KR101414784B1 - 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 - Google Patents

감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 Download PDF

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Abstract

(A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체, (B) 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제, (E) 염료 및 (F) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 컬러필터가 제공된다.　
[화학식 1]
Figure 112011094940451-pat00037

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 기재는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치(LCD), 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명 기판 상에 도포하여 제조된다. 　이와 같은 착색 박막은 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료 분산법 등에 의하여 형성된다. 　
상기 안료 분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점을 가지고 있어, 주로 사용되고 있다. 　
안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 도포, 노광, 현상 및 열경화시키는 일련의 공정을 반복함으로써 착색 박막이 형성되도록 하는 방법이다.
안료 분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 용매 및 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 　상기 바인더 수지로서, 예컨대, 일본 공개특허공보 평7-140654호 및 일본 공개특허공보 평10-254133호에서는 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체를 사용하고 있다. 　
그러나 근래의 고휘도 및 명암비를 가지는 LCD 제조를 위하여 안료의 입자 크기에서 야기되는 명암비 및 휘도의 감소를 막을 수 있는 방법이 요구되고 있다. 　그러한 방법으로, 안료의 분산을 강화하여 안료 입자의 크기를 작게 하는 방법이 있으나 기술적으로 한계가 존재한다.　　
따라서 안료의 분산 정도를 늘리는 대신, 염료로 안료를 대체하거나 안료 분산액에 염료를 첨가하는 방법이 개발되고 있다.
한편, 컬러필터의 제조 공정은 많은 약품 처리 단계를 포함한다. 　이러한 조건에서 형성된 패턴을 유지하기 위해서는 현상 마진을 확보하면서도 우수한 내화학성으로 컬러필터의 수율 향상을 기할 수 있는 컬러필터용 감광성 수지가 요구되고 있다. 　
TFT 방식 컬러 LCD의 구동용 TFT 어레이 기판 상에 컬러필터를 형성하는 경우, 통상의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용한 포토리소그래피 방식으로 픽셀 전극을 컬러필터 상에 형성하므로, 전극 형성 이후 감광성 수지막을 박리할 필요가 있다. 　따라서 감광성 수지 조성물은 박리액 내성이 요구된다.
또한 최근에는 고화질 대화면의 요구가 증가하고 있으므로 개구율이 높고 고성능의 컬러필터의 개발이 요망되고 있는 실정이다.　
본 발명의 일 구현예는 내열성 및 내화학성이 우수하고, 고개구율 및 고명암비를 나타낼 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체; (B) 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 염료; 및 (F) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011094940451-pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1, R3　및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.)
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A) 총량에 대하여 0.05 내지 50 몰%로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.　
[화학식 2]
Figure 112011094940451-pat00002
[화학식 3]
Figure 112011094940451-pat00003
[화학식 4]
Figure 112011094940451-pat00004
[화학식 5]
Figure 112011094940451-pat00005
[화학식 6]
Figure 112011094940451-pat00006
(상기 화학식 2 내지 6에서,
R6, R7, R9, R11, R13　및 R15는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기이고,
R8은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
R10은 카르복실기 또는 CONHR(여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고, R12는 카르복실기이고, R10　및 R12는 서로 융합되어 고리를 이룰 수 있고,
R14는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R16은 수소 원자, 치환　또는　비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 C3 내지 C30　사이클로알킬기이고,
m은 1 내지 5의 정수이다.)
상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A) 총량에 대하여 1 내지 50 몰%로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)의 중량평균 분자량은 1,000 내지 100,000　g/mol 일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)의 아민가는 10　내지 200 ㎎HCl/g　일 수 있다.
상기 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체(B)는 하기 화학식 7로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.　
[화학식 7]
Figure 112011094940451-pat00007
(상기 화학식 7에서,
R9　및 R11은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기이고,
R10은 카르복실기 또는 CONHR(여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고, R12는 카르복실기이고, R10　및 R12는 서로 융합되어 고리를 이룰 수 있다.)
상기 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체(B)는 하기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112011094940451-pat00008
(상기 화학식 8에서,
R17은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R18은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R19　및 R20은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.)
[화학식 9]
Figure 112011094940451-pat00009
[화학식 10]
Figure 112011094940451-pat00010
[화학식 11]
Figure 112011094940451-pat00011
[화학식 12]
Figure 112011094940451-pat00012
(상기 화학식 8 내지 12에서,
R6, R7, R13　및 R15는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기이고,
R8은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
R14는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R16은 수소 원자, 치환　또는　비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 C3 내지 C30　사이클로알킬기이고,
m은 1 내지 5의 정수이다.)
상기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나는 상기 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B) 총량에 대하여 1 내지 50 몰%로 포함될 수 있다.
상기 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B)의 산가는 20 내지 200 ㎎KOH/g　일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A) 및 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B)는 1:1.5　내지 1:5의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, (A) 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체 1 내지 40 중량%; (B) 상기 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체 1 내지 60 중량%; (C) 상기 광중합성 단량체 0.5　내지 20 중량%; (D) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; (E) 상기 염료 0.1 내지 40 중량%; 및 (F) 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제;　또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 내열성 및 내화학성이 우수하고 고개구율 및 고명암비를 나타냄에 따라 홀 및 패턴성이 우수하여 컬러필터에 유용하게 적용될 수 있고, 특히 컬러필터를 TFT 어레이 기판에 형성하는 경우 유용하게 적용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 고리기 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
　
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체, (B) 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제, (E) 염료 및 (F) 용매를 포함한다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체
상기 공중합체(A)는 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011094940451-pat00013
상기 화학식 1에서의 R1, R3　및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1에서의 R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위는 상기 공중합체(A) 총량에 대하여 0.05 내지 50 몰%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.1 내지 30 몰%로 포함될 수 있다.　　상기 화학식 1로 표시되는 구조단위가 상기 범위 내로 포함될 경우, 내열성, 내화학성 및 색특성 뿐 아니라 공정성이 모두 우수한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위 외에, 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011094940451-pat00014
[화학식 3]
Figure 112011094940451-pat00015
[화학식 4]
Figure 112011094940451-pat00016
[화학식 5]
Figure 112011094940451-pat00017
[화학식 6]
Figure 112011094940451-pat00018
상기 화학식 2 내지 6에서의 R6, R7, R9, R11, R13　및 R15는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 6에서의 R8은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 히드록시기일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 6에서의 R10은 카르복실기 또는 CONHR(여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)일 수 있고, R12는 카르복실기일 수 있으며, R10　및 R12는 서로 융합되어 고리를 이룰 수도 있다.
상기 화학식 2 내지 6에서의 R14는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 6에서의 R16은 수소 원자, 치환　또는　비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 C3 내지 C30　사이클로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 6에서의 m은 1 내지 5의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위들은　후술하는 광중합성 단량체에 함유된 광반응 작용기와 유사한 구조로서, 후술하는 광중합 개시제에 의해 유도되는 라디칼이 첨가되어 상기 공중합체(A)와 같은 바인더 수지 내에서 광중합 반응에 의해 가교결합을 일으킬 수 있다. 　
상기 공중합체(A)는　상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함함으로써, COA(Color filter On Array) 방식 등으로 제조되는 컬러필터에서 중요시되는 미세패턴 구현과 우수한 내열성 및 내화학성을 얻을 수 있다.
상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나는 상기 공중합체(A) 총량에 대하여 1 내지 50 몰%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 10 내지 30 몰%로 포함될 수 있다. 　상기 구조단위가 상기 범위 내로 포함되는 경우 내열성 및 내화학성이 우수하고, 공정성 및 패턴 형성성이 우수하며, 색특성 또한 우수하다.
상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위의 몰수를 각각 n1, n2, n3, n4 및 n5로 표시할 경우, 각 구조단위는 0≤n1≤50, 0≤n2≤50, 0≤n3≤50, 0≤n4≤50 및 1≤n5≤50의 몰비 범위로 상기 공중합체(A) 내에 존재할 수 있으며, 구체적으로는 1≤n1≤40, 1≤n2≤40, 1≤n3≤40, 1≤n4≤40 및 3≤n5≤40의 몰비 범위로 존재할 수 있다.　　상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위가 상기 비율 범위를 가질 경우 현상성, 내열성 및 내화학성을 적정한 수준 유지할 수 있다.
상기 공중합체(A)의 중량평균 분자량은 1,000 내지 100,000　g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000　내지 40,000　g/mol 일 수 있다. 　상기 공중합체(A)의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 감광성 수지 조성물의 현상성이 우수하다.
상기 공중합체(A)의 아민가는 10　내지 200 ㎎HCl/g　일 수 있고, 구체적으로는 50 내지 100 ㎎HCl/g　일 수 있다. 　상기 공중합체(A)의 아민가가 상기 범위 내일 경우 감광성 수지 조성물의 내열성 및 내화학성이 우수하다.
상기 공중합체(A)는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 10　내지 30　중량%로 포함될 수 있다. 　상기 공중합체(A)가 상기 범위 내로 포함될 경우 가교성이 좋아 표면 거칠기가 감소하고, 내화학성이 우수하여 패턴 뜯김이 발생하지 않는다.
　
(B) 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체
상기 아크릴계 공중합체는 카르복실기를 가지는 제1 단량체와 상기 제1 단량체와 공중합 가능한 제2 단량체의 공중합체일 수 있다. 　
상기 제1 단량체의 예로는, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 등을 들 수 있으며, 이들 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용 가능하다.
상기 제2 단량체의 예로는, 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 메틸 에테르 등의 알케닐 방향족 화합물; 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르류 화합물; 2-아미노 에틸 아크릴레이트, N-페닐말레이미드, 글리콜메타크릴레이트, 폴리발레로락톤 메타크릴레이트, N-비닐피롤리디돈,　2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르류 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르류 화합물; 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르류 화합물; 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등의 불포화 아미드류 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용 가능하다.
상기 카르복실기를 가지는 제1 단량체는 상기 아크릴계 공중합체(B)의 총량에 대하여 1　내지 50 중량%, 구체적으로는 3　내지 40 중량%, 더 구체적으로는 5　내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 제1 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물의 내열성 및 내화학성 뿐 아니라 공정성이 우수하다.
상기 제1 단량체와 상기 제2 단량체의 공중합으로 얻어진 상기 아크릴계 공중합체(B)는 하기 화학식 7로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112011094940451-pat00019
상기 화학식 7에서의 R9　및 R11은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 7에서의 R10은 카르복실기 또는 CONHR(여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고, R12는 카르복실기이고, R10　및 R12는 서로 융합되어 고리를 이룰 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체(B)는 상기 화학식 7로 표시되는 구조단위　외에, 하기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 8]
Figure 112011094940451-pat00020
상기 화학식 8에서의 R17은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 8에서의 R18은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다.
상기 화학식 8에서의 R19　및 R20은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
[화학식 9]
Figure 112011094940451-pat00021
[화학식 10]
Figure 112011094940451-pat00022
[화학식 11]
Figure 112011094940451-pat00023
[화학식 12]
Figure 112011094940451-pat00024
상기 화학식 9 내지 12에서의 R6, R7, R13　및 R15는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고, R8은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 히드록시기일 수 있다.
상기 화학식 9 내지 12에서의 R14는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, R16은 수소 원자, 치환　또는　비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 C3 내지 C30　사이클로알킬기일 수 있고, m은 1 내지 5의 정수일 수 있다.
상기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위들은　후술하는 광중합성 단량체에 함유된 광반응 작용기와 유사한 구조로서, 후술하는 광중합 개시제에 의해 유도되는 라디칼이 첨가되어 상기 아크릴계 공중합체(B)와 같은 바인더 수지 내에서 광중합 반응에 의해 가교결합을 일으킬 수 있다. 　
상기 아크릴계 공중합체(B)는　상기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함함으로써, COA(Color filter On Array) 방식 등으로 제조되는 컬러필터에서 중요시되는 미세패턴 구현과 우수한 내열성 및 내화학성을 얻을 수 있다.
상기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나는 상기 아크릴계 공중합체(B) 총량에 대하여 1 내지 50 몰%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 10 내지 30 몰%로 포함될 수 있다. 　상기 구조단위가 상기 범위 내로 포함되는 경우 내열성 및 내화학성이 우수하고, 공정성 및 패턴 형성성이 우수하며, 색특성 또한 우수하다.
상기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위의 몰수를 각각 n6, n7, n8, n9　및 n10으로 표시할 경우, 각 구조단위는 0≤n6≤50, 0≤n7≤50, 0≤n8≤50, 0≤n9≤50 및 1≤n10≤50의 몰비 범위로 상기 아크릴계 공중합체(B) 내에 존재할 수 있으며, 구체적으로는 1≤n6≤40, 1≤n7≤40, 1≤n8≤40, 1≤n9≤40 및 3≤n10≤40의 몰비 범위로 존재할 수 있다.　　상기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위가 상기 비율 범위를 가질 경우 현상성, 내열성 및 내화학성을 적정한 수준 유지할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체(B)의 중량평균 분자량은 1,000　내지 100,000　g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000　내지 40,000　g/mol 일 수 있다. 　상기 아크릴계 공중합체(B)의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 감광성 수지 조성물의 현상성이 우수하다.
상기 아크릴계 공중합체(B)의 산가는 20 내지 200 ㎎KOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 산가는 50 내지 180　㎎KOH/g　일 수 있다. 　상기 아크릴계 공중합체(B)의 산가가 상기 범위 내일 경우 감광성 수지 조성물의 내열성 및 내화학성이 우수하다.
상기 아크릴계 공중합체(B)는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 60 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 20　내지 50　중량%로 포함될 수 있다. 　상기 공중합체(B)가 상기 범위 내로 포함될 경우 가교성이 좋아 표면 거칠기가 감소하고, 내화학성이 우수하여 패턴 뜯김이 발생하지 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A) 및 상기 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B)는 1:1.5 내지 1:5의 중량비로 서로 혼합될 수 있고, 구체적으로는 1:2　내지 1:3의 중량비로 혼합될 수 있다. 　상기 비율 범위로 상기 감광성 수지 조성물 내에 포함될 경우 우수한 내열성 및 내화학성뿐 아니라 우수한 색특성 및 공정성 모두 얻을 수 있다.
　
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5　내지 20 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
　
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.3 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
　
(E) 염료
상기 염료는 레드(red), 그린(green), 블루(blue), 옐로우(yellow), 바이올렛(vilot) 등의 색상을 갖는 염료를 사용할 수 있다.
상기 염료의 예로는 트리페닐메탄(triphenylmethane)계 염료, 크산텐(xanthene)계 염료, 안트라퀴논계 염료, 페릴렌계 염료 등의 축합다환 염료, 프탈로시아닌계 염료, 아조계 염료　등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 　좋게는 최대 흡광 파장 조정, 크로스 포인트(cross point), 크로스 토크(cross talk) 등의 조정을 위해 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 염료는 후술하는 용매에서 일정 농도 이상의 용해성을 가지며, 감광성 수지 조성물　내에서　안정성이 우수하고 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없다.
상기 염료는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 40 중량%로 포함될 수 있고, 구체적으로는 10 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 염료가 상기 범위 내로 포함될 경우 착색성 및 현상성이 우수하다.
　
(F) 용매
상기 용매는 상기 2종의 공중합체(A 및 B), 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 상기 염료와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 1 ㎛ 이상의 막에서 평탄성을 유지할 수 있다.
　
(G) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 특성을 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 예로는, BM Chemie사의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)사의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)사의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)사의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)사의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 시판품을 들 수 있다.
상기 첨가제는 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
　
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
아무 것도 도포되어 있지 않은 유리기판 위에, 및 보호막인 SiNx가 500 내지 1500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에, 전술한 감광성 수지 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 2.0 내지 3.4 ㎛의 두께로 각각 도포한다. 　도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 　광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　
또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 　
일반적으로 네거티브형 감광성 수지는 유기 용제에 쉽게 박리(strip)되지 않기 때문에 잔류물에 의해 하부막을 오염시킬 수 있다. 　또한 포지티브형 감광성 수지에 비하여 하부막과의 밀착성(adhesion)이 약하여 언더컷(under-cut)이 커질 수 있다. 　일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 이러한 네거티브형 감광성 수지의 박리액에 대한 내성이 우수하고, 하부막의 오염을 방지하며, 하부막과의 밀착성이 개선된다.
　
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
제조예 1 내지 3: 공중합체(A) 합성
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 개시제인 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로 니트릴) 10 중량부(단량체의 총합 100 중량부 기준)와 하기 표 1의 단량체들을 각각의 중량비로 투입하고, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 200 중량부(단량체의 총합 100 중량부 기준)를 투입한 후, 질소 분위기 하에서 서서히 교반을 시작하였다. 　반응 용액을 75℃까지 승온시켜 8 시간 동안 교반하여 공중합체를 얻었다.
얻어진 각각의 공중합체 함유 용액의 고형분 농도는 30 중량%이고, 중량평균 분자량은 하기 표 1에서와 같다. 　이때, 중량평균 분자량은 GPC(gel permeation chromatography)를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산평균분자량이다.
　 제조예 1 제조예 2 제조예 3
이소보닐 메타크릴레이트(중량%) 20 20 20
벤질 메타크릴레이트(중량%) 30 40 50
5-아미노펜틸메타크릴레이트(중량%) 20 10 0
디사이클로펜타닐 메타크릴레이트(중량%) 30 30 30
중량평균 분자량(g/mol) 13,000 13,500 13,500
PDI(polydispersity index　) 1.6 1.6 1.7
아민가(㎎HCl/g) 105 58 0
실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 3: 감광성 수지 조성물 제조
하기 표 2의 성분들을 사용하여 다음과 같이 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　
먼저, 용매(F)에 광중합 개시제(D)를 용해시킨 후, 1　시간 동안 상온에서 교반하였다. 　여기에 염료(E)를 1　시간 동안 상온에서 교반　용해시켰다. 　여기에 상기 제조예 1 내지 3에서 얻어진 공중합체(A), 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B) 및 광중합성 단량체(C)를 첨가하고, 2 시간 동안 상온에서 교반 후, 상기 용액을 3 회 여과하여 불순물을 제거하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(단위: g)
　 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
(A) 공중합체 (A-1) 제조예 1 10.0 - - - -
(A-2) 제조예 2 - 10.0 - - -
(A-3) 제조예 3 - - 10.0 - -
(B) 카르복시기 함유 공중합체 (B-1) NPR-1120(미원상사) 　(산가 138 ㎎KOH/g) 15.0 15.0 15.0 - -
(B-2) NPR-202(미원상사) (산가 103 ㎎KOH/g) - - - 25.0 　
(B-3) NPR-1251(미원상사) (산가 171 ㎎KOH/g) - - - - 25.0
(C)　아크릴계 광중합성 단량체 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0
(D) 광중합 개시제 IGACURE OXE02(Ciba Specialty Chemicals社) 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
(E) 염료 Victoria Blue B(Fluka社) 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
(F) 용매 (F-1) 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 47.0 47.0 47.0 47.0 47.0
(F-2) 사이클로헥사논 18.9 18.9 18.9 18.9 18.9
(G) 불소계 계면활성제 F-475(DIC社) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
평가 1: 내화학성 평가
상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 3에서 제조된 감광성 수지 조성물을 이용하여 내화학성 및 내열성 평가를 다음과 같이 실시하였다. 　
스핀-코터(spin-coater, KDNS社의 K-Spin8)를 이용하여, 아무것도 도포되지 않은 투명한 원형 유리기판(bare glass) 위에, 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 3에서 제조된 감광성 수지 조성물을 3㎛의 두께로 각각 도포하였다. 　열판(hot-plate)을 이용하여 80℃에서 150초 동안 소프트-베이킹(soft-baking)을 하고, 노광기(Nikon社의 I10C)를 이용하여 60mJ의 출력(power)으로 노광을 한 후, 현상기를 이용하여 현상온도 25℃, 현상시간 60초, 수세시간 60초 및 스핀건조(spin-dry)를 25초간 실시하여 현상하였다. 　이때, 현상액으로는 1 중량% 농도의 수산화칼륨 수용액을 사용하였다. 　그 후, 200℃의 오븐(oven)에서 30분간 하드-베이킹(hard-baking)을 하여, 25℃의 박리액(J.T.Baker社의 PRS-2000)에 5분간 침지시킨 후 탈이온수(deionized warer, DIW)로 세척 및 건조하였다. 　
상기와 같은 방법으로 제조된 도막의 색변화를 색도계(분광광도계, Otsuka Electronics社의 MCPD3000)를 이용하여 측정하고, 도막의 표면 침해를 도막의 두께 변화를 관찰하여 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 　
<색변화>
- 박리액 처리 후 색변화가 약하면: 우수
- 박리액 처리 후 색변화가 중이면: 미흡
- 박리액 처리 후 색변화가 강하면: 불량
<표면 침해>
잔막율(%) = (박리액 처리 후 두께 / 박리액 처리 전 두께) * 100
평가 2: 내열성 평가
상기 내화학성 평가와 동일한 방법으로, 상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 3에서 제조된 감광성 수지 조성물을 이용하여 내열성 평가를 실시하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 　
<내열성>
- 200℃의 오븐(oven)에서 1시간 처리 후 색변화가 약하면: 우수
- 200℃의 오븐(oven)에서 1시간 처리 후 색변화가 중이면: 미흡
- 200℃의 오븐(oven)에서 1시간 처리 후 색변화가 강하면: 불량
구분 색변화 표면 침해(잔막율) 내열성
실시예 1 우수 88% 우수
실시예 2 우수 85% 우수
비교예 1 미흡 80% 우수
비교예 2 불량 67% 미흡
비교예 3 불량 69% 미흡
　상기 표 3을 참조하면, 일 구현예에 따라 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)와 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B)를 포함하는 실시예 1 및 2의 감광성 수지 조성물의 경우, 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하지 않은 공중합체를 사용한 비교예 1과, 상기 공중합체(A)를 사용하지 않은 비교예 2 및 3의 경우와 비교하여, 박리액 처리에 대하여 색변화가 적으면서도 도막의 표면 침해가 적으며 내열성이 우수함을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (14)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체;
    (B) 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체;
    (C) 광중합성 단량체;
    (D) 광중합 개시제;
    (E) 염료; 및
    (F) 용매
    를 포함하고,
    하기 화학식 1로 표시되는 구조단위는 하기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A) 총량에 대하여 10 내지 30 몰%로 포함되는 것인 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112014015301087-pat00025

    (상기 화학식 1에서,
    R1, R3　및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.)
    　
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112011094940451-pat00026

    [화학식 3]
    Figure 112011094940451-pat00027

    [화학식 4]
    Figure 112011094940451-pat00028

    [화학식 5]
    Figure 112011094940451-pat00029

    [화학식 6]
    Figure 112011094940451-pat00030

    (상기 화학식 2 내지 6에서,
    R6, R7, R9, R11, R13　및 R15는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R8은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
    R10은 카르복실기 또는 CONHR(여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고, R12는 카르복실기이고, R10　및 R12는 서로 융합되어 고리를 이룰 수 있고,
    R14는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    R16은 수소 원자, 치환　또는　비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 C3 내지 C30　사이클로알킬기이고,
    m은 1 내지 5의 정수이다.)
    　
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A) 총량에 대하여 1 내지 50 몰%로 포함되는 것인 감광성 수지 조성물.
    　
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)의 중량평균 분자량은 1,000 내지 100,000　g/mol 인 것인 감광성 수지 조성물.
    　
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A)의 아민가는 10　내지 200 ㎎HCl/g　인 것인 감광성 수지 조성물.
    　
  7. 제1항에 있어서,
    상기 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체(B)는 하기 화학식 7로 표시되는 구조단위를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
    [화학식 7]
    Figure 112011094940451-pat00031

    (상기 화학식 7에서,
    R9　및 R11은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R10은 카르복실기 또는 CONHR(여기서, R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기임)이고, R12는 카르복실기이고, R10　및 R12는 서로 융합되어 고리를 이룰 수 있다.)
    　
  8. 제7항에 있어서,
    상기 카르복실기　함유 아크릴계　공중합체(B)는 하기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
    [화학식 8]
    Figure 112011094940451-pat00032

    (상기 화학식 8에서,
    R17은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    R18은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    R19　및 R20은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.)
    [화학식 9]
    Figure 112011094940451-pat00033

    [화학식 10]
    Figure 112011094940451-pat00034

    [화학식 11]
    Figure 112011094940451-pat00035

    [화학식 12]
    Figure 112011094940451-pat00036

    (상기 화학식 9 내지 12에서,
    R6, R7, R13　및 R15는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 C1 내지 C20 알킬기이고,
    R8은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 히드록시기이고,
    R14는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    R16은 수소 원자, 치환　또는　비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 C3 내지 C30　사이클로알킬기이고,
    m은 1 내지 5의 정수이다.)
    　
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 8 내지 12로 표시되는 구조단위 중 적어도 하나는 상기 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B) 총량에 대하여 1 내지 50 몰%로 포함되는 것인 감광성 수지 조성물.
    　
  10. 제1항에 있어서,
    상기 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B)의 산가는 20 내지 200 ㎎KOH/g　인 것인 감광성 수지 조성물.
    　
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체(A) 및 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체(B)는 1:1.5　내지 1:5의 중량비로 포함되는 것인 감광성 수지 조성물.
    　
  12. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은,
    (A) 상기 화학식 1로 표시되는 구조단위를 포함하는 공중합체 1 내지 40 중량%;
    (B) 상기 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체 1 내지 60 중량%;
    (C) 상기 광중합성 단량체 0.5　내지 20 중량%;
    (D) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%;
    (E) 상기 염료 0.1 내지 40 중량%; 및
    (F) 상기 용매 잔부량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물.
    　
  13. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제;　또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  14. 제1항, 제3항 내지 제13항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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