CN108445712A - 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置 - Google Patents

感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN108445712A
CN108445712A CN201710856166.7A CN201710856166A CN108445712A CN 108445712 A CN108445712 A CN 108445712A CN 201710856166 A CN201710856166 A CN 201710856166A CN 108445712 A CN108445712 A CN 108445712A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
polymer
photosensitive polymer
polymer combination
indicated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710856166.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108445712B (zh
Inventor
金尙洙
姜眞熙
姜希炅
权章玄
权志伦
金澯佑
李范珍
李俊昊
洪忠范
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN108445712A publication Critical patent/CN108445712A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108445712B publication Critical patent/CN108445712B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/037Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0048Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/039Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G03F7/322Aqueous alkaline compositions
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10OLED displays
    • H10K59/12Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/122Pixel-defining structures or layers, e.g. banks
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151Copolymers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/80Constructional details
    • H10K50/86Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
    • H10K50/865Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. light-blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80Constructional details
    • H10K59/8791Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
    • H10K59/8792Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. black layers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明提供一种感光性树脂组合物、使用感光性树脂组合物制造的黑色像素界定层以及包括黑色像素界定层的显示装置,所述感光性树脂组合物包含:(A)粘合剂树脂,包含聚合物,聚合物包含由化学式1表示的结构单元;(B)黑色着色剂;(C)光可聚合单体;(D)光聚合引发剂;以及(E)溶剂。本发明的感光性树脂组合物具有低的锥度以及优异的灵敏度。[化学式1]

Description

感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置
相关申请的交叉参考
本申请主张在2017年2月16日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请第10-2017-0021076号的优先权及权利,所述韩国专利申请的全部内容并入本案供参考。
技术领域
本发明涉及一种感光性树脂组合物、使用所述感光性树脂组合物的黑色像素界定层以及显示装置。
背景技术
制造彩色滤光片、液晶显示材料、例如有机发光二极管等显示装置、显示装置面板材料等必须使用感光性树脂组合物。举例来说,例如彩色液晶显示器等彩色滤光片需要在例如红色层、绿色层、蓝色层等被着色层之间的边界上具有例如黑色像素障壁肋层(blackpixel barrier rib layer)等感光性树脂层,以增强显示对比度或发色团效应(chromophore effect)。此种感光性树脂层可主要由黑色感光性树脂组合物形成。具体来说,用作显示装置面板的材料的例如像素界定层等感光性树脂层应具有小的锥角以确保可加工性及装置可靠性。此外,应使用在可见光(visible ray)区中吸收光的着色剂(例如颜料、染料等)来确保光阻挡性质。传统上,一直使用聚酰亚胺、聚苯并噁唑或其前体作为感光性树脂组合物的粘合剂树脂来获得耐热性、灵敏度、或低逸气(out-gas)特性,但在曝光之后的图案形成期间对比度及灵敏度可能会降低且锥角可能会增大。因此,已进行研究来开发一种能够解决所述缺点的用于黑色像素界定层的感光性树脂组合物。
发明内容
一实施例提供一种具有低的锥度及优异的灵敏度的感光性树脂组合物。
另一实施例提供一种使用感光性树脂组合物制造的黑色像素界定层。
再一实施例提供一种包括黑色像素界定层的显示装置。
一实施例提供一种感光性树脂组合物,所述感光性树脂组合物包含:(A)粘合剂树脂,包含聚合物,聚合物包含由化学式1表示的结构单元;(B)黑色着色剂;(C)光可聚合单体;(D)光聚合引发剂;以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中,
R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基,
*1、*2、*3以及*4与聚合物的其他部分(moieties)键结,且
L1由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示,
[化学式1-1]
其中,在化学式1-1中,
L2为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、氧原子、硫原子、或*-S(=O)2-*,且每一个*与聚合物的另一部分键结,
[化学式1-2]
其中,在化学式1-2中,
R2至R5独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,且
L3及L4独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与聚合物的另一部分键结,
[化学式1-3]
其中,在化学式1-3中,
R6及R7独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,
L5及L6独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
n为介于1至10范围内的整数,且
每一个*与聚合物的另一部分键结。*1、*2、*3以及*4可为氢原子或聚合物的骨架部分(backbone moieties)。
*1以及*2可为氢原子,且*3以及*4可为聚合物的骨架部分。
*1以及*2可为聚合物的骨架部分,且*3以及*4可为氢原子。
所述聚合物还可包含由化学式2表示的结构单元。
[化学式2]
在化学式2中,每一个*与聚合物的另一部分键结。
所述聚合物可包含由化学式3或化学式4表示的结构单元。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3及化学式4中,
每一个R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基,
L1由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示,
L7由化学式1-1表示,且
X1由化学式1-4表示,
[化学式1-4]
其中,在化学式1-4中,
L8为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与聚合物的另一部分键结。
聚合物可包含由化学式3表示的结构单元,且由化学式3表示的结构单元可由化学式3-1至化学式3-6中的一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
聚合物可包含由化学式4表示的结构单元,且由化学式4表示的结构单元可由化学式4-1至化学式4-4中的一者表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
聚合物的重量平均分子量可为3,000g/mol至20,000g/mol。
黑色着色剂可包含有机黑色颜料。
光可聚合单体可包含含有至少两个由化学式5表示的官能基的化合物:
[化学式5]
在化学式5中,
R8为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,且
L9为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与聚合物的另一部分键结。
含有至少两个由化学式5表示的官能基的化合物可为由化学式6或化学式7表示的化合物:
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6及化学式7中,
p、q、r及s独立地为介于1至10范围内的整数。
以感光性树脂组合物的总量计,感光性树脂组合物可包含:1重量%至30重量%的(A)聚合物;1重量%至25重量%的(B)黑色着色剂;0.5重量%至10重量%的(C)光可聚合单体;0.1重量%至5重量%的(D)光聚合引发剂;以及余量为(E)溶剂。
所述感光性树脂组合物还可包含以下添加剂:丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇;硅烷系偶合剂、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
另一实施例提供一种使用感光性树脂组合物制造的黑色像素界定层。
再一实施例提供一种包括黑色像素界定层的显示装置。
所述显示装置可为有机发光二极管(organic light emitting diode,OLED)。
本发明的其他实施例包含于以下详细说明中。
根据一实施例的感光性树脂组合物包含含有特定结构单元的粘合剂树脂,且因此可提供在维持低的锥度的同时具有优异的灵敏度的黑色像素界定层及包括所述黑色像素界定层的显示装置。
具体实施方式
以下,详细阐述本发明的实施例。然而,这些实施例为示例性的,本发明不限于此并且本发明由权利要求的范围所界定。
当未另外提供具体定义时,本文中所用的用语“烷基”指C1至C20烷基,术语“烯基”指C2至C20烯基,术语“环烯基”指C3至C20环烯基,术语“杂环烯基”指C3至C20杂环烯基,术语“芳基”指C6至C20芳基,术语“芳烷基”指C6至C20芳烷基,术语“亚烷基”指C1至C20亚烷基,术语“亚芳基”指C6至C20亚芳基,术语“亚烷芳基”指C6至C20亚烷芳基,术语“亚杂芳基”指C3至C20亚杂芳基,以及术语“亚烷氧基”指C1至C20亚烷氧基。
当不另外提供具体定义时,本文所用的“经取代的”指用以下者替代至少一个氢原子:卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基(thiol group)、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、C3至C20杂芳基或其组合。
当不另外提供具体定义时,本文所用的“杂”指在化学式中包含选自N、O、S及P的至少一个杂原子。
当未另外提供具体定义时,本文中所用的术语“(甲基)丙烯酸酯”指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”二者,并且“(甲基)丙烯酸”指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”二者。
当不另外提供具体定义时,本文所用的用语“组合”指混合或共聚合。此外,“共聚合”指嵌段共聚合至无规共聚合,且“共聚物”指嵌段共聚物至无规共聚物。
在本说明书的化学式中,除非另外提供具体定义,否则当在应给出化学键之处未绘制化学键时,在所述位置处存在氢键结。
当不另外提供具体定义时,本文所用的“*”表示连接相同或不同的原子(包括氢原子)或化学式的点。
根据实施例的感光性树脂组合物包含:(A)粘合剂树脂,包含聚合物,聚合物包含由化学式1表示的结构单元;(B)黑色着色剂;(C)光可聚合单体;(D)光聚合引发剂;以及(E)溶剂。
[化学式1]
在化学式1中,
R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基,
*1、*2、*3以及*4与聚合物的其他部分(moieties)键结,且
L1由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示,
[化学式1-1]
其中,在化学式1-1中,
L2为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、氧原子、硫原子或*-S(=O)2-*,且
每一个*与聚合物的另一部分键结,
[化学式1-2]
其中,在化学式1-2中,
R2至R5独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,且
L3及L4独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与聚合物的另一部分键结,
[化学式1-3]
其中,在化学式1-3中,
R6及R7独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,
L5及L6独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
n为介于1至10范围内的整数,且
每一个*与聚合物的另一部分键结。
传统上,用于感光性树脂组合物的粘合剂树脂包含聚合物,而聚合物不包含由化学式1表示的结构单元,且不能充分地执行自由基交联,并且因此感光性树脂组合物具有当在曝光之后在水性显影液中进行显影以形成图案时出现对比度劣化的问题。因此,已尝试通过增大光可聚合单体的比率且因此增大可光固化比率来提高对比度,但结果造成尽管对比度提高但耐热性劣化的新问题。
然而,根据实施例的感光性树脂组合物包含含有聚合物的粘合剂树脂,聚合物包含由化学式1表示的结构单元,且因此可具有提高的耐热性、提高的对比度及稳定的变窄的锥形图案(25°至32°的低的锥角)并同时提高灵敏度。具体来说,由于由化学式1表示的结构单元具有自由基可交联的官能基并与由化学式2表示的结构单元一起包含,因此使用水性显影液形成的图案可降低锥角且提高灵敏度。
以下,具体阐述每一组分。
(A)粘合剂树脂
根据实施例的感光性树脂组合物中的粘合剂树脂包含含有由化学式1表示的结构单元的聚合物。粘合剂树脂可通过包含含有由化学式1表示的结构单元的聚合物而在维持低的锥角的同时提高灵敏度。另外,由化学式1表示的结构单元可为可丙烯酸交联的(acrylic cross-linkable),且包含所述结构单元的感光性树脂组合物在显影期间应使用水性显影液。当使用有机显影液时,可显影性会显著劣化。
聚合物还可包含由化学式2表示的结构单元。
[化学式2]
聚合物包含由化学式2表示的结构单元,所述结构单元具有耐热性且能够提高具有由化学式1表示的可丙烯酸交联(可自由基交联)的结构单元的负型感光性树脂组合物所需要的对比度,并且因此会提高对比度及耐热性且同时可在将包含所述粘合剂树脂的感光性树脂组合物曝光之后形成图案期间获得提高的灵敏度及降低的锥角。
聚合物可包含由化学式3或化学式4表示的结构单元。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3及化学式4中,
R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基,
L1由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示,
L7由化学式1-1表示,且
X1由化学式1-4表示,
[化学式1-4]
其中,在化学式1-4中,
L8为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与聚合物的另一部分键结。
举例来说,由化学式3表示的所述结构单元可由化学式3-1至化学式3-6中的一者表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
举例来说,由化学式4表示的所述结构单元可由化学式4-1至化学式4-4中的一者表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
聚合物的重量平均分子量可为3,000g/mol至20,000g/mol。当聚合物具有处于所述范围内的重量平均分子量时,可获得优异的图案形成能力,且可提供具有优异的机械热特性的薄膜。
以感光性树脂组合物的总量计,可包含1重量%至30重量%的量的聚合物。当包含处于所述范围内的聚合物时,可提高图案的灵敏度、可显影性、分辨率及线性度。
(B)黑色着色剂
根据实施例的感光性树脂组合物中的黑色着色剂可包含有机黑色颜料以改善光阻挡性质并轻易地实现黑色。例如,可以使用内酰胺类(lactam-based)有机黑色颜料。
一般来说,仅使用碳黑作为黑色着色剂以改善光阻挡性质,但当单独使用碳黑时,虽然可获得优异的光学密度,但可使例如电特性等其他特性劣化。
根据实施例,当使用有机黑色颜料作为黑色着色剂时,虽然与仅使用碳黑时相比光阻挡性质可相对更加劣化,但会带来足够的光阻挡性能且同时进一步改善例如电特性等其他特性。
举例来说,根据实施例的感光性树脂组合物中的黑色着色剂还可包含碳黑以及有机黑色颜料,且可进一步改善光阻挡性质。除有机黑色颜料外还可使用通过将RGB黑与类似颜色进行颜色混合而得到的黑色颜料,或者可使用这些黑色颜料中的每一者。
当使用有机黑色颜料或有机黑色颜料与作为无机黑色颜料的碳黑的混合物作为黑色着色剂时,可将分散剂与颜料一起使用来分散所述颜料。具体而言,可用分散剂预处理颜料的表面,或将颜料与分散剂一起添加,以制备组合物。
分散剂可为非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的具体实例可为聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等,且这些分散剂可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包括毕克化学有限公司(BYK Co.,Ltd.)制成的迪斯帕毕克(DISPERBYK)-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001;埃夫卡化学公司(EFKA Chemicals Co.)制造的埃夫卡(EFKA)-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450;捷利康(Zeneka)公司制造的索思帕(Solsperse)5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等;或味之素有限公司(Ajinomoto Inc.)制造的PB711、PB821等。
以感光性树脂组合物的总量计,可包含0.1重量%至15重量%的量的分散剂。当包含处于所述范围内的分散剂时,在制造黑色界定层材料期间因分散性质改善而使组合物具有优异的稳定性、可显影性及图案形成能力。
颜料可使用水溶性无机盐及润湿剂预处理。当颜料经过预处理后,颜料的平均粒径可变得更细。
预处理可如下执行:用水溶性无机盐及润湿剂揉捏颜料,然后过滤并洗涤揉捏后的颜料。
揉捏可在40℃至100℃的温度下执行,且可通过在用水等冲洗掉无机盐后过滤颜料执行过滤和洗涤。
水溶性无机盐的实例可为氯化钠、氯化钾等,但并不仅限于此。润湿剂可使颜料与水溶性无机盐均匀地混合并粉碎。润湿剂的实例包括亚烷基二醇单烷基醚(alkyleneglycol monoalkyl ether),例如乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚等;以及醇,例如乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油聚乙二醇等。这些润湿剂可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。
揉捏后颜料的平均粒径可介于5nm至200nm范围内,例如5nm至150nm。当颜料具有处于所述范围内的平均粒径时,颜料分散液的稳定性可提高,且不会使像素分辨率劣化。
具体来说,颜料可以包含分散剂及溶剂(稍后将进行阐述)的颜料分散液的形式使用,且颜料分散液可包含固体颜料、分散剂及溶剂。以颜料分散液的总量计,可包含5重量%至40重量%、例如8重量%至30重量%的量的固体颜料。
以感光性树脂组合物的总量计,可包含1重量%至25重量%,例如2重量%至10重量%的固体含量的黑色着色剂。举例来说,以感光性树脂组合物的总量计,黑色着色剂可以5重量%至70重量%的量包含在颜料分散液中。当包含处于所述范围内的黑色着色剂时,可改善着色效果和显影性能。
(C)光可聚合单体
根据一实施例的感光性树脂组合物中的光可聚合单体可为单一化合物或两个或更多个不同种类的化合物的混合物。
当光可聚合单体为两种或更多种化合物的混合物时,所述两种化合物中的一者可为包含至少两个由化学式5表示的官能基的化合物。
[化学式5]
在化学式5中,
R8为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,且
L9为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
举例来说,包含至少两个由化学式5表示的官能基的化合物可包含2个至6个由化学式5表示的官能基。在此种情形中,在图案形成过程的曝光期间引起足够的聚合,且可形成具有提高的耐热性、耐光性及耐化学性的图案。
举例来说,包含至少两个由化学式5表示的官能基的化合物可为由化学式6或化学式7表示的化合物。
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6及化学式7中,
p、q、r及s独立地为介于1至10范围内的整数。
当光可聚合单体为两种或更多种化合物的混合物时,所述两种化合物中的另一化合物可为具有至少一个乙烯性不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯化合物。
具有至少一个乙烯性不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯化合物可为例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯或其组合。
具有至少一个乙烯性不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯化合物的市售实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含亚罗尼斯(Aronix)(东亚合成化工股份有限公司(Toagosei Chemistry IndustryCo.,Ltd.));卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药股份有限公司(NipponKayaku Co.,Ltd.));(大阪有机化工股份有限公司(Osaka OrganieChemical Ind.,Ltd.))等。二官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含亚罗尼斯(Aronix)(东亚化工有限公司)、卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药有限公司)、V-335(大阪有机化工有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含亚罗尼斯(Aronix) (东亚化工有限公司)、卡亚拉得(KAYARAD) (日本化药有限公司)、 (大阪有机化工有限公司)等。所述产品可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合单体可用酸酐进行处理以改善可显影性。
以感光性树脂组合物的总量计,可包含0.5重量%至10重量%、例如1重量%至5重量%的量的光可聚合单体。当包含处于所述范围内的光可聚合单体时,反应性不饱和化合物在图案形成过程的曝光期间充分固化,并具有优异的可靠性,且因此可形成具有提高的耐热性、耐光性、及耐化学性以及优异的分辨率及紧密接触性质的图案。
(D)光聚合引发剂
根据实施例的感光性树脂组合物包含光聚合引发剂。光聚合引发剂可包含苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
苯乙酮系化合物的实例可为2,2’-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮(2-hydroxy-2-methylpropiophenone)、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2’-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-二甲基氨基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮系化合物的实例可为噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮等。
安息香系化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪系化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4’-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酰-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酰1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的实例可为O-酰基肟系化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1苯基丙-1-酮等。O-酰基肟系化合物的实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯。
除所述化合物之外,光聚合引发剂还可包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物、芴系化合物等。
以感光性树脂组合物的总量计,可包含0.1重量%至5重量%、例如1重量%至3重量%的量的光聚合引发剂。当包含处于所述范围内的光聚合引发剂时,所述组合物在用于制备黑色像素界定层的图案形成过程期间被曝光时可充分进行光聚合,从而实现优异的灵敏度并提高透射率。
(E)溶剂
溶剂是与粘合剂树脂、包含黑色着色剂的颜料分散液、光可聚合单体以及光聚合引发剂具有相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可包括:醇,例如甲醇、乙醇等;醚,例如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等;二醇醚,例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚等;溶纤剂乙酸酯,例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等;卡必醇,例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;芳族烃,例如甲苯、二甲苯等;酮,例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等;饱和脂肪族单羧酸烷基酯,例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等;乳酸酯,例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;羟乙酸烷基酯,例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧乙酸丁酯等;烷氧基乙酸烷基酯,例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等;3-氧丙酸烷基酯,例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧丙酸烷基酯,例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基-2-甲基丙酸酯,例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷基-甲基丙酸烷基的单氧基单羧酸烷基酯,例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,例如2-羟乙基丙酸酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等;以及酮酸酯,例如丙酮酸乙酯等,且另外高沸点溶剂为例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苯甲基乙醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。
考虑到混溶性及反应性,可优选地使用二醇醚,例如乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇乙甲醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,例如乙基溶纤剂乙酸酯等;酯,例如2-羟基丙酸乙酯等;卡必醇,例如二乙二醇单甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
以感光性树脂组合物的总量计,溶剂是以余量、例如30重量%至80重量%的量使用。当包含处于所述范围内的溶剂时,感光性树脂组合物可具有适当粘度,从而改善黑色像素界定层的涂覆特性。
(F)其它添加剂
另一方面,感光性树脂组合物还可包含以下添加剂:丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、硅烷系偶合剂、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂、或其组合。
硅烷系偶合剂可具有以下反应性取代基:乙烯基、羧基、甲基丙烯酰氧基、异氰酸酯基(isocyanate group)、环氧基等,以改善与衬底的紧密接触性质。
硅烷系偶合剂的实例可包括三甲氧基甲硅烷基苯甲酸(trimethoxysilylbenzoicacid)、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane)、乙烯基三乙酰氧基硅烷(vinyltriacetoxysilane)、乙烯基三甲氧基硅烷(vinyltrimethoxysilane)、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷(γ-isocyanatepropyltriethoxysilane)、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane)、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane)等。这些光可聚合单体可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的感光性树脂组合物计,可包含0.01重量份至10重量份的量的硅烷系偶联剂。当包含处于所述范围内的硅烷系偶联剂时,可改善紧密接触性质、存储性质等。
感光性树脂组合物还可包含表面活性剂、例如氟系表面活性剂和/或硅酮系表面活性剂,以在需要时改善涂覆性质并防止缺陷。
氟系表面活性剂的实例可为市售的氟系表面活性剂,例如(BM化学有限公司(BM Chemie Inc.));美佳法(MEGAFACE) (大日本油墨化工股份有限公司(Dainippon InkKagaku Kogyo Co.,Ltd.));弗洛拉德(FULORAD)FULORADFULORAD及FULORAD(住友3M股份有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.));沙福隆(SURFLON)SURFLONSURFLONSURFLON及SURFLON(旭硝子玻璃股份有限公司(Asahi Glass Co.,Ltd.));以及等(东丽硅酮股份有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))。
硅酮系表面活性剂可为毕克化学公司(BYK Chem)制作且市售的毕克(BYK)-307、BYK-333、BYK-361N、BYK-051、BYK-052、BYK-053、BYK-067A、BYK-077、BYK-301、BYK-322、BYK-325等。
以100重量份的感光性树脂组合物计,可使用0.001重量份至5重量份的量的表面活性剂。当包含处于所述范围内的表面活性剂时,可确保在IZO衬底或玻璃衬底上具有优异的润湿性以及涂覆均匀度,可不产生污点(stain)。
此外,感光性树脂组合物可包含预定量的其他添加剂,例如抗氧化剂、稳定剂等,只要这些添加剂不会使感光性树脂组合物的性质劣化。
根据实施例的感光性树脂组合物可为正型或负型,但应为负型,以完全移除其中在将具有光阻挡性质的组合物曝光及显影之后将图案曝光的区中的残余物。
另一实施例提供一种黑色像素界定层,所述黑色像素界定层通过将感光性树脂组合物曝光、显影及固化来制造。
制造黑色像素界定层的方法如下。
(1)涂覆及成膜
在经过预定的预处理的衬底(例如玻璃衬底或ITO衬底)上,使用旋转或狭缝涂覆法、辊涂法、网版印刷法、涂抹器法等,将感光性树脂组合物涂覆至具有期望的厚度,在约70℃至约110℃下加热约1分钟至10分钟以移除溶剂,从而形成感光性树脂层。
(2)曝光
通过设置掩模、然后照射介于约200nm至约500nm范围内的光化射线(actinicray)将感光性树脂层图案化。所述照射是使用例如具有低压、高压或超高压的汞灯、金属卤化物灯、氩气激光等光源来执行。也可使用X射线、电子束等。
当使用高压汞灯时,曝光工艺使用例如约500mJ/cm2或500mJ/cm2以下(利用365nm传感器)的光剂量。然而,光剂量可根据各组分的种类、其组合比率以及干膜厚度而变化。
(3)显影
在曝光工艺后,使用碱性水溶液通过溶解并移除曝光部分以外的不需要的部分来显影被曝光膜,以形成图案。
(4)后处理
可对经显影图像图案进行后处理,以在耐热性、耐光性、紧密接触性质、抗裂性、耐化学性、高强度、存储稳定性等方面实现优异的品质。举例来说,在显影之后,可在约250℃的对流烘箱中在氮气气氛下执行热处理约1小时。
另一实施例提供一种包括黑色像素界定层的显示装置。
所述显示装置可为有机发光二极管(OLED)。
以下,参照实例更详细地说明本发明。然而,这些实例不应在任何意义上被解释为限制本发明的范围。
(实例)
(聚合物的合成)
合成例1
在使氮气经过配备有搅拌器、恒温器、氮气注射器及冷凝器的四颈烧瓶的同时,在所述烧瓶中将由化学式A-1表示的化合物(未经取代的二酐单体,0.046mol)溶解在了二甲基乙酰胺(dimethyl acetamide,DMAc,103g)中。向其中依序添加了吡啶(0.1mol)及丙烯酸羟乙酯(hydroxy ethyl acrylate,HEA,0.023mol)。当反应完成之后,将由化学式B-1表示的化合物(经取代的二胺单体,0.017mol)溶解在了二甲基乙酰胺(DMAc,1.34g)中。当反应完成之后(当未完成时,温度进一步升高),将由化学式C-1表示的化合物(未经取代的二胺单体,0.017mol)完全溶解在了二甲基乙酰胺(DMAc,17.41g)中,且然后历时30分钟在5℃下向其中滴入溶液。当滴入完成之后,在40℃下使所获得的混合物反应了2小时。随后,向其中添加了乙酸酐(Ac2O,0.052mol),且在60℃下使所获得的混合物反应了5小时以完成聚酰亚胺化反应。将反应混合物添加至多于其六倍的量的去离子水中以产生沉淀物,且对沉淀物进行了过滤,用水进行了充分洗涤,并在真空下在30℃下干燥了24小时。将经干燥浆料在乙二醇二甲醚(ethylene glycoldimethylether,EDM)中溶解至20重量%,且对溶液进行了蒸发以具有小于或等于500ppm的水分,且因此,合成包含由化学式3-1表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(Gel Permeation Chromatography,GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算(in terms of standard reduction),包含由化学式3-1表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为6,000g/mol。
[化学式3-1]
[化学式A-1]
[化学式B-1]
[化学式C-1]
合成例2
除了使用由化学式B-2表示的化合物替代了由化学式B-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例1相同的方法合成了包含由化学式3-2表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式3-2表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为5,800g/mol。
[化学式3-2]
[化学式B-2]
合成例3
除了使用由化学式B-3表示的化合物替代了由化学式B-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例1相同的方法合成了包含由化学式3-3表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式3-3表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为5,400g/mol。
[化学式3-3]
[化学式B-3]
合成例4
除了使用由化学式B-4表示的化合物替代了由化学式B-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例1相同的方法合成了包含由化学式3-4表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式3-4表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为4,800g/mol。
[化学式3-4]
[化学式B-4]
合成例5
除了使用由化学式B-5表示的化合物替代了由化学式B-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例1相同的方法合成了包含由化学式3-5表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式3-5表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为5,200g/mol。
[化学式3-5]
[化学式B-5]
合成例6
除了使用由化学式B-6表示的化合物替代了由化学式B-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例1相同的方法合成了包含由化学式3-6表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式3-6表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为4,800g/mol。
[化学式3-6]
[化学式B-6]
合成例7
在使氮气经过配备有搅拌器、恒温器、氮气注射器及冷凝器的四颈烧瓶的同时,在所述烧瓶中将由化学式D-1表示的化合物(经取代的二酐单体,0.046mol)溶解在了二甲基乙酰胺(DMAc,103g)中。向其中依序添加了吡啶(0.1mol)及丙烯酸羟乙酯(HEA,0.023mol)。当反应完成之后,将由化学式C-1表示的化合物(未经取代的二胺单体,0.034mol)溶解在了二甲基乙酰胺(DMAc,1.34g)中。当反应完成之后(当未完成时,温度进一步升高),历时30分钟在5℃下向以上溶液中滴入此溶液。当滴入完成之后,在40℃下使所获得的混合物反应了2小时。随后,将反应混合物添加至多于其六倍的量的去离子水中以产生沉淀物,且对沉淀物进行了过滤,用水进行了充分洗涤,并在真空下在30℃下干燥了24小时。将经干燥浆料在乙二醇二甲醚(EDM)中溶解至20重量%,且对溶液进行了蒸发以具有小于或等于500ppm的水分,且因此,合成包含由化学式4-1表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式4-1表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为5,300g/mol。
[化学式4-1]
[化学式D-1]
合成例8
除了使用由化学式D-2表示的化合物替代了由化学式D-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例7相同的方法合成了包含由化学式4-2表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式4-2表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为5,800g/mol。
[化学式4-2]
[化学式D-2]
合成例9
除了使用由化学式D-3表示的化合物替代了由化学式D-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例7相同的方法合成了包含由化学式4-3表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式4-3表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为4,900g/mol。
[化学式4-3]
[化学式D-3]
合成例10
除了使用由化学式D-4表示的化合物替代了由化学式D-1表示的化合物作为经取代的二胺单体以外,根据与合成例7相同的方法合成了包含由化学式4-4表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式4-4表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为5,200g/mol。
[化学式4-4]
[化学式D-4]
比较合成例1
在使氮气经过配备有搅拌器、恒温器、氮气注射器及冷凝器的四颈烧瓶的同时,在所述烧瓶中将由化学式A-1表示的化合物(未经取代的二酐单体,0.046mol)溶解在了二甲基乙酰胺(DMAc,103g)中。随后,将由化学式C-1表示的化合物(未经取代的二胺单体,0.034mol)完全溶解在了二甲基乙酰胺(DMAc,17.41g)中,且历时30分钟在5℃下向以上溶液中滴入此溶液。当滴入完成之后,在40℃下使所获得的混合物反应了4小时。然后,将此反应混合物添加至多于其六倍的量的去离子水中以产生沉淀物,且对沉淀物进行了过滤,用水进行了充分洗涤,并在真空下在30℃下干燥了24小时。将经干燥浆料在乙二醇二甲醚(EDM)中溶解至20重量%,且对溶液进行了蒸发以具有小于或等于500ppm的水分,且因此,合成包含由化学式X-1表示的结构单元的聚合物。根据凝胶渗透色谱(GPC)方法以标准还原为聚苯乙烯换算,包含由化学式X-1表示的结构单元的聚合物的重量平均分子量为6,000g/mol。
[化学式X-1]
(感光性树脂组合物的制备)
实例1至实例10以及比较例1
将光聚合引发剂溶解在溶剂中以具有表1中所示的组成,且在室温下将所述溶液搅拌了2小时。此处,向其中添加了粘合剂树脂及光可聚合单体,且在室温下将所述混合物搅拌了一个小时。然后,向其中添加了表面活性剂(其他添加剂)及黑色着色剂,在室温下将所获得的混合物搅拌了1小时,且将由此获得的溶液彻底地搅拌了2小时。将所述溶液过滤了三次以移除杂质并制备各感光性树脂组合物。
[表1]
(单位:g)
(A)粘合剂树脂
(A1)合成例1的聚合物
(A2)合成例2的聚合物
(A3)合成例3的聚合物
(A4)合成例4的聚合物
(A5)合成例5的聚合物
(A6)合成例6的聚合物
(A7)合成例7的聚合物
(A8)合成例8的聚合物
(A9)合成例9的聚合物
(A10)合成例10的聚合物
(A11)比较合成例1的聚合物
(B)黑色着色剂
内酰胺系有机黑色颜料分散液(CI-IM-126,坂田公司(SAKATA Corp.);有机黑色颜料的固体含量:15重量%)
(C)光可聚合单体
(C1):二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(Dipentaerythritol hexa(meth)acrylate,DPHA,日本化药股份有限公司)
(C2):由化学式8表示的化合物(LTM II,巴斯夫公司(BASF))
[化学式8]
(在化学式8中,r及s独立地为整数2)
(D)光聚合引发剂
肟系引发剂(NCI-831,艾迪科公司(ADEKA Corp.))
(E)溶剂
(E-1)丙二醇单甲醚乙酸酯(Propyleue glycol monomethyl ether acetate,PGMEA,西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corporation))
(E-2)乙二醇二甲醚(EDM,西格玛-奥德里奇公司)
(F)其他添加剂
表面活性剂(毕克(BYK)-307,毕克化学公司)
评估
将根据实例1至实例10以及比较例1的感光性树脂组合物分别涂覆在10cm*10cmITO玻璃(电阻30Ω)上,在100℃加热板上以代理型加热了1分钟且再以接触型加热了1分钟以形成1.2μm厚的感光性树脂膜。使用具有各种大小图案的掩模并以曝光器(优志旺有限公司(Ushio Inc.)的UX-1200SM-AKS02)改变曝光剂量而将分别涂覆在衬底上的感光性树脂膜曝光,且然后在室温下在2.38%TMAH溶液(水性显影液)中进行了显影以将被曝光区溶解,并用纯水洗涤了50秒以形成图案。
通过使用奥林巴斯公司(Olympus Corp.)的MX51T-N633MU测量每一图案的大小并参照图案大小计算为实现20μm图案所耗费的能量对灵敏度进行了评估,且结果示于表2中。
通过在250℃下将衬底固化1小时而测量了灵敏度。然后,通过利用扫描电子显微镜(日立有限公司(Hitachi Ltd.)的S-4300 FE-SEM)对其横截面进行分析而测量了每一锥角,且结果示于表2中。
[表2]
灵敏度(mJ/cm2) 锥角(°)
实例1 70 32
实例2 50 30
实例3 75 32
实例4 55 30
实例5 70 32
实例6 55 29
实例7 50 29
实例8 40 28
实例9 55 28
实例10 40 27
比较例1 150 32
参考表2,根据实施例的感光性树脂组合物包含了含有由化学式1表示的结构单元(及由化学式2表示的结构单元)的聚合物,且因此与包含不含有所述结构单元的聚合物的感光性树脂组合物相比显示出了优异的灵敏度并维持了低的锥角。
虽然已结合目前被认为是实用的示例性实施例对本发明进行了描述,但是应理解,本发明并不仅限于所揭示的实施例,而是相反地,本发明意欲涵盖包含在随附权利要求书的精神和范围内的各种修改形式和等效布置。因此,上述实施例应理解为示例性的,而非以任何方式限制本发明。

Claims (17)

1.一种感光性树脂组合物,其特征在于,包含:
粘合剂树脂,包含聚合物,所述聚合物包含由化学式1表示的结构单元;
黑色着色剂;
光可聚合单体;
光聚合引发剂;以及
溶剂:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
每一个R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基,
*1、*2、*3以及*4与所述聚合物的其他部分键结,且
L1由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示,
[化学式1-1]
其中,在化学式1-1中,
L2为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、氧原子、硫原子或*-S(=O)2-*,且每一个*与所述聚合物的另一部分键结,
[化学式1-2]
其中,在化学式1-2中,
R2至R5独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,且
L3及L4独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与所述聚合物的另一部分键结,
[化学式1-3]
其中,在化学式1-3中,
R6及R7独立地为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,
L5及L6独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
n为介于1至10范围内的整数,且
每一个*与所述聚合物的另一部分键结。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,*1、*2、*3以及*4为氢原子或所述聚合物的骨架部分。
3.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,*1以及*2为氢原子,且*3以及*4为所述聚合物的骨架部分。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,*1以及*2为所述聚合物的骨架部分,且*3以及*4为氢原子。
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述聚合物还包含由化学式2表示的结构单元:
[化学式2]
其中每个*与所述聚合物的另一部分键结。
6.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述聚合物包含由化学式3或化学式4表示的结构单元:
[化学式3]
[化学式4]
其中,在化学式3及化学式4中,
每一个R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C20烷基,
L1由化学式1-1至化学式1-3中的一者表示,
L7由化学式1-1表示,且
X1由化学式1-4表示,
[化学式1-4]
其中,在化学式1-4中,
L8为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与所述聚合物的另一部分键结。
7.根据权利要求6所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述聚合物包含所述由化学式3表示的结构单元,且所述由化学式3表示的结构单元是由化学式3-1至化学式3-6中的一者表示:
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
8.根据权利要求6所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述聚合物包含所述由化学式4表示的结构单元,且所述由化学式4表示的结构单元是由化学式4-1至化学式4-4中的一者表示:
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
9.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述聚合物的重量平均分子量为3,000g/mol至约20,000g/mol。
10.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述黑色着色剂包含有机黑色颜料。
11.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述光可聚合单体包含含有至少两个由化学式5表示的官能基的化合物:
[化学式5]
其中,在化学式5中,
R8为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,且
L9为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基,且
每一个*与所述聚合物的另一部分键结。
12.根据权利要求11所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述含有至少两个由化学式5表示的官能基的化合物为由化学式6或化学式7表示的化合物:
[化学式6]
[化学式7]
其中,在化学式6及化学式7中,
p、q、r及s独立地为介于1至10范围内的整数。
13.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,以所述感光性树脂组合物的总量计,所述感光性树脂组合物包含
1重量%至30重量%的所述聚合物;
1重量%至25重量%的所述黑色着色剂;
0.5重量%至10重量%的所述光可聚合单体;
0.1重量%至5重量%的所述光聚合引发剂;以及
余量为所述溶剂。
14.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其特征在于,所述感光性树脂组合物还包含以下添加剂:丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、硅烷系偶合剂、流平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
15.一种黑色像素界定层,其特征在于,使用根据权利要求1所述的感光性树脂组合物来制造。
16.一种显示装置,其特征在于,包含根据权利要求15所述的黑色像素界定层。
17.根据权利要求16所述的显示装置,其特征在于,所述显示装置为有机发光二极管。
CN201710856166.7A 2017-02-16 2017-09-18 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置 Active CN108445712B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170021076A KR102087261B1 (ko) 2017-02-16 2017-02-16 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
KR10-2017-0021076 2017-02-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108445712A true CN108445712A (zh) 2018-08-24
CN108445712B CN108445712B (zh) 2021-06-08

Family

ID=63106315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710856166.7A Active CN108445712B (zh) 2017-02-16 2017-09-18 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10558118B2 (zh)
KR (1) KR102087261B1 (zh)
CN (1) CN108445712B (zh)
TW (1) TWI655504B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109554150A (zh) * 2018-10-15 2019-04-02 哈尔滨工业大学无锡新材料研究院 一种uv可降解超透生物粘接剂及其制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102064297B1 (ko) * 2017-02-16 2020-01-09 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005148611A (ja) * 2003-11-19 2005-06-09 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの製造方法、電子部品
US9085661B1 (en) * 2012-10-26 2015-07-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Photomechanically active copolyimides derived from an azobenzenediamine, a rigid dianhydride, and a flexible dianhydride
CN105487336A (zh) * 2014-10-01 2016-04-13 奇美实业股份有限公司 树脂组合物、黑色矩阵、滤光片及其制法、以及显示装置
CN106019826A (zh) * 2015-03-24 2016-10-12 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的黑柱间隔件以及滤色器

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1980000706A1 (en) * 1978-09-29 1980-04-17 Hitachi Ltd Light-sensitive polymer composition
DE2933871A1 (de) * 1979-08-21 1981-03-12 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Verfahren zur herstellung hochwaermebestaendiger reliefstrukturen und deren verwendung.
US4515887A (en) * 1983-08-29 1985-05-07 General Electric Company Photopatternable dielectric compositions, method for making and use
JPS60180197A (ja) * 1984-02-27 1985-09-13 宇部興産株式会社 多層プリント配線板の製造方法
US5270431A (en) * 1987-07-23 1993-12-14 Basf Aktiengesellschaft Preparation of oligomeric or polymeric radiation-reactive intermediates for solvent-structured layers
US5587275A (en) * 1994-07-05 1996-12-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition and a process for forming a patterned polyimide film using the same
US5616448A (en) * 1995-01-27 1997-04-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition and a process for forming a patterned polyimide film using the same
US5914354A (en) * 1996-08-12 1999-06-22 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Radiation-sensitive resin composition
JPH10111568A (ja) 1996-08-12 1998-04-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物
KR100548625B1 (ko) 2003-03-24 2006-01-31 주식회사 엘지화학 고내열성 투명 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성수지 조성물
JP2006227063A (ja) 2005-02-15 2006-08-31 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品
JP4899695B2 (ja) 2006-07-31 2012-03-21 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜、パターン硬化膜の製造方法および電子部品
JP2008077025A (ja) 2006-08-24 2008-04-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 感光性ペースト
JP2008156539A (ja) 2006-12-26 2008-07-10 Soken Chem & Eng Co Ltd 近赤外線吸収フィルム用バインダー樹脂およびこれを利用する近赤外線吸収フィルター
JP2010008780A (ja) * 2008-06-27 2010-01-14 Fujifilm Corp 光重合性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに平版印刷版原版
JP5504735B2 (ja) 2009-07-31 2014-05-28 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品
KR101010036B1 (ko) * 2009-08-28 2011-01-21 주식회사 엘지화학 신규한 폴리아믹산, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 드라이 필름
KR20140072681A (ko) 2012-12-05 2014-06-13 제일모직주식회사 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR20140081463A (ko) * 2012-12-21 2014-07-01 제일모직주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101401145B1 (ko) * 2013-03-21 2014-06-27 (주)이그잭스 감광성 수지 조성물
KR20150007571A (ko) * 2013-07-11 2015-01-21 제일모직주식회사 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101682018B1 (ko) 2013-10-04 2016-12-02 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
KR101711592B1 (ko) 2013-09-06 2017-03-02 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
CN107709407B (zh) * 2015-05-29 2020-11-17 富士胶片株式会社 聚酰亚胺前体组合物、感光性树脂组合物、固化膜、固化膜的制造方法、半导体器件及聚酰亚胺前体组合物的制造方法
KR101837970B1 (ko) 2015-06-25 2018-03-13 삼성에스디아이 주식회사 흑색 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 및 이를 이용한 디스플레이 장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005148611A (ja) * 2003-11-19 2005-06-09 Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの製造方法、電子部品
US9085661B1 (en) * 2012-10-26 2015-07-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Photomechanically active copolyimides derived from an azobenzenediamine, a rigid dianhydride, and a flexible dianhydride
CN105487336A (zh) * 2014-10-01 2016-04-13 奇美实业股份有限公司 树脂组合物、黑色矩阵、滤光片及其制法、以及显示装置
CN106019826A (zh) * 2015-03-24 2016-10-12 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的黑柱间隔件以及滤色器

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109554150A (zh) * 2018-10-15 2019-04-02 哈尔滨工业大学无锡新材料研究院 一种uv可降解超透生物粘接剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR102087261B1 (ko) 2020-03-10
CN108445712B (zh) 2021-06-08
TW201832006A (zh) 2018-09-01
US10558118B2 (en) 2020-02-11
KR20180094655A (ko) 2018-08-24
TWI655504B (zh) 2019-04-01
US20180231889A1 (en) 2018-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4988457B2 (ja) フォトレジスト組成物及びこれを利用したカラーフィルタ基板の製造方法
TWI521305B (zh) 黑柱間隔件的製造方法、黑柱間隔件、及彩色濾光片
CN107621753A (zh) 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及显示装置
KR102064297B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
CN106019826A (zh) 感光性树脂组合物、使用其的黑柱间隔件以及滤色器
CN102566265A (zh) 光敏树脂组合物和使用其的彩色滤光片
CN103105731B (zh) 光敏树脂组合物和应用其的滤色器
CN103869612B (zh) 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
KR20160112640A (ko) 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치
KR102061244B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
CN105467754A (zh) 感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片
CN104570604A (zh) 光敏树脂组合物和使用其的挡光层
CN108107674A (zh) 感光性树脂组合物及使用其的感光性树脂层及彩色滤光片
CN103869621A (zh) 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
CN104678708A (zh) 黑色光敏树脂组合物和使用其的挡光层
CN103901723A (zh) 用于挡光层的光敏树脂组合物及使用其的挡光层
CN108445712A (zh) 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置
CN103885291A (zh) 光敏树脂组合物及使用其的光阻挡层
KR102023158B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
CN104865795A (zh) 光敏树脂组合物、使用其的挡光层、以及滤色片
CN104166308A (zh) 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
KR102243364B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 소자
CN104813233A (zh) 用于滤色器的光敏树脂组成物和使用所述光敏树脂组成物的滤色器
KR102204707B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
CN108003593B (zh) 感光性树脂组合物、黑色感光性树脂层以及彩色滤光片

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant