ES2587232T3 - Triazinas y pirimidinas insecticidas - Google Patents

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Abstract

Un compuesto de fórmula (I),**Fórmula** incluyendo su sal fisiológicamente aceptable, en la que: Y es N o CR1; R1, es -H, halo o alquilo -C1-C4; Z es -arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, alquil C1-C6 cicloalquilo C6, heterocíclico, -alquilheterocíclico C1-C8, X, es -H, -alquilo C1-C8, -arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquilo C1-C8 cicloalquilo C3-C8, heterocíclico, -alquilo C1-C8 heterocíclico, -NRiRj o -alquil C1-C8-NRiRj; R2 y R3 son independientemente -H, -alquilo C1-C8, -arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquilo C1-C8 cicloalquilo C3-C8, heterocíclico, -alquilo C1-C8 heterocíclico y -alquilo C1-C8-NRiRj, pero R2 y R3 no son ambos H; Ri y Rj son independientemente -H o -alquilo C1-C8; en donde heterocíclico es un resto del anillo cicloalifático -C1-C8 aromático o saturado, cíclico o bicíclico, de 5-10 miembros, que contiene 1, 2, o 3 heteroátomos seleccionados de N, O o S; en donde arilo, -cicloalquilo C3-C8 y heterocíclico están opcionalmente sustituidos independientemente con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de -halo, -CN, -OH, -OCH2CH>=CHCl, -alquilo C1-C6, -O-alquilo C1-C6 o -S-alquilo C1-C6; y en cada aparición, el alquilo está opcionalmente sustituido con 1-5 halo, -CN u -OH.

Description

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Bassoline, Donna; Cheney, Daniel; Fleener, Catherine A.; Rouleau, Katherine A.; Hollenbaugh, Diena L.; Iwanowicz, Edwin J; Biog. & Med. Chem. Letters 12 (2002) p. 2137-2140. A esto le puede seguir la adición escalonada de nucleófilos. Véase, "Triazine Antiviral Compounds" Arenas, Jaime, E.; Fleming, Elizabeth, S.; publicación de solicitud internacional WO 9936410, "Triazine Antiviral Compounds" Arenas, Jaime, E.; Fleming, Elizabeth, S; Xiang, Yi, B.; 5 patente de Estados Unidos n.º 6.335.339 B1 y "Inhibitors of IL-12 Production" Ono, Mitsunori, Wada, Yumiko, Brunkhorst, Beatrice, Warchol, Tadeusz, Wrona, Wojciech, Zhou, Dan, Vo, Nha, H. publicación de solicitud internacional WO 0078757 A1. Para la preparación de éteres fenoxi véase: "Phenols Reactions with 1,1-Difluoroethene, 1,2-Di(fluorochloro)ethane, and Trifluorochloroethene" de M. M. Kremlev; A. I. Mushta y L. I. Moklyarchuk; Russian Journal of Organic Chemistry, (2003), 39(8), 1196-1200. Los métodos de síntesis de
10 compuestos relacionados también se pueden encontrar en el documento WO 2009/048750 A2, publicado el 16 de abril de 2009, solicitante Dow Agrosciences LLC US 2009-0093481 A1, y el documento WO 2009/048751 A1, publicado el 16 de abril de 2009, solicitante Dow Agrosciences LLC US 2009-0093480 A1.
Método de preparación
15 Se proporcionan los siguientes esquemas generales con la fórmula: esquema general A, con los métodos 1A, 1B y 1C; esquema general B con los métodos 2, 3 y 4; esquema de ejemplo 1 para el ejemplo 1.
Esquema general A y el método 1
20 El esquema general A proporciona varias rutas para fabricar los compuestos insecticidas descritos en el presente documento. Los compuestos se preparan en tres etapas a partir de compuestos conocidos. El método 1, etapas 1A, 2A y 3ª, es la ruta preferente para la preparación de compuestos en los que Y es N.
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Esquema de ejemplo 1 (ejemplo 1)
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5 Descripción general para la preparación de los compuestos, esquemas y ejemplos
En Método general 1, Etapa 1A. Los compuestos de la fórmula V se condensan con un equivalente de un compuesto organometálico de la fórmula (VII) en un disolvente aprótico polar para dar el derivado de ariltriazina de la fórmula (VIII). El metal preferente es litio o magnesio, pero también se pueden utilizar otros metales, incluyendo, pero sin
10 limitaciones, potasio, sodio, boro, cinc y estaño. La reacción se deja proceder a mediante la catálisis de paladio u otros catalizadores de acoplamiento conocidos por los expertos en la síntesis orgánica.
En Método general 1, Etapa 2A. La 2-aril-4,6-dicloro-1,3,5-triazina de la fórmula (VIII) se trata con un alquilo primario, arilo o heteroarilamina en un disolvente aprótico polar para proporcionar el compuesto de la fórmula (XI).
15 La base preferida y el disolvente preferentes para la reacción de aminas X-NH2 son i-Pr2, EtN y THF, respectivamente, aunque se pueden utilizar otras bases y disolventes apróticos polares.
En el Método general 1, Etapa 3A (a-b). El derivado de triazina de la fórmula (XI) se trata primero con un exceso de monohidrato de hidrazina en 1,4-dioxano, para dar un derivado de 1,3,5-triazina hidrazina intermedio (XVIII
20 estructura no mostrada). En la mayoría de los casos el producto no se aísla sino que se recoge mediante una simple filtración y secado.
En el método general 1, la última etapa. El derivado intermedio de hidrazina 1,3,5-triazina (XVIII -estructura no mostrada) se trata con un aldehído o cetona en etanol o una mezcla de etanol y otro disolvente tal como
25 tetrahidrofurano o diclorometano, para dar la arilamino-1,3,5-triazonohidrazona de la fórmula XVI. Mientras que las etapas 1-3 representan una secuencia particular, las etapas 1 y 2 se puede realizar en cualquier orden. No obstante, es preferible llevar a cabo la Etapa 3 después de que han finalizado las etapas 1 y 2.
Los compuestos de fórmula (XVI) también se pueden preparar mediante el tratamiento de la trihalotriazina de partida
30 (V) o los dihaloheterociclos formados secundariamente (VIII) con la hidrazona preformada, R2R3CNNH2 en presencia de una base en un disolvente aprótico, tal como 1,4-dioxano, para formar haloheterociclos como se muestra en las etapas 2C y 3C del método general 1C. La arilhidrazona de la fórmula, R2R3C=NNH-, se pueden preparar a partir del aldehído o cetona correspondiente (J. Org. Chem. 1966, 31, 677). Los compuestos finales de fórmula (I) pueden completarse mediante la adición de aminas primarias X-NH2 en las condiciones descritas anteriormente.
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(trifluorometoxi)benciliden)hidrazina. La mezcla se agitó durante la noche y se sometió a cromatografía sobre gel de sílice para dar la hidrazona de triazina final. Véase el ejemplo 4. 1,3,5-triazina-2-amina de 4-(2-cloro-6-fluorofenil)-N(4-clorofenil)-6-(2-(4-(trifluorometoxi)benciliden) hidrazinilo. IEP/EM 537,1, 539,0, 541,0 (M+H), 535,1, 537,0 (M-H).
5 La hidrazona preformada, (4-(trifluorometoxi)benciliden)hidrazina anterior se preparó según lo siguiente: Una solución de monohidrato de hidrazina (17,0 ml, 350,5 mmol) en etanol (20 ml) se trató gota a gota con 4trifluorometoxibenzaldehído (5,0 ml, 35 mmol). Se trató con etanol absoluto (4 ml) y se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La reacción se concentró en un evaporador rotatorio. El residuo se suspendió en éter dietílico y se lavó con agua. La capa acuosa se extrajo tres veces con éter dietílico. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron en un evaporador rotatorio, para dar (4(trifluorometoxi)benciliden)hidrazina como un líquido (7,04 g). IEP/EM 205,2 (M+H).
Método general 1C, etapa 2C. Una solución de 2,4-dicloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3, 5-triazina (VIII) (1,5 g, 5,39 mmol) en 1,4-dioxano (30 ml) se trató con una solución de iPr2NEt (1,04 g, 8,08 mmol) en 1,4-dioxano (5 ml). La
15 mezcla se trató con hidrazina (4-(trifluorometoxi)benciliden)hidrazina (1,1 g, 5,39 mmol) en 1,4-dioxano (15 ml). La reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La reacción se concentró en un evaporador rotatorio para dar un aceite espeso, que se suspendió en éter dietílico y se lavó con salmuera. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron en un evaporador rotatorio, para dar una espuma. La espuma se disolvió en una cantidad pequeña de cloroformo y se cargó en 100 g de gel de sílice. El gel de sílice se eluyó con acetato de etilo / hexanos (10 %, 20 %, 30 %, 50 %). Las fracciones apropiadas se concentraron en un evaporador rotatorio para dar 2-cloro-4-(2-cloro-6-fluorofenil)-6-(2-(4-(trifluorometoxi)benciliden)hidrazinil)-1,3,5triazina (XVII) como una espuma / película (2,347 g). IEP/EM 446,1, 448,1, 450,1 (M+H), 444,2, 446,2 (M-H).
Método general 1C, etapa 3C. Una solución de 2-cloro-4-(2-cloro-6-fluorofenil)-6-(2-(4
25 (trifluorometoxi)benciliden)hidrazinil)-1,3,5-triazina (XVII) (250 mg, 0,56 mmol) en 1,4-dioxano (2 ml) se trató con una solución de iPr2NEt (144,8 mg, 1,12 mmol) en 1,4-dioxano (1 ml). La mezcla se trató con una solución de 5aminometil-2-cloropiridina (80,37 mg, 0,564 mmol) en 1,4-dioxano (1 ml). La reacción se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La reacción se concentró en un evaporador rotatorio y el residuo se suspendió en acetato de etilo y se lavó con salmuera. Se extrajo la fase acuosa con acetato de etilo dos veces. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron en un evaporador rotatorio, para dar un sólido de color blanco. El sólido se suspendió en cloroformo y se cargó en 100 g de gel de sílice. El gel de sílice se eluyó con acetato de etilo / hexanos (30 %, 40 %, 50 %, 70 %). Las fracciones apropiadas se concentraron en un evaporador rotatorio para dar 4-(2-cloro-6-fluorofenil)-N-((6-cloropiridin-3-il)metil)-6-(2-(4-(trifluorometoxi)benciliden)hidrazinil)1,3,5-triazin-2-amina (ejemplo 22) como un sólido blanco (305 mg). IEP/EM 552,3, 554,2 (M+H), 550,4, 552,4 (M-H).
35 Método general 2, etapa 1A.2. A una solución a -78 1C de 5 mmol de 1-cloro-3-fluorobenceno en 10 ml de THF seco se añadieron 5 mmol (2 ml, 2,5 M) de nBuLi. Después de 15 minutos se añadió una solución en THF seco de 5 mmol de 2,4-dicloropirimidina. La solución se dejó llegar a temperatura ambiente. El material de partida había desaparecido mediante análisis TLC. La mezcla de reacción se vertió en una mezcla bifásica de ácido acético al 0,1 % en agua y acetato de etilo. La capa orgánica se separó y se enfrió en un baño de hielo. A la solución de acetato de etilo enfriada se añadieron 5 mmol de DDQ y se agitó durante 15 minutos. Un nuevo producto emergido fue visible mediante análisis por TLC (acetato de etilo al 5 %/ hexanos). La reacción se diluyó con una porción igual de hexanos y se filtró a través de gel de sílice. El eluyente resultante se concentró a presión reducida y se sometió a cromatografía sobre gel de sílice con acetato de etilo al 5 % / hexanos, para proporcionar 280 mg de 2,4-dicloro-6
45 (2-cloro-6-fluorofenil)pirimidina (X) como un sólido de color blanco. IEP/EM 276,9901 (M+H).
Método general 2, etapa 1A.3 Una mezcla de 2,4,6-tricloropirimidina (1,834 g, 10 mmol) y dicloruro de bis(trifenilfosfina) paladio (II) (60 mg, 0,085 mmol) en THF seco (20 ml ) en nitrógeno se trató gota a gota con una solución de PhMgBr en THF (11 ml, 1 M, 11 mmol), que generó algo de calor. La mezcla se agitó durante 1 hora y después se repartió entre bicarbonato de sodio saturado y acetato de etilo. Se separaron las capas y la capa acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron en un evaporador rotatorio, para dar una película (2,32 g). La película se suspendió en cloroformo y se cargó en 100 g de gel de sílice. El gel de sílice se eluyó con acetato de etilo / hexanos (2 %, 2,5 %, 3 %, 5 %). Las fracciones apropiadas se concentraron en un evaporador rotatorio, para dar un sólido blanco. El sólido se trituró
55 con hexanos, se filtró y se lavó con más hexanos para producir 2,4-dicloro-6-fenilpirimidina (X) como un sólido blanco (382,97 mg). IEP/EM 225,0, 227,0, 229,0 (M+H).
Método general 2, etapa 2A.1. Se enfrió una solución de 5-amino-2-cloropiridina (218,55 mg, 1,7 mmol) en THF seco (4,3 ml) en un baño de hielo seco / acetona seco en atmósfera de nitrógeno. La mezcla se trató con una solución de nBuLi en hexanos (0,68 ml, 2,5 M, 1,7 mmol) gota a gota y se agitó en frío durante 10 minutos. Se dejó calentar a temperatura ambiente y, gota a gota, se añadieron ~ 1,7 ml de la mezcla a una solución de 2,4-dicloro-6fenilpirimidina (X) (190 mg, 0,844 mmol) en THF seco (2 ml). La mezcla se agitó durante 15 minutos y se trató con ~ 0,3 ml adicionales de la solución de aniluro de litio y se agitó durante otros 15 minutos. La reacción se vertió en una mezcla de bicarbonato de sodio saturado y acetato de etilo. Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo dos 65 veces con acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y se concentraron para dar una película. La película se suspendió en cloroformo y se cargó en 100 g de gel de sílice. El
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Se muestra un compuesto de fórmula I, en la que Y es CR1, en el presente documento pirimidinas.. R1 puede ser H, halógeno, -alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con 1-5 halo, -CN u-OH. Se prefiere R1, como H, metilo o -CF3. Los compuestos alifáticos saturados e insaturados, como el arilo de fórmula I, se describen con particularidad. Por ejemplo, los inventores describen compuestos de fórmula I en la que Y es N. Se describe una triazina con diversos sustituyentes en 1, 2 o 3 átomos de C, tal como cuando los restos unidos son R1, es -H, halo o -alquilo C1-C4; Z es arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquil C1-C6 cicloalquilo C6, heterocíclico, -alquilheterocíclico C1-C8, X, es -H, -alquilo C1-C8, -arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquil C1-C8 cicloalquilo C3-C8, heterocíclico, alquilheterocíclico C1-C8, -NRiRj o -alquilo C1-C8 NRiRj; R2 y R3 son independientemente -H o -alquilo C1-C8, -arilo, alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquil C1-C8 cicloalquilo C3-C8, heterocíclico, -alquilheterocíclico C1-C8 y -alquilo C1-C8 NRiRj, pero R2 y R3 no son ambos H; Ri y Rj son independientemente -H, o -alquilo C1-C8; en el que heterocíclico es un resto de anillo cicloalifático -C1-C8 aromático o saturado cíclico de 5-10 miembros que contiene 1, 2, o 3 heteroátomos seleccionados de N, O o S; en la que arilo, -cicloalquilo C3-C8 y heterocíclico están opcionalmente sustituidos independientemente con de uno a cinco sustituyentes seleccionados independientemente de -halo, -CN, -OH, -OCH2CH=CHCl, -alquilo C1-C6, -Oalquilo C1-C6 o -S-alquilo C1-C6; y en cada aparición el alquilo está opcionalmente sustituido con 1-5 halo, -CN u -OH.
En la descripción y en las reivindicaciones, los grupos químicos estén enumerados independientemente o como una definición de una variable, pueden reemplazar o depender uno del otro en cualquier combinación, de manera que se describen grupos genéricos de tamaño decreciente y menos sustituciones opcionales.
Una heterocíclico unido puede estar compuesto por un anillo de 5,6 o 10 miembros, en el que los heteroátomos se seleccionan de N, O o S. Cuando se utiliza el término "arilo" se define como anteriormente y un ejemplo específico incluye arilos que tienen un anillo opcionalmente sustituido de 6 o 10 miembros. El halo o halógeno como se ha mencionado puede ser flúor o fluoruro (F), cloro o cloruro de (CI), yodo o yoduro (I), o bromo o bromuro (Br) o diversas formas de cada uno de los mismos, pero en los ejemplos se usan con más frecuencia F y CI. Alquilos y grupos alcoxi sustituidos con F y CI, tales como -CCl3 y -CF3, -CH1-2F1-2, -CH1-2Cl1-2, -CHClF, -CH2-CCl3, -CH2-CF3,CHCl-CF3, -CHF-CF3, -CHCl-CF3, CHF-CF3, -CHCl-CHF2, -CHF-CHF2, -CHCl-CHCl2, -CHF-CHCl2, incluyendo -CHF1-2CH1-2F1-2, -CHCl -CH1-2F1-2, -CHF -CH1-2Cl1-2, -CHCl -CH1-2Cl1-2, -CHCl-CH1-2F1-2, -CHF-CHFCl, y las versiones alcoxi, es decir -O-CCl3, -O-CF3, -O-CH1-2F1-2, -O-CH1-2Cl1-2, -O-CHCIF, -O-CH2Cl, -O-CH2F, -O-CCl3, -O-CH2-CF3, -O-CHCl-CF3 -O-CHF-CF3, -O-CHCl-CCl3, -O-CHF-Cl3, -O-CHCl-CHF2, -O-CHF-CHF2, se prefieren -O-CF2-CHF2 y O-CF2-CHFCl, y alcoxis relacionados tales como -O-CHCl-CHCl2, -O-CHF-CHCl2, -O-CHF -CH1-2F1-2, O-CHCl -CH1-2F1-2, -O-CHF -CH1-2Cl1-2, -O-CH1-2Cl1-2, -CH1-2Cl1-2, -O-CHCl -O-CH1-2F1-2, -O-CH1-2F1-2, -CHFCl, es decir -alquilo C1-C8 y -O--alquilo C1-C8 y todas las sustituciones halo. Incluyendo -C0-8 F1-5 y -C0-8 Cl1-5 y todas las combinaciones de los mismos de F, Cl, Br y I. Los arilos, tales como fenilo y naftilo, tanto no sustituidos como sustituidos con halo, especialmente con F y Cl están bien descritos. Los anillos tanto aromáticos como insaturados, como arilos y anillos alifáticos o saturados como cicloalquilos pueden tener estos sustituyentes. Un ejemplo es un sistema de anillos saturados tales como cicloalquilo C 6, con o sin un halo
Los compuestos en los que Ri y Rj son independientemente --H, o -alquilo C1-C8 se describen en cualquier combinación y con cualquier otro compuesto. Se prefieren los compuestos en los que Ri y Rj son independientemente -H, o alquilo C1-C2. Ri y Rj son independientemente H o alquilo C1-C4, H o alquilo C1-C6, H o alquilo C1-C8.
Para los compuestos en toda la solicitud, cada aparición de "alquilo" cuando se especifica puede ser alquilo C1-C2, alquilo C1-C4, alquilo C1-C6, alquilo C1-C8, alquilo C1-C10 o alquilo C1-C12 lineal o ramificado. Del mismo modo, los siguientes términos pueden usarse en el presente documento en cualquier combinación y en cualquier lugar en el que se usan los términos cicloalquilo o arilo, pueden especificarse cada aparición de cicloalquilo como -cicloalquilo C3-C12, -cicloalquilo C3-C11, -cicloalquilo C3-C10, -cicloalquilo C3-C9, -cicloalquilo C3-C8, -cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C5, -cicloalquilo C3-C4, -cicloalquilo C5-C9, -cicloalquilo C5-C8, cicloalquilo C5-C7, cicloalquilo C5-C6, cicloalquilo C6-C8, cicloalquilo C8-C12, cicloalquilo -C3, -cicloalquilo C4, -cicloalquilo C5, -cicloalquilo C6, -cicloalquilo C7, -cicloalquilo C8, -cicloalquilo C9, -cicloalquilo C10, -cicloalquilo C11, y -cicloalquilo C12 y cada aparición de cicloalquilo o arilo puede ser -cicloalquilo C3-C12 o -arilo C3-C12, -cicloalquilo C3-C10 o -arilo C3-C10,, cicloalquilo C3-C8 o -arilo C3-C8, -cicloalquilo C3-C6, -cicloalquilo C5-C12, -cicloalquilo C5-C10 o -arilo C5-C10, cicloalquilo C5-C8, -cicloalquilo C5-C6, cicloalquilo C3-C5, -cicloalquilo C3, -cicloalquilo C5, -cicloalquilo C6, -cicloalquilo C7, -cicloalquilo C8, -cicloalquilo C9, -cicloalquilo C10, -cicloalquilo C12, -arilo C6, arilo C10.
Las variables R2 and R3 son independientemente -H o -alquilo C1-C8, -arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, alquil C1-C8 cicloalquilo C3-C8, heterocíclico, -alquilheterocíclico C1-C8 y -alquilo C1-C8 NRiRj, y en algunas realizaciones y grupos de reivindicaciones debe tenerse en cuenta que R2 y R3 no son ambos H; se describen compuestos en los que cuando R2 es -H o -alquilo C1-C8, R3 es -alquilo C1-C8, -arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquil C1-C8 cicloalquilo C3-C8, heterocíclico, -alquilheterocíclico C1-C8 y -alquilo C1-C8 NRiRj; y se describen compuestos en los que cuando R3 es -H o -alquilo C1-C8, R2 es -alquilo C1-C8, -arilo, -alquilarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquil C1-C8 cicloalquilo C3-C8, -heterocíclico, -alquilheterocíclico C1-C8 y -alquilo C1-C8 NRiRj. También debe entenderse que con algunas realizaciones de la invención, R2 y R3 pueden ser independientemente -H o -alquilo C1-C8, -arilo, -alquiloarilo C1-C8, -cicloalquilo C3-C8, -alquil C1-C8 cicloalquilo C3-C8, heterocíclico, -alquilheterocíclico C1
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