JP6860299B2 - 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル - Google Patents
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Description
この光熱硬化型の液晶滴下工法用液晶シール剤が実用化されたことによって、液晶滴下工法は、一般的に用いられる工法となった。
一方で、この液晶滴下工法は、製造された液晶表示セルの品質に欠点がある場合がある。その一つが耐湿信頼性後の液晶の駆動に欠陥を生じる問題である。この問題は従来の液晶注入方式によって製造された液晶表示セルでも発生していた問題であるが、液晶滴下工法によって製造された液晶表示セルにおいては、特に顕著になっている。この問題を解決する為に、従来より様々な工夫がなされてきた。例えば、熱ラジカル重合開始剤や硬化促進剤を添加することによる反応率の向上や、液晶への溶解性の低い材料を構成成分とする等である。
しかし、これらの検討によっても、上記課題を十分に解決した液晶滴下工法用液晶シール剤の実現には至っていない。
即ち本発明は、次の1)〜14)に関するものである。なお本明細書において、「(メタ)アクリル」と記載した場合には、「アクリル」及び/又は「メタクリル」を意味するものとする。また「液晶滴下工法用液晶シール剤」は、単に「液晶シール剤」と記載する場合もある。
(A)硬化性化合物を含有し、
紫外線を照射せず130℃で1時間の熱硬化のみを行った硬化物の、JIS−K7209に従って測定した吸水率が2.0%以下であり、JIS−K7129に従って測定した透湿度が130g/m2*24h以下である液晶滴下工法用液晶シール剤。
2)
更に、(B)熱ラジカル重合開始剤を含有する上記1)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
3)
上記成分(B)熱ラジカル重合開始剤が分子内に酸素−酸素結合(−O−O−)及び窒素−窒素結合(−N=N−)を含まない熱ラジカル重合開始剤である上記1)又は2)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
4)
更に、(C)光ラジカル重合開始剤を含有する上記1)乃至3)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
5)
更に、(D)フィラーを含有し、該フィラーの液晶シール剤総量中の含有率が20質量%以上である上記1)乃至4)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
6)
上記成分(D)が、(D−1)有機フィラーと(D−2)無機フィラーの混合物である上記1)乃至5)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
7)
上記成分(D−2)無機フィラーの液晶シール剤総量中の含有率が20質量%以上である上記1)乃至6)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
8)
上記成分(A)硬化性化合物が、エポキシ(メタ)アクリレート化合物である上記1)乃至7)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
9)
上記成分(A)硬化性化合物が、エポキシ(メタ)アクリレート化合物とエポキシ化合物の混合物である上記1)乃至7)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
10)
更に、(E)熱硬化剤を含有する上記1)乃至9)の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
11)
上記成分(E)熱硬化剤が有機酸ヒドラジドである上記10)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
12)
更に(F)シランカップリング剤を含む上記1)乃至11)の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
13)
2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された上記1)乃至12)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤の堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後光及び/又は熱により硬化することを特徴とする液晶表示セルの製造方法。
14)
上記1)乃至12)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
成分(A)は、光又は熱によって重合反応するものであれば特に限定されず、例えば(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物、エポキシ基を有する硬化性化合物等を挙げることができる。
(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物は、例えば(メタ)アクリルエステル、エポキシ(メタ)アクリレート等が挙げられる。(メタ)アクリルエステルとしては、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、グリセロールトリアクリレート、EO変性グリセロールトリアクリレート、ペンタエリスリトールアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、フロログリシノールトリアクリレート等が挙げられる。エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応により公知の方法で得られる。原料となるエポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、2官能以上のエポキシ化合物が好ましく、例えばビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールFノボラック型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族鎖状エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、ヒダントイン型エポキシ化合物、イソシアヌレート型エポキシ化合物、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物、その他、カテコール、レゾルシノール等の二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などが挙げられる。これらのうち液晶汚染性の観点から、レゾルシン骨格を有するエポキシ化合物が好ましく、例えばレゾルシンジグリシジルエーテル等である。また、エポキシ基と(メタ)アクリロイル基との比率は限定されるものではなく、工程適合性及び液晶汚染性の観点から適切に選択される。
したがって、好ましい(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物は、(メタ)アクリロイル基を有し、さらにレゾルシン骨格を有する硬化性化合物であり、例えば、レゾルシンジグリシジルエーテルのアクリル酸エステルやレゾルシンジグリシジルエーテルのメタクリル酸エステルである。
エポキシ基を有する硬化性化合物としては、エポキシ化合物が挙げられる。該エポキシ化合物としては特に限定されるものではないが、2官能以上のエポキシ化合物が好ましく、例えばビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビスフェノールS型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールFノボラック型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族鎖状エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、ヒダントイン型エポキシ化合物、イソシアヌレート型エポキシ化合物、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物、その他、二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などが挙げられる。これらのうち液晶汚染性の観点より好ましいのはビスフェノール型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物である。
(メタ)アクリロイル基を有する硬化性化合物、エポキシ基を有する硬化性化合物は2種以上を混合して用いることもでき、(メタ)アクリル化エポキシ化合物とエポキシ化合物を混合して用いることが、本願発明の特に好ましい態様の一つである。
この吸水率は好ましくは1.8%以下であり、更に好ましくは1.6%以下である。
この透湿度は好ましくは、110g/m2*24h以下であり、更に好ましくは90g/m2*24h以下である。
熱ラジカル重合開始剤は、加熱によりラジカルを生じ、連鎖重合反応を開始させる化合物であれば特に限定されないが、有機過酸化物、アゾ化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾピナコール等が挙げられ、ベンゾピナコールが好適に用いられる。例えば、有機過酸化物としては、カヤメックRTMA、M、R、L、LH、SP-30C、パーカドックスCH−50L、BC−FF、カドックスB−40ES、パーカドックス14、トリゴノックスRTM22−70E、23−C70、121、121−50E、121−LS50E、21−LS50E、42、42LS、カヤエステルRTMP−70、TMPO−70、CND−C70、OO−50E、AN、カヤブチルRTMB、パーカドックス16、カヤカルボンRTMBIC−75、AIC−75(化薬アクゾ株式会社製)、パーメックRTMN、H、S、F、D、G、パーヘキサRTMH、HC、パTMH、C、V、22、MC、パーキュアーRTMAH、AL、HB、パーブチルRTMH、C、ND、L、パークミルRTMH、D、パーロイルRTMIB、IPP、パーオクタRTMND、(日油株式会社製)などが市販品として入手可能である。
上記ベンゾピナコールは東京化成工業株式会社、和光純薬工業株式会社等から市販されている。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をエーテル化することは、周知の方法によって容易に合成可能である。また、ベンゾピナコールのヒドロキシ基をシリルエーテル化することは、対応するベンゾピナコールと各種シリル化剤をピリジン等の塩基性触媒下で加熱させる方法により合成して得ることができる。シリル化剤としては、一般に知られているトリメチルシリル化剤であるトリメチルクロロシラン(TMCS)、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、N,O−ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミド(BSTFA)やトリエチルシリル化剤としてトリエチルクロロシラン(TECS)、t−ブチルジメチルシリル化剤としてt−ブチルメチルシラン(TBMS)等が挙げられる。これらの試薬はシリコン誘導体メーカー等の市場から容易に入手することが出来る。シリル化剤の反応量としては対象化合物のヒドロキシ基1モルに対して1.0〜5.0倍モルが好ましい。さらに好ましくは1.5〜3.0倍モルである。1.0倍モルより少ないと反応効率が悪く、反応時間が長くなるため熱分解を促進してしまう。5.0倍モルより多いと回収の際に分離が悪くなったり、精製が困難になったりしてしまう。
光ラジカル重合開始剤は、紫外線や可視光の照射によって、ラジカルを生じ、連鎖重合反応を開始させる化合物であれば特に限定されないが、例えば、ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、2−エチルアンスラキノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−メチル−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノ−1−プロパン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスヒンオキサイド、カンファーキノン、9−フルオレノン、ジフェニルジスルヒド等を挙げることができる。具体的には、IRGACURERTM 651、184、2959、127、907、369、379EG、819、784、754、500、OXE01、OXE02、DAROCURERTM1173、LUCIRINRTM TPO(いずれもBASF社製)、セイクオールRTMZ、BZ、BEE、BIP、BBI(いずれも精工化学株式会社製)等を挙げることができる。
また、液晶汚染性の観点から、分子内に(メタ)アクリル基を有するものを使用する事が好ましく、例えば2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2メチル−1−プロパン−1−オンとの反応生成物が好適に用いられる。この化合物は国際公開第2006/027982号記載の方法にて製造して得ることができる。
また、配線やブラックマトリックスによって十分に光の届かない遮光部の硬化性を上げる観点からは、アセトニトリル中で測定した350nmにおける吸光係数が500ml・g−1・cm以上である場合が好ましい。例えば、IRGACURERTM 651 907、369、379EG、819、784、OXE01、OXE02、LUCIRINRTM TPO(いずれもBASF社製)、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン等である。
液晶シール剤の総量中、(D)フィラーの含有率は、通常5〜70質量%、好ましくは10〜60質量%である。更に、(D)フィラーの含有率が20質量%以上である場合には特に顕著に本願発明の効果を奏し、特に好ましくは20〜50質量%である。
成分(D−1)有機フィラーとしては、例えばウレタン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、スチレンオレフィン微粒子及びシリコーン微粒子が挙げられる。なおシリコーン微粒子としてはKMP−594、KMP−597、KMP−598(信越化学工業製)、トレフィルRTME−5500、9701、EP−2001(東レダウコーニング社製)が好ましく、ウレタン微粒子としてはJB−800T、HB−800BK(根上工業株式会社)、スチレン微粒子としてはラバロンRTMT320C、T331C、SJ4400、SJ5400、SJ6400、SJ4300C、SJ5300C、SJ6300C(三菱化学製)が好ましく、スチレンオレフィン微粒子としてはセプトンRTMSEPS2004、SEPS2063が好ましい。
これら有機フィラーは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。また2種以上を用いてコアシェル構造としても良い。これらのうち、好ましくは、アクリル微粒子、シリコーン微粒子である。
上記アクリル微粒子を使用する場合、2種類のアクリルゴムからなるコアシェル構造のアクリルゴムである場合が好ましく、特に好ましくはコア層がn−ブチルアクリレートであり、シェル層がメチルメタクリレートであるものが好ましい。これはゼフィアックRTMF−351としてアイカ工業株式会社から販売されている。
また、上記シリコーン微粒子としては、オルガノポリシロキサン架橋物粉体、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋物粉体等があげられる。また、複合シリコーンゴムとしては、上記シリコーンゴムの表面にシリコーン化合物(例えば、ポリオルガノシルセスキオキサン化合物)を被覆したものがあげられる。これらの微粒子のうち、特に好ましいのは、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋粉末のシリコーンゴム又はシリコーン化合物被覆直鎖ジメチルポリシロキサン架橋粉末の複合シリコーンゴム微粒子である。これらのものは、単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。また、好ましくは、ゴム粉末の形状は、添加後の粘度の増粘が少ない球状が良い。本発明の液晶シール剤において、成分(D)を使用する場合には、液晶シール剤の総量中、通常5〜50質量%、好ましくは5〜40質量%である。
成分(D−2)無機フィラーとしては、シリカ、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、二硫化モリブデン、アスベスト等が挙げられ、好ましくは溶融シリカ、結晶シリカ、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、アルミナ、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウムが挙げられるが、好ましくはシリカ、アルミナ、タルクである。これら無機フィラーは2種以上を混合して用いても良い。
無機フィラーの平均粒子径は、大きすぎると狭ギャップの液晶セル製造時に上下ガラス基板の貼り合わせ時のギャップ形成がうまくできない等の不良要因となるため、2000nm以下が適当であり、好ましくは1000nm以下、さらに好ましくは300nm以下である。また好ましい下限は10nm程度であり、さらに好ましくは100nm程度である。粒子径はレーザー回折・散乱式粒度分布測定器(乾式)(株式会社セイシン企業製;LMS−30)により測定することができる。
本発明の液晶シール剤において、無機フィラーを使用する場合には、液晶シール剤の総量中、10〜50質量%程度で良いが、20質量%以上の場合、本願発明の効果はより顕著なものとなる。特に好ましくは20〜50質量%である。
熱硬化剤は、上記成分(B)熱ラジカル重合開始剤とは異なり、加熱によってラジカルを発生しない熱硬化剤を意味する。具体的には、非共有電子対や分子内のアニオンによって、求核的に反応するものであって、例えば多価アミン類、多価フェノール類、有機酸ヒドラジド化合物等を挙げる事ができる。ただしこれらに限定されるものではない。これらのうち有機酸ヒドラジド化合物が特に好適に用いられる。例えば、芳香族ヒドラジドであるテレフタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、2,6−ナフトエ酸ジヒドラジド、2,6−ピリジンジヒドラジド、1,2,4−ベンゼントリヒドラジド、1,4,5,8−ナフトエ酸テトラヒドラジド、ピロメリット酸テトラヒドラジド等をあげることが出来る。また、脂肪族ヒドラジド化合物であれば、例えば、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、1,4−シクロヘキサンジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イミノジ酢酸ジヒドラジド、クエン酸トリヒドラジド、ニトリロ三酢酸トリヒドラジド、シクロヘキサントリカルボン酸トリヒドラジド、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントイン等のヒダントイン骨格、好ましくはバリンヒダントイン骨格(ヒダントイン環の炭素原子がイソプロピル基で置換された骨格)を有するジヒドラジド化合物、トリス(ヒドラジノカルボニルメチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(1−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(3−ヒドラジノカルボニルプロピル)イソシアヌレート、ビス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート等をあげることができる。硬化反応性と潜在性のバランスから好ましくは、イソフタル酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、トリス(1−ヒドラジノカルボニルメチル)イソシアヌレート、トリス(1−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレート、トリス(3−ヒドラジノカルボニルプロピル)イソシアヌレートであり、特に好ましくはトリス(2−ヒドラジノカルボニルエチル)イソシアヌレートである。
成分(E)は単独で用いても良いし、2種類以上を混合しても良い。本発明の液晶シール剤において、成分(E)を使用する場合には、液晶シール剤総量中、通常0.1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%である。
成分(F)としては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N−(2−(ビニルベンジルアミノ)エチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤はKBMシリーズ、KBEシリーズ等として信越化学工業株式会社等によって販売されている為、市場から容易に入手可能である。本発明の液晶シール剤において、成分(F)を使用する場合には、液晶シール剤総量中、0.05〜3質量%が好適である。
上記硬化促進剤としては、有機酸やイミダゾール等を挙げることができる。
有機酸としては、有機カルボン酸や有機リン酸等が挙げられるが、有機カルボン酸である場合が好ましい。具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、フランジカルボン酸等の芳香族カルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ドデカン二酸、セバシン酸、チオジプロピオン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリス(2−カルボキシメチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、トリス(2−カルボキシプロピル)イソシアヌレート、ビス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート等を挙げることができる。
また、イミダゾール化合物としては、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4−ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6(2’−ウンデシルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2 ,4−ジアミノ−6(2 ’−エチル−4−メチルイミダゾール(1’))エチル−s−トリアジン、2,4− ジアミノ−6(2’−メチルイミダゾール(1 ’))エチル−s−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2−メチルイミダゾールイソシアヌル酸の2:3付加物、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、2−フェニル−3,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−ヒドロキシメチル−5−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニル−3,5−ジシアノエトキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
本発明の液晶シール剤において、硬化促進剤を使用する場合には、液晶シール剤の総量中、通常0.1〜10質量%、好ましくは1〜5質量%である。
ラジカル重合防止剤の含有量としては本発明の液晶シール剤総量中、0.0001〜1質量%が好ましく、0.001〜0.5質量%が更に好ましく、0.01〜0.2質量%が特に好ましい。
[レゾルシンジグリシジルエーテルの全アクリル化物の合成]
[工程1]
温度計、滴下ロート、冷却管、攪拌器を取り付けたフラスコにレゾルシン5500g、エピクロルヒドリン37000gテトラメチルアンモニウムクロライド500gを加え撹拌下で溶解し、70℃まで昇温した。次いで、フレーク状の水酸化ナトリウム4000gを100分かけて分割添加した後、更に70℃で1時間、後反応を行った。反応終了後、水15000gを加えて水洗した後、油層から130℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリンなどを留去した。残留物にメチルイソブチルケトン22200gを加え溶解し、70℃にまで昇温した。撹拌下で30%の水酸化ナトリウム水溶液を1000g加え1時間反応を行った後、水5550gで水洗を3回行い、180℃で減圧下メチルイソブチルケトンを留去し、レゾルシンジグリシジルエーテル10550gを得た。得られたエポキシ化合物のエポキシ当量は129g/eqであった。
[工程2]
上記合成例1で得られたレゾルシンジグリシジルエーテル181.2gをトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え、さらに80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して98℃で約30時間撹拌した。得られた反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするレゾルシンジグリシジルエーテルのアクリルエステル化物253gを得た。
[ビスフェノールA型エポキシ化合物の全アクリル化物の合成]
ビスフェノールA型エポキシ化合物282.5g(製品名:YD−8125、新日鉄化学株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え更に80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間攪拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするビスフェノールA型エポキシ化合物のアクリルエステル化物395gを得た。
[合成例3]
[1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンの合成]
市販ベンゾピナコール(東京化成工業株式会社製)100部(0.28モル)をジメチルホルムアミド350部に溶解させた。これに塩基触媒としてピリジン32部(0.4モル)、シリル化剤としてBSTFA(信越化学工業株式会社製)150部(0.58モル)を加え70℃まで昇温し、2時間攪拌した。得られた反応液を冷却し、攪拌しながら、水200部を入れ、生成物を沈殿させると共に未反応シリル化剤を失活させた。沈殿した生成物をろ別分離した後十分に水洗した。次いで得られた生成物をアセトンに溶解し、水を加えて再結晶させ、精製した。目的の1, 2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1, 2,2−テトラフェニルエタンを105.6部(収率88.3%)得た。
HPLC(高速液体クロマトグラフィー)で分析した結果、純度は99.0%(面積百分率)であった。
下記表1に示す割合で合成例1で合成した化合物、合成例2で合成した化合物等の硬化性化合物(成分(A))に、光ラジカル重合開始剤(成分(C))を加え、90℃で加熱溶解した。室温まで冷却し、熱ラジカル重合開始剤(成分(B))、シランカップリング剤(成分(F))、熱硬化剤(成分(E))、有機フィラー(成分(D−1))、無機フィラー(成分(D−2))等を加え、攪拌した後、3本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ(635メッシュ)で濾過し、液晶滴下工法用シール剤(実施例1〜5、比較例1〜4)を調製した。
実施例、比較例で製造された液晶シール剤をポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに挟み厚み100μmの薄膜としたものを130℃オーブンに1時間投入し硬化させ、硬化後PETフィルムをはがしシール剤硬化膜を得られたのち、これを20mm×50mmの短冊状にカットする事でサンプル片とした。得られたサンプル片をJIS−K7209 D法に準拠し、25℃50%RHの条件において24時間安定化させたのちに初期重量を測定し、60℃90%RHの条件において24時間吸水させたのちに重量を測定し吸水後重量とした。測定後下記式によって吸水率を算出した。
吸水率(%)=((吸水後重量(g)−初期重量(g))/初期重量(g))×100(%)
吸水率と同様の方法によりシール剤硬化膜を作製し、90mm×90mmの正方形状にカットしサンプル片とした。このサンプル片をJIS−K7129 A法に準拠したSystech Illinois社製の透湿度測定装置Lyssy L80−5000にて60℃の温度条件で透湿度の測定を行った。
実施例、比較例で製造された液晶シール剤を用いて、セルギャップ5μmの評価用液晶セルを作製し、高温高湿度試験での電極腐食の発生を確認した。その試験方法について以下に示す。
液晶シール剤各2gにスペーサーとして直径5μmのグラスファイバー0.02gを添加して混合撹拌脱泡を行い、5mlシリンジに充填する。ITO透明電極付きのガラス基板に先にシリンジに充填した液晶シール剤をディスペンサー(SHOTMASTER300:武蔵エンジニアリング株式会社製)を使用し、30mm×40mmの長方形シールパターンの塗布を行い、次いで液晶(MLC−3007:メルク株式会社製)の微小滴をシールパターン枠内に滴下した。更にもう一枚のITOガラス基板に面内スペーサー(ナトコスペーサKSEB−525F:ナトコ株式会社製:貼り合わせ後のギャップ幅5μm)を散布、熱固着し、貼り合わせ装置を用いて真空中で先の液晶滴下済み基板と貼り合わせたのち大気解放してギャップを形成した。シールに紫外線が照射されにくい配線遮光部の想定とする為、低照射量500mJ/cm2(100mW/cm2で5秒)の紫外線をメタルハライドランプ(ウシオ電機株式会社製)にて照射しシールパターンを半硬化させ、さらに130℃オーブンに1時間投入することによりシールパターンを熱硬化させ、評価用液晶セルを作製した。得られた評価用液晶セルをファンクションジェネレータ(FG−281:株式会社テクシオ・テクノロジー製)にて10V100Hzの正弦波電圧を印加した状態で60℃90%RHの高温高湿条件に240時間投入し、その後評価用シール部を顕微鏡観察することにより下記の基準で電極腐食の評価を行った。
○:シール周辺部にITO電極の腐食が観察されない。
△:シール周辺部にITO電極の腐食が僅かに観察される。
×:シール周辺部にITO電極の腐食が観察される。
実施例、比較例で製造された各液晶シール剤について、10mlバイアル瓶の底にシール剤100mg程度を塗り広げ、次いで、その上から、液晶(MLC−3007:メルク株式会社製)を、塗布した各シール剤の10倍量加えた。得られたバイアル瓶を加熱して、130℃で1時間保持した後、室温にあるまで、30分冷却した。それぞれの液晶の上澄みをデカンテーションにて取り分け、デジタル超高抵抗計(R8340:株式会社アドバンテスト製)にて電気抵抗値を測定し、シール剤なしの液晶の値に対する比抵抗値で、以下の基準により判定を行った。
○:5.0×1012以上
△:5.0×1011以上5.0×1012未満
×:5.0×1011未満
図1に示すように、クロムメッキをエッチングしたガラス基板の中央に3μmのグラスファイバーを1w%添加した液晶シール剤を塗付し、対向基板としてブラックマトリックス基板を用いて貼りあわせ、クリップで固定する(紫外線照射前)。これにクロムをエッチングしたガラス基板側から3000mJ/cm2の紫外線を照射した後、貼り合わせた2枚の基板を剥がし、クロムの下で遮光されている部分を顕微鏡で確認し、遮光部の硬化幅を測定した。
○:30μm以上
△:10μm以上30μm未満
×:10μm未満
Claims (11)
- (A)硬化性化合物と、(B)熱ラジカル重合開始剤と、(C)光ラジカル重合開始剤と、(D)フィラーと、(E)熱硬化剤とを含有する液晶滴下工法用液晶シール剤であって、前記成分(D)フィラーとしてアクリル微粒子を含有し、
紫外線を照射せず130℃で1時間の熱硬化のみを行った硬化物の、JIS−K7209に従って測定した吸水率が2.0%以下であり、JIS−K7129に従って測定した透湿度が130g/m2*24h以下である液晶滴下工法用液晶シール剤。 - 前記成分(B)熱ラジカル重合開始剤が分子内に酸素−酸素結合(−O−O−)及び窒素−窒素結合(−N=N−)を含まない熱ラジカル重合開始剤である請求項1に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(D)フィラーの液晶シール剤総量中の含有率が20質量%以上である請求項1又は2に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(D)フィラーが、アクリル微粒子、アクリル微粒子以外の(D−1)有機フィラーと(D−2)無機フィラーの混合物である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(D−2)無機フィラーの液晶シール剤総量中の含有率が20質量%以上である請求項4に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(A)硬化性化合物が、エポキシ(メタ)アクリレート化合物である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(A)硬化性化合物が、エポキシ(メタ)アクリレート化合物とエポキシ化合物の混合物である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記成分(E)熱硬化剤が有機酸ヒドラジドである請求項1乃至7のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 更に(F)シランカップリング剤を含む請求項1乃至8の何れか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された請求項1乃至9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤の堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後光及び熱により硬化することを特徴とする液晶表示セルの製造方法。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
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