KR20100047648A - 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물, 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로서, 상기 안료 분산액 조성물은 [A] 안료, [B] 하기 화학식 1로 표현되는 분산제, [C] 하기 화학식 2로 표현되는 카도계 바인더 수지, 및 [D] 용제를 포함한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
(상기 화학식 1 및 2에서 각 치환기의 정의는 명세서에 정의된 바와 동일하다)
컬러 촬상 소자, 착색, 컬러 필터, 잔사, 해상도, 안료, 분산
Description
본 발명은 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물, 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 패턴의 잔사를 감소시킬 수 있고, 해상도를 향상시킬 수 있는 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물, 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것이다.
이미지 센서는 휴대전화 카메라나 DSC(Digital Still Camera) 등에서 영상을 생성해 내는 영상 촬상 소자 부품을 일컫는 것으로, 그 제작 공정과 응용 방식에 따라 크게 고체 촬상 소자(charge coupled device;CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor;CMOS) 이미지 센서로 분류할 수 있다.
고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체 등에 이용되는 컬러 촬상 소자는 그 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다.
최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2㎛ 이하 크기로 기존 LCD용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.
해상도의 증가 및 잔사의 감소시키기 위한 중요 요소로는 광개시제, 단량체 및 바인더의 종류와 이들의 조성비, 그리고 안료 분산액을 들 수 있다. 이러한 요소 중 안료 분산액은 미세한 패턴을 형성하기 위해 분산 입도가 작아야 하며, 현상 시 잔사가 남지 않는 조성으로 이루어져야 한다. 안료 분산액의 분산 입도가 작기 위해서는 사용되는 안료의 1차 입도가 작아야 하며 분산제의 종류 및 그 양 또한 중요한 항목이 된다.
최근 전자 재료용으로 제조되는 안료들의 1차 입도는 50nm 내외로 제조되어 분산 후 분산 입도를 작게 할 수 있다. 분산제의 경우 안료의 표면과 유착할 수 있는 기능기를 도입하여 안료 입자와 입자 사이를 입체 장애 효과를 이용하여 일정 간격으로 조절함으로써 분산을 유지하게 한다. 상기 분산제의 종류를 살펴보면 폴리에스테르류, 아크릴 수지류, 변성 우레탄 수지류, 폴리에테르류 등 입체 장애를 충분히 부여할 수 있는 레진(resin)류가 대부분이다.
이렇게 1차 입도가 작은 안료를 안료 표면과 잘 유착할 수 있고 입자와 입자 사이를 입체 장애 효과로 잘 분산시킬 수 있는 분산제를 사용하면 미세 분산을 할 수 있다. 여기에 현상 시 잔사를 감소시킬 수 있는 분산제를 함께 사용하여 안료 분산액을 제조하고, 이런 안료 분산액을 사용하여 제조한 컬러 레지스트는 미세 패턴을 구현할 수 있게 한다.
본 발명은 패턴의 잔사를 감소시키고, 해상도를 향상시키기 위하여, 안료의 분산이 잘 이루어지고, 현상성이 우수한 안료 분산액 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 컬러필터용 레지스트 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, [A] 안료, [B] 하기 화학식 1로 표현되는 분산제, [C] 하기 화학식 2로 표현되는 카도계 바인더 바인더 수지, 및 [D] 용제를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서
R1 내지 R5는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬 아미노기, 치환 또는 비치환된 알콕시 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
X는 할로겐기, 술폰기, 알킬술폰기, 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
m1은 30 내지 100몰%이고,
m2는 0 내지 70몰%이며,
n1 내지 n4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고,
a 및 b는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 18의 정수이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
상기 R6 내지 R9는 동일하거나 서로 상이하여, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R10 및 R11은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CH2OR13(R13은 아크릴기, 비닐기, 또는 메타아크릴기임)이고,
상기 R12는 수소원자, 알킬기, 아크릴기, 비닐기, 및 메타아크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 Z1은 CO, SO2, CR14R15, SiR16R17(여기에서, R14 내지 R17은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 플루오로알킬기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임), O, 단일결합, 및 하기 화학식 4 내지 14로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 Z2는 산무수물 또는 산이무수물의 잔기이고,
상기 m3은 1 내지 40의 정수이다.)
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
(상기 화학식 8에서,
Rf는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2, 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것임)
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
또한, 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 레지스트 조성물을 이용하여 제조한 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명에 따른 안료 분산액 조성물은 미세 분산이 가능하며, 이를 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물을 이용하여 패턴을 제조할 시, 해상도가 높은 미세 패턴을 형성할 수 있고 잔사도 현격히 감소되는 장점이 있다. 따라서, 이를 고체 촬상 소자 및 상보성 금속 산화물 반도체 이미지 센서용 컬러필터, 또는 LCD의 디스플레이 장치 등의 제조에 사용할 경우 뛰어난 감도 및 화상도를 나타낼 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것이고, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안료 분산액 조성물은, [A] 안료, [B] 하기 화학식 1로 표현되는 분산제, [C] 하기 화학식 2로 표현되는 카도계 바인더 수지, 및 [D] 용제를 포함한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, “알킬기”란 탄소수 1 내지 15의 알킬기를, “알케닐기”란 탄소수 2 내지 16의 알케닐기를, “알키닐기”란 2 내지 16의 알키닐기를, “아릴기”란 탄소수 6 내지 18의 아릴기를, “헤테로아릴기”란 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기를, “아릴알킬기”란 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, “사이클로알킬기”란 탄소수 3 내지 15의 사이클로알킬기를, “헤테로사이클로알킬기”란 탄소수 3 내지 20의 헤테로사이클로알킬기를, “사이클로알케닐기”란 탄소수 3 내지 15의 사이클로알케닐기를, “사이클로알키닐기”란 탄소수 6 내지 15의 사이클로알키닐기를, 그리고 “알콕시기”란 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 의미한다.
또한, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로사이클로알킬기는 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 3개 포함하는 아릴기 및 사이클로알킬기를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한,“치환된”이란, 화합물중의 수소 원자가 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 탄소수 2 내지 16의 알케닐기, 탄소수 2 내지 16의 알키닐기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 7 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 15의 사이클로알킬기, 탄소수 3 내지 15의 사이클로알케닐기, 및 탄소수 6 내지 15의 사이클로알키닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 안료 분산액 조성물의 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
[A] 안료
상기 안료로는 유기 안료 및 무기 안료 모두 사용이 가능하다. 구체적인 예로는 C. I. 적색 안료 254, 255, 264, 270, 272와 같은 적색 디피롤로피롤 안료; C. I. 적색 안료 177, 89와 같은 적색 안트라퀴논계 안료; C. I. 녹색 안료 36, C. I. 녹색 안료 7와 같은 녹색 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌 안료; C. I. 청색 안료 15:6, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:5, 16와 같은 청색 구리 프탈로시아닌 안료; C. I. 황색 안료 139와 같은 황색 이소인돌린계 안료; C. I. 황색 안료 138와 같은 황색 퀴노프탈론계 안료; C. I. 황색 안료 150와 같은 황색 니켈 콤플렉스 안료 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 안료는 선택적으로 수용성 무기염 및 습윤제를 사용하여 전처리 할 수 있다.
상기 안료를 전처리 하면 안료의 1차 입도를 미세화할 수 있다. 이러한 전처리 공정은, 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계(S1) 및 상기 S1에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계(S2)를 포함한다.
상기 니딩공정은 40 내지 100℃의 조건에서 실시하는 것이 바람직하다.
상기 수용성 무기염은 안료를 니딩할 때 첨가되는 것으로서, 대표적인 예로는 염화 나트륨 또는 염화 칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 습윤제는 수용성 무기염과 함께 첨가되는 것으로서, 안료 및 무기염이 균일한 정도로 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌글리콜모노알킬에테르류와 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린 폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기의 니딩 단계를 거친 안료의 평균 입경은 투과 전자 현미경(transmission electron microscope; TEM)을 사용하여 측정할 수 있다.
상기 여과 및 수세공정은 물 등을 사용하여 무기 염을 수세한 후 여과하여 실시한다.
본 발명에서 사용되는 안료의 평균 입경은 30 내지 100nm인 것이 바람직하다. 안료의 평균 입경(D50)이 30nm 미만이면, 패턴 형성 후 내열, 내광성 등 내구성이 감소하여 바람직하지 않고, 100nm를 초과하면 미세 패턴 형성 시 문제가 있어 바람직하지 않다.
[B] 분산제
상기 분산제로는 하기 화학식 1로 표현되는 분산제를 사용할 수 있다.
하기 화학식 1로 표현되는 제1 분산제는 컬러 레지스트 제조시 안료 분산액의 분산 안정성을 확보함은 물론, 현상성을 향상시킬 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R5는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬 아미노기, 치환 또는 비치환된 알콕시 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
또한, 상기 X는 할로겐기, 술폰기, 알킬술폰기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 것이다.
상기 m1은 30 내지 100몰%일 수 있고, 50 내지 100몰%인 것이 바람직하다.
상기 m2는 0 내지 70몰%일 수 있고, 0 내지 50몰%인 것이 바람직하다.
상기 n1 내지 n4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고,
상기 a 및 b는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 18의 정수이다.
상기 화학식 1로 표현되는 분산제는 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 80 중량부로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 범위에서는 제품의 점도가 적절하고, 제품 적용시 광학적, 물리적, 및 화학적 품질이 우수한 장점이 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 제1 분산제와 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물의 제2 분산제를 혼합하여 사용할 수도 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
상기 R18 및 R20은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬 아미노기, 치환 또는 비치환된 알콕시 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 d는 0 내지 20의 정수이고,
상기 t는 1 내지 20의 정수이고,
상기 r는 1 내지 40의 정수이고,
상기 s는 1 내지 2의 정수이다.
상기 제2 분산제의 예로는 비와이케이사의 DISPERBYK®-111, DISPERBYK®-110 등을 들 수 있다.
상기 제2 분산제를 더욱 혼합하여 사용할 경우에는 안료의 분산성이 향상될 수 있고, 현상성이 더욱 증대될 수 있어 바람직하다.
상기 제1 분산제와 제2 분산제를 혼합하여 사용할 경우, 상기 제1 분산제 및 제2 분산제는 99 : 1 내지 50: 50의 중량비로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하고, 90: 10 내지 60: 40의 중량비로 혼합하여 사용하는 것이 보다 바람직하다. 상기 범위에서는 미세 분산이 가능하고, 최적의 분산성을 확보할 수 있으며, 컬러레지스트의 제조시 현상성이 향상될 수 있어 바람직하다.
상기 제1 분산제와 제2 분산제의 혼합물의 합계량은 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 80 중량부인 것이 바람직하다. 상기 범위에서는 제품의 점도가 적절하고, 제품 적용시 광학적, 물리적, 및 화학적 품질이 우수한 장점이 있다.
또한, 상기 안료 분산액 조성물은 필요에 따라 제3 분산제를 더욱 포함할 수 있다. 상기 제3 분산제로는 폴리카르본산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르본산, 폴리 카르본산 알킬 아민염, 폴리아크릴, 폴리에틸렌이민, 폴리우레탄, 폴리에테르, 아크릴 수지, 인산에스테르 및 변성 우레탄 등을 사용할 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 제3 분산제의 구체적인 예로는 비와이케이사의 DISPERBYK® 161, DISPERBYK®163, DISPERBYK®164, 에프카사의 EFKA 4046, EFKA 4047, 루브리졸사의 SOLSPERSE 24000 등을 들 수 있다.
상기 제3 분산제는 필요에 따라 선택적으로 사용될 수 있으며, 안료 100 중량부에 대하여 4 중량부 미만으로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 내지 4 중량부로 사용할 수 있다. 상기 범위에서는 점도가 적절하여 분산 안정성이 우수하고, 현상성이 우수하여 바람직하다.
[C] 바인더 수지
상기 바인더 수지로는 하기 화학식 2로 표현되는 카도계 바인더 수지를 사용할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
상기 R6 내지 R9는 동일하거나 서로 상이하여, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R10 및 R11은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CH2OR13(R13은 아크릴기, 비닐기, 또는 메타아크릴기임)이고,
상기 R12는 수소원자, 알킬기, 아크릴기, 비닐기, 및 메타아크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 Z1은 CO, SO2, CR14R15, SiR16R17(여기에서, R14 내지 R17은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 플루오로알킬기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임), O, 단일결합, 및 하기 화학식 4 내지 14로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 Z2는 산무수물 또는 산이무수물의 잔기이고,
상기 m3은 1 내지 40의 정수이다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
(상기 화학식 8에서,
Rf는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2, 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것임)
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
또한 상기 바인더 수지는 카도계 바인더 수지를 단독으로 사용하거나 또는 아크릴계 수지와 혼합하여 사용할 수 있다.
카도계 바인더 수지와 혼용할 수 있는 아크릴계 바인더 수지로는, 구체적으로 아크릴산, 메타크릴산, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 에틸헥실메타크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 토릴메타그릴레이트, o-실릴메타크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, 알킬아릴메타크릴레이트, 숙시닉메타크릴레이트 등을 단량체로 하는 아크릴레이트계 공중합체 수지 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 화학식 2의 카도계 바인더 수지 및 혼용하는 아크릴계 바인더 수지는 100:0 내지 0:100의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 총 바인더 수지의 양은 안료 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부인 것이 바람직하고, 6 내지 50 중량부인 것이 보다 바람직하다. 상기 범위에서는 효과적인 분산이 이루어지고 분산 안정성을 확보할 수 있으며, 점도가 적절하여 제품에 적용시 광학적, 물리적, 화학적 품질이 향상될 수 있다.
[D] 용제
상기 용제는 특별히 제한되지 않으며, 공지의 것 중에서 단독 또는 필요에 따라 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸- n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등의 화합물이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세토닐아세톤, 이소포론, 카프론 산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있다.
또한, 상용성 및 반응성을 고려할 때, 상기 용제 중에서 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 보다 바람직하다.
상기 용제는 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 1000 중량부, 바람직하게는 20 내지 500 중량부로 포함하는 것이 좋다. 상기 범위에서는 안료 분산액 조성물의 점도가 적절하여, 제품에 적용시 물리적 및 광학적 품질이 향상될 수 있다.
[E] 기타 첨가제
또한, 본 발명에 따른 안료 분산액 조성물은 필요에 따라 색소 유도체를 더욱 포함할 수 있다.
본 발명에서 색소 유도체란 상기 기재된 안료([A] 성분)를 포함한 안료 또는 염료에 술폰기, 아민기, 트리아진기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기가 결합된 안료 유도체 또는 염료 유도체; 염료 치환기가 결합된 안료유도체; 또는 염료치환기와 술폰기, 아민기, 트리아진기, 및 이들의 조합으로 이루어 진 군에서 선택되는 치환기가 결합된 안료유도체를 말한다.
구체적으로는 일반적으로 나프탈렌계, 안트라퀴논계, 프탈로시아닌계, 디케토피롤로피롤계, 아조계, 디옥사진계, 이소인돌린계 안료 또는 염료에 술폰산아민염, 술폰산나트륨염, 술폰이미드, 4차 아민인염, 알킬아민, 트리아진 유도체 등을 치환한 것을 사용할 수 있다.
상기 색소 유도체는 안료 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 색소 유도체의 함량이 1 중량부 미만이면 미세 분산이 되지 않을 수 있고, 10 중량부를 초과하면 점도가 상승하고 현상성이 떨어질 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기와 같은 구성을 갖는 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조되는 컬러필터용 레지스트 조성물을 제공한다.
상기 컬러필터용 레지스트 조성물은 안료 분산액 조성물, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 및 용제를 포함한다.
상기 안료 분산액 조성물은 상술한 바와 동일하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기 함유 아크릴계 바인더 수지로서, 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 다른 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체이다.
상기 카르복실기 함유 에틸렌성 불포화 단량체의 함량은, 전체 공중합체에 대하여 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 20 내지 30 중량%의 범위에 있는 것이 바 람직하다.
또한, 상기 카르복실기 함유 아크릴계 바인더 수지의 분자량(Mw)은 10,000 내지 70,000인 것이 바람직하고, 20,000 내지 50,000인 것이 보다 바람직하다.
상기 카르복실기 함유 에틸렌성 불포화 단량체의 대표적인 예로는, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 숙신산 등을 들 수 있으며, 상기 알칼리 가용성 수지는 이들 중 1종 이상의 단량체를 포함한다.
상기 카르복실기 함유 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 다른 에틸렌성 불포화 단량체의 대표적인 예로는 스티렌, α-메틸 스티렌 등의 스티렌류; 비닐톨루엔; 비닐 벤질 메틸 에테르, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로 헥실 아크릴레이트, 시클로 헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 에스테르류; 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르본산 비닐 에스테르류; 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류; 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등의 불포화 아미드류 등이 있으며, 상기 알칼리 가용성 수지는 이들 중 1종 이상의 단량체를 포함한다.
상기와 같은 단량체로 구성된 알칼리 가용성 수지의 구체적인 예로는, 메타크릴산/메틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타클릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 가용성 수지는 컬러필터용 레지스트 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 20 중량%로 사용되는 것이 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위인 경우, 현상성이 우수하여 알칼리 현상액에 적절히 현상되며, 또한 가교성이 우수한 장점이 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 본 발명에 있어서, 픽셀의 해상도에 큰 영향을 주는 인자 중 하나이다. 예를 들면, 상기 알칼리 가용성 수지가 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트의 공중합체인 경우, 이들의 산가 및 분자량에 따라 산가 및 분자량에 의해 픽셀의 해상도가 뚜렷이 달라지는 결과가 얻어진다. 일 예로서, 메타크릴산과 벤질 메타크릴레이트의 함량이 25몰% : 75몰%이고, 산가가 80 내지 120 KOHmg/g이고, 분자량이 10,000 내지 40,000일 때 픽셀의 해상도가 가장 우수하다.
상기 광중합성 단량체는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 광중합성 단량체의 구체적인 예로는 글리세롤메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디 아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노블락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 단량체는 컬러필터용 레지스트 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 광중합성 단량체의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는 패턴 형성 후, 충분히 경화되지 않아 내열성 및 내화학성에 문제가 발생할 수 있어 바람직하지 못하고, 20 중량%를 초과하는 경우에는 조성물의 점도가 증가하고 저장 안정성이 불안정하여 바람직하지 못하다.
또한, 상기 광중합성 개시제로는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 대표적으로는, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비 스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온, 및 이들의 조합 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페놀, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 및 이들의 조합 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이 소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤, 및 이들의 조합 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조 인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈, 및 이들의 조합 등을 들 수 있다.
상기 예시된 광중합 개시제 외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로서 사용 가능하다. 상기의 광중합 개시제중 트리아진계 화합물이 보다 바람직하며, 상기 트리아진계 화합물 중에서도 픽셀 패턴의 성능에 가장 영향을 많이 미치는 최대 광흡수 파장(λmax)이 340 내지 380nm의 트리아진계 화합물이 보다 바람직하다.
상기 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 상기 범위 내로 광중합 개시제가 사용될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 광중합이 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제가 투과율을 저하시킬 우려가 없어 바람직하다.
상기 용제는 본 발명의 안료 분산액 조성물에 사용 가능한 용제를 그대로 사용할 수 있으며, 잔부의 양으로 사용될 수 있다.
또한, 상기 컬러필터용 레지스트 조성물은 카도계 바인더 수지를 추가로 더욱 포함할 수 있다.
상기한 성분을 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물은, 용제에 광중합 개시제를 용해시킨 후, 2시간 동안 상온에서 교반하고(S1), 알칼리 가용성 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고 상온에서 2시간 동안 교반하고(S2), 안료 분산액을 첨가 하고 1시간 동안 교반하고(S3), 3회에 걸쳐 여과하여 불순물을 제거하여 제조될 수 있다.
또한, 상기 컬러필터용 레지스트 조성물은 안료 분산액을 따로 제조하지 않고, [A] 안료, [B] 분산제, [C] 카도계 바인더수지, [D] 용제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 및 광중합 개시제를 모두 함께 넣고 혼합하여 제조할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기와 같은 구성을 갖는 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조되는 컬러필터용 레지스트 조성물을 이용한 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기와 같은 구성을 갖는 안료 분산액 조성물을 컬러필터용 웨이퍼 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 5,000 내지 8,000 Å의 두께로 도포하고, 도포된 안료 분산액 조성물층에 대하여 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한 후 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하여 도포층의 비노광 부분을 용해시킴으로써 컬러필터에 필요한 패턴을 갖는 컬러필터를 형성하는 단계를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다. 이때 조사에 사용되는 광원으로서는 356nm의 I-line 광을 사용할 수 있다.
필요한 R, G, B 색의 수에 따라 상기 과정을 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 칼라필터를 수득할 수 있다. 또한 상기와 같은 제조 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 제조된 컬러필터는 초미세의 정사각형 모양의 패턴을 갖는 초미세 픽셀 제조가 가능하다. 이에 따라, 상기 컬러필터용 레지스트 조성물에 의해 제조된 컬러필터는 이미 센서에 적용시 고해상도를 나타낼 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐 본 발명이 하기 한 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
1. 안료 분산액 조성물의 제조
<실시예 1>
하기의 조성으로 3시간 동안 비드밀을 사용하여 분산시켜 안료 분산액 조성물을 제조하였다.
C. I. Pigment Red 254 15 중량부
(Ciba Specialty사, Irgaphor Red BT-CF)
BYK사, LP-21357(화학식 1의 분산제) 5 중량부
BYK사, Disperbyk111(화학식 3의 분산제) 2 중량부
신일철화학, V259ME(화학식 2의 카도계 수지) 5 중량부
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 55 중량부
<실시예 2>
Disperbyk111(BYK사) 2 중량부를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산액 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
아래와 같이 조성을 달리한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 조건으로 안료 분산액 조성물을 제조하였다.
C. I. Pigment Red 254 15 중량부
(Ciba Specialty사, Irgaphor Red BT-CF)
BYK사, LP-21357(화학식 1의 분산제) 5 중량부
BYK사, Disperbyk111(화학식 3의 분산제) 2 중량부
아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체 5 중량부
(미원상사, NPR8000)
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 55 중량부
<비교예 2>
아래와 같이 조성을 달리한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 조건으로 안료 분산액 조성물을 제조하였다.
C. I. Pigment Red 254 15 중량부
(Ciba Specialty사, Irgaphor Red BT-CF)
폴리이민계 분산제 5 중량부
(EFKA사, EFKA4046)
아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체 5 중량부
(미원상사, NPR8000)
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 55 중량부
2. 안료의 평균 1차 입경 측정
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 안료 분산액 조성물을 빛 산란식 입도 분석기(호리바사, LB-500)를 이용하여 안료의 평균 입경(분산 입도)을 측정하고, 점도분석기(브루크필드사 제조 - DVⅢ Ultra)를 이용하여 안료 분산액 조성물의 점도를 측정 후 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
| 안료 분산액 조성물 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 |
| 안료의 평균 입경 (nm) | 60 | 65 | 70 | 90 |
| 점도 (cP) | 5 | 6.5 | 10 | 7 |
상기 표 1를 참조하면, 실시예 1 및 2에서 제조된 안료 분산액 조성물은 비교예 1 및 2에 비하여 현격히 미세화된 안료입자를 포함함에도 불구하고, 점도가 높아지지 않았음을 확인할 수 있었다. 따라서, 실시예 1 및 2의 안료 분산액 조성물은 분산 안정성이 우수함을 확인할 수 있었다.
3. 컬러 레지스트 조성물의 제조
<실시예 3>
실시예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물을 사용하여 아래와 같은 조성으로 1시간 동안 포뮬레이터를 이용한 교반 공정을 실시하여 컬러 레지스트 조성물을 제조하였다.
실시예 1의 안료 분산액 조성물 50 중량부
아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체 4 중량부
(미원상사, NPR8000)
광중합성 단량체 4 중량부
(동양합성사, DPHA)
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 41.5 중량부
트리아진계 광중합 개시제 0.5 중량부
(일본화약사, TPP)
<실시예 4>
실시예 2에서 제조된 안료 분산액 조성물을 이용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 실시하여 컬러필터용 레지스트 조성물을 제조하였다.
<비교예 3>
비교예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물을 이용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실시하여 컬러필터용 레지스트 조성물을 제조하였다.
<비교예 4>
비교예 2에서 제조된 안료 분산액 조성물을 이용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 하여 컬러 레지스트 조성물을 제조하였다.
4. 컬러필터용 패턴의 주사전자현미경(SEM; scanning election microscope) 분석
실시예 3 내지 4 및 비교예 3 내지 4에서 제조된 컬러필터용 레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼(LG 실트론사) 위에 스핀 코팅기(KDNS사, K-Spin8)를 사용하여 0.8㎛ 높이로 코팅 후 노광기 (니콘사, I10C)를 사용하여 200ms으로 노광 후 현상액으로(TMAH: tetramethyl ammonium hydroxide)를 사용하여 현상하여 패턴을 제작한 후, CD SEM 분석기(KLA-Tencor사, 8100XP)를 사용하여 해상도 및 잔사 여부를 확인하였다.
도 1 내지 4는 각각 실시예 3 내지 4와 비교예 3 내지 4에 따른 컬러필터용 레지스트 조성물을 도포하고, 노광하고, 현상하여 제조한 패턴의 해상도를 나타낸 것이다.
도 1 내지 4를 참고하면, 실시예 3 및 4에 따른 도 1 및 2의 패턴은 비교예 3 및 4에 따른 도 3 및 4의 패턴에 비하여, 정사각형을 이루는 해상도가 월등히 우수함을 확인할 수 있었다. 또한, 도 3 및 4의 경우에는 도 1 및 2에 비하여, 다수의 잔사가 존재함을 확인할 수 있었다.
따라서, 본 발명의 화학식 1의 제1 분산제 및 화학식 2의 카도계 바인더 수지를 포함하는 안료 분산액 조성물을 이용하여 패턴을 형성할 경우, 해상도를 증가시킬 수 있으며, 잔사를 감소시킬 수 있음을 알 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분양의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 3에 따른 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조된 컬러 레지스트를 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경(SEM; scanning electron microscope) 사진이다.
도 2는 실시예 4에 따른 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조된 컬러 레지스트를 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경 사진이다.
도 3은 비교예 3에 따른 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조된 컬러 레지스트를 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경 사진이다.
도 4는 비교예 4에 따른 안료 분산액 조성물을 사용하여 제조된 컬러 레지스트를 이용하여 얻어진 패턴의 주사전자현미경 사진이다.
Claims (11)
- [A] 안료;[B] 하기 화학식 1로 표현되는 분산제;[C] 하기 화학식 2로 표현되는 카도계 바인더 수지; 및[D] 용제를 포함하는 안료 분산액 조성물.[화학식 1]
(상기 화학식 1에서R1 내지 R5는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬 아미노기, 치환 또는 비치환된 알콕시 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,X는 할로겐기, 술폰기, 알킬술폰기 및 히드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,m1은 30 내지 100몰%이고,m2는 0 내지 70몰%이며,n1 내지 n4는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 1 내지 20의 정수이고,a 및 b는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 18의 정수이다.)[화학식 2]
(상기 화학식 2에서상기 R6 내지 R9는 동일하거나 서로 상이하여, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,상기 R10 및 R11은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 CH2OR13(R13은 아크릴기, 비닐기, 또는 메타아크릴기임)이고,상기 R12는 수소원자, 알킬기, 아크릴기, 비닐기, 및 메타아크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,상기 Z1은 CO, SO2, CR14R15, SiR16R17(여기에서, R14 내지 R17은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 플루오로알킬기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것임), O, 단일결합, 및 하기 화학식 4 내지 14로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,상기 Z2는 산무수물 또는 산이무수물의 잔기이고,상기 m3은 1 내지 40의 정수이다.)[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
(상기 화학식 8에서,Rf는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2, 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것임)[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
- 제1항에 있어서,상기 분산제는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 제1 분산제 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 제2 분산제를 포함하는 것인 안료 분산액 조성물.[화학식 3]
(상기 화학식 3에 있어서,R18 및 R20은 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환된 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬 아미노기, 치환 또는 비치환된 알콕시 아미노기, 및 치환 또는 비치환된 알칸올기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,상기 d는 0 내지 20의 정수이고,상기 t는 1 내지 20의 정수이고,상기 r는 1 내지 40의 정수이고,상기 s는 1 내지 2의 정수이다.) - 제2항에 있어서,상기 제1 분산제 및 제2 분산제는 99: 1 내지 50: 50의 중량비로 혼합되는 것인 안료 분산액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여,카도계 바인더 수지 1 내지 50 중량부;용제 10 내지 1000 중량부; 및분산제 10 내지 80 중량부를 포함하는 것인 안료 분산액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 조성물은 폴리카르본산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르본산, 폴리 카르본산 알킬 아민염, 폴리아크릴, 폴리에틸렌이민, 폴리우레탄, 폴리에테르, 아크릴 수지, 인산에스테르 및 변성 우레탄으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 제3 분산제를 더욱 포함하는 것인 안료 분산액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 안료는 평균 입경이 30 내지 100nm인 것인 안료 분산액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 안료는 적색 디피롤로피롤 안료, 적색 안트라퀴논계 안료, 녹색 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌 안료, 청색 구리 프탈로시아닌 안료, 황색 이소인돌린계 안료, 황색 퀴노프탈론계 안료, 및 황색 니켈 콤플렉스 안료로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것인 안료 분산액 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부의 색소 유도체를 더 포함하는 것인 안료 분산액 조성물.
- 제8항에 있어서,상기 색소 유도체는 나프탈렌계, 안트라퀴논계, 프탈로시아닌계, 디케토피롤로피롤계, 아조계, 디옥사진계, 이소인돌린계 안료 또는 염료에 술폰산아민염, 술폰산나트륨염, 술폰이미드, 4차 아민인염, 알킬아민, 트리아진 유도체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기가 치환된 것인 안료 분산액 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 레지스트 조성물.
- 제10항의 컬러필터용 레지스트 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터.
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