JP2006526583A - 置換ピラゾロピリミジン、それらの製造方法及び有害菌の防除のためのそれらの使用、並びにそれらを含む組成物 - Google Patents

置換ピラゾロピリミジン、それらの製造方法及び有害菌の防除のためのそれらの使用、並びにそれらを含む組成物 Download PDF

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Abstract

Figure 2006526583

本発明は、式(I)の化合物に関し、式中、置換基は下記の定義を有する：Ｌはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アミノ、ＮＨＲ、ＮＲ２、シアノ、Ｓ(=Ｏ)ｎＡ１又はＣ(=Ｏ)Ａ２であり、Ｒはアルキル又はアルキルカルボニルであり；Ａ１は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;ｎは０、１又は２であり；Ａ２はアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＡ１で挙げた基の１個であり；ｍは０、１、２、３、４又は５であり；Ｒ１は、ルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルカジエニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はシクロアルキニル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり；Ｒ２は水素又はＲ１で挙げた基の１個であり；Ｒ１及びＲ１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５又は６員の環を形成してもよく、該環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの原子が介在していてもよく、ここで、Ｒ１及び／又はＲ２は明細書に記載したように置換されていてもよく；Ｘはハロゲン、シアノ、ＯＨ、アルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；Ｙは明細書に記載した５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環、又は基Ｘ又は基は明細書に記載した別の基あり；ｐは１又は２であり、ｐ＝２である場合には、Ｙは異なっていてもよく、Ｘが明細書に記載した基である場合にはｐは０である。本発明はまた、該化合物を製造するための方法及び中間生成物、それらを含有する組成物、並びに植物病原性菌を防除するためのそれらの使用に関する。

Description

本発明は、式Ｉ：
Figure 2006526583
［式中、置換基は以下に定義するとおりである：
Ｌは、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、アミノ、ＮＨＲ、ＮＲ２、シアノ、Ｓ(=Ｏ)ｎＡ１又はＣ(=Ｏ)Ａ２であり；
Ｒは、Ｃ１-Ｃ８-アルキル又はＣ１-Ｃ８-アルキルカルボニルであり；
Ａ１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ８-アルキル、Ｃ１-Ｃ８-アルキルアミノ又はジ-(Ｃ１-Ｃ８-アルキル)アミノであり;
ｎは、０、１又は２であり；
Ａ２は、Ｃ２-Ｃ８-アルケニル、Ｃ１-Ｃ８-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ又はＡ１で挙げた基の１個であり；
ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ１は、Ｃ１-Ｃ８-アルキル、Ｃ１-Ｃ８-ハロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-ハロシクロアルキル、Ｃ２-Ｃ８-アルケニル、Ｃ４-Ｃ１０-アルカジエニル、Ｃ２-Ｃ８-ハロアルケニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルケニル、Ｃ２-Ｃ８-アルキニル、Ｃ２-Ｃ８-ハロアルキニル又はＣ３-Ｃ６-シクロアルキニル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり；
Ｒ２は、水素又はＲ１で挙げた基の１個であり；
Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５又は６員の環を形成してもよく、該環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの原子が介在していてもよく、及び／又は該環はハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル及びオキシ-Ｃ１-Ｃ３-アルケンオキシからなる群からの１個以上の置換基を有していてもよく、又は該環において、窒素原子及び隣接する炭素原子はＣ１-Ｃ４-アルキレン鎖により連結されていてもよく;
ここで、Ｒ１及び／又はＲ２は、１〜４個の同一又は異なる基Ｒａで置換されていてもよく：
Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり（ここで、これらの脂肪族、脂環式又は芳香族の基は、それらとして、部分的又は完全にハロゲン化さていてもよく、又は１〜３個のＲｂを有していてもよい）；
Ｒｂは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル（これらの基中のアルキル基は１〜６個の炭素原子を含有し、そしてこれらの基で挙げたアルケニル又はアルキニル基は２〜８個の炭素原子を含有する）;及び／又は下記の基の１〜３個：
シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（これらの環式系は３〜１０個の環員を含有する）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、アリール-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ（これらのアリール基は好ましくは６〜１０個の環員を含有し、そしてこれらのヘテロアリール基は５又は６個の環員を含有する）であり、ここで、上記環式系は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はアルキル又はハロアルキル基で置換されていてもよく；
Ｘは、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ又はＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシであり；
Ｙは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環、又はＸで挙げた基（これらの基は１〜４個の同一又は異なる基Ｒａで置換されていてもよい）、ニトロ、アミノ、-CHO、-NHCO-NH-C1-C6-アルキル、-NHCO-O-C1-C6-アルキル、-CO-NH2の１個であり；
ｐは、１又は２であり、ここで、ｐ＝２である場合には、Ｙは異なっていてもよく；
基Ｘがシアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ又はＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシである場合には、ｐは０である。］
の置換ピラゾロピリミジンに関する。
さらに、本発明は、これらの化合物を製造するための方法及び中間体、それらを含む組成物、並びに植物病原性有害菌の防除のためのそれらの使用に関する。
ピラゾロピリミジンは、US 4 567 263、WO 96/35690 及び US 5 817 663 から一般的に公知である。WO 02/48151 は、6-フェニルピラゾロピリミジンを開示しており、そのフェニル基は、１〜4個の基で置換されている。EP-A 71 792 は、7-アミノ-ピラゾロピリミジンを記載しており、これは２位及び／又は３位で置換されていてもよい。JP 2002-308878A 及び JP 2002-308879A は、２位で置換されたピラゾロピリミジンを開示している。刊行物に記載された化合物は、有害菌の防除用に公知である。
しかしながら、公知化合物の活性は多くの場合に不満足である。
本発明の課題は、改善された活性及び／又はより広域の活性スペクトルを有する化合物を提供することである。
この課題は、冒頭で定義した化合物により達成されることを我々は見出した。さらに、我々は、これらの化合物を製造するための方法及び中間体、それらを含む組成物、並びに化合物Ｉを用いる有害菌の防除方法を見出した。
本発明に係る化合物は、EP-A 71 792 から公知の化合物、WO 02/48151 に記載された化合物、並びに JP 2002-308878A 及び JP 2002-308879A から公知の化合物とは、それぞれ 7-アミノ基、ピラゾロピリミジン骨格の２位及び／又は３位の置換、ならびに 5-位の置換基が異なっている。
式Ｉの化合物は、有害菌に対して公知化合物よりも高い活性を有する。
本発明に係る化合物は、種々の経路で得ることができる。一般的に、置換アミノピラゾールII 及び 2-フェニルマロン酸エステルIII から、WO 02/48151 から公知の条件下で得ることができる。式III において、ＲはＣ１-Ｃ４-アルキル基、特にメチル又はエチルである。ピラゾールII の幾つかは市販されているか、又は一般的に公知の条件下で製造することができる。出発原料III の製造は、EP-A 10 02 788 から公知の条件下で有利に行うことができる。
Figure 2006526583
この方法で得られた 5,7-ジヒドロキシ-6-フェニルピラゾロピリミジンIV を、ハロゲン化剤 [HAL] と反応させて、式V の 7-ヒドロキシピラゾロピリミジンを得る。
Figure 2006526583
式IV 及び V において、基の定義は式Ｉのための定義に対応し、そして「Hal」はハロゲン原子、好ましくは臭素又は塩素である。
塩素化剤又は臭素化剤、例えばオキシ臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル又は塩化スルフリルが好ましい。反応は溶媒の不存在又は存在下で行うことができる。通常の反応温度は０〜150℃、又は好ましくは80〜125℃である。
式V の化合物は、式VI のアミンとの反応により、Ｘがハロゲンである式Ｉのピラゾロピリミジンを得る。それらは本発明の好ましい対象である。基Ｙを３位に有するピラゾロピリミジンが特に好ましい。
Figure 2006526583
V とアミンVI との反応は、０℃〜70℃、好ましくは 10℃〜35℃で有利に行われ、不活性溶媒、例えばエーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル又は特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、及び芳香族炭化水素、例えばトルエンなどを存在させることが好ましい [WO 98/46608; WO 02/48151 参照]。
塩基、例えば３級アミン、例えばトリエチルアミン又は有機塩基、例えば炭酸カリウムを用いることが好ましく；過剰の式VIのアミンを塩基として役立てることも可能である。
基Ｙを３位に有する式Ｉの化合物は、5,7-ジヒドロキシピラゾロピリミジンVII から、ハロゲン化剤との反応により有利に得られる。この方法で得ることのできるトリハロピラゾロピリミジンVIII は、式Ｉの化合物を製造するための有用な中間体である。
Figure 2006526583
式VII 及び VIII において、基の定義は式Ｉのための定義に対応し、そして「Hal」はハロゲン原子、好ましくは臭素又は塩素である。ハロゲン化は化合物IV のハロゲン化と同様に行われる。
化合物VIII から、アミンVI と上記の条件下で縮合させることにより、化合物I.A を得ることが可能である。それらは本発明の特に好ましい対象である。化合物I.A もまた、他の化合物Ｉを製造するための有用な中間体である。
Figure 2006526583
式II の 5,7-ジヒドロキシピラゾロピリミジンは WO 02/48151 から公知である。式VI のアミンの幾つかは公知であるか、市販されているか、又は公知方法により製造することができる。
５位のＸがシアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ又はＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシである化合物Ｉ（式I.B）は、式I.A の出発原料から、下記の経路により有利に製造することができる。
Figure 2006526583
化合物Ｉ（Ｘ＝Hal）を化合物Ｍ-Ｘ’（式IX）と反応させて、化合物I.B を得る。導入すべき基Ｘ’の意味に応じて、化合物IX は無機シアン化物又はアルコキシドである。反応は不活性溶媒の存在下で有利に行われる。式IX において、カチオンＭはあまり重要ではなく；実際上の理由では、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウム又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩が通常好ましい。反応温度は通常０〜120℃、好ましくは10〜40℃である [J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), pp. 861-863 参照]。
好適な溶媒は、エーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル及び好ましくはテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、及び芳香族炭化水素、例えばトルエンを包含する。
ＸがＣ１-Ｃ４-アルキル又はＣ１-Ｃ４-ハロアルキルである化合物Ｉ（式I.C）は、Ｘがハロゲンである式Ｉの化合物から、下記の経路により有利に製造することができる。
Ｘ”がＣ１-Ｃ４-アルキルである式I.C の化合物は、式IV.A の 5-ハロトリアゾロピリミジンを式X の有機金属試薬と結合させることにより得ることができる。この方法の一つの実施形態において、反応は遷移金属触媒作用、例えばＮｉ又はＰｄ触媒作用の下で行われる。
Figure 2006526583
式X において、Ｘ”はＣ１-Ｃ４-アルキル基であり、そしてＭ”は原子価ｙの金属イオン、例えばＢ、Ｚｎ又はＳｎなどである。この反応は、例えば次の方法と同様に行うことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1187 (1994), ibid 1, 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., 43 (1990), 733; J. Org. Chem., 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett., 34 (1993), 8267; ibid 33 (1992), 413。
ＸがＣ１-Ｃ４-アルキル又はＣ１-Ｃ４-ハロアルキルである式Ｉの化合物（式I.C）はまた、下記の合成経路によっても有利に製造することができる：
5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルピラゾロピリミジンXII は、置換アミノピラゾール誘導体II 及びケトエステルXI から得られる。式XI において、ＲはＣ１-Ｃ４-アルキル基、特にメチル又はエチルであり、そしてＸ”はＣ１-Ｃ４-アルキルである。Ｘ”＝ＣＨ３である容易に得られる 2-フェニルアセト酢酸エステルIa を用いて、5-メチル-7-ヒドロキシ-6-フェニルピラゾロピリミジンが得られる [Chem. Pharm. Bull., 9 (1961), 801 参照]。出発化合物XI は、EP-A 10 02 788 から公知の条件下で有利に製造される。
Figure 2006526583
この方法で得られた 5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルピラゾロピリミジンXII を、化合物IV と同様にハロゲン化剤 [Hal] と反応させて、式XIII の 7-ハロピラゾロピリミジンを得る。
Figure 2006526583
XIII とアミン VI との反応は、化合物V 及び VI の反応と同様に行われる。
別法として、式I.C の化合物は、化合物I.A 及び式XIV のマロン酸エステルから製造することもできる。式XIV において、Ｘ”’は水素又はＣ１-Ｃ３-アルキルであり、そしてＲはＣ１-Ｃ４-アルキルである。これらの化合物を式XV の化合物に変換し、そして脱炭酸して式I.C の化合物を得る [US 5 994 360 参照]。
Figure 2006526583
マロン酸エステルXIV は文献 [J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565] から公知であるか、又はそれらはこの引用文献に従って製造することができる。
エステルXV の後続の加水分解は一般的に慣用の条件下で行われ；異なる構造要素に応じて、化合物XV のアルカリ又は酸加水分解が有利なことがある。I.C への部分的又は完全な脱炭酸反応は、エステル加水分解の条件下でも行うことができる。
Figure 2006526583
通常、脱炭酸反応は、不活性溶媒中で、場合により酸の存在下で、20℃〜180℃、好ましくは 50℃〜120℃の温度で行われる。
ＸがＣＮ又はＣ１-Ｃ４-アルコキシである式Ｉの化合物（式I.D）は、下記の経路により得ることができる：
選択的加水分解により、式V の 5,7-ジハロピラゾロピリミジンを、Chem. Pharm. Bull. 1961, 9801 (トリアゾロピリミジン) 又は J. Agric. Food Chem. 41, 12, 1993, 2411 (ピリミジン) と同様にして、又は Khim. Geterotsikl. Soedin, RU, 21, 3, 1985, 378 (ピリミジン) に従い、ジオキサン中の 10％濃度の HCl を用いる酸触媒作用により、式Va の 5-ハロ-7-ヒドロキシピラゾロピリミジンに変換する。
Figure 2006526583
この方法で得られた 5-ハロ-7-ヒドロキシピラゾロピリミジンVa を、式IX の有機金属試薬を用いて、化合物XIIa
Figure 2006526583
（式中、Ｘ’はＣＮ又はＣ１-Ｃ４-アルコキシである）に変換し、続いてXIIa をハロゲン化して、式XIIIa の化合物
Figure 2006526583
を得て、そしてXIIIa を式VI のアミンと反応させて、式I.A の化合物の製造と同様にして、式I.D の化合物を得る。
Figure 2006526583
好適な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。好適な溶媒は、水、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o-、m-及び p-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及び tert-ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール及び tert-ブタノール、そしてまたジメチルスルホキシド、ジチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり；反応を塩酸又は酢酸中で行うことが特に好ましい。上記溶媒の混合物を用いることも可能である。
反応混合物を慣用方法で、例えば水と混合し、相を分離し、そして場合により粗生成物をクロマトグラフィーで精製することにより仕上げ処理する。中間体及び目的生成物の幾つかは、無色又は僅かに褐色を帯びた粘稠油状物として得られ、これらは減圧下及び適度に高められた温度で精製するか又は揮発性成分を除去することができる。中間体及び目的生成物が固体として得られた場合には、精製は再結晶又は温浸により行うこともできる。
個々の化合物Ｉが上記経路により得られない場合には、それらは他の化合物Ｉの誘導体化により製造することができる。
合成により異性体の混合物が生成した場合には、分離は必ずしも必要でない。なぜならば、若干の場合に、個々の異性体は、使用のための仕上げ処理中又は施用中に（例えば光、酸又は塩基の作用により）、相互変換できるからである。このような変換は使用後に、例えば植物の処理中、処理された植物中又は防除すべき有害菌中で起こるこもある。
上記の式で与えた記号の定義において、下記の置換基を一般的に代表する集合語を用いた：
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル：１〜４、６、８又は１０個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の脂肪族炭化水素基、例えばＣ１-Ｃ６-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル 1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び 1-エチル-2-メチルプロピル；
ハロアルキル：１〜２、４又は６個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基（上記のとおり）であって、これらの基中の幾つか又は全ての水素原子が上記のようにハロゲン原子で置換されていてもよいもの；特にＣ１-Ｃ２-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は 1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
アルケニル：２〜４、６、８又は１０個の炭素原子及び任意の位置に１又は２個の二重結合を有する直鎖状又は分枝状の不飽和脂肪族炭化水素基、例えばＣ２-Ｃ６-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び 1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
ハロアルケニル：２〜１０個の炭素原子及び任意の位置に１又は２個の二重結合を有する直鎖状又は分枝状の不飽和脂肪族炭化水素基（上記のとおり）であって、これらの基中の幾つか又は全ての水素原子が上記のようにハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換されていてもよいもの；
アルキニル：２〜４、６、８又は１０個の炭素原子及び任意の位置に１又は２個の三重結合を有する直鎖状又は分枝状の不飽和脂肪族炭化水素基、例えばＣ２-Ｃ６-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ビチニル、2-ビチニル、3-ビチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ビチニル、1-メチル-3-ビチニル、2-メチル-3-ビチニル、3-メチル-1-ビチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ビチニル、1,1-ジメチル-3-ビチニル、1,2-ジメチル-3-ビチニル、2,2-ジメチル-3-ビチニル、3,3-ジメチル-1-ビチニル、1-エチル-2-ビチニル、1-エチル-3-ビチニル、2-エチル-3-ブチニル及び 1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
シクロアルキル：３〜６又は８個の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和脂肪族炭化水素基、例えばＣ３-Ｃ８-シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル；
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環：
− １〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素又は硫黄原子又は１又は２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有する５又は６員の部分不飽和ヘテロシクリル、例えば 3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イル及び 2,5-ジヒドロピロール-1-イル；
− １〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素又は硫黄原子又は１又は２個の酸素及び／又は硫黄原子を含有する５又は６員の飽和ヘテロシクリル、例えば 2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリジン-2-イル、2-ピロリジン-3-イル、3-ピロリジン-2-イル、3-ピロリジン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル及び 2-ピペラジニル；
− １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子を含有する５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子を環員として含有していてもよい５員のヘテロアリール、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル及び 1,3,4-トリアゾール-2-イル；
− １〜３個又は１〜４個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を環員として含有していてもよい６員のヘテロアリール基、例えば 2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び 2-ピラジニル。
アルキレン：３〜５個のＣＨ２基を有する２価の非分枝状鎖、例えばＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２；
オキシアルキレン：２〜４個のＣＨ２基を有する２価の非分枝状鎖であって、一方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの、例えばＯＣＨ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２及びＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２；
オキシアルキレンオキシ：１〜３個のＣＨ２基を有する２価の非分枝状鎖であって、両方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合しているもの、例えばＯＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ及びＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ。
本発明の範囲は、キラル中心を有する式Ｉの化合物の (R)-及び (S)-異性体並びにラセミ体を包含する。
基について中間体の特に好ましい実施形態は、式Ｉの基Ｌｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹｐのものに対応する。
式Ｉのピラゾロピリミジンの意図した使用を目的として、置換基が何れの場合にも、それら自身で又は組み合わせとして、下記の意味を有するものが特に好ましい：
Ｒ１がＣ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル又はＣ１-Ｃ８-ハロアルキルである化合物Ｉが好ましい。
Ｒ１がα炭素原子において分枝しているアルケニル又はアルキニル基である化合物Ｉが特に好ましい。これらの場合、基Ｒ１は、基Ａ：
Figure 2006526583
に対応し、式中、＃は窒素原子との結合点であり、そして
Ｒ１１は、Ｃ１-Ｃ３-アルキル又はＣ１-Ｃ３-ハロアルキルであり；
Ｒ１２は、水素、Ｃ１-Ｃ３-アルキル又はＣ１-Ｃ３-ハロアルキルであり；
Ｒ１３は、Ｃ２-Ｃ１０-アルケニル又はＣ２-Ｃ８-アルキニルであり、ここで、Ｒ１３は、非置換であってよく、又は部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び／又は１〜３個の基Ｒａを有していてもよい。
同様に、Ｒ１が、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１又は２個のヘテロ原子を含有し、そして１又は２個のアルキル又はハロアルキル基で置換されていてもよい５又は６員の飽和又は芳香族のヘテロ環である化合物Ｉが好ましい。
Ｒ１が、基Ｂ：
Figure 2006526583
である化合物Ｉが好ましく、式中、
Ｚ１は、水素、フッ素又はＣ１-Ｃ８-フルオロアルキルであり、
Ｚ２は、水素又はフッ素であり、又はＺ１及びＺ２は、一緒になって二重結合を形成し；
ｑは、０又は１であり；そして
Ｒ３は、水素又はメチルである。
さらに、Ｒ１が、Ｃ１-Ｃ４-アルキルで置換されていてもよいＣ３-Ｃ６-シクロアルキルである化合物Ｉが好ましい。
Ｒ２が水素である化合物Ｉが特に好ましい。
同様に、Ｒ２がメチル又はエチルである化合物Ｉが好ましい。
Ｒ１及び／又はＲ２がキラル中心を有するハロアルキル又はハロアルケニル基を含む場合には、これらの基にとって (S)-異性体が好ましい。Ｒ１又はＲ２にキラル中心を有するハロゲン不含のアルキル又はアルケニル基の場合には、(R)-配置の異性体が好ましい。
さらに、Ｒ１及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になって６又は７員環を形成し、該環がＯ、Ｎ及びＳからなる群からの原子が介在していてもよく、及び／又はハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル及びオキシ-Ｃ１-Ｃ３-アルキレンオキシからなる群からの１個以上の置換基を有していてもよく、又は該環において、２個の隣接する環員がＣ１-Ｃ４-アルキレン鎖により連結されていてもよい化合物Ｉが好ましい。
Ｒ１及びＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピペリジニル、モルホリニル又はチオモルホリニル環、特にピペリジニル環を形成し、該環が非置換であるか、又は１〜３個のハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキル又はＣ１-Ｃ４-ハロアルキル基、特に 4-メチルで置換されている化合物Ｉが特に好ましい。
本発明のもう一つの好ましい対象は、Ｒ１又はＲ２が、それらが結合している窒素原子と一緒になってピラゾール環を形成し、該環が非置換であるか、又は１又は２個のハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルキル又はＣ１-Ｃ４-ハロアルキル基、特に 3,5-ジメチル又は 3,5-ジ(トリフルオロメチル) で置換されている化合物Ｉである。
少なくとも1個の基Ｌがトリアゾロピリミジン骨格との結合点に対してオルト位にある化合物Ｉ、特にｎが１、２又は３の値を有する化合物が好ましい。
Ｌｍがハロゲン、メチル、エチル、Ｃ１-ハロアルキル、メトキシ又は-Ｃ(=Ｏ)Ａ２であり、ここで、Ａ２が水素、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ２-アルキルアミノ又はジ-Ｃ１-Ｃ２-アルキルアミノである化合物Ｉが好ましい。
さらに、Ｌｍで置換されたフェニル基が、基Ｃ
Figure 2006526583
である化合物Ｉが特に好ましく、式中、＃は、トリアゾロピリミジン骨格との結合点であり、そして
Ｌ１は、フッ素、塩素、ＣＨ３又はＣＦ３であり；
Ｌ２、Ｌ４は、互いに独立して水素又はフッ素であり；
Ｌ３は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣＯＯＣＨ３であり；そして
Ｌ５は、水素、フッ素又はＣＨ３である。
Ｘがハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル又はＣ１-Ｃ４-アルコキシである化合物Ｉが好ましい。
さらに、Ｘがハロゲン、ＣＮ又はＣ１-Ｃ４-アルキルである化合物Ｉが好ましい。
Ｘがハロゲン又はＣ１-Ｃ４-アルキル、例えば塩素又はメチル、特にハロゲン、例えば塩素である化合物Ｉが特に好ましい。
加えて、Ｙが、ハロゲン、特にフッ素若しくは塩素、又はアルキル、特にメチルである化合物Ｉが好ましい。本発明の特に好ましい実施形態において、基Ｘは塩素原子であり,そして基Ｙはフッ素、塩素又はメチルである。
さらに、インデックスｐ＝１である化合物Ｉが好ましい。
加えて、基Ｙがピリミジン骨格の３位にある化合物Ｉが好ましい（式I.1）：
Figure 2006526583
本発明の別の好ましい実施形態において、基Ｙはピリミジン骨格の２位にある（式I.2）：
Figure 2006526583
式I.A の化合物は本発明の特に好ましい対象である：
Figure 2006526583
特にそれらの使用を目的として、以下の表にまとめて示す化合物Ｉが好ましい。さらに、これらの表中で置換基のために挙げる基は、それら自身で、それらが挙げられている組み合わせとは独立して、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。
表１
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-6-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表３
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,6-ジクロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表４
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-6-メチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表５
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,4,6-トリフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表６
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロで-4-メトキシあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表７
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが ペンタジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表８
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-メチル-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表９
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１０
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-メトキシ-6-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１１
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１２
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１３
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,4-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１４
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-4-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１５
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-クロロ-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１６
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,3-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１７
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,5-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１８
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,3,4-トリフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表１９
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-メチルあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２０
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,4-ジメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２１
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-メチル-4-クロロあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２２
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-4-メチルあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２３
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,6-ジメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２４
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,4,6-トリメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２５
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２６
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２７
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２８
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表２９
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-5-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表３０
Ｘ及びＹが塩素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-5-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.1 の化合物
表３１
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-6-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３２
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３３
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,6-ジクロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３４
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-フルオロ-6-メチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３５
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,4,6-トリフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３６
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロで-4-メトキシあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３７
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが ペンタジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３８
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-メチル-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表３９
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４０
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-メトキシ-6-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４１
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４２
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４３
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,4-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４４
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-フルオロ-4-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４５
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-クロロ-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４６
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,3-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４７
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,5-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４８
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,3,4-トリフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表４９
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-メチルあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５０
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,4-ジメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５１
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-メチル-4-クロロあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５２
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-フルオロ-4-メチルあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５３
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,6-ジメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５４
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,4,6-トリメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５５
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５６
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５７
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５８
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表５９
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-5-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表６０
Ｘが塩素であり、Ｙがメチルであり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-5-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.2 の化合物
表６１
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-6-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６２
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６３
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,6-ジクロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６４
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-6-メチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６５
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,4,6-トリフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６６
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロで-4-メトキシあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６７
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが ペンタジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６８
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-メチル-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表６９
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７０
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-メトキシ-6-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７１
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７２
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７３
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,4-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７４
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-4-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７５
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-クロロ-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７６
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,3-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７７
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,5-ジフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７８
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,3,4-トリフルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表７９
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-メチルあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８０
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,4-ジメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８１
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-メチル-4-クロロあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８２
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-フルオロ-4-メチルあり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８３
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,6-ジメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８４
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,4,6-トリメチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８５
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-シアノであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８６
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-メチルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８７
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2,6-ジフルオロ-4-メトキシカルボニルであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８８
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-4-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表８９
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-5-フルオロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
表９０
Ｘがメチルであり、Ｙが水素であり、Ｌｍが 2-トリフルオロメチル-5-クロロであり、そしてＲ１及びＲ２の組み合わせが各化合物に対して表Ａの一つの列に対応する式I.3 の化合物
Figure 2006526583
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化合物Ｉは殺菌剤として適している。それらは広いスペクトルの植物病原菌、特に子嚢菌 (Acomycetes)、不完全菌類 (Deuteromycetes)、卵菌類 (Oomycetes) 及び担子菌類 (Basidiomycetes) のクラスからの病原菌に対する顕著な有効性によって区別される。幾つかは系統的に有効であり、それらは葉面及び土壌殺菌剤として植物保護に用いることができる。
それらは、種々の栽培農作物、特にコムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果物及び観賞植物、及び野菜、例えばキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ及びウリ、並びにこれらの植物の種子における数多くの菌を防除する上で特に重要である。
それらは、下記の植物病の防除に特に適している：
・果物及び野菜におけるアルテルナリア属（Alternaria）の種
・穀草類、イネ及び芝生におけるビプダリス属（Bipdaris）及びドレクスレラ属（Drechslera）の種
・穀草類におけるアルテルナリア属（Alternaria）の種
・イチゴ、野菜、観賞植物及びブドウのつるにおけるビプダリス属（Bipdaris）及びドレクスレラ属（Drechslera）の種
・キュウリにおけるブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）（うどん粉病）
・種々の植物におけるボトリティス・シネラ（Botrytis cinerea）（灰色カビ病）
・穀草類におけるエリシフェ・シコラセアルム（Erysiphe cichoracearum）及びスフェロテカ・フリギナ（Sphaerotheca fuliginea）
・穀草類、バナナ及びラッカセイにおけるフザリウム属（Fusarium）及びベルチシリウム属（Verticillium）の種
・ジャガイモ及びトマトにおけるヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）の種
・ブドウのつるにおけるマイコスフェレラ属（Mycosphaerella）の種
・リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）
・コムギ及びオオムギにおけるシュードセルコスポレラ属（Pseudocercosporella）の種
・ホップ及びキュウリにおけるシュードペロノスポラ属（Pseudoperonospora）の種
・穀草類におけるプクシニア属（Puccinia）の種
・イネにおけるピリクラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）
・ワタ、イネ及び芝生におけるリゾクトニア属（Rhizoctonia）の種
・コムギにおけるセプトリア・トリティキ（Septoria tritici）及びスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）
・ブドウのつるにおけるウンシヌラ属（Uncinula）の種
・穀草類及びサトウキビにおけるウスチラゴ属（Ustilago）の種、並びに
・リンゴ及びナシにおけるベントリア属（Venturia）の種。
化合物Ｉはまた、材料（例えば羊毛、紙、塗料分散液、繊維又は織物）の保護及び貯蔵製品の保護において、有害菌、例えばペシロマイセス・バリオティ（Paecilomyces varioti）を防除するためにも適している。
化合物Ｉは、菌又は菌の攻撃から保護すべき植物、種子、材料若しくは土壌を、殺菌有効量の活性化合物で処理することにより用いられる。施用は、菌による材料、植物又は種子が菌に感染する前及び後の両方で行うことができる。
殺菌組成物は、一般的に重量基準で 0.1〜95重量％、好ましくは 0.5〜90重量％の活性化合物を含む。
植物保護の用いる場合、施用量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール当たり 0.01〜2.0 kg の活性化合物である。
種子処理においては、種子１kg 当たり 0.001〜0.1ｇ、好ましくは 0.01〜0.05ｇの活性化合物の量が一般的に必要である。
材料又は貯蔵製品の保護に用いる場合、活性化合物の使用量は、施用分野及び所望の効果の種類に依存する。
材料の保護に通常施用される量は、例えば、１立方メートルの被処理材料当たり 0.001〜２kg、好ましくは 0.005〜１kg の活性化合物である。
化合物Ｉは、慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に変換することができる。施用形態は特定の目的に依存し；何れの場合にも本発明に係る化合物の微細かつ一様な分布を確保すべきである。
製剤は公知の方法で、例えば、所望により乳化剤及び分散剤を用いて、活性化を溶媒及び／又は担体で増量することにより製造される。好適である溶媒／助剤は、本質的に下記のものである：
水、芳香族溶媒（例えば Solvesso 製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油留分)、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン（ＮＭＰ、ＮＯＰ）、アセテート（例えばグリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も使用することができる。
担体、例えば粉砕天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、白亜）及び粉砕合成鉱物（例えば高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば非イオン及びアニオン乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩及びアリールスルホン酸塩）、及び分散剤、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル流酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにスルホン酸化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール／エチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル。リグノ亜流酸塩廃液及びメチルセルロースである。
直接噴霧できる溶液、エマルジョン、ペースト又は油性分散液の製造に適するものは、中〜高沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はジーゼル油、さらにコールタール油、及び植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水である。
展着及び散布用生成物である粉末は、活性物質を固体担体と混合するか又は同時粉砕することにより製造することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性化合物を固体支持体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成鉱物、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、植物起源の生成物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、木材ミール及び堅果殻ミール、セルロース粉末及び他の固体担体である。
一般的に、製剤は 0.01〜95重量％、好ましくは 0.1〜90重量％のかせ化合物を含む。活性化合物は 90％〜100％、好ましくは 95％〜100％の純度（NMR スペクトルによる）で用いられる。
下記は製剤の例である：１．水で希釈するための生成物
Ａ 水溶性濃縮物（ＳＬ）
本発明に係る化合物 10 重量部を水又は水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤又の助剤を加える。活性化合物は水で希釈すると、溶解する。
Ｂ 分散性濃縮物（ＤＣ）
本発明に係る化合物 20 重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて、シクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると、分散液を得る。
Ｃ 乳化性濃縮物（ＥＣ）
本発明に係る化合物 15 重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（何れの場合も５％）を加えて、キシレンに溶解する。水で希釈すると、エマルジョンを得る。
Ｄ エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ）
本発明に係る化合物 40 重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物（何れの場合も５％）を加えて、キシレンに溶解する。この混合物を乳化機により水中に導入し、均質エマルジョンにする。水で希釈すると、エマルジョンを得る。
Ｅ 懸濁液（ＳＣ、ＯＤ）
攪拌式ボールミル中で、本発明に係る化合物 20 重量部を、分散剤、湿潤剤及び水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液を得る。
Ｆ 水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
本発明に係る化合物 50 重量部を、分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、工業装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）により水分散性又は水溶性顆粒にする。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
Ｇ 水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ）
本発明に係る化合物 75 重量部を、ローター-スターターミル中で分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液を得る。
希釈しないで施用する生成物
Ｈ 散布用粉末（ＤＰ）
本発明に係る化合物５重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン 95％とよく混合する。これは散布用生成物を得る。
Ｉ 顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
本発明に係る化合物 0.5 重量部を微細に粉砕し、担体 95.5％と合併させる。現行の方法は押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは希釈しないで施用する顆粒を得る。
Ｊ ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
本発明に係る化合物 10 重量部を、有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これは希釈しないで施用する生成物を得る。
活性化合物はそのままで、それらの製剤の形態又はそれらから製造した使用形態で、例えば直接噴霧用の溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散布用生成物、展着用材料、又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、散布、展着又は注入によって用いることができる。使用形態は全く意図する目的に依存し、この意図は何れの場合にも、本発明に係る化合物のできるだけ微細な分布を確保することである。
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は湿潤性粉末（噴霧用の粉末、油性分散液）から水を加えて製造することができる。エマルジョン、ペースト又は油性分散液を製造するために、そのままの又は油若しくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤により、水中に均質化することができる。別法として、活性化合物、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤、及び場合により溶媒又は油からなる濃縮物を製造することが可能である。
すぐに使える調製物中の活性化合物濃度は、比較的に広い範囲内で変化することができる。一般的に、濃度は 0.0001〜10％、好ましくは0.01〜１％である。
活性化合物はまた、95重量％を超える活性化合物を含む製剤の施用を、又は添加物なしの活性化合物の施用さえも可能にする超低量法（ＵＬＶ）で成功裏に用いることもできる。
各種の油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬又は殺菌剤を、活性化合物に、場合により使用直前になってから加えることもできる（タンクミックス）。これらの物質は、本発明に係る物質と 1:10〜10:1 の重量比で混合することができる。
殺菌剤の使用形態にある本発明に係る化合物は、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又はそのほかに肥料と一緒に存在することができる。化合物Ｉ又は殺菌剤としての施用形態でそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大をもたらす。
本発明に係る化合物と一緒に使用できる下記の殺菌剤のリストは、可能な組み合わせの説明を意図するものであって、そられに限定されるものではない：
・アシルアラニン、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフレース又はオキサジキシル、
・アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン又はトリデモルフ、
・アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリム又はシプロジニル、
・抗生物質、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、なたマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン、
・アゾール、例えばビテルノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、マイクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール又はトリチコナゾール、
・ジカルボキシミド、例えばイプロジン、マイクロゾリン、プロシミドン又はビンクロゾリン、
・ジチオカルバメート、例えばフェルバム、ナバム、メネブ、メンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム又はジネブ、
・ヘテロ環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノクス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオフェネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール又はトリフォリン、
・銅殺菌剤、例えばボルドー混合物、酢酸銅、オキシ塩化銅又は塩基性硫酸銅、
・ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカプ、ジノブトン又は二とロフタル-イソプロピル、
・フェニルピロール、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル、
・硫黄、
・他の殺菌剤、例えばアシベンゾラー-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメト、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンフォス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシキュロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロフォス-メチル、キントゼン又はゾキサミド、
・ストロビルリン、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン、
・スルフェン酸誘導体、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフラニド、フォルペト又はトリルフルアニド、
・シンンミド及び類似化合物、例えばジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ。
合成例
以下の合成例に記載する手順を用いて、出発化合物の適切な変更により、さらなる化合物を製造した。こうして得られた化合物を、物理データとともに下記の表に示す。
実施例１： 2-メチル-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5,7-ジオール [I-1]
2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)マロン酸ジエチル３ｇ（10.3 mmol）、3-アミノ-5-メチルピラゾール１ｇ（10.3 mmol）及びトリブチルアミン 2.11ｇ（11.4 mmol）の混合物を、140℃で５時間攪拌し、生成したエタノールを蒸留により除去した。20〜25℃に冷却した後、約 10％濃度の NaOH 溶液を加えた。この混合物をメチル tert-ブチルエーテル（MTBE）で抽出し、水相を希 HCl 溶液で酸性化した。生成した沈殿結晶を濾別し、乾燥した。これは融点 304℃の表題の化合物３ｇを得た。
実施例２： 3,5,7-トリクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン [II-1]
6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)(ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5,7-ジオール（WO 02/48151 参照）3.0ｇ（10.7 mmol）、五塩化リン2.22ｇ（10.7 mmol）及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウム 9.72ｇ（42.6 mmol）を、塩化ホスホリル 40 ml 及びアセトニトリル 35 ml の溶液中で 20時間還流した。冷却した後、揮発性成分を反応混合物から除去し、残渣をジクロロメタンに吸収させた。この溶液を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウム溶液で中和した。相を分離した後、有機相を水洗して乾燥し、溶媒を除去した。残渣は、シリカゲル上でのクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル混合物）の後、融点 128 ℃の表題の化合物 0.5ｇを得た。
実施例３： 3,5-ジクロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン [III-1]
ジクロロメタン１ml 中の 3,5,7-トリクロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ [1,5-a]ピリミジン（実施例２）0.1ｇ（0.284 mmol）、4-メチルピペリジン 0.03ｇ（0.284 mmol）及びトリエチルアミン 0.03ｇの溶液を、20〜25℃で４時間攪拌した。水を加え、相を分離し、次いで有機相を希 HCl 溶液及び水で洗浄して乾燥し、溶媒を除去した。残渣から融点 138℃の表題の化合物 0.102ｇを得た。
実施例４： 5-メチル-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
工程ａ： 5-メチル-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール
Figure 2006526583
3-オキソ-2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ブタン酸メチル２ｇ（0.0081 mol）、3-アミノピラゾール 0.68ｇ（0.0081 mol）及びトリブチルアミン 1.66ｇ（0.0089 mol）の混合物を、160℃で４時間攪拌し、生成したメタノールを蒸留除去した。冷却した後、10％濃度の水酸化ナトリウム溶液を加えた。この混合物をメチル tert-ブチルエーテルで抽出し、水相を希塩酸溶液で酸性化した。水相から沈殿した結晶を濾別し、乾燥した。これは異性体混合物 1.9ｇを得て、その 15％は表題の化合物からなり、その 85％は 7-メチル-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オールからなっていた。この異性体混合物を、さらに精製することなく反応させた。
工程ｂ： 7-クロロ-5-メチル-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
Figure 2006526583
上記で得られた異性体混合物 2.8ｇ（0.01 mol）を、オキシ塩化リン 10 ml 中で還流下に６時間加熱した。冷却した後、反応混合物を氷水中に注意深く注ぎ、炭酸ナトリウム溶液を用いて pH ７〜８に調節し、酢酸エチルで２回抽出し、一緒にした有機相を乾燥した。濃縮は異性体混合物 2.6ｇを得て、その約 15％は表題の化合物からなっていた。
シリカゲル上でのクロマトグラフィー（シクロヘキサン：酢酸エチル混合物）は、約 80％の表題の化合物を含有する異性体混合物 400 mg を得た。
工程ｃ： 5-メチル-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン
Figure 2006526583
上記で得られた異性体混合物 0.4ｇ（0.0013 mol）及び 4-メチルピペリジン 0.25ｇ（0.0025 mol）を、40℃で４時間、そして室温で 12 時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルに吸収させ、５％濃度の塩酸で２回、次いで水で洗浄し、乾燥して濃縮した。残渣をクロマトグラフィーで処理し、約 80％の表題の化合物を含有する異性体混合物 0.176ｇを得た。
Figure 2006526583
Figure 2006526583
Figure 2006526583
Figure 2006526583
有害菌に対する作用の例
式Ｉの化合物の殺菌作用を下記の実験により実証した：
活性化合物を別個に、アセトン又は DMSO 中の 0.25重量％の活性化合物のストック溶液として調製した。この溶液に、１重量％の乳化剤 Uniperol（登録商標）EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化及び分散作用を有する湿潤剤）を加え、この溶液を水で所望の濃度に希釈した。
使用例１ − ボトリティス・シネラ（Botrytis cinerea）に起因するトウガラシの葉における灰色カビ病に対する活性、予防的施用
品種 “Neusiedler Ideal Elite” のトウガラシの苗に、４〜５枚の葉が完全に成長した後、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。翌日に、処理した植物に、２％濃度のバイオモルト水溶液中の 1.7×106 胞子/ml を含むボトリティス・シネラの胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を 22〜24℃及び高い大気湿度の気候順応室に入れた。５日後に、葉における菌感染の程度を肉眼で％として決定することができた。
この試験において、表IIIの活性化合物III-1 又は III-6 の 250 ppm による処理は、最高で７％の感染を示したのに対し、未処理の植物は 90％が感染した。
使用例２ − スフェロテカ・フリギナ（Sphaerotheca fuliginea）に起因するキュウリの葉におけるうどん粉病に対する活性、予防的施用
品種 “Chinese snake” の鉢植えキュウリの葉に、双葉期で、以下に述べる活性化合物濃度を有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥してしまってから 20 時間後に、キュウリうどん粉病菌（スフェロテカ・フリギナ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物を 20〜24℃及び 60〜80％の相対大気湿度の温室中で７日間栽培した。次いで、うどん粉病の発現を肉眼で双葉面積の％感染として決定した。
この試験において、表IIIの活性化合物III-1 又は III-6 の 250 ppm による処理は、感染を全く示さなかったのに対し、未処理の植物は 90％が感染した。

Claims (16)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2006526583
     ［式中、置換基は以下に定義するとおりである：
    Ｌは、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、アミノ、ＮＨＲ、ＮＲ２、シアノ、Ｓ(=Ｏ)ｎＡ１又はＣ(=Ｏ)Ａ２であり；
    Ｒは、Ｃ１-Ｃ８-アルキル又はＣ１-Ｃ８-アルキルカルボニルであり；
    Ａ１は、水素、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ８-アルキル、Ｃ１-Ｃ８-アルキルアミノ又はジ-(Ｃ１-Ｃ８-アルキル)アミノであり;
    ｎは、０、１又は２であり；
    Ａ２は、Ｃ２-Ｃ８-アルケニル、Ｃ１-Ｃ８-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ又はＡ１で挙げた基の１個であり；
    ｍは、０、１、２、３、４又は５であり；
    Ｒ１は、Ｃ１-Ｃ８-アルキル、Ｃ１-Ｃ８-ハロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-ハロシクロアルキル、Ｃ２-Ｃ８-アルケニル、Ｃ４-Ｃ１０-アルカジエニル、Ｃ２-Ｃ８-ハロアルケニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルケニル、Ｃ２-Ｃ８-アルキニル、Ｃ２-Ｃ８-ハロアルキニル又はＣ３-Ｃ６-シクロアルキニル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり；
    Ｒ２は、水素又はＲ１で挙げた基の１個であり；
    Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５又は６員の環を形成してもよく、該環はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの原子が介在していてもよく、及び／又は該環はハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル及びオキシ-Ｃ１-Ｃ３-アルケンオキシからなる群からの１個以上の置換基を有していてもよく、又は該環において、窒素原子及び隣接する炭素原子はＣ１-Ｃ４-アルキレン鎖により連結されていてもよく;
    ここで、Ｒ１及び／又はＲ２は、１〜４個の同一又は異なる基Ｒａで置換されていてもよく：
    Ｒａは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルカルボニル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、又はＯ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環であり（ここで、これらの脂肪族、脂環式又は芳香族の基は、それらとして、部分的又は完全にハロゲン化さていてもよく、又は１〜３個のＲｂを有していてもよい）；
    Ｒｂは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル（これらの基中のアルキル基は１〜６個の炭素原子を含有し、そしてこれらの基で挙げたアルケニル又はアルキニル基は２〜８個の炭素原子を含有する）;及び／又は下記の基の１〜３個：
    シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（これらの環式系は３〜１０個の環員を含有する）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、アリール-Ｃ１-Ｃ６-アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ（これらのアリール基は好ましくは６〜１０個の環員を含有し、そしてこれらのヘテロアリール基は５又は６個の環員を含有する）であり、ここで、上記環式系は部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、又はアルキル又はハロアルキル基で置換されていてもよく；
    Ｘは、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ又はＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシであり；
    Ｙは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群からの１〜４個のヘテロ原子を含有する５〜１０員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環、又はＸで挙げた基（これらの基は１〜４個の同一又は異なる基Ｒａで置換されていてもよい）、ニトロ、アミノ、-CHO、-NHCO-NH-C1-C6-アルキル、-NHCO-O-C1-C6-アルキル、-CO-NH2の１個であり；
    ｐは、１又は２であり、ここで、ｐ＝２である場合には、Ｙは異なっていてもよく；
    基Ｘがシアノ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ又はＣ１-Ｃ４-ハロアルコキシである場合には、ｐは０である。］
    の置換ピラゾロピリミジン。
  2. Ｘがハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１-Ｃ４-アルキル又はＣ１-Ｃ４-アルコキシである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  3. Ｘがハロゲン、ＣＮ又はＣ１-Ｃ４-アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  4. Ｘがハロゲン又はＣ１-Ｃ４-アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  5. Ｘがハロゲンである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  6. Ｒ１及びＲ１が以下に定義するとおりである、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉの化合物：
    Ｒ１は、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ８-ハロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-シクロアルキル、Ｃ３-Ｃ６-ハロシクロアルキル、Ｃ２-Ｃ８-アルケニル、Ｃ２-Ｃ８-ハロアルケニル又はＣ２-Ｃ８-アルキニルであり；そして
    Ｒ２は、水素又はＣ１-Ｃ４-アルキルであり；又は
    Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５又は６員の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環はハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル及びＣ１-Ｃ６-ハロアルキルからなる群からの１又は２個の置換基を有していてもよい。
  7. Ｌｍで置換されたフェニル基が、基Ｃである、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの化合物：
    Figure 2006526583
     式中、＃は、トリアゾロピリミジン骨格との結合点であり、そして
    Ｌ１は、フッ素、塩素、ＣＨ３又はＣＦ３であり；
    Ｌ２、Ｌ４は、互いに独立して水素又はフッ素であり；
    Ｌ３は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣＯＯＣＨ３であり；そして
    Ｌ５は、水素、フッ素又はＣＨ３である。
  8. Ｘがハロゲンである請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、この方法は、Ｙｐが請求項１の式Iで定義したとおりである式IIの置換3-アミノピラゾール誘導体
    Figure 2006526583
     及び 2-フェニルマロン酸エステルIII
    Figure 2006526583
     を反応させて、ジヒドロキシピラゾロピリミジンIV
    Figure 2006526583
     を得て、IV をハロゲン化して、ハロゲンピラゾロピリミジンV
    Figure 2006526583
     を得て、そして、V を式VI のアミン
    Figure 2006526583
     と反応させることによる上記方法。
  9. 基Ｘ及びＹがハロゲンであり、そしてＹがピラゾロピリミジン骨格の３位にある請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、この方法は、式VII の化合物
    Figure 2006526583
     （式中、各基は式Ｉについて定義したとおりであり、そして Hal はハロゲン原子である）をハロゲン化して、式VIII のトリハロピラゾロピリミジン
    Figure 2006526583
     を得て、そして VIII を請求項５に記載の式VI のアミンと反応させて、式I.A の化合物
    Figure 2006526583
     を得ることによる上記方法。
  10. Ｘがシアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ又はＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシである請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、この方法は、Ｘがハロゲンである式Ｉのハロピラゾロピリミジンを、式IXの化合物
    Ｍ-Ｘ’ IX
    （式中、Ｘ’はシアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ又はＣ１-Ｃ２-ハロアルコキシであり、そしてＭはアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属カチオンである）と反応させて、式I.B の化合物
    Figure 2006526583
     を得ることによる上記方法。
  11. ＸがＣ１-Ｃ４-アルキルである請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、この方法は、Ｘがハロゲンである式Ｉのハロピラゾロピリミジンを、式X の化合物
    Ｍｙ(Ｘ”)ｙ X
    （式中、Ｘ”はＣ１-Ｃ４-アルキル基であり、そしてＭ”は原子価ｙの金属イオン、特にＢ、Ｚｎ又はＳｎである）と、不活性溶媒又は希釈剤中で遷移金属触媒作用下に反応させて、式I.C の化合物
    Figure 2006526583
     （式中、Ｘ”はＣ１-Ｃ４-アルキル基である）を得ることによる上記方法。
  12. ＸがＣ１-Ｃ４-アルキルである請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、この方法は、請求項５に記載の式II の置換 3-アミノピラゾール誘導体を、式XI のケトエステル
    Figure 2006526583
     （式中、ＲはＣ１-Ｃ４-アルキル基であり、Ｘ”はＣ１-Ｃ４-アルキル基である）と反応させて、式XII のヒドロキシピラゾロピリミジン
    Figure 2006526583
     を得て、そして、XII をハロゲン化して、式XIII の化合物
    Figure 2006526583
     を得て、そして、XIII を請求項５に記載の式VI のアミンと反応させて、ＸがＣ１-Ｃ４-アルキル基である式Ｉの化合物を得ることによる上記方法。
  13. ＸがＣＮ又はＣ１-Ｃ４-アルコキシである請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、この方法は、請求項５に記載の式V の 5,7-ジハロピラゾロピリミジンを、水酸化ナトリウム水溶液で部分加水分解して、5-ハロ-7-ヒドロキシピラゾロピリミジンVa
    Figure 2006526583
     を得て、Va を請求項１０に記載の式IX の有機金属化合物と反応させて、式XIIa の化合物
    Figure 2006526583
     （式中、Ｘ’はＣＮ又はＣ１-Ｃ４-アルコキシであり、そしてＭは請求項１０で定義したとおりである）を得て；続いて XIIa をハロゲン化して、式XIIIa の化合物
    Figure 2006526583
     を得て、そして式XIIIa の化合物を請求項８に記載の式VI のアミンと反応させて、式I.D の化合物
    Figure 2006526583
     を得ることによる上記方法。
  14. 請求項８、９、１２及び１３に記載の式IV、V、Va、VIII、XII、XIIa、XIII 又は XIIIa の中間体。
  15. 固体又は液体担体、及び有効量の請求項１に記載の式Ｉの化合物を含む、有害菌を防除するための組成物。
  16. 植物病原性有害菌、又は菌の攻撃に対して保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を有効量の請求項１に記載の式Ｉの化合物で処理することを含む、植物病原性有害菌の防除方法。
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