CN109554150A - 一种uv可降解超透生物粘接剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种UV可降解超透生物粘接剂及其制备方法。本发明的UV可降解超透粘接剂是采用改性薄荷醇、改性聚醚胺和改性聚乙二醇在特定波长的UV光下通过光引发剂引发反应而成。本发明还公开了改性薄荷醇、改性聚醚胺和改性聚乙二醇交联单体的制备方法。本发明的UV可降解超透粘接剂具有优良的粘接性、超高的光学透光性和生物可降解性，适用于航空航天、电子电气及LCD、PDP和OLED等光学器等领域。本发明解决了现有光学胶或普通粘接剂依赖石油来源的不可降解原料、制备工艺复杂，制备成本高，可生物降解能力低的问题。

Description

一种UV可降解超透生物粘接剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及粘接剂领域，特别是一种UV可降解超透生物粘接剂及其制备方法。
背景技术
粘接剂是一种具有很好粘合性能的物质。通过粘附力和内聚力由表面粘合而起连接物体的作用。由于其自身特点导致粘接剂在市场上具有非常广泛的应用，应用领域包括生活用品、电子产品包装用的屏蔽保护膜，电器电工用的绝缘胶带等。
如今随着光学器件在全球范围内应用的扩大，高透光率粘接剂在各个领域的应用也越来越多，比如LCDs、PDPs和OLEDs等。现有光学胶或普通粘接剂存在依赖石油来源的不可降解原料，制备工艺复杂，制备成本高，可生物降解能力低等问题。因此对于可降解超透粘接剂的制备方法的研究就具有较大的应用价值和市场价值。
UV光固化是一种低温工艺，能在室温下固化，主要满足一些特殊承涂(印)物的要求，如在软塑料，光盘，纸盒等中的应用。另外UV光固化也主要应用在胶水行业，UV固化技术能解决现有的粘接剂固化存在工艺复杂，需外加环氧、异氰酸酯和金属螯合物等类型的固化剂，且固化条件严苛，反应时间长等问题。有效提高固化效率和产品质量，给投资者带来总体经济效益。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供了一种UV可降解超透生物粘接剂及其制备方法。
本发明的UV可降解超透生物粘接剂的技术方案如下：所述UV可降解超透生物粘接剂的原料以重量百分比计包括：改性薄荷醇20～40％、改性聚醚胺40～50％、改性聚乙二醇20～30％；以及占所述改性薄荷醇、改性聚醚胺和改性聚乙二醇总重量的1～3％的光引发剂。
其中，所述改性薄荷醇含有体积较大的环状结构，具有以下通式：
其中：R为CH3或H中的一种。
此外，所述改性薄荷醇由下述方法制备而成：
称取薄荷醇、三乙胺和二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0～5℃，然后将酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完成后将反应液倒入二氯甲烷的四倍体积的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
其中，所述酰氯为甲基丙烯酰氯和丙烯酰氯中的一种；
所述薄荷醇、三乙胺和酰氯的摩尔比为1:1:1；所述二氯甲烷为薄荷醇、三乙胺和酰氯总重量的3倍。
此外，所述改性聚醚胺具有以下通式：
此外，所述改性聚醚胺由下述方法制备而成：
称取聚醚胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用；
其中，所述聚醚胺的分子量为230、400和2000中的一种；所述聚醚胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯的摩尔比为1:2。
此外，所述改性聚乙二醇具有以下通式：
其中：R为CH3或H中的一种。
此外，所述改性聚乙二醇由下述方法制备而成：
称取聚乙二醇、三乙胺和二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0～5℃，然后将酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完成后将反应液倒入二氯甲烷的四倍体积的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
其中，所述酰氯为甲基丙烯酰氯、丙烯酰氯中的一种；
所述聚乙二醇的分子量为400、600和800中的一种；
所述聚乙二醇、三乙胺和酰氯的摩尔比为1:2:2；所述二氯甲烷为薄荷醇、三乙胺和酰氯总重量的3倍。
此外，所述光引发剂为4-丙烯酰氧基二苯甲酮、苯基-(1-丙烯酰氧基)-环己基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和1-羟基-环己基苯基甲酮中的一种或多种。
本发明还提供一种UV可降解超透生物粘接剂的制备方法，包括下述步骤：
称取改性薄荷醇、改性聚醚胺、改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入光引发剂再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
此外，所述UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为180～300s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
本发明是关于UV可降解超透生物粘接剂及其制备方法，本发明的可降解超透粘接剂具有优良的粘接性、超高的光学透光性和生物可降解性。本发明解决了现有光学胶或普通粘接剂依赖石油来源的不可降解原料、制备工艺复杂，制备成本高，可生物降解能力低的问题。
附图说明
图1是UV可降解超透生物粘接剂的反应原理简图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明的原料均为市场可得品。本发明的反应原理如图1所示。
实施例1
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和104.25g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0℃，然后将9.05g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入417g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取115g分子量为230的聚醚胺和142g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为400的聚乙二醇40g、20.2g三乙胺和243.3g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将20.9g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入973.2.6g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性20g薄荷醇、50g改性聚醚胺、30g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入1g4-丙烯酰氧基二苯甲酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为180s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
实施例2
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和104.25g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为2℃，然后将9.05g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入417g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取200g分子量为400的聚醚胺和142g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为600的聚乙二醇60g、20.2g三乙胺和303.3g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为3℃，然后将20.9g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入1213.2g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性30g薄荷醇、45g改性聚醚胺、25g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入2g4-丙烯酰氧基二苯甲酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为200s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
实施例3
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和104.25g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将9.05g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入417g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取100g分子量为2000的聚醚胺和14.2g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为800的聚乙二醇80g、20.2g三乙胺和354.9g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入1419.6g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性40g薄荷醇、40g改性聚醚胺、20g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入3g4-丙烯酰氧基二苯甲酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为250s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
实施例4
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和104.25g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将9.05g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入417g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取100g分子量为2000的聚醚胺和14.2g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为800的聚乙二醇80g、20.2g三乙胺和363.3g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将20.9g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入1453.2g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性40g薄荷醇、40g改性聚醚胺、20g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入3g苯基-(1-丙烯酰氧基)-环己基酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为300s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
实施例5
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和108.45g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0℃，然后将10.45g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入433.8g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取115g分子量为230的聚醚胺和142g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为800的聚乙二醇80g、20.2g三乙胺和354.9g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入1419.6g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性40g薄荷醇、40g改性聚醚胺、20g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入3g2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为300s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
实施例6
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和108.45g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为3℃，然后将10.45g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入433.8g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取200g分子量为400的聚醚胺和142g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为800的聚乙二醇80g、20.2g三乙胺和354.9g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入1419.6g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性40g薄荷醇、40g改性聚醚胺、20g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入3g1-羟基-环己基苯基甲酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为300s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
实施例7
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和108.45g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将10.45g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入433.8g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取100g分子量为2000的聚醚胺和14.2g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为800的聚乙二醇80g、20.2g三乙胺和354.9g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入1419.6g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性40g薄荷醇、40g改性聚醚胺、20g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入1g1-羟基-环己基苯基甲酮和2g2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为300s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
实施例8
第一步，制备改性薄荷醇，具体操作如下：
称取15.6g薄荷醇、10.1g三乙胺和108.45g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为5℃，然后将10.45g甲基丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入433.8g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用。
第二步，合成改性聚醚胺，具体操作如下：
称取100g分子量为2000的聚醚胺和14.2g甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用。
第三步，合成改性聚乙二醇，具体操作如下：
称取分子量为800的聚乙二醇80g、20.2g三乙胺和354.9g二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为3℃，然后将18.1g丙烯酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完全后将反应液倒入1419.6g的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
第四步，合成最终UV可降解超透生物粘接剂，具体操作如下：
称取改性40g薄荷醇、40g改性聚醚胺、20g改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入1g1-羟基-环己基苯基甲酮和2g2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮再搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化一段时间，最终制得产物。
UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为200s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
性能测试：
透光率测试方法：利用WGT-2S透光率/雾度测定仪(申光，上海)在室温25℃条件下进行测试。
生物可降解性测试方法：制作10g重量的粘接剂，浸泡在pH＝7.5的磷酸缓冲溶液中，保温37摄氏度均匀摇晃震荡，每周取出吸干表面水珠，并称量重量，计算8周的质量损失率。
粘接性能测试方法：将粘接剂涂在两片透明玻璃板之间，搭接面积为2cm×2.5cm，然后利用万能试验机对其进行抗剪切力测试，测试速率为0.15MPa/s。
实施例与对比例性能表征见下表：
本发明的UV可降解超透粘接剂主要采用改性薄荷醇、改性聚醚胺和改性聚乙二醇制备而成，从实施例的结果可以看出，该粘接剂具有优良的粘接性、超高的光学透光性和生物可降解性，满足相关领域的要求。本发明还公开了改性薄荷醇、改性聚醚胺和改性聚乙二醇交联单体的制备方法。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述UV可降解超透生物粘接剂的原料以重量百分比计包括：改性薄荷醇20～40％、改性聚醚胺40～50％、改性聚乙二醇20～30％；以及占所述改性薄荷醇、改性聚醚胺和改性聚乙二醇总重量的1～3％的光引发剂。
2.根据权利要求1所述的UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述改性薄荷醇含有体积较大的环状结构，具有以下通式：
其中：R为CH3或H中的一种。
3.根据权利要求1所述的UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述改性薄荷醇由下述方法制备而成：
称取薄荷醇、三乙胺和二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0～5℃，然后将酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完成后将反应液倒入二氯甲烷的四倍体积的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
其中，所述酰氯为甲基丙烯酰氯和丙烯酰氯中的一种；
所述薄荷醇、三乙胺和酰氯的摩尔比为1:1:1；所述二氯甲烷为薄荷醇、三乙胺和酰氯总重量的3倍。
4.根据权利要求1所述的UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述改性聚醚胺具有以下通式：
5.根据权利要求1所述的UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述改性聚醚胺由下述方法制备而成：
称取聚醚胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯并倒入三口烧瓶中，温度控制为30℃搅拌48h，反应完成后，停止搅拌备用；
其中，所述聚醚胺的分子量为230、400和2000中的一种；所述聚醚胺和甲基丙烯酸缩水甘油酯的摩尔比为1:2。
6.根据权利要求1所述的UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述改性聚乙二醇具有以下通式：
其中：R为CH3或H中的一种。
7.根据权利要求1所述的UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述改性聚乙二醇由下述方法制备而成：
称取聚乙二醇、三乙胺和二氯甲烷依次加入三口烧瓶中，混合均匀，将温度控制为0～5℃，然后将酰氯缓慢滴加进三口烧瓶中，滴加完毕后搅拌反应2h，待反应完成后将反应液倒入二氯甲烷的四倍体积的乙醚中进行沉淀，最后过滤并真空干燥备用；
其中，所述酰氯为甲基丙烯酰氯和丙烯酰氯中的一种；
所述聚乙二醇的分子量为400、600和800中的一种；
所述聚乙二醇、三乙胺和酰氯的摩尔比为1:2:2；所述二氯甲烷为薄荷醇、三乙胺和酰氯总重量的3倍。
8.根据权利要求1所述的UV可降解超透生物粘接剂，其特征在于，所述光引发剂为4-丙烯酰氧基二苯甲酮、苯基-(1-丙烯酰氧基)-环己基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和1-羟基-环己基苯基甲酮中的一种或多种。
9.一种如权利要求1-8中任意一项所述的UV可降解超透生物粘接剂的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
称取改性薄荷醇、改性聚醚胺、改性聚乙二醇并混合均匀，然后加入光引发剂，搅拌5min，然后将其涂布在被粘物表面并用UV光固化，最终制得产物。
10.根据权利要求9所述的UV可降解超透生物粘接剂的制备方法，其特征在于，所述UV光固化在波长365nm的紫外光下进行，固化时间为180～300s，UV辐射剂量为500mW/cm2。
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