JP6341603B2 - 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル - Google Patents
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Description
即ち本発明は、次の1)〜15)に関するものである。
本明細書において「(メタ)アクリル」とは「アクリル」及び/又は「メタクリル」を意味する。また、「液晶滴下工法用液晶シール剤」を単に「液晶シール剤」と記載する場合もある。
(A)分子内に水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、(B)二官能以上の(メタ)アクリル化合物、及び(C)有機フィラーを含有する液晶滴下工法用液晶シール剤。
2)
上記成分(B)がエポキシ(メタ)アクリレートである、上記1)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
3)
上記成分(B)が、25℃で固形である二官能以上の(メタ)アクリル化合物である、上記1)又は2)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
4)
上記成分(B)が、重量平均分子量が800〜2000である二官能以上の(メタ)アクリル化合物である、上記1)乃至3)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
5)
上記成分(A)及び(B)の混合比が質量比で3:7〜7:3である上記1)乃至4)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
6)
上記成分(C)が、ウレタン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、スチレンオレフィン微粒子、及びシリコーン微粒子からなる群より選択される1又は2以上の有機フィラーである上記1)乃至5)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
7)
更に、(D)熱ラジカル開始剤を含有する上記1)乃至6)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
8)
更に、(E)無機フィラーを含有する上記1)及至7)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
9)
更に、(F)シランカップリング剤を含有する上記1)及至8)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法シール剤。
10)
更に、(G)エポキシ樹脂を含有する上記1)及至9)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
11)
更に、(H)熱硬化剤を含有する上記1)及至10)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
12)
上記成分(H)が有機酸ヒドラジド化合物である上記11)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
13)
更に、(I)光重合開始剤を含有する上記1)及至12)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
14)
2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された上記1)乃至13)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤の堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後熱により硬化することを特徴とする液晶表示セルの製造方法。
15)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載の液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
また、本発明の液晶シール剤は、液晶への汚染性が非常に低い為、液晶滴下工法に好適である。
成分(B)は、二官能以上の(メタ)アクリル化合物であれば、特に限定されないが、例えばウレタン(メタ)メタアクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応により公知の方法で得られる。原料となるエポキシ樹脂としては、特に限定されるものではないが、2官能以上のエポキシ樹脂が好ましく、例えば、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂、その他、カテコール、レゾルシノール等の二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などが挙げられる。これらのうち液晶汚染性の観点から、ビスフェノールA型エポキシ樹脂が好ましい。また、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基との比率は限定されるものではなく、工程適合性及び液晶汚染性の観点から適切に選択される。
成分(B)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明の液晶シール剤において、成分(B)を使用する場合には、液晶シール剤の総量中、通常10〜70質量%、好ましくは20〜60質量%である。
更に前記成分(B)は、重量平均分子量が800〜2000である場合が特に好ましい。
上記有機フィラーとしては、例えばウレタン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、スチレンオレフィン微粒子及びシリコーン微粒子が挙げられる。なおシリコーン微粒子としてはKMP−594、KMP−597、KMP−598(信越化学工業製)、トレフィルRTME−5500、9701、EP−2001(東レダウコーニング社製)が好ましく、ウレタン微粒子としてはJB−800T、HB−800BK(根上工業株式会社)、スチレン微粒子としてはラバロンRTMT320C、T331C、SJ4400、SJ5400、SJ6400、SJ4300C、SJ5300C、SJ6300C(三菱化学製)が好ましく、スチレンオレフィン微粒子としてはセプトンRTMSEPS2004、SEPS2063が好ましい。
これら有機フィラーは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。また2種以上を用いてコアシェル構造としても良い。これらのうち、好ましくは、アクリル微粒子、シリコーン微粒子である。
上記アクリル微粒子を使用する場合、2種類のアクリルゴムからなるコアシェル構造のアクリルゴムである場合が好ましく、特に好ましくはコア層がn−ブチルアクリレートであり、シェル層がメチルメタクリレートであるものが好ましい。これはゼフィアックRTMF−351としてアイカ工業株式会社から販売されている。
また、上記シリコーン微粒子としては、オルガノポリシロキサン架橋物粉体、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋物粉体等があげられる。また、複合シリコーンゴムとしては、上記シリコーンゴムの表面にシリコーン樹脂(例えば、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂)を被覆したものがあげられる。これらの微粒子のうち、特に好ましいのは、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋粉末のシリコーンゴム又はシリコーン樹脂被覆直鎖ジメチルポリシロキサン架橋粉末の複合シリコーンゴム微粒子である。これらのものは、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。また、好ましくは、ゴム粉末の形状は、添加後の粘度の増粘が少ない球状が良い。本発明の液晶シール剤において、成分(C)を使用する場合には、液晶シール剤の総量中、通常5〜50質量%、好ましくは5〜40質量%である。
上記ベンゾピナコールは東京化成工業株式会社、和光純薬工業株式会社等から市販されている。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をエーテル化することは、周知の方法によって容易に合成可能である。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をシリルエーテル化することは、対応するベンゾピナコールと各種シリル化剤をピリジン等の塩基性触媒下で加熱させる方法により合成して得ることができる。シリル化剤としては、一般に知られているトリメチルシリル化剤であるトリメチルクロロシラン(TMCS)、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、N,O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA)やトリエチルシリル化剤としてトリエチルクロロシラン(TECS)、t−ブチルジメチルシリル化剤としてt−ブチルメチルシラン(TBMS)等が挙げられる。これらの試薬はシリコン誘導体メーカー等の市場から容易に入手することが出来る。シリル化剤の反応量としては対象化合物の水酸基1モルに対して1.0〜5.0倍モルが好ましい。さらに好ましくは1.5〜3.0倍モルである。1.0倍モルより少ないと反応効率が悪く、反応時間が長くなるため熱分解を促進してしまう。5.0倍モルより多いと回収の際に分離が悪くなったり、精製が困難になったりしてしまう。
成分(E)の平均粒子径は、大きすぎると狭ギャップの液晶セル製造時に上下ガラス基板の貼り合わせ時のギャップ形成がうまくできない等の不良要因となるため、2000nm以下が適当であり、好ましくは1000nm以下である。また好ましい下限は10nm程度であり、さらに好ましくは20nm程度である。粒子径はレーザー回折・散乱式粒度分布測定器(乾式)(株式会社セイシン企業製;LMS−30)により測定することができる。
本発明の液晶シール剤において、成分(E)を使用する場合には、液晶シール剤の総量中、通常1〜50質量%、好ましくは3〜40質量%である。無機フィラーの含有量が1質量%より低い場合、ガラス基板に対する接着強度が低下し、また耐湿信頼性も劣るために、吸湿後の接着強度の低下も大きくなる場合がある。又、無機フィラーの含有量が50質量%より多い場合、フィラー含有量が多すぎるため、つぶれにくく液晶セルのギャップ形成ができなくなってしまう場合がある。
成分(F)としては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤はKBMシリーズ、KBEシリーズ等として信越化学工業株式会社等によって販売されている為、市場から容易に入手可能である。本発明の液晶シール剤において、成分(F)を使用する場合には、液晶シール剤総量中、0.05〜3質量%が好適である。
成分(G)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明の液晶シール剤において、成分(G)を使用する場合には、液晶シール剤総量中、通常5〜50質量%、好ましくは10〜30質量%である。
成分(H)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明の液晶シール剤において、成分(H)を使用する場合には、液晶シール剤総量中、通常0.1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%である。
また、液晶汚染性の観点から、分子内に(メタ)アクリル基を有するものを使用する事が好ましく、例えば2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2メチル−1−プロパン−1−オンとの反応生成物が好適に用いられる。この化合物は国際公開第2006/027982号記載の方法にて製造して得ることができる。
本発明の液晶シール剤において、成分(I)を使用する場合には、液晶シール剤総量中、通常0.001〜3質量%、好ましくは0.002〜2質量%である。
有機酸としては、有機カルボン酸や有機リン酸等が挙げられるが、有機カルボン酸である場合が好ましい。具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、フランジカルボン酸等の芳香族カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ドデカン二酸、セバシン酸、チオジプロピオン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリス(2−カルボキシメチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシプロピル)イソシアヌレート、ビス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート等を挙げることができる。
また、イミダゾール化合物としては、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4−ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6(2’−ウンデシルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2 ,4−ジアミノ−6(2 ’−エチル−4−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4− ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1 ’))エチル−s−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2−メチルイミダゾールイソシアヌル酸の2:3付加物、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−フェニル−3,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ヒドロキシメチル−5−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニル−3,5−ジシアノエトキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
本発明の液晶シール剤において、硬化促進剤を使用する場合には、液晶シール剤の総量中、通常0.1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%である。
ラジカル重合防止剤の含有量としては本発明の液晶シール剤総量中、0.0001〜1質量%が好ましく、0.001〜0.5質量%が更に好ましく、0.01〜0.2質量%が特に好ましい。
また、本発明の液晶シール剤を用いて作成した液晶表示セルは、電圧保持率が高く、イオン密度が低いという液晶表示セルとして必要な特性も充足される。
さらに保存安定性や、液晶の差込への耐性も良好である為、作業効率が良く、優れた液晶表示セルの製造を容易にすることができるものである。
[熱ラジカル重合開始剤(a)の合成]
市販ベンゾピナコール(東京化成工業株式会社製)100部(0.28モル)をジメチルホルムアルデヒド350部に溶解させた。これに塩基触媒としてピリジン32部(0.4モル)、シリル化剤としてBSTFA(信越化学工業株式会社製)150部(0.58モル)を加え70℃まで昇温し、2時間攪拌した。得られた反応液を冷却し、攪拌しながら、水200部を入れ、生成物を沈殿させると共に未反応シリル化剤を失活させた。沈殿した生成物をろ別分離した後十分に水洗した。次いで得られた生成物をアセトンに溶解し、水を加えて再結晶させ、精製した。目的の1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタンを105.6部(収率88.3%)得た。
HPLC(高速液体クロマトグラフィー)で分析した結果、純度は99.0%(面積百分率)であった。
[エポキシアクリレート(a)の合成]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂115.0g(製品名:jER1001W、三菱化学株式会社製 分子量900)をトルエン137.1gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.3gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸12.9gを加え更に90℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド1.5gを添加して、98℃で約18時間攪拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするビスフェノールA型のエポキシアクリレート(アクリル化ビスフェノールA型エポキシ樹脂)142gを得た。なお、このエポキシアクリレートは25℃において固形である。
下記表1に示す割合で分子内にポリエステル構造を有する(メタ)アクリル樹脂(成分(A))及び他の(メタ)アクリル樹脂(成分(D))を90℃で加熱溶解させた後、室温まで冷却し、有機フィラー(成分(C))、熱ラジカル重合開始剤(成分(B))、及び無機フィラー(成分(E))を添加し、攪拌した後、3本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ(635メッシュ)で濾過し、液晶滴下工法用シール剤実施例1〜3、比較例1、2を調製した。
ガラス基板に配向膜液(RN2880:JNC株式会社製)をスピンコートし、90℃ホットプレートで60秒の仮焼きを行い230℃オーブンで1時間焼成した。さらに、この配向膜付き基板をUV照射機により3000mJ/cm2(測定波長:254nm)の紫外線を照射させた。
(光配向処理式の配向膜付き基板への接着強度測定)
得られた液晶シール剤100gにスペーサとして5μmのグラスファイバー1gを添加して混合撹拌を行う。この液晶シール剤を25mm×25mmの配向膜付き基板上にディスペンサーまたはスクリーン印刷機でシール剤を塗布し、25mm×30mmの配向膜付き基板を貼り合わせ、オーブンに投入して120℃1時間熱硬化させた。得られた試験片をボンドテスター(SS−30WD:西進商事株式会社製)にてシール端から直線で5mmの位置をピンで押し込む接着強度を測定した。結果を表1に示す。
上記光配向処理式の配向膜への接着強度テストと同一の測定サンプルを作成する。その測定サンプルを121℃、2気圧、湿度100%の条件で、プレッシャークッカー試験機(TPC−411:タバイエスペック株式会社製)に2時間投入したサンプルを上記ボンドテスターにて測定した。その結果を表1に示す。
◎:接着強度が1.2kgf以上もしくはガラス基板が破壊する。
○:接着強度が0.8kgf以上1.2kgf未満である。
△:接着強度が0.4kgf以上0.8kgf未満である。
×:接着強度が0.4kgf未満である。
◎:接着強度が1.0kgf以上もしくはガラス基板が破壊する。
○:接着強度が0.7kgf以上1.0kgf未満である。
△:接着強度が0.4kgf以上0.7kgf未満である。
×:接着強度が0.4kgf未満である。
液晶に対する汚染性の指標である接触液晶の比抵抗の測定は、サンプル瓶に液晶シール剤を0.1g入れ、液晶(メルク製、MLC−6866−100)1mlを加えた後、120℃オーブンに1時間投入し、その後、0.5時間室温にて放置する。処理が終ったサンプル瓶から液晶のみを取り出し液体電極LE21(安藤電気製)に入れて、アドバンテスト製エレクトロメーターR−8340により測定電圧10Vで4分後の液晶の比抵抗を測定して行った。ここで、液晶シール剤に接触させて処理した液晶の比抵抗値が、液晶シール剤を接触させないで同様に処理した液晶の比抵抗値との比較において、接触液晶の比抵抗値の桁数が1桁以上低下しないものを○、1桁以上低下したものを×と判定し、その結果を表1に示した。
Claims (14)
- (A)分子内に水酸基を有しない単官能(メタ)アクリル化合物、(B)二官能以上の(メタ)アクリル化合物、及び(C)有機フィラーを含有し、成分(C)が2種類のアクリルゴムからなるコアシェル構造のアクリルゴムである液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(B)がエポキシ(メタ)アクリレートである、請求項1に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(B)が、25℃で固形である二官能以上の(メタ)アクリル化合物である、請求項1又は2に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(B)が、重量平均分子量が800〜2000である二官能以上の(メタ)アクリル化合物である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(A)及び(B)の混合比が質量比で3:7〜7:3である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 更に、(D)熱ラジカル開始剤を含有する請求項1乃至5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 更に、(E)無機フィラーを含有する請求項1乃至6のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 更に、(F)シランカップリング剤を含有する請求項1乃至7のいずれか一項に記載の液晶滴下工法シール剤。
- 更に、(G)エポキシ樹脂を含有する請求項1乃至8のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 更に、(H)熱硬化剤を含有する請求項1乃至9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(H)が有機酸ヒドラジド化合物である請求項10に記載の液晶滴下工法用液晶
シール剤。 - 更に、(I)光重合開始剤を含有する請求項1乃至11のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された請求項1乃至12のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤の堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後熱により硬化することを特徴とする液晶表示セルの製造方法。
- 請求項1乃至12のいずれか一項に記載の液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
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