KR101690514B1 - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

Info

Publication number
KR101690514B1
KR101690514B1 KR1020120157574A KR20120157574A KR101690514B1 KR 101690514 B1 KR101690514 B1 KR 101690514B1 KR 1020120157574 A KR1020120157574 A KR 1020120157574A KR 20120157574 A KR20120157574 A KR 20120157574A KR 101690514 B1 KR101690514 B1 KR 101690514B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
color filter
resin composition
Prior art date
Application number
KR1020120157574A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20140086734A (ko
Inventor
형경희
김남광
최세영
이유진
한규석
Original Assignee
제일모직 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제일모직 주식회사 filed Critical 제일모직 주식회사
Priority to KR1020120157574A priority Critical patent/KR101690514B1/ko
Priority to CN201310451545.XA priority patent/CN103913952B/zh
Priority to US14/040,898 priority patent/US8828282B2/en
Priority to TW102137991A priority patent/TWI501033B/zh
Publication of KR20140086734A publication Critical patent/KR20140086734A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101690514B1 publication Critical patent/KR101690514B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

(A) 하기 화학식 1로 표시되는 염료 및 하기 화학식 2로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 착색제; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112012109433737-pat00009

[화학식 2]
Figure 112012109433737-pat00010

(상기 화학식 1 및 화학식 2에서, 각 치환기는 명세서에 정의한 바와 같다.)

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성의 장점을 가지고 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 　이와 같은 액정 디스플레이 장치는 빛의 삼원색에 해당하는 레드(R), 녹색(G), 청색(B)의 서브 픽셀이 집합된 단위 픽셀이 반복적으로 형성된 컬러 필터를 구비한다. 　각 서브 픽셀을 인접하게 배치시킨 상태에서 각각의 서브 픽셀에 색 신호를 인가하여 밝기를 제어하면 삼원색의 합성에 의해 단위 픽셀에 특정한 색이 표시된다.
컬러 필터는 레드(R), 녹색(G), 청색(B)의 염료 또는 안료로 제조되고, 이러한 색소 재료는 백라이트 유닛의 백색광을 각각의 해당하는 색으로 바꿔주는 역할을 하게된다. 　색소 재료의 스펙트럼이 요구되는 흡수 파장 이외에 불필요한 파장이 없고 폭이 좁은 흡수 밴드를 가질수록 향상된다. 　또한 컬러레지스트의 식각 과정에서 노출되는 자외선, 산, 염기 조건 하에서 퇴색 또는 변색되지 않는 우수한 내열성, 내광성 및 내화학성을 가져야 한다.
감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 주로 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료 분산법 등에 의해 3종 이상의 색상을 투명 기판 상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산 기술이 향상되어 우수한 색 재현성과 열, 빛, 습도에 대한 내구성을 확보하면서 안료 분산법이 많이 이용되고 있다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기 및 안료 입자의 응집에 의해 휘도와 명암비의 떨어지는 한계점이 있다. 　이러한 한계점을 개선하기 위해 입자를 이루지 않거나 일차 입경이 안료 분산액 대비 매우 작은 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 이용하는 연구가 진행 중이다. 　그러나 염료형 감광성 수지 조성물의 경우 약한 내열성, 내광성 및 내화학성으로 인해 상용화에 어려움이 있다. 　염료형 감광성 수지 조성물의 상용화를 위해서는 필요한 신뢰성을 향상시키는 것이 주된 관건이다.
본 발명의 일 구현예는 높은 투과율, 휘도 및 명암비를 나타내며, 내열성 및 착색력이 우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예에서는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 염료　및 하기 화학식 2로 표시되는 염료로부터　선택되는 적어도 하나를 포함하는 착색제; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012109433737-pat00001
[화학식 2]
Figure 112012109433737-pat00002
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R11　및 R12는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 에스테르기이고,
R1　및 R2　중 적어도 하나는 -C(=O)OR3이고,
R11　및 R12　중 적어도 하나는 -C(=O)OR13이고,
R3　및 R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
상기 착색제(A)는 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 착색제(A) 는　염료와 안료를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 (A) 착색제 0.1　내지 60 중량%; 상기 (B) 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%; 상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.1 내지 10　중량%; 및 상기 (E) 용매 잔부량 을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
높은 투과율 및 명암비를 나타내는 컬러필터용 감광성 수지 조성물이 제공됨에 따라, 내열성 및 착색력이 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 화학식 1로 표시되는 염료 및 화학식 2로 표시되는 염료 중 적어도 하나를 포함하는 착색제; (B) 아크릴계 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
상기 착색제는 화학식 1로 표시되는 염료　및 화학식 2로 표시되는 염료로부터 　선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 　이 경우 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 고투과율, 고명암비의 특성을 확보함과 동시에 내열 특성을 구현할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112012109433737-pat00003
상기 화학식 1에서,
R1　및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 에스테르기이다.
R1　및 R2　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 에스테르기이다. 　즉, R1　및 R2　중 적어도 하나는 -C(=O)OR3이다.
상기 R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
R1　및 R2는 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.
R1　및 R2 중 어느 하나가 -C(=O)OR3인 경우, 다른 하나는 예를 들어 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112012109433737-pat00004
상기 화학식 2에서,
R11　및 R12는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 에스테르기이다.
R11　및 R12　중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 에스테르기이다. 　
상기 R13은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
R11　및 R12는 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.
R11　및 R12 　중 적어도 하나는 -C(=O)OR13이고, 어느 하나가 -C(=O)OR3　인 경우, 다른 하나는 예를 들어 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 황색 염료로서, 녹색 염료 또는 적색 염료와 함께 착색제로 사용될 수 있다.
컬러필터용 감광성 조성물에서 착색제로서 불용성 안료 대신 용해성 염료를 적용할 경우, 높은 용해도로 인하여 광산란 현상이 저하되고 고투과율, 고명암비의 특성을 구현할 수 있다. 　그러나 단분자성 염료를 사용할 경우, 상기 단분자성 염료는 열처리에 의해 분자의 운동이 커져서 불규칙적으로 응집할 수 있고 이에 따라 내열성이 취약해지는 단점이 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 염료 및 상기 화학식 2로 표시되는 염료는　단분자성 염료이나, 열처리 후 안료 형태로 전환되고 분자간 수소결합이 가능하여 규칙적으로 배열되기 때문에 불규칙 응집을 방지할 수 있고 따라서 취약한 내열 특성을 극복할 수 있다.
즉, 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터는 고투과율, 고명암비의 특성을 확보함과 동시에 내열 특성을 구현할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 염료 및 화학식 2로 표시되는 염료는 후술하는 용매(E)에 대한 용해도가 5 이상일 수 있고, 구체적으로는 5 내지 10 일 수 있다. 　상기 용해도는 상기 용매 100g에 녹는 상기 염료의 양(g)으로 얻을 수 있다. 　상기 염료의 용해도가 상기 범위 내일 경우, 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이루는 다른 성분과의 상용성 및 착색력을 확보할 수 있고 염료의 석출이 방지될 수 있다.
상기 용매는 구체적으로 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA), 에틸 락테이트(ethyl lactate, EL), 에틸렌 글리콜 에틸 아세테이트(ethylene glycol ethyl acetate, EGA), 시클로헥사논(cyclohexanone) 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 염료 및 상기 화학식 2로 표시되는 염료는 고내열성을 가진다. 　즉, 열중량 분석기(TGA)로 측정 시 열분해 온도가 200℃ 이상일 수 있으며, 구체적으로는 200 내지 400℃ 일 수 있다.
상기 특성을 가지는 염료는 원하는 색좌표에서 고휘도 및 고명암비를 발현하는 LCD, LED 등의 컬러필터에 유용하게 사용될 수 있다.
한편, 상기 착색제(A)는 안료를 더 포함할 수 있다. 　이에 따라 휘도 및 명암비가 더욱 개선될 수 있다.
상기 안료는 녹색, 적색, 청색, 또는 황색 안료일 수 있다.
상기 녹색 안료의 예로는 컬러 인덱스(Color Index, C.I.) 내에서 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 58 등을 들 수 있다. 　상기 안료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이들의 예에 한정되는 것은 아니다.
상기 적색 안료는 구체적으로, C.I. 안료 레드 242, C.I. 안료 레드 214, C.I. 안료 레드 221, C.I. 안료 레드 166, C.I. 안료 레드 220, C.I. 안료 레드 248, C.I. 안료 레드 262, C.I. 안료 레드 254, C.I. 안료 레드 177 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다.
황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다.
상기 안료는 분산액 형태로 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 　이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제 등으로 이루어질 수 있다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 　구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 착색제가 상기 안료를 더 포함하는 경우, 염료와 안료의 중량비는 1:9 내지 9:1, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비가 되도록　사용할 수 있다. 　상기 범위일 경우,　색특성을 유지하면서　높은 휘도 및 명암비를 가질 수 있다.
상기 착색제(A)는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 60 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 착색제(A)를 상기의 범위로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 발현할 수 있다.
　
(B) 아크릴계 바인더 수지
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000 g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 20,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여　0.1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는　5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
　
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체로는 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능기 단량체를 사용할 수 있다. 　광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 글리세롤아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트,　에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 광중합성 단량체는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5　내지 20 중량%로 포함될 수 있다.　　광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
　
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 사용할 수 있다.
상기 종류의 광중합 개시제 이외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용할 수 있다. 　
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10　중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 1 내지 5　중량%로 포함될 수 있다.　　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
　
(E) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20　내지 90　중량%로 포함될 수 있다. 　용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
　
(F) 계면활성제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 안료가 상기 용매 중에 균일하게 분산되도록 하며 레벨링(leveling) 성능을 개선시키기 위해 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 불소계 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제 중 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 구체적인 예로는 DIC사의 F-482, F-484, F-478 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 　　
상기 실리콘계 계면활성제의 구체적인 예로는 도시바 실리콘社의 TSF400, TSF401, TSF410, TSF4440 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.1 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상 후 이물 발생이 적다.
　
(G) 기타 첨가제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 등의 첨가제를 포함할 수 있다. 　이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은　밀착력 등의 향상을 위해 첨가제로서 에폭시　화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수도 있다.
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지는 않으나, 구체적으로는 전술한 염료, 아크릴계 바인더 수지, 광중합 개시제, 광중합성 단량체, 용매 및 선택적으로 첨가제를 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
　
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　
이러한 컬러필터는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 구체적으로는　전술한 감광성 수지 조성물을　유리 기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 1.5 내지 2.0 ㎛의 두께로 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 UV 광선, 전자선 또는 X선을 조사한다. 　상기 UV 광선은 190 내지 450 nm, 구체적으로는 200 내지 400 nm의 파장 영역을 가진 것을 의미한다. 　이후 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 이미지 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용매성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조)
컬러필터용 감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 착색제
(A-1) 염료
(A-1-1) 하기 화학식 3으로 표시되는 염료를 사용하였다.
[화학식 3]
Figure 112012109433737-pat00005
(A-1-2) 하기 화학식 4로 표시되는 염료를 사용하였다.
[화학식 4]
Figure 112012109433737-pat00006
(A-2) 안료
(A-2-1) C.I. 녹색 안료 58을 사용하였다.
(A-2-2) C.I. 황색 안료 150을　사용하였다.
(A-2-3) C.I. 황색 안료 139를 사용하였다.
(B) 아크릴계 바인더 수지
메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체 수지(w/w=30/70; 미원상사, NPR1520)를 사용하였다.
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(일본화약)를 사용하였다.
(D) 광중합 개시제
시바스페셜티케미칼社의 CGI-124를 사용하였다.
(E) 용매
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트를 사용하였다.
(F) 계면활성제
불소계 계면활성제(F-554_DIC社)
실시예 1, 2 및 비교예 1, 2
하기 표 1의 조성으로 각 성분을 혼합하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 착색제를 투입하여 30분간 교반한 후, 아크릴계 바인더 수지와 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액을 3회 여과시킨 후 불순물을 제거하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
　 　 　 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2
(A)착색제 (A-1)염료 (A-1-1) 8 - - -
(A-1-2) - 20 - -
(A-2)안료 (A-2-1) 25 23 23 26
(A-2-2) - - 10 -
(A-2-3) - - - 17
(B)아크릴계 바인더 수지 10 7 10 7
(C)광중합성 단량체 12 15 12 15
(D)광중합 개시제 2 3 2 3
(E)용매 43 32 43 32
　(단위: 중량%)
평가: 박막의 투과도, 휘도 및 명암비 평가
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 탈지　세척한 두께 1mm의 유리기판 상에 3.0 내지 4.0㎛의 두께로 도포하고, 핫　플레이트 상에서　90℃에서 1분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 　계속해서 100mJ로 노광한 후, 열풍순환식 건조로　안에서 230℃에서 30분 동안 건조시켜 박막을 수득하였다.
상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1, 및 비교예 2에 따라 수득된 박막을 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 투과도, 색좌표(x 및 y)　및 휘도(Y)를 측정하였으며, 콘트라스트 비율(contrast ratio, CR) 측정기(Tsubosaka electronic社의 CT-1, 30,000:1)를 사용하여 명암비를 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
　 투과도(540nm) 색좌표 휘도 명암비
x y Y
실시예 1 93% 0.275 0.567 62 12000
비교예 1 88% 0.275 0.567 60 10000
실시예 2 82% 0.300 0.650 48 6000
비교예 2 75% 0.300 0.650 40 5000
상기 표 2를 통하여, 일 구현예에 따른 실시예 1은 비교예 1에 비하여 투과도, 휘도 및 명암비가 모두 우수하다는 것을 알 수 있다. 　또한 실시예 2는 비교예 2에 비하여 투과도, 휘도 및 명암비가 모두 우수하다는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (5)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되는 염료　및 하기 화학식 2로 표시되는 염료로부터 선택되는 적어도 하나를　포함하는 착색제;
    (B) 아크릴계 바인더 수지;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제; 및
    (E) 용매
    를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112015111463084-pat00007

    [화학식 2]
    Figure 112015111463084-pat00008

    (상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
    R1　및 R2는 -C(=O)OR3이고,
    R11　및 R12는 -C(=O)OR13이고,
    R3　및 R13은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.)
  2. 제1항에서,
    상기 착색제(A)는 안료를 더 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에서,
    상기 착색제(A)는　상기 염료와 상기 안료를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는　　컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    상기 (A) 착색제 0.1 내지 60 중량%;
    상기 (B) 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%;
    상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 내지 30 중량%;
    상기 (D) 광중합 개시제 0.1 내지 10　중량%; 및
    상기 (E) 용매 잔부량
    을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
KR1020120157574A 2012-12-28 2012-12-28 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 KR101690514B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120157574A KR101690514B1 (ko) 2012-12-28 2012-12-28 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
CN201310451545.XA CN103913952B (zh) 2012-12-28 2013-09-27 用于滤色镜的感光树脂组合物和利用其的滤色镜
US14/040,898 US8828282B2 (en) 2012-12-28 2013-09-30 Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same
TW102137991A TWI501033B (zh) 2012-12-28 2013-10-22 用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物及使用其的彩色濾光片

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120157574A KR101690514B1 (ko) 2012-12-28 2012-12-28 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140086734A KR20140086734A (ko) 2014-07-08
KR101690514B1 true KR101690514B1 (ko) 2016-12-28

Family

ID=51016078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120157574A KR101690514B1 (ko) 2012-12-28 2012-12-28 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8828282B2 (ko)
KR (1) KR101690514B1 (ko)
CN (1) CN103913952B (ko)
TW (1) TWI501033B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101895309B1 (ko) * 2016-01-25 2018-09-05 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막 및 이를 포함하는 컬러필터
WO2023210428A1 (ja) * 2022-04-27 2023-11-02 富士フイルム株式会社 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子及び画像表示装置

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2141142T3 (es) 1992-03-05 2000-03-16 Ciba Sc Holding Ag Estabilizacion de pigmentos organicos.
US5686585A (en) 1993-02-02 1997-11-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Azo dyes for use in color filters and method for production of color filters
JPH0749412A (ja) 1993-08-06 1995-02-21 Nippon Kayaku Co Ltd カラーフィルターの製造法および染料組成物
JP3455915B2 (ja) 1993-09-24 2003-10-14 Ｊｓｒ株式会社 カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP3824285B2 (ja) 1997-03-14 2006-09-20 富士写真フイルム株式会社 感放射線性着色組成物
KR100870020B1 (ko) * 2002-10-04 2008-11-21 삼성전자주식회사 용해 특성을 조절하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한이층 구조의 패턴 형성 방법
AU2003291983A1 (en) * 2002-10-09 2004-05-04 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Method of colouring carrier materials
FR2847162B1 (fr) * 2002-11-20 2005-02-18 Oreal Utilisation de pigments latents pour la coloration haute tenue, composition contenant lesdits pigments et procedes les mettant en oeuvre
JP4419547B2 (ja) 2003-12-12 2010-02-24 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP2007197634A (ja) * 2006-01-30 2007-08-09 Konica Minolta Holdings Inc インクジェットインク及びインクジェット記録方法
JP5213375B2 (ja) * 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
JP2009120777A (ja) * 2007-11-19 2009-06-04 Nippon Kayaku Co Ltd イソインドリン誘導体、顔料分散剤およびこれを含んだ顔料組成物
KR101233374B1 (ko) 2008-12-31 2013-02-18 제일모직주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터
KR101288568B1 (ko) 2009-12-23 2013-07-22 제일모직주식회사 안료 분산액 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터용 수지
JP5470058B2 (ja) 2010-01-15 2014-04-16 凸版印刷株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、その製造方法、及びそれを具備する液晶表示装置並びに有機ｅｌ表示装置
KR101269048B1 (ko) 2010-05-17 2013-05-29 한양대학교 산학협력단 아크릴계 유도체가 치환된 아조 염료 화합물 및 이를 이용한 액정 디스플레이용 염료형 컬러 필터
KR101486559B1 (ko) * 2010-09-20 2015-01-26 제일모직 주식회사 컬러필터용 황색 수지 조성물 및 이를 이용한 황색 컬러필터
KR101400194B1 (ko) * 2010-12-01 2014-05-27 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101400196B1 (ko) * 2010-12-27 2014-06-19 제일모직 주식회사 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러 필터
KR101355070B1 (ko) * 2010-12-29 2014-01-24 제일모직 주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Also Published As

Publication number Publication date
US8828282B2 (en) 2014-09-09
TWI501033B (zh) 2015-09-21
CN103913952A (zh) 2014-07-09
TW201426180A (zh) 2014-07-01
US20140183425A1 (en) 2014-07-03
KR20140086734A (ko) 2014-07-08
CN103913952B (zh) 2018-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101574089B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101515429B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101400196B1 (ko) 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러 필터
KR101556280B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101474795B1 (ko) 안료 분산액 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101825545B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101277721B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140073999A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140083615A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101798936B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101690514B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101688011B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20150134191A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101682022B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101591314B1 (ko) 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101590812B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102204707B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR101414784B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101413077B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한　컬러필터
KR101590807B1 (ko) 시아닌계 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102624673B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20140082459A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20210128237A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20140111493A (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20230072261A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191203

Year of fee payment: 4