JP5773782B2 - 新規(メタ)アクリル樹脂及びそれを用いた樹脂組成物 - Google Patents
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Description
即ち本発明は、次の1)〜12)に関するものである。なお、本明細書中、「(メタ)アクリル」とは「アクリル」及び/又は「メタクリル」を意味する。
2)上記式(1)において、ベンゼン環Arが存在しない1)に記載の(メタ)アクリル樹脂。
3)上記式(1)において、R1が、水素原子である1)又は2)に記載のアクリル樹脂。
4)1)乃至3のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル樹脂を含有する樹脂組成物。
5)更に、光重合開始剤を含有することを特徴とする4)に記載の樹脂組成物。
6)更に、熱ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする4)又は5)に記載の樹脂組成物。
7)更に、無機フィラーを含有することを特徴とする4)乃至6)のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
8)更に、ヒドラジド化合物を含有することを特徴とする4)乃至7)のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
9)更に、シランカップリング剤を含有することを特徴とする4)乃至8)のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
10)4)乃至9)のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた電子部品用接着剤。
11)4)乃至9)のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた液晶表示セル用接着剤。
12)11)に記載の液晶表示セル用接着剤を用いて接着された液晶表示セル。
本発明の、上記式(1)で表される(メタ)アクリル樹脂は、下記式(2)〜(4)で表されるエポキシアクリレート樹脂に、触媒の存在下、0.1モル当量〜30モル当量、好ましくは1モル当量〜10モル当量の酸無水物を反応させて得ることができる。反応温度は、0℃〜100℃であることが好ましく、さらに好ましくは10℃〜40℃である。なお、式(2)〜(4)中のn、R1は、式(1)中のn及びR1と同じものを意味する。
[合成例1]
アクリル化レゾルシンジグリシジルエーテルの合成
レゾルシンジグリシジルエーテル181.2g(ナガセケムテックス株式会社)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え更に80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間攪拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするレゾルシンジグリシジルエーテルのエポキシアクリレート(アクリル化レゾルシンジグリシジルエーテル)253gを得た
[合成例2]
アクリル化レゾルシンジグリシジルエーテルの無水マレイン酸付加物の合成
合成例1で得られたレゾルシンジグリシジルエーテルのエポキシアクリレート3.66g、4−ジメチルアミノピリジン0.049g、トリエチルアミン6.07g、塩化メチレン1000mlを加え、室温にて撹拌して溶解させた後、無水マレイン酸11.8gを加え室温で一晩撹拌した。得られた反応液を希塩酸で3回、水で3回洗浄した後、塩化メチレンを留去することにより分子内にカルボキシ基を有するアクリル化レゾルシノールジグリシジルエーテル5gを得た。LC MS(m/z)=561(M−H)、IR 1705cm−1(COOH)。
[実施例1]
下記表1に示す割合で、合成例2で合成した本願発明のアクリル樹脂を90℃で加熱溶解し、そこへ、光重合開始剤を加熱溶解させた後、室温まで冷却し、シランカップリング剤、シリカ、熱硬化剤を添加し、攪拌した後、3本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ(635メッシュ)で濾過し、液晶滴下工法用シール剤実施例1を調製した。
[比較例1〜2]
また、同様に下記表1に示す割合で、合成例1で合成したアクリル樹脂を90℃で加熱し、そこへ、光重合開始剤を加熱溶解させた後、室温まで冷却し、シランカップリング剤、シリカ、熱硬化剤、硬化促進剤を添加し、攪拌した後、3本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ(635メッシュ)で濾過し、液晶滴下工法用シール剤比較例1〜2を調製した。
得られた液晶シール剤100gにスペーサとして5μmのグラスファイバー1gを添加して混合撹拌を行う。この液晶シール剤を50mm×50mmのガラス基板上に塗布し、その液晶シール剤上に1.5mm×1.5mmのガラス片を貼り合わせUV照射機により3000mJ/cm2の紫外線を照射後、オーブンに投入して120℃1時間熱硬化させた。この試験片を、121℃、2気圧、湿度100%の条件で、プレッシャークッカー試験機(TPC−411:タバイエスペック株式会社製)に12時間投入した後、ガラス片のせん断接着強度をボンドテスター(SS−30WD:西進商事株式会社製)にて測定した。結果を表1に示す。
得られた液晶シール剤を動的粘弾性率測定装置(Rheosol−G5000、株式会社ユービーエム製)にて複素粘性率を測定した。動的粘弾性率測定装置の設定は、以下のとおりである。コーン:直径20mmのパラレルコーン、周波数:1Hz、歪み角度:3deg.、測定温度30℃から120℃まで18℃/分の速度で昇温させ、その後120℃を維持させた。粘度が10000Pa・sに到達したときの時間を表1に示す。
Claims (11)
- 前記(メタ)アクリル樹脂が、前記式(1)において、ベンゼン環Arが存在しない(メタ)アクリル樹脂である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル樹脂が、前記式(1)において、R1が、水素原子である(メタ)アクリル樹脂である請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 更に、光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1乃至3の何れか一項に記載の樹脂組成物。
- 更に、熱ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1乃至4の何れか一項に記載の樹脂組成物。
- 更に、無機フィラーを含有することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記熱硬化剤が、ヒドラジド化合物である請求項1乃至6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 更に、シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた電子部品用接着剤。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた液晶表示セル用接着剤。
- 請求項10に記載の液晶表示セル用接着剤を用いて接着された液晶表示セル。
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