KR101574089B1 - 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents
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Abstract
복합 염료를 포함하고, 상기 복합 염료는 400 내지 800 nm의 형광 파장에서 빛이 재 방출되는 적색 형광 염료; 및 Mg, Ni, Co, Zn, Cr, Pt 및 Pd 로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 이온을 포함하는 금속 착체 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있으며, 액정표시장치의 부품 중 컬러필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 것으로 생산성을 위한 공정마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다. 또한 대화면의 액정표시장치의 경우 색순도를 높이기 위해 컬러필터 제조시 감광성 수지 조성물의 착색제 농도가 높아지고 있으며, 제조 공정상의 생산성과 수율을 증가시키기 위해 현상속도를 낮추고 적은 노광량에도 감도가 우수한 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 주로 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등에 의해 3종 이상의 색상을 투명 기판 상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산법이 많이 이용되고 있다.
안료 분산법으로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 이러한 한계점을 개선하기 위해 입자를 이루지 않거나 일차입경이 안료 분산액 대비 매우 작은 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 이용하는 연구가 진행 중이다.
본 발명의 일 구현예는 고휘도 및 고명암비를 동시에 가지는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 복합 염료를 포함하고, 상기 복합 염료는 400 내지 800 nm의 형광 파장에서 빛이 재 방출되는 적색 형광 염료; 및 Mg, Ni, Co, Zn, Cr, Pt 및 Pd 로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 이온을 포함하는 금속 착체 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 적색 형광 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R2는 -OH, -O- 또는 -NRaRb(여기서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬 (메타)아크릴레이트기이거나, Ra 및 Rb가 각각 R1 및 R3과 연결되어 링을 형성함)이고,
R6은 =O 또는 =NRcRd +(여기서 Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬 (메타)아크릴레이트기이거나, Rc 및 Rd가 각각 R5 및 R7과 연결되어 링을 형성함)이고,
R1, R3 내지 R5, 및 R7 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 카르복실기, -COO-, -COORe(여기서 Re는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기임), 술폰산기, -SO3 -, -SO2Cl-, 니트로기, 히드록시기, -HgOH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 하기 화학식 2로 표시되는 라디칼, 또는 NRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 라디칼임)이고,
X는 -O-, -S-, -CO-, 또는 -NRf-(여기서 Rf는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임)이고,
A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 또는 알킬 암모늄이다.)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R14는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.)
[화학식 3]
(상기 화학식 3에서,
R15는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
W는 할로겐 원자이다.)
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 적색 형광 염료는 하기 화학식 5-1 내지 5-12로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 5-1]
(상기 화학식 5-1에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 상기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-2]
(상기 화학식 5-2에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 상기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-3]
(상기 화학식 5-3에서, A는 알칼리 금속 양이온 또는 알킬 암모늄이다.)
[화학식 5-4]
(상기 화학식 5-4에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 상기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-5]
(상기 화학식 5-5에서, A는 알칼리 금속 양이온 또는 알킬 암모늄이다.)
[화학식 5-6]
(상기 화학식 5-6에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-7]
(상기 화학식 5-7에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-8]
(상기 화학식 5-8에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-9]
(상기 화학식 5-9에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-10]
(상기 화학식 5-10에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-11]
(상기 화학식 5-11에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-12]
(상기 화학식 5-12에서, A는 알칼리 금속 양이온 또는 알킬 암모늄이다.)
상기 적색 형광 염료는 하기 화학식 6 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 적색 형광 염료는 450 내지 650 nm의 UV 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.
상기 금속 착체 염료는 200 내지 800 nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.
상기 금속 착체 염료는 상기 금속 이온과, 솔벤트 옐로우 19, 솔벤트 옐로우 21, 솔벤트 옐로우 25, 솔벤트 옐로우 79, 솔벤트 옐로우 82, 솔벤트 옐로우 88, 솔벤트 오렌지 45, 솔벤트 오렌지 54, 솔벤트 오렌지 62, 솔벤트 오렌지 99, 솔벤트 레드 8, 솔벤트 레드 32, 솔벤트 레드 109, 솔벤트 레드 112, 솔벤트 레드 119, 솔벤트 레드 124, 솔벤트 레드 160, 솔벤트 레드 132 및 솔벤트 레드 218 로부터 선택되는 적어도 하나와의 복합체를 포함할 수 있다.
상기 복합 염료는 상기 적색 형광 염료 및 상기 금속 착체 염료를 1:0.5 내지 1:2의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 복합 염료는 450 내지 650 nm의 UV 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 상기 복합 염료 및 상기 안료를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체 및 용매를 더 포함할 수 있고, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 복합 염료 1 내지 80 중량%; 상기 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%; 상기 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%; 상기 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%; 및 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 높은 휘도 및 명암비를 동시에 나타냄으로써, 패턴 특성, 현상 공정성, 내화학성, 색재현율 등이 우수한 컬러필터에 유용하게 적용될 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 사용된 적색 형광 염료의 UV 스펙트럼 그래프이다.
도 2는 실시예 1에서 사용된 적색 형광 염료의 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 2는 실시예 1에서 사용된 적색 형광 염료의 형광 스펙트럼 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 2종의 염료를 포함하는 복합 염료를 포함하고, 구체적으로는 상기 (A) 복합 염료, (A') 안료, (B) 아크릴계 바인더 수지, (C) 광중합 개시제, (D) 광중합성 단량체 및 (E) 용매를 포함할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 복합 염료
상기 복합 염료는 적색 형광 염료와 금속 착체 염료를 혼합하여 사용하며, 각각의 염료에 대하여 아래에서 구체적으로 설명한다.
(A-1) 적색 형광 염료
상기 적색 형광 염료는 크산텐(xanthene) 고리를 기본 골격으로 가지면서 짝이온을 함께 가지는 화합물을 사용할 수 있고, 구체적으로는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서의 R2는 -OH, -O- 또는 -NRaRb(여기서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬 (메타)아크릴레이트기이거나, Ra 및 Rb가 각각 R1 및 R3과 연결되어 링을 형성함)일 수 있다. R2의 상기 치환기 중 좋게는 -NRaRb일 수 있고, 이때 Ra 및 Rb는 각각 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기일 수 있다. 이와 같이 크산텐 고리에 저급 알킬기로 치환된 아민기가 치환되어 있음에 따라 적색 형광의 파장대를 가질 수 있고 이러한 적색 형광 염료를 사용함으로써 고휘도를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1에서의 R6은 R6은 =O 또는 =NRcRd +(여기서 Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬 (메타)아크릴레이트기이거나, Rc 및 Rd가 각각 R5 및 R7과 연결되어 링을 형성함)일 수 있다. R6의 상기 치환기 중 좋게는 =NRcRd + 일 수 있고, 이때 Rc 및 Rd는 각각 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기일 수 있다. 이와 같이 크산텐 고리에 저급 알킬기로 치환된 아민기가 치환되어 있음에 따라 적색 형광의 파장대를 가질 수 있고 이러한 적색 형광 염료를 사용함으로써 고휘도를 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1에서의 R1, R3 내지 R5, 및 R7 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 카르복실기, -COO-, -COORe(여기서 Re는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기임), 술폰산기, -SO3 -, -SO2Cl-, 니트로기, 히드록시기, -HgOH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 하기 화학식 2로 표시되는 라디칼, 또는 NRR'(여기서 R 및 R'은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 라디칼임)일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서의 R14는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서의 R15는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고, W는 할로겐 원자일 수 있다.
상기 화학식 1에서의 X는 -O-, -S-, -CO-, 또는 -NRf-(여기서 Rf는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임)일 수 있다.
상기 화학식 1에서의 A는 짝이온으로서, 구체적으로 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 또는 알킬 암모늄일 수 있다. 상기 알칼리 금속 양이온은 Na+, K+ 등을 들 수 있으며, 상기 알칼리 토금속 양이온은 Ca+, Mg+ 등을 들 수 있다. 상기 알킬 암모늄은 테트라메틸 암모늄, 테트라부틸 암모늄 등을 들 수 있다. 이와 같이 상기 짝이온이 크산텐 고리와 함께 화합물을 이룸에 따라 적색 형광의 파장대를 가질 수 있고 이러한 적색 형광 염료를 사용함으로써 고휘도를 나타낼 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 적색 형광 염료는 구체적으로 하기 화학식 5-1 내지 5-12로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
[화학식 5-1]
(상기 화학식 5-1에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 상기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-2]
(상기 화학식 5-2에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 상기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-3]
(상기 화학식 5-3에서, A는 알칼리 금속 양이온 또는 알킬 암모늄이다.)
[화학식 5-4]
(상기 화학식 5-4에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 상기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-5]
(상기 화학식 5-5에서, A는 알칼리 금속 양이온 또는 알킬 암모늄이다.)
[화학식 5-6]
(상기 화학식 5-6에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-7]
(상기 화학식 5-7에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-8]
(상기 화학식 5-8에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-9]
(상기 화학식 5-9에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-10]
(상기 화학식 5-10에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-11]
(상기 화학식 5-11에서, A는 알칼리 토금속 양이온이다.)
[화학식 5-12]
(상기 화학식 5-12에서, A는 알칼리 금속 양이온 또는 알킬 암모늄이다.)
상기 적색 형광 염료는 더욱 구체적으로 하기 화학식 6 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 적색 형광 염료는 그 자체가 염색이 되고 스펙트럼의 가시 부분의 빛을 흡수하는 분자이나, 흡수된 빛의 파장보다 더 큰 파장에서 가시 스펙트럼의 형광 빛을 재 방출하는 특성을 가진 염료이다. 구체적으로 재 방출되는 빛의 파장은 400 내지 800 nm 일 수 있으며, 상기 적색 형광 염료는 450 내지 650 nm의 UV 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.
(A-2) 금속
착체
염료
상기 금속 착체 염료는 200 내지 800 nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가지는 염료를 사용할 수 있다.
상기 금속 착체 염료는 직접 염료, 산성 염료, 염기성 염료, 산성 매염 염료, 항화 염료, 환원 염료, 아조익 염료, 분산 염료, 반응성 염료, 산화 염료, 유용 염료, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 인디고이드 염료, 카르보늄이온 염료, 프탈로시아닌 염료, 니트로 염료, 퀴놀린 염료, 시아닌 염료 및 폴리메틴 염료로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
구체적으로 상기 금속 착체 염료는 Mg, Ni, Co, Zn, Cr, Pt 및 Pd로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 이온을 포함할 수 있다.
상기 금속 착체 염료는 상기 금속 이온과, 솔벤트 옐로우 19, 솔벤트 옐로우 21, 솔벤트 옐로우 25, 솔벤트 옐로우 79, 솔벤트 옐로우 82, 솔벤트 옐로우 88, 솔벤트 오렌지 45, 솔벤트 오렌지 54, 솔벤트 오렌지 62, 솔벤트 오렌지 99, 솔벤트 레드 8, 솔벤트 레드 32, 솔벤트 레드 109, 솔벤트 레드 112, 솔벤트 레드 119, 솔벤트 레드 124, 솔벤트 레드 160, 솔벤트 레드 132 및 솔벤트 레드 218 로부터 선택되는 적어도 하나와의 복합체를 사용할 수 있다.
전술한 적색 형광 염료는 고휘도 특성을 가지나, 편광의 빛을 산란시키는 특성을 가지고 있어 낮은 명암비를 갖는다. 일 구현예에 따르면 상기 적색 형광 염료와 상기 금속 착체 염료를 함께 혼합하여 사용함으로써, 적색 형광 염료의 사용으로 인한 낮은 명암비를 개선시킬 수 있다. 따라서 상기 적색 형광 염료와 상기 금속 착체 염료를 혼합한 복합 염료를 사용할 경우 고휘도뿐만 아니라 고명암비를 동시에 얻을 수 있다.
상기 적색 형광 염료와 상기 금속 착체 염료는 1:0.5 내지 1:2의 중량비로, 구체적으로는 1:1 내지 1:1.5의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 중량비 범위 내로 혼합하여 사용할 경우 휘도 및 명암비가 더욱 향상될 수 있다.
상기 적색 형광 염료와 상기 금속 착체 염료가 혼합된 상기 복합 염료는 후술하는 용매(E)에 대한 용해도가 5 이상일 수 있고, 구체적으로는 5 내지 10 일 수 있다. 상기 용해도는 상기 용매 100g에 녹는 상기 복합 염료의 양(g)으로 얻을 수 있다. 상기 복합 염료의 용해도가 상기 범위 내일 경우 후술하는 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제 및 광중합성 단량체와의 상용성 및 착색력을 확보할 수 있고 복합 염료의 석출이 방지될 수 있다.
상기 복합 염료는 상기 적색 형광 염료와 상기 금속 착체 염료를 혼합하여 사용함으로써 고휘도 및 고명암비를 동시에 얻을 수 있다. 구체적으로는, 500 내지 800 nm 에서의 투과도가 95 % 이상인 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 복합 염료는 450 내지 650 nm, 구체적으로는 500 내지 600 nm의 UV 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.
상기 복합 염료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 80 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 50 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 복합 염료를 상기의 범위로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 발현할 수 있다.
상기 복합 염료를 사용할 경우 안료를 사용한 감광성 수지 조성물 대비 고휘도 및 고명암비를 구현할 수 있다.
(
A'
) 안료
상기 복합 염료는 안료와 혼합하여 사용할 수 있으며, 이에 따라 휘도 및 명암비가 더욱 개선될 수 있다.
상기 안료는 구체적으로 적색 안료 및 황색 안료로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 적색 안료는 구체적으로 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 안료 적색 242, C.I. 안료 적색 214, C.I. 안료 적색 221, C.I. 안료 적색 166, C.I. 안료 적색 220, C.I. 안료 적색 248, C.I. 안료 적색 262, C.I. 안료 적색 254, C.I. 안료 적색 177 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 황색 안료는 구체적으로 C.I. 안료 황색 150 등을 들 수 있다.
상기 안료는 분산액 형태로 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 바인더 수지 등으로 이루어질 수 있다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 70 nm 일 수 있다. 안료의 1차 입경이 상기 범위 내일 경우 안료 분산액 내에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 또한 우수하다.
상기 안료의 2차 입경은 특별히 한정되지는 않으나, 픽셀의 해상성을 고려할 때 200 nm 이하일 수 있고, 구체적으로는 70 내지 100 nm 일 수 있다.
상기 복합 염료 및 상기 안료를 혼합하여 사용할 경우 1:9 내지 9:1의 중량비로, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 중량비 범위로 혼합할 경우 색특성을 유지하면서 높은 휘도 및 명암비를 가질 수 있다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 10 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 20,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g 일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g 일 수 있다. 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(C)
광중합
개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 사용할 수 있다.
상기 종류의 광중합 개시제 이외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 5 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
(D)
광중합성
단량체
상기 광중합성 단량체로는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 글리세롤아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
(E) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 구체적으로 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA), 에틸 락테이트(ethyl lactate, EL), 에틸렌 글리콜 에틸 아세테이트(ethylene glycol ethyl acetate, EGA), 시클로헥사논(cyclohexanone) 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
(F) 계면활성제
상기 감광성 수지 조성물은 상기 안료가 상기 용매 중에 균일하게 분산되도록 하며 레벨링(leveling) 성능을 개선시키기 위해 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 구체적인 예로는 DIC사의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 상기 불소계 계면활성제와 함께 실리콘계 계면활성제를 사용할 수도 있다.
상기 실리콘계 계면활성제의 구체적인 예로는 도시바 실리콘社의 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4440 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.1 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. 상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상 후 이물 발생이 적다.
(G) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 밀착력 등의 향상을 위해 첨가제로서 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수도 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우 저장성 및 경제적으로 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로는 전술한 복합 염료, 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체, 용매, 그리고 선택적으로 안료 및 첨가제를 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
이러한 컬러필터는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 구체적으로는 전술한 감광성 수지 조성물을 유리 기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 1.5 내지 2.0 ㎛의 두께로 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 UV 광선, 전자선 또는 X선을 조사한다. 상기 UV 광선은 190 내지 450 nm, 구체적으로는 200 내지 400 nm의 파장 영역을 가진 것을 의미한다. 이후 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 이미지 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용매성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(감광성 수지 조성물 제조)
감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 복합 염료
(A-1) 적색 형광 염료
(A-1-1) 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물로서, 제일모직의 SR11001을 사용하였다.
(A-1-2) 하기 화학식 7로 표시되는 화합물로서, 제일모직의 SR11003을 사용하였다.
[화학식 6]
[화학식 7]
(A-2) 금속
착체
염료
Yellow R(경인양행社)을 사용하였다.
(
A'
) 안료
(A'-1) C.I. 안료 적색 254 및 C.I.안료 적색 177의 혼합 안료 분산액(혼합 중량비 60/40, 고형분 4.9 중량%)을 사용하였다.
(A'-2) C.I. 안료 황색 150을 사용하였다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
중량평균 분자량이 28,000 g/mol인 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(혼합 중량비 30/70)를 사용하였다.
(C)
광중합
개시제
시바스페셜티케미칼社의 CGI-124을 사용하였다.
(D)
광중합성
단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 사용하였다.
(E) 용매
(E-1) 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 시클로헥사논의 혼합물을 사용하였다.
(E-2) 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트의 혼합물을 사용하였다.
(F) 계면활성제
불소계 계면활성제(F-482, DIC社)를 사용하였다.
실시예
1
상기 용매(E-1)로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 44.5g 및 시로헥사논 15.0g에, 상기 광중합 개시제(C) 2g을 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 적색 형광 염료(A-1-1) 2.9g과 금속 착체 염료(A-2) 0.1g을 투입하고 30분간 교반한 후, 아크릴계 바인더 수지(B) 15.0g과 광중합성 단량체(D) 20.0g을 첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 그 후 계면활성제(F) 0.5g을 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
2
실시예 1에서 적색 형광 염료(A-1-1) 2.5g과 금속 착체 염료(A-2) 0.5g을 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
3
실시예 1에서 적색 형광 염료(A-1-1) 2.0g과 금속 착체 염료(A-2) 1.0g을 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
4
실시예 1에서 적색 형광 염료(A-1-1) 1.5g과 금속 착체 염료(A-2) 1.5g을 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
5
실시예 1에서 적색 형광 염료(A-1-1) 1.3g과 금속 착체 염료(A-2) 1.7g을 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
6
실시예 1에서 적색 형광 염료(A-1-2) 1.3g과 금속 착체 염료(A-2) 1.7g을 투입한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예
1
실시예 1에서 금속 착체 염료(A-2)를 사용하지 않고 적색 형광 염료(A-1-1) 3.0g을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예
2
실시예 1에서 적색 형광 염료(A-1-1)를 사용하지 않고 금속 착체 염료(A-2) 3.0g을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
7
상기 용매(E-1)로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 28.76g 및 시클로헥사논 15g에, 상기 광중합 개시제(C) 2g을 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 적색 형광 염료(A-1-1) 1g과 금속 착체 염료(A-2) 1g을 투입하고 30분간 교반한 후, 아크릴계 바인더 수지(B) 15g과 광중합성 단량체(D) 20g을 첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 상기 안료(A'-1) 15g 및 상기 안료(A'-2) 1.74g을 투입한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 상기 계면활성제(F) 0.5g을 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다.상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예
3
상기 용매(E-2)로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 29.8g 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트 15.0g에, 상기 광중합 개시제(C) 2g을 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 상기 아크릴계 바인더 수지(B) 5g 및 상기 광중합성 단량체(D) 10g을 첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 상기 안료(A'-1) 33.8g 및 상기 안료(A'-2) 3.9g을 투입한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 상기 계면활성제(F) 0.5g을 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액을 3회 여과시킨 후 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
평가 1: 염료의 분광 특성 평가
도 1은 실시예 1에서 사용된 적색 형광 염료의 UV 스펙트럼 그래프이고, 도 2는 실시예 1에서 사용된 적색 형광 염료의 형광 스펙트럼 그래프이다.
도 1 및 2를 참고하면, 적색 형광 염료는 최대 흡수 파장이 약 555nm 이고 형광성을 가짐에 따라, 흡수 파장보다 긴 약 600 nm에서 빛을 방출하게 됨을 알 수 있다.
(컬러필터용 패턴 형성)
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 감광성 수지 조성물을 10×10cm2 유리 기판 위에 스핀 도포 방법으로 도포한 후, 90℃에서 3분간 프리베이크(pre-bake)하였다. 이를 대기하에서 냉각시킨 다음 100 mJ/cm2의 노광량으로 365nm의 파장을 가진 UV 광선을 조사하여 박막을 형성시켰다. 광 조사 후, 열풍건조기에서 230℃ 및 30분간 포스트베이크(post-bake)하여 경화 박막을 얻었다.
평가 2: 감광성 수지 조성물의 휘도 및 명암비 평가
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3에 따라 얻어진 경화 박막을 이용하여 색좌표 및 휘도와 명암비를 아래의 방법으로 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 색좌표(x 및 y) 및 휘도(Y) 측정: 측색기(오츠카社, MCPD 3000)를 사용하여 측정하였다.
(2) 명암비 측정: 콘트라스트 비율(contrast ratio) 측정기(Tsubosaka electronic社의 CT-1, 30,000:1)를 사용하여 측정하였다.
색좌표 | 휘도 | 명암비 | ||
x | y | Y | ||
실시예 1 | 0.420 | 0.148 | 16.9 | 1,700 |
실시예 2 | 0.450 | 0.180 | 17.8 | 2,500 |
실시예 3 | 0.550 | 0.215 | 18.5 | 5,300 |
실시예 4 | 0.600 | 0.292 | 19.3 | 8,500 |
실시예 5 | 0.655 | 0.325 | 19.6 | 12,100 |
실시예 6 | 0.655 | 0.325 | 19.5 | 12,000 |
비교예 1 | 0.321 | 0.128 | 16.5 | 1,200 |
비교예 2 | 0.482 | 0.494 | 85.6 | 15,000 |
실시예 7 | 0.655 | 0.325 | 18.9 | 13,000 |
비교예 3 | 0.655 | 0.325 | 18.5 | 12,000 |
상기 표 1을 통하여, 일 구현예에 따라 적색 형광 염료와 금속 착체 염료가 혼합된 복합 염료를 사용한 실시예 1 내지 5의 경우 휘도 및 명암비가 동시에 높음을 확인할 수 있다. 또한 실시예 1 내지 4를 통하여 적색 형광 염료의 함량이 줄어들수록 색좌표 x 및 y가 증가하면서 휘도 및 명암비가 더욱 높아짐을 알 수 있다. 또한 실시예 1 내지 4와 다른 종류의 짝이온을 가지는 적색 형광 염료를 사용한 실시예 6의 경우에도 휘도 및 명암비가 개선됨을 확인할 수 있다.
한편, 적색 형광 염료와 금속 착체 염료 중 어느 하나만 사용한 비교예 1 및 2의 경우 색좌표가 기존의 색타겟과는 상이하며, 적색 형광 염료만 사용한 경우 명암비가 매우 낮으며 금속 착체 염료만 사용한 경우 색이 거의 옐로우에 가까움을 알 수 있다. 따라서 적색 형광 염료에 금속 착체 염료를 혼합하여 광산란을 효과적으로 방지함으로써 고휘도와 함께 명암비 개선 효과를 얻을 수 있다.
또한, 안료만 사용한 비교예 3의 경우, 적색 형광 염료 및 금속 착체 염료와 안료를 혼합 사용한 실시예 7과 비교하여, 휘도 및 명암비가 모두 낮음을 알 수 있다. 이로부터 복합 염료를 안료형 재료에 적용하여도 휘도 및 명암비의 개선 효과가 있음을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (13)
- 복합 염료를 포함하고,
상기 복합 염료는
400 내지 800 nm의 형광 파장에서 빛이 재 방출되는 적색 형광 염료; 및
Mg, Ni, Co, Zn, Cr, Pt 및 Pd 로부터 선택되는 적어도 하나의 금속 이온을 포함하는 금속 착체 염료를 포함하고,
상기 적색 형광 염료는 하기 화학식 5-1 내지 5-4로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고,
상기 금속 착체 염료는 상기 금속 이온과, 솔벤트 옐로우 19, 솔벤트 옐로우 21, 솔벤트 옐로우 25, 솔벤트 옐로우 79, 솔벤트 옐로우 82, 솔벤트 옐로우 88, 솔벤트 오렌지 45, 솔벤트 오렌지 54, 솔벤트 오렌지 99, 솔벤트 레드 32, 솔벤트 레드 112, 솔벤트 레드 119, 솔벤트 레드 124, 솔벤트 레드 160, 솔벤트 레드 132 및 솔벤트 레드 218 로부터 선택되는 적어도 하나와의 복합체를 포함하고,
상기 복합 염료는 상기 적색 형광 염료 및 상기 금속 착체 염료를 1:1 내지 1:2의 중량비로 포함하는 감광성 수지 조성물.
[화학식 5-1]
(상기 화학식 5-1에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-2]
(상기 화학식 5-2에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 5-3]
(상기 화학식 5-3에서, A는 알칼리 금속 양이온 또는 알킬 암모늄이다.)
[화학식 5-4]
(상기 화학식 5-4에서, A는 할로겐 이온, ClO4 -, BF4 -, SbF6 -, CF3SO3 -, CF3COO-, N(SO2CF3)2 -, 또는 하기 화학식 4-1 및 4-2로 표시되는 이온 화합물 중 어느 하나이다.)
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 적색 형광 염료는 450 내지 650 nm의 UV 파장에서 최대 흡수 피크를 갖는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 금속 착체 염료는 200 내지 800 nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 갖는 감광성 수지 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 복합 염료는 450 내지 650 nm의 UV 파장에서 최대 흡수 피크를 갖는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제10항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 상기 복합 염료 및 상기 안료를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체 및 용매를 더 포함하고,
상기 복합 염료 1 내지 80 중량%;
상기 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%;
상기 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량%;
상기 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%; 및
상기 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항, 제4항 내지 제6항 및 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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