェノキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-
メトキシアクリレート、N-メチル-E-メトキシイミノ-
[α-(2-フェノキシフェニル)]アセトアミド、N-メチルE
-メトキシイミノ-[α-(2,5-ジメチルフェノキシ)-o-ト
リル]アセトアミド；メチルE-2-{2-[2-トリフルオロメ
チルピリジル-6-]オキシメチル}フェニル}-3-メトキシ
アクリレート、メチル(E,E)-メトキシイミノ-{2-[1-(3-
トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノオキシ
メチル]フェニル}アセテート、メチルN-(2-{[1-(4-クロ
ロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-オキシメチル}フ
ェニル)N-メトキシカルバメート；アニリノピリミジン
類、例えばN-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)アニリ
ン、N-[4-メチル-6-(1-プロピニル)ピリミジン-2-イル]
アニリン、N-(4-メチル-6-シクロプロピルピリミジン-2
-イル)アニリン；フェニルピロール類、例えば4-(2,2-
ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)ピロール-
3-カルボニトリル；シンナムアミド類、例えば3-(4-ク
ロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイ
ルモルホリン；および種々の殺真菌剤、例えばドデシル
グアニジンアセテート、3-[3-(3,5-ジメチル-2-オキシ
シクロヘキシル)-2-ヒドロキシエチル]グルタルイミ
ド、ヘキサクロロベンゼン、メチルN-(2,6-ジメチルフ
ェニル)-N-(2-フロイル)-DL-アラニネート、DL-N-(2,6-
ジメチルフェニル)-N-(2'-メトキシアセチル)アラニン
メチルエステル、N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-クロロ
アセチル-D,L-2-アミノブチロラクトン、DL-N-(2,6-ジ
メチルフェニル)-N-(フェニルアセチル)アラニンメチル
エステル、5-メチル-5-ビニル-3-(3,5-ジクロロフェニ
ル)-2,4-ジオキソ-1,3-オキサゾリジン、3-(3,5-ジクロ
ロフェニル)-5-メチル-5-メトキシメチル-1,3-オキサゾ
リジン-2,4-ジオン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-1-イソ
プロピルカルバモイルヒダントイン、N-(3,5-ジクロロ
フェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボ
キシイミド、2-シアノ-[N-(エチルアミノカルボニル)-2
-メトキシイミノ]アセトアミド、1-[2-[(2,4-ジクロロ
フェニル)ペンチル]-1H-1,2,4-トリアゾール、2,4-ジフ
ルオロ-α-(1H-1,2,4-トリアゾリル-1-メチル)ベンズヒ
ドリルアルコール、N-(3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-トリ
フルオロメチルフェニル)-5-トリフルオロメチル-3-ク
ロロ-2-アミノピリジン、1-((ビス-(4-フルオロフェニ
ル)メチルシリル)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール。
【００９２】
【実施例】合成例 出発化合物を相応に変えながら、下記の合成例に示すプ
ロトコールをさらなる化合物Ｉを得るために使用した。
得られた化合物を、物理データとともに以下の表中に列
挙する。
ロトコールをさらなる化合物Ｉを得るために使用した。
得られた化合物を、物理データとともに以下の表中に列
挙する。
【００９３】実施例１ 3-(1,1-ジブロモ)メチルアセトキシサリチル酸メチルの
製造 53g(0.25モル)の3-メチルアセトキシサリチル酸メチ
ル、95g(0.53モル)のN-ブロモスクシンイミド、および
フリーラジカル開始剤としてスパチュラ１杯のアゾビス
イソブチロニトリル(AIBN)に対して、UVランプ(500W)を
用いて照射を行った(600mlの四塩化炭素中)。反応混合
物の温度は約６分間で還流点まで上昇した。さらに15分
間照射を行った後、混合物を室温まで冷却した。沈澱し
たスクシンイミドを濾別し、CCl4で洗浄した。濾液から
溶剤を除去した。シリカゲルクロマトグラフィー(シク
ロヘキサン:メチルt-ブチルエーテル[MTBE]＝5:1)の
後、72gの標記化合物を取得した(理論収量の78％に相
当)。
製造 53g(0.25モル)の3-メチルアセトキシサリチル酸メチ
ル、95g(0.53モル)のN-ブロモスクシンイミド、および
フリーラジカル開始剤としてスパチュラ１杯のアゾビス
イソブチロニトリル(AIBN)に対して、UVランプ(500W)を
用いて照射を行った(600mlの四塩化炭素中)。反応混合
物の温度は約６分間で還流点まで上昇した。さらに15分
間照射を行った後、混合物を室温まで冷却した。沈澱し
たスクシンイミドを濾別し、CCl4で洗浄した。濾液から
溶剤を除去した。シリカゲルクロマトグラフィー(シク
ロヘキサン:メチルt-ブチルエーテル[MTBE]＝5:1)の
後、72gの標記化合物を取得した(理論収量の78％に相
当)。
【００９４】実施例２ 3-ホルミル-2-ヒドロキシ安息香酸メチルの製造 63mlの濃硫酸を、約20〜25℃にて、実施例１の二臭化物
64g(0.17モル)を500mlの無水メタノールへ溶解した溶液
へ滴下した。冷却して反応溶液の温度を30℃に維持し
た。混合物を30分間にわたり20〜25℃にて攪拌した後、
３時間にわたり50℃に加熱した。反応混合物を約3.5リ
ットルの水へ攪拌しながら注いだ。沈澱物を濾別し、水
で洗浄し、次いでペンタン／MTBE混合物(5:1)で洗浄し
た。乾燥後、25gの標記化合物を取得した(理論収量の81
％に相当)。(融点82℃)実施例３ N-メチル-3-メチルイミノメチル-2-ヒドロキシベンズア
ミドの製造 40％濃度のメチルアミン水溶液50gを、実施例２のアル
デヒド12g(65ミリモル)を100mlのテトラヒドロフラン(T
HF)へ溶解した溶液へ添加した。混合物を２時間にわた
り50℃にて攪拌した後、溶剤を留去した。これにより、
14gの標記化合物を取得した(理論収量の99％に相当)。
64g(0.17モル)を500mlの無水メタノールへ溶解した溶液
へ滴下した。冷却して反応溶液の温度を30℃に維持し
た。混合物を30分間にわたり20〜25℃にて攪拌した後、
３時間にわたり50℃に加熱した。反応混合物を約3.5リ
ットルの水へ攪拌しながら注いだ。沈澱物を濾別し、水
で洗浄し、次いでペンタン／MTBE混合物(5:1)で洗浄し
た。乾燥後、25gの標記化合物を取得した(理論収量の81
％に相当)。(融点82℃)実施例３ N-メチル-3-メチルイミノメチル-2-ヒドロキシベンズア
ミドの製造 40％濃度のメチルアミン水溶液50gを、実施例２のアル
デヒド12g(65ミリモル)を100mlのテトラヒドロフラン(T
HF)へ溶解した溶液へ添加した。混合物を２時間にわた
り50℃にて攪拌した後、溶剤を留去した。これにより、
14gの標記化合物を取得した(理論収量の99％に相当)。
【００９５】実施例４ N-メチル-3-ホルミル-2-ヒドロキシベンズアミドの製造 60mlの濃塩酸を、20〜25℃にて、120mlのTHFと100mlの
水との混合物中の実施例３のメチルアミド14g(65ミリモ
ル)へ添加した。反応混合物を約14時間にわたり20〜25
℃にて攪拌した後、MTBEに溶解し、水で洗浄した。乾燥
後、溶剤を留去した。８gの標記化合物(理論収量の71％
に相当)を残渣から取得した。(融点：129〜131℃)
水との混合物中の実施例３のメチルアミド14g(65ミリモ
ル)へ添加した。反応混合物を約14時間にわたり20〜25
℃にて攪拌した後、MTBEに溶解し、水で洗浄した。乾燥
後、溶剤を留去した。８gの標記化合物(理論収量の71％
に相当)を残渣から取得した。(融点：129〜131℃)
【００９６】実施例５ 2-ヒドロキシ-3-(p-トリルヒドラゾノメチル)安息香酸
メチル[I-2]の製造 実施例２のアルデヒド1.1g(６ミリモル)を30mlの無水メ
タノールに溶解した溶液を、酸触媒(p-トルエンスルホ
ン酸)を用いて、0.9g(６ミリモル)のp-トルエンベンゾ
ヒドラジドと反応させた。反応混合物を約14時間にわた
り20〜25℃にて攪拌した後、溶剤を除去した。1.9gの標
記化合物(理論収量の99％に相当)を残渣から取得した。
(融点134〜137℃)
メチル[I-2]の製造 実施例２のアルデヒド1.1g(６ミリモル)を30mlの無水メ
タノールに溶解した溶液を、酸触媒(p-トルエンスルホ
ン酸)を用いて、0.9g(６ミリモル)のp-トルエンベンゾ
ヒドラジドと反応させた。反応混合物を約14時間にわた
り20〜25℃にて攪拌した後、溶剤を除去した。1.9gの標
記化合物(理論収量の99％に相当)を残渣から取得した。
(融点134〜137℃)
【００９７】実施例６ N-メチル-2-ヒドロキシ-3-(p-トリルヒドラゾノメチル)
ベンズアミド[I-13]の製造 実施例４のアルデヒド200mg(１ミリモル)を30mlの無水
メタノールへ溶解した溶液を、酸触媒(p-トルエンスル
ホン酸)を用いて、140mg(１ミリモル)のp-トルエンベン
ゾヒドラジドと反応させた。反応混合物を約14時間にわ
たり20〜25℃にて攪拌した後、溶剤を除去した。340mg
の標記化合物(理論収量の99％に相当)を残渣から取得し
た。(融点108〜125℃)
ベンズアミド[I-13]の製造 実施例４のアルデヒド200mg(１ミリモル)を30mlの無水
メタノールへ溶解した溶液を、酸触媒(p-トルエンスル
ホン酸)を用いて、140mg(１ミリモル)のp-トルエンベン
ゾヒドラジドと反応させた。反応混合物を約14時間にわ
たり20〜25℃にて攪拌した後、溶剤を除去した。340mg
の標記化合物(理論収量の99％に相当)を残渣から取得し
た。(融点108〜125℃)
【００９８】
【表１】 有害真菌に対する作用の実施例 式Ｉの化合物の殺真菌作用を下記の実験によって実証し
た。活性成分を個々にまたは一緒に、70重量％のシクロ
ヘキサノン、20重量％のNekanil(登録商標)LN(Lutensol
(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノールに基
づく乳化作用および分散作用をもつ湿潤剤)および10重
量％のWettol(登録商標)EM(エトキシル化ヒマシ油に基
づく非イオン性乳化剤)の混合物中に乳化させて10％乳
濁液として調製し、所望の濃度まで水で希釈した。
た。活性成分を個々にまたは一緒に、70重量％のシクロ
ヘキサノン、20重量％のNekanil(登録商標)LN(Lutensol
(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノールに基
づく乳化作用および分散作用をもつ湿潤剤)および10重
量％のWettol(登録商標)EM(エトキシル化ヒマシ油に基
づく非イオン性乳化剤)の混合物中に乳化させて10％乳
濁液として調製し、所望の濃度まで水で希釈した。
【００９９】使用例１ トマトにおけるアルタナリア・ソラニ(Alternaria sola
ni)に対する活性 鉢植え植物(品種名「グローセフライシュトマーテSt.ピ
エーレ(Grosse Fleischtomate St. Pierre)」)の葉に、1
0％の活性成分、63％のシクロヘキサノンおよび27％の
乳化剤からなる原液を用いて調製した水性懸濁液を流れ
落ちるまでスプレーした。次の日、アルタナリア・ソラ
ニ遊走子を２％Biomalz溶液へ0.17×106胞子/mlの密度
で懸濁させた水性懸濁液を、葉に感染させた。次いで植
物を、温度を20〜22℃とし、水蒸気で飽和させたチャン
バー内へ配置した。５日後、感染を行った未処理の対照
植物の病変部は、病害レベル(％)を目視で評価し得る程
度まで発現していた。
ni)に対する活性 鉢植え植物(品種名「グローセフライシュトマーテSt.ピ
エーレ(Grosse Fleischtomate St. Pierre)」)の葉に、1
0％の活性成分、63％のシクロヘキサノンおよび27％の
乳化剤からなる原液を用いて調製した水性懸濁液を流れ
落ちるまでスプレーした。次の日、アルタナリア・ソラ
ニ遊走子を２％Biomalz溶液へ0.17×106胞子/mlの密度
で懸濁させた水性懸濁液を、葉に感染させた。次いで植
物を、温度を20〜22℃とし、水蒸気で飽和させたチャン
バー内へ配置した。５日後、感染を行った未処理の対照
植物の病変部は、病害レベル(％)を目視で評価し得る程
度まで発現していた。
【０１００】本試験では、250ppmの表Ｉに示した活性成
分I-1、I-2、I-3、I-14、I-26およびI-31で処理した植
物では、病害レベルが15％を超えることはなかったのに
対し、未処理の植物では病害レベルが90％であった。
分I-1、I-2、I-3、I-14、I-26およびI-31で処理した植
物では、病害レベルが15％を超えることはなかったのに
対し、未処理の植物では病害レベルが90％であった。
【０１０１】使用例２ トウガラシの葉におけるボトリティス・シネレア(Botry
tis cinerea)に対する活性 ４〜５枚の葉が適切に生育した後、トウガラシ実生(品
種名「ノイジードラーイデアールエリーテ(Neusiedler
Ideal Elite)」に、10％の活性成分、63％のシクロヘキ
サノンおよび27％の乳化剤からなる原液を用いて調製し
た活性成分の水性調製物を流れ落ちるまでスプレーし
た。次の日、処理を行った植物に、２％濃度のBiomalz
水溶液に胞子を1.7×106胞子/mlで含むボトリティス・
シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を、
22〜24℃で高大気湿度の制御環境キャビネット内へ配置
した。５日後、葉における真菌病害の程度(％)を目視で
判定することが可能であった。
tis cinerea)に対する活性 ４〜５枚の葉が適切に生育した後、トウガラシ実生(品
種名「ノイジードラーイデアールエリーテ(Neusiedler
Ideal Elite)」に、10％の活性成分、63％のシクロヘキ
サノンおよび27％の乳化剤からなる原液を用いて調製し
た活性成分の水性調製物を流れ落ちるまでスプレーし
た。次の日、処理を行った植物に、２％濃度のBiomalz
水溶液に胞子を1.7×106胞子/mlで含むボトリティス・
シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を、
22〜24℃で高大気湿度の制御環境キャビネット内へ配置
した。５日後、葉における真菌病害の程度(％)を目視で
判定することが可能であった。
【０１０２】本試験では、250ppmの表Ｉに示した活性成
分I-1〜I-4、I-7、I-9、I-14およびI-25で処理した植物
では、病害レベルが20％を超えることはなかったのに対
し、未処理の植物では病害レベルが100％であった。
分I-1〜I-4、I-7、I-9、I-14およびI-25で処理した植物
では、病害レベルが20％を超えることはなかったのに対
し、未処理の植物では病害レベルが100％であった。
【０１０３】使用例３ トマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phyto
phthora infestans)に対する活性 鉢植え植物 (品種名「グローセフライシュトマーテSt.ピ
エーレ(Grosse Fleischtomate St. Pierre)」)の葉に、1
0％の活性成分、63％のシクロヘキサノンおよび27％の
乳化剤からなる原液を用いて調製した水性懸濁液を流れ
落ちるまでスプレーした。次の日、フィトフトラ・イン
フェスタンス遊走子を0.25×106胞子/mlの密度で懸濁さ
せた冷水性懸濁液を、葉に感染させた。次いで植物を、
温度を18〜20℃とし、水蒸気で飽和させたチャンバー内
へ配置した。６日後、感染を行った未処理の対照植物の
枯損部は、病害レベル(％)を目視で評価し得る程度まで
発現していた。
phthora infestans)に対する活性 鉢植え植物 (品種名「グローセフライシュトマーテSt.ピ
エーレ(Grosse Fleischtomate St. Pierre)」)の葉に、1
0％の活性成分、63％のシクロヘキサノンおよび27％の
乳化剤からなる原液を用いて調製した水性懸濁液を流れ
落ちるまでスプレーした。次の日、フィトフトラ・イン
フェスタンス遊走子を0.25×106胞子/mlの密度で懸濁さ
せた冷水性懸濁液を、葉に感染させた。次いで植物を、
温度を18〜20℃とし、水蒸気で飽和させたチャンバー内
へ配置した。６日後、感染を行った未処理の対照植物の
枯損部は、病害レベル(％)を目視で評価し得る程度まで
発現していた。
【０１０４】本試験では、250ppmの表Ｉに示した活性成
分I-1、I-2、I-7、I-9、I-10、I-11およびI-13で処理し
た植物では、病害レベルが20％を超えることはなかった
のに対し、未処理の植物では病害レベルが80％であっ
た。
分I-1、I-2、I-7、I-9、I-10、I-11およびI-13で処理し
た植物では、病害レベルが20％を超えることはなかった
のに対し、未処理の植物では病害レベルが80％であっ
た。
フロントページの続き (72)発明者 ヨアヒム ラインハイマー ドイツ連邦共和国 67063 ルートヴィヒ スハーフェン，メルジンガー シュトラー セ 24 (72)発明者 インゴ ローズ ドイツ連邦共和国 68159 マンハイム, 10，ベー５ (72)発明者 オリヴァー クルーマン ドイツ連邦共和国 64646 ヘッペンハイ ム，オルトシュトラーセ 34 (72)発明者 マルクス ゲヴァー ドイツ連邦共和国 56288 カステラーン, ゲーテシュトラーセ 21 (72)発明者 ワシリオス グランメノス ドイツ連邦共和国 67063 ルードビヒシ ャヘン，ボルシグシュトラーセ ５ (72)発明者 ジョルディ トルモ イ ブラスコ ドイツ連邦共和国 67117 リンバーガー ホフ，ムールウェグ 47 (72)発明者 ベルンド ミュラー ドイツ連邦共和国 67227 フランケンタ ル，ジャン−ガンス−シュトラーセ 21 (72)発明者 フーベルト サウター ドイツ連邦共和国 68167 マンハイム, ネッカープロメネード 20 (72)発明者 エバーハード アマーマン ドイツ連邦共和国 64646 ヘッペンハイ ム，ヴォン−ゲイガーン−シュトラーセ ２ (72)発明者 ジーグフリード ストラスマン ドイツ連邦共和国 67117 リンバーガー ホフ，ドナースバーグシュトラーセ ９ (72)発明者 ギセラ ロレンツ ドイツ連邦共和国 67434 ハンバッハ, アーレンヴェグ 13 (72)発明者 レインハード スティール ドイツ連邦共和国 67112 ムタースタッ ド ，ジンスターシュトラーセ 17 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB03 AC59 4H011 AA01 AA03 BA01 BB04 BC01 BC03 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DE15 DH03
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉで表されるサリチル酸誘導体。 ［式中、 Ｘは、ハロゲン、NO2、シアノ、C1-C4-アルキルまたはC
1-C4-アルコキシであり、 ｍは、０、１、２または３であり、ｍが２以上の場合、
置換基Ｘは互いに異なっていてもよく、 Ａは、OH、C1-C4-アルコキシ、NH2、NHCH3またはN(CH3)
2であり、 R1は、フェニル、ナフチル、C3-C10-シクロアルキル、
１〜３個のＮ原子および／もしくは１個のＯもしくはＳ
原子もしくは１個もしくは２個のＯおよび／もしくはＳ
原子を含む、５員環もしくは６員環のヘテロアリール
（hetaryl）または５員環もしくは６員環のヘテロシク
リルであり、ここで、環構造は、置換されていなくて
も、１〜３個の基Raで置換されていてもよく、 ここで、Raは、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボ
ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、ヒドロキシ
ル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
キルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ア
ルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ア
ルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C 6-アルキルオキ
シカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルア
ミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミ
ノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C
1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキ
ルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ア
ルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベ
ンジルオキシ、５員環もしくは６員環のヘテロシクリ
ル、５員環もしくは６員環のヘテロアリール、５員環も
しくは６員環のヘテロアリールオキシ（hetaryloxy）、
C(=NORα)-ORβまたはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであり、
環式基は、置換されていなくても、１〜３個の基Rbで置
換されていてもよく、 ここで、Rbは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ
ル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニ
ル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
キルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-
シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコ
キシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチ
オ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミ
ノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アル
キルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカル
ボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-
C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シク
ロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、５
員環もしくは６員環のヘテロシクリル、５員環もしくは
６員環のヘテロアリール、５員環もしくは６員環のヘテ
ロアリールオキシまたはC(=NORα)-ORβであり、 Rα、Rβは、水素またはC1-C6-アルキルであり、 R2は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニ
ル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ア
ルコキシまたはC1-C6-アルキルチオであり、炭化水素基
は、置換されていなくても、あるいは部分的もしくは完
全にハロゲン化されているか、または１〜３個の基Rcで
置換されていてもよく、 ここで、Rcは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
ル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
キルカルボニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコ
キシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボ
ニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ
-C1-C6-アルキルアミノ、C2-C6-アルケニル、C3-C6-ア
ルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシもしくはC1-C
4-アルキレンジオキシであり、これらはハロゲン化され
ていてもよい。］ - 【請求項２】 ｍが０である、請求項１記載の式Ｉで表
される化合物。 - 【請求項３】 ｍが１であり、Ｘが４位にある、請求項
１または２記載の式Ｉで表される化合物。 - 【請求項４】 式Ｉにおいて、Ａがメトキシ、NH2、NHC
H3またはN(CH3)2であり、R1が、フェニルまたは５員環
もしくは６員環のヘテロアリールであり、ここで、環構
造は、置換されていなくても、１〜３個の基Raで置換さ
れていてもよく、R2が水素またはメチルである、請求項
１〜３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 R2が水素である、請求項１〜４のいずれ
か１項記載の式Ｉで表される化合物。 - 【請求項６】 請求項１記載の式Ｉで表される化合物の
製造方法であって、式II ［式中、 ＡはC1-C4-アルコキシであり、 Ｚは酸性条件下で除去可能な保護基である。］で表され
るサリチル酸エステルを、遊離基になるような条件下で
（under free-radical conditions）ハロゲン化するこ
とによって、式III ［式中、Halは塩素または臭素である。］で表される二
ハロゲン化合物を得て、酸性条件下で式IIIの保護基を
酸化および除去することによって、式IV で表される化合物を得、ＡがNH2またはN(CH3)2である式
Ｉで表される化合物を製造する場合には、式IVで表され
る化合物をアンモニアまたはメチルアミンでアミド化し
て、式IV.1 ［式中、R3は水素またはメチルである。］で表されるサ
リチルアミドを得て、式IV.1で表される化合物からイミ
ノ基を除去することによって、式IV.2 で表されるケト化合物を得、ＡがN(CH3)2である式Ｉで
表される化合物を製造する場合には、式IVで表される化
合物をジメチルアミンでアミド生成し、式IV.3 で表されるサリチルアミドを得、Ａがヒドロキシルであ
る式Ｉで表される化合物を製造する場合には、式IVで表
される化合物を加水分解して、式IV.4 で表される化合物を得て、式IV、IV.2、IV.3またはIV.4
で表される化合物を、式Ｖ で表されるヒドラジドと縮合して、式Ｉで表される化合
物を得ることを含む、上記方法。 - 【請求項７】 式IIおよびIIIでＺがアセチル基であ
る、請求項５記載の方法。 - 【請求項８】 式IV、IV.2およびIV.3で表される化合物
の、請求項５または６記載の方法における中間体として
の使用。 - 【請求項９】 固体担体または液体担体と、請求項１記
載の式Ｉで表される化合物とを含む、植物病原体として
有害な真菌の防除に適した組成物。 - 【請求項１０】 真菌、または真菌の攻撃から防御され
るべき材料、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求
項１記載の式Ｉで表される化合物で処理することを含
む、植物病原体として有害な真菌を防除する方法。
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