KR101400185B1 - 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조한 컬러 필터 - Google Patents

컬러 필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조한 컬러 필터 Download PDF

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Abstract

화학식 1로 표시되는 프탈로시아닌계 화합물 및 화학식 2로 표시되는 트리아릴메탄계 화합물을 포함하는 착색제를 포함하는 컬러 필터용 감광성 수지 조성물　및 이를 이용하여 제조된 컬러 필터가 제공된다.

Description

컬러 필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조한 컬러 필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND COLOR FILTER PREPARED USING THE SAME}
본 기재는 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조한 컬러 필터에 관한 것이다.　
컬러 필터는 액정표시장치(LCD), 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명 기판 상에 도포하여 제조된다. 　이와 같은 착색 박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료 분산법 등에 의하여 형성된다. 　
상기 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 도포, 노광, 현상 및 열경화시키는 일련의 공정을 반복함으로써 착색 박막이 형성되도록 하는 방법이다. 　안료 분산법은 컬러 필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점을 가지고 있다. 　
그러나 안료 분산법의 경우, 안료 자체가 용매에 용해되지 않고 분산된 형태로 존재함에 따라, 빛의 투과시 안료 입자에 의해서 반사, 회절, 굴절, 간섭 등에 의해 명암비의 색특성 개선에 한계가 존재한다.
일 구현예는 내열성, 분광특성 및 공정성을 개선하여 고개구율 및 고휘도를 구현할 수 있는 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 프탈로시아닌계 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 트리아릴메탄계 화합물을 포함하는 착색제를 포함하는 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112011094940260-pat00001
상기 화학식 1에서,
Xa -, Xb -, Xc -　및 Xd -는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 CO3 -　또는 SO3 -이고,
Aa +, Ab +, Ac +　및 Ad +는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 Na+ 또는 하기 화학식 A로 표시되는 양이온이고,
k1 내지 k4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, 1≤k1+k2+k3+k4≤16이다.
[화학식 A]
Figure 112011094940260-pat00002
상기 화학식 A에서,
R100　내지 R103은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 고리기이다.
[화학식 2]
Figure 112011094940260-pat00003
상기 화학식 2에서,
Ar1　내지 Ar3은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기이고,
R1　내지 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 3-2로 표시되는 작용기이다. 　이때, 상기 R1　내지 R6　중 적어도 하나는 하기 화학식 3-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 3-2로 표시되는 작용기이다.
[화학식 3-1]
Figure 112011094940260-pat00004
[화학식 3-2]
Figure 112011094940260-pat00005
상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
R7　및 R8은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
상기 프탈로시아닌계 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있고,
상기 트리아릴메탄계 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-8로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112014010034726-pat00057

[화학식 1-2]
Figure 112014010034726-pat00058

[화학식 1-3]
Figure 112014010034726-pat00059

[화학식 1-4]
Figure 112014010034726-pat00060

[화학식 2-1]
Figure 112014010034726-pat00061

[화학식 2-2]
Figure 112014010034726-pat00062

[화학식 2-3]
Figure 112014010034726-pat00063

[화학식 2-4]
Figure 112014010034726-pat00064

[화학식 2-5]
Figure 112014010034726-pat00065

[화학식 2-6]
Figure 112014010034726-pat00066

[화학식 2-7]
Figure 112014010034726-pat00067

[화학식 2-8]
Figure 112014010034726-pat00068
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상기 착색제는 상기 프탈로시아닌계 화합물과 상기 트리아릴메탄계 화합물을 1:1　내지 1:10의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 상기 착색제를 1　내지 40 중량%; 상기 알칼리 가용성 수지를 1 내지 30 중량%; 상기 광중합성 단량체를 1　내지 20　중량%; 상기 광중합 개시제를 0.01　내지 10　중량%; 그리고 상기 용매를 잔부량으로 포함할 수 있다.
상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제;　및 이들의 조합에서 선택되는　첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터를 제공한다.
상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 내열성, 분광특성 및 공정성이 우수하여 고개구율 및 고휘도를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 히드록시기, C1 내지 C20의 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20의 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C3 내지 C20의 사이클로알킬기, C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, C3 내지 C20의 사이클로알키닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20의 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C30 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18　알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C30 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C30 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지방족 유기기"란 C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C1 내지 C30 알킬렌기, C2 내지 C30 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C30 알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기, C2 내지 C15 알케닐기, C2 내지 C15 알키닐기, C1 내지 C15 알킬렌기, C2 내지 C15 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C15 알키닐렌기를 의미하고, "지환족 유기기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C30 사이클로알케닐기, C3 내지 C30 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, C3 내지 C30 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C30 사이클로알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C15 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C3 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C15 사이클로알킬렌기, C3 내지 C15 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C15 사이클로알키닐렌기를 의미하고, "방향족 유기기"란 C6 내지 C30 아릴기 또는 C6 내지 C30 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴기 또는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미하고, "헤테로 고리기"란 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐렌기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알키닐기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알키닐렌기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C15 헤테로사이클로알킬렌기, C2 내지 C15 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C15 헤테로사이클로알케닐렌기, C2 내지 C15 헤테로사이클로알키닐기, C2 내지 C15 헤테로사이클로알키닐렌기, C2 내지 C15 헤테로아릴기, 또는 C2 내지 C15 헤테로아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 　또한 "공중합"이란 블록 공중합, 랜덤 공중합 또는 그래프트 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체, 랜덤 공중합체 또는 그래프트 공중합체를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
또한 본 명세서에서 "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 착색제, (B) 알칼리 가용성 수지, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함한다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
상기 착색제는 하기 화학식 1로 표시되는 프탈로시아닌계 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 트리아릴메탄계 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112011094940260-pat00018
상기 화학식 1에서,
Xa -, Xb -, Xc -　및 Xd -는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 CO3 -　또는 SO3 -일 수 있다.
Aa +, Ab +, Ac +　및 Ad +는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 Na+ 또는 하기 화학식 A로 표시되는 양이온이고, 구체적으로는 Na+ 또는 NH4 +일 수 있다.
[화학식 A]
Figure 112011094940260-pat00019
상기 화학식 A에서,
R100　내지 R103은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 고리기이고, 구체적으로는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 방향족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로 고리기일 수 있고, 더욱 구체적으로는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 방향족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 헤테로 고리기일 수 있다.
k1 내지 k4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, 1≤k1+k2+k3+k4≤16이고, 　구체적으로는 상기 k1 내지 k4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, 1≤k1+k2+k3+k4≤2일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011094940260-pat00020
상기 화학식 2에서,
Ar1　내지 Ar3은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기이고, 구체적으로는 상기 Ar1　내지 Ar3은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기일 수 있다.
R1　내지 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 3-2로 표시되는 작용기이고, 구체적으로는 상기 R1　내지 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 상기 화학식 3-1로 표시되는 작용기 또는 상기 화학식 3-2로 표시되는 작용기일 수 있다. 　이때, 상기 R1　내지 R6　중 적어도 하나는 하기 화학식 3-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 3-2로 표시되는 작용기이다.
[화학식 3-1]
Figure 112011094940260-pat00021
[화학식 3-2]
Figure 112011094940260-pat00022
상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 구체적으로는 상기 m1 내지 m4는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수일 수 있고, 더욱 구체적으로는 상기 m1 내지 m4는 각각 독립적으로 1일 수 있다.
R7　및 R8은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 프탈로시아닌계 화합물은 광 투과 성능이 우수하며, 상기 화학식 2로 표시되는 트리아릴메탄계 화합물은 용매에의 용해도, 내열성 및 착색 특성이 우수하다. 　또한, 상기 화학식 2로 표시되는 트리아릴메탄계 화합물은 상기 화학식 3-1로 표시되는 작용기, 상기 화학식 3-2로 표시되는 작용기 또는 이들의 조합을 포함함으로써, 내열성을 개선할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 프탈로시아닌계 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 트리아릴메탄계 화합물을 혼합한 상태로 포함하는 상기 착색제는 광 투과성, 내열성, 용매에의 용해성, 공정성 및 착색 특성을 효과적으로 개선할 수 있다. 　
이로써, 상기 착색제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 고개구율 및 고휘도를 구현할 수 있는 컬러 필터의 제조에 용이하게 사용될 수 있다.
구체적으로는 상기 프탈로시아닌계 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
Figure 112014010034726-pat00069

[화학식 1-2]
Figure 112014010034726-pat00070

[화학식 1-3]
Figure 112014010034726-pat00071

[화학식 1-4]
Figure 112014010034726-pat00072
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구체적으로는 상기 트리아릴메탄계 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-8로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1]
Figure 112014010034726-pat00073

[화학식 2-2]
Figure 112014010034726-pat00074

[화학식 2-3]
Figure 112014010034726-pat00075

[화학식 2-4]
Figure 112014010034726-pat00076

[화학식 2-5]
Figure 112014010034726-pat00077

[화학식 2-6]
Figure 112014010034726-pat00078

[화학식 2-7]
Figure 112014010034726-pat00079

[화학식 2-8]
Figure 112014010034726-pat00080
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상기 착색제는 상기 프탈로시아닌계 화합물과 상기 트리아릴메탄계 화합물을 1:1　내지 1:10의 중량비로 포함할 수 있다. 　이 경우, 내열성을 효과적으로 개선할 수 있다. 　구체적으로는 상기 착색제는 상기 프탈로시아닌계 화합물과 상기 트리아릴메탄계 화합물을 1:3　내지 1:7의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 프탈로시아닌계 화합물과 상기 트리아릴메탄계 화합물을 포함하는 착색제는 청색을 나타낼 수 있다.
상기 착색제는 용매에 대한 용해성이 우수하며,　상기 착색제를 포함한 감광성 수지 조성물은 우수한 휘도 및 패턴 형성성을 나타낼 수 있다.
상기 착색제는 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 착색제를 상기 범위 내로 사용할 경우, 우수한 색특성을 가지면서 동일한 색 좌표에서 높은 명암비를 나타낼 수 있다. 　구체적으로는 상기 착색제는 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있으며, 더욱 구체적으로는 3 내지 25 중량%로 포함될 수 있다.　
(B) 알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 알칼리 가용성 수지　총량에 대하여 5 내지　50　중량%로 포함될 수 있고,　구체적으로는 10 내지　40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량은 3,000 내지 150,000　g/mol 일 수 있고, 구체적으로는 5,000 내지 50,000 g/mol 일 수 있고, 더욱 구체적으로는 2,000 내지 30,000 g/mol 일 수 있다.　　상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 15 내지 60 mgKOH/g　일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러 필터 제조시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.　　구체적으로는 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 5 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.　
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®,동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400®, 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는　보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1　내지 20　중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다. 　구체적으로는 상기 광중합성 단량체는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1　내지 15　중량%로 포함될 수 있고, 더욱 구체적으로는 5　내지 10 중량%로 포함될 수 있다.　
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온(CGI-124), 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01　내지 10　중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다. 　구체적으로는 상기 광중합 개시제는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1　내지 10　중량%로 포함될 수 있고, 더욱 구체적으로는 0.5 내지 5　중량%로 포함될 수 있다.　
(E) 용매
상기 용매는 상기 착색제, 상기 알칼리 가용성 수지, 상기 광중합성 단량체, 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는　상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20　내지 90　중량%로 포함될 수 있다. 　상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우　컬러 필터용 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.　
(F) 기타 첨가제
상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소 시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제의 예로는, BM Chemie사의 BM-1000®, BM-1100®, 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)사의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)사의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)사의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)사의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 시판품을 들 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시　화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 구체적으로는 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 내열성 및 내화학성 등이 우수하다.
다른 일 구현예는 전술한 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터를 제공한다. 　상기 컬러 필터의 제조 방법은 다음과 같다.
아무 것도 도포되어 있지 않은 유리기판 위에, 및 보호막인 SiNx가 500 Å 내지 1500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에, 전술한 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 3.2㎛ 내지 3.5㎛의 두께로 각각 도포한다. 　도포 후에는 컬러 필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 　광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러 필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복　수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러　필터를 수득할 수 있다. 　
또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 　
실시예
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 착색제의 제조
< 프탈로시아닌계 화합물(화학식 1-1)의 합성>
반응기에 시아노구아니딘(cyanoguanidine) 128　g, 4-설포프탈릭산 256g, 염화구리(copper chloride) 24g 및 우레아(urea) 360g을 넣고 혼합하여 용액을 제조하고, 상기　용액을 180℃ 내지 220℃의 온도에서　6시간 동안 교반하였다.
이어서, 상기 용액의 온도를 0℃ 내지 10℃로 낮추고　상기 용액에 2M 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 pH 12로 조절한 후, 80℃로 승온하여 3시간 동안 교반하였다.
이어서, 25중량% 염화나트륨 수용액으로 침전시키고 여과한 후, 여과된 화합물을 다시 메탄올 및 증류수로 씻은 후 여과하였다.
이어서, 70℃　건조오븐에서 건조하여, 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 24.6g을 얻었다.
[화학식 1-1]
Figure 112011094940260-pat00035
< 트리아릴메탄계 화합물(화학식 2-1)의 합성>
반응기에 파라로사닐린(pararosaniline) 염산염 25g　및 에탄올 500g을 넣고 혼합하여 용액을 제조하고, 상기 용액을 200℃의 온도에서 8시간 동안 교반하였다.
이어서, 상기 용액의 온도를 상온(25℃)로 낮추고　상기 용액에 2-메틸-2-프로페노익-카르복시옥시 에틸에스터(2-methyl-2-propenoic-carboxyoxy ethyl ester) 174g을 5시간 동안 천천히 적가하였다. 　이어서, 상기 용액의 온도를 70℃로 승온한 후 24시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후, 에탄올에서 천천히 재결정시켜 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물　54.5g을 얻었다.
[화학식 2-1]
Figure 112011094940260-pat00036
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 1:3의 중량비로 혼합하여 착색제를 제조하였다.　
제조예 2: 착색제의 제조
< 프탈로시아닌계 화합물(화학식 1-1)의 합성>
상기 제조예 1에서와 동일한 방법으로 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
< 트리아릴메탄계 화합물(화학식 2-2)의 합성>
반응기에 파라로사닐린 염산염 25g 및 에탄올 500g을 넣고 혼합하여 용액을 제조하고, 상기 용액을 200℃의 온도에서 8시간 동안 교반하였다.
이어서, 상기 온도를 상온(25℃)으로 낮추고　상기 용액에 2-메틸-2-프로페노익-설파미노 에틸에스터(2-methyl-2-propenoic-sulfamino ethyl ester) 209g을 5시간 동안 천천히 적가하였다. 　이어서, 상기 용액의 온도를 70℃로 승온한 후 24시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 에탄올에서 천천히 재결정시켜 하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물　58.2g을 얻었다.
[화학식 2-2]
Figure 112011094940260-pat00037
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 1:3의 중량비로 혼합하여 착색제를 제조하였다.　
실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2: 컬러 필터용 감광성 수지 조성물의 제조
하기 언급된 구성 성분들을 이용하여 하기 표 1에 나타낸 조성으로 각 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 용매에 광중합 개시제를 녹인 후, 2시간 동안 상온에서 교반한 다음, 여기에 광중합성 단량체 및 알칼리 가용성 수지를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서, 얻어진 상기 반응물에 착색제를 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서 상기 생성물을 1회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
(A) 착색제
(A-1) 제조예 1에서 제조한 착색제를 사용하였다.
(A-2) 제조예 2에서 제조한 착색제를 사용하였다.
(A-3) 하기 화학식 1-4로 표시되는 Solvent Blue 38(Orient Corp., Valifast blue 1605)를 착색제로 사용하였다.
[화학식 1-4]
Figure 112011094940260-pat00038
(A-4) 하기 화학식 4로 표시되는 Solvent Blue 129(Sunbelt Corp., Morfast blue 100)를 착색제로 사용하였다.
[화학식 4]
Figure 112011094940260-pat00039
(B) 알칼리 가용성 수지
메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(중량비=15/85, 중량평균 분자량=22,000g/mol, DIC社, LC20160)를　사용하였다.
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA)를 사용하였다.
(D) 광중합 개시제
　　　　　　　시바스페셜티케미칼社의 CGI-124를 사용하였다.　
(E) 용매
프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)를　사용하였다.
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(단위: 중량%)
　 실시예 비교예
1 2 1 2
(A) 착색제 (A-1) 1 - - -
(A-2) - 1 - -
(A-3) - - 3 -
(A-4) - - - 5
(B) 알칼리 가용성 수지 3.5 3.5 3.5 3.5
(C) 광중합성 단량체 8.0 8.0 8.0 8.0
(D) 광중합 개시제 1.5 1.5 1.5 1.5
(E) 용매 86 86 84 82
시험예 1: 내열성 평가
실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물로부터 각각 제조된 컬러 필터의 내열성을 아래와 같이 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
투명한 사각 유리판(bare glass) 상에 스핀 코터(spin coater)를 이용하여 상기 실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 각각의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을　3.2㎛ 내지 3.5㎛의 두께로 도포하였다. 　열판(hot plate)을 이용하여 90℃에서 150초 동안 소프트베이킹(soft-baking)을 수행하였다. 　이후, 마스크 얼라이너(mask aligner)를 이용하여 80mJ의 출력(power)으로 노광을 한 후, 현상기를 이용하여 현상시간 60초, 수세시간 60초, 스핀건조(spin dry)를 25초간 실시하였다. 　이때, 현상조건은 1% 농도 수산화칼륨 현상액을 사용하여 25℃에서 현상하였다. 　그 후, 230℃ 오븐에서 30분간 하드베이킹(hard-baking)을 수행하였다. 　하드베이킹을 수행한 시편의 색변화를 색도계를 이용하여 측정한 후, 각각 처리 전후의 색 값의 차이를 이용하여 △Eab*을 구하였다. 　또한, 추가베이크를 2회 실시하고, 각각의 시편의 색변화를 색도계를 이용하여 측정한 후, 각각 처리 전후의 색 값의 차이를 이용하여 △Eab*을 구하였다. 　
△Eab* 값이 작을수록 내열성이 우수하다고 볼 수 있다. 　따라서, △Eab* 값을 기준으로 아래와 같이 내열성을 평가하였다.
<내열성 평가 기준>
우수: △Eab* ≤ 3.0
불량: △Eab* >　3.0
구분 내열성
Bake 1회 Bake 3회
실시예 1 우수 우수
실시예 2 우수 우수
비교예 1 불량 불량
비교예 2 불량 불량
　상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1 및 2에서 제조한 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 내열성이 우수함을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.　

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 프탈로시아닌계 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 트리아릴메탄계 화합물을 포함하는 착색제를 포함하는 컬러 필터용 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112011094940260-pat00040

    상기 화학식 1에서,
    Xa -, Xb -, Xc -　및 Xd -는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 CO3 -　또는 SO3 -이고,
    Aa +, Ab +, Ac +　및 Ad +는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 Na+ 또는 하기 화학식 A로 표시되는 양이온이고,
    k1 내지 k4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, 1≤k1+k2+k3+k4≤16이고,
    [화학식 A]
    Figure 112011094940260-pat00041

    상기 화학식 A에서,
    R100　내지 R103은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 지방족 유기기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 고리기이고,
    [화학식 2]
    Figure 112011094940260-pat00042

    상기 화학식 2에서,
    Ar1　내지 Ar3은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 유기기이고,
    R1　내지 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 화학식 3-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 3-2로 표시되는 작용기이고,
    상기 R1　내지 R6　중 적어도 하나는 하기 화학식 3-1로 표시되는 작용기 또는 하기 화학식 3-2로 표시되는 작용기이며,
    [화학식 3-1]
    Figure 112011094940260-pat00043

    [화학식 3-2]
    Figure 112011094940260-pat00044

    상기 화학식 3-1 및 3-2에서,
    m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    R7　및 R8은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이다.
    　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 프탈로시아닌계 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택되는 것이고,
    상기 트리아릴메탄계 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-8로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택되는 것인 컬러 필터용 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112014010034726-pat00081

    [화학식 1-2]
    Figure 112014010034726-pat00046

    [화학식 1-3]
    Figure 112014010034726-pat00082

    [화학식 1-4]
    Figure 112014010034726-pat00048

    [화학식 2-1]
    Figure 112014010034726-pat00083

    [화학식 2-2]
    Figure 112014010034726-pat00050

    [화학식 2-3]
    Figure 112014010034726-pat00084

    [화학식 2-4]
    Figure 112014010034726-pat00052

    [화학식 2-5]
    Figure 112014010034726-pat00085

    [화학식 2-6]
    Figure 112014010034726-pat00054

    [화학식 2-7]
    Figure 112014010034726-pat00086

    [화학식 2-8]
    Figure 112014010034726-pat00056
    .
    　
  3. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 상기 프탈로시아닌계 화합물과 상기 트리아릴메탄계 화합물을 1:1　내지 1:10의 중량비로 포함하는 것인 컬러 필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  4. 제1항에 있어서,
    상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 것인 컬러 필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  5. 제4항에 있어서,
    상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은
    상기 착색제 1　내지 40 중량%;
    상기 알칼리 가용성 수지 1 내지 30 중량%;
    상기 광중합성 단량체 1　내지 20　중량%;
    상기 광중합 개시제 0.01　내지 10　중량%; 및
    상기 용매 잔부량
    을 포함하는 것인 컬러 필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  6. 제1항에 있어서,
    상기 컬러 필터용 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제;　및 이들의 조합에서 선택되는　첨가제를 더 포함하는 것인 컬러 필터용 감광성 수지 조성물.
    　
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터. 　
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