CN104678708A - 黑色光敏树脂组合物和使用其的挡光层 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了黑色光敏树脂组合物和使用其的挡光层。该黑色光敏树脂组合物包括：(A)粘合剂树脂；(B)包含颜料和硅石纳米颗粒的着色剂；(C)可光聚合化合物；(D)光聚合引发剂；以及(E)溶剂，其中，基于100重量份的颜料，以约1重量份至约11重量份的量包含硅石纳米颗粒，并且公开了使用其的挡光层和滤色片。

Description

黑色光敏树脂组合物和使用其的挡光层
相关申请的引用
本申请要求于2013年11月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2013-0145454号的优先权和权益，将其全部内容通过引用结合于此。
技术领域
本公开内容涉及一种黑色光敏树脂组合物以及使用该黑色光敏树脂组合物的挡光层(光阻挡层，light blocking layer)和滤色片。
背景技术
液晶显示器件包括下基板、有源电路部分和上基板，下基板包括包含挡光层的滤色片并且其上形成ITO像素电极，有源电路部分包括液晶层、薄膜晶体管和电容器层，并且ITO像素电极形成在上基板上。
挡光层阻挡从基板的透明像素电极透射出的非受控光，并由此防止由于透过薄膜晶体管的光所导致的对比度下降。红、绿和蓝彩色层透射白光中具有预定波长的光，并显示彩色。
通常，通过颜料分散法来制备挡光层。颜料分散法包括：用包含着色剂的可光聚合组合物涂覆透明基板，通过热固化曝光以提供图案，以及用溶剂去除未曝光的部分。
然而，当光敏聚酰亚胺或酚类树脂在颜料分散法中用作(A)粘合剂树脂时，可以获得较高的耐热性但感光度降低并且需要有机溶剂作为显影溶剂。使用叠氮化合物的光致抗蚀剂具有较低感光度和耐热性，并且在曝光期间会受到氧的影响。
尤其是，已经尝试通过提高光敏树脂组合物中颜料的量来改善锥度特性，通过使用具有较大分子量的粘合剂树脂、分散剂等来提高玻璃化转变温度，但已经证实其具有劣化分辨率或显影裕度的问题。
因此，仍然努力制备具有优异的图案线性、分辨率等和改善的锥度特性的光敏树脂组合物。
发明内容
一个实施方式提供一种具有优异的分辨率、线性和锥度特性的黑色光敏树脂组合物。
另一个实施方式提供一种使用该黑色光敏树脂组合物制造的挡光层。
又一个实施方式提供一种使用该黑色光敏树脂组合物制造的滤色片。
一个实施方式提供一种黑色光敏树脂组合物，其包括：(A)粘合剂树脂；(B)包含颜料和硅石纳米颗粒(二氧化硅纳米颗粒，silica nanoparticle)的着色剂；(C)可光聚合化合物；(D)光聚合引发剂；以及(E)溶剂，其中，基于100重量份的颜料，以约1重量份至约11重量份的量包含硅石纳米颗粒。
基于100重量份的颜料，以约1重量份至约5重量份的量包含硅石纳米颗粒。
硅石纳米颗粒可以具有约10nm至约50nm的平均粒径。
硅石纳米颗粒可以具有约10nm至约20nm的平均粒径。
包含在着色剂中的颜料可以是黑色颜料。
黑色颜料可以是炭黑。
粘合剂树脂可以是cardo基树脂(咔唑基树脂，cardo-based resin)。
黑色光敏树脂组合物可以包括约1wt％至约30wt％的粘合剂树脂(A)、约1wt％至约30wt％的包含颜料和硅石纳米颗粒的着色剂(B)、约1wt％至约20wt％的可光聚合化合物(C)；约0.05wt％至约5wt％的光聚合引发剂(D)；以及余量的溶剂(E)。
该黑色光敏树脂组合物可以进一步包括选自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂、流平剂、氟类表面活性剂、自由基聚合引发剂、或它们的组合的添加剂。
黑色光敏树脂组合物可以具有约35°至约70°的锥度角(锥角，taperangle)。
另一个实施方式提供一种使用该黑色光敏树脂组合物制造的挡光层。
又一个实施方式提供一种使用该黑色光敏树脂组合物制造的滤色片。
在以下详细描述中包含本发明的其他实施方式。
提供一种具有优异的分辨率、线性和锥度特性的黑色光敏树脂组合物，并且其可以有效地应用于挡光层等。
附图说明
图1是示出了通过固化根据实施例1、3和5的黑色光敏树脂组合物获得的图案的扫描电子显微镜(SEM)照片。
图2是示出了通过固化根据比较例1和2的黑色光敏树脂组合物获得的图案的扫描电子显微镜(SEM)照片。
图3是示出了通过固化根据实施例1、3和5的黑色光敏树脂组合物获得的图案中表示最小CD(临界尺寸)的线宽的光学显微照片。
图4是示出了通过固化根据比较例1至4的黑色光敏树脂组合物获得的图案中表示最小CD(临界尺寸)的线宽的光学显微照片。
具体实施方式
在下文中，详细地描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，并且本公开内容不限于此。
如在本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“烷基”是指C1至C20烷基，术语“烯基”是指C2至C20烯基，术语“环烯基”是指C3至C20环烯基，术语“杂环烯基”是指C3至C20杂环烯基，术语“芳基”是指C6至C20芳基，术语“芳烷基”是指C7至C20芳烷基，术语“亚烷基”是指C1至C20亚烷基，术语“亚芳基”是指C6至C20亚芳基，术语“亚烷基芳基”是指C7至C20亚烷基芳基，术语“亚杂芳基”是指C3至C20亚杂芳基，以及术语“亚烷氧基”是指C1至C20亚烷氧基。
如本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“取代的”是指用至少选自下述的取代基取代，代替至少一个氢：卤素(F、Cl、Br、或I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基、硫羟基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、C3至C30杂芳基、或它们的组合。
如在本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“杂”是指在化学式中包括选自N、O、S和P的至少一个杂原子。
如本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”两者，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如在本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“组合”是指混合或共聚。
如在本文中所使用的，除非另外提供具体定义，否则氢原子结合在假定给出但没有画出化学键的位置处。
如在本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，不饱和键可以包括包含其他原子诸如羰基键、偶氮键等的键以及碳-碳原子之间的多重键。
如在本文中所使用的，cardo基树脂是指在树脂的主链中包含选自以下化学式1-1至1-11的至少一个的树脂。
如在本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，“*”表示相同或不同原子或者化学式被连接的点。
根据一个实施方式的黑色光敏树脂组合物包括：(A)粘合剂树脂；(B)包含颜料和硅石纳米颗粒的着色剂；(C)可光聚合化合物；(D)光聚合引发剂；以及(E)溶剂，其中，基于100重量份的颜料，以约1重量份至约11重量份的量包含硅石纳米颗粒。
当着色剂中包含在此范围内的硅石纳米颗粒时，可以实现锥度特性的改善以及优异的图案的线性和可显影性，该图案通过将光敏树脂组合物涂覆在基板上然后将其显影和热处理而获得。
在下文中，将具体地描述每种组分。
(B)着色剂
着色剂包含硅石纳米颗粒连同颜料，并且基于100重量份的颜料，可以以约1重量份至约11重量份的量包含硅石纳米颗粒。例如，基于100重量份的颜料，可以以约1重量份至约5重量份的量包含硅石纳米颗粒。
当着色剂包含硅石纳米颗粒时，硅石纳米颗粒可以分散在颜料中。当硅石纳米颗粒分散在颜料中时，可以根据硅石纳米颗粒的量容易调节锥度角，并且因此，可以制造具有大于或等于约35°的锥度角和优异的分辨率的挡光层。
如上所述，在该范围内包含硅石纳米颗粒时，锥度角将在约35°至约70°(例如，约35°至约50°)的范围内，并且改善了图案线性和显影性。另一方面，当基于100重量份的颜料以大于约11重量份的量包含硅石纳米颗粒时，在后烘烤黑色光敏树脂组合物之后获得的光敏树脂膜中，黑色光敏树脂组合物会明显产生褶皱(wrinkle)并且其表面粗糙度变大，因此难以调整锥度角。此外，当基于100重量份的颜料以小于约1重量份的量包含硅石纳米颗粒时，在后烘烤过程中由于急剧劣化的熔化特性，黑色光敏树脂组合物可能很难形成图案，并且即使形成图案，图案仍可能具有令人不满意的线性以及劣化的表面特性。
硅石纳米颗粒可以具有约10nm至约50nm，例如，约10nm至约20nm的平均粒径。当硅石纳米颗粒具有小于约10nm的平均粒径时，在组合物中硅石纳米颗粒的分散可能劣化，但是，当硅石纳米颗粒具有大于约50nm的平均粒径时，光敏树脂膜的表面粗糙度增大，从而劣化锥度特性。
包含在着色剂中的颜料可以是黑色颜料。例如，黑色颜料可以是苯胺黑、二萘嵌苯黑、钛黑(titanium black)、花青黑(cyanine black)、炭黑、或它们的组合。例如，黑色颜料可以是炭黑。当颜料包括黑色颜料(例如，炭黑)时，挡光性、表面平整度、分散稳定性、以及与粘合剂树脂的相容性是优异的。另一方面，黑色颜料可以与诸如蒽醌类颜料、二萘嵌苯类颜料、酞菁类颜料、偶氮类颜料等的颜色校准剂(color calibrator)一起使用。
除了黑色颜料以外，颜料可以是红色颜料、绿色颜料、蓝色颜料、黄色颜料或它们的组合。
红色颜料的实例可以是C.I.红色颜料254、C.I.红色颜料255、C.I.红色颜料264、C.I.红色颜料270、C.I.红色颜料272、C.I.红色颜料177、C.I.红色颜料89等。绿色颜料的实例可以是卤素取代的铜酞菁颜料，诸如C.I.绿色颜料36、C.I.绿色颜料7等。蓝色颜料的实例可以是铜酞菁颜料，诸如C.I.蓝色颜料15:6、C.I.蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3、C.I.蓝色颜料15:4、C.I.蓝色颜料15:5、C.I.蓝色颜料16等。黄色颜料的实例可以是诸如C.I.黄色颜料139等的异吲哚啉类颜料、诸如C.I.黄色颜料138等的喹酞酮类颜料、诸如C.I.黄色颜料150等的镍复合物颜料(镍络合物颜料，nickel complex pigment)。颜料可以单独地或作为两种或更多种的混合物使用，但不限于此。
为了改善颜料的分散，黑色光敏树脂组合物可以进一步包含分散剂。具体地，颜料可以利用分散剂进行表面预处理，或者可以在制备黑色光敏树脂组合物的过程中一起加入颜料和分散剂。
分散剂可以是非离子型分散剂、阴离子型分散剂、阳离子型分散剂等。分散剂的具体实例可以是聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯氧化烯加成产物、醇氧化烯加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加成产物、烷基胺等，并且可以单独地或作为两种或更多种的混合物使用。
分散剂的可商购实例可以包括：由BYK Co.,Ltd.制造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等；由EFKAChemicals Co.制造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等；由Zeneka Co.制造的Solsperse5000、Solsperse12000、Solsperse13240、Solsperse13940、Solsperse17000、Solsperse20000、Solsperse24000GR、Solsperse27000、Solsperse28000等；或者由Ajinomoto Inc.制造的PB711、PB821等。
基于黑色光敏树脂组合物的总重量可以以约0.1wt％至约15wt％的量包含分散剂。当在该范围内包含分散剂时，黑色光敏树脂组合物具有优异的分散特性，并且因此可以形成具有优异的稳定性、可显影性以及图案形成能力的挡光层。
可以使用水溶性无机盐和润湿剂对颜料进行预处理。当对颜料进行预处理时，颜料的初级颗粒可以变得更细。
可以通过用水溶性无机盐和润湿剂捏合颜料并且然后过滤和洗涤所捏合的颜料来进行预处理。
可以在从约40℃至约100℃的范围的温度下进行捏和，并且可以在用水等洗去无机盐之后通过过滤颜料而进行过滤和洗涤。
水溶性无机盐的实例可以是氯化钠、氯化钾等，但不限于此。润湿剂可以使颜料与水溶性无机盐均匀混合并且被粉碎。润湿剂的实例包括亚烷基二醇单烷基醚，如乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚等；以及醇类，如乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油聚乙二醇等。这些可以单独地或作为两种或更多种的混合物使用。
在捏合之后，颜料可以具有范围从约30nm至约100nm的平均粒径。当颜料具有该范围内的平均粒径时，可以有效地形成具有优异的耐热性和耐光性的精细图案。
基于黑色光敏树脂组合物的总量，可以以约1wt％至约30wt％，例如，约2wt％至约20wt％的量包含着色剂。当在此范围内包含颜料时，可以获得具有优异的颜色再现性、固化特性和紧密接触特性的图案。
(A)粘合剂树脂
粘合剂树脂可以是cardo基树脂。当粘合剂树脂是cardo基树脂时，在固化过程中由于优异的感光度，包含cardo基树脂的黑色光敏树脂组合物可以具有优异的可显影性和优异的图案形成能力。
粘合剂树脂可以由以下化学式1表示。
[化学式1]
在以上化学式1中，
R1和R2独立地是氢原子或者取代或未取代的(甲基)丙烯酰氧烷基，
R3和R4独立地是氢原子、卤素原子、或者取代或未取代的C1至C20烷基，
Z1是单键、O、CO、SO2、CR7R8、SiR9R10(其中，R7至R10独立地是氢原子或者取代或未取代的C1至C20烷基)，或者由以下化学式1-1至1-11表示的连接基团中的一种。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
在以上化学式1-5中，
Ra是氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2、或者苯基。
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
Z2是酸酐残基或者酸二酐残基(acid dianhydride residual group)，
m1和m2独立地为0至4范围的整数，以及
n是1至30范围的整数。
粘合剂树脂可以具有约500g/mol至约50,000g/mol，例如约1,000g/mol至约30,000g/mol的重均分子量。当粘合剂树脂具有在该范围内的重均分子量时，可以在制备挡光层的过程中良好地形成图案而没有残余物并且在显影过程中不存在膜厚度损失。
粘合剂树脂可以在两个末端中的至少一个处包含由以下化学式2表示的官能团。
[化学式2]
在以上化学式2中，
Z3由以下化学式2-1至2-7表示。
[化学式2-1]
在以上化学式2-1中，Rb和Rc独立地是氢原子、取代或未取代的C1至C20烷基、酯基、或者醚基。
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
在以上化学式2-5中，Rd是O、S、NH、取代或未取代的C1至C20亚烷基、C1至C20烷胺基、或者C2至C20烯丙胺基。
[化学式2-6]
[化学式2-7]
粘合剂树脂可以例如通过混合下述中的至少两种来制备：含芴化合物，如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴等；酸酐化合物，如苯四羧酸二酐、萘四羧酸二酐、联苯基四羧酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐、均苯四酸二酐、环丁烷四羧酸二酐、二萘嵌苯四羧酸二酐、四氢呋喃四羧酸二酐、四氢邻苯二甲酸酐等；二醇化合物，如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等；醇化合物，如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇、苯甲醇等；溶剂化合物，如丙二醇甲基乙基乙酸酯、N-甲基吡咯烷酮等；磷化合物，如三苯基膦等；以及胺或铵盐化合物，如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苄基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苄基三乙基氯化铵等。
基于光敏树脂组合物的总量，可以以约1wt％至约30wt％，例如，约3wt％至约20wt％的量包含粘合剂树脂。当在该范围内包含粘合剂树脂时，可以获得优异的感光度、可显影性和紧密接触特性。
(C)可光聚合化合物
根据一个实施方式的黑色光敏树脂组合物可以进一步包括可光聚合化合物。
在黑色光敏树脂组合物中，可光聚合化合物可以是通常使用的单体或低聚物。它可以是包含至少一个烯键式不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
可光聚合化合物具有烯键式不饱和双键，并且因此可以在图案形成过程中在曝光期间引起充分聚合并且形成具有优异的耐热性、耐光性和耐化学性的图案。
可光聚合化合物的具体实例可以是例如二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧乙基酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯(novolacepoxy(meth)acrylate)、或者它们的组合。
可光聚合化合物的可商购实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可以包括(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.)；KAYARAD(NIPPON KAYAKU Co.,Ltd.)；(OSAKA ORGANIC CHEMICAL Ind.,Ltd.)等。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.)、KAYARAD (NIPPON KAYAKU Co.,Ltd.)、V-335(OSAKA ORGANIC CHEMICAL Ind.,Ltd.)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix (TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY Co.,Ltd.)，KAYARAD(NIPPON KAYAKU Co.,Ltd.)、 (Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)等。这些可以单独地或作为两种或更多种的混合物使用。
可以用酸酐处理可光聚合化合物从而改善可显影性。
基于黑色光敏树脂组合物的总量，可以以约1wt％至约20wt％，例如，约1wt％至约10wt％的量包含可光聚合化合物。当在此范围内包含可光聚合化合物时，在图案形成过程中在曝光期间，反应性不饱和化合物被充分固化并且具有优异的可靠性，并且因此可以形成具有优异的耐热性、耐光性、和耐化学性以及还有优异的分辨率和紧密接触特性的图案。
(D)光聚合引发剂
在黑色光敏树脂组合物中，光聚合引发剂可以是通常使用的光聚合引发剂，例如苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、苯偶姻类化合物、肟类化合物等。
苯乙酮类化合物的实例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮类化合物的实例可以是二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸酯、甲基苯甲酰基苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物的实例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
苯偶姻类化合物的实例可以是苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚、苄基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物的实例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟类化合物的实例可以是O-酰基肟类化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟类化合物的具体实例可以是1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲苄基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯基硫烷基苯基)-丁-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫烷基苯基)-辛-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基硫烷基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯基硫烷基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除了该化合物之外，光聚合引发剂可以进一步包括咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物等。
光聚合引发剂可以与能够通过吸收光并且变得被激发而引起化学反应然后传递其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
基于光敏树脂组合物的总量，可以以约0.05wt％至约5wt％，例如，约0.1wt％至约5wt％的量包含光聚合引发剂。当在此范围内包括光聚合引发剂时，由于在图案形成过程中在曝光期间的充分固化可以确保优异的可靠性，图案可以具有优异的分辨率和紧密接触特性以及优异的耐热性、耐光性、以及耐化学性，并且由于非反应引发剂从而可以防止透光度劣化。
(E)溶剂
溶剂是与粘合剂树脂、颜料、可光聚合化合物和光聚合引发剂具有相容性而不与它们反应的物质。
溶剂的实例可以包括醇类，如甲醇、乙醇等；醚类，如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚类，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；溶纤剂乙酸酯类，如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等；卡必醇类，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烃类，如甲苯、二甲苯等；酮类，如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯类，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯类，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧乙酸烷基酯类(oxy acetic acid alkyl esters)，如氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯类，如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧丙酸烷基酯类，如3-氧丙酸甲酯、3-氧丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯类，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧丙酸烷基酯类，如2-氧丙酸甲酯、2-氧丙酸乙酯、2-氧丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯类，如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的单氧基单羧酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类，如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯类，如丙酮酸乙酯等。另外，还可以使用高沸点溶剂如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苄基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。
考虑到互溶性和反应性，可以优选使用二醇醚类，如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯类，如2-羟基丙酸乙酯等；卡必醇类，如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
基于光敏树脂组合物的总量，以余量并且具体地以约40wt％至约90wt％来使用溶剂。当在该范围内包含溶剂时，黑色光敏树脂组合物可以具有适当的粘度，从而产生挡光层的涂层特性的改善。
(F)其他添加剂
该黑色光敏树脂组合物可以进一步包括丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂、流平剂、氟类表面活性剂、自由基聚合引发剂、或它们组合的添加剂。
此外，该黑色光敏树脂组合物可以进一步包含具有反应性取代基如羧基、甲丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等的硅烷偶联剂，以改善其与基板的粘附性。
硅烷类偶联剂的实例可以包括三甲氧基甲硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等，并且这些可以单独地或者以两种或多种的混合物使用。
基于100重量份的黑色光敏树脂组合物，可以以约0.01至约10重量份的量包含硅烷偶联剂。当在该范围内包含硅烷偶联剂时，紧密接触特性、储存特性等可以是优异的。
此外，如果需要，黑色光敏树脂组合物可以进一步包含表面活性剂，例如，氟类表面活性剂以改善涂覆并且防止缺陷。
氟类表面活性剂的实例可以是可商购的氟类表面活性剂，诸如(BM Chemie Inc.)；MEGAFACE FF和F(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)；FULORADFULORADFULORAD和FULORAD(Sumitomo3M Co.,Ltd.)；SURFLONSURFLON 和SURFLON(Asahi Glass Co.,Ltd.)；以及和等(ToraySilicone Co.,Ltd.)。
基于100重量份的黑色光敏树脂组合物，可以以约0.001至约5重量份的量使用表面活性剂。当在该范围内包含表面活性剂时，可以确保在玻璃基板上优异的润湿以及涂层均匀性，而可以不产生印迹(污点)。
黑色光敏树脂组合物可以进一步包含环氧化合物以改善与基板的紧密接触特性等。
环氧化合物的实例可以包含苯酚酚醛环氧化合物、四甲基二苯基环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物、或者它们的组合。
基于100重量份的黑色光敏树脂组合物，可以以约0.01至约20重量份，并且例如以约0.1至约10重量份的量包含环氧化合物。当在该范围内包含环氧化合物时，可以改善紧密接触特性、储存特性等。
此外，黑色光敏树脂组合物可以以预定量包含其他添加剂如抗氧化剂、稳定剂等，除非它们会劣化光敏树脂组合物的性能。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种使用该黑色光敏树脂组合物制造的挡光层。可以如下制造挡光层。
(1)施用和膜形成
使用旋涂或狭缝涂覆法、辊涂法、丝网印刷法、涂抹器法等将黑色光敏树脂组合物涂覆在经受预定的预处理的基板上以具有期望的厚度，例如，范围从约1.2μm至约2.0μm的厚度。然后在范围从约70℃至约90℃的温度下加热涂覆的基板约1分钟至约10分钟以去除溶剂。
(2)曝光
在放置具有预定形状的掩模后，通过约200nm至约500nm的活性射线辐照得到的膜以形成期望的图案。通过使用如具有低压、高压或超高压的汞灯，金属卤化物灯，氩气激光器等光源进行辐照。根据情况还可以使用X射线、电子束等。
当使用高压汞灯时，曝光处理使用例如约500mJ/cm2以下的光剂量(用365nm传感器)。然而，可以根据黑色光敏树脂组合物的每一种组分的种类、其组合比以及干膜厚度改变光剂量。
(3)显影
在曝光过程之后，通过溶解并且去除除了曝光部分之外的不必要的部分使用碱性水溶液使曝光的膜显影，从而形成图像图案。
(4)后处理
为了实现在耐热性、耐光性、紧密接触特性、抗开裂性、耐化学性、高强度、存储稳定性等方面的优异质量，可以再次加热或通过活性射线等辐照已显影的图像从而用于使其固化。
因此，以上黑色光敏树脂组合物可提供具有改善的高紧密接触力和挡光层所需的分辨率的图案。
此外，又一个实施方式提供一种使用上述黑色光敏树脂组合物制造的滤色片。
在下文中，将参照实施例更详细地说明本发明。然而，在任何情况下都不能将这些实施例解释为限制本发明的范围。
(实施例)
(黑色光敏树脂组合物的制备)
实施例1至5和比较例1至4
通过使用以下组分，制备根据实施例1至5以及比较例1至4的各种光敏树脂组合物，以分别具有以下表1中的组成。
具体地，将光聚合引发剂溶解在溶剂中，在室温下搅拌溶液约30分钟，向其中添加粘合剂树脂和光聚合化合物，并且在室温下搅拌混合物约1小时。随后，向搅拌的溶液中添加硅烷类偶联剂，搅拌混合物约10分钟，向其中分别添加颜料和硅石纳米颗粒，并且在室温下搅拌所获得的混合物约2小时。然后，将产物过滤三次以去除杂质，从而获得黑色光敏树脂组合物。
(A)粘合剂树脂
(A-1)Cardo基树脂(V259ME，Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.)
(A-2)丙烯酰基类树脂(BX04，Nippon Shokubai Co.,LTD.)
(B)颜料
包含炭黑的色浆(mill base)(CI-M-400，SAKATA INX CORP)
(B')硅石纳米颗粒
包含硅石的色浆(CI-M-001，SAKATA INX CORP)
(C)可光聚合化合物
六丙烯酸二季戊四醇酯(Nippon Kayaku Co.Ltd.)
(D)光聚合引发剂
(D-1)IRGACURE OXE02(BASF Co.Ltd.)
(D-2)IRG369(BASF Co.Ltd.)
(E)溶剂
(E-1)丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)
(E-2)二乙二醇甲乙醚(EDM)
(F)添加剂
γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(S-510，Chisso Corporation)
[表1]
(单位：wt％)
评价1：锥度特性
通过使用旋涂机(Opticoat MS-A150，Mikasa Co.,Ltd.)，在10cm*10cm玻璃上将根据实施例1至5和比较例1至4的黑色光敏树脂组合物分别涂覆成1.3μm厚，在80℃下在热板上软烘烤150秒，并且通过使用曝光器(HB-50110AA，Ushio Inc.)和光掩模用50mJ曝光。随后，通过使用显影剂(SSP-200，SVS Corp.)利用0.2wt％的氢氧化钾(KOH)水溶液对曝光的产物显影，并且在烘箱中在230℃下硬烘烤30分钟，获得图案化的玻璃试样。对于获得的玻璃试样的图案，通过使用扫描电子显微镜(SEM)测量锥度角，并且该结果提供在以下表2以及图1和图2中
评价2：分辨率
通过利用光学显微镜测量评价1中的玻璃试样图案的CD(临界尺寸)来确定在玻璃试样图案中具有最小线宽的样品，并且结果提供在以下表2以及图3和图4中。
评价3：线性
通过使用光学显微镜确定评价1中玻璃试样图案中具有20μm线宽的图案，并且结果提供在以下表2以及图3和图4中。通过用肉眼检测图案的边缘上的光滑度并将它们判断为“非常好”、“良好”或“不足”来评估图案的线性。
[表2]
参考表2以及图1至图4，与根据比较例1至4的光敏树脂组合物相比，根据实施例1至5的黑色光敏树脂组合物具有优异的分辨率以及优异的锥度特性，并且还具有优异的线性。
具体地，参考表2以及图1至图4，根据实施例1至5的基于颜料包含1至11重量份的硅石纳米颗粒的黑色光敏树脂组合物与根据比较例1的包含小于1重量份的硅石纳米颗粒的光敏树脂组合物相比表现出优异的锥度特性，并且其与根据比较例2的包含大于11重量份的硅石纳米颗粒的光敏树脂组合物相比表现出优异的线性。此外，与根据比较例4的使用不包含硅石纳米颗粒的颜料并使用丙烯酰基类粘合剂树脂代替cardo基粘合剂树脂的光敏树脂组合物相比，根据比较例3的不包含硅石纳米颗粒但是包含更多颜料的光敏树脂组合物表现出优异的分辨率和图案线性。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式对本发明进行了描述，但是应当理解，本发明并不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在涵盖包括在所附权利要求书的精神和范围内的各种变更和等同安排。因此，上述实施方式应当理解为是示例性的而并非以任何方式限制本发明。

Claims (12)

1.一种黑色光敏树脂组合物，包括：
(A)粘合剂树脂；
(B)包含颜料和硅石纳米颗粒的着色剂；
(C)可光聚合化合物；
(D)光聚合引发剂；以及
(E)溶剂，
其中，基于100重量份的所述颜料，以1重量份至11重量份的量包含所述硅石纳米颗粒。
2.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，基于100重量份的所述颜料，以1重量份至5重量份的量包含所述硅石纳米颗粒。
3.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述硅石纳米颗粒具有10nm至50nm的平均粒径。
4.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述硅石纳米颗粒具有10nm至20nm的平均粒径。
5.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，包含在所述着色剂中的颜料是黑色颜料。
6.根据权利要求5所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述黑色颜料是炭黑。
7.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述粘合剂树脂是cardo基树脂。
8.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述黑色光敏树脂组合物包括：
1wt％至30wt％的所述粘合剂树脂(A)；
1wt％至30wt％的包含硅石纳米颗粒和颜料的所述着色剂(B)；
1wt％至20wt％的所述可光聚合化合物(C)；
0.05wt％至5wt％的所述光聚合引发剂(D)；以及
余量的所述溶剂(E)。
9.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述黑色光敏树脂组合物进一步包括选自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶联剂、流平剂、氟类表面活性剂、自由基聚合引发剂、或它们的组合的添加剂。
10.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述黑色光敏树脂组合物具有35°至70°的锥度角。
11.一种使用根据权利要求1所述的光敏树脂组合物制造的挡光层。
12.一种滤色片，包括根据权利要求11所述的挡光层。
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