JP6535002B2 - 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル - Google Patents
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Description
特許文献3では、エポキシ樹脂、(メタ)アクリル樹脂、アクリル重合体を用いる高いTgを有するシール剤が開示されている。しかし、透湿度に関する記載がなく、また、該技術で使用されているアクリル重合体は透湿度が高いため液晶セルの高い信頼性を得ることができない。
特許文献4では、透湿度の低いシール剤の技術が開示されているが、Tg、吸水率に関する記載がなく、Tgが低い、または吸水率の高いシール剤は、加速試験において時間の経過とともに表示ムラや応答速度の低下など液晶表示セルの機能障害が生ずる。
なお、本明細書中、「(メタ)アクリル」とは「アクリル及び/又はメタクリル」を意味し、「(メタ)アクリロイル基」とは「アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基」を意味し、「エポキシ(メタ)アクリレート」とは「エポキシアクリレート及び/又はエポキシメタクリレート」を意味する。
1)
(A)下記一般式(1−1)で表される化合物と、(B)ラジカル重合開始剤及び/又は(C)熱硬化剤とを含有する液晶滴下工法用液晶シール剤。
2)
上記一般式(1−a)乃至一般式(1−c)において、R2が炭素数2または3の炭化水素基である上記1)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
3)
さらに(D)上記成分(A)以外のエポキシ基を有する化合物(但し、脂環式エポキシ化合物を除く)を含有する上記1)または2)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
4)
さらに(E)フィラーを含有する上記1)乃至3)の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
5)
上記成分(E)フィラーの平均粒子径が8μm以下である上記4)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
6)
上記成分(E)フィラーが、ウレタン微粒子、アクリル微粒子、シリコン微粒子、スチレン微粒子、及びスチレンオレフィン微粒子からなる群より選択される1または2以上のフィラーである上記4)または5)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
7)
粘弾性測定装置を使用し昇温速度2℃/minで測定したガラス転移温度(Tg)が100℃以上である上記1)乃至6)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
8)
60℃90%RH条件下で測定した膜厚100μmの硬化膜の透湿度が150g/m・sq・day以下である上記1)乃至7)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
9)
上記一般式(1−1)で表される化合物が、下記一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有する(メタ)アクリル化合物である上記1)乃至8)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
10)
60℃90%RH条件下での24時間後の質量変化により算出した吸水率が1.3%以下である上記1)乃至9)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
11)
上記1)乃至10)の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化せしめて得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
12)
2枚の基板により構成される液晶表示セルの製造方法において、一方の基板に形成された上記1)乃至10)の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤の堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後、熱により硬化する液晶表示セルの製造方法。
非極性プロトン溶媒もしくは炭素数1〜5のアルコールの使用量は、エピハロヒドリンの使用量に対し通常2〜50重量%、好ましくは4〜25重量%である。また、共沸脱水等の手法により、系内の水分をコントロールしながらエポキシ化を行ってもかまわない。
また、本発明の液晶シール剤においては、熱ラジカル重合開始剤は単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。
高温試験:80℃、ヒートサイクル試験:−20℃〜60℃、高温高湿試験:60℃90%RH、ヒートショック試験:−20℃×30分〜60℃×30分、プレッシャークッカー試験:120℃×2atm
有機酸としては、有機カルボン酸や有機リン酸等が挙げられるが、有機カルボン酸である場合が好ましい。具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、フランジカルボン酸等の芳香族カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ドデカン二酸、セバシン酸、チオジプロピオン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリス(2−カルボキシメチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシプロピル)イソシアヌレート、ビス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート等を挙げることができる。
攪拌装置、還流管、温度計をつけたフラスコ中に、1,1’−ビ−2−ナフトールを286.3g(1.0mol)、炭酸エチレンを264.2g(3.0mol)、炭酸カリウムを41.5g(0.3mol)、トルエン2000mlを仕込み、110℃で12時間反応させた。
反応後、得られた反応液を水洗、1%NaOH水溶液で洗浄し、次いで洗浄水が中性になるまで水洗を行った。水洗後の溶液をロータリーエバポレーターにて減圧下に溶媒を留去し、1,1’−ビ−2−ナフトールのエチレンオキサイド2mol反応物300.0gを得た。
続いて、攪拌装置、還流管、温度計、及び水分離機をつけたフラスコ中に、1,1’−ビ−2−ナフトールのエチレンオキサイド2mol反応物187.2g(0.5mol)、アクリル酸86.5g(2.4mol)、パラトルエンスルホン酸0.95g、ハイドロキノン0.87g、トルエン917.4g、シクロヘキサン393.2g仕込み、反応温度95〜105℃で生成水を溶媒と共沸留去しながら反応させた。反応後、25%NaOH水溶液で中和した後、15質量%食塩水200gで3回洗浄し、溶媒を減圧留去後、ビナフトールポリエトキシジアクリレートを得た。
攪拌装置、還流管、温度計をつけたフラスコ中に、市販ベンゾピナコール(東京化成工業株式会社製)100部(0.28モル)をジメチルホルムアルデヒド350部に溶解させた。これに塩基触媒としてピリジン32部(0.4モル)、シリル化剤としてBSTFA(信越化学工業製)150部(0.58モル)を加え70℃まで昇温し、2時間攪拌した。得られた反応液を冷却し、攪拌しながら、水200部を入れ、生成物を沈殿させると共に未反応シリル化剤を失活させた。沈殿した生成物をろ別分離した後十分に水洗した。次いで得られた生成物をアセトンに溶解し、水を加えて再結晶させ、精製した。目的の1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンを105.6部(収率88.3%)得た。
HPLC(高速液体クロマトグラフィー)で分析した結果、純度は99.0%(面積百分率)であった。
攪拌装置、還流管、温度計をつけたフラスコ中に、レゾルシンジグリシジルエーテル181.2g(製品名:デナコールEX−201、ナガセケムテックス株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え更に80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間攪拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするレゾルシンジグリシジルエーテルのエポキシアクリレート(アクリル化レゾルシンジグリシジルエーテル)253gを得た。
攪拌装置、還流管、温度計をつけたフラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂282.5g(製品名:エポトートYD−8125、新日鐵住金化学株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え更に80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間攪拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするビスフェノールA型のエポキシアクリレート(アクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂)395gを得た。
攪拌装置、還流管、温度計をつけたフラスコ中に、4,4’−ビス(2−ヒドロキシエチルオキシ)ジフェニルスルホン(日華化学製;商品名SEO−2、融点183℃、純度99.5%)169部、エピクロルヒドリン370部、ジメチルスルホキシド185部、テトラメチルアンモニウムクロライド5部を加え撹拌下で溶解し、50℃にまで昇温した。次いでフレーク状の水酸化ナトリウム60部を100分かけて分割添加した後、更に50℃で3時間反応を行った。反応終了後水400部を加えて水洗を行った。油層からロータリーエバポレーターを用いて130℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリンなどを留去した。残留物にメチルイソブチルケトン450部を加え溶解し、70℃にまで昇温した。撹拌下で30%の水酸化ナトリウム水溶液10部を加え、1時間反応を行った後、水洗を3回行い、ロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下メチルイソブチルケトンを留去し、上記一般式(6)で表される液状エポキシ樹脂A212部を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は238g/eq、25℃における粘度は113400mPa・sであった。
温度計、冷却官、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら1,1−Bi−2−Naphthol(BINOL)143g、エピクロルヒドリン370g、メタノール74gを仕込み溶解させた。更に70℃に加熱しフレーク状水酸化ナトリウム44gを90分かけて分割添加し、その後、更に70℃で60分間反応させた。反応終了後、水200gで二回洗浄を行い生成した塩などを除去した後、加熱減圧下(〜70℃、−0.08MPa〜−0.09MPa)、撹拌しながら、3時間で、過剰のエピクロルヒドリン等を留去した。残留物にメチルイソブチルケトン400gを加え溶解し、70℃にまで昇温した。攪拌下で10質量%の水酸化ナトリウム水溶液13gを加え、1時間反応を行った後、洗浄水が中性になるまで水洗を行った。水洗後の溶液をロータリーエバポレーターによる減圧下、メチルイソブチルケトン等を留去し、目的とするエポキシ化合物189gを得た。得られたエポキシ化合物はエポキシ当量が223g/eq.で、常温で固形であった。
攪拌装置、還流管をつけた1Lフラスコ中に、希釈溶剤としてトルエンを75.9g、
合成例6で得られたエポキシ化合物を133.8g(0.6eq.)、重合禁止剤として、熱重合禁止剤である2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを0.53g、分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸化合物としてアクリル酸を43.3g(0.6eq.)、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを0.53g仕込み、98℃で24時間反応させ、酸価を測定したところ1.7mg・KOH/gであったので、反応を終了とした。この工程により70重量%の樹脂溶液を得た。
次いで、この溶液にトルエン250gを加え、水100gで3回洗浄し、有機層を減圧濃縮して、淡黄色樹脂状の化合物(1,1−Bi−2−Naphtholのエポキシアクリレート)を168.2g得た。
PETセパレーター(リンテック(株)製PET38AL−5)上にシール剤を滴下し、同じPETセパレーターを被せ卓上ラミネーターを使用しシール剤を延展、膜厚を100μmに調整し、120℃1hrの加温にて硬化させ試験片を作製した。得られた試験片をLyssy水蒸気透過度計L80−5000(Systech Illinois社製)、60℃×90%RH条件下で24時間放置し、透湿度を測定した。
上記試料と同様の方法で試験片を作製し、横20mm、縦50mmに硬化膜を裁断し高温高湿器60℃90%RH条件下で24時間後の質量変化を確認、吸水率を算出した。
吸水率=(吸水後質量−吸水前質量)/吸水前質量
上記試料と同様の方法で試験片を作製しTg点を粘弾性測定システムEXSTAR DMS−6000((株)日立ハイテクサイエンス製)、引張モード、周波数1Hz、昇温速度2℃/minにて測定した。tanδピークトップをTgとした。
実施例1〜10及び比較例1、2の液晶シール剤各100gにスペーサーとして5μmのグラスファイバー1gを添加して混合撹拌脱泡を行い、シリンジに充填する。ITO透明電極付きガラス基板に配向膜液(PIA−5540−05A;チッソ株式会社製)を塗布、焼成し、ラビング処理を施した。この基板に先にシリンジに充填した実施例及び比較例の液晶シール剤をディスペンサー(SHOTMASTER300:武蔵エンジニアリング株式会社製)を使って、シールパターン及びダミーシールパターンの塗布を行い、次いで液晶(JC−5015LA;チッソ株式会社製)の微小滴をシールパターンの枠内に滴下した。更にもう一枚のラビング処理済みガラス基板に面内スペーサー(ナトコスペーサKSEB−525F;ナトコ株式会社製;貼り合せ後のギャップ幅5μm)を散布、熱固着し、真空貼り合せ装置を用いて真空中で先の液晶滴下済み基板と貼り合せた。その後、大気開放してギャップ形成した後、120℃オーブンに投入して1時間加熱硬化させ評価用液晶テストセルを作成した。
なお、シール形状は、塗布作業性に関する評価であり、液晶配向の評価は液晶汚染性の関する評価である。また液晶セルギャップは、差込耐性について確認することもできる。
○:シールの直線性に乱れが無い。
△:シールの変形が認められるが、液晶の封止には問題が無いレベルである。
×:シールに液晶が差し込み、液晶の封止に問題が発生しうるレベルである。
××:シールが決壊しセルが形成できない。
○:セル内が均一に5μmのセルギャップとなっている。
△:セル内に5.5μm程度のギャップがでていない場所がある。
×:セル内に6μm以上のギャップがでていない場所がある。
××:シールが決壊しセルが形成出来ない。
○:シール近傍に液晶の配向乱れがない。
△:シール近傍に僅かに液晶の配向乱れがある。
×:シール近傍に液晶の配向乱れがある。
××:シールが決壊しセルが形成出来ない。
表1又は表2に示す量の成分(A)、(B)等を用い、液晶シール剤の製造を行った。製造方法は以下に示す通りである。なお、(E)フィラーに用いるX−24−9163Aの平均粒子径は、0.11μmである。
まず、成分(A)、成分(D)、アクリレートモノマーを加熱混合し、室温まで冷却後、成分(B)ラジカル発生剤、成分(C)熱硬化剤、成分(E)フィラー、シランカップリング剤、重合禁止剤、硬化促進剤を添加し、3本ロールによって混練し、金属メッシュ(635メッシュ)にて濾過することにより本発明の液晶シール剤を製造した。
表1に示す量の成分(B)等を用い、液晶シール剤の製造を行った。製造方法は以下に示す通りである。
まず、合成例3で得られた化合物と成分(D)としてエポキシ樹脂とアクリレートモノマーとを加熱混合し、室温まで冷却後、成分(B)ラジカル発生剤、成分(C)熱硬化剤、成分(E)フィラー、シランカップリング剤、重合禁止剤、硬化促進剤を添加し、3本ロールによって混練し、金属メッシュ(635メッシュ)にて濾過することにより本発明の液晶シール剤を製造した。
表1に示す量の成分(B)等を用い、液晶シール剤の製造を行った。製造方法は以下に示す通りである。
まず、合成例4で得られた化合物と成分(D)としてエポキシ樹脂とアクリレートモノマーとを加熱混合し、室温まで冷却後、成分(B)ラジカル発生剤、成分(C)熱硬化剤、成分(E)フィラー、シランカップリング剤、重合禁止剤、硬化促進剤を添加し、3本ロールによって混練し、金属メッシュ(635メッシュ)にて濾過することにより本発明の液晶シール剤を製造した。
Claims (10)
- さらに(D)前記成分(A)以外のエポキシ基を有する化合物(但し、脂環式エポキシ化合物を除く)を含有する請求項1に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- さらに(E)フィラーを含有する請求項1または2に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(E)フィラーの平均粒子径が8μm以下である請求項3に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(E)フィラーが、ウレタン微粒子、アクリル微粒子、シリコン微粒子、スチレン微粒子、及びスチレンオレフィン微粒子からなる群より選択される1または2以上のフィラーである請求項3または4に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 粘弾性測定装置を使用し昇温速度2℃/minで測定したガラス転移温度(Tg)が100℃以上である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 60℃90%RH条件下で測定した膜厚100μmの硬化膜の透湿度が150g/m・sq・day以下である請求項1乃至6のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 60℃90%RH条件下での24時間後の質量変化について(吸水後質量−吸水前質量)/吸水前質量により表される吸水率が1.3%以下である請求項1乃至7のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 請求項1乃至8の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化せしめて得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
- 2枚の基板により構成される液晶表示セルの製造方法において、一方の基板に形成された請求項1乃至8の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤の堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後、熱により硬化する液晶表示セルの製造方法。
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