KR20110070474A - 신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

Info

Publication number
KR20110070474A
KR20110070474A KR1020090127309A KR20090127309A KR20110070474A KR 20110070474 A KR20110070474 A KR 20110070474A KR 1020090127309 A KR1020090127309 A KR 1020090127309A KR 20090127309 A KR20090127309 A KR 20090127309A KR 20110070474 A KR20110070474 A KR 20110070474A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
pigment
formula
Prior art date
Application number
KR1020090127309A
Other languages
English (en)
Inventor
엄성용
남성룡
백택진
천태규
형경희
Original Assignee
제일모직주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제일모직주식회사 filed Critical 제일모직주식회사
Priority to KR1020090127309A priority Critical patent/KR20110070474A/ko
Priority to CN2010800522302A priority patent/CN102652283A/zh
Priority to PCT/KR2010/004046 priority patent/WO2011074752A1/en
Priority to US13/503,918 priority patent/US20120287524A1/en
Priority to TW099121031A priority patent/TW201122060A/zh
Publication of KR20110070474A publication Critical patent/KR20110070474A/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/028—Pigments; Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112009078643966-PAT00001
(상기 화학식 1에서, B, A1, A2, A3, X 및 P는 각각 명세서에 정의한 바와 같다.)
안료 분산제, 안료 분산액, 컬러필터, 휘도

Description

신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터{NOVEL COMPOUND, PIGMENT DISPERSION COMPOSITION AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION INCLUDING THE SAME, AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있으며, 액정표시장치의 부품 중 컬러필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 것으로 생산성을 위한 공정마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다. 　또한 대화면의 액정표시장치의 경우 색순도를 높이기 위해 컬러필터 제조시 감광성 수지 조성물의 착색제 농도가 높아지고 있으며, 제조 공정상의 생산성과 수율을 증가시키기 위해 현상속도를 낮추고 적은 노광량에도 감도가 우수한 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 제조 방법으로서 착색제인 안료가 미립화된 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 안료 분산법이 주로 사용되고 있다. 　안료 분산법에 의한 컬러필터의 제조 공정에서는 많은 약품처리 단계를 거쳐 형성된 패턴을 유지하기 위해서 현상 마진을 확보하면서도 내화학약품성을 갖고 있어 컬러필터의 수율 향상을 기할 수 있는 감광성 수지 조성물이 요구되고 있으며, 이를 위해 안료 분산액에 사용되는 안료 분산제와 바인더 수지를 제어해야 하는 어려움이 있다. 　
일반적으로 안료 분산제는 안료의 분산 상태를 양호하게 유지시키기 위해 이용되며, 안료에 흡착하는 부분과 분산매인 용제에 친화성이 높은 부분으로 이루어지며, 이 두 부분의 균형을 통하여 분산제의 역할을 하게 된다. 　이에 있어서, 안료의 표면이 산성인 경우 안료 분산제의 안료 흡착 부분은 염기성을 나타내며, 안료의 표면이 염기성인 경우 안료 흡착 부분이 산성을 나타내는데, 전자의 경우 컬러필터 제조시 현상공정에서 현상마진을 떨어지며, 후자의 경우 착색화소의 패턴의 특성을 떨어뜨리는 문제가 야기될 수 있다. 　
본 발명의 일 측면은 적은 사용량으로 높은 분산성과 보관 안정성이 우수한 안료 분산액 조성물에 이용될 수 있는 신규 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 신규 화합물을 안료 분산제로 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여, 휘도, 명암비 등이 우수한 색특성을 가지며, 우수한 패턴 특성을 가지는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.　
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009078643966-PAT00002
(상기 화학식 1에서,
B는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이며,
A1　내지 A3는 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기, CH2COOH, COOH 또는 SO3H 이며,
X는 CONH 이며,
P는 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 치환기 중에서 어느 하나이다.)
[화학식 3]
Figure 112009078643966-PAT00003
(상기 화학식 3에서,
R1은 하나의 히드록시기를 포함하는 화합물로부터 유도되는 치환기이며,
R2는 CO 또는 SO2이며,
n1은 1 내지 6의 정수이며,
k1은 1 내지 20의 정수이다.)
[화학식 4-1]
Figure 112009078643966-PAT00004
(상기 화학식 4-1에서,
Y1　및 Y2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기이며, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이며,
Y3은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치 환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
[화학식 4-2]
Figure 112009078643966-PAT00005
(상기 화학식 4-2에서,
Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환 된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
[화학식 4-3]
Figure 112009078643966-PAT00006
(상기 화학식 4-3에서,
Y5는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
[화학식 4-4]
Figure 112009078643966-PAT00007
(상기 화학식 4-4에서,
Y6은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
상기 화학식 1의 화합물은 중량평균 분자량이 3,000　내지 15,000 일 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은 (A) 안료, (B) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 안료 분산제, (C) 바인더 수지 및 (D) 용매를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공한다.
상기 안료 분산액 조성물은 상기　안료(A) 5 내지 40 중량%, 상기 안료 분산제(B)　1 내지 20 중량%, 상기 바인더 수지(C) 1 내지 20 중량%　및 상기 용매(D)　잔부를 포함할 수 있다.
상기 안료 분산액 조성물의 점도는 1 내지 50 cps 일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 측면은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
높은 분산성과 보관 안정성이 우수하여, 안료 분산액 조성물, 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 컬러필터에 유용하게 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
　
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure 112009078643966-PAT00008
상기 화학식 1에서의 B는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다.
상기 B의 구체적인 예로는 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 연결기를 들 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure 112009078643966-PAT00009
[화학식 2-2]
Figure 112009078643966-PAT00010
상기 화학식 2-2에서의 R은 C1 내지 C20의 알킬렌기, O, CO 또는 SO2　일 수 있다.
[화학식 2-3]
Figure 112009078643966-PAT00011
상기 화학식 1에서의 A1　내지 A3는 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기, CH2COOH, COOH 또는 SO3H 일 수 있다. 　여기서, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기는 용매와의 상용성을 위한 용매 친화 부분이며, 상기 CH2COOH, COOH 또는 SO3H는 알칼리 현상 공정에서 가용성을 나타내는 부분이다. 　A1　내지 A3　중 적어도 두 개는 서로 동일한 치환기일 수 있다. 　또한 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기는 중량평균 분자량이 100 내지 10,000 g/mol 일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009078643966-PAT00012
(상기 화학식 3에서,
R1은 하나의 히드록시기를 포함하는 화합물로부터 유도되는 치환기이며,
R2는 CO 또는 SO2이며,
n1은 1 내지 6의 정수이며,
k1은 1 내지 20의 정수이다.)
상기 화학식 3에서의 R1에 해당하는 상기 화합물은 한쪽 말단에 하나의 히드록시기를 포함하는 화합물이면 어떤 것을 사용해도 무방하다. 　상기 화합물의 구체적인 예로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 헵탄올, 옥탄올, 이소옥탄올, 데칸올, 도데칸올 등의 지방족 알코올; 벤질알코올, 페녹시에틸알코올 등의 방향족 알코올; 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르 등의 알킬렌글리콜에테르; 등을 들 수 있으며, 또한 불포화 이중결합을 포함하는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시(메타)아크릴로일옥시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세린디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1에서의 X는 CONH 일 수 있다.
상기 화학식 1에서의 P는 안료 입자의 표면에 흡착할 수 있는 안료 친화 부분이며, 이는 안료 화합물과 동일하거나 또는 부분적으로 유사한 구조로 π-π 분 자 상호작용에 의해 흡착될 수 있다. 　상기 P는 구체적으로 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 치환기 중에서 어느 하나일 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure 112009078643966-PAT00013
상기 화학식 4-1에서의 Y1　및 Y2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기이며, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기일 수 있다.
상기 Y1　및 Y2의 구체적인 예로는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 아밀기, 헥실기, 에틸헥실기, 헵 틸기, 옥틸기, 이소옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 도코데실기, 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 알릴기, 메톡시기, 히드록시에틸기, 메톡시에틸기, 2-히드록시프로필기, 메톡시프로필기, 시아노에틸기, 에톡시기, 부톡시기, 헥실옥시기, 메톡시에톡시에틸기, 메톡시에톡시에톡시에틸기, 헥사메틸렌이민기, 모폴리노기, 피페리딘기, 피페라진기, 에틸렌디아민기, 프로필렌디아민기, 헥사메틸렌디아민기, 트리에틸렌디아민기, 피롤기, 이미다졸기, 피리딘기, 카르복시메틸기, 트리메톡시실릴프로필기, 트리에톡시실릴프로필기, 페닐기, 메톡시페닐기, 시아노페닐기, 페녹시기, 톨릴기, 벤질기, 아미노벤조이미다졸리돈기 및 그 유도체, 폴리알릴아민기 및 그 유도체, 폴리에틸렌이민기 및 그 유도체 등을 들 수 있다.
상기 화학식 4-1에서의 Y3은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기일 수 있다. 　상기 Y3은 상기 화학식 1에서의 X와 연결된다. 　상기 Y3의 구체적인 예는 상기 Y1　및 Y2의 구체적인 예에 해당하는 화합물의 2가 화합물을 들 수 있다.
[화학식 4-2]
Figure 112009078643966-PAT00014
상기 화학식 4-2에서의 Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기일 수 있다. 　상기 Y4의 구체적인 예는 상기 Y1　및 Y2의 구체적인 예에 해당하는 화합물의 2가 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 4-2의 화합물은 안료의 한 종류인 피그먼트 레드 255로부터 얻을 수 있다.
[화학식 4-3]
Figure 112009078643966-PAT00015
상기 화학식 4-3에서의 Y5는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테 로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기일 수 있다. 　상기 Y5의 구체적인 예는 상기 Y1　및 Y2의 구체적인 예에 해당하는 화합물의 2가 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 4-3의 화합물은 안료의 한 종류인 피그먼트 옐로우 138로부터 얻을 수 있다.
[화학식 4-4]
Figure 112009078643966-PAT00016
상기 화학식 4-4에서의 Y6은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐 렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기일 수 있다. 　상기 Y6의 구체적인 예는 상기 Y1　및 Y2의 구체적인 예에 해당하는 화합물의 2가 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 4-4의 화합물은 안료의 한 종류인 피그먼트 블루 15-6으로부터 얻을 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 한 종류만 사용할 수도 있고, 2종 이상을 서로 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 중량평균 분자량은 1,000 내지 15,000 일 수 있으며, 구체적으로는 1,000　내지 10,000 일 수 있다. 　상기 범위의 중량평균 분자량을 가질 경우 안료 분산제의 입체 장애 효과가 커서 분산 안정성이 우수해지며 용매 친화력이 증가하여 점도가 감소할 수 있다.
다른 일 구현예는 안료, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 안료 분산제, 바인더 수지 및 용매를 포함하는 안료 분산액 조성물이다. 　이하, 상기 안료 분산액 조성물을　이루는 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
(A) 안료
상기 안료로는 레드(red), 그린(green), 블루(blue), 엘로우(yellow) 및 바이올렛(violet)의 색상을 가지는 안료를 사용할 수 있다. 　상기 안료의 구체적인 예로는 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 등의 합다환 안료, 프탈로시아닌 안료, 아조계 안료　등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료는 일차 입경을 줄여 사용할 수 있다. 　이는 구체적으로 수용성 무기염 및 습윤제를 혼합하고 고압의 니더(kneader)에서 혼련 미세화하여 일차 입경을 70 nm 미만으로 줄이는 방법, 황산 등의 산에 용해한 후 빈 용매에 다시 넣어 석출시켜 작은 입자를 얻는 산 페이스팅(acid pasting) 방법을 이용하여 안료의 일차 입경을 줄이는 방법, 또는 안료를 고속의 샌드밀 등으로 장시간 동안 건식 분쇄하여 안료의 일차 입경을 줄이는 방법을 사용할 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 　또한 이미 일차 입경을 줄인 시판되는 안료를 사용해도 무방하다. 　
상기 안료의 일차 입경(D50)은 30 내지 70 nm 일 수 있으며, 상기 범위의 일차 입경을 가진 안료를 사용할 경우 픽셀　형성 후 내열성, 내화학성, 내구성　등이 개선된다.
상기 안료는 상기 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 5 내지 40 중량%로 사용될 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 30 중량%로 사용될 수 있다. 　안료가 상기 함량 범위 내로 사용될 경우 착색성이 향상되어 색재현율이 우수하며, 현상성 및 안정성이 개선된다.
(B) 안료 분산제
상기 안료 분산제로는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제는 상기 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%로 사용될 수 있으며, 구체적으로는 　3 내지 10 중량%로 사용될 수 있다. 　안료 분산제가 상기 함량 범위 내로 사용될 경우 분산 안정성 및 현상성이 개선된다.
(C) 바인더 수지
상기 바인더 수지로는 아크릴계 공중합체 수지가 사용된다. 　상기 아크릴계 공중합체는 스티렌, N-벤질프탈릭이미드, (메타)아크릴산, 알킬(메타)아크릴레이트, 아릴(메타)아크릴레이트, 알코올(메타)아크릴레이트, 알킬아릴(메타)아크릴레이트, 숙시닉(메타)아크릴레이트 등을 모노머로 하여 공중합된 것을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.　　
보다 구체적으로 아크릴산,　메타크릴산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트,　페닐(메타)아크릴레이트, 아크릴산 벤질(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 톨릴(메타)아크릴레이트, o-실릴(메타)아크릴레이트,　글리세롤(메타)아크릴레이트,　알킬아릴(메타)아크릴레이트, 숙시닉(메타)아크릴레이트 등을 모노머로 하여 공중합된 것을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한 상기 바인더 수지는 산성기를 1개 이상 갖는 아크릴계 공중합체를 바람직하게 사용할 수 있다. 　상기 산성기로는 카르복실기, 술폰산기 또는 인산기를 들 수 있다.
상기 바인더 수지는 70 내지 150 mgKOH/g의 산가를 갖는 것이 좋다. 　바인더 수지의 산가는 사용하는 분산제의 아민가에 의해서 결정되는데, 보통 사용하는 분산제는 10 내지 200 mgKOH/g의 아민가를 가진다. 　상기 바인더 수지의 산가는 사용하는 분산제의 아민가를 상쇄시켜 안료 분산액 조성물의 안정성을 높이고, 안료 분산액 조성물을 컬러 포토레지스트화하였을 때, 비노광 부분의 현상을 용이하게 하기 위함이다. 　물론, 비노광 부분의 현상성을 향상시키기 위해서는 포토레지스트를 제조할 때 첨가하는 바인더 수지의 산가가 1차적으로 중요하지만, 안료 분산액 조성물 제조 시에 사용하는 바인더 수지의 산가도 물론 중요하다. 　분산제의 아민가가 상당히 높기 때문에 이를 상쇄하기 위해 사용하는 바인더 수지의 산가가 높을수록 좋고, 특히 바인더 수지의 산가가 80 내지 130 mgKOH/g일 때 더 바람직하다.
상기 바인더 수지는 3,000 내지 50,000의 중량평균 분자량을 갖는 것이 좋으며, 더 좋게는 5,000 내지 40,000의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 　바인더 수지의 중량평균 분자량이 3,000 내지 50,000인 경우 분산성 및 점도의 우수한 밸런스를 얻을 수 있다.
상기 바인더 수지는 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%로 사용될 수 있고, 구체적으로는 3 내지 10 중량%로 사용될 수 있다. 　바인더 수지가 상기 함량 범위 내로 사용되는 경우 현상성이 우수하고, 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(D) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메 틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류; 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 용매는 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 함량 범위 내로 포함되는 경우 안료 분산액 조성물의 점도가 적절히 유지되어 제품에 적용할 경우 물리적, 광학적 특성이 개선되다.
상기 안료 분산액 조성물의 점도는 1 내지 50 cps 일 수 있으며, 구체적으로는 3 내지 20 cps 일 수 있다. 상기 범위의 점도를 가질 경우 우수한 분산 안정성을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산액 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로는 안료 분산제, 바인더 수지 및 용매가 혼합되어 있는 매질에 안료를 첨가하여 비드밀, 볼밀, 로드밀 등의 분산기를 이용하여 안료의 미세화를 진행함으로써 제조될 수 있다.
　
또 다른 일 구현예는 전술한 안료 분산액 조성물, 알칼리 가용성 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. 　이하, 상기 감광성 수지 조성물을　이루는 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
(ⅰ) 안료 분산액 조성물
상기 안료 분산액 조성물은 전술한 바와 같다.
상기 안료 분산액 조성물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 40 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 5 내지 35 중량%로 포함될 수 있다. 안료 분산액 조성물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
(ⅱ) 알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 알칼리 가용성 수지 총량에 대하여 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 20 내지　30 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타) 아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 50,000 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 40,000　일 수도 있다. 　알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다. 　
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 감광성 수지 조성물에 있어서 픽셀의 해상도에 가장 큰 영향을 주는 인자이다. 　예를 들어, 상기 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체의 경우에는 산가 및 중량평균 분자량에 의하여 픽셀의 해상도가 뚜렷이 달라진다. 　이 경우, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체의 함량비가 25/75(w/w)로 산가 80 내지 120 mgKOH/g, 중량평균 분자량이 20,000 내지 40,000인 경우에 가장 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성 이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(ⅲ) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사 용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제 이외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용할 수 있다. 　
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1　내지 10　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 5　중량%로 포함될 수 있다.　　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
(ⅳ) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체로는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 　광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 글리세롤아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트,　에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5　내지 30　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1　내지 15 중량%로 포함될 수 있다.　　광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
(ⅴ) 용매
상기 용매는 전술한 안료 분산액 조성물에 함유되는 용매(D)와 동일한 것을 사용할 수 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20　내지 80　중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 점도가 적절히 유지되어 제품에 적용할 경우 물리적, 광학적 특성이 우수하다.
(ⅵ) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 계면활성제　등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 　이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은　밀착력 및 기타 특성의 향상 등을 위해 필요에 따라 에폭시　화합물을 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 　에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 저장성 및 경제적으로 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로는 전술한 안료 분산액 조성물에 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지, 용매 및 선택적으로 첨가제를 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
　　　　
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물로부터 제조된 컬러필터를 제공한다. 　
이러한 컬러필터는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 구체적으로는　전술한 감광성 수지 조성물을　글래스 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 1.4 내지 3.3 ㎛의 두께로 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 자외선 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 이미지 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1-1: 안료 분산제 제조
(1) 안료 친화 부분 제조
교반기가 장착된 반응기에 2,4,6-트리클로로트리아진 7.4g(0.04 mol) 및 5-아미노벤조이미다졸론 11.9g(0.08 mol)을 10 중량%의 아세트산이 용해되어 있는 수용액 240.0g에 첨가하여 10℃의 온도에서 1시간 동안 반응시킨 후, 수산화나트륨 10 중량% 수용액 32.0g을 첨가하여 30분 동안 교반한 후, 여과 및 수세를 진행하여 제1 반응(ⅰ)을 완료하였다. 　상기 제1 반응물 16.36g(0.04 mol)을 교반기가 부착된 반응기에 첨가 교반한 후 ρ-아미노아세토아닐라이드(ρ-aminoacetoanilide) 9.0g(0.06 mol)을 첨가하여 80℃의 온도에서 2시간 동안 반응시킨 후, HCl 37 중량% 수용액 60g을 첨가하여 90℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 　이 반응물을 20℃까지 냉각시킨 후 수산화나트륨 10 중량% 수용액을 천천히 첨가하여 pH를 9.5로 맞춘 후 증류수로 여과 건조하여 적갈색의 파우더를 수득함으로 제2 반응(ⅱ)을 완료하였다. 　상기 제2 반응물 24.1g(0.05 mol)과 피로멜리틱산이무수물 10.9g(0.05 mol)을 에틸에테르 150g에 첨가하여 상온에서 5시간 동안 반응시킨 후 여과 건조하여 제3 반응(ⅲ)을 완료하였고 25.5g의 제3 반응물을 얻음으로써, 안료 친화 부분을 제조하였다.
(2) 용매 친화 부분 제조
다른 교반기가 부착된 반응기에 1-도데칸올 10.0g, ε- 카프로락톤 98.0g 및 촉매로서 디부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.03g을 첨가한 후 온도를 140℃까지 승온 가열하여 5시간 동안 반응시켜 왁스 상태의 물질을 얻었다. 　고형분 측정에 의해 97.3 중량%가 반응된 것을 확인한 후 종료함으로써, 용매 친화 부분을 제조하였다.
(3) 안료 분산제 제조
상기 용매 친화 부분의 카프로락톤 수지 108g(0.054 mol)과 상기 안료 친화 부분의 제3 반응물 19.4g(0.027 mol)을 디부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.05g이 용해되어 있는 시클로헥사논 300g에 첨가 교반한 후 140℃의 온도에서 7시간 동안 반응시킨 후 겔침투크로마토그라피(GPC) 분자량 측정결과 중량평균 분자량이 4850이고 수평균 분자량이 3345인 안료 분산제를 제조하였다.
실시예 1-2 내지 1-14: 안료 분산제 제조
실시예 1-1과 동일한 반응기, 촉매 및 반응조작을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 화합물 및 사용량으로 반응시켜 실시예 1-2 내지 1-14 각각의 안료 분산제를 제조하였다.
[표 1]
　　 실시예
1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14
안료 친화 부분 제1 반응 2,4,6-트리클로로트리아진(g) 7.4 7.4 7.4 7.4 - 7.4 7.4 7.4 7.4 7.4 7.4 7.4 7.4 7.4
5-아미노벤조이미다졸론(g) 11.9 - - - - 11.9 11.9 11.9 11.9 11.9 11.9 11.9 11.9 11.9
3-아미노프로판올(g) - 6 - - - - - - - - - - - -
아닐린(g) - - 7.4 - - - - - - - - - - -
디에틸아미노프로필아민(g) - - - 10.4 - - - - - - - - - -
디에틸아민(g) - - - - 5.84 - - - - - - - - -
제1 반응물(g) 16.36 10.4 11.9 14.8 11.4 12.8 12.8 12.8 12.8 12.8 12.8 16.36 16.36 16.36
제2 반응 ρ-아미노아세토아닐라이드(g) 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
제2 반응물(g) 24.1 16.7 18.5 22.1 17.9 24.1 24.1 24.1 24.1 - - 24.1 24.1 24.1
제3 반응 피로멜리틱산이무수물(g) 10.9 10.9 10.9 10.9 10.9 - - - - - - 10.9 10.9 10.9
비페닐테트라카르복시산이무수물(g) - - - - - 14.7 - - - - - - - -
사이클로부탄테트라카르복시산이무수물(g) - - - - - - 9.8 - - - - - - -
나프탈렌테트라카르복시산이무수물(g) - - - - - - - 13.4 - - - - - -
벤조페논테트라카르복시산이무수물(g) - - - - - - - - 16.1 - - - - -
제3 반응물(g) 19.4 15.4 16.4 18.3 16 21.4 18.8 20.7 22.2 - - 19.4 19.4 19.4
용매 친화 부분 1-도데칸올(g) 10 10 10 10 10 10 10 10 10 - - 10 10 10
세틸알코올(g) - - - - - - - - - 13.1 - - - -
옥타데실알코올(g) - - - - - - - - - - 14.6 - - -
카프로락톤 수지(g) 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 98.5 73.9 73.9 73.9 49.3 24.6
디부틸주석(Ⅳ)옥사이드(g) 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09
중량평균 분자량 4850 3894 4265 4562 4321 4921 4423 5062 5166 3521 3654 3345 2364 1423
수평균 분자량 3345 2863 2682 2765 3043 2704 3655 3330 3690 2910 2487 2451 1630 1003
실시예 2: 안료 분산제 제조
(1) 안료 친화 부분 제조
교반기가 장착된 반응기에 피그먼트 레드 255(스칼렛 EK) 14.6g(0.05 mol) 및 염화황산 150g에 55℃의 온도에서 2시간 동안 교반하여 완전히 용해시킨 후, 상온으로 냉각하여 염화티오닐 17.9g을 첨가한 후, 다시 55℃의 온도로 승온하여 1시간 동안 교반하여 얼음이 담지된 수용액에 적하한 후, 여과를 진행하였다. 　상기와 같이 여과된 물질 19.3g에 ρ-아미노아세토아닐라이드(ρ-aminoacetoanilide) 9.0g(0.06 mol)이 있는 수용액 200g에 첨가하여 10℃의 온도에서 2시간 동안 교반한 후, 80℃의 온도에서 2시간 동안 반응시킨 후, HCl 37 중량% 수용액 60g을 첨가하여 90℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 　이 반응물을 20℃까지 냉각시킨후 수산화나트륨 10 중량% 수용액을 천천히 첨가하여 pH를 9.5로 맞춘 후, 증류수로 여과 건조하여 적색의 파우더를 수득하였다. 　상기 적색 파우더 22.9g(0.05 mol) 및 피로멜리틱산이무수물 10.9g(0.05 mol)을 에틸에테르 150g에 첨가하여 상온에서 5시간 동안 반응시킨 후 여과 건조하여 안료 친화 부분을 제조하였다.
(2) 용매 친화 부분 제조
다른 교반기가 부착된 반응기에 1-도데칸올 10.0g, ε-카프로락톤 98.0g 및 촉매로서 디부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.03g을 첨가한 후 온도를 140℃까지 승온 가열하여 5시간 동안 반응시켜 왁스 상태의 물질을 얻었다. 　고형분 측정에 의해 97.3 중량%가 반응된 것을 확인한 후 종료함으로써, 용매 친화 부분을 제조하였다.
(3) 안료 분산제 제조
상기 용매 친화 부분의 카프로락톤 수지 108g(0.054 mol)과 상기 안료 친화 부분의 반응물 19.4g(0.027 mol)을 디부틸주석(Ⅳ)옥사이드 0.05g이 용해되어 있는 시클로헥사논 300g에 첨가 교반한 후 140℃의 온도에서 7시간 동안 반응시킨 후 겔침투크로마토그라피(GPC) 분자량 측정결과 5262이며, 연한 적색의 안료 분산제를 제조하였다.
실시예 3: 안료 분산제 제조
실시예 2의 안료 친화 부분의 제조에서 피그먼트 레드 255 대신 피그먼트 옐로우 138을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 안료 분산제를 제조하였다. 　겔침투크로마토그라피(GPC) 분자량 측정결과 5740이며, 황색의 안료 분산제를 제조하였다.
실시예 4: 안료 분산제 제조
실시예 2의 안료 친화 부분의 제조에서 피그먼트 레드 255 대신 피그먼트 블루 15-6을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 안료 분산제를 제조하였다. 　겔침투크로마토그라피(GPC) 분자량 측정결과 4240이며, 보라색의 안료 분산제를 제조하였다.
　
실시예 5: 안료 분산액 조성물 제조
실시예 1-1에서 제조된 안료 분산제 10.0g 및 바인더 수지(벤질메타크릴레이트 및 메타크릴산이 8:2로 공중합된 수지, 중량평균 분자량 20,000) 9.0g을 용매인 프로필렌글리콜메틸에테르 151.0g에 용해시켜 교반한 후, 안료로 피그먼트 그린 58(DIC사 제조, KE005) 16.0g 및 피그먼트 옐로루 150(DNS사 제조, TDY5) 14.0g을 첨가 교반한 후, 분산 챔버의 크기가 50mL 이고 0.1mm 지르코니아 비드가 75 부피% 로 충전된 피코 분산기를 이용하여 5시간 동안 분산하여 점도가 7.51cP인 녹색의 안료 분산액 조성물을 제조하였다.
실시예 6 내지 9 및 비교예 1: 안료 분산액 조성물 제조
실시예 5와 동일한 분산기, 반응조작 및 분산 시간을 사용하여, 하기 표 2에 기재된 화합물 및 사용량으로 반응시켜 실시예 6 내지 9 및 비교예 1 각각의 안료 분산액 조성물을 제조하였다.
실시에 9에서 사용되는 안료는 피그먼트 레드 177(DNS社, TDR2) 및 피그먼트 레트 254(DNS社,　TDR4)이다.
또한 비교예 1에서는 안료 분산제로 BYK사의 BYK2001을 사용하였다.
실험예 1: 안료 분산액 조성물의 안정성 평가
상기 실시예 5 내지 9 및 비교예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물의 안정성을 점도 측정에 의해 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
점도 측정은 브루크필드사 DVⅢ　Ultra을 이용하여 토크변화율(%)이 45 내지 50% 이고, 25℃의 온도에서 측정하였으며, 안료 분산액 조성물을 수득한 후의 점도(초기 점도)와 안료 분산액 조성물을 수득한 후 7일 후에 측정한 점도(7일 후 점도)를 표시하였다.
[표 2]
　
　		 실시예 비교예 1
5 6 7 8 9
안료 피그먼트 그린 58 (g) 16.0 16.0 16.0 16.0 - 16.0
피그먼트 레드 177 (g) - - - - 4.0 -
피그먼트 레트 254 (g) - - - - 4.0 -
피그먼트 옐로루 150 (g) 14.0 14.0 14.0 14.0 2.0 14.0
안료 분산제 실시예 1-1에서 제조된 분산제(g) 10.0 - 6.0 5.0 6.0 　
실시예 1-2에서 제조된 분산제(g) - 10.0 - - - -
실시예 2에서 제조된 분산제(g) - - - - 4.0 -
실시예 3에서 제조된 분산제(g) - - 4.0 2.0 - -
실시예 4에서 제조된 분산제(g) - - - 3.0 - -
BYK2001(g) - - - - - 10.0
바인더 수지(g) 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
용매(g) 151.0 151.0 151.0 151.0 151.0 151.0
분산 초기점도(cP) 7.51 9.54 6.51 6.24 15.2 23.4
7일 후 점도(cP) 7.68 9.85 6.85 6.39 16.5 52.3
변화율(%) 2.26 3.24 5.22 2.40 8.55 123.5
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 일 구현예에 따른 화합물을 안료 분산제로 사용하여 제조된 실시예 5 내지 9의 안료 분산액 조성물은, 비교예 1과 비교하여 7일이 지난 후에도 점도의 변화율이 10% 이내인 점에서 우수한 안정성을 확인할 수 있다.
　
실시예 10 내지 12 및 비교예 2: 감광성 수지 조성물 제조
하기 표 3의 조성을 이용하여, 용매에 광중합 개시제로서 1-피페로닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진을 용해시킨 후 2시간 동안 교반한 후, 알칼리 가용성 수지로서 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(Mw=20,000)　및 광중합성 단량체로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를　첨가하고 2시간 동안 상온에서 교 반한 후, 안료 분산액 조성물을 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 계면활성제(DIC社의 F475)를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여, 각 실시예 10 내지 12 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실험예 2: 감광성 수지 조성물의 색특성 및 현상시간 　
상기 실시예 10 내지 12 및 비교예 2에서 제조된 감광성 수지 조성물의 색특성(휘도 및 명암비) 및 현상시간을 아래와 같이 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
투명한 원판 유리판(bare glass) 상에 스핀 코터(spin coater)를 이용하여 실시예 10 내지 12 및 비교예 2의 감광성 수지 조성물을 2.0　내지 2.5㎛의 두께로 도포하였다. 　열판(hot plate)을 이용하여 80℃에서 150초 동안 소프트베이킹(soft-baking)을 수행하였다. 　이후, 노광기를 이용하여 60mJ의 출력(power)으로 노광을 한 후, 현상기를 이용하여 현상시간 60초, 수세시간 60초, 스핀건조(spin dry)를 25초간 실시하였다. 　이때,　휘도는 분광광도계(오츠카社의 MCPD-3000)를 이용하여 분광을 측정한 값이며, 명암비는 명암비 측정기(Tsubosaka electronic社의 CT-1)를 이용하여 두 개의 편광판 사이에 글라스 기판을 장착한 후 편광판이 평행일 때의 값과 수직일 때의 값의 비로 나타낸다. 　또한 현상조건은 수산화칼륨 계열 현상액 1% 농도를 사용하여 25℃에서 현상을 진행한 후 현상시간을 측정하였다. 　그 후, 230℃ 오븐에서 30분간 하드베이킹(hard-baking)을 수행하였다. 　하드베이킹을 수행한 시편을 색도계를 이용하여 측정하였다.
[표 3]
　
　		 실시예 10 실시예 12 실시예 12 비교예 2
알칼리 가용성 수지(g) 9.9 9.9 9.9 9.9
광중합성 단량체(g) 4.1 4.1 4.1 4.1
광중합 개시제(g) 0.2 0.2 0.2 0.2
안료 분산액 조성물 실시예 5에서 제조된 안료 분산액 조성물(g) 37.9 - - -
실시예 6에서 제조된 안료 분산액 조성물(g) 　- 37.9 - -
실시예 7에서 제조된 안료 분산액 조성물(g) 　- - 37.9 -
비교예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물(g) 　- - - 37.9
용매 프로필렌 글리콜 메틸에테르(g) 35 35 35 35
2-에톡시 프로피온산 에틸(g) 12.8 12.8 12.8 12.8
계면활성제(g) 0.1 0.1 0.1 0.1
Gx 0.301 0.303 0.299 0.304
Gy 0.595 0.595 0.595 0.595
휘도(Y) 59.5 59.4 58.7 58.2
명암비(C/R) 12500 11400 10900 7500
현상시간(BP) (s) 31 34 41 50
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 일 구현예에 따른 화합물을 안료 분산제로 사용하여 제조된 실시예 5 내지 9의 감광성 수지 조성물은, 비교예 2와 비교하여 휘도 및 명암비가 높으며 현상시간 또한 빠름을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.　　　　

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112009078643966-PAT00017
    (상기 화학식 1에서,
    B는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이며,
    A1　내지 A3는 각각 독립적으로 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기, CH2COOH, COOH 또는 SO3H 이며,
    X는 CONH 이며,
    P는 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 치환기 중에서 어느 하나이다.)
    [화학식 3]
    Figure 112009078643966-PAT00018
    (상기 화학식 3에서,
    R1은 하나의 히드록시기를 포함하는 화합물로부터 유도되는 치환기이며,
    R2는 CO 또는 SO2이며,
    n1은 1 내지 6의 정수이며,
    k1은 1 내지 20의 정수이다.)
    [화학식 4-1]
    Figure 112009078643966-PAT00019
    (상기 화학식 4-1에서,
    Y1　및 Y2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥 시기이며, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이며,
    Y3은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
    [화학식 4-2]
    Figure 112009078643966-PAT00020
    (상기 화학식 4-2에서,
    Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
    [화학식 4-3]
    Figure 112009078643966-PAT00021
    (상기 화학식 4-3에서,
    Y5는 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
    [화학식 4-4]
    Figure 112009078643966-PAT00022
    (상기 화학식 4-4에서,
    Y6은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 옥시아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기를 가진 아민기이다.)
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 중량평균 분자량이 3,000　내지 15,000　인 것인 화합물.
    　
  3. (A) 안료, (B) 제1항의 화합물을 포함하는 안료 분산제, (C) 바인더 수지 및 (D) 용매를 포함하는 안료 분산액 조성물.
    　
  4. 제3항에 있어서,
    상기 안료 분산액 조성물은 상기　안료(A) 5 내지 40 중량%, 상기 안료 분산제(B)　1 내지 20 중량%, 상기 바인더 수지(C) 1 내지 20 중량%　및 상기 용매(D)　잔부를 포함하는 것인 안료 분산액 조성물.
    　
  5. 제3항에 있어서,
    상기 안료 분산액 조성물의 점도는 1 내지 50 cps 인 것인 안료 분산액 조성물.
    　
  6. 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항의 안료 분산액 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
    　
  7. 제6항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
KR1020090127309A 2009-12-18 2009-12-18 신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터 KR20110070474A (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090127309A KR20110070474A (ko) 2009-12-18 2009-12-18 신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터
CN2010800522302A CN102652283A (zh) 2009-12-18 2010-06-22 新化合物、包含其的颜料分散组合物和光敏树脂组合物、以及利用其的滤色器
PCT/KR2010/004046 WO2011074752A1 (en) 2009-12-18 2010-06-22 Novel compound, pigment dispersion composition and photosensitive resin composition including the same, and color filter using the same
US13/503,918 US20120287524A1 (en) 2009-12-18 2010-06-22 Novel Compound, Pigment Dispersion Composition and Photosensitive Resin Composition Including the Same, and Color Filter Using the Same
TW099121031A TW201122060A (en) 2009-12-18 2010-06-28 Novel compound, pigment dispersion composition and photosensitive resin composition including the same, and color filter using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090127309A KR20110070474A (ko) 2009-12-18 2009-12-18 신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20110070474A true KR20110070474A (ko) 2011-06-24

Family

ID=44167493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090127309A KR20110070474A (ko) 2009-12-18 2009-12-18 신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20120287524A1 (ko)
KR (1) KR20110070474A (ko)
CN (1) CN102652283A (ko)
TW (1) TW201122060A (ko)
WO (1) WO2011074752A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130074946A (ko) * 2011-12-27 2013-07-05 엘지디스플레이 주식회사 컬러 전기영동 입자와, 이를 이용한 전기영동 표시소자 및 그 제조 방법
KR20180063252A (ko) * 2015-10-08 2018-06-11 샹조우 트론리 뉴 일렉트로닉 머티리얼즈 컴퍼니 리미티드 플루오렌 함유 옥심에스테르계 광개시제, 이의 합성, 이를 함유하는 감광성 수지 조성물 및 그 응용

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2595965B1 (en) 2010-07-20 2016-06-22 Vestaron Corporation Insecticidal triazines and pyrimidines
KR101988046B1 (ko) * 2012-09-10 2019-06-11 엘지디스플레이 주식회사 Ｌｃｄ용 고투과 황색 염료 및 그 제조 방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3880252B2 (ja) * 1999-08-09 2007-02-14 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用感光性着色組成物およびそれを用いたカラーフィルタ
JP2001335711A (ja) * 2000-05-29 2001-12-04 Fuji Photo Film Co Ltd キノフタロン系化合物、それを含む顔料分散剤、顔料分散組成物及び着色感光性組成物
JP4668075B2 (ja) * 2006-01-23 2011-04-13 富士フイルム株式会社 アゾ系顔料微粒子の製造方法、それにより得られるアゾ系顔料微粒子の分散物、その顔料微粒子を含む着色感光性樹脂組成物および感光性樹脂転写材料、ならびにそれらを用いたカラーフィルタおよび液晶表示装置
KR20080094801A (ko) * 2006-02-01 2008-10-24 후지필름 가부시키가이샤 프탈로시아닌계 안료 미립자 및 그 제조 방법, 안료 분산 포토레지스트, 착색 전사 재료, 컬러 필터, 그리고 액정 표시 장치
JP2008250295A (ja) * 2007-03-05 2008-10-16 Fujifilm Corp カラーフィルタ用着色感光性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、及び液晶表示装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130074946A (ko) * 2011-12-27 2013-07-05 엘지디스플레이 주식회사 컬러 전기영동 입자와, 이를 이용한 전기영동 표시소자 및 그 제조 방법
KR20180063252A (ko) * 2015-10-08 2018-06-11 샹조우 트론리 뉴 일렉트로닉 머티리얼즈 컴퍼니 리미티드 플루오렌 함유 옥심에스테르계 광개시제, 이의 합성, 이를 함유하는 감광성 수지 조성물 및 그 응용

Also Published As

Publication number Publication date
US20120287524A1 (en) 2012-11-15
CN102652283A (zh) 2012-08-29
TW201122060A (en) 2011-07-01
WO2011074752A1 (en) 2011-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101474795B1 (ko) 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20100047648A (ko) 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물, 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터
KR101825545B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20090026990A (ko) 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트조성물 및 이로부터 제조된 컬러필터
TW201638669A (zh) 著色感光樹脂組合物、彩色濾光片和液晶顯示裝置
KR102061244B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20110112696A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101266299B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20110070474A (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물　및 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터
JP2018112736A (ja) 着色感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置
JP6975579B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルターおよびこれを具備した画像表示装置
KR20110075702A (ko) 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
KR102503367B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치
KR101426542B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101288568B1 (ko) 안료 분산액 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터용 수지
JP2008096680A (ja) カラーフィルタ用硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法
KR102124126B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR101852456B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140076750A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102134632B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR101831296B1 (ko) 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
KR101897040B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102215125B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR102149968B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR101828935B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application