CN103135343A - 用于滤色器的光敏树脂组合物及使用其制备的滤色器 - Google Patents

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Abstract

本文公开了一种用于滤色器的光敏树脂组合物及使用其制备的滤色器。所述光敏树脂组合物包括包含由以下化学式1表示的基于酞菁的化合物和由以下化学式2表示的基于三芳基甲烷的化合物的着色剂。

Description

用于滤色器的光敏树脂组合物及使用其制备的滤色器
相关申请的引用
本申请要求于2011年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2011-0126316的优先权和权益，通过引用将其全部内容结合于本文中。
技术领域
本发明涉及一种用于滤色器（滤色片，color filter）的光敏树脂组合物（感光树脂组合物，photosensitive resin composition）以及利用其制备的滤色器（滤色片）。
背景技术
滤色器被用于液晶显示器（LCD）、照相机用光学滤镜（滤光片）等。滤色器可以通过在电荷耦合器件或透明基板（衬底）上用三种以上颜色涂覆精细区域而制造。这种着色薄膜以染色、印刷、电泳沉积（EPD）、颜料分散等的方法来制造。
颜料分散方法通过在透明基板（包括黑色矩阵（黑底））上重复一系列工艺（过程）如涂覆、暴露于光、显影、和固化光可聚合组合物（包括着色剂）而形成着色膜。颜料分散方法可以改善耐热性和耐久性，这对于滤色器来说是非常重要的特性，并且可以提供具有均匀厚度的膜。
然而，根据颜料分散方法，颜料可能没有溶解在溶剂中并保持为分散体，因此限制了改善对比度的颜色特性，因为颜料颗粒在光传输期间会发生反射、衍射、折射、干扰等。
发明内容
一个实施方式提供一种用于滤色器的光敏树脂组合物，其通过改善耐热性、光谱特性和加工性而可以实现高孔径比和高亮度。
另一个实施方式提供一种使用该用于滤色器的光敏树脂组合物制备的滤色器。
根据一个实施方式，提供了一种用于滤色器的光敏树脂组合物，其包括包含由以下化学式1表示的基于酞菁的化合物（酞菁类化合物，phthalocyanine-based compound）和由以下化学式2表示的基于三芳基甲烷的化合物（三芳基甲烷类化合物，triarylmethane-based compound）的着色剂。
[化学式1]
Figure BDA00002168029400021
在化学式1中，
Xa -、Xb -、Xc -、和Xd -相同或不同，并且各自独立地是CO3 -或SO3 -，
Aa +、Ab +、Ac +和Ad +相同或不同，并且各自独立地是Na+，或者由以下化学式A表示的阳离子，和
k1至k4各自独立地是范围为0至4的整数，并且1≤k1+k2+k3+k4≤16。
[化学式A]
在化学式A中，
R100至R103相同或不同，并且各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30脂族有机基团、取代或未取代的C3至C30脂环族有机基团、取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、或者取代或未取代的C2至C30杂环基团。
[化学式2]
在化学式2中，
Ar1至Ar3相同或不同，并且各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团，和
R1至R6相同或不同，并且各自独立地是氢，取代或未取代的C1至C30烷基，取代或未取代的C1至C30烷氧基，取代或未取代的C6至C30芳基，由以下化学式3-1表示的官能团，或由以下化学式3-2表示的官能团。在本文中，R1至R6中的至少一个是由以下化学式3-1表示的官能团，或由以下化学式3-2表示的官能团。
[化学式3-1]
Figure BDA00002168029400041
[化学式3-2]
Figure BDA00002168029400042
在化学式3-1和3-2，
m1至m4各自独立地是范围为0至5的整数，和
R7和R8相同或不同，并且各自独立地是氢或甲基。
所述基于酞菁的化合物可以选自由以下化学式1-1至1-4表示的化合物，以及它们的组合，
所述基于三芳基甲烷的化合物可以选自由以下化学式2-1至2-8表示的化合物，以及它们的组合。
[化学式1-1]    [化学式1-2]
Figure BDA00002168029400051
[化学式1-3]    [化学式1-4]
Figure BDA00002168029400052
[化学式2-1]    [化学式2-2]
Figure BDA00002168029400061
[化学式2-3]    [化学式2-4]
Figure BDA00002168029400062
[化学式2-5]    [化学式2-6]
Figure BDA00002168029400071
[化学式2-7]    [化学式2-8]
Figure BDA00002168029400072
所述着色剂可以包括重量比为1:1至1:10的基于酞菁的化合物和基于三芳基甲烷的化合物。
所述用于滤色器的光敏树脂组合物可以进一步包括碱溶性树脂、光可聚合单体（photopolymerizable monomer）、光聚合引发剂和溶剂。
所述用于滤色器的光敏树脂组合物可以包括1至40wt%的着色剂；1至30wt%的碱溶性树脂；1至20wt%的光可聚合单体；0.01至10wt%的光聚合引发剂；和余量（平衡量）的溶剂。
所述用于滤色器的光敏树脂组合物可以进一步包括选自以下的添加剂：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包括乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的基于硅烷的偶联剂（硅烷类偶联剂）；流平剂（匀染剂）；氟类表面活性剂（基于氟的表面活性剂，氟系表面活性剂）；自由基聚合引发剂；以及它们的组合。
根据本发明的另一个方面，提供了一种利用所述用于滤色器的光敏树脂组合物制备的滤色器。
所述用于滤色器的光敏树脂组合物利用优异的耐热性、光谱特性和加工性可以实现高孔径比和高亮度。
具体实施方式
下文中将详细地描述本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的而不限制本发明。
如本文中使用的，当没有提供另外定义时，术语“取代的”可以指代替官能团中的至少一个氢被选自以下的取代基取代的：卤素(-F、-Cl、-Br、或-I)，羟基，C1至C20烷氧基，硝基，氰基，胺基，亚氨基，叠氮基，脒基，肼基，亚肼基，羰基，氨基甲酰基，硫醇基，酯基，醚基，羧基或其盐，磺酸基或其盐，磷酸基或其盐，C1至C20烷基，C2至C20烯基，C2至C20炔基，C6至C30芳基，C3至C20环烷基，C3至C20环烯基，C3至C20环炔基，C2至C20杂环烷基，C2至C20杂环烯基，C2至C20杂环炔基，C3至C30杂芳基，或其组合。
如本文中使用的，当没有提供另外定义时，术语“烷基”可以指C1至C30烷基，具体地C1至C15烷基，术语“环烷基”可以指C3至C30环烷基，具体地C3至C18环烷基，术语“烷氧基”可以指C1至C30烷氧基，具体地C1至C18烷氧基，术语“芳基”可以指C6至C30芳基，具体地C6至C18芳基，术语“烯基”可以指C2至C30烯基，具体地C2至C18烯基，术语“亚烷基”可以指C1至C30亚烷基，具体地C1至C18亚烷基，术语“亚芳基”可以指C6至C30亚芳基，具体地C6至C16亚芳基。
如本文中使用的，当没有提供另外定义时，术语“脂族有机基团”可以指C1至C30烷基，C2至C30烯基，C2至C30炔基，C1至C30亚烷基，C2至C30亚烯基，或C2至C30亚炔基，具体地C1至C15烷基，C2至C15烯基，C2至C15炔基，C1至C15亚烷基，C2至C15亚烯基，或C2至C15亚炔基，术语“脂环族有机基团”可以指C3至C30环烷基，C3至C30环烯基，C3至C30环炔基，C3至C30环亚烷基，C3至C30环亚烯基，或C3至C30环亚炔基，具体地C3至C15环烷基，C3至C15环烯基，C3至C15环炔基，C3至C15环亚烷基，C3至C15环亚烯基，或C3至C15环亚炔基，术语“芳族有机基团”可以指C6至C30芳基或C6至C30亚芳基，具体地C6至C16芳基或C6至C16亚芳基，术语“杂环基”可以指在一个环中包含选自由O、S、N、P、Si及其组合组成的组中的1至3个杂原子的C2至C30杂环烷基，C2至C30杂环亚烷基，C2至C30杂环烯基，C2至C30杂环亚烯基，C2至C30杂环炔基，C2至C30杂环亚炔基，C2至C30杂芳基，或C2至C30杂亚芳基，具体地在一个环中包含选自由O、S、N、P、Si及其组合组成的组中的1至3个杂原子的C2至C15杂环烷基，C2至C15杂环亚烷基，C2至C15杂环烯基，C2至C15杂环亚烯基，C2至C15杂环炔基，C2至C15杂环亚炔基，C2至C15杂芳基，或C2至C15杂亚芳基。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，术语“组合”可以指混合物（混合）或共聚（共聚物）。术语“共聚”可以指嵌段共聚、无规共聚、或接枝共聚，并且术语“共聚物”可以指嵌段共聚物、无规共聚物、或接枝共聚物。
如本文中使用的，当没有另外提供定义时，术语“(甲基)丙烯酸酯”可以指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，并且“(甲基)丙烯酸”可以指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
“*”表示连接于相同或不同原子或化学式的位置。
根据一个实施方式的用于滤色器的光敏树脂组合物包括(A)着色剂、(B)碱溶性树脂、(C)光可聚合单体、(D)光聚合引发剂和(E)溶剂。
在下文中，详细地描述各个组分。
(A)着色剂
着色剂包括由以下化学式1表示的基于酞菁的化合物和由以下化学式2表示的基于三芳基甲烷的化合物。
[化学式1]
Figure BDA00002168029400101
在化学式1中，
Xa -、Xb -、Xc -、和Xd -相同或不同，并且各自独立地是CO3 -或SO3 -。
Aa +、Ab +、Ac +和Ad +相同或不同，并且各自独立地是Na+或由以下化学式A表示的阳离子，具体地Na+或NH4 +。
[化学式A]
Figure BDA00002168029400111
在化学式A中，
R100至R103相同或不同，并且各自独立地是氢，取代或未取代的C1至C30脂族有机基团，取代或未取代的C3至C30脂环族有机基团，取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团，或取代或未取代的C2至C30杂环基团，具体地是氢，取代或未取代的C1至C20脂族有机基团，取代或未取代的C3至C20脂环族有机基团，取代或未取代的C6至C20芳香族有机基团，或取代或未取代的C2至C20杂环基团，并且更具体地是氢，取代或未取代的C1至C10脂族有机基团，取代或未取代的C3至C10脂环族有机基团，取代或未取代的C6至C10芳香族有机基团，或取代或未取代的C2至C10杂环基团。
k1至k4各自独立地是范围为0至4的整数，1≤k1+k2+k3+k4≤16，具体地k1至k4各自独立地是范围为0至4的整数，并且1≤k1+k2+k3+k4≤2。
[化学式2]
Figure BDA00002168029400112
在化学式2中，
Ar1至Ar3相同或不同，并且各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团，具体地Ar1至Ar3相同或不同，并且各自独立地是取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，或取代或未取代的蒽基。
R1至R6相同或不同，并且各自独立地是氢，取代或未取代的C1至C30烷基，取代或未取代的C1至C30烷氧基，取代或未取代的C6至C30芳基，由以下化学式3-1表示的官能团，或由以下化学式3-2表示的官能团，具体地R1至R6相同或不同，并且各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C10烷基，取代或未取代的C1至C10烷氧基，取代或未取代的C6至C15芳基，由以上化学式3-1表示的官能团，或由以上化学式3-2表示的官能团。在本文中，R1至R6中的至少一个是由以下化学式3-1表示的官能团，或由以下化学式3-2表示的官能团。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
Figure BDA00002168029400131
在化学式3-1和3-2中，
m1至m4各自独立地是范围为0至5的整数，具体地m1至m4各自独立地是范围为1至3的整数，并且更具体地m1至m4各自独立地是1。
R7和R8相同或不同，并且各自独立地是氢或甲基。
由以上化学式1表示的基于酞菁的化合物具有优异的透光率性能（透光性），并且由以上化学式2表示的基于三芳基甲烷的化合物在溶剂中具有优异的溶解性、耐热性、和着色性。由以上化学式2表示的基于三芳基甲烷的化合物可以通过包括由以上化学式3-1表示的官能团、由以上化学式3-2表示的官能团、或其组合而改善耐热性。
因此，包括由以上化学式1表示的基于酞菁的化合物和由以上化学式2表示的基于三芳基甲烷的化合物的混合物的着色剂可以有效地改善透光率、耐热性、对溶剂的溶解性、加工性和着色特性。
因此，包括所述着色剂的用于滤色器的光敏树脂组合物可以容易地用于制造可实现高孔径比和高亮度的滤色器。
在一个实施方式中，基于酞菁的化合物可以选自由以下化学式1-1至1-4表示的化合物、以及它们的组合，但不限于此。
[化学式1-1][化学式1-2]
Figure BDA00002168029400141
[化学式1-3][化学式1-4]
Figure BDA00002168029400142
在一个实施方式中，基于三芳基甲烷的化合物可以选自由以下化学式2-1至2-8表示的化合物、以及它们的组合，但不限于此。
[化学式2-1][化学式2-2]
Figure BDA00002168029400151
[化学式2-3][化学式2-4]
Figure BDA00002168029400152
[化学式2-5][化学式2-6]
Figure BDA00002168029400161
[化学式2-7][化学式2-8]
Figure BDA00002168029400162
着色剂可以包括重量比为1:1至1:10的基于酞菁的化合物和基于三芳基甲烷的化合物。在这种情况下，可以有效地改善耐热性。在一个实施方式中，着色剂可以包括重量比为1:3至1:7的基于酞菁的化合物和基于三芳基甲烷的化合物。
包括基于酞菁的化合物和基于三芳基甲烷的化合物的着色剂可以发出蓝色。
所述着色剂对溶剂具有优异的溶解性，并且包括所述着色剂的光敏树脂组合物可以具有优异的亮度和图案形成性能。
基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，着色剂可以以1至40wt%的量被包括。当在该范围内使用着色剂时，在相同色坐标中可以显示高对比度同时具有优异的颜色特性。根据一个实施方式，基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，着色剂可以以1至30wt%的量被包括。根据另一个实施方式，着色剂可以以1至25wt%的量被包括。
(B)碱溶性树脂
碱溶性树脂是第一烯键式不饱和单体和可与该第一烯键式不饱和单体共聚合的第二烯键式不饱和单体的共聚物，并且是包含至少一个丙烯酸系重复单元（丙烯酸类重复单元）的树脂。
第一烯键式不饱和单体是包含至少一个羧基的烯键式不饱和单体。所述单体的实例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸、或它们的组合。
基于碱溶性树脂的总量，第一烯键式不饱和单体的含量范围可以为5至50wt%，并且具体地为10至40wt%。
第二烯键式不饱和单体的实例包括芳族乙烯基化合物如苯乙烯，α-甲基苯乙烯，乙烯基甲苯，乙烯基苄基甲基醚等；不饱和羧酸酯化合物如(甲基)丙烯酸甲酯，(甲基)丙烯酸乙酯，(甲基)丙烯酸丁酯，(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯，(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯，(甲基)丙烯酸苄酯，(甲基)丙烯酸环己酯，(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯，(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物如醋酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油酯化合物如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；乙烯基氰化合物如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物如(甲基)丙烯酰胺等；等等。它们可以单独使用或以两种以上的混合物使用。
碱溶性树脂的实例可以包括(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物，(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物，(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物，(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等，但不限于此。它们可以单独使用或以两种以上的混合物使用。
碱溶性树脂可以具有3,000至150,000g／mol，具体地5,000至50,000g/mol，并且更具体地2,000至30,000g/mol的重均分子量。当碱溶性树脂具有该范围内的重均分子量时，用于滤色器的光敏树脂组合物具有改善的物化性质和合适的粘度，导致与基板的紧密接触性能的改善。
碱溶性树脂可以具有15至60mgKOH/g，并且具体地20至50mgKOH/g的酸值。当碱溶性树脂具有在该范围内的酸值时，可以实现优异的像素分辨率。
基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，碱溶性树脂可以以1至30wt%的量存在。当在该范围内包含碱溶性树脂时，可以在制造滤色器期间提供改善的显影性，并且交联性被改善从而获得优异的光滑表面性能。在一个实施方式中，基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，碱溶性树脂可以以5至20wt%的量存在。
(C)光可聚合单体
光可聚合单体可以是包括至少一个烯键式不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
由于所述烯键式不饱和双键，光可聚合单体在图案形成过程期间在曝光时引起充分的聚合从而形成具有优异的耐热性、耐光性和耐化学性的图案。
光可聚合单体的实例包括二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、(甲基)丙烯酸双酚A环氧酯、(甲基)丙烯酸乙二醇单甲醚酯、三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙烷酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧乙酯、(甲基)丙烯酸酚醛环氧树脂等。
光可聚合单体的可商购实例为如下。单官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix(TOAGOSEI CHEMICALINDUSTRY CO.,LTD.);KAYARAD
Figure BDA00002168029400192
(NIPPONKAYAKU CO.,LTD.);(OSAKA ORGANIC CHEMICALIND.,LTD.)等。二官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix
Figure BDA00002168029400194
Figure BDA00002168029400195
(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.),KAYARAD
Figure BDA00002168029400196
(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.),
Figure BDA00002168029400197
(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix
Figure BDA00002168029400198
Figure BDA00002168029400199
(TOAGOSEI CHEMICALINDUSTRY CO.,LTD.),KAYARAD
Figure BDA000021680294001910
Figure BDA000021680294001911
(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.),
Figure BDA000021680294001912
Figure BDA000021680294001913
(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)等。所述光可聚合单体可以单独使用或作为两种以上的混合物使用。
所述光可聚合单体可以用酸酐处理以改善显影性。
基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，光可聚合单体可以以1至20wt%的量存在。当光可聚合单体在该范围内存在时，在图案形成过程期间在曝光时的固化充分实施，并且碱显影性优异。在一个实施方式中，基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，光可聚合单体可以以1至20wt%，具体地5至10wt%的量存在。
(D)光聚合引发剂
光聚合引发剂可以包括苯乙酮类化合物、苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、苯偶姻类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物等。
苯乙酮类化合物可以包括2,2'-二乙氧基苯乙酮，2,2'-二丁氧基苯乙酮，2-羟基-2-甲基丙酰苯酮，对叔丁基三氯苯乙酮，对叔丁基二氯苯乙酮，4-氯苯乙酮，2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮，2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮，2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮等。
苯甲酮类化合物可以包括苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基苯甲酮、羟基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲基氨基苯甲酮、4,4'-二氯苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基苯甲酮等。
噻吨酮类化合物包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻类化合物包括苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚、苄基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟类化合物可以包括2-(邻苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮、1-(邻乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
除了以上化合物外，光聚合引发剂还可以包括咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物（sulfonium borate-based compound）、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物等。
基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，光聚合引发剂可以以0.01至10wt%的量存在。当光聚合引发剂在该范围内存在时，在图案形成过程期间在曝光时实施充分固化同时不会由于未反应的引发剂而劣化透射性。在一个实施方式中，基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，光聚合引发剂可以以0.1至10wt%，具体地0.5至5wt%的量存在。
(E)溶剂
溶剂与染料、颜料、丙烯酸类粘合剂树脂、光可聚合单体以及光聚合引发剂具有相容性，但与其不具有反应。
溶剂的实例可以包括醇类如甲醇、乙醇等；醚类如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊基醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙酸溶纤剂如乙酸甲基溶纤剂（醋酸甲氧乙酯）、乙酸乙基溶纤剂、乙酸二乙基溶纤剂等；卡必醇类如卡必醇甲基乙酯、卡必醇二乙酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳族烃如甲苯、二甲苯等；酮类如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂族单羧酸烷基酯如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸环氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羟基丙酸烷基酯如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯；酮酸酯如丙酮酸乙酯等，以及它们的组合。此外，所述溶剂可以是N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苄基乙基醚、二己基醚、乙酰基丙酮、异佛乐酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄基酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、乙酸苯基溶纤剂等。这些溶剂可以单独使用或组合使用。
在一个实施方式中，考虑到混溶性和反应性，可以优选二醇醚类如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯如乙酸乙基溶纤剂等；酯类如丙酸2-羟基乙酯等；二乙二醇类如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
溶剂用作平衡，并且具体地基于用于滤色器的光敏树脂组合物的总量，为20至90wt%。当溶剂在该范围内存在时，可以良好地应用光敏树脂组合物并且提供厚度为3μm以上的膜的优异平整性。
(F)其他添加剂
用于滤色器的光敏树脂组合物可以进一步包括添加剂如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的基于硅烷的偶联剂；流平剂；氟类表面活性剂；以及自由基聚合引发剂以防止污点，改善流平性能，以及防止由于未显影而产生残余物。
基于硅烷的偶联剂可以包括三甲氧基甲硅烷基苯甲酸酯、γ-甲基丙烯酸氧丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等，并且可以单独使用或作为两种以上的混合物使用。
氟类表面活性剂可以包括和
Figure BDA00002168029400232
(BM ChemieInc.);MEGAFACE F和
Figure BDA00002168029400234
DAINIPPON INKKAGAKU KOGYO CO.,LTD.);FULORAD
Figure BDA00002168029400235
FULORAD
Figure BDA00002168029400236
FULORAD和FULORAD
Figure BDA00002168029400238
(SUMITOMO 3M CO.,LTD.);SURFLON
Figure BDA00002168029400239
SURFLONSURFLONSURFLON
Figure BDA000021680294002312
和SURFLON
Figure BDA000021680294002313
(ASAHI GLASS CO.,LTD.)；和
Figure BDA000021680294002314
Figure BDA000021680294002315
和
Figure BDA000021680294002316
等(TORAY SILICONE CO.,LTD.)。
这些添加剂可以根据期望的性质以调整的量被包括。
所述光敏树脂组合物可以进一步包括环氧化合物以便改善与基板的紧密接触性质。
环氧化合物的实例包括酚醛清漆树脂环氧化合物（phenol novolacepoxy compound）、四甲基联苯基环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物、或它们的组合。
基于100重量份的用于滤色器的光敏树脂组合物，环氧化合物可以以0.01至5重量份，并且具体地0.1至5重量份的量存在。当环氧化合物在上述范围内存在时，可以改善紧密接触性质、耐热性和耐化学性。
根据另一个实施方式，提供了一种利用所述光敏树脂组合物制备的滤色器。该滤色器制备如下。
通过旋涂、窄缝涂布等方法，在其上具有
Figure BDA000021680294002317
至
Figure BDA000021680294002318
厚的SiNx（保护层）的原玻璃基板上，将光敏树脂组合物涂覆为3.2至3.5μm厚。涂覆后，对其进行光照射以形成滤色器所需的图案。当涂层用碱显影液处理以溶解未照射部分时，形成用于滤色器的图案。该工艺（过程）根据R、G、B的颜色和阻光层的数量重复多次，获得具有期望图案的滤色器。
在此工艺中，显影的图像图案可以进一步通过光化射线加热或固化以改善耐破裂性、耐溶剂性等。
实施例
以下实施例更详细地举例说明了本发明。然而，应当理解，本发明并不受这些实施例的限制。
制备例1：着色剂的制备
<基于酞菁的化合物(化学式1-1)的合成>
通过在反应器中混合128g的氰基胍、256g的4-磺基酞酸、24g的氯化铜、和360g的脲来制备溶液，并将该溶液在180°C至220°C的温度下搅拌6小时。
接着，将溶液的温度降低到0°C至10°C，并向该溶液中加入2M苛性钠（氢氧化钠，hydroxide sodium）水溶液以将溶液的pH控制为pH 12，然后将温度升至80°C并搅拌3小时。
接着，所述溶液用25wt%氯化钠水溶液沉淀并过滤，然后经过滤的化合物用甲醇和蒸馏水清洗并过滤。
接着，通过对其在设定为70°C的干燥箱中干燥，获得24.6g的由以下化学式1-1表示的化合物。
[化学式1-1]
Figure BDA00002168029400241
<基于三芳基甲烷的化合物(化学式2-1)的合成>
通过在反应器中混合25g的副蔷薇苯胺盐酸盐和500g的乙醇来制备溶液，并且将该溶液在200°C的温度下搅拌8小时。
接着，将溶液的温度降低到25°C的室温，并在5小时内向该溶液中缓慢滴入174g的2-甲基-2-丙烯酸-羧酸乙酯。接着，将溶液的温度升高至70°C然后搅拌24小时。
在反应完成后，通过在乙醇中使该溶液缓慢重结晶而获得54.5g的由以下化学式2-1表示的化合物。
[化学式2-1]
Figure BDA00002168029400251
制备包含重量比为1:3的由以上化学式1-1表示的化合物和由以上化学式2-1表示的化合物的着色剂。
制备例2：着色剂的制备
<基于酞菁的化合物(化学式1-1)的制备>
根据与制备例1相同的方法来制备由以上化学式1-1表示的化合物。
<基于三芳基甲烷的化合物(化学式2-2)的合成>
通过在反应器中混合25g的副蔷薇苯胺盐酸盐和500g的乙醇来制备溶液，并将该溶液在200°C的温度下搅拌8小时。
接着，将温度降至25°C的室温，并在5小时内向该溶液中缓慢滴入209g的2-甲基-2-丙烯酸-磺氨基乙基酯。接着，将溶液的温度升高至70°C并搅拌24小时。
在反应完成后，通过在乙醇中缓慢地使该溶液重结晶而获得58.2g的由以下化学式2-2表示的化合物。
[化学式2-2]
Figure BDA00002168029400261
通过以重量比为1:3混合由以上化学式1-1表示的化合物和由以上化学式2-2表示的化合物来制备着色剂。
实施例1、实施例2、比较例1和比较例2：用于滤色器的光敏树脂组合物的制备
通过使用以下描述的组分和以下表1中所示的组成来制备根据实施例1和2以及比较例1和2的用于滤色器的光敏树脂组合物。
将光聚合引发剂在室温下溶解在溶剂中并搅拌2小时，然后将光可聚合单体和碱溶性树脂加入到该混合溶液中并在室温下搅拌2小时。接着，将着色剂放入到所获得的反应物中并在室温下搅拌1小时。接着，通过过滤该产物一次并除去杂质来制备用于滤色器的光敏树脂组合物。
(A)着色剂
(A-1)使用根据制备例1制备的着色剂。
(A-2)使用根据制备例2制备的着色剂。
(A-3)将由以下化学式1-4表示的溶剂蓝（Solvent Blue）38(由OrientCorp.制造，Valifast blue 1605)用作着色剂。
[化学式1-4]
Figure BDA00002168029400281
(A-4)将由以下化学式4表示的溶剂蓝129(由Sunbelt Corp.制造，Morfast blue 100)用作着色剂。
[化学式4]
Figure BDA00002168029400282
(B)碱溶性树脂
使用甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物（重量比=15/85，重均分子量=22,000g/mol，由DIC制造，LC20160）。
(C)光可聚合单体
使用六丙烯酸二季戊四醇酯(DPHA)。
(D)光聚合引发剂
使用由Ciba Specialty Chemical Co.,Ltd.制造的CGI-124。
(E)溶剂
使用丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)。
(表1)
(单位：wt%)
Figure BDA00002168029400291
实验例1：耐热性的评价
利用实施例1和2以及比较例1和2的用于滤色器的光敏树脂组合物制造的滤色器的耐热性评价如下并且结果示于下表2中。
通过使用旋涂器以3.2μm至3.5μm的厚度用实施例1和2以及比较例1和2的用于滤色器的光敏树脂组合物涂覆原玻璃。利用90°C的热板实施软烘达150秒。接着，涂覆的玻璃利用功率为80mJ的掩膜对准器曝光，利用显影器显影60秒的显影时间，清洗60秒，并旋转干燥25秒。本文中，利用25°C的1%浓度的氢氧化钾显影液进行显影。接着，在设置为230°C的烘箱中实施硬烘30分钟。获自硬烘的样本的颜色变化利用色度计测量，并且基于处理前后的色值之间的差异获得△Eab*的值。而且，实施另外的烘烤两次，然后利用色度计测量各个样本的颜色变化，并基于处理前后色值之间的差异获得△Eab*的值。
由于△Eab*的值小，耐热性优异。因此，耐热性可以基于△Eab*的值进行评价。
<耐热性评价参照>
优异：△Eab*≤3.0
差：△Eab*>3.0
(表2)
Figure BDA00002168029400301
从表2可以看出，实施例1和2的用于滤色器的光敏树脂组合物具有优异的耐热性。
尽管已经结合目前认为是实用的示例性实施方式对本发明进行了描述，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而相反旨在覆盖在所附权利要求的精神和范围内包括的各种修改和等同布置。

Claims (7)

1.一种用于滤色器的光敏树脂组合物，包含：
着色剂，所述着色剂包含由以下化学式1表示的基于酞菁的化合物和由以下化学式2表示的基于三芳基甲烷的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Xa -、Xb -、Xc -和Xd -相同或不同，并且各自独立地是CO3 -或SO3 -，
Aa +、Ab +、Ac +和Ad +相同或不同，并且各自独立地是Na+，或由以下化学式A表示的阳离子，并且
k1至k4各自独立地是范围为0至4的整数，并且1≤k1+k2+k3+k4≤16，
[化学式A]
Figure FDA00002168029300012
其中，在化学式A中，
R100至R103相同或不同，并且各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30脂族有机基团、取代或未取代的C3至C30脂环族有机基团、取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团、或取代或未取代的C2至C30杂环基团，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Ar1至Ar3相同或不同，并且各自独立地是取代或未取代的C6至C30芳香族有机基团，和
R1至R6相同或不同，并且各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C1至C30烷氧基、取代或未取代的C6至C30芳基、由以下化学式3-1表示的官能团、或由以下化学式3-2表示的官能团，并且
其中R1至R6中的至少一个是由以下化学式3-1表示的官能团、或由以下化学式3-2表示的官能团，
[化学式3-1]
Figure FDA00002168029300031
[化学式3-2]
Figure FDA00002168029300032
其中，在化学式3-1和3-2中，
m1至m4各自独立地是范围为0至5的整数，并且
R7和R8相同或不同，并且各自独立地是氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的用于滤色器的光敏树脂组合物，其中，所述基于酞菁的化合物选自由以下化学式1-1至1-4表示的化合物、以及它们的组合，并且
所述基于三芳基甲烷的化合物选自由以下化学式2-1至2-8表示的化合物、以及它们的组合：
[化学式1-1]            [化学式1-2]
Figure FDA00002168029300041
[化学式1-3]        [化学式1-4]
[化学式2-1]        [化学式2-2]
Figure FDA00002168029300043
[化学式2-3]        [化学式2-4]
Figure FDA00002168029300051
[化学式2-5]        [化学式2-6]
Figure FDA00002168029300052
[化学式2-7]        [化学式2-8]
3.根据权利要求1所述的用于滤色器的光敏树脂组合物，其中，所述着色剂包含重量比为1:1至1:10的所述基于酞菁的化合物和所述基于三芳基甲烷的化合物。
4.根据权利要求1所述的用于滤色器的光敏树脂组合物，其中，所述用于滤色器的光敏树脂组合物还包含碱溶性树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂和溶剂。
5.根据权利要求4所述的用于滤色器的光敏树脂组合物，其中，所述用于滤色器的光敏树脂组合物包含：
1至40wt%的所述着色剂；
1至30wt%的所述碱溶性树脂；
1至20wt%的所述光可聚合单体；
0.01至10wt%的所述光聚合引发剂；和
余量的所述溶剂。
6.根据权利要求1所述的用于滤色器的光敏树脂组合物，其中，所述用于滤色器的光敏树脂组合物还包含选自以下的添加剂：丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的基于硅烷的偶联剂；流平剂；氟类表面活性剂；自由基聚合引发剂；以及它们的组合。
7.一种利用根据权利要求1至6中任一项所述的用于滤色器的光敏树脂组合物制备的滤色器。
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